JPS61212587A - Ｇ００６９ａ物質 - Google Patents
Ｇ００６９ａ物質Info
- Publication number
- JPS61212587A JPS61212587A JP60055508A JP5550885A JPS61212587A JP S61212587 A JPS61212587 A JP S61212587A JP 60055508 A JP60055508 A JP 60055508A JP 5550885 A JP5550885 A JP 5550885A JP S61212587 A JPS61212587 A JP S61212587A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substance
- medium
- goo69a
- agitation
- culture
- Prior art date
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- Granted
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- Peptides Or Proteins (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
で表わされるＧＯＯ６９Ａ物質及びその塩に関するもの
である。
である。
本発明のＧＯＯ６９Ａ物質及びその塩は、制癌作用及び
抗真菌作用を有しており、医薬として有用である。
抗真菌作用を有しており、医薬として有用である。
本発明のＧＯＯ６９Ａ物質及びその塩は、文献未記載の
新規物質である。
新規物質である。
本発明の目的は、制癌作用及び抗真菌作用を有する新規
物質を提供することにある。
物質を提供することにある。
本発明のＧＯＯ６９Ａ物質の理化学的性質は、次の通り
である （１）実験式：Ｃ工３Ｈ２□Ｎ３０６（高分解能ファー
ストアトミック ボンバードメント マススペクト０メ
トリー法）０ （２）分子量二３１５（マススペクト０メトリー法）。
である （１）実験式：Ｃ工３Ｈ２□Ｎ３０６（高分解能ファー
ストアトミック ボンバードメント マススペクト０メ
トリー法）０ （２）分子量二３１５（マススペクト０メトリー法）。
（３）呈色反応：ニンヒドリン反応陽性、十サントプロ
ティン反応陽性。
ティン反応陽性。
（４）溶剤に対する溶解性：水に易溶、メタノール、エ
タノール、アセトン、エーテル及びクロ０ホルムに難溶
。
タノール、アセトン、エーテル及びクロ０ホルムに難溶
。
（５） 赤外吸収スペクトル、ν （３）： ３３
５０゜２９６０．１７７５．１７６５．１６７０．１６
００．１３８０．１３４５．１１９０、ｌ！２０、ｌ０
７０．１０４う、９８５．７２５゜ （６） 紫外吸収スペクトル、λｍａｒ（””）、Ｈ
２Ｃ：１９５（１１９８０）。
５０゜２９６０．１７７５．１７６５．１６７０．１６
００．１３８０．１３４５．１１９０、ｌ！２０、ｌ０
７０．１０４う、９８５．７２５゜ （６） 紫外吸収スペクトル、λｍａｒ（””）、Ｈ
２Ｃ：１９５（１１９８０）。
（７）物質の性質：白色粉末の両性物質。
（８） 融 点＝２００°Ｃ以上（分解）。
ＧＯＯ６９Ａ物質は新規な抗生物質群に属し、その化学
名は３−（バリル−３−ｔリノ）−７−オ牛ソー４−オ
十す−ｌ−アザピシクＯ（３，２，０）へブタン又は２
−（バリル−３−ｔリノ）フラバムである。
名は３−（バリル−３−ｔリノ）−７−オ牛ソー４−オ
十す−ｌ−アザピシクＯ（３，２，０）へブタン又は２
−（バリル−３−ｔリノ）フラバムである。
本発明のＧＯＯ６９Ａ物質は、ＧＯＯ６９Ａ物質生産菌
を培地に培養し、得られる培養物からＧＯＯ６９Ａ物質
を分離、採取することにより製造することができる。
を培地に培養し、得られる培養物からＧＯＯ６９Ａ物質
を分離、採取することにより製造することができる。
ＧＯＯ６９Ａ物質生産菌は、発明者らが中華人民共和国
雲南省西双版納の土壌から新たに分際した菌株で、スト
レプトミセス属に属するものである。
雲南省西双版納の土壌から新たに分際した菌株で、スト
レプトミセス属に属するものである。
このＧＯＯ６９Ａ物質生産菌は、工業技術院微生物工業
技術研究所に受託番号微工研条寄第７０６号として寄託
されている。
技術研究所に受託番号微工研条寄第７０６号として寄託
されている。
次に、本発明のＧＯＯ６９Ａ物質を、例えば上記のよう
なストレプトミセス属に属するＧＯＯ６９Ａ物質生産菌
を培地に培養することによって製造する場合について説
明する。
なストレプトミセス属に属するＧＯＯ６９Ａ物質生産菌
を培地に培養することによって製造する場合について説
明する。
培養方法は原則的には一般微生物の培養方法に準するが
、通常は液体培地による攪拌通気培養法が有利である。
、通常は液体培地による攪拌通気培養法が有利である。
培養に用いられる培地としては、ストレプト三七ス属に
属するＧＯＯ６９Ａ物質生産菌が利用できる栄養源を含
有する培地であればよい。
属するＧＯＯ６９Ａ物質生産菌が利用できる栄養源を含
有する培地であればよい。
すなわち、合成培地、半合成培地あるいは天然培地を用
いることができる。培地の組成は、炭素源としては例え
ばシルコース、マンノース、シリセリン、シュクロース
、糖蜜、でん粉、液化でん粉等が用いられ、窒素源とし
ては例えば肉エキス、カザミノ酸、ペプトン、グルテン
ミール、コーンミール、綿実油、大豆粉、コｉンスチー
づリカー、乾燥酵母、リン酸アン七ニウム、硫酸アン七
ニウム、尿素等が用いられる。また、例えばリン酸水素
２ナトリウム、リン酸２水素カリウム、炭酸カルシウム
、塩化マグネシウム等の金属のリン酸塩、炭酸塩、塩化
物等の無機塩も必要に応じて添加される。また、培養中
発泡の著しい時には、例えば大豆油、亜麻仁油等の植物
油、オクタデカノール、テトラデカノール、ヘプタデカ
ノール等の高級アルコール類、各種シリコン化合物等の
消泡剤を適宜添加してもよい。
いることができる。培地の組成は、炭素源としては例え
ばシルコース、マンノース、シリセリン、シュクロース
、糖蜜、でん粉、液化でん粉等が用いられ、窒素源とし
ては例えば肉エキス、カザミノ酸、ペプトン、グルテン
ミール、コーンミール、綿実油、大豆粉、コｉンスチー
づリカー、乾燥酵母、リン酸アン七ニウム、硫酸アン七
ニウム、尿素等が用いられる。また、例えばリン酸水素
２ナトリウム、リン酸２水素カリウム、炭酸カルシウム
、塩化マグネシウム等の金属のリン酸塩、炭酸塩、塩化
物等の無機塩も必要に応じて添加される。また、培養中
発泡の著しい時には、例えば大豆油、亜麻仁油等の植物
油、オクタデカノール、テトラデカノール、ヘプタデカ
ノール等の高級アルコール類、各種シリコン化合物等の
消泡剤を適宜添加してもよい。
０００６９Ａ物質生産菌は、通常２０〜４０°Ｃ程度の
温度下で生育する。ＧＯＯ６９Ａ物質の生産は２５〜４
０°Ｃ程度の範囲で行なうのが好ましい。本培養の培養
時間は、通常５０〜１００時間程度が適当であり、培地
の濃厚化に従って、培養時間を更に延長してもよい。培
養中は、攪拌通気培養で通常行なわれるように、培地へ
滅菌空気を吹き込むのが好ましい。微生物の効率的生育
のためには、タンク培養に用いる空気量を１分間あたり
、栄養培地１容量部に対して０．３〜０．６容量部程度
とし、毎分２００〜４００回転程度で攪拌するのがよい
。以上述゛べた培養条件から、使用生産菌株の特性に応
じて、それぞれ最適の条件を適宜選択して適用すること
ができる。
温度下で生育する。ＧＯＯ６９Ａ物質の生産は２５〜４
０°Ｃ程度の範囲で行なうのが好ましい。本培養の培養
時間は、通常５０〜１００時間程度が適当であり、培地
の濃厚化に従って、培養時間を更に延長してもよい。培
養中は、攪拌通気培養で通常行なわれるように、培地へ
滅菌空気を吹き込むのが好ましい。微生物の効率的生育
のためには、タンク培養に用いる空気量を１分間あたり
、栄養培地１容量部に対して０．３〜０．６容量部程度
とし、毎分２００〜４００回転程度で攪拌するのがよい
。以上述゛べた培養条件から、使用生産菌株の特性に応
じて、それぞれ最適の条件を適宜選択して適用すること
ができる。
このようにして培養物中に蓄積されたＧＯＯ６９Ａ物質
は、主に培養液中に含有されているので、遠心分離又は
濾過により培養物から菌体を除去した後、ｐ液から一般
抗生物質の製造に用いられる常用の手段によって分離精
製できる。すなわち、減圧濃縮、凍結乾燥、溶媒抽出、
液性交換例えば陽イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂、
非イオン性吸着樹脂等の樹脂による処理、あるいは活性
炭、けい酸、シリカゲル、アルミナ等の吸着剤による処
理、あるいは結晶化、再結晶等の手段を単独あるいは任
意の順序に組み合わせ、又反復して用いることによりＧ
ＯＯ６９Ａ物質の分離、精製そして採取を行なうことが
できる。
は、主に培養液中に含有されているので、遠心分離又は
濾過により培養物から菌体を除去した後、ｐ液から一般
抗生物質の製造に用いられる常用の手段によって分離精
製できる。すなわち、減圧濃縮、凍結乾燥、溶媒抽出、
液性交換例えば陽イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂、
非イオン性吸着樹脂等の樹脂による処理、あるいは活性
炭、けい酸、シリカゲル、アルミナ等の吸着剤による処
理、あるいは結晶化、再結晶等の手段を単独あるいは任
意の順序に組み合わせ、又反復して用いることによりＧ
ＯＯ６９Ａ物質の分離、精製そして採取を行なうことが
できる。
ＧＯＯ６９Ａ物質に用いられる塩としては医薬上で通常
用いる塩を意味し、例えば、ナトリウム、カリウム、リ
チウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム
等のアルカリ土類金属塩、及びトリメチルア・三ン、ト
リエチルアミン等の有機アミン塩等を、また用いられる
酸としては塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸塩あるいは千酸
、酢酸、シュウ酸、マレイン酸、コハク酸、酒石酸及び
パラ−トルエンスルホン酸等の有機酸塩等を挙げること
ができる。
用いる塩を意味し、例えば、ナトリウム、カリウム、リ
チウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム
等のアルカリ土類金属塩、及びトリメチルア・三ン、ト
リエチルアミン等の有機アミン塩等を、また用いられる
酸としては塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸塩あるいは千酸
、酢酸、シュウ酸、マレイン酸、コハク酸、酒石酸及び
パラ−トルエンスルホン酸等の有機酸塩等を挙げること
ができる。
かくして得られる本発明のＧＯＯ６９Ａ物質は制癌作用
及び抗真菌作用を有しておシ、医薬として有用である。
及び抗真菌作用を有しておシ、医薬として有用である。
次に実施例を挙げて更に詳細罠説明する。
実施例
発酵培地（デンプン１．０％、ソイピーンミール２．０
％、ペプトン０．５％、塩化ナトリウム０．４％、硫酸
アン七ニウム０．２５％、ブドウ糖２．０％、リン酸水
素二カリウム０．００２％、硫酸マグネシウム０．０２
５％、コーンステイープリカー０．２５％、炭酸カルシ
ウム０．６％）、戸Ｈ７，２〜７．４のｌｌを５００
ｍｌ容三角フラスコｌＯ本に１００１＃ｔずつ分注し、
１２０°Ｃｌ２Ｏ分間オートクレーブで殺菌後、スター
チ寒天培地上で発育したＧＯＯ６９Ａ物質生産菌（微工
研条寄第７０６号）分生胞子及び菌糸体の０．５ ｄを
各フラスコに接種し、２７°Ｃ２日間回転振とう培養（
毎分２２０回転、１０ｃ１１）を行なった。得られ九培
養液を種培養として、上記の発酵培地１００ｇ／を分注
した５ ００ ｍｌ容三角１フラスコ１００本に接種し
、２７°Ｃで３日間回転振とり培養（毎分２２０回転、
１Ｑｃ）を行なった。培養終了後、遠心分離し、その上
澄液について以下の分離操作を行なった。
％、ペプトン０．５％、塩化ナトリウム０．４％、硫酸
アン七ニウム０．２５％、ブドウ糖２．０％、リン酸水
素二カリウム０．００２％、硫酸マグネシウム０．０２
５％、コーンステイープリカー０．２５％、炭酸カルシ
ウム０．６％）、戸Ｈ７，２〜７．４のｌｌを５００
ｍｌ容三角フラスコｌＯ本に１００１＃ｔずつ分注し、
１２０°Ｃｌ２Ｏ分間オートクレーブで殺菌後、スター
チ寒天培地上で発育したＧＯＯ６９Ａ物質生産菌（微工
研条寄第７０６号）分生胞子及び菌糸体の０．５ ｄを
各フラスコに接種し、２７°Ｃ２日間回転振とう培養（
毎分２２０回転、１０ｃ１１）を行なった。得られ九培
養液を種培養として、上記の発酵培地１００ｇ／を分注
した５ ００ ｍｌ容三角１フラスコ１００本に接種し
、２７°Ｃで３日間回転振とり培養（毎分２２０回転、
１Ｑｃ）を行なった。培養終了後、遠心分離し、その上
澄液について以下の分離操作を行なった。
培養液５ｊをＭＣＩゲルＨｐ−２０＜三菱化成製）ｌｌ
の樹脂塔に通過し、吸着させる。活性成分を水２１で溶
出後、この活性成分を含む４１水溶液をＤＥＡＥ−ｐフ
ァデックスＡ−２５（ファルマシア製）０．５１に通過
させた。ＤＥＡＥ−ｆｉファデックスＡ−２５に素通り
した活性成分を含む水溶液４４を凍結乾燥し、淡黄色状
粗粉末４ ｆ、を得たＯ 前記淡黄色状粗粉末５００ＩＩ９を水２ ｍｌに溶解し
、Ｃ工、＋ＯＤＳ樹脂（山村化学研究新製）のカラム（
１１Ｘ５００ｍＮ）にチャージし、活性成分を水にて溶
出させ、凍結乾燥するとＧＯＯ６９Ａ物質の白色粉末２
０”９が得られた。
の樹脂塔に通過し、吸着させる。活性成分を水２１で溶
出後、この活性成分を含む４１水溶液をＤＥＡＥ−ｐフ
ァデックスＡ−２５（ファルマシア製）０．５１に通過
させた。ＤＥＡＥ−ｆｉファデックスＡ−２５に素通り
した活性成分を含む水溶液４４を凍結乾燥し、淡黄色状
粗粉末４ ｆ、を得たＯ 前記淡黄色状粗粉末５００ＩＩ９を水２ ｍｌに溶解し
、Ｃ工、＋ＯＤＳ樹脂（山村化学研究新製）のカラム（
１１Ｘ５００ｍＮ）にチャージし、活性成分を水にて溶
出させ、凍結乾燥するとＧＯＯ６９Ａ物質の白色粉末２
０”９が得られた。
第１図は本発明のＧＯＯ６９Ａ物質の紫外線吸収スペク
トル（水）を、第２図はその赤外線吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ法）を、そして第３図はそのプロトン核磁気共鳴ス
ペクトル（重水）を示す。 （以 上）
トル（水）を、第２図はその赤外線吸収スペクトル（Ｋ
Ｂｒ法）を、そして第３図はそのプロトン核磁気共鳴ス
ペクトル（重水）を示す。 （以 上）
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＧ００６９Ａ物質及びその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60055508A JPS61212587A (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | Ｇ００６９ａ物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60055508A JPS61212587A (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | Ｇ００６９ａ物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61212587A true JPS61212587A (ja) | 1986-09-20 |
| JPH046720B2 JPH046720B2 (ja) | 1992-02-06 |
Family
ID=13000615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60055508A Granted JPS61212587A (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | Ｇ００６９ａ物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61212587A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994001109A1 (en) * | 1992-07-09 | 1994-01-20 | Taiho Pharmaceutical Co. Ltd. | 4-oxa-1-azabicyclo [3,2,0] heptan-7-one derivatives as antitumor agents |
| WO1995018611A1 (en) * | 1994-01-07 | 1995-07-13 | Taiho Pharmaceutical Co. Limited | 3-(7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-yl) alanine derivative as antitumor agent |
| EP0688324A1 (en) * | 1994-01-07 | 1995-12-27 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel 3-(substituted methyl)-4-oxa-1-azabicyclo 3.2.0]heptan-7-one derivatives useful as antitumor agents |
-
1985
- 1985-03-18 JP JP60055508A patent/JPS61212587A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994001109A1 (en) * | 1992-07-09 | 1994-01-20 | Taiho Pharmaceutical Co. Ltd. | 4-oxa-1-azabicyclo [3,2,0] heptan-7-one derivatives as antitumor agents |
| EP0654995A1 (en) * | 1992-07-09 | 1995-05-31 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | 4-OXA-1-AZABICYCLO (3,2,0) HEPTAN-7-ONE DERIVATIVES AS AN ANTITUARY ACTIVE SUBSTANCES. |
| WO1995018611A1 (en) * | 1994-01-07 | 1995-07-13 | Taiho Pharmaceutical Co. Limited | 3-(7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-yl) alanine derivative as antitumor agent |
| EP0688324A1 (en) * | 1994-01-07 | 1995-12-27 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel 3-(substituted methyl)-4-oxa-1-azabicyclo 3.2.0]heptan-7-one derivatives useful as antitumor agents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH046720B2 (ja) | 1992-02-06 |
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