JPS61218652A - ポリフエニレンオキサイド系固化物の製法 - Google Patents
ポリフエニレンオキサイド系固化物の製法Info
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- JPS61218652A JPS61218652A JP6154485A JP6154485A JPS61218652A JP S61218652 A JPS61218652 A JP S61218652A JP 6154485 A JP6154485 A JP 6154485A JP 6154485 A JP6154485 A JP 6154485A JP S61218652 A JPS61218652 A JP S61218652A
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- Japan
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- film
- polyphenylene oxide
- ppo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
この発明は、ポリフェニレンオキサイド系固化物の製法
に関する。
に関する。
ポリフェニレンオキサイド（ポリフェニレンエーテルと
もいう。以下ＰＰＯと略す）は、高周波特性にすぐれる
等の理由で、近年、注目されてきている。ＰＰＯの成形
法としては、溶融押出法。
もいう。以下ＰＰＯと略す）は、高周波特性にすぐれる
等の理由で、近年、注目されてきている。ＰＰＯの成形
法としては、溶融押出法。
カレンダー法などがある。しかし、溶融押出法では、Ｐ
ＰＯの溶融温度が高いため、これに適した熱に安定な架
橋剤がなく、カレンダー法では、コストが高くなるなど
の欠点がある。低温でフィルム化する方法としては、溶
媒を利用するキャスティング法があるが、ＰＰＯのみで
は、成膜性のある樹脂組成物は得られていない。このた
めには、成膜性のあるＰＰＯ系組成物が得られるという
ことが前提になる。
ＰＯの溶融温度が高いため、これに適した熱に安定な架
橋剤がなく、カレンダー法では、コストが高くなるなど
の欠点がある。低温でフィルム化する方法としては、溶
媒を利用するキャスティング法があるが、ＰＰＯのみで
は、成膜性のある樹脂組成物は得られていない。このた
めには、成膜性のあるＰＰＯ系組成物が得られるという
ことが前提になる。
この発明は、以上の事情に鑑みて、低コストで、しかも
、低温で行えるＰＰＯ系固化物の製法を提供することを
目的とする。
、低温で行えるＰＰＯ系固化物の製法を提供することを
目的とする。
この発明は、上記の目的を達成するために、ＰＰＯ系固
化物を得るにあたり、原料としてＰＰＯ、スチレン系熱
可塑性ポリマー、ならびに、トリアリルイソシアヌレー
トおよび／またはトリアリルシアヌレートを選び、これ
ら３者の配合割合をこれら３者合計に対して、ＰＰ０７
重量％以上９１ ３重量％（以下、「％」と略す
）未満、スチレン系熱可塑性ポリマー７％以上９３％未
満、ならびに、トリアリルイソシアヌレートおよび／ま
たはトリアリルシアヌレート７０％以下とすることを特
徴とするＰＰＯ系固化物の製法をその要旨としている。
化物を得るにあたり、原料としてＰＰＯ、スチレン系熱
可塑性ポリマー、ならびに、トリアリルイソシアヌレー
トおよび／またはトリアリルシアヌレートを選び、これ
ら３者の配合割合をこれら３者合計に対して、ＰＰ０７
重量％以上９１ ３重量％（以下、「％」と略す
）未満、スチレン系熱可塑性ポリマー７％以上９３％未
満、ならびに、トリアリルイソシアヌレートおよび／ま
たはトリアリルシアヌレート７０％以下とすることを特
徴とするＰＰＯ系固化物の製法をその要旨としている。
以下に、この発明の詳細な説明する。なお、ここで、固
化物は、硬化物も含めるものとする。
化物は、硬化物も含めるものとする。
この発明で使用されるＰＰＯとは、たとえば、つぎの一
般式、 で表されるものであり、その−例としては、ポリ（２，
６−シメチルー１，４−フェニレンオキサイド）が挙げ
られる。
般式、 で表されるものであり、その−例としては、ポリ（２，
６−シメチルー１，４−フェニレンオキサイド）が挙げ
られる。
コノようなＰＰＯは、たとえば、ＵＳＰ４０５９５６８
号明細書に開示されている方法で合成することができる
。特に限定するものではないが、たとえば、重量平均分
子量（Ｍ ｗ ）が５００００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）＝４．２ （Ｍｎは数平均分子ｔ）のポリマーが使
用される。
号明細書に開示されている方法で合成することができる
。特に限定するものではないが、たとえば、重量平均分
子量（Ｍ ｗ ）が５００００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）＝４．２ （Ｍｎは数平均分子ｔ）のポリマーが使
用される。
この発明において使用されるスチレン系熱可塑性ポリマ
ーとしては、特に限定されるわけではないが、たとえば
、スチレン・ブタジエンブロックコボリマー、スチレン
・イソプレンブロックコポリマーなどがあげられる。ポ
リマー状態は、エラストマーでもラバーでもよいが、成
膜性を向上させるということから特に高分子量のラバー
状がよく、また、ブロック状態としては、たとえば、Ａ
Ｂ、ＡＢＡ、ＡＢＡＢ （たとえば、Ａはポリスチレン
、Ｂはポリブタジェンまたはポリイソプレン）などがあ
げられる。
ーとしては、特に限定されるわけではないが、たとえば
、スチレン・ブタジエンブロックコボリマー、スチレン
・イソプレンブロックコポリマーなどがあげられる。ポ
リマー状態は、エラストマーでもラバーでもよいが、成
膜性を向上させるということから特に高分子量のラバー
状がよく、また、ブロック状態としては、たとえば、Ａ
Ｂ、ＡＢＡ、ＡＢＡＢ （たとえば、Ａはポリスチレン
、Ｂはポリブタジェンまたはポリイソプレン）などがあ
げられる。
この発明において使用されるトリアリルイソシアヌレー
ト（以下、ＴＡＩＣと略す）、トリアリルシアヌレート
（以下、ＴＡＣと略す）は、化学構造的には異性体の関
係にあり、はぼ同様の成膜性、相溶性、溶解性、反応性
などを有するので、同様に、いずれか一方ずつ、または
両方ともに使用することができる。
ト（以下、ＴＡＩＣと略す）、トリアリルシアヌレート
（以下、ＴＡＣと略す）は、化学構造的には異性体の関
係にあり、はぼ同様の成膜性、相溶性、溶解性、反応性
などを有するので、同様に、いずれか一方ずつ、または
両方ともに使用することができる。
以上の原料を配合する割合は、ＰＰＯ、スチレン系熱可
塑性ポリマー、ならびに、ＴＡＩＣおよび／またはＴＡ
Ｃの合計に対して、ＰＰＯが７％以上９３％未満、スチ
レン系熱可塑性ポリマーが７％以上９３％未満、ならび
に、ＴＡＩＣおよび／またはＴＡＣが７０％以下である
。これらのうち、いずれかがこの範囲をはずれると、成
膜性がなくなり、固化物、特にフィルム状固化物が得ら
れなくなるのである。第１図は、この発明において使用
されるＰＰＯ系固化物の原料、ＰＰ０（ＰＰＯ）、スチ
レン系熱可塑性ポリマー（ＳＴＰ）、ならびに、ＴＡ
Ｉ Ｃおよび／またはＴＡＣ（ＴＡＩＣ）の配合割合〔
％〕を示している。第１図にみるように、右上がりの斜
線で示される領域Ｃが、上記の配合割合の範囲である。
塑性ポリマー、ならびに、ＴＡＩＣおよび／またはＴＡ
Ｃの合計に対して、ＰＰＯが７％以上９３％未満、スチ
レン系熱可塑性ポリマーが７％以上９３％未満、ならび
に、ＴＡＩＣおよび／またはＴＡＣが７０％以下である
。これらのうち、いずれかがこの範囲をはずれると、成
膜性がなくなり、固化物、特にフィルム状固化物が得ら
れなくなるのである。第１図は、この発明において使用
されるＰＰＯ系固化物の原料、ＰＰ０（ＰＰＯ）、スチ
レン系熱可塑性ポリマー（ＳＴＰ）、ならびに、ＴＡ
Ｉ Ｃおよび／またはＴＡＣ（ＴＡＩＣ）の配合割合〔
％〕を示している。第１図にみるように、右上がりの斜
線で示される領域Ｃが、上記の配合割合の範囲である。
好ましい配合割合の範囲は、前記領域Ｃのうち、左上が
りの斜線をかぶせている領域りであり、より好ましい範
囲は、ＰＰＯが１０％以上８０％未満、スチレン系熱可
塑性ポリマーが２０〜８０％、ならびに、ＴＡＩＣおよ
び／またはＴＡＣが６０％以下の範囲（図中、領域りの
うち縦線をかぶせている領域Ｅ）である。
りの斜線をかぶせている領域りであり、より好ましい範
囲は、ＰＰＯが１０％以上８０％未満、スチレン系熱可
塑性ポリマーが２０〜８０％、ならびに、ＴＡＩＣおよ
び／またはＴＡＣが６０％以下の範囲（図中、領域りの
うち縦線をかぶせている領域Ｅ）である。
上記配合による原料は、通常、溶剤（溶媒）に溶かして
混合（溶液混合）される。この場合、溶剤に対し、樹脂
固形分量が１０〜３０％の範囲にあるのが好ましい。前
記溶剤としては、トリクロロエチレン、トリクロロエタ
ン、クロロホルム。
混合（溶液混合）される。この場合、溶剤に対し、樹脂
固形分量が１０〜３０％の範囲にあるのが好ましい。前
記溶剤としては、トリクロロエチレン、トリクロロエタ
ン、クロロホルム。
塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素、クロロベンゼ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、四塩化炭素などがあり、特にトリクロロエチレンが
好ましく、これらをそれぞれ単独でまたは２つ以上混合
して用いることができるが、これらに限定されない。
ン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、四塩化炭素などがあり、特にトリクロロエチレンが
好ましく、これらをそれぞれ単独でまたは２つ以上混合
して用いることができるが、これらに限定されない。
この発明にかかるＰＰＯ系固化物の製法は、たとえば、
上記のように原料を溶剤に溶かして混合し、適宜のもの
に流延または塗布させるなどして薄層にしたのち乾燥さ
せて溶剤を除去すること（キャスティング法）により、
固化物を得ることができる。すなわち、この発明にかか
るＰＰＯ系固化物の製法によれば、コストがかかるカレ
ンダー法によらず、しかも低温でＰＰＯ系固化物をつく
ることができるのである。通常、このようなキャスティ
ング法では、固化物はフィルムとなるが、固化物はフィ
ルムに限定されない。
上記のように原料を溶剤に溶かして混合し、適宜のもの
に流延または塗布させるなどして薄層にしたのち乾燥さ
せて溶剤を除去すること（キャスティング法）により、
固化物を得ることができる。すなわち、この発明にかか
るＰＰＯ系固化物の製法によれば、コストがかかるカレ
ンダー法によらず、しかも低温でＰＰＯ系固化物をつく
ることができるのである。通常、このようなキャスティ
ング法では、固化物はフィルムとなるが、固化物はフィ
ルムに限定されない。
前記キャスティング法について詳しく述べれば、上記Ｐ
ＰＯ系固化物の原料を溶剤に溶かして混合した溶液を、
鏡面処理した鉄板またはキャスティング用キャリアーフ
ィルムなどの上に、たとえば、５〜７００μｍの厚みに
流延（または、塗布）し、充分に乾燥させて溶剤を除去
することによりフィルムを得るというものである。なお
、ここでフィルムとは、シート、膜、テープなどといわ
れているものを含み、厚み方向に直交する面の広がり、
長さについては特に限定はなく、厚みについても用途な
どに応じて種々設定することが可能である。上記キャス
ティング用キャリアーフィルムとしては、特に限定する
わけではないが、ポリエチレンテレフタレート（以下、
ＰＥＴと略す）フィルム、ポリエチレンフィルム、ポリ
プロピレンフィルム、ポリイミドフィルムなど上記溶剤
に不溶のものが好ましく、かつ、離型処理されているも
のが好ましい。キャスティング用キャリアーフィルムに
流延（または、塗布）されたＰＰＯ系固化物の原料溶液
は、風乾および／または熱風による乾燥などで溶剤を除
去される。乾燥時の設定温度は、その上限が溶剤の沸点
よりも低いか、または、キャスティング用キャリアーフ
ィルムの耐熱温度よりも低いこと（キャスティング用キ
ャリアーフィルム上で乾燥を行う場合）が好ましく、そ
の下限が乾燥時間や処理性などによって決められ、たと
えば、トリクロロエチレンを溶剤とし、ＰＥＴフィルム
をキャスティング用キャリアーフィルムとして用いる場
合には、室温から８０℃までの範囲が好ましく、この範
囲内で温度を高くすれば乾燥時間の短縮が可能となる。
ＰＯ系固化物の原料を溶剤に溶かして混合した溶液を、
鏡面処理した鉄板またはキャスティング用キャリアーフ
ィルムなどの上に、たとえば、５〜７００μｍの厚みに
流延（または、塗布）し、充分に乾燥させて溶剤を除去
することによりフィルムを得るというものである。なお
、ここでフィルムとは、シート、膜、テープなどといわ
れているものを含み、厚み方向に直交する面の広がり、
長さについては特に限定はなく、厚みについても用途な
どに応じて種々設定することが可能である。上記キャス
ティング用キャリアーフィルムとしては、特に限定する
わけではないが、ポリエチレンテレフタレート（以下、
ＰＥＴと略す）フィルム、ポリエチレンフィルム、ポリ
プロピレンフィルム、ポリイミドフィルムなど上記溶剤
に不溶のものが好ましく、かつ、離型処理されているも
のが好ましい。キャスティング用キャリアーフィルムに
流延（または、塗布）されたＰＰＯ系固化物の原料溶液
は、風乾および／または熱風による乾燥などで溶剤を除
去される。乾燥時の設定温度は、その上限が溶剤の沸点
よりも低いか、または、キャスティング用キャリアーフ
ィルムの耐熱温度よりも低いこと（キャスティング用キ
ャリアーフィルム上で乾燥を行う場合）が好ましく、そ
の下限が乾燥時間や処理性などによって決められ、たと
えば、トリクロロエチレンを溶剤とし、ＰＥＴフィルム
をキャスティング用キャリアーフィルムとして用いる場
合には、室温から８０℃までの範囲が好ましく、この範
囲内で温度を高くすれば乾燥時間の短縮が可能となる。
なお、このようにして作製されたＰＰＯ系固化物（たと
えば、フィルム）は、ラジカル開始剤を用いた熱架橋、
光架橋、放射線を利用した架橋等を行うことによって、
さらに、引張り強さ、衝撃強さ、破裂強さ、耐熱性など
を高めることができる。あらかじめ、ＰＰＯ系固化物の
原料に開始剤などを添加しておくことも可能である。
えば、フィルム）は、ラジカル開始剤を用いた熱架橋、
光架橋、放射線を利用した架橋等を行うことによって、
さらに、引張り強さ、衝撃強さ、破裂強さ、耐熱性など
を高めることができる。あらかじめ、ＰＰＯ系固化物の
原料に開始剤などを添加しておくことも可能である。
以下に、実施例を比較例と併せて示すが、この発明は、
実施例に限定されない。
実施例に限定されない。
（実施例１）
２Ｎの脱泡装置付反応器に、第１表に示すような配合割
合で、ＰＰＯを１１０ｇ、スチレン系熱可塑性ポリマー
としてスチレンブタジェンブロックコポリマー（Ｓ Ｂ
Ｓ）を８０ｇ、ＴＡＩＣを１０ｇ、それぞれ入れ、さ
らに、トリクレン（東亜合成化学工業側製トリクロロエ
チレン）を８００ｇ加え、均一溶液になるまで充分攪拌
して混合した。その後、脱泡を行い、得られたＰＰＯ系
固化物原料の溶液を、塗工機を用いてＰＥＴフィルム上
に、厚み５００μｍに塗布した。そのまま風乾させ、つ
ぎに５０℃で乾燥させた後、生成したフィルムをＰＥＴ
フィルムから離型し、さらに、１２０℃で３０分間乾燥
させた。乾燥後のフィルム状ｐｐｏ系固化物の厚みは約
１００μｍであった。このフィルムの物性として、均一
性を良（○）不良（×）で、表面のベタつきぐあいを無
（０）有（×）で、引張強度をオートグラフでそれぞれ
調べ、ＰＰＯ系固化物の原料配合、および、フィルム状
固化物ができたか否かを成膜性の有（０）無（×）で表
したのと併せて第２表に示した。
合で、ＰＰＯを１１０ｇ、スチレン系熱可塑性ポリマー
としてスチレンブタジェンブロックコポリマー（Ｓ Ｂ
Ｓ）を８０ｇ、ＴＡＩＣを１０ｇ、それぞれ入れ、さ
らに、トリクレン（東亜合成化学工業側製トリクロロエ
チレン）を８００ｇ加え、均一溶液になるまで充分攪拌
して混合した。その後、脱泡を行い、得られたＰＰＯ系
固化物原料の溶液を、塗工機を用いてＰＥＴフィルム上
に、厚み５００μｍに塗布した。そのまま風乾させ、つ
ぎに５０℃で乾燥させた後、生成したフィルムをＰＥＴ
フィルムから離型し、さらに、１２０℃で３０分間乾燥
させた。乾燥後のフィルム状ｐｐｏ系固化物の厚みは約
１００μｍであった。このフィルムの物性として、均一
性を良（○）不良（×）で、表面のベタつきぐあいを無
（０）有（×）で、引張強度をオートグラフでそれぞれ
調べ、ＰＰＯ系固化物の原料配合、および、フィルム状
固化物ができたか否かを成膜性の有（０）無（×）で表
したのと併せて第２表に示した。
（実施例２〜１３）
ＰＰＯ系固化物原料の配合割合および溶剤を第１表に示
すように変えた以外は、実施例１と同じようにしてフィ
ルム状ＰＰＯ系固化物を得た。各側のフィルムについて
それぞれ同じ評価方法で調べ、それぞれ結果を第２表に
示した。
すように変えた以外は、実施例１と同じようにしてフィ
ルム状ＰＰＯ系固化物を得た。各側のフィルムについて
それぞれ同じ評価方法で調べ、それぞれ結果を第２表に
示した。
（比較例１〜５）
第１表に示す配合割合で、それぞれ、実施例１と同じよ
うにして溶液を得た。それぞれの溶液を実施例１と同じ
ようにしてＰＥＴフィルムに塗布して乾燥させたがフィ
ルム状固化物が得られなかった。原料配合と併せて、結
果を第２表に示したなお、第１図に、実施例１〜１３お
よび比較例１〜５の各原料配合割合をプロットした。黒
塗りの丸は実施例、黒塗りの四角は比較例である。
うにして溶液を得た。それぞれの溶液を実施例１と同じ
ようにしてＰＥＴフィルムに塗布して乾燥させたがフィ
ルム状固化物が得られなかった。原料配合と併せて、結
果を第２表に示したなお、第１図に、実施例１〜１３お
よび比較例１〜５の各原料配合割合をプロットした。黒
塗りの丸は実施例、黒塗りの四角は比較例である。
第２表にみるように、ＰＰＯのみでは、上記キャスティ
ング法によってフィルム状固化物を得ることができない
。しかし、この発明にかかるＰＰｏ系固化物の製法によ
れば、上記キャスティング法によりフィルム状ＰＰＯ系
固化物が得られるのである。なお、この発明にかかる製
法の原料配合の範囲をはずれると、フィルム状ＰＰＯ系
固化物が得られないのがわかる。
ング法によってフィルム状固化物を得ることができない
。しかし、この発明にかかるＰＰｏ系固化物の製法によ
れば、上記キャスティング法によりフィルム状ＰＰＯ系
固化物が得られるのである。なお、この発明にかかる製
法の原料配合の範囲をはずれると、フィルム状ＰＰＯ系
固化物が得られないのがわかる。
この発明にかかるＰＰＯ系固化物の製法は、以上にみて
きたように、原料配合を上記の範囲にしているので、コ
ストのかかるカレンダー法によらずに、しかも、低温で
ＰＰＯ系固化物、特にフィルム状固化物を得ることがで
きるのである。
きたように、原料配合を上記の範囲にしているので、コ
ストのかかるカレンダー法によらずに、しかも、低温で
ＰＰＯ系固化物、特にフィルム状固化物を得ることがで
きるのである。
第１図は、この発明にかかるＰＰＯ系固化物の製法の原
料配合割合を示す三角座標である。
料配合割合を示す三角座標である。
Claims (3)
- （１）ポリフェニレンオキサイド系固化物を得るにあた
り、原料としてポリフェニレンオキサイド、スチレン系
熱可塑性ポリマー、ならびに、トリアリルイソシアヌレ
ートおよび／またはトリアリルシアヌレートを選び、こ
れら３者の配合割合をこれら３者合計に対して、ポリフ
ェニレンオキサイド７重量％以上９３重量％未満、スチ
レン系熱可塑性ポリマー７重量％以上９３重量％未満、
ならびに、トリアリルイソシアヌレートおよび／または
トリアリルシアヌレート７０重量％以下とすることを特
徴とするポリフェニレンオキサイド系固化物の製法。 - （２）固化物がフィルムである特許請求の範囲第１項記
載のポリフェニレンオキサイド系固化物の製法。 - （３）フィルムを得ることが、原料を溶剤に溶かして混
合したのち、薄層にして乾燥させることによりなされる
特許請求の範囲第２項記載のポリフェニレンオキサイド
系固化物の製法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6154485A JPS61218652A (ja) | 1985-03-25 | 1985-03-25 | ポリフエニレンオキサイド系固化物の製法 |
| CA000504084A CA1285675C (en) | 1985-03-25 | 1986-03-14 | Method of preparing polyphenylene oxide composition and laminate using the composition |
| GB08606764A GB2172892B (en) | 1985-03-25 | 1986-03-19 | Method of preparing polyphenylene oxide composition and laminate using the composition |
| FR8604025A FR2579213B1 (fr) | 1985-03-25 | 1986-03-20 | Procede de preparation d'une composition de poly(oxyphenylene), et stratifie utilisant cette composition |
| DE19863609664 DE3609664C2 (de) | 1985-03-25 | 1986-03-21 | Verfahren zur Herstellung eines Films oder einer Folie auf Polyphenylenoxid-Basis und deren Verwendung |
| DE3644998A DE3644998C2 (de) | 1985-03-25 | 1986-03-21 | Verfahren zur Herstellung eines Films oder einer Folie auf Polyphenylenoxid-Basis und deren Verwendung zur Herstellung von Laminaten |
| US07/157,936 US4874826A (en) | 1985-03-25 | 1988-02-19 | Method of preparing polyphenylene oxide composition and laminates using such compositions |
| US07/379,281 US5124415A (en) | 1985-03-25 | 1989-07-13 | Method of preparing polyphenylene oxide composition and laminates using such compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6154485A JPS61218652A (ja) | 1985-03-25 | 1985-03-25 | ポリフエニレンオキサイド系固化物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61218652A true JPS61218652A (ja) | 1986-09-29 |
| JPS6334181B2 JPS6334181B2 (ja) | 1988-07-08 |
Family
ID=13174165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6154485A Granted JPS61218652A (ja) | 1985-03-25 | 1985-03-25 | ポリフエニレンオキサイド系固化物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61218652A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186620A (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Iwate Univ | 接着性複合体組成物とその接着方法並びにその方法を用いた積層板の製造方法 |
-
1985
- 1985-03-25 JP JP6154485A patent/JPS61218652A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186620A (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Iwate Univ | 接着性複合体組成物とその接着方法並びにその方法を用いた積層板の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6334181B2 (ja) | 1988-07-08 |
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