JPS61215371A - ピラゾール誘導体、その製造方法、除草剤および殺昆虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一部のものは公知である４−ニトロ−１−フ
ェニル−ピラゾール類の除草剤類および殺昆虫剤類とし
ての使用に関するものである。

４−位置でシアノ基により置換されているある種の５−
アミノ−１−フェニル−ピラゾール類、例えば４−シア
ノ−５−プロピオンアミド−１−（２，４，６−）ジク
ロロフェニル）−ピラゾール、が除草剤性を有すること
はすでに公知である（例えばドイツ公開明細書３，２２
６，５１３参照）。

しかしながら、ある種の問題のある雑草類に対するそれ
らの除草剤活性および重要な有用植物類に対するそれら
の耐性は必ずしも常に全使用分野で完全に満足のいくも
のではなかった。

ピラゾール類、例えば５−ジメチル、アミノカルボニル
オキシ−１−イソプロピル−３−メチル−スルフィニル
メチルピラゾールまたは１−シクロへキシル−５−ジメ
チルアミン−カルボニルオキシ−３−メチルチオメチル
−ピラゾール、が殺昆虫剤性を有することも公知である
（ドイツ公開明細書２，８１９，９３２およびドイツ公
開明細書２．８３９．２７０参照）。

しかしながら、全ての有害な昆虫類に対するそれらの活
性は、特に低量または低濃度を適用する時には、必ずし
も常に完全に満足のいくものではなかった。

ある種の４−ニトロ−１−フェニルピラゾール類５例え
ば４−ニトロ−１−（２，４，６−）りニトロフェニル
）−ヒラゾール、４−ニトロ−１−（２，４−ジクロロ
フェニル）−ピラゾール、４−ニトロ−１−ペンタフル
オロフェニルピラゾール、３−メチル−４−ニトロ−１
−（２，４−ジニトロフェニル）−ピラゾールまたは３
．５−ジメチル−４−ニトロ−１−（（２，４−ジニト
ロフェニル）−ピラゾール、も公知である（例えばプリ
テン・デ・う・ソシエテφシミツク。デーフランス（Ｂ
ｕｌ　ｌ　、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎｃｅ）、１９
６６．３７２７−３７４３；ジャーナルーオプ會ザーケ
ミカル・ソサイエティ（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）旦、
、１９６８．２１１−２１４．ジャーナル・オブ会へテ
ロサイクリックーケミストリイ（Ｊ、Ｈｅｔｅｌｏｃｙ
ｃｌ、ｃｈｅｍ、）ヱ、３４５−３４９　（１９７０）
；ファーマコ・エト働サイエンス（Ｆａｒｍａｃｏ　　
Ｅｄ、Ｓｃｉ、）、２１．８８３−８９１（１９６Ｂ）
およびケミカル・アブストラクッ（Ｃ，Ａ、）、旦６：
１１５　６４０頁参照）。

しかしながら、これらのすでに公知の化合物類もそれら
の除草剤または殺昆虫剤活性は何も知られていなかった
。

今、一部のものは公知である一般式（Ｉ）ｓ Ｌ式中、 Ｒ′およびＲ２は互いに独立して、水素、アルキル、シ
クロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、そして Ｒ３，）１４．Ｒ５，Ｒ６およびＲ７はそれぞれ互いに
独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニドａ、アルキル
、アルコキシ、フルキルチオ、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボニルを表
わすか、または基−（Ｘ）ｎ−Ｒ１１を表ゎここでＸは
酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルを表わし、
　　　　′ ｎは数０または１を表わし、そして Ｒ８はハロゲノアルキルを表わす］ の４−ニトロ−１−フェニル−ピラゾール類が、除草剤
性、特に選択的除草剤性、を有しておりそしてさらに殺
昆虫剤性も有するということを見出した。

驚くべきことに、本発明に従って使用できる一般式（Ｉ
）の４−ニトロ−１−フェニル−ピラゾール類は、化学
的にそしてそれらの活性の観点から非常に関連のある化
合物類である先行技術から公知の１−フェニルピラゾー
ル類１例えば４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−
（２，４，６−ドリクロロフエニル）−ピラゾール、に
比べて有害な植物類に対する相当改良された除草剤活性
を有する他に１重要な作物植物類に対する明らかに改良
された耐性も示す０本発明に従って使用できる式（Ｉ）
の４−ニトロ−１−２エニルーピラゾール類はその他に
、完全に予期されていなかった殺昆虫剤活性も示す。

式（Ｉ）は本発明に従って使用できる４−ニトロ−１−
フェニル−ピラゾール類の一般的な定義を示すものであ
る０式（Ｉ）の好適な化合物類は。

Ｒ貫およびＲ２がそれぞれ互いに独立して水素を表わす
か、または各場合とも個々のアルキル部分中に４個まで
の炭素原子を有しそして適宜９個までの同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキルもしくはハロゲノアルキル
を表わすか、または炭素数が３〜７のシクロアルキルを
表わし、そして Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６およびＲ７がそれぞれ互いに独
立して、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニ
トロ、または各場合とも個々のアルキル部分中に４個ま
での炭素原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカル
ボニルを表わすか、または基−（Ｘ）ｎ−Ｒ”を表わし
。

ココでｘがｍ素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わし。

ｎが数Ｏまたはｌを表わし、そして Ｒ１１が４偏までの炭素原子および９個までの同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わす、ものである。

特に好適に使用される式（Ｉ）の化合物類は。

Ｒ１およびＲ２が互いに独立して、水素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、　ｎ−１ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、シクロヘキシル、ヒドロキシメチル
、メトキシメチル、メチルチオメチル、トリフルオロメ
チルまたはトリクロロメチルを表わし、そして Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６およびＲ７がそれぞれ互いに独
立して、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、
メチルスルホニル。

メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを表わ
すか、または基−（Ｘ）ｎ−Ｒ＠を表わし、 ここでＸが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わし、 ｎが数０またはｌを表わし、そして Ｒ４がトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロ
ロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロ
メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフル
オロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロ
ロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロエ
チル、トリフルオロジクロロエチルまたはペンタクロロ
エチルを表わす。

ものである。

下記の一般式ＣＩ）の化合物類を、製造実施例中に挙げ
られている化合物類の他に、特に挙げることができる− ｕ　　　　　し　　　　　Ｌ　　　　　口　　　　　−
ＬＩ　　　　　　ＬＩ　　　　　　Ｉ、−Ｍ　　　　Ｐ
Ｍ　　　　Ｐ−Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｍ　　　　−ＬＩ　　　　　Ｌ）　　　　　ＬＩ　　
　　　ＬＬ＋シＬａ−ＬＩ　　　　　ＬＪし　　　　　
工　　　　　し　　　　　工　　　　　の　　　　　工
　　　　　ニ工　　　Ｌｌ　　　　（Ｊ　　　　工　　
　−−工　　　しエ　　エ　　エ　　エ　　エ　　エ　
　エ　　エ工　　　Ｕ　　　工　　　の　　　エ　　　
ヒ　　　−　　　工エ　　　エ　　　エ　　　エ　　　
エ　　　エ　　　エ　　　エ１　　　　工　　　　ω　
　　　工　　　　Ｌｌ　　　　　ｘ　　　　　ａ：ｔ　
　　　　工の　　　工　　　Ｕ　　　工　　　の　　　
エ　　　エ　　　Ｕエ　　　エ　　　エ　　　エ　　　
エ　　　；　　　エ　　　ニー−Ｉ＋ＩＩ＋ＩＩ＋Ｉ＋
ｌ１−Ｉ＋ｌの　　　ｕＬ＋　　　　の　　　の　　　
ＬＩ　　　　ＬＩ　　　　ＬＩ工　　　工　　　Ｉ　　
　エ　　　エ　　　エ　　　エ　　　エＩｕＬＪ 工　　　工　　　Ｕ　　　工　　　の　　　エ　　　エ
　　　Ｕエ　　　エ　　　エ　　　エ　　　エ　　　エ
　　　エ　　　エ工　　　Ｕ　　　工　　　の　　　工
　　　Ｕ　　　工　　　のエ　　　　　エ　　　　　エ
　　　　　エ　　　　　エ　　　　　エ　　　　　エ　
　　　　エエ　　　　　エ　　　　　エ　　　　　エ　
　　　　エ　　　　　エ　　　　　エ　　　　　エ工　
　　Ｕ　　　工　　　Ｕ　　　工　　　の　　　工　　
　−＝　　　　エ　　　　エ　　　　エ　　　　エ　　
　　エ　　　　エ　　　　エ工　　　　−−工　　　　
ＬＩ　　　　　Ｌａ−エ　　　　　エ　　　　　−ＬＩ
　　　　Ｌ）　　　　ＬＩ　　　　ＬＩ　　　　ＬＪ　
　　　ＬＪ　　　　ＬＪ−ＬＩコ ニ　　　　エ　　　　エ　　　　エ　　　　　エ　　　
　エ　　　　エ　　　　エエ　　　　エ　　　　エ　　
　　エ　　　　エ　　　　エ　　　　エ　　　　エエ　
　　　エ　　　　エ　　　　エ　　　　　エ　　　　エ
　　　　エ　　　　エエ　　　　エ　　　　エ　　　　
エ　　　　エ　　　　エ　　　　エ　　　　エエ　　　
　エ　　　　エ　　　　エ　　　　エ　　　　Ｕ　　　
　工　　　　のエ　　　　　エ　　　　　エ　　　　　
エ　　　　　エ　　　　　エ　　　　　エ　　　　　エ
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　　　工エ　　　　　エ　　　　　エ　　　　　エ　　
　　　エ　　　　　エ　　　　　エ　　　　　エエ　　
　　　エ　　　　　エ　　　　　エ　　　　　エ　　　
　　エ　　　　　エ　　　　　　エエ　　　　　エ　　
　　　エ　　　　　エ　　　　　エ　　　　　エ　　　
　　エ　　　　　エＬＩ　　　　　　　ＬＩ　　　　　
　　ＬＩ　　　　　　　ＬｌＩ＋ｌｌ−１ 工　　　の　　　工　　　ＬＩ　　　　Ｚ　　　　Ｏ）
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エ　　　　エ　　　　エ　　　　エ　　　　エ　　　　
エ　　　　エＬＪ　　　　ｕ　　　　ＬＪ　　　　ＬＪ
　　　　ＬＩ　　　　ＬＪ　　　　工　　　工ロ　　　
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　のエ　　　エ　　　エ　　　エ　　　エ　　　エ　　
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−Ｌ　　　Ｓ　　　Ｉ−１−ＬＩ　　　　ＬＩ　　　　
Ｏ）　　　　の　　　ＬＩ　　　　ＬＩ　　　　Ｑ）　
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エ　　　　　エ　　　　　エ　　　　　エＬＪ　　　　
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工　　　Ｕ　　　工　　　のエ　　　　エ　　　　エ　
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工　　　　　（）　　　　　エ　　　　　ＬＩＬＩ本発
明に従って使用できる式（１）の４−ニトロ−１−２エ
ニルービラゾール類はある場合には公知である（例えば
プリテン・デ・う・ソシェテ・シミツク・デ・フランス
（Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎｃｅ）、１９
６６．３７２７−３７４３．ジャーナル・オブ・ザ県ケ
ミカル・ソサイエテ４　（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）旦
９゜１９６８．２１１−２１４．ジャーナル・オブ・ヘ
テロサイクリックｅケミストリイ（Ｊ、Ｈｅｔｅｌｏｃ
ｙｃｌ、ｃｈｅｍ、）７，３４５−３４９　（１９７０
）；ファーマコ・ニド・サイエンス（Ｆａｒｍａｃｏ　
　Ｅｄ、Ｓｃｉ、）、２１，８８３−８９１　（１９６
６）およびケミカル・アブストラクツ（Ｃ，Ａ、）、６
６：１１５　６４０頁参照）。

公知でない化合物類は、式（Ｉａ） ［式中、 Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、水素、アルキル、シ
クロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、そして Ｒ３′、　Ｒ４′、　Ｒ５”、Ｒ６”およびＲ７’はそ
れぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカ
ルボニルを表わすか、または 基−（Ｘ）ｎ−Ｒ”を表わし、 ここでＸは酸素、硫、黄、スルフィニルまたはスルホニ
ルを表わし、 ｎは数０または１を表わし、そして Ｒ８はハロゲノアルキルを表わすが、 ここで基Ｒ３′、　）１４　′、Ｒ５′、Ｒ６’および
Ｒ２′のうちの少なくとも１個はシアノ、アルキルチオ
、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコ
キシカルボニルを表わすか、または基−（Ｘ）ｎ−Ｒ”
を表わし、或いは ここで基１１ｉ３　′、　Ｒ４′、　Ｒ５′、Ｒ６′お
よびＲＦ　′のうちの少なくとも３個は同一もしくは異
なるハロゲン原子を表わすが　）ＩＩおよびＲ２が同時
に水素を表わす場合には基Ｒ３”、ｌ（４′、　Ｒ５′
、　Ｒ６′およびＲ７′のうちの少なくとも１個は弗素
以外である］ の４−ニトロ−１−フェニル−ピラゾール類である。

式（Ｉａ）の好適な化合物類は、 Ｒ１およびＲ２がそれぞれ互いに独立して水素を表わす
か、または各場合とも個々のアルキル部分中に４個まで
の炭素原子を有しそして適宜９個までの同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキルもしくはハロゲノアルキル
を表わすか、または炭素数が３〜７のシクロアルキルを
表わし、そして Ｒ３”、Ｒ４′、　Ｒ５”、Ｒ６”およびＲ７’がそれ
ぞれ互いに独立して、水素、弗素、堪素、臭素、ヨウ素
、シアノ、ニトロ、または各場合とも個々のアルキル部
分中に４個までの炭素原子を有する各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはア
ルコキシカルボニルを表わすか、または基−（Ｘ）ｎ−
Ｒ８を表わし、 ここでｘがｔａｘ、　硫黄、スルフィニルまたはスルホ
ニルを表わし。

ｎが数Ｏまたは１を表わし、そして Ｈｇが４個までの炭素原子および９ｇ１までの同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わすが。

ここで基Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′、Ｒ６’およびＲＦ　
　′のうちの少なくとも１ｇｓはシアノを表わすか、ま
たは各場合とも個々のアルキル部分中に４個までの炭素
原子を有するアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア
ルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボニルを表わ
すか、または基−（Ｘ）ｎ−Ｒ＠を表わし、或いは ここで基１３　　′、Ｒ４′、Ｒ５”、Ｒ６”およびＲ
７′のうちの少なくとも３個は同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を表わすが、Ｒ１およびＲ２が同時に水素を表
わす場合には基Ｒ３”、Ｒ４′、Ｒ５′、　Ｒ６’およ
びＲ７′のうちの少なくとも１個は弗素以外である、 ものである。

式（Ｉａ）において、Ｒ’　、Ｒ２，Ｒ３Ｒ４′、　Ｒ
５′、ｌ（６’およびＲ７′は特に好適には式（１）の
化合物類の記載中でＲ１，Ｒ２゜Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５、Ｒ
６およびＲ７に関して特に好適であると記されている意
味を有するが、基Ｒ３′、Ｒ４′、　Ｒ５′、Ｒ６″お
よびＲＦ　”のうちの少なくとも１個はシアノを表わす
か、または各場合とも個々のアルキル部分中に１もしく
は２個の炭素原子を有するアルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカル
ボニルを表わすか、または基−（Ｘ）ｎ−Ｒ”を表わす
か、 或いは基Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′、Ｒ６’およびＲ７’
のうちの少なくとも３個は同一もしくは異なるハロゲン
原子を表わすが、Ｒ１およびＲ２が同時に水素を表わす
場合には基Ｒ３′、Ｒ４′。

Ｒ５′、Ｒ６’およびＲＦ’のうちの少なくとも１個は
弗素以外である。

公知でない式（Ｉａ）の４−ニトロ−１−２エニルービ
ラゾール類は、式（ｎ） ［式中、 １１ｉ１．　Ｒ２，Ｒ３”、　Ｒ４′、Ｒ５′、１１ｉ
６　”およびＲ７”は上記の意味を有する］の１−フェ
ニルピラゾール類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜
触媒の存在下で、硝酸または硝酸塩類を用いてニトロ化
する方法により得られる。

式（、Ｉ　）の公知のピラゾール類も同様な工程により
得られる。

例えば１−（２，８−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェニル）ピラゾールおよび硝酸を出発物質類とし
て使用しそして硫酸を触媒として使用する場合、製造方
法における反応過程は下記の反応式により表わすことが
できる： 式（ｎ）は本発明に従う方法を実施するための出発物質
として必要な１−フェニルピラゾール類の一般的な定義
を与えるものである。この式（ＩＩ）において、Ｒ１お
よびＲ２は好適には本発明に従って使用できる式（Ｉ）
の物質類の記載に関連してこれらの置換基類用に好適で
あるとすでに記されている基を表わす。

Ｒ３′、ｌ（４′、Ｒ５′、Ｒ６’およびＲＦ　’は好
適にはそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、または各場合とも個々のアルキル部分中に４個まで
の炭素原子を有する各場合とも直鎖もしくは分校鎖状の
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボ
ニルを表わすか、または基−（Ｘ）ｎ−Ｒ”を表わし、
特に水素、弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、
メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを表わ
すか、または 基−（Ｘ）ｎ−Ｒ”を表わし、 ここでＸが借素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わし。

ｎが数０またはｌを表わし、そして Ｒ８が４個までの炭素原子および９個までの同一もしく
は異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキル、特にトリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロ
メチル、ジクロロメチル、クロロメチル、ジフルオロメ
チル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、
トリフルオロクロロエチル、トリフルオロエチル、ジフ
ルオロジクロロエチル、トリフルオロジクロロエチルま
たはペンタクロロエチル、を表わすが、ここで基Ｒ３”
、１ｌｉ４　”、　１ｌ１５′、Ｒ６’およびＲＦ　′
のうちの少なくとも１個はシアノ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコ
キシカルボニルを表わすか。

ｔたは基−（Ｘ）ｎ−Ｒ”　　（Ｘ、ｎおＪ−びＲ３は
上記の意味を有する）を表わし、或いはここで基Ｒ３′
、　Ｒ４′、　Ｒ５”、Ｒ６’およびＲＦ　’のうちの
少なくとも３個は同一もしくは異なるハロゲン原子を表
わすが、Ｒ１およびＲ２が同時に水素を表わす場合には
基Ｒ３′、１４　′、Ｒ５′、　Ｒ６”およびＲＦ　’
のうちの少なくとも１個は弗素以外である。

式（ｎ）の１−フェニルピラゾール類はある場合には公
知である（例えばジャーナル・オブ・ケミカル」ソサイ
エティ　（Ｊ　、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ。

Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ、１．９８２−９８４（１
９８０）、テトラヘドロン・レタース（Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ）９２５−９２８　（１９
７６）参照）。

それらは例えば、式（Ｉｆｆ） ［式中。

Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］の１．３−ジケ
トン類またはこれらのジケトン類の誘導体類、例えば式
（ｍ　ａ） Ｏ ［式中、 ＲＩおよびＲ２は上記力量味を有し、モしてＲ９はアル
キル、アルカノイルまたはアロイルを表わす］ のエノールエーテル類、または式（ｍｂ）、（■Ｃ）も
しくは（ｍｄ） ＲＩＯ ［式中。

Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有し、 Ｒ９”はアルキルを表わし、そして ＲｌｏおよびＲ１°′はそれぞれ互いに独立してアルキ
ルを表わすか、または−緒になって二価のフルカンジイ
ル基を表わす］ のケタール類、または式（ｍｅ） ＲＩ　Ｏ’　　ＲＩ　Ｏ ［式中。

ＲＩ　、　Ｒ２、ＲＩ　ＯおよびＲ１°′は上記の意味
を有する］ のエナミン類、または式（ｍｆ） ＯＨａｔ ［式中。

Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有し、モしてＨａｌはハ
ロゲンを表わす］ のハライド類、を、適宜例えばエチレングリコールモノ
エチルエーテルまたはエタノールの如き希釈剤の存在下
で、＋５０℃〜＋１５０℃の間の温度において１式（Ｉ
Ｖ） ［式中。

Ｒ３”、　１ｌｉ４　′、　Ｒ５′、Ｒ６’およびＲ７
′は上記の意味を有する］ のフェニルヒドラジン類と環化させる方法により得られ
る。

一方１式（ＩＩ　ａ） ［式中。

Ｒ２，Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′、Ｒ６”およびＲＦ　’
は上記の意味を有する］ の出発化合物類は、式（ＩＶ） １式中、 Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５”、　Ｒ６”およびＲ７′は上記
の意味を有する］ のフェニルヒドラジン類と式（Ｖ） ＣＯＯＲＩ　Ｉ 腸 ［式中２ Ｒ２は上記の意味を有し。

Ｒ１１はアルキル、特にメチルまたはエチル、を表わし
、そして Ｅはアルコキシ、特にメトキシもしくはニドキシ、また
はジアルキルアミノ、特にジメチルアミノ、を表わす］ の非環式エステル誘導体類と、最初に第一段階で適宜例
えばエタノールまたはジエチルエーテルの如き希釈剤の
存在下でそして適宜例えば塩酸の如、　き反応助剤の存
在下で、−２０℃〜＋２０℃の間の温度において反応さ
せて１式（Ｖｌ）［式中、 Ｒ２，Ｒ３′、Ｒ４′、　Ｒ５′、Ｒ６′。

ＲＦ　’およびＲ１１は上記の意味を有する］の７リ一
ルヒドラジン誘導体類を与え、そしてこれらの誘導体類
を第二段階で適宜例えばエタノールの如き希釈剤の存在
下でそして適宜例えば硫酸の如き触媒の存在下で＋５０
℃〜＋１５０℃の間の温度において環化するか、または
式（ＶＩ）の中間生成物を単離せずに一回の反応段階で
適宜例えばエタノールまたはエチレングリコールモノエ
チルエーテルの如き希釈剤の存在下で＋５０℃〜＋１５
０℃の間の温度において直接環化し、そして次にこのよ
うにして得られる式（Ｗ） ［式中、 Ｒ２、Ｒ３＝、Ｒ４′、　Ｒ５′、　）１６　′、ｉｌ
ｌ？　”およびＲ１１は上記の意味を有する］の５−置
換されたピラゾール−４−カルボン酸エステル類を一般
的な方法で１例えば水酸化ナトリウムの如き塩基類また
は例えば臭化水素酸の如き酸類を用いて適宜例えばエタ
ノールまたは水の如き希釈剤の存在下で一２０℃〜＋１
００℃の間の温度において加水分解し、そしてこのよう
にして得られる式（Ｖｌ） ［式中。

１１ｉ２　、１ｌｉ３　　′、Ｒ４′、Ｒ５′、ｌ（６
′およびＲ７’は上記の意味を有する］ の５−置換されたピラゾール−４−カルボン酸類を適宜
例えばエタノールまたは水の如き希釈剤の存在下で＋１
００℃〜＋２００℃の間の温度において脱カルボキシル
化することにより得られる。

式（■）のピラゾール−４−カルボン酸エステル類の加
水分解およびその後の式（Ｖｌ）のピラゾール−４−カ
ルボン酸類の脱カルボキシル化を。

−回の反応段階でいわゆる「−容器方法」で式（Ｖｌ）
のピラゾール−４−カルボン酸類を単離せずに実施する
こともできる。

式（■ｂ） 　ｖｔ ［式中、 Ｒ１・およびＲ２’は互いに独立してそれぞれ水素、ア
ルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキルまたはハ
ロゲノアルキルを表わし、そして Ｒ３″　１１１４″、Ｒ５“、Ｒ６“およびＲ１“はそ
れぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニ
ル、または基−（Ｘ”）ｎ−Ｒ”を表わし、 ここでＸ′は酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニ
ルを表わし、 ｎは数０または１を表わし、そして Ｒ８はハロゲノアルキルを表わし。

ここで基Ｒ３″、Ｒ４″′、Ｒ５”、Ｒ６″およびＲ７
″のうちの少なくとも１個はアルキルスルフィニルもし
くはアルキルスルホニルまたはハロゲノアルキルスルフ
ィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル基を表わす
］の出発化合物類は、式（ＩＩ　ｃ） 〔式中。

ＲＩ　′およびＲ２”は上記の意味を有し、そして １（３”′、）ｉ４”′、Ｒ５’″　Ｒ６”’およびＲ
７”はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキ
シカルボニル。

または 基−（Ｘ”）ｎ−Ｒ”を表わし。

ここでＸ“は酸素または硫黄を表わし、ｎは数Ｏまたは
１を表わし、そして Ｒ８はハロゲノアルキルを表わし、 ここで基Ｒ３’″、Ｒ４′′、Ｒ５’″、Ｒ６″″およ
びＲ７’″のうちの少なくとも１個はアルキルチオまた
はハロゲノアルキルチオ基を表わす］ の化合物類から、例えば過酸化水素またはｍ−クロロ過
安息香酸の如き一般的な酸化剤類を用いる一般的に公知
の方法によるアルキルチオまたはハロゲノアルキルチオ
基の酸化により得られる。

式（ｍ）の１．３−ジケトン類および式（ｍａ）〜（Ｉ
ＩＴｆ）のそれらの誘導体類並びに式（Ｖ）のアシルエ
ステル誘導体類は一般的に公知の有機化学化合物類であ
る（例えばヘミッシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、
）、５９．１２８２　（１９２６）；リービッヒス・ア
ナーレン・デル・ヘミイ（Ｌｉｅｂｉｇｓ　　Ａｎｎ、
Ｃｈｅｍ、、４旦２，１８２　（１９２７）：およびジ
ャーナルΦオプ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ、Ｏ
ｒｇ、Ｃｈｅｍｉ　ｓｔ　ｒｙ）、２１．９７（１９５
６）参照）。

式（ＩＶ）のフェニルヒドラジン類はほとんどの場合公
知であるか、または公知の方法と同様な簡単な方法によ
り（例えばホウベンｅウェイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ
ｌ）、「有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ
　　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍｉ　ｅ）、Ｘ
／２巻、２０３頁、チェノ・フェルラグ・スタットガル
ト、１９６７参照）１例えば式（ＩＸ） ［式中。

１１ｉ３　′、１ｌｉ４　′、Ｒ５′、Ｒ６’およびＲ
７’は上記の意味を有する〕 の公知のアニリン類を例えば硫酸の如き酸の存在下で亜
硝酸ナトリウムと反応させそして次にこれも例えば塩酸
の如き酸の存在下で一２０℃〜＋８０℃の間の温度にお
いて塩化錫−■と反応させるような工程により、製造で
きる。

これまでに公知ではない式（Ｉａ）の４−ニトロ−ｌ−
フェニル−ピラゾール類の製造方法を実施するために使
用できる希釈剤類は、そのようなニトロ化反応用に一般
的に使用できる全ての溶媒類である。同時に試薬として
も使用される硝酸またはそれらと例えば硫酸の如き触媒
酸類との混合物が、希釈剤として相応した過剰量で好適
に使用される。

適宜、有機溶媒類、例えば氷酢酸または塩素化された炭
化水素類１例えば塩化メチレン、クロロホルムもしくは
四塩化炭素、も希釈剤として使用できる。

該製造方法を実施するために使用できる触媒類または反
応助剤類も同様に、そのようなニトロ化反応用に一般的
な触媒類、例えば硫酸、塩化鉄−■または他のルイス酸
類または無水酢酸、である。

該製造方法の実施反応温度は実質的な範囲内で変えるこ
とができる。一般に、反応は一５０℃〜＋２００℃の間
、好適には一２０℃〜＋１５０℃の間、で行われる。

該製造方法を実施するためには、１モルの式（ｎ）の１
−フェニルピラゾール当たり一般に１．０〜３０．０モ
ルの、好適には１．０〜２０．０モルの、硝酸または硝
酸塩（好適には硝酸銅）および適宜０．１−１０モルの
触媒または反応助剤が使用される。一般的な方法で、反
応が実施されそして式（Ｉａ）の反応生成物類が処理お
よび単離される。

本発明に従う活性化合物類は落葉剤、乾燥剤。

広葉植物破滅剤、および特に殺雑草剤として使用できる
。雑草類とは広い意味ではそれらが望まれない場所で生
育する全ての植物類であると理解すべきである０本発明
に従う物質類が総合的または選択的な除草剤として作用
するかどうかは本質的に使用量に依存している。

本発明に従う活性化合物類は例えば下記の植物類に関し
て使用できる： ｚｒｙ＞ｍａ’ｉｖ−’ｔ　　ｍｅｔ：カラシ属（Ｓｉ
ｎａｐｉ３）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕ
ｍ）２ヤエムグラ属（Ｇａ　１　ｉ　ｕｎ）　、　ハコ
ベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、　シカギク属（Ｍａｔｒ
ｆｃａｒｆａ）、　カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｆ
　ｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ
属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔ　
ｉ　ｃａ）　、　％オン属（Ｓ　ｅ　ｎ　ｅｃｆｏ）、
　　ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（
Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａ　ｎ　ｔ　ｈ
　ｆ　ｕｎ）　、　　ヒルガオ属（Ｃｏｎｖ。

ＩＶｕｌｕＳ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅ＆）、タ
デ＠（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂ
ａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ
属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ
）、ノゲシ属（Ｓ。

ｎｃｈｕＳ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ
属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ（Ｒ。

ｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉ　ｎｄｅ　ｒｎｉ　ａ）。

ラミラム属（Ｌａｍｉ　ｕｎ）、クワガタソウ属（Ｖｅ
ｒｏｎｉｃａ）、　　イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、
エメタス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａ
ｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉａｌａ）、チシプオドリコ
属（ＧａｌｅｏｐｓｉＳ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅ　ｒ
）、およびケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉栽培槽　：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅ
　ｔ　ａ）　、二ｙジン属（Ｄ　ａ　ｕ　ｃ　ｕＳ）、
インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（
Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｎ）、アマｌｊＡ
　（Ｌ　ｉ　ｎ　ｕｎ）　、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏ
ｅａ）、　　ンラプメ属（ｖ　ｉ　ｃ　ｉ　ａ）。

タバコ属（Ｎｉｃｏｔｆａｎａ）、）マド属（Ｌｙｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）
、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）。

アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕ
ｃｕｍｉ　ｓ）、およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂ　ｉ　ｔ
　ａ）　。

＆１７）　　（７）ＩＩ　　ＨＬｌｌｈ：ヒエ属（Ｅｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉ
ａ）。

キビｌｌ　（Ｐａｎｉ　ｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　ｉ
　ｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、
スズメノカタビラ属（ＰＯａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅ
ｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓ［ｎｅ）、プラ
キアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌ
ｏ　ｌ　ｉ　ｕｍ）　、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒ　
ｏｍｕ　ｓ）　、カラスムギ属（Ａｙｅｎａ）、カヤツ
リグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈ
ｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、　　ジ
ノトン属（Ｃｙｎ。

ｄ　ｏ　ｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）
、テンツキ属（ＦｉｍｂｒｉＳｔｙｌｉｓ）、オモダカ
属（Ｓａｇｉ　ｔ　ｔ　ａｒｉ　ａ）、　ハリイ属（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）
、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモツバ’／属
（Ｉ　ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スペックレア属（Ｓｐｈｅ
ｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌ
ｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（Ａｇｒｏｓｔ　ｉ　ｓ
）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、お
よびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。

の属の重子　栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）。

トウモロコシｉｇ（Ｚｅａ）、＝＋ムギ属（Ｔｒｆｔｉ
ｃｕｍ）、オオムギ属（Ｗｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ａ　ｃａＩｅ）、
％ロコシ属Ｃ５ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）、およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明に従う活性化合物類の使用はこれ
らの属に何ら限定されるものではなく、他の植物類にも
同じ方法で及ぶ。

該化合物類は、濃度によるが、例えば工業用地および鉄
道線路上の、並びに植林されているかもしくはされてい
ない道路および四角い広場上の雑草類の完全駆除用に使
用できる。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造
林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かんきつ類の木立ち
、くるみの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶
の植林、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林
、ソフトフルーツの植林およびホップ栽培圃の中の雑草
の完全駆除用に、そして−年生栽培植物の中の雑草の選
択駆除用に使用できる。

本発明に従って使用できる式（Ｉ）の活性化合物類は、
特に良好な一般的な除草剤活性の他に。

作物植物類に対する明らかに改良された選択性も示し、
従って例えばワタ、ダイズおよび穀類の如き単子葉およ
び双子葉作物鎖中での単子葉および双子葉雑草類の選択
的防除用に使用できて特に良好な成功を収める。

適当な量で適用する時には、本発明に従う式（Ｉ）の活
性化合物類は殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）
活性も有しておりそして例えばイネの斑点病（Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）の防除用にも使用で
きる。

本発明に従って使用できる活性化合物類はざらに温血動
物に対する好ましい水準の毒性を有し、そして農業、林
業、貯蔵製品および材料の保護において、そして衛生分
野で遭遇する動物有害生物類（ａｎｉｍａｌ　　ｐｅｓ
ｔ　ｓ）、特に昆虫類、の防除用に適している。それら
は通常の敏感性のおよび抵抗性の種並びに全てのまたは
ある生長段階に対して活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚口
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカスＯアセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｇｅｌｌｕｓ）　、才力ダンゴ
ムシ（Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ
）、及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　
５ｃａｂａｒ）　：倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のも
の１例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉ
ｕｌｕｇ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｇ）　；チロポダ目（Ｃ
ｂｉＩｏｐａｄａ）のもの、例えば、ゲオフィルス・カ
ルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｈａｇ
ｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａｓｐｐ、）
　：シムフイラ目（Ｓｙ＋＋＋ｐｈｙｌａ）のもの１例
えばスカチゲレラφマイキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅ
ｌｌａ　ｉｓｍａｃｕｌａｔａ）　；シミ目（Ｔｈｙｓ
ａｎｕｒａ）のもの１例えばレプシマｓサツカリナ（Ｌ
ｅｐｉｇｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）　；　）ビムシ
目（Ｇｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオニチウル
ス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａｔｕ
ｓ）　；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばプラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅ
ｎｔａｌｉｓ）　、　ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａ
ｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、ロイコファ工・マ
デラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　５ａｄｅｒａｅ）、チ
ャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎ
ｉｃａ）　、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　
ｄｏｍｅｒｔｉｃａｇ）　、ケラ（Ｇｒｙｌｌａｔａｌ
ｐａ　ｓｐｐ、）。

トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｇｔａ　ｓ＋ｉｇｒａｔｏｒ
ｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉ。

１ｄｅｓ）　、　　メラノプルス・シフエレンチアリス
（Ｍｅｔａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉ
ｓ）及びシストセル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｇｔｏｃ
ｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）；ハサミムシ目（Ｄｅｒ
ｍａｐｔｅｒａ）のもの、例えばホルフイキュラ・アウ
リクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ）　；シロアリ目（ＩＳｏｐｔｅｒａ）のもの、例
えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｊｃｕｌｉｔｅｒ＋ｓ
ｅｓ　ｓｐｐ、）　　；シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）
のもの１例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌ
ｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグスＣ
Ｐｅｍｐｈ＋ｇｕｓ　ｓｐｐ、）及びヒトジラミ（Ｐｅ
ｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕ會ａｎｕｓ　ｃａｒｐｏｒｉｓ）
；ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、
）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓ
ｐｐ、）　；ハジラミ目（Ｎａｌｌｏｐｈａｇａ）のも
の、例えばケモノハジラミ（Ｔｒ　ｉｃｈａｄｅｃｔｅ
ｓ　５ｐｐ−）及びダマ、リネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ
　ｓｐｐ、）：アザミウマ目（Ｔｂ７ｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎ
ｏｔｈｒｉｐｇ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミ
ウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　　：半翅目（Ｈ
ｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメム
シ（Ｅｕｒ７ｇａｓｔｅｒ　ｇｐｐ、）　、ジスデルウ
ス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅ
ｒｍｅｄｉｕｓ）　、ビエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓ
ｓ＋ａ　ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍ
ｅｘ　Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｇ）　、　　ロドニウス・
プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｇ）及
びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｇｐｐ、）　；鞘翅
目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの１例えばアノビウム
・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔｕｓ
＋）　、　コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ
ｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス・オブテクツ
ス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｇ　ｏｂｔｅｃｔｕｔ）　、　
インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｂｏｓｃｅｌｉｄｅ
ｓ　ａｂｔｅｃｔｕｇ）。

ヒロトルペスーバシュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂ
ａｊｕｌｕＳ）、アゲラスチカ番アルニ（Ａｇｅｌａｓ
ｔｉｃａ　ａｌｎｉ）　。

レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔ　ｉｎｏｔ
ａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、　　フエドン
・フクレアリアエ（Ｐｂａｅｄｏｎ　ｃａｃｈｌｅａｒ
ｉａｅ）　、ジアブロチｊｙ　（Ｄｊａｂｒｏｔｉｃａ
ｓｐｐ。）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌ
ｌｉ。

ｄｅｓ　ｃｂｒｙｓｏｃｅｐｈａＩａ）、ニジュウヤホ
シテントウ（Ｅｐｉｌａｃｂｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉ
ｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ、）、ノ
コギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　５ｕｒ
ｉｎａ１＠ｅ！ｌｌｊり　、　ハナゾウムシ（Ａｎｔｈ
ａｎａｍｕｓ　ｓｐｐ、）　１コクゾウムシ（Ｓｉｔｏ
ｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、オチオリンクス・スルカ
ラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｇ　ｇｕｌｃａｔｕｓ）
バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｇ　５ｏｒ
ｄｉｄｕａ）　、シュートリンウス・アシミリス（Ｃｅ
ｕｔｈｏｒｖｂｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）　
、　　ヒベラーボスチ力（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｇｔｉｃ
ａ）、カツオプシムシＣＤｅｒｙｓｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ
、）、トロゴデルマ（丁ｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、
）　　、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　５ｐｐＪ
、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒラ
タキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｇ　ｇｐｐ、）　、メリゲテ
ス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｇ　ａｅｎｅｕｇ
）　、　　ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ、）　
、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌ
ｅｕｃｕｓ）　、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕ
ｍ　ｐｇｙｌｌｏｉｄｅｇ）、コクヌストモドキ（Ｔｒ
ｉｂａｌｉｕｍ　ｓｐｐ、）、チャイロコメノゴミムシ
ダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツ
キムシ（Ａｇｒｉａｔｅｓ　ｇｐｐ、）　、コノデルレ
ス（Ｃａｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）、メロロンサφメ
ロロンサ（Ｍｅ　ｌｏ　ｔｏｎｔｈａ履ｅｌｏｌｏｎｔ
ｈａ）　、アムフイマロン会ソルスチチアリス（Ａｍｐ
ｂｉｍａｌｌｏｎ　ｇｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコ
メテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　ｚ
ｅａｌａｎｄｉｃａ）　；Ｍ翅目（Ｈｙ＊ｅｎｏｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばマツ／Ｘノくチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ
　ｓｐｐ、）、ホプロカムバＣＨａｐＩａｃａｍｐａ　
ｓｐｐ、）、ウシウス（Ｌａｇｉｕｇ　ｇｐｐ、）　、
　　イエヒメアリ（Ｎｏｎｏｓｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａ
ｏｎｉｓ）及びスズメツ（チ（Ｖｅｓｐａ　　ｓｐｐ、
）；双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（
Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、）、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌ
ｅｓ　５ｐｐ−）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　５ＰＰ−）、
キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｇ。

ｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｇｔｅｒ）　、　　イエ
バエ（ＭｕＳｃａ　５ｐｐ−）。

ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　５ｐｐ−）　、クロノく
エーエリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　ｅｒｙ
ｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉ
ａ　ｇｐｐ、）、オビキンバエＣＣｂｒｙｓｏｍｙａ　
ｓｐｐ、）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｂｒａ　ｓｐｐ、
）　、　ウマ１＜ｘ（Ｇａｓｔｒａｐｈｉｌｕｓ　ｓｐ
ｐ、）　、　　ヒツボポス力（ＨｆｆＰＴｌｏｂｏｓｃ
ａｓｐｐ、）　、サシバｚ（Ｓｔｏｍｏｘ２ｇ　ｇｐｐ
、）　、　　ヒツジバエ（Ｏｅｇｔｒｕｓ　ｇｐｐ、）
、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｇｐｐ、）、アブ（
τａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔａｎｎｉａ　
ｓｐｐ、）　、ケノ（工（Ｂｉｂｉｏ　ｂｏｒｔｕｌａ
ｎｕｓ）、オスシネラーフリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　
ｆｒｉｔ）、クロキンバｚ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｓｐｐ、
）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏ膳７ａ　ｈｙｏｇ
ｃｙａｍｉ）　、セラチチス・キャピタータ（（：ｅｒ
ａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、　　ミバエオレア
エ（Ｄａｃｕｇ　ａｌｅａｅ）及びガガンポφノクルド
ーサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）　　；ノミ目
（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケオプス
ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）
及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）
　　；蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばス
コルビオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ層ａｕｒｕｓ）及
びラトロデクタス拳マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕ
ｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　　：同翅目（Ｈａｍｏｐｔｅｒ
ａ）のもの１例えばアレウロデス・ブラシカニ（Ａｌｅ
ｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、ワタコナジラ
ミ（Ｂｅｇｉｇｉａ　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデ
ス・ノくポラリオルム（丁ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖ
ａｐｏｒａｒｉｏｒｕ＋ｗ）　、　　ワタアブラムシ（
Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ
（Ｂｒｅｗ　ｉｏｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓＳｉｃａｅ）
、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　
ｒｉｂｉｓ）　、　　ドラリス・ファバエ（Ｄｏｒａｌ
：ｓ　ｆａｂａｅ）　、　　ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａ
ｌｉｓ　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｒａｓａｔ
ａａ　Ｉａｎｉｇｅｒｕ＋ｗ）、モモコ７キアブラムシ
（Ｈ！ａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉａ）　、
ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒａｓｉｐｈｕｍ　ａ
ｖｅｎａｅ）、　コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ
、）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈ。

ｒａｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）　、ムギクビレアブラムシ
（Ｒｂｏｐａｌ。

ｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａ
ｓｃａ　ｓｐｐ、）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕ
ｓｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）　、　ツマグロヨコ
バイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐ
ｓ）　、　　ミズキ力タカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕ
ｍ　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓａｉ
ｇｓｅｔｉａ　ａｌｅａｅ）　、　　ヒメトビウンカ（
Ｌａａｄｅｌｐｈａｘ　ｇｔｒｉａｔｅｌｌｕＳ）、ト
ビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ
）、７カマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａ
ｕｒａｎｔｉｉ）　、シロマル力イガラムシ（Ａｓｐｉ
ｄｉａｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス
（Ｐｓｅｕｄａｃｏｃｃｕｓ　Ｓｐｐ、）及びキジラミ
（Ｐｓｙｌｌａ　５ｐｐ−）　；　Ｍ翅目（Ｌｅｐｉｄ
ｏｐｔｅｒａ）　ｃ７）もの。

例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｐｒａ　ｇ
ｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ビニアリウス（Ｂ
ｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）　、ケイマドビア
・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ
）　、　　リソコレチス参ブランカルデラ（Ｌｊｔｂｏ
ｃ。

１１ｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒボノミ
ュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌ
ｌａ）　、　Ｄナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉ
ｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｉｇ
ａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　、クワノキンケムシ（Ｅｕｐ
ｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイ
ガ（Ｌｙｍａｎ−ｔｒｉａ　ｓｐｐ、）　、ブツカラト
リックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔ
ｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃｏｎｉｓｔｉｇ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（
Ａｇｒｏｔｉｓ　　、！ＩＰＰ、）　、　：ｘ−−クソ
ア（Ｅｕｘｏａｓｐｐ−）、　−ｙｘスルア（Ｆｅｌｔ
ｉａ　ｓｐｐ、）　、　ｘアリアス・インスラナ（Ｅａ
ｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　、　ヘリオチス（Ｈｅ
ｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、）、ヒロイチモジョトウ（Ｌ
ａｐｈｙｇｍａｅｘｉｇｕａ）　、ヨトウムシ（Ｍａｍ
ｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｇｉｃａｅ）、バノリスーフラメ
ア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｗ諺ｅａ）　、ハスモンヨ
トウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　ｌ１ｔｕｒａ）　、シロナヨ
トウ（Ｓｐｏｄ。

ｐｔｅｒａ　ｇｐｐ、）、トリコブルシア・二（↑ｒ　
１ｃｈｏｐｌｕｓ　ｉａ　ｎｉ）　、カルボカプサ参ポ
モネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐ。

ｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　Ｓｐｐ、
）　、　ニカメイチュウ（Ｇｈｉｌｏ　ｓｐｐ、）、ア
ワツメイガ（Ｐｙｒａｕｇｔａ　ｎｕｂｉＩａｌｉｓ）
、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈ
ｎｉｅｌｌａ）　、　ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　
ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）　、テイネオラ・ビセリエラ（
Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。

ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅ
ｌｌａ）　、ホフマノフィラ・ブシュ−トスプレテラ（
）ＩｏｆｍａｎｎｏＰｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅ
ｔｅｌｌａ）　、カフェシア０ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉ
ａ　ｐｏｄａｎａ）　、カプア・レチクラナＣＣａｐｕ
ａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ番フミフ
エラナ（Ｃｂ。

ｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕ＋ｗｉｆｅｒａｎａ）、ク
リシア・アンビグエラ（ＣＩＢｉａ　ａｓｂｉｇｕｅｌ
ｌａ）　、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉ
ｓａ）、及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ
ｖｉｒｉｄａｎａＬ 本発明に従って使用できる式（Ｉ）の活性化合物類は土
壌殺昆虫剤類および葉の殺昆虫剤類としての非常に良好
な活性により特徴づけられている。

しかしながら、特に本発明に従って使用できる活性化合
物類は衛生上の有害生物類および貯蔵製品類の有害生物
類に対して、従って例えばコモン・グレインＯウィーヴ
イル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｇｒａｎａｒｉｕｓ）
の防除用に使用した時に、特別良好な成功を収める。

活性化合物類は、普通の調合物１例えば溶液、乳濁液、
湿潤性粉末、懸濁液、粉末、散布剤、塗布剤、可溶性粉
末１粒剤、懸濁−乳濁用濃厚物。

活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重
合体物質中の非常に微細なカプセル剤に変えることがで
きる。

これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または発泡剤を使用していてもよい液体溶媒
類および／または固体坦体類と混合することにより、製
造できる。

増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助
溶媒として使用できる。液体の溶媒としでは、主として
次のものが適当である：芳香族類、例えばキシレン、ト
ルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族もし
くは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン
、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類５
例えば石油溜分、鉱油および植物性油類、アルコール類
１例えばブタノールもしくはグリコール、並びにそれら
のエーテル類およびエステル類、ケトン類１例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶媒類１例
えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド
。

並びに水。

固体の坦体としては１例えばアンモニウム塩類、並びに
粉砕した天然鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石
、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナ
イトまたは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高
度に分散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している
６粒剤用の固体坦体としては、破砕および分別された天
然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および
ドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体
、および重機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とう
もろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤お
よび／または発泡剤としては、非イオン性および陰イオ
ン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル類１
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類。

アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、ア
リールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成
物類が適している６分散剤としては１例えばリグニン−
硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。

接着剤類１例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然の燐脂質類、例えばセフ
ァリン類およびレシチン類、および合成の燐脂質類、を
調合物中で使用できる。

着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアノブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。

調合物は一般に０．１〜９５重量％、好適には０．５〜
９０重量％、の活性化合物を含有できる。

除草剤として使用する時には、そのままでまたは調合物
として本発明に従って使用できる活性化合物類を、公知
の除草剤類との混合物類として使用することもでき、こ
の場合も完成調合物でもタンク混合物でも可能である。

混合物用に使用できる成分類は公知の除草剤類、例えば
穀類中の雑草類の防除用の１−アミノ−６−エチルチオ
ー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−）
リアジン−２，４（ＩＨ１３Ｈ）−ジオンもしくはＮ−
（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ”−ジメチル尿素；
サトウダイコン中の雑草類の防除用の４−アミノ−３−
メチル−６−フェニル−１，２，４−）リアジン−５（
４Ｈ）−オン：およびダイズ中の雑草類の防除用の４−
アミノ−６−（１，１−ジメチル−エチル）−３−メチ
ルチオ−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン、
である。

Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−）リフルオロメチルフ
ェニル）−尿素、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ”−（３−クロ
ロ−４−メチルフェニル）−尿素、Ｎ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ”−（／４−インプロピルフェニルクー尿素、４−ア
ミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン、２．４−ジクロロ−７
エノキシ酢酸、２．４−ジクロロフエノキシプロピオン
酸、（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸、（
２−メチル−４−りａロフェノキシ）−プロピオン酸、
クロロ酢酸Ｎ−（メトキシメチル）−２，６−ジニチル
アニリド、２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル
−２−メトキシエチル）−クロロアセトアニリド、２．
６−シニトロー４−トリフルオロメチル−Ｎ、Ｎ−ジプ
ロピルアニリン、２−ベンジルオキシエチル、２−［４
−（３，５−ジクロロ−ピリジ−２−ルオキシ）−フェ
ノキシ］プロピオン酸トリメチルシリルメチルもしくは
２．２−ジェトキシエチル、２−［１−（エトキサミノ
）−ブチリデン］−５−（２−エチルチオプロピル）−
１，３−シクロヘキサンジオン；２−クロロ−Ｎ−（２
，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（ＩＨ−ピラゾリ−１
−ルメチル）−７セトアミド；Ｎ−メチル−２−（１，
３−ベンゾチアシリ−２−ルオキシ）−アセトアニリド
、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−チオカルバミン酸Ｓ−エ
チル；エキソ−１−メチル−４−（ｌ−メチルエチル）
−２−（２−メチルフェニルフェノキシ）−７−オギサ
ビシクロー［２、２，１］−へブタンおよび２−＜４−
　［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチルクー２−
ピリジニル］オキシＪ−フェノキシ〉−プロパン酸また
はプロパン酸エステルも使用できる。驚くべきことに、
ある種の混合物類は相乗効果も示す。

他の公知の活性化合物１例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除剤、植物栄養素類およ
び土壌構造曖良剤、との混合物も可能である。

本発明に従って使用できる活性化合物類はそのままで、
或いはそれらの調合物の形態または該調合物からさらに
希釈することにより調製した施用形態、例えば調製済み
液剤、溶液、懸濁液、乳剤、粉剤、塗布剤、および粒剤
の形態、で使用できる。それらは普通の方法で、例えば
液剤散布。

液剤噴霧、噴霧１粒剤散布または粉剤散布、によって使
用される。

本発明に従って使用できる活性化合物類は植物の発芽前
または後のどちらにも適用できる。

それらは種まきの前に土壌中に加えることもできる。

本発明に従って使用できる活性化合物の使用量はある範
囲内で変えることができる。それは木質的に希望する効
果の性質に依存している。一般に、使用量は１ヘクター
ルの土壌表面当たり０゜０１〜１０ｋｇの間の、好適に
は１ヘクタール当たり０．０５〜５ｋｇの間の、活性化
合物である。

殺昆虫剤として使用する時には１本発明に従って使用で
きる活性化合物類はそれらの商業的に入手可能な調合物
中およびそれらの調合物から調整された使用形中で、他
の活性化合物類、例えば殺昆虫剤、飼料、殺菌剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、殺菌１殺カビ剤、生長調節用物質類ま
たは除草剤との混合物状で、存在することもできる。殺
昆虫剤類には１例えば燐酸基類、カルバミン酸塩類、カ
ルボン酸塩類、塩素化された炭化水素類、フェニル尿素
類、微生物類により製造される物質類が包含される。

本発明に従って使用できる活性化合物類はさらにそれら
の商業的に入手可能な調合物中およびそれらの調合物か
ら調整された使用形中で相乗剤との混合物状で存在する
こともできる。相乗剤類とは、加えられる相乗剤自身は
活性である必要はないが活性化合物の活性を増加させる
化合物類である。

商業的に入手可能な調合物から調整された使用形の活性
化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使用
形の活性化合物濃度はｏ、ｏｏ。

０００１〜９５重量％の、好適には０．０００１〜１重
量％の間の、活性化合物であることができる。

該化合物類は使用形用に適している一般的な方法で使用
される。

衛生上の有害生物類および貯蔵製品類の有害生物類に対
して使用する時、には、活性化合物類は木材および粘土
上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのア
ルカリに対する良好な安定性により特徴づけられている
。

未発明に従って使用できる活性化合物類の製造および使
用は、下記の実施例かられかる。

丈施璽ユ ３０ｍ１．（０，７１４モル）の９８％強度硝酸を、１
５０ｍ１の９６％強度強度中＋７）３１．５ｇ（０，１
１２モル）の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−ピラゾールに室温において１反応
混合物の温度が４０℃を越元ないようにして加えた。添
加が終了した時に。

混合物を５０℃で２時間攪拌し、次に約１５℃に冷却し
、そして注意深く約１．０００ｇの氷の中に注いだ、沈
澱を吸引濾別し、約５００ｍ１の水で洗浄して中性とし
、そして真空中で５０℃において乾燥した。

３４．７ｇ（理論値の９５％）の融点が９１−９７℃の
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−二トロビラゾールが得られた。

文惠輿１ ６ｇ　（０，０２５モル）の１−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−ピラゾールの２２ｍ１（
７）米酢酸中溶液を、６．８ｍ１（０゜１５モル）の９
８％強度硝酸の２２ｍ１の氷酢酸および１６　ｍ　ｌの
無水酢酸中溶液に、１０−１５℃において攪拌しなから
滴々添加した。添加が終了した時に、混合物を４０℃に
ゆっくり暖め、そしてこの温度で１５時間攪拌した。処
理するために１反応混合物を注意深く約６００ｍ１の氷
水の中に注ぎ、分離した沈澱を吸引濾別し、約３００ｍ
１の水ですすぎ、そして真空中で４０−５０℃において
乾燥した。

このようにして６．１ｇ　（理論値の８５％）の融点が
１０６−１０９℃の１−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−二トロピラゾールが得られた
。

５．３ｍ１（０，１２モル）の９８％強度酢酸を、５．
９ｇ（０゜０２モル）の１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−３−メチルピラゾール
の２８　ｍ　ｌの連破酸中溶液に２０℃において滴々添
加した。添加が終了した時に、混合物を室温で４時間攪
拌し、氷水の上に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出した
。有機相を飽和炭酸ナトリウム溶液および水で洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で蒸
留除去した。

約６％の５−メチル異性体を含有している５ｇ（理論値
の７３％）の融点が７６−８２℃の１−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル
−４−二トロピラゾールが得られた。

衷惠輿Ａ ５ｇ（０，０１４７モル）の４−カルボキシル−５−メ
チル−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−ピラゾールを３６ｍ１の濃塩酸中に溶解
させた。３．８ｍｌ　（０゜０３９４モル）の９８％強
度硝酸を滴々添加し。

混合物を１２０℃に１時間加熱し、そして次に放置して
冷却した０反応混合物を氷水の上に注ぎ、塩化メチレン
で抽出し、塩化メチレン相を飽和炭酸水素ナトリウム溶
液で洗浄し、ＷＬ酸マグネシウム上で乾燥し、そして真
空中で濃縮した。

３．７ｇ（理論値の７４％）の融点が９１−９２℃の５
−メチル−４−ニトロ−１−（２ｃ６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾールが得られた
。

下記の一般式（Ｉ）の４−ニトロ−１−２エニルービラ
ゾール類が対応する方法でそして一般的な製造記述に従
い得られた： 出発化合物類Ｑ！童 実蓮例ｒｒ−ｔ １６．４ｇ（０，１モル〕の１．１，３．３−テトラメ
トキシプロパンおよび５．１ｇ（０，０５モル）の９６
％強度硫酸を連続して、１００ｍ１のエタノール中の２
４．３ｇ（０，１モル）の２．６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル−ヒドラジンに加え、そして混
合物を還流温度に２時間加熱した０反応混合物を冷却し
た後に、それを５．３ｇ（０，０５モル）の炭酸ナトリ
ウムで中和し、室温で１時間攪拌し、そして次に真空中
で濃縮した。残液を２５０ｍ１の水中に加え、そして２
００ｍ１の塩化メチレンで抽出した。有機相を水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で溶媒を
除去した。

２３．９ｇ（理論値の８６．５％）の融点が８３−８５
℃の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−ピラゾールが得られた。

Ｘ施菫旦二ヱ １４ｇ（０，０５モル）の２．６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニルヒドラジンおよび６．６ｇ（０
，０５モル）の３−オキソブチルアルデヒドジメチルア
セタールを１００ｍ１のエタノール中に溶解させそして
溶液を還流温度で一夜攪拌した。溶液を室温に冷却した
後に、１ｍｌの濃硫酸を加え、混合物を約５時間にわた
り６０℃で撹拌し、そして次に真空中で濃縮した。残液
を塩化メチレン中に加え、飽和度酸水素ナトリウム溶液
および水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そし
て溶媒を真空中で蒸留除去した。

残液を１００℃１０．０６ミリバールにおいて蒸留した
後に、約６％の５−メチル異性体を含有している１０ｇ
（理論値の６８％）の１−（２゜６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−メチルピラゾールが
得られた。

文簾輿且二１ ３．７ｇ（０，０１モル）の４−エトキシカルボニル−
５−メチル−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−ピラゾールを４０　ｍ　ｌの臭化
水素酸中で１２０−１２５℃において４８時間加熱し、
生成したエタノールを同時に蒸留除去した０次に過剰の
臭化水素酸を蒸留除去し、残液を塩化メチレン中に加え
、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で蒸留除
去した。

２．０ｇ（理論値の６７％）の７８−８４℃の融点を有
する５−メチル−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−ピラゾールが得られた。

Ｘ菖豊且二Ａ ｆ”ｃｐ。

３４．８ｇ　（０，１８２モル）の９０％強度ｍ−クロ
ロ過安息香酸を３００ｍ１のジクロロメタン中の５１．
７ｇ　（０，１６５モル）の１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）・−ピラゾールに加
え、そして混合物を室温で１８時間攪拌した０反応混合
物を処理するために、それを濾過し、濾液を連続的に炭
酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液お
よび塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、そしてシリカゲル
カラム上でクロマトグラフィ精製した（移動溶Ｉｓニジ
クロロメタン）。

２０．６ｇ　（理論値の５４％）の８８−９１”Ｃの融
点を有する１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルスルフィニル−フェニル）−ピラゾールが（１５
，６ｇの反応しなかった出発化合物の他に）得られた。

下記の一般式（■）の１−７エニルビラゾール類が対応
する方法でそして一般的な製造記述に従い得られた： 実施例ＶＷ−１ ８，７ｇ　（０，０２３７モル）の４−エトキシカルボ
ニル−５−メチル−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−ピラゾールを、５０ｍ１の
エタノール、１．５ｇ（０゜０３７５モル）の水酸化ナ
トリウムおよび２５ｍ１の水の溶液中に溶解させ、そし
て室温で４８時間攪拌した０反応混合物を塩化メチレン
で洗浄し、そしてアルカリ相を氷で冷却しながら２Ｎ塩
酸で酸性にした０次に塩化メチレンを用いる抽出を行い
、塩化メチレン相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そし
て真空中で濃縮した。

８ｇ（理論値の１００％）の１８７−１８９℃の融点を
有する４−カルボキシ−５−メチル−１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾー
ルが得られた。

下記の化合物類が対応する方法で得られた：融点： 実施例■−２１８１−１８２℃ 実施例Ｖｌ−３・　　　　　　　　　　　１１３８−１
７３℃実施例［−４１７５−１８０”０ 実施例■−５１９８−２００℃ 実施例Ｖｌ［−８１５８−１８１℃ 実施例［−７１８５−１９０”Ｃ Ｇ′乙 叉惠鍔！二１ ５ｇ（０，０１３モル）のＮ−［２−エトキシカルボニ
ル−２−アセチル−ビニル］−Ｎ′−（２、６−シクロ
ロー４−トリフルオロメチルフェニル）−ヒドラジンを
５０ｍ１のエタノール中に溶解させ、１ｍｌの濃硫酸を
加え、そして混合物を還流下で１時間加熱した０反応混
合物を真空中で濃縮し、塩化メチレン中に加え、飽和炭
酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、塩化メチレン相を硫酸
マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。

下記の化合物類が対応する方法で得られた：融点： 実施例■−２８９−７０℃ 実施例■−３　　　　　　　　　　　１１１１０−１８
１℃実施例■−４１０１−１０４℃ 調 実施例■−５１Ｈ−ＮＭＲ：８．１？ 実施例■−８１２４−１２５℃ 実施例■−７４２−４８℃ Ｃ′番 実施例■−９５８−１１０℃ 実施例■−９１０４−１０５℃ 実施例■−１０５５−ｆ１５℃ １５℃実施１１　　　　　　　　　１　Ｈ−ＮＭＲ：８
．１５実施例■−１２５９−１１ｔ４℃ Ｕ例■−１ Ｕ ２５ｍｌのジエチルエーテル中の１２．２５ｇ（０，０
５モル）の２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニルヒドラジンを、９．３ｇ（０，５モル）のエト
キシメチレンアセト酢酸エチルの５０　ｍ　ｌのジエチ
ルエーテル中溶液に攪拌しなから０℃において加えた。

添加が終了した時に、混合物をさらに１時間室温で攪拌
し、そして次に真空中で濃縮した。

１９ｇ（理論値のｉｏｏ％）の７５−７６℃の融点を有
するＮ−［２−エトキシカルボニル−２−７セチルービ
ニル］−Ｎ′−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−ヒドラジンが得られた。

恍里里菖璽 下記の使用実施例では、以下に示す化合物類を比較用化
合物類として使用した： ｔ ４−シアノ−５−プロピオニルアミノ−１−（２，４，
６−ドリクロロフエニル）−ピラゾール（ドイツ公開明
細書３，２２６，５１３から公知） ５−ジメチルアミノカルボニルオキシ−プロピル−３−
メチルスルフィニル−メチルピラゾール（ドイツ公開明
細書２，８１９，９３２から公知） １−シクロへキシル−５−ジメチルアミノカルボニルオ
キシ−３−メチルチオメチル−ピラゾール（ドイツ公開
明細書２，８３９，２７０から公知） 実施例Ａ 発芽前試験 溶媒　：５重量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し，上記量の乳化剤を
加え，そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

試験植物の種子を普通の土壌中にまき，そして２４時間
後に活性化合物の調剤を液剤散布した。

単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便である
．調剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく，単位面積
当たりの適用された活性化合物の量だけが重要である．
３週間後に、植物の死滅の程度を未処理の対照用の発育
と比較して評価した。

数値は。

Ｏ％＝活性なしく未処理の対照用と同様）１００％＝完
全死滅 を示している。

この試験では、先行技術と比較して例えば下記の製造実
施例の化合物類が活性および有用な植物類に対する選択
性の両者において明らかな優秀性を示した＝（１）およ
び（７）。

実施例Ｂ ＬＤ＋ｏｏ試験 試験動物：　５ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉｕ
ｇ試験動物数：２５ 溶ｔｓニア七トン ２重量部の活性化合物をｔ、ｏｏｏ容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈
して希望の濃度にした。

２．５ｍｌの活性化合物溶液をピパットでベトリ皿中に
加えた。直径が約９．５ｃｍの濾紙をペトリ皿の底に置
いた。ペトリ皿は溶媒が完全に蒸発するまでふたをしな
いで放置した。１ｍ２の濾紙当たりの活性化合物の量は
、活性化合物溶液の濃度に依存して変わる。上記の数の
試験動物類を次にペトリ皿中に加え、そして皿をガラス
板でふたをした。

試験動物類の状態を実験の開始後３日間検査した。死滅
率、％を測定した。１００％は全ての試験動物類の死滅
を意味し、０％は試験動物類が死滅しなかったことを意
味する。

この試験では１例えば下記の製造実施例の化合物が先行
技術に比較して優れた活性を示した＝（１〕。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、それらが少なくとも１種の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに独立して、水素、アルキル
   、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシア
   ルキル、アルキルチオアルキルまたはハロゲノアルキル
   を表わし、そして Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７はそれぞ
   れ互いに独立して、水素、ハロゲン、シア ノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
   ルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアル
   コキシカルボニルを表わすか、または基−（Ｘ）ｎ−Ｒ
   ＾８を表わし、 ここでＸは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
   を表わし、 ｎは数０または１を表わし、そして Ｒ＾８はハロゲノアルキルを表わす］ の４−ニトロ−１−フェニル−ピラゾールを含有してい
   ることを特徴とする、除草剤および殺昆虫剤。 ２、それらが少なくとも１種の、 Ｒ＾１およびＲ＾２がそれぞれ互いに独立して水素を表
   わすか、または各場合とも個々のアルキル部分中に４個
   までの炭素原子を有しそして適宜９個までの同一もしく
   は異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは
   分枝鎖状のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
   アルキル、アルキルチオアルキルもしくはハロゲノアル
   キルを表わすか、または炭素数が３〜７のシクロアルキ
   ルを表わし、そして Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７がそれぞ
   れ互いに独立して、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、
   シアノ、ニトロ、または各場合とも個々のアルキル部分
   中に４個までの炭素原子を有する各場合とも直鎖もしく
   は分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
   ルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアル
   コキシカルボニルを表わすか、または基−（Ｘ）ｎ−Ｒ
   ＾８を表わし、 ここでＸが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
   を表わし、 ｎが数０または１を表わし、そして Ｒ＾８が４個までの炭素原子および９個までの同一もし
   くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
   のハロゲノアルキルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の４−ニトロ−
   １−フェニル−ピラゾールを含有していることを特徴と
   する、除草剤および殺昆虫剤。 ３、それらが少なくとも１種の、 Ｒ＾１およびＲ＾２が互いに独立して、水素、メチル、
   エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
   もしくはｔ−ブチル、シクロヘキシル、ヒドロキシメチ
   ル、メトキシメチル、メチルチオメチル、トリフルオロ
   メチルまたはトリクロロメチルを表わし、そして Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７がそれぞ
   れ互いに独立して、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、
   シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
   ロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスル
   フィニル、メチルスルホニル、メトキシカルボニルもし
   くはエトキシカルボニルを表わすか、または基−（Ｘ）
   ｎ−Ｒ＾８を表わし、 ここでＸが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
   を表わし、 ｎが数０または１を表わし、そして Ｒ＾８がトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジク
   ロロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロ
   ロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフ
   ルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロク
   ロロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロ
   エチル、トリフルオロジクロロエチルまたはペンタクロ
   ロエチルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の４−ニトロ−
   １−フェニル−ピラゾールを含有していることを特徴と
   する、除草剤および殺昆虫剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の４−ニト
   ロ−１−フェニル−ピラゾール類を雑草類および／また
   は動物有害生物類および／またはそれらの環境に作用さ
   せることを特徴とする、雑草類および動物有害生物類を
   防除する方法。 ５、雑草類および／または動物有害生物類を防除するた
   めの、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の４−ニ
   トロ−１−フェニル−ピラゾール類の使用。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の４−ニト
   ロ−１−フェニル−ピラゾール類を増量剤類および／ま
   たは表面活性剤類と混合することを特徴とする、除草剤
   および殺昆虫剤の製造方法。 ７、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに独立して、水素、アルキル
   、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシア
   ルキル、アルキルチオアルキルまたはハロゲノアルキル
   を表わし、そして Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５′、Ｒ＾６′およびＲ＾７
   ′はそれぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ
   、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
   キルスルフィニ ル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボニル
   を表わすか、または 基−（Ｘ）ｎ−Ｒ＾８を表わし、 ここでＸは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
   を表わし、 ｎは数０または１を表わし、そして Ｒ＾８はハロゲノアルキルを表わすが、 ここで基Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５′、Ｒ＾６′およ
   びＲ＾３′のうちの少なくとも１個はシアノ、アルキル
   チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
   ルコキシカルボニルを表わすか、または基−（Ｘ）ｎ−
   Ｒ＾８を表わし、或いは ここで基Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５′、Ｒ＾６′およ
   びＲ＾７′のうちの少なくとも３個は同一もしくは異な
   るハロゲン原子を表わすが、Ｒ＾１およびＲ＾２が同時
   に水素を表わす場合には基Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５
   ′、Ｒ＾６′およびＲ＾７′のうちの少なくとも１個は
   弗素以外である］ の４−ニトロ−１−フェニル−ピラゾール類。 ８、Ｒ＾１およびＲ＾２がそれぞれ互いに独立して水素
   を表わすか、または各場合とも個々のアルキル部分中に
   ４個までの炭素原子を有しそして適宜９個までの同一も
   しくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もし
   くは分枝鎖状のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコ
   キシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはハロゲノ
   アルキルを表わすか、または炭素数が３〜７のシクロア
   ルキルを表わし、そして Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５′、Ｒ＾６′およびＲ＾７
   ′がそれぞれ互いに独立して、水素、弗素、塩素、臭素
   、ヨウ素、シアノ、ニトロ、または各場合とも個々のア
   ルキル部分中に４個までの炭素原子を有する各場合とも
   直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキ
   ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルも
   しくはアルコキシカルボニルを表わすか、または基−（
   Ｘ）ｎ−Ｒ＾８を表わし、 ここでＸが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
   を表わし、 ｎが数０または１を表わし、そして Ｒ＾８が４個までの炭素原子および９個までの同一もし
   くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
   のハロゲノアルキルを表わすが、ここで基Ｒ＾３′、Ｒ
   ＾４′、Ｒ＾５′、Ｒ＾６′およびＲ＾７′のうちの少
   なくとも１個はシアノを表わすか、または各場合とも個
   々のアルキル部分中に１〜４個までの炭素原子を有する
   アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
   ニルもしくはアルコキシカルボニルを表わすか、または
   基−（Ｘ）ｎ−Ｒ＾８を表わし或いは ここで基Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５′、Ｒ＾６′およ
   びＲ＾７′のうちの少なくとも３個は同一もしくは異な
   るハロゲン原子を表わすが、Ｒ＾１およびＲ＾２が同時
   に水素を表わす場合には基Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５
   ′、Ｒ＾６′およびＲ＾７′のうちの少なくとも１個は
   弗素以外である、 特許請求の範囲第７項記載の式（ I ａ）の４−ニトロ
   −１−フェニル−ピラゾール類。 ９、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに独立して、水素、アルキル
   、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシア
   ルキル、アルキルチオアルキルまたはハロゲノアルキル
   を表わし、そして Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５′、Ｒ＾６′およびＲ＾７
   ′はそれぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ
   、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
   キルスルフィニ ル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボニル
   を表わすか、または 基−（Ｘ）ｎ−Ｒ＾８を表わし、 ここでＸは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
   を表わし、 ｎは数０または１を表わし、そして Ｒ＾８はハロゲノアルキルを表わすが、 ここで基Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５′、Ｒ＾６′およ
   びＲ＾７′のうちの少なくとも１個はシアノ、アルキル
   チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
   ルコキシカルボニルを表わすか、または基−（Ｘ）ｎ−
   Ｒ＾８を表わし、或いは ここで基Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５′、Ｒ＾６′およ
   びＲ＾７′のうちの少なくとも３個は同一もしくは異な
   るハロゲン原子を表わすが、Ｒ＾１およびＲ＾２が同時
   に水素を表わす場合には基Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５
   ′、Ｒ＾６′およびＲ＾７′のうちの少なくとも１個は
   弗素以外である］ の４−ニトロ−１−フェニル−ピラゾール類の製造方法
   において、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾５′、Ｒ＾
   ６′およびＲ＾７′は上記の意味を有する］の１−フェ
   ニルピラゾール類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜
   触媒の存在下で硝酸または硝酸塩類を用いてニトロ化す
   ることを特徴とする方法。