JPS61211333A - 臭素化ジシクロペンタジエンフェノール類重合エポキシ樹脂の製法 - Google Patents
臭素化ジシクロペンタジエンフェノール類重合エポキシ樹脂の製法Info
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- JPS61211333A JPS61211333A JP5400085A JP5400085A JPS61211333A JP S61211333 A JPS61211333 A JP S61211333A JP 5400085 A JP5400085 A JP 5400085A JP 5400085 A JP5400085 A JP 5400085A JP S61211333 A JPS61211333 A JP S61211333A
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- Japan
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- polymer
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式〔！〕
〔璽〕
〔式中Ｒは水素又はアルキル基、ｎは平均値０〜１５、
ｘ、ｙは１〜３の整数全表わす。〕で表わされる臭素化
クシクロペンタジェンフェノール類重合樹脂の製法及び
一般式〔菫〕〔璽〕 〔式中Ｒは水素又はアルキル基、ｎは平均値０〜ＩＬｘ
ｅｙは１〜３の整数を表わす。〕で示される（１）のエ
ポキシ化樹脂の製法に関するものである。
ｘ、ｙは１〜３の整数全表わす。〕で表わされる臭素化
クシクロペンタジェンフェノール類重合樹脂の製法及び
一般式〔菫〕〔璽〕 〔式中Ｒは水素又はアルキル基、ｎは平均値０〜ＩＬｘ
ｅｙは１〜３の整数を表わす。〕で示される（１）のエ
ポキシ化樹脂の製法に関するものである。
〔従来の技術および発明が解決１−ようとする問照点〕
エポキシ樹脂は、機械的特性、電気的特性、熱的特性、
耐薬品性、接着性等が優れているため、電気、電子材料
分野において幅広く使用されている。一般式［１１〕で
示される樹脂は、従来用いられているビスフェノールタ
イプやノボラックタイプのエポキシ樹脂に比べて耐熱性
、可撓性等が優れているエポキシ樹脂として用いられる
。その樹脂の製造法において、原料として高佛点の臭素
化フェノール類を用いる定め、樹脂の性能上残存するモ
ノマーを除去することが必要である。モノマー除去法と
しては、減圧留去法と溶剤抽出法とがある。高温、高減
圧下でモノマーを留去する場合には、除去に多大なエネ
ルギーが必要となり不利である。またモノマーの種類に
よっては減圧蒸留だけでは除去できず、浴剤による分別
沈澱法を併用Ｉ、なければならない事もある。さらに重
合物中の臭素含有量は原料物質である臭素化フェノール
類の臭素含量により決定されるため、臭素含量を変化さ
せる場合、モノマーの除去条件をそれぞれ別々に設定１
−なければならない。そこで本発明者らはより経済的で
【−かも求める樹脂性能に合せて、臭素含量を調整させ
ることが容易な化合物［１３及び〔璽〕の農法を鋭意検
討の結果本発明方法を見出【、た。
耐薬品性、接着性等が優れているため、電気、電子材料
分野において幅広く使用されている。一般式［１１〕で
示される樹脂は、従来用いられているビスフェノールタ
イプやノボラックタイプのエポキシ樹脂に比べて耐熱性
、可撓性等が優れているエポキシ樹脂として用いられる
。その樹脂の製造法において、原料として高佛点の臭素
化フェノール類を用いる定め、樹脂の性能上残存するモ
ノマーを除去することが必要である。モノマー除去法と
しては、減圧留去法と溶剤抽出法とがある。高温、高減
圧下でモノマーを留去する場合には、除去に多大なエネ
ルギーが必要となり不利である。またモノマーの種類に
よっては減圧蒸留だけでは除去できず、浴剤による分別
沈澱法を併用Ｉ、なければならない事もある。さらに重
合物中の臭素含有量は原料物質である臭素化フェノール
類の臭素含量により決定されるため、臭素含量を変化さ
せる場合、モノマーの除去条件をそれぞれ別々に設定１
−なければならない。そこで本発明者らはより経済的で
【−かも求める樹脂性能に合せて、臭素含量を調整させ
ることが容易な化合物［１３及び〔璽〕の農法を鋭意検
討の結果本発明方法を見出【、た。
本発明の一般式ＣＤ及び（ｎ）で示される樹脂の製造方
法は、まずフェノール類とシンクロペンタジエンをルイ
ス酸の存在下で重合させ、得られる樹脂を臭素化反応に
対し不活性な溶媒中で臭素化し、化合物〔口を得る。更
に化合物［１〕をエポキシ化することによって化合物〔
皿〕ヲ得るものである。
法は、まずフェノール類とシンクロペンタジエンをルイ
ス酸の存在下で重合させ、得られる樹脂を臭素化反応に
対し不活性な溶媒中で臭素化し、化合物〔口を得る。更
に化合物［１〕をエポキシ化することによって化合物〔
皿〕ヲ得るものである。
〔作 用〕
以下本発明を詳述する。
本発明の製造法には、一般式Ｃ１）で示される化合物と
一般式〔１〕で示される化合物の製造法が含まれるが、
化合物ＣＩ） ［、化合物ＣＩＯの製造工程の中間物質
として製造されるものである。
一般式〔１〕で示される化合物の製造法が含まれるが、
化合物ＣＩ） ［、化合物ＣＩＯの製造工程の中間物質
として製造されるものである。
本発明の製造法には大きく区分すると３つの工程が含ま
れる。第１の工程はフェノール類とクシクロペンタジェ
ンを触媒を用いて重合させて重合物を製造する工程、第
２の工程はこの重合物全臭素に不活性な溶媒中で臭素化
する工程、第３の工程は臭素化された重合物の持つフェ
ノール性水酸基をエビクロルヒト１１ンによりグリ７ジ
ル化する工程である。
れる。第１の工程はフェノール類とクシクロペンタジェ
ンを触媒を用いて重合させて重合物を製造する工程、第
２の工程はこの重合物全臭素に不活性な溶媒中で臭素化
する工程、第３の工程は臭素化された重合物の持つフェ
ノール性水酸基をエビクロルヒト１１ンによりグリ７ジ
ル化する工程である。
第１工程において使用されるフェノール類には、フェノ
ール、オルソクレゾール、メタクレゾール、ハラクレゾ
ール、エチルフェノール、イソプロピルフェノールなど
金挙げることができる。
ール、オルソクレゾール、メタクレゾール、ハラクレゾ
ール、エチルフェノール、イソプロピルフェノールなど
金挙げることができる。
第１工程で用いる触媒としてルイスｐＬ”Ｐ晃ｔ′ｇ
）酸であれば使用することができる。そのルイス酸とし
ては、ＡＺＣＺ３ ｎＢＦｓ ＋ ＺｎＯム、 Ｈ濡Ｓ
Ｏ４゜Ｔ ｉ ＣＬａ 、 Ｈｓ ＰＯ４などを挙げる
ことができる。
）酸であれば使用することができる。そのルイス酸とし
ては、ＡＺＣＺ３ ｎＢＦｓ ＋ ＺｎＯム、 Ｈ濡Ｓ
Ｏ４゜Ｔ ｉ ＣＬａ 、 Ｈｓ ＰＯ４などを挙げる
ことができる。
これらは１種あるいは２種以上混合し、て使用すること
もできる。先ず上記のフェノール類を加熱溶融させ、そ
こへ前記の触媒を添加し均一に溶解し友後、５０〜１８
０℃、好ましくは８０〜１５０℃でシンクロペンタジエ
ンヲ滴下する。
もできる。先ず上記のフェノール類を加熱溶融させ、そ
こへ前記の触媒を添加し均一に溶解し友後、５０〜１８
０℃、好ましくは８０〜１５０℃でシンクロペンタジエ
ンヲ滴下する。
それぞれの添加量ｎ−）シクロペンタジェン１モルに対
し、触媒０．００１−０．１モル、好ましくは０．００
５〜０．１０ モルと７ｚノール類０．１〜１０．０モ
ル、好ましくは０．３〜４モルである。この工程におい
てはシンクロペンタジエンと触媒に対しフェノール類全
添加するようにしてもよい。
し、触媒０．００１−０．１モル、好ましくは０．００
５〜０．１０ モルと７ｚノール類０．１〜１０．０モ
ル、好ましくは０．３〜４モルである。この工程におい
てはシンクロペンタジエンと触媒に対しフェノール類全
添加するようにしてもよい。
またシンクロペンタジエンとフェノール類の混合物に触
媒を徐々に添加するようにしてもよい。
媒を徐々に添加するようにしてもよい。
原料配合により異なるが、添加時間は１〜１０時間、そ
の後数時間反応させる。次に未反応モノマーは減圧蒸留
によって留去することにより、一般式ｃｍ）で示される
重合物を得る。
の後数時間反応させる。次に未反応モノマーは減圧蒸留
によって留去することにより、一般式ｃｍ）で示される
重合物を得る。
（ＩＩ）
〔式中Ｒはアルキル基あるいは水素原子、ｎは平均値Ｏ
〜１５を示す。〕 重合反応Ｋｇ媒として反応に不活性であるニトロベンゼ
ン、軽油、二硫化炭素等を添加することもできる。
〜１５を示す。〕 重合反応Ｋｇ媒として反応に不活性であるニトロベンゼ
ン、軽油、二硫化炭素等を添加することもできる。
第２工程においては、第１工程によって得た重合物〔厘
〕をメタノール、四塩化炭素、クロロホルム等の臭素化
反応に関与しない溶媒に溶解させる。臭素化反応におい
て、芳香環以外への臭素置換を抑制するため、ラジカル
禁止剤を添加する必要がある。芳香環以外に臭素が置換
すると樹脂性能が低下し好ましくない。ラジカル禁止剤
と１．では、ハイドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチチルカテ
コール、ハイドロキノンモノメチルエーテル等のうち１
株又は数株ヲ添刀口する。添加量はラジカル禁止剤の種
類によっても異なるが、重合物（１） １００重量部に
対ｔ、０．０１〜５．０重量部、通常０．０５〜１．０
重量部が好ましい。ラジカル禁止剤の添加後、溶液を外
部からの光を遮断【−元系中で冷却後臭素化剤を添加し
臭素化を行なう。臭素化反応を促進させるためにＡｔＣ
ム。
〕をメタノール、四塩化炭素、クロロホルム等の臭素化
反応に関与しない溶媒に溶解させる。臭素化反応におい
て、芳香環以外への臭素置換を抑制するため、ラジカル
禁止剤を添加する必要がある。芳香環以外に臭素が置換
すると樹脂性能が低下し好ましくない。ラジカル禁止剤
と１．では、ハイドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチチルカテ
コール、ハイドロキノンモノメチルエーテル等のうち１
株又は数株ヲ添刀口する。添加量はラジカル禁止剤の種
類によっても異なるが、重合物（１） １００重量部に
対ｔ、０．０１〜５．０重量部、通常０．０５〜１．０
重量部が好ましい。ラジカル禁止剤の添加後、溶液を外
部からの光を遮断【−元系中で冷却後臭素化剤を添加し
臭素化を行なう。臭素化反応を促進させるためにＡｔＣ
ム。
ＦｅＣム等の触媒を添加することもできる。反応温度は
、通常−２０〜５０℃、好ましくは一５〜３０℃である
。臭素添加量は樹脂の性能によって異なり、理論的には
重合物（１１のフェニル核に残る水素を全て臭素におき
かえることが可能である。又反応時間も反応温度、臭素
添加量７％よって異なるが１通常臭素添加終了後０，５
〜ｌＯ時間、好ましくは１．０〜４．０時間である。
、通常−２０〜５０℃、好ましくは一５〜３０℃である
。臭素添加量は樹脂の性能によって異なり、理論的には
重合物（１１のフェニル核に残る水素を全て臭素におき
かえることが可能である。又反応時間も反応温度、臭素
添加量７％よって異なるが１通常臭素添加終了後０，５
〜ｌＯ時間、好ましくは１．０〜４．０時間である。
臭素化剤とじてに臭素、塩化臭素等が挙げられるが、特
に限定するものではない。
に限定するものではない。
このようにして得られ比反応液に対し、過剰に含有して
いる臭化水素を不活性ガスにより系外へ排出するか、又
はアルカ１１中和等により除去し精製全行ない臭素化重
合物〔ｌＥを得る。。
いる臭化水素を不活性ガスにより系外へ排出するか、又
はアルカ１１中和等により除去し精製全行ない臭素化重
合物〔ｌＥを得る。。
第３工程は第２工程によって得た重合物ＣＤをそのフェ
ノール性水酸基当量の１〜２０倍モル、好マレ〈は２〜
１０倍モルのエピクロルヒドリンに溶解する。この反応
液を１０〜１２０℃、好ましくは５０〜９０℃に保ち、
第４級アンモニウム塩等の触媒の存在下で付加反応させ
、フェノール性水醸基にエビクロＶヒト１１ンが付加し
九アルファークロルヒト１１ン体金生成させる。触媒と
しては臭化テトラメチルアンモニウム、臭化ペンシルト
１１エチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウ
ム等の４級アンモニウム塩、ト１１メチルアミンなどの
三級アミン類、ハロゲン化ホスホニウム塩、臭化力ＩＩ
ウム、塩化ナトリウム等のハロゲン化アルカリ金属類な
どを挙げることができる。これらは単一にあるいは混合
して本川いることができる。用いる触媒量は重合物［＋
］１００重量部に対して０．０５〜５．０重量部程度で
ある。次に反応系にアルカＩｌ −ｉ連添しつつ、反応
系を４０〜３００ ｗｍＨｇの減圧下に保持【７、水を
エピクロルヒドリンと共沸させることにより留去する。
ノール性水酸基当量の１〜２０倍モル、好マレ〈は２〜
１０倍モルのエピクロルヒドリンに溶解する。この反応
液を１０〜１２０℃、好ましくは５０〜９０℃に保ち、
第４級アンモニウム塩等の触媒の存在下で付加反応させ
、フェノール性水醸基にエビクロＶヒト１１ンが付加し
九アルファークロルヒト１１ン体金生成させる。触媒と
しては臭化テトラメチルアンモニウム、臭化ペンシルト
１１エチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウ
ム等の４級アンモニウム塩、ト１１メチルアミンなどの
三級アミン類、ハロゲン化ホスホニウム塩、臭化力ＩＩ
ウム、塩化ナトリウム等のハロゲン化アルカリ金属類な
どを挙げることができる。これらは単一にあるいは混合
して本川いることができる。用いる触媒量は重合物［＋
］１００重量部に対して０．０５〜５．０重量部程度で
ある。次に反応系にアルカＩｌ −ｉ連添しつつ、反応
系を４０〜３００ ｗｍＨｇの減圧下に保持【７、水を
エピクロルヒドリンと共沸させることにより留去する。
ここではアルカ１１の添加速度と蒸留条件を調整するこ
とにより反応−系内の水含有率′Ｉｋｏ、 １〜５．０
重量％とする。反応系内から水を除去せずに実施するこ
とも可能であるが、反応系中の水によってエピクロルヒ
ドリンが分解する友め、工業的実施には不利であり、し
かも副生成物が多量に生底する原因になり好ましくない
。アルカ１フ使用量は重合物（りのフェノール性水酸基
当量に対して０．８５〜１．００ｆｉ量である。アルカ
「ｌとしては水酸化す） Ｉｆウム、水駿化力１ｙウム
、水酸化バ１ｒウム、炭酸ナトＩＩウム等が挙けられる
が、水酸化ナトＩＩウム、水酸化カリウムが好ましい。
とにより反応−系内の水含有率′Ｉｋｏ、 １〜５．０
重量％とする。反応系内から水を除去せずに実施するこ
とも可能であるが、反応系中の水によってエピクロルヒ
ドリンが分解する友め、工業的実施には不利であり、し
かも副生成物が多量に生底する原因になり好ましくない
。アルカ１フ使用量は重合物（りのフェノール性水酸基
当量に対して０．８５〜１．００ｆｉ量である。アルカ
「ｌとしては水酸化す） Ｉｆウム、水駿化力１ｙウム
、水酸化バ１ｒウム、炭酸ナトＩＩウム等が挙けられる
が、水酸化ナトＩＩウム、水酸化カリウムが好ましい。
反応温度は３０〜１２０℃、好ま１．＜は５０〜１００
℃である。反応時間は実質的に閉環反応（脱ハロゲン化
水素化）が完結するまでであＶ％通常０．５〜１０時間
、好ましくは２〜６時間である。
℃である。反応時間は実質的に閉環反応（脱ハロゲン化
水素化）が完結するまでであＶ％通常０．５〜１０時間
、好ましくは２〜６時間である。
次いで過剰のエピクロルヒドリンを減圧蒸留によって留
去した後、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケト
ン、トルエン等の有機溶剤に反応物を溶解し副生じたハ
ロゲン化金属塩’ｋＦ遇する。Ｆ液を数回純水により洗
浄し、その後有機層を減圧濃縮することによ）、本発明
の新規エポキシ化合物を得る。
去した後、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケト
ン、トルエン等の有機溶剤に反応物を溶解し副生じたハ
ロゲン化金属塩’ｋＦ遇する。Ｆ液を数回純水により洗
浄し、その後有機層を減圧濃縮することによ）、本発明
の新規エポキシ化合物を得る。
〔実施例］
以下に本発明の実施例を示すが、これは例示のためてあ
り、本発明を伺ら限定するものではない。尚単に部とあ
るはいずれも重量部を意味する。
り、本発明を伺ら限定するものではない。尚単に部とあ
るはいずれも重量部を意味する。
実施例１゜
パラクレゾール１０００部を温度計、冷却器、攪拌装置
、滴下管を付した反応器内に仕込み、１００±５℃に保
ちながら、４７％ＢＦ、エーテルコンプレックス１７部
を加え完全に混合するまで攪拌した後、シンクロペンタ
ジエン４７０．６部を４時間かけて滴下し友。滴下後１
時間１００±５℃で保持【−た後、１５０℃、４ ｍ
Ｈｇで未反応パラクレゾール及びＢＦｓｔ−留去し重合
物９３２部を得た。その重合物２２６部をメチルアルコ
ール１０００部に溶解させｔ後、ハイドロキノン１．０
部を訓え溶解した後Ｏ℃に冷却した。その溶液に対し臭
素１６０部ｔ−４時間かけて滴下し、その後Ｏ℃で窒素
ガス全２００ｄ／−の流速でバブリングしつつ２時間攪
拌を続けた。
、滴下管を付した反応器内に仕込み、１００±５℃に保
ちながら、４７％ＢＦ、エーテルコンプレックス１７部
を加え完全に混合するまで攪拌した後、シンクロペンタ
ジエン４７０．６部を４時間かけて滴下し友。滴下後１
時間１００±５℃で保持【−た後、１５０℃、４ ｍ
Ｈｇで未反応パラクレゾール及びＢＦｓｔ−留去し重合
物９３２部を得た。その重合物２２６部をメチルアルコ
ール１０００部に溶解させｔ後、ハイドロキノン１．０
部を訓え溶解した後Ｏ℃に冷却した。その溶液に対し臭
素１６０部ｔ−４時間かけて滴下し、その後Ｏ℃で窒素
ガス全２００ｄ／−の流速でバブリングしつつ２時間攪
拌を続けた。
２５％Ｎ ａ ＯＨ＊溶液で反応液全中和後、反応液を
水洗し、濃縮して臭素化重合物２９５部・を得た。
水洗し、濃縮して臭素化重合物２９５部・を得た。
臭素化重合物１５３部全エビクロルヒト１１ン２３１部
に溶解し、触媒としてテトラエチルアンモニウムブロマ
イド１．５部を加え７０℃で６時間反応させた後４９％
ＮａＯＨ４０部を加え減圧下エピクロルヒドリンと水を
共沸させ水を系外に出しながら２時間かけて滴下し友。
に溶解し、触媒としてテトラエチルアンモニウムブロマ
イド１．５部を加え７０℃で６時間反応させた後４９％
ＮａＯＨ４０部を加え減圧下エピクロルヒドリンと水を
共沸させ水を系外に出しながら２時間かけて滴下し友。
反応系ｔ−７０℃に保持し友まま４時間攪拌した後、エ
ヒクロルヒドリンを減圧留去後、メチルイソブチルケト
ン５００部に溶解し、反応によって生成したＮａＣＬｔ
−濾過し除去後水で洗浄し、減圧濃縮によって目的の化
合物ＩＡＪｔ １７０部得た。
ヒクロルヒドリンを減圧留去後、メチルイソブチルケト
ン５００部に溶解し、反応によって生成したＮａＣＬｔ
−濾過し除去後水で洗浄し、減圧濃縮によって目的の化
合物ＩＡＪｔ １７０部得た。
を
実施例２゜
臭素添加量Ｔｈ３２０部に変えた以外、実施例１と同様
な方法で化合物Ｂを得た。
な方法で化合物Ｂを得た。
化合物Ａ、Ｂの分析結果を表−１に示す。
表−１
第１図は本発明の実施例１の化合物のＧＰＣを示した図
表、第２図に本発明の実施例２の化合物のＧＰＣＴｈ示
した図表、第３図は本発明の実施例１の化合物のＩＲｋ
示した図表である。 第１図 シ （ＴＩＭＥ） 手続補正書輸発） 昭和６０年８月１５日
表、第２図に本発明の実施例２の化合物のＧＰＣＴｈ示
した図表、第３図は本発明の実施例１の化合物のＩＲｋ
示した図表である。 第１図 シ （ＴＩＭＥ） 手続補正書輸発） 昭和６０年８月１５日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）フエノール類とシンクロペンタジエンの重合物を臭
素化することを特徴とする臭素化シンクロペンタジエン
フエノール類重合樹脂および臭素化シンクロペンタジエ
ンフエノール類重合エポキシ樹脂の製法。 ２）臭素化シンクロペンタジエンフエノール類重合樹脂
をエピクロルヒドリンを用いてエポキシ化反応すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の臭素化シンク
ロペンタジエンフエノール類重合エポキシ樹脂の製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60054000A JPH0684421B2 (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | 臭素化ジシクロペンタジエンフェノール類重合エポキシ樹脂の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60054000A JPH0684421B2 (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | 臭素化ジシクロペンタジエンフェノール類重合エポキシ樹脂の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61211333A true JPS61211333A (ja) | 1986-09-19 |
| JPH0684421B2 JPH0684421B2 (ja) | 1994-10-26 |
Family
ID=12958329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60054000A Expired - Fee Related JPH0684421B2 (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | 臭素化ジシクロペンタジエンフェノール類重合エポキシ樹脂の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0684421B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63234012A (ja) * | 1987-03-23 | 1988-09-29 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | 臭素含有フエノ−ル樹脂の製法 |
| JPH0280425A (ja) * | 1988-09-19 | 1990-03-20 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | 耐熱性かつ難燃性のエポキシ樹脂組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6429494A (en) * | 1987-07-02 | 1989-01-31 | Inst Francais Du Petrole | Heating catalytic hydroconversion of heavy hydrocarbon raw material |
-
1985
- 1985-03-18 JP JP60054000A patent/JPH0684421B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6429494A (en) * | 1987-07-02 | 1989-01-31 | Inst Francais Du Petrole | Heating catalytic hydroconversion of heavy hydrocarbon raw material |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63234012A (ja) * | 1987-03-23 | 1988-09-29 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | 臭素含有フエノ−ル樹脂の製法 |
| JPH0280425A (ja) * | 1988-09-19 | 1990-03-20 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | 耐熱性かつ難燃性のエポキシ樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0684421B2 (ja) | 1994-10-26 |
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