JPS61217048A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS61217048A JPS61217048A JP5565385A JP5565385A JPS61217048A JP S61217048 A JPS61217048 A JP S61217048A JP 5565385 A JP5565385 A JP 5565385A JP 5565385 A JP5565385 A JP 5565385A JP S61217048 A JPS61217048 A JP S61217048A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- charge
- charge transport
- oxidation potential
- layer
- generation layer
- Prior art date
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- Granted
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/043—Photoconductive layers characterised by having two or more layers or characterised by their composite structure
- G03G5/047—Photoconductive layers characterised by having two or more layers or characterised by their composite structure characterised by the charge-generation layers or charge transport layers
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関する・
〔従来の技術〕
従来、感光層を電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離さ
せた電子写真感光体（以下、積層型感光体ということが
ある。）は種々知られている。しかしこの種の感光体に
おいては、未だに十分な感度が得られていない。即ち、
積層型感光体の感度が向上しない原因として、電荷発生
材料や電荷輸送材料中に、露光によって生成したキャリ
ヤのトラップが多く存在し、光照射によって生成したホ
ール及び電子が効率よく移動できないこと、及び、電荷
発生層から電荷輸送層へのキャリヤの注入が効率よく行
なわれないことなどが考えられている。
せた電子写真感光体（以下、積層型感光体ということが
ある。）は種々知られている。しかしこの種の感光体に
おいては、未だに十分な感度が得られていない。即ち、
積層型感光体の感度が向上しない原因として、電荷発生
材料や電荷輸送材料中に、露光によって生成したキャリ
ヤのトラップが多く存在し、光照射によって生成したホ
ール及び電子が効率よく移動できないこと、及び、電荷
発生層から電荷輸送層へのキャリヤの注入が効率よく行
なわれないことなどが考えられている。
感度は、感光体にとって最も重要な特性の１つであるが
機能分離型感光体の場合の感度は一般に（１） 光が
電荷発生層に到達する量（光強度吸光係数）（２）
！荷発生層でのキャリヤの発生効率（キャリヤ生成量子
効率） （３）を荷発生層から電荷輸送層へのキャリヤ注入効率
（イオン化ポテンシャル、酸化電位など）（４）電荷輸
送層中をキャリヤが移動する効率（ドリフト移動度） などの総合評価として定性的に表現されている。
機能分離型感光体の場合の感度は一般に（１） 光が
電荷発生層に到達する量（光強度吸光係数）（２）
！荷発生層でのキャリヤの発生効率（キャリヤ生成量子
効率） （３）を荷発生層から電荷輸送層へのキャリヤ注入効率
（イオン化ポテンシャル、酸化電位など）（４）電荷輸
送層中をキャリヤが移動する効率（ドリフト移動度） などの総合評価として定性的に表現されている。
したがって感度を向上させるには、感光体く照射する光
の強度、電荷発生材料の吸光係数と量子効率、キャリヤ
注入効率、電荷輸送層中のドリフト移動度などを大きく
することが必要である。今、照射光の強度が一定とすれ
ば、これまでに知られている有機光導電性化合物では、
吸光係数や量子効率の値を飛躍的に大きくすることは望
めそうくもないと考えられている。一方、種々の有機光
導電性化合物のホールの移動度は、電荷輸送材料単独あ
るいはそれを絶縁性高分子中に分子分散した系について
測定されておシ、その値は測定者によって多少の差があ
るが１０’−’ 〜１０−’ ｃｆＲ２／Ｖ、ａｅｃ
と広い範囲にわたっておシ、一般に電子写真に用いら
れる有機光導電材料の移動度は１０−７〜１０−’ｍ２
／Ｖ、ａ＊ｃ程度であシ、これ以上の値をもつ有機光導
電性材料は未だ見出されていないのが現状である。
の強度、電荷発生材料の吸光係数と量子効率、キャリヤ
注入効率、電荷輸送層中のドリフト移動度などを大きく
することが必要である。今、照射光の強度が一定とすれ
ば、これまでに知られている有機光導電性化合物では、
吸光係数や量子効率の値を飛躍的に大きくすることは望
めそうくもないと考えられている。一方、種々の有機光
導電性化合物のホールの移動度は、電荷輸送材料単独あ
るいはそれを絶縁性高分子中に分子分散した系について
測定されておシ、その値は測定者によって多少の差があ
るが１０’−’ 〜１０−’ ｃｆＲ２／Ｖ、ａｅｃ
と広い範囲にわたっておシ、一般に電子写真に用いら
れる有機光導電材料の移動度は１０−７〜１０−’ｍ２
／Ｖ、ａ＊ｃ程度であシ、これ以上の値をもつ有機光導
電性材料は未だ見出されていないのが現状である。
そこで本発明者らは電荷発生層から電荷輸送層へのキャ
リヤ注入効率が感度を左右する重要な因子であることに
着目し、多くの有機材料についての酸化電位の測定を行
なった結果、感度と酸化電位との間に相関性があること
を見出した。
リヤ注入効率が感度を左右する重要な因子であることに
着目し、多くの有機材料についての酸化電位の測定を行
なった結果、感度と酸化電位との間に相関性があること
を見出した。
ところで、電荷発生層中で生成したキャリヤの電荷輸送
層への有効な注入と、電荷輸送材料のイオン化ポテンシ
ャルとの間には相関性があるとの報告が、例えば、ＩＥ
ＥＥ Ｔｒａｎｓ誌、ＩＡ−１７巻、３８２頁（１９８
１年発行）に記載されている。
層への有効な注入と、電荷輸送材料のイオン化ポテンシ
ャルとの間には相関性があるとの報告が、例えば、ＩＥ
ＥＥ Ｔｒａｎｓ誌、ＩＡ−１７巻、３８２頁（１９８
１年発行）に記載されている。
キャリヤ注入効率に最も重要な因子と考えられるイオン
化ポテンシャルは糧々の方法で測定される。
化ポテンシャルは糧々の方法で測定される。
例えば、質量スペクトルを用いる方法、光電子分光法を
用いる方法、電荷移動錯体を作成し、その吸収スペクト
ルを用いる方法、代用物性値としての酸化電位を測定す
る方法、分子軌道法により計算する方法などがある。し
かしながら、これまで上述の諸方法で求められたのは、
電荷輸送材料などの比較的低分子化合物に限られており
、電荷発生材料として一般に用いられている顔料のよう
な巨大分子についてのイオン化ポテンシャルの実験値あ
るいは計算値についての報告は、本発明者の知る限シ皆
無と言ってよい。この理由として、顔料は、１分子分散
した状態というよりも分子集合体（凝集体）としての特
性が現われることが実験上の問題になることが考、えら
れる。また、顔料は一般に巨大分子であるので、分子軌
道計算を実行する上で、コンビ、−夕くよる演算時間な
どに制限があったものと考えられる。
用いる方法、電荷移動錯体を作成し、その吸収スペクト
ルを用いる方法、代用物性値としての酸化電位を測定す
る方法、分子軌道法により計算する方法などがある。し
かしながら、これまで上述の諸方法で求められたのは、
電荷輸送材料などの比較的低分子化合物に限られており
、電荷発生材料として一般に用いられている顔料のよう
な巨大分子についてのイオン化ポテンシャルの実験値あ
るいは計算値についての報告は、本発明者の知る限シ皆
無と言ってよい。この理由として、顔料は、１分子分散
した状態というよりも分子集合体（凝集体）としての特
性が現われることが実験上の問題になることが考、えら
れる。また、顔料は一般に巨大分子であるので、分子軌
道計算を実行する上で、コンビ、−夕くよる演算時間な
どに制限があったものと考えられる。
そこで本発明者は、電荷発生材料として銀塩の増感剤と
して用いられている各種シアニン色素に着目した。色素
は顔料と異なシ、溶剤に可溶なので、溶液状態での酸化
電位の測定が可能となった。
して用いられている各種シアニン色素に着目した。色素
は顔料と異なシ、溶剤に可溶なので、溶液状態での酸化
電位の測定が可能となった。
さらに、一般に用いられる電荷輸送材料も、溶液状態で
の酸化電位の測定が可能である。一般にイオン化ポテン
シャルと酸化電位とは比例関係にあるとされているので
、酸化電位はイオン化ポテンシャルの代用特性になシう
ると考えられる。
の酸化電位の測定が可能である。一般にイオン化ポテン
シャルと酸化電位とは比例関係にあるとされているので
、酸化電位はイオン化ポテンシャルの代用特性になシう
ると考えられる。
さらに本発明者らは電荷発生層中で発生した光中ヤリャ
ーを効率よく移動させるために１電荷発生層中に、電荷
輸送材料を含有させることが有効であることに着目した
。
ーを効率よく移動させるために１電荷発生層中に、電荷
輸送材料を含有させることが有効であることに着目した
。
以上の検討に基き、電荷発生材料であるシアニン色素に
、電荷輸送材料の酸化電位と、積層型感光体の感度を測
定し、これによシミ荷発生材料と電荷輸送材料との最適
の組合せを見出し、本発明に到達したものである。
、電荷輸送材料の酸化電位と、積層型感光体の感度を測
定し、これによシミ荷発生材料と電荷輸送材料との最適
の組合せを見出し、本発明に到達したものである。
本発明の目的は、新規に選択された組合せの電荷発生材
料及び電荷輸送材料を用いて構成することによシ、卓抜
して高感度とされた電子写真感光体を提供することにあ
る。
料及び電荷輸送材料を用いて構成することによシ、卓抜
して高感度とされた電子写真感光体を提供することにあ
る。
上記目的は、
導電性支持体上に、シアニン色素と電荷輸送材料とを含
有する電荷発生層及び電荷輸送材料を含有する電荷輸送
層を有する電子写真感光体であって、電荷発生層に含有
されるシアニン色素の酸化電位が０．３５〜０．５０．
）”ルトの範囲にあり、電荷輸送層に含有される電荷輸
送材料の酸化電位が０．６０ざルト以下の範囲にあり、
且つ電荷発生層に含有される電荷輸送材料の酸化電位の
値が電荷輸送層に含有される電荷輸送材料の酸化電位の
値よシも大きいことを特徴とする本発明の電子写真感光
体によって達成される。
有する電荷発生層及び電荷輸送材料を含有する電荷輸送
層を有する電子写真感光体であって、電荷発生層に含有
されるシアニン色素の酸化電位が０．３５〜０．５０．
）”ルトの範囲にあり、電荷輸送層に含有される電荷輸
送材料の酸化電位が０．６０ざルト以下の範囲にあり、
且つ電荷発生層に含有される電荷輸送材料の酸化電位の
値が電荷輸送層に含有される電荷輸送材料の酸化電位の
値よシも大きいことを特徴とする本発明の電子写真感光
体によって達成される。
先ず、電荷発生層中に含有される電荷輸送材料（ＣＴ−
１とする。）の酸化電位が、電荷輸送層中の電荷輸送材
料（ＣＴ−２とする。）の酸化電位よりも大きい場合に
、感光体の特性が向上することのメカニズムについて説
明する。このメカニズムとしては次のように考えられる
。電荷発生層中で発生した光中ヤリャーのうち電子はシ
アニン色素間を移動し、一方、ホールはＣＴ−１の分子
間を移動する。そして、電荷発生層から電荷輸送層中へ
のホールの注入の際に、ＣＴ−１の酸化電位がＣＴ−２
の酸化電位よシも大きいときにのみ、ホールは効率よく
注入されるという妥当な結果になるものと考えられる。
１とする。）の酸化電位が、電荷輸送層中の電荷輸送材
料（ＣＴ−２とする。）の酸化電位よりも大きい場合に
、感光体の特性が向上することのメカニズムについて説
明する。このメカニズムとしては次のように考えられる
。電荷発生層中で発生した光中ヤリャーのうち電子はシ
アニン色素間を移動し、一方、ホールはＣＴ−１の分子
間を移動する。そして、電荷発生層から電荷輸送層中へ
のホールの注入の際に、ＣＴ−１の酸化電位がＣＴ−２
の酸化電位よシも大きいときにのみ、ホールは効率よく
注入されるという妥当な結果になるものと考えられる。
もし、上記の関係が満たされない時は、後に具体的に実
施例で詳細に述べる様に感度の低下をもたらす。これは
ホールにとってエネルギーバリヤとなることが原因であ
ると考えられる。以上の考察によって、ＣＴ−２よシも
酸化電位の大きい電荷輸送材料を電荷発生層中に含有さ
せることが必要であることが判明し、このことによって
、電荷発生層の層厚をたとえば１ミクロン以上にしたと
きでも、電荷発生層中のキャリヤトラップを減少させる
ことが可能となる。そのために電荷輸送層の上に電荷発
生層を積層させた正帯電感光体などの場合に、電荷発生
層の厚塗シが可能となる。
施例で詳細に述べる様に感度の低下をもたらす。これは
ホールにとってエネルギーバリヤとなることが原因であ
ると考えられる。以上の考察によって、ＣＴ−２よシも
酸化電位の大きい電荷輸送材料を電荷発生層中に含有さ
せることが必要であることが判明し、このことによって
、電荷発生層の層厚をたとえば１ミクロン以上にしたと
きでも、電荷発生層中のキャリヤトラップを減少させる
ことが可能となる。そのために電荷輸送層の上に電荷発
生層を積層させた正帯電感光体などの場合に、電荷発生
層の厚塗シが可能となる。
次に電荷発生材料であるシアニン色素については、酸化
電位が０，３５〜０．５０＆ルトの範囲にあることが必
要である。酸化電位が０．３５＆ルトよりも小さくなる
と電荷輸送材料の種類によらず積層型感光体の暗減衰が
大きくなってしまう。さらにシアニン色素の酸化電位が
０．５０ボルトを超えると、電荷輸送材料の種類によら
ず、積層型感光体の感度が大きく低下してしまうことが
判明した。
電位が０，３５〜０．５０＆ルトの範囲にあることが必
要である。酸化電位が０．３５＆ルトよりも小さくなる
と電荷輸送材料の種類によらず積層型感光体の暗減衰が
大きくなってしまう。さらにシアニン色素の酸化電位が
０．５０ボルトを超えると、電荷輸送材料の種類によら
ず、積層型感光体の感度が大きく低下してしまうことが
判明した。
シアニン色素の酸化電位が大きくなると、色素自身の吸
収が紫外領域となシ、可視部にもはや感度を有しなくな
るためであると考えられる。
収が紫外領域となシ、可視部にもはや感度を有しなくな
るためであると考えられる。
一方、電荷輸送材料については、酸化電位が０．６０ボ
ルト以下の範囲にあることが必要であることが判明した
。酸化電位がｏ、ｓｏｖよりも太きくなると、電荷発生
材料のシアニン色素の種類によらず、積層型感光体の感
度が大幅に悪くなってしまうことが判明した。
ルト以下の範囲にあることが必要であることが判明した
。酸化電位がｏ、ｓｏｖよりも太きくなると、電荷発生
材料のシアニン色素の種類によらず、積層型感光体の感
度が大幅に悪くなってしまうことが判明した。
以上の諸結果よシ、高感度な積層型感光体であるために
は、電荷発生材料及び電荷輸送材料の各各の酸化電位の
値に、上述のような最適範囲が存在することがわかった
。この条件を満たす時のみ、光照射によって電荷発生層
中に生成したホールが電荷発生層と電荷輸送層の界面の
エネルギーバリヤーに影響されることなく、効率よく電
荷輸送層中に注入されるという合理的な結果となってい
る。
は、電荷発生材料及び電荷輸送材料の各各の酸化電位の
値に、上述のような最適範囲が存在することがわかった
。この条件を満たす時のみ、光照射によって電荷発生層
中に生成したホールが電荷発生層と電荷輸送層の界面の
エネルギーバリヤーに影響されることなく、効率よく電
荷輸送層中に注入されるという合理的な結果となってい
る。
以上の実験結果と考察により、本発明によってはじめて
、電荷発生材料と電荷輸送材料の組み合わせと、感度と
の間の相関性が明らかになった。
、電荷発生材料と電荷輸送材料の組み合わせと、感度と
の間の相関性が明らかになった。
本発明で用いる酸化電位は、溶媒としてアセトニトリル
、支持電解質として過塩素酸テトラエチルアンモ声つム
、電極として飽和カロメル電極を使用して測定され、酸
化電位の値として、第１酸化波のピーク値（ＢＯＸ ）
を用いた。
、支持電解質として過塩素酸テトラエチルアンモ声つム
、電極として飽和カロメル電極を使用して測定され、酸
化電位の値として、第１酸化波のピーク値（ＢＯＸ ）
を用いた。
本発明で電荷発生層に用いる、酸化電位が０．３５〜０
．５０＆ルトの範囲にあるシアニン色素は、例えば下記
に示す化合物扁、構造式及び酸化電位の化合物を挙げる
ことができる。
．５０＆ルトの範囲にあるシアニン色素は、例えば下記
に示す化合物扁、構造式及び酸化電位の化合物を挙げる
ことができる。
ト Φω
寸ロロ ロト ！Ｊ３ ロａｏｏ。
寸ロロ ロト ！Ｊ３ ロａｏｏ。
０ ロロ
ロト
へ誓
■ 膿 ■ 呻 呻 ロ ロ Ｇ ′ｅ〜
Ｉ ６ト
トｎ
寸ロロ ψ り
一 寸呻 口。
ロト
へ誓
■ 膿 ■ 呻 呻 ロ ロ Ｇ ′ｅ〜
Ｉ ６ト
トｎ
寸ロロ ψ り
一 寸呻 口。
次に本発明で電荷輸送層に含有せしめる酸化電位が０．
６０Ｖ以上の範囲にある電荷輸送材料（ＣＴ−２）とし
ては、例えば下記に示す化合物を挙げることができる。
６０Ｖ以上の範囲にある電荷輸送材料（ＣＴ−２）とし
ては、例えば下記に示す化合物を挙げることができる。
ト ｎ′
１０
ロｎ
０Ｖ′５
−ロ ロト
り０口 唖ト ０膿 ロロ ω ロ
クロ 呻 ■ｈ
寸Ｑ口 寸口 寸呻 Ｃｌ５ｏ。
１０
ロｎ
０Ｖ′５
−ロ ロト
り０口 唖ト ０膿 ロロ ω ロ
クロ 呻 ■ｈ
寸Ｑ口 寸口 寸呻 Ｃｌ５ｏ。
Ｕ）
α）○ Ｑ 匂り 一方体発明で電荷発竿層中に含有させる電荷輸送材料（
ＣＴ−１）としては、電荷輸送材料ＣＴ−２よシも酸化
電位の大きい広範な電荷輸送材料の中から選択すること
ができる。上記の関係を満たせば、ＣＴ−２の場合に例
示した化合物群から選択しても用いることができるし、
さらに０．６ｖ以上の酸化電位をもつ、下記に示す化合
物屋、構造式及び酸化電位の化合物なども挙げることが
できる。
α）○ Ｑ 匂り 一方体発明で電荷発竿層中に含有させる電荷輸送材料（
ＣＴ−１）としては、電荷輸送材料ＣＴ−２よシも酸化
電位の大きい広範な電荷輸送材料の中から選択すること
ができる。上記の関係を満たせば、ＣＴ−２の場合に例
示した化合物群から選択しても用いることができるし、
さらに０．６ｖ以上の酸化電位をもつ、下記に示す化合
物屋、構造式及び酸化電位の化合物なども挙げることが
できる。
°＼２／。
悪 Ｓ ご
〇 〇〇
〇 〜 唖ロ
Ｃロ
リロ
Ｃ口
ロト ロ Ｑト 一 のａｏｏ。
〇 〜 唖ロ
Ｃロ
リロ
Ｃ口
ロト ロ Ｑト 一 のａｏｏ。
ロ ロ
ー 〇
ト ト
へ−
ト ■
ロ ロ
ー 凶ト
Φ ロロ の １
０ Ｇ ｈ ■
ａｏ
ｃ。
Φ ロロ の １
０ Ｇ ｈ ■
ａｏ
ｃ。
Φ ｎ
Ｃｏ
■なお、電荷輸送物質ＣＴＩ 、ＣＴ−２としては、
後述する実施例で用いている化合物群を使用することも
できる。
Ｃｏ
■なお、電荷輸送物質ＣＴＩ 、ＣＴ−２としては、
後述する実施例で用いている化合物群を使用することも
できる。
本発明で使用する電荷発生層は、本発明で使用する電荷
発生物質としてのシアニン色素の１ｆ！Ｊ又・１２種以
上と電荷輸送物質ＣＴ−１の１攬又は２種以上とを適当
な結着剤に分散させ、これを基体の上に塗工することに
よって形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成
することによって得ることができる。電荷発生層を塗工
によって形成する際に用いうる結着剤としては広範な絶
縁性樹脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなど
の有機光導電性ポリマーから選択できる。
発生物質としてのシアニン色素の１ｆ！Ｊ又・１２種以
上と電荷輸送物質ＣＴ−１の１攬又は２種以上とを適当
な結着剤に分散させ、これを基体の上に塗工することに
よって形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成
することによって得ることができる。電荷発生層を塗工
によって形成する際に用いうる結着剤としては広範な絶
縁性樹脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなど
の有機光導電性ポリマーから選択できる。
好マシくは、ポリビニルブチラール、ボリアリレート（
ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合体すど）、ぼりカ
ーゴネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸
ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリ
アミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレ
タン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げる
ことができる。電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重
量％以下、好ましくは４０重量％以下が適している。塗
工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エタノ
ール、イソプロノ臂ノールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルナトのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族へロダン化炭化
水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロ
イン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳
香族類などを用いることができる。
ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合体すど）、ぼりカ
ーゴネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸
ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリ
アミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレ
タン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げる
ことができる。電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重
量％以下、好ましくは４０重量％以下が適している。塗
工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エタノ
ール、イソプロノ臂ノールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルナトのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族へロダン化炭化
水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロ
イン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳
香族類などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、グレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる・ 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために１できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば５ミ
クロン以下、好ましくは０．０１ミクロン〜１ミクロン
の膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。このことは
、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの
電荷キャリヤを生成すること、さらに発生した電荷キャ
リヤを再結合や捕獲（トラフｆ）により失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに帰因している
。
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、グレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる・ 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために１できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば５ミ
クロン以下、好ましくは０．０１ミクロン〜１ミクロン
の膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。このことは
、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの
電荷キャリヤを生成すること、さらに発生した電荷キャ
リヤを再結合や捕獲（トラフｆ）により失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに帰因している
。
本発明で使用する電荷輸送層は、本発明で使用する電荷
輸送物質ＣＴ−２の１種又は２種以上を用いて成膜する
ことによシ形成できる。
輸送物質ＣＴ−２の１種又は２種以上を用いて成膜する
ことによシ形成できる。
電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することＫよって被膜形成できる。バイ
ンダ、−として使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーブネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリルースチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェン、コポリマー、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、Ｉリスルホン、
ポリアクリルアミＰ１ポリアミド、塩素化ゴム等の絶縁
性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルピレン等の有機光導電
性ポリマーを挙げることができる。
インダーを選択することＫよって被膜形成できる。バイ
ンダ、−として使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーブネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリルースチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェン、コポリマー、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、Ｉリスルホン、
ポリアクリルアミＰ１ポリアミド、塩素化ゴム等の絶縁
性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルピレン等の有機光導電
性ポリマーを挙げることができる。
電荷輸送層は、電荷キャリヤを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好ましい範
囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。塗工によって電
荷輸送層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
ィング法を用いることができる。
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好ましい範
囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。塗工によって電
荷輸送層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
ィング法を用いることができる。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の任意の層順の積層構
造からなる感光層は、例えば導電層を有する基体から成
る導電性支持体上に設けられる。
造からなる感光層は、例えば導電層を有する基体から成
る導電性支持体上に設けられる。
導電層を有する基体としては、基体自体が導電性をもつ
もの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、パナジクム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いるこ
とができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、
酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプ
ラスチック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリ
ル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例え
ば、カーがンブラック、銀粒子など）を適当なバインダ
ーとともにプラスチックの上に被覆した基体、導電性粒
子をプラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマー
を有するプラスチックなどを用いることができる。
もの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、パナジクム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いるこ
とができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、
酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプ
ラスチック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリ
ル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例え
ば、カーがンブラック、銀粒子など）を適当なバインダ
ーとともにプラスチックの上に被覆した基体、導電性粒
子をプラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマー
を有するプラスチックなどを用いることができる。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマーホリアミド（ナイロン６、ナイロ
ン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシ
メチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによって形成できる。
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマーホリアミド（ナイロン６、ナイロ
ン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシ
メチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は、０．１ミクロン〜５ミクロン、好まし
くは０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。
くは０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。
本発明によシ提供される電子写真感光体は電子写真複写
機に利用するのみならず、レーデーグリンターやＣＲＴ
プリンター等の電子写真応用分野にも広く用いることが
できる。
機に利用するのみならず、レーデーグリンターやＣＲＴ
プリンター等の電子写真応用分野にも広く用いることが
できる。
また、本発明の有機光導電体は、前述の電子写真感光体
の他に、太陽電池や光センサーに用いることもできる。
の他に、太陽電池や光センサーに用いることもできる。
太陽電池は、例えば酸化インジウムとアルミニウムによ
って前述の有機光導電体をテンドイツチすることによっ
て調裏できる。
って前述の有機光導電体をテンドイツチすることによっ
て調裏できる。
次に本発明を実施例によシ説明するが、本発明はこれら
によシ何ら限定されるものではない。
によシ何ら限定されるものではない。
試験例１〜６４
前記例示した本発明に係る電荷発生材料としてのシアニ
ン色素の８種と本発明に係る電荷輸送材料の８種とをそ
れぞれ全ての種類に亘りて互いに組合せて使用し、６４
種の電子写真感光体を炸裂した。
ン色素の８種と本発明に係る電荷輸送材料の８種とをそ
れぞれ全ての種類に亘りて互いに組合せて使用し、６４
種の電子写真感光体を炸裂した。
即ち、まず前記例示した化合物Ａ（１）乃至（８）のそ
れぞれのシアニン色素５９と、ブチラール樹脂（ブチラ
ール化度６３モル％）２ＪＦｔ−イソプロピルアルコー
ル９５ｍ１で溶かした溶液と共にナンドミル分散した後
、アルミシート上に塗工し、乾燥後の膜厚が０．１ミク
ロンとなる電荷発生層を形成した。
れぞれのシアニン色素５９と、ブチラール樹脂（ブチラ
ール化度６３モル％）２ＪＦｔ−イソプロピルアルコー
ル９５ｍ１で溶かした溶液と共にナンドミル分散した後
、アルミシート上に塗工し、乾燥後の膜厚が０．１ミク
ロンとなる電荷発生層を形成した。
次いで、下記に例示した化合物Ａ （６４）乃至（７１
）のそれぞれの電荷輸送材料５Ｉと結着剤としてのスチ
レン−アクリル樹脂（商品名 新日本製鉄化学ＭＳ−２
００） とを０．９５：１の重量比で混合したものの
モノクロルベンゼン２０重量％溶液を、電荷発生層の上
に乾燥後の膜厚が１６ミクロンとなる様に塗工して電荷
輸送層を形成した。
）のそれぞれの電荷輸送材料５Ｉと結着剤としてのスチ
レン−アクリル樹脂（商品名 新日本製鉄化学ＭＳ−２
００） とを０．９５：１の重量比で混合したものの
モノクロルベンゼン２０重量％溶液を、電荷発生層の上
に乾燥後の膜厚が１６ミクロンとなる様に塗工して電荷
輸送層を形成した。
ト
ロ
膿
口
Ｏト
’Ｄ ｔ。
Ｏロ
ー 閃００
Ｃ。
Ｃ。
ロ ロこの様に
して作成した６４種類の電子写真感光体を川口電機（株
）製靜電写真紙試験装置ＭｏｄｅｌＳＰ−４２８を用い
てダイナミック方式でマイナスコロナ帯電し、暗所で１
秒間保持した後、照度５Ｌｕｘで４秒間露光し、帯電特
性を調べた。
して作成した６４種類の電子写真感光体を川口電機（株
）製靜電写真紙試験装置ＭｏｄｅｌＳＰ−４２８を用い
てダイナミック方式でマイナスコロナ帯電し、暗所で１
秒間保持した後、照度５Ｌｕｘで４秒間露光し、帯電特
性を調べた。
帯電特性としては１表面電位と１秒間暗減衰させた時の
電位（Ｖ０＝ ６００ボルト）を強に減衰するのに必要
な露光量（Ｅｌａ） （ｔｕｘ・ａｓｃ）を測定した０
又、１５ ＬｕｘａｔＩｅｃ露光後の残留電位（ｖＲ）
も測定した。以上の方法による上記感光体の結果をまと
めて第１表に示す。第１表中、〔〕内の数値がｖＲ（ｙ
ｙシルトを示している◎ 同この表で、木枠口で囲繞された範囲が本発明に参考と
なる好適範囲であシ、＊は暗減衰が大きい（２００＆ル
ト以上）ことを表わし−は、感度を有しないことを表わ
したものである。
電位（Ｖ０＝ ６００ボルト）を強に減衰するのに必要
な露光量（Ｅｌａ） （ｔｕｘ・ａｓｃ）を測定した０
又、１５ ＬｕｘａｔＩｅｃ露光後の残留電位（ｖＲ）
も測定した。以上の方法による上記感光体の結果をまと
めて第１表に示す。第１表中、〔〕内の数値がｖＲ（ｙ
ｙシルトを示している◎ 同この表で、木枠口で囲繞された範囲が本発明に参考と
なる好適範囲であシ、＊は暗減衰が大きい（２００＆ル
ト以上）ことを表わし−は、感度を有しないことを表わ
したものである。
第１表の結果よシ、太線の枠で示したように、電荷発生
材料のシアニン色素の酸化電位が０．３５〜０．５０Ｖ
の範囲にあり、電荷輸送層中の電荷輸送材料の酸化電位
が０．６０Ｖ以下の範囲である、夫々の化合物を組み合
わせて用いた積層型感光体が残留電位も少なく、高感度
であることがわかる。
材料のシアニン色素の酸化電位が０．３５〜０．５０Ｖ
の範囲にあり、電荷輸送層中の電荷輸送材料の酸化電位
が０．６０Ｖ以下の範囲である、夫々の化合物を組み合
わせて用いた積層型感光体が残留電位も少なく、高感度
であることがわかる。
次に試験例１−６４の積層型感光体のうち電荷輸送層中
の電荷輸送材料として化合物ム（６６）を用いた感光体
の電荷発生層中に電荷輸送材料（ＣＴ−１）を含有させ
た実験を行なった。たとえばＣＴ−１として化合物４
（６６）を、シアニン色素として化合物Ａ（１）〜（８
）を用い電荷発生層を構成する化合物の重量比を（各種
シアニン色素） ： （ＣＴ−１） ： （ブチラール
樹１１り＝３：３ ： ２として、アルミシート上に塗
工し、乾燥後の膜厚が０．２ミクロンとなる電荷発生層
を形成した。
の電荷輸送材料として化合物ム（６６）を用いた感光体
の電荷発生層中に電荷輸送材料（ＣＴ−１）を含有させ
た実験を行なった。たとえばＣＴ−１として化合物４
（６６）を、シアニン色素として化合物Ａ（１）〜（８
）を用い電荷発生層を構成する化合物の重量比を（各種
シアニン色素） ： （ＣＴ−１） ： （ブチラール
樹１１り＝３：３ ： ２として、アルミシート上に塗
工し、乾燥後の膜厚が０．２ミクロンとなる電荷発生層
を形成した。
次いで化合物Ａ （６６）の電荷輸送材料（ＣＴ−２）
５Ｉｉと結着剤としてのスチレン−アクリル樹脂（商品
名 新日本製鉄化学ＭＳ−２００）とを０．９５：１の
重量比で混合したもののモノクロルベンデフ２０重ｉ％
溶液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１６ミクロンと
なる様に塗工して電荷輸送層を形成し、上述の方法で感
光体の特性２輪（ｔｕｘ−ｓ＊ｃ）、ｖＲ（ボルト）を
測定し、第２表の結果を得た。
５Ｉｉと結着剤としてのスチレン−アクリル樹脂（商品
名 新日本製鉄化学ＭＳ−２００）とを０．９５：１の
重量比で混合したもののモノクロルベンデフ２０重ｉ％
溶液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１６ミクロンと
なる様に塗工して電荷輸送層を形成し、上述の方法で感
光体の特性２輪（ｔｕｘ−ｓ＊ｃ）、ｖＲ（ボルト）を
測定し、第２表の結果を得た。
尚この表で、大枠口で囲繞された範囲が本発明に参考と
なる好適範囲であり、＊は暗減衰が大きい（２００Ｍル
ト以上）ことを表わし、□は感度を有しないことを表わ
したものである。
なる好適範囲であり、＊は暗減衰が大きい（２００Ｍル
ト以上）ことを表わし、□は感度を有しないことを表わ
したものである。
この第２表と第１表を比較することにより、第１表で高
感度であった感光体は第２表でも高感度であり、第１表
で低感度であった感光体は第２表でも低感度であること
がわかる。
感度であった感光体は第２表でも高感度であり、第１表
で低感度であった感光体は第２表でも低感度であること
がわかる。
ＣＴ−１、ＣＴ−２として化合物屋（６６）以外の材料
を用いた実施例は後で述べるが、以上の結果よシ、電荷
発生層中に電荷輸送材料（ＣＴ−１）を含んでいる場合
でも太線の枠で示したように電荷発生材料のシアニン色
素の酸化電位は０．３５〜０．５０Ｖの範囲によれば高
感度であることがわかる。
を用いた実施例は後で述べるが、以上の結果よシ、電荷
発生層中に電荷輸送材料（ＣＴ−１）を含んでいる場合
でも太線の枠で示したように電荷発生材料のシアニン色
素の酸化電位は０．３５〜０．５０Ｖの範囲によれば高
感度であることがわかる。
試験例７３〜１２１
電荷輸送材料ＣＴ−１、ＣＴ−２としてそれぞれ前記化
合物Ａ （６４）〜（６７）、（６９）〜（７１）よシ
選択される７種類化合物を組みあわせた感光体を作成し
た。尚電荷発生材料には、化合物屋（４）のシアニン色
素を用いた。
合物Ａ （６４）〜（６７）、（６９）〜（７１）よシ
選択される７種類化合物を組みあわせた感光体を作成し
た。尚電荷発生材料には、化合物屋（４）のシアニン色
素を用いた。
まず化合物Ａ（４）のシアニン色素５１とブチラール樹
脂（ツチラール化度６３モルチ）２！ｉと、化合物Ａ
（６４）〜（６７） 、 （６９）〜（７１）の各種電
荷輸送材料のいずれか１種類！Ｍ’ｔ−イソプロピルア
ルコール９５Ｍで溶かした溶液と共にサンドミル分散シ
た後、アルミシート上に塗工し、乾燥後の膜厚が０、シ
ミクロンとなる電荷発生層を形成した。
脂（ツチラール化度６３モルチ）２！ｉと、化合物Ａ
（６４）〜（６７） 、 （６９）〜（７１）の各種電
荷輸送材料のいずれか１種類！Ｍ’ｔ−イソプロピルア
ルコール９５Ｍで溶かした溶液と共にサンドミル分散シ
た後、アルミシート上に塗工し、乾燥後の膜厚が０、シ
ミクロンとなる電荷発生層を形成した。
次いで化合物Ａ （６４）〜（６７）、（６９）〜（７
１）の各稲電荷輸送材料のいずれか１徨類５Ｉと結着剤
としてのスチレン−アクリル樹脂（商品名 新日本製鉄
化学ＭＳ−２００）とを０．９５：１の重量比で混合し
たもののモノクロルベンゼン２０Ｘｉｋｇｂｆａｅｋ、
電荷発生層の上釦乾燥後の膜厚が１６ミクロンとなる様
に塗工して電荷輸送層を形成した。
１）の各稲電荷輸送材料のいずれか１徨類５Ｉと結着剤
としてのスチレン−アクリル樹脂（商品名 新日本製鉄
化学ＭＳ−２００）とを０．９５：１の重量比で混合し
たもののモノクロルベンゼン２０Ｘｉｋｇｂｆａｅｋ、
電荷発生層の上釦乾燥後の膜厚が１６ミクロンとなる様
に塗工して電荷輸送層を形成した。
以上のようにして、電荷発生層中に７種類の電荷輸送材
料（ＣＴ−１）を用い、電荷輸送層中に７種類の電荷輸
送材料（ＣＴ−２）を用い、これらの組み合せで４９種
類の積層型感光体を作成した。
料（ＣＴ−１）を用い、電荷輸送層中に７種類の電荷輸
送材料（ＣＴ−２）を用い、これらの組み合せで４９種
類の積層型感光体を作成した。
このようにして作成した感光体について、試験例１〜７
２と同様の方法によってＥＨ（ＡｕＸ”ｌ＠ｅ）、Ｖ、
（ｙｙシルト測定し、その結果をまとめて第３表に示す
・ 尚この表で、大枠口で囲繞された範囲が本発明に参考と
なる好適な範囲であシ、＊は感度を有しないことを表わ
している。
２と同様の方法によってＥＨ（ＡｕＸ”ｌ＠ｅ）、Ｖ、
（ｙｙシルト測定し、その結果をまとめて第３表に示す
・ 尚この表で、大枠口で囲繞された範囲が本発明に参考と
なる好適な範囲であシ、＊は感度を有しないことを表わ
している。
第３表の結果より、太線の枠で示したようにまず、電荷
輸送材料（ＣＴ−２）の酸化電位が０．６０ Ｖ以下の
範囲にある化合物を用いた感光体が残留電位も少なく、
高感度であることがわかる。
輸送材料（ＣＴ−２）の酸化電位が０．６０ Ｖ以下の
範囲にある化合物を用いた感光体が残留電位も少なく、
高感度であることがわかる。
さらに、ＣＴ−２が０．６０Ｖ以下の範囲の化合物につ
いてＣＴ−１の酸化電位との相関を見てみると、太線の
枠の右上はど高感度で左下にいくにつれて低感度になっ
ていることがわかる。
いてＣＴ−１の酸化電位との相関を見てみると、太線の
枠の右上はど高感度で左下にいくにつれて低感度になっ
ていることがわかる。
このことは、電荷発生層中の電荷輸送材料（ＣＴ−１）
の酸化電位の値が、電荷輸送層中の電荷輸送材料（ＣＴ
−２）の酸化電位よ）も大きい時にのみ、残留電位も少
なく高感度になりていることを示している。
の酸化電位の値が、電荷輸送層中の電荷輸送材料（ＣＴ
−２）の酸化電位よ）も大きい時にのみ、残留電位も少
なく高感度になりていることを示している。
本発明によれば、電荷発生材料と電荷輸送材料との組合
せを最適化することによシ、積層型感光体においても、
より高感度の電子写真感光体を提供することができる。
せを最適化することによシ、積層型感光体においても、
より高感度の電子写真感光体を提供することができる。
Claims (1)
- 導電性支持体上に、シアニン色素と電荷輸送材料とを含
有する電荷発生層及び電荷輸送材料を含有する電荷輸送
層を有する電子写真感光体であって、電荷発生層に含有
されるシアニン色素の酸化電位が０．３５〜０．５０ボ
ルトの範囲にあり、電荷輸送層に含有される電荷輸送材
料の酸化電位が０．６０ボルト以下の範囲にあり、且つ
電荷発生層に含有される電荷輸送材料の酸化電位の値が
電荷輸送層に含有される電荷輸送材料の酸化電位の値よ
りも大きいことを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5565385A JPS61217048A (ja) | 1985-03-22 | 1985-03-22 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5565385A JPS61217048A (ja) | 1985-03-22 | 1985-03-22 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61217048A true JPS61217048A (ja) | 1986-09-26 |
| JPH0513510B2 JPH0513510B2 (ja) | 1993-02-22 |
Family
ID=13004795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5565385A Granted JPS61217048A (ja) | 1985-03-22 | 1985-03-22 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61217048A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0301910A2 (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-01 | Mita Industrial Co. Ltd. | Organic laminated photosensitive material of positive charging type and process for preparation thereof |
-
1985
- 1985-03-22 JP JP5565385A patent/JPS61217048A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0301910A2 (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-01 | Mita Industrial Co. Ltd. | Organic laminated photosensitive material of positive charging type and process for preparation thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0513510B2 (ja) | 1993-02-22 |
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