JPS61221168A - Ｎ−シアノ−ｎ′−メチル−ｎ″−（２−ハロエチル）グアニジンの製造法 - Google Patents
Ｎ−シアノ−ｎ′−メチル−ｎ″−（２−ハロエチル）グアニジンの製造法Info
- Publication number
- JPS61221168A JPS61221168A JP5757985A JP5757985A JPS61221168A JP S61221168 A JPS61221168 A JP S61221168A JP 5757985 A JP5757985 A JP 5757985A JP 5757985 A JP5757985 A JP 5757985A JP S61221168 A JPS61221168 A JP S61221168A
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- JP
- Japan
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- methyl
- guanidine
- haloethyl
- methylisourea
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次式：
％式％
（式中ノキロは塩素又は臭素の如きハロゲン原子を表わ
す）のＮ−シアン−Ｎ′−メキルーＮ′−（コーハロエ
キル）グアニジンの新規製造法に関する。
す）のＮ−シアン−Ｎ′−メキルーＮ′−（コーハロエ
キル）グアニジンの新規製造法に関する。
産業上の利用分野
Ｎ−シアノ−「−メチル−Ｎ’−（，２−クロロエチル
）グアニジンは英国特許、第２，０１ ／、！ ６２号
明細書に対応する本出願人のユーゴスラビア特許出願Ｈ
ｐタタｒ ／’７１号に初めて開示され几。この化合物
は「シメチジン」の一般名で知られているＮ−シアノ−
ｙ−メチル−Ｎ’−（コー（（４’−メチル−！−イミ
ダゾリル）−メチルチオ〕エチル）グアニジンを製造す
る際の重要な原料である。
）グアニジンは英国特許、第２，０１ ／、！ ６２号
明細書に対応する本出願人のユーゴスラビア特許出願Ｈ
ｐタタｒ ／’７１号に初めて開示され几。この化合物
は「シメチジン」の一般名で知られているＮ−シアノ−
ｙ−メチル−Ｎ’−（コー（（４’−メチル−！−イミ
ダゾリル）−メチルチオ〕エチル）グアニジンを製造す
る際の重要な原料である。
シメチジンは薬理活性物質であり、Ｈ２受体に対するヒ
スタミンのきわめて活性な拮抗物質である。
スタミンのきわめて活性な拮抗物質である。
シメチジンは胃酸の分泌を抑制する作用を有する。
従来技術の問題点及びその解決策
シメチジンは英国特許第１．ｊ Ｊ Ｉ、／ Ａり号明
細書に初めて記載され、その若干の製造法けｒイツ特許
８ｇ２月目７７Ｐ号明細書に開示される。原料としてＮ
−シアノ−ｙ−メチル−Ｎ’−（コークロロエチル）グ
アニジンヲ用いてシメチジンを製造する別の方法は前記
のニーゴス２ビア特許出願及び対応の米国特許第弘、２
００．７ Ａ ７号明細書に記載されている。同じユー
ザスラビア特許出願及び対応の米国特許に記載されるＮ
−シアノ−「−メチルーＮ’−（Ｊ−クロロエチル）グ
アニジンのａ造法ｕエタノール性溶液中で２−クロロエ
チルアミンをジメチル−（Ｎ−シアノイミ）１）ジチオ
カーゼネートと反応させ続いて中間体のＮ−シアノ−Ｎ
’−（コークロロエチル）−８−メチル−イソチオウレ
アをメチルアミンと反応させて所望の生成物を得ること
に基づく。
細書に初めて記載され、その若干の製造法けｒイツ特許
８ｇ２月目７７Ｐ号明細書に開示される。原料としてＮ
−シアノ−ｙ−メチル−Ｎ’−（コークロロエチル）グ
アニジンヲ用いてシメチジンを製造する別の方法は前記
のニーゴス２ビア特許出願及び対応の米国特許第弘、２
００．７ Ａ ７号明細書に記載されている。同じユー
ザスラビア特許出願及び対応の米国特許に記載されるＮ
−シアノ−「−メチルーＮ’−（Ｊ−クロロエチル）グ
アニジンのａ造法ｕエタノール性溶液中で２−クロロエ
チルアミンをジメチル−（Ｎ−シアノイミ）１）ジチオ
カーゼネートと反応させ続いて中間体のＮ−シアノ−Ｎ
’−（コークロロエチル）−８−メチル−イソチオウレ
アをメチルアミンと反応させて所望の生成物を得ること
に基づく。
この従来法の欠点は悪臭を発し且つ有毒なメチルメルカ
プタンを生成することであり、これは環境汚染の原因と
なる。
プタンを生成することであり、これは環境汚染の原因と
なる。
今般見出され九所に工ればＮ−シアノ−Ｗ−メチル−Ｎ
’−（コーハロエチル）グアニジン（但ｔ。
’−（コーハロエチル）グアニジン（但ｔ。
ハロは塩素又は臭素の如きハロゲン原子を表わす）は原
料として次式： ％式％ のジノ牛ルー（Ｎ−シアノイミ）′）カーゼネートを用
いること、にＬり製造できる。ジメチル−（Ｎ−シアノ
イミ）１）カーゼネートは公知の化合物である。その製
造は例えばＪ、Ｏｒｇ、Ｏｈｅｍ、 （／２７弘）Ｊり
、ｌ！ココに記載されている。
料として次式： ％式％ のジノ牛ルー（Ｎ−シアノイミ）′）カーゼネートを用
いること、にＬり製造できる。ジメチル−（Ｎ−シアノ
イミ）１）カーゼネートは公知の化合物である。その製
造は例えばＪ、Ｏｒｇ、Ｏｈｅｍ、 （／２７弘）Ｊり
、ｌ！ココに記載されている。
本発明の要旨及び利点
本発明の方法によると、ジメチル−（Ｎ−シアノイミＰ
）カーゼネートを適当なりロロエチルアミン塩酸塩又は
ブロモエチルアミン臭化水素酸基と反応させてそれぞれ
Ｎ−シアノ−ｙ−（２−クロロエチル）−〇−メチルイ
ソウレア又ＨＮ−シアノ−Ｎ’−（２−ブロモエチル）
−〇−メチルイソウレアにし、次いでこれをメチルアミ
ンと反応させて対応のＮ−シアノ−「−メチル−Ｎ’−
（コーハロエチル）グアニジン１４Ｅ成ｆ、ｂ。
）カーゼネートを適当なりロロエチルアミン塩酸塩又は
ブロモエチルアミン臭化水素酸基と反応させてそれぞれ
Ｎ−シアノ−ｙ−（２−クロロエチル）−〇−メチルイ
ソウレア又ＨＮ−シアノ−Ｎ’−（２−ブロモエチル）
−〇−メチルイソウレアにし、次いでこれをメチルアミ
ンと反応させて対応のＮ−シアノ−「−メチル−Ｎ’−
（コーハロエチル）グアニジン１４Ｅ成ｆ、ｂ。
中間体の化合物Ｎ−シ了メノーマー２−クロロエチル）
−〇−メチルーイソウレア及（ｉ Ｎ −シフノーＮ’
−（コープロモエチル）−０−メチルイソウレアは新規
であり今まで文献には記載されていなかつ友。
−〇−メチルーイソウレア及（ｉ Ｎ −シフノーＮ’
−（コープロモエチル）−０−メチルイソウレアは新規
であり今まで文献には記載されていなかつ友。
ジメチル−（Ｎ−シアノイミド）ジチオカーゼネートヲ
原料として用いる既知の方法と比較すると、本発明の方
法における反厄はきわめて迅速で温和な条件下で且つ良
好な収率で行われる。本発明の方法中では有毒で不快な
メチルメルカプタンが生成されず、これは本発明の技術
的実施性について必須の重要性を有する。それ数本法は
工業的見地からは控え目であり、通常の処理装置を用い
て実施し得る。更には副生物特にメチルメルカプタンが
大気に放出されるのを防止する友めの特別の安全性の注
意を必要としない。
原料として用いる既知の方法と比較すると、本発明の方
法における反厄はきわめて迅速で温和な条件下で且つ良
好な収率で行われる。本発明の方法中では有毒で不快な
メチルメルカプタンが生成されず、これは本発明の技術
的実施性について必須の重要性を有する。それ数本法は
工業的見地からは控え目であり、通常の処理装置を用い
て実施し得る。更には副生物特にメチルメルカプタンが
大気に放出されるのを防止する友めの特別の安全性の注
意を必要としない。
本発明の別の利点は新規な中間体化合物即ちＮ−シアノ
−Ｎ−（２−クロロエチル）−〇−メチルイソウレア及
びＮ−シアノ−Ｎ’−（Ｊ−ブロモエチル）−０−メチ
ルイソウレアは純粋な結晶形で調製でき、これは最終生
成物の収率及び純度にプラスの仕方で作用する。
−Ｎ−（２−クロロエチル）−〇−メチルイソウレア及
びＮ−シアノ−Ｎ’−（Ｊ−ブロモエチル）−０−メチ
ルイソウレアは純粋な結晶形で調製でき、これは最終生
成物の収率及び純度にプラスの仕方で作用する。
本発明を次の実施例にエリ説明する。
実施例１
Ｎ−シアノ−ツー（コークｏｏエチル）−〇−メチルイ
ソウレアの製造 ２ ＋ りａ ａ ｘ ｆ ｈ ７ ミ７ ｔ３ｉ酸ｔ
ｌ （Ｊ ｕ、Ｉ ｙ、ｏ、ｉモル）を水（ｌコ０ＷＩ
ｌ）Ｋ溶かし、これに水（３０−）に溶かしたＮａ０Ｈ
（／−１，０〜３モル）の溶。
ソウレアの製造 ２ ＋ りａ ａ ｘ ｆ ｈ ７ ミ７ ｔ３ｉ酸ｔ
ｌ （Ｊ ｕ、Ｉ ｙ、ｏ、ｉモル）を水（ｌコ０ＷＩ
ｌ）Ｋ溶かし、これに水（３０−）に溶かしたＮａ０Ｈ
（／−１，０〜３モル）の溶。
液を１０％／！℃に冷却下に添加する。反応混合カーボ
ネート（３μ、ｉｆ、０．３モル）を少量ずつ添加する
。添加の完了後に、反応混合物を更に７０分間７．１℃
で攪拌する。結晶の形で溶液から分離しｆｃＮ−シアノ
−Ｎ’−（コークロロエチル）−０−メチルイソウレア
を吸出し水（ｓ ｘ ２ｏｍｔ）で２回洗浄し、真空乾
燥機中でＵＯ℃で乾燥させる。≠！、／ ｒ （り３に
）のＮ−シアノ−ｙ−（２−クロロエチル）−〇−メチ
ルイソウレアｍ、ｐ。
ネート（３μ、ｉｆ、０．３モル）を少量ずつ添加する
。添加の完了後に、反応混合物を更に７０分間７．１℃
で攪拌する。結晶の形で溶液から分離しｆｃＮ−シアノ
−Ｎ’−（コークロロエチル）−０−メチルイソウレア
を吸出し水（ｓ ｘ ２ｏｍｔ）で２回洗浄し、真空乾
燥機中でＵＯ℃で乾燥させる。≠！、／ ｒ （り３に
）のＮ−シアノ−ｙ−（２−クロロエチル）−〇−メチ
ルイソウレアｍ、ｐ。
ｔｔｔ−、、ｉｉコ℃が得られる。
元素分析：
計算値：０〜３７．ｔ４に： ）（、ｌＬ、タタに：Ｎ
、２ｔａ、ｏｏｔ）（実測値：Ｃ，ｉ７．ｏコに一、Ｈ
，ｚ、ｏｒイ；Ｈ，コロ、ＯＯπＭ Ｓ ： ｍ ／’
ｅ ｗ＝ ／ ６ ／い什）ＮＭＲ（ＯＤＯ＃５）
： τ＝４Ｊ−＋、ｔ６（ｍ 、 Ｃ！Ｈ２０Ｆ（２
１。
、２ｔａ、ｏｏｔ）（実測値：Ｃ，ｉ７．ｏコに一、Ｈ
，ｚ、ｏｒイ；Ｈ，コロ、ＯＯπＭ Ｓ ： ｍ ／’
ｅ ｗ＝ ／ ６ ／い什）ＮＭＲ（ＯＤＯ＃５）
： τ＝４Ｊ−＋、ｔ６（ｍ 、 Ｃ！Ｈ２０Ｆ（２
１。
４．２（ｓ 、ＯＭｅ ） 、コ、ｊ〜ｕ、７（幅広、
ＮＦ（） 実刑例コ Ｎ−シアノ−「−（コープロモエチル）−〇−メチルイ
ンウレアの製造 λ−ブロモエチルアミン臭化水素ｍ＠ （／ ０λｖ、
ｏ、ｔモ、ａｌｌに水（Ｊ ００ｄ）に溶かし、これに
水（ｔＯＷり［溶かしたＮａＯＨ（コ０ ？ 、 ０〜
３モル）の溶液を７０〜１１℃に冷却下に添加する。
ＮＦ（） 実刑例コ Ｎ−シアノ−「−（コープロモエチル）−〇−メチルイ
ンウレアの製造 λ−ブロモエチルアミン臭化水素ｍ＠ （／ ０λｖ、
ｏ、ｔモ、ａｌｌに水（Ｊ ００ｄ）に溶かし、これに
水（ｔＯＷり［溶かしたＮａＯＨ（コ０ ？ 、 ０〜
３モル）の溶液を７０〜１１℃に冷却下に添加する。
反応混合物を５分間攪拌し、ジメチル−Ｎ−（シアノイ
ミＰ）カーゼネート（１７ｖ、０．１モル）を少量ずつ
添加する。添加の完了後に、反応混合物を別の時間１２
℃で攪拌する。結晶の形で溶液から分離するＮ−シアノ
−Ｎ’−（，２−ブロモエチル）−〇−メチルイソウレ
アを吸出し水（２×３０ｔ１１１）で２回洗浄し真空乾
燥機中でμＯ℃で乾ｍサセル。ｒ ＋、ｔ ｒ （ｒ
ｔＡ％） （７） Ｎ −シア／ −Ｎ’−（コープロ
モエチル）−０−メチルイソウレアｍ、ｐ、 ／ ２り
〜／ｊコ℃が得られる。
ミＰ）カーゼネート（１７ｖ、０．１モル）を少量ずつ
添加する。添加の完了後に、反応混合物を別の時間１２
℃で攪拌する。結晶の形で溶液から分離するＮ−シアノ
−Ｎ’−（，２−ブロモエチル）−〇−メチルイソウレ
アを吸出し水（２×３０ｔ１１１）で２回洗浄し真空乾
燥機中でμＯ℃で乾ｍサセル。ｒ ＋、ｔ ｒ （ｒ
ｔＡ％） （７） Ｎ −シア／ −Ｎ’−（コープロ
モエチル）−０−メチルイソウレアｍ、ｐ、 ／ ２り
〜／ｊコ℃が得られる。
元素分析：
計算値：Ｃ９λ乞ｉｓに：Ｈ，３，り１％ＨＮ、コ０．
ｊり％実測値：Ｃ，コタ、／６に：Ｈ，ｊ、り１％；Ｎ
、コＯ，コ３πＭ８：ｍ／ｅ＝２ｏｒいけ） ＮＭＲ（ＤＭ８０）ｄ ６ ： τ＝６．＜４ Ｊ
〜Ａ、６ ！ （ｍ 、 ０Ｈ２１コＨ２） 。
ｊり％実測値：Ｃ，コタ、／６に：Ｈ，ｊ、り１％；Ｎ
、コＯ，コ３πＭ８：ｍ／ｅ＝２ｏｒいけ） ＮＭＲ（ＤＭ８０）ｄ ６ ： τ＝６．＜４ Ｊ
〜Ａ、６ ！ （ｍ 、 ０Ｈ２１コＨ２） 。
４−２ ｔ （ｓ 、ＯＭｅ） 、／、ｊ ！
〜／、り（幅広、ＮＨ） 実加例３ Ｎ−シアノ−Ｙ−メチル−Ｎ′−（コークロａエチル）
グアニジンの製造 Ｎ−シアノ−Ｎ’−（コークロロエチル）−〇−メチル
イソウレア（ｒ Ｏｆ 、 ０．３モル）ヲ水性メチル
アミン（ＩＩＩπ溶液６０−）に徐々に添加する。
〜／、り（幅広、ＮＨ） 実加例３ Ｎ−シアノ−Ｙ−メチル−Ｎ′−（コークロａエチル）
グアニジンの製造 Ｎ−シアノ−Ｎ’−（コークロロエチル）−〇−メチル
イソウレア（ｒ Ｏｆ 、 ０．３モル）ヲ水性メチル
アミン（ＩＩＩπ溶液６０−）に徐々に添加する。
この添加中に反り混合物を攪拌し温度が＋２Ｚ℃以上に
上昇するのを防止する友めに冷却する。添加の完了ｖｋ
に、反応混合物を同じ温度で更に３０分間攪拌する。反
応混合物を先ず／λ！−のメチレンクロライＰで抽出し
仄いて別置ｔ００ｔｄのメチレンクロライＰで抽出する
。合し几メチレンククライｒ抽出液を無水Ｎａ２５Ｏ４
（コｏｐ）で乾燥させる。溶剤をロータペーノソ−（回
転蒸発器）で３ｊ−参〇℃で蒸発させる。油状の残渣が
揚られ、これは水（／７．ｊｍ／）を添加しｏ−ｔ℃で
攪拌すると晶出する。分離し友結晶を吸出し室温で真空
蒸発器中で乾燥させる。
上昇するのを防止する友めに冷却する。添加の完了ｖｋ
に、反応混合物を同じ温度で更に３０分間攪拌する。反
応混合物を先ず／λ！−のメチレンクロライＰで抽出し
仄いて別置ｔ００ｔｄのメチレンクロライＰで抽出する
。合し几メチレンククライｒ抽出液を無水Ｎａ２５Ｏ４
（コｏｐ）で乾燥させる。溶剤をロータペーノソ−（回
転蒸発器）で３ｊ−参〇℃で蒸発させる。油状の残渣が
揚られ、これは水（／７．ｊｍ／）を添加しｏ−ｔ℃で
攪拌すると晶出する。分離し友結晶を吸出し室温で真空
蒸発器中で乾燥させる。
ｊＪ、ＪＰ（４ｊ５％）のＮ −シアノ−Ｖ−メチル−
Ｎｌ −（コークロロエチル）グアニジン、ｍ ＊ ｐ
＊１０℃が得られる。
Ｎｌ −（コークロロエチル）グアニジン、ｍ ＊ ｐ
＊１０℃が得られる。
Ｍ Ｓ ： ｍ／’ｅ ＝／ ６０ （Ｍ＋）ＮＭＲ（
ＯＤＯ＃５） ：τ＝７．／ ４ （ｄ 、 ＮＨＭｅ
） 、 ６．３ Ｚ 〜６Ｊ２ （ｍ 、 ０Ｈ２０
Ｈ２） ｊ、Ｉ−、−４４，２及びμ、コ！〜弘、６！
（２つの幅広、λＮＨ）実施例μ Ｎ−シアノ−「−メチル−Ｎ’−（Ｊ−７”ロモエ千ル
）グアニジンの製造 Ｎ−シアノ−Ｎ’−（，２−ブロモエチル）−〇−メチ
ルイソウレア（２Ｏｒ）２液体メチルアミン（コｏｍｔ
ｌｖｃ入れてｉｏ分間氷上で撹拌する。次いでメチルア
ミンを蒸発させる。ｌり、！？の無色油、Ｒｆ ＝ Ｏ
ｉ （溶離剤 クロロホルム：メタノール＝ ２ ：
１ ）が得られる、 ＭＳ：ｍ／ｅ＝コｏｔａ＜Ｍ＋） 実施例！ Ｎ−シアノ−Ｖ−メチル−ｙ−（−一クロロエチル）グ
アニジンの製造 Ｎ−シアノ−Ｎ’−（コークロロエチル）−〇−メチル
イソウレア＜２Ｏｆ？）を液体メチルアミン（コ０ｆｆ
ｉ／）に入れて１０分間氷上で攪拌する。次いでメチル
アミンを蒸発させる。油状残渣は０〜１℃でアセトンＣ
ｌｍｔ）の添加により晶出させる。
ＯＤＯ＃５） ：τ＝７．／ ４ （ｄ 、 ＮＨＭｅ
） 、 ６．３ Ｚ 〜６Ｊ２ （ｍ 、 ０Ｈ２０
Ｈ２） ｊ、Ｉ−、−４４，２及びμ、コ！〜弘、６！
（２つの幅広、λＮＨ）実施例μ Ｎ−シアノ−「−メチル−Ｎ’−（Ｊ−７”ロモエ千ル
）グアニジンの製造 Ｎ−シアノ−Ｎ’−（，２−ブロモエチル）−〇−メチ
ルイソウレア（２Ｏｒ）２液体メチルアミン（コｏｍｔ
ｌｖｃ入れてｉｏ分間氷上で撹拌する。次いでメチルア
ミンを蒸発させる。ｌり、！？の無色油、Ｒｆ ＝ Ｏ
ｉ （溶離剤 クロロホルム：メタノール＝ ２ ：
１ ）が得られる、 ＭＳ：ｍ／ｅ＝コｏｔａ＜Ｍ＋） 実施例！ Ｎ−シアノ−Ｖ−メチル−ｙ−（−一クロロエチル）グ
アニジンの製造 Ｎ−シアノ−Ｎ’−（コークロロエチル）−〇−メチル
イソウレア＜２Ｏｆ？）を液体メチルアミン（コ０ｆｆ
ｉ／）に入れて１０分間氷上で攪拌する。次いでメチル
アミンを蒸発させる。油状残渣は０〜１℃でアセトンＣ
ｌｍｔ）の添加により晶出させる。
分離した結晶を吸出し室温で真空乾燥機中で乾燥させる
。ｌμ、！？（７２％）のＮ−シアノ−■−メチルーＮ
’−（２−クロロエチル）クアニジンが得られこれは実
施例３の目的生成物と同一である。
。ｌμ、！？（７２％）のＮ−シアノ−■−メチルーＮ
’−（２−クロロエチル）クアニジンが得られこれは実
施例３の目的生成物と同一である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、２−ハロエチルアミン（但しハロはハロゲンを表わ
す）を強塩基の水溶液の存在下に０〜３０℃の温度で次
式： （ＣＨ＿３Ｏ）＿２Ｃ＝ＮＣＮ のジメチル−（Ｎ−シアノイミド）カーボネートと反応
させて次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ハロは前述の如くである）のＮ−シアノ−Ｎ′−
（２−ハロエチル）−Ｏ−メチルイソウレアを生成し次
いでこれを０〜３０℃の温度でメチルアミンと反応させ
て所望の生成物を得ることを特徴とする、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ハロはハロゲンを表わす）のＮ−シアノ−Ｎ′−
メチル−Ｎ″−（２−ハロエチル）グアニジンの製造法
。 ２、無水のメチルアミン又はその水溶液を用いる特許請
求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5757985A JPS61221168A (ja) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | Ｎ−シアノ−ｎ′−メチル−ｎ″−（２−ハロエチル）グアニジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5757985A JPS61221168A (ja) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | Ｎ−シアノ−ｎ′−メチル−ｎ″−（２−ハロエチル）グアニジンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61221168A true JPS61221168A (ja) | 1986-10-01 |
| JPH0354933B2 JPH0354933B2 (ja) | 1991-08-21 |
Family
ID=13059758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5757985A Granted JPS61221168A (ja) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | Ｎ−シアノ−ｎ′−メチル−ｎ″−（２−ハロエチル）グアニジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61221168A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56161364A (en) * | 1980-04-15 | 1981-12-11 | Bayer Ag | Novel guanidine derivative, its manufacture and its use |
-
1985
- 1985-03-23 JP JP5757985A patent/JPS61221168A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56161364A (en) * | 1980-04-15 | 1981-12-11 | Bayer Ag | Novel guanidine derivative, its manufacture and its use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0354933B2 (ja) | 1991-08-21 |
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