JPS61207392A - ピロリドン誘導体とその製法 - Google Patents
ピロリドン誘導体とその製法Info
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- JPS61207392A JPS61207392A JP4795985A JP4795985A JPS61207392A JP S61207392 A JPS61207392 A JP S61207392A JP 4795985 A JP4795985 A JP 4795985A JP 4795985 A JP4795985 A JP 4795985A JP S61207392 A JPS61207392 A JP S61207392A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
主皿塁１１
〔産業上の利用分野〕
不発明は、構造式
（式中、Ｒは同−又は異なっていてもよい炭素数１〜５
の低級アルキル基を表わす。）で示される新規ピロリド
ン誘導体とその製造に関する。
の低級アルキル基を表わす。）で示される新規ピロリド
ン誘導体とその製造に関する。
本発明のピロリドン篩導体は、ドーモイ酸の重要な合成
中間体である１−ｔ−ブトキシカルボニル−５（Ｓ）−
ｔ−ブチルツメチルシリルオキシメチル−２−ピロリド
ンを少ない工程でかつ収率よ〈合成するうえできわめて
有用である。
中間体である１−ｔ−ブトキシカルボニル−５（Ｓ）−
ｔ−ブチルツメチルシリルオキシメチル−２−ピロリド
ンを少ない工程でかつ収率よ〈合成するうえできわめて
有用である。
最近、紅藻類の一櫨ハナヤナイから抽出されたドーモイ
酸が昆虫の末梢神経に作用し、すぐれた殺虫効果を有す
ることが８１：目されている。
酸が昆虫の末梢神経に作用し、すぐれた殺虫効果を有す
ることが８１：目されている。
このドーモイ殿の合成中間体として重要な１−ｔ−ブト
キシカルボニル−Ｓ （Ｓ） −ｔ−ブチルツメチルシ
リルオキシメチル−２−ピロリドンの合成方法は、従来
、１）Ｌ−グルタミン酸のアミノ基金ＢｏＣ−基で保護
したの後、２）脱水項化し、３）ノシクロヘキシルアミ
ンおよびクエン酸を用い”？：１−Ｂｅｅ−Ｌ−ピロリ
ドンカルメン！！２２とした後、４）クロルギ酸エチル
／トリエチルアミンおよび５）水素化ホウ素ナトリウム
で処理して１−Ｂｏａ −５（Ｓ）−ヒドロキシメチル
−２−ピロリドントＬ、ｊｌ後に６） ｔ−プチルゾ
メチルクロロシランでシリルエーテル化するものであっ
た（１）大船ら、 Ｊ、Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓａｃ、
、 １０４．３５１１（１９８２）、２）Ｅ、 ５ｃｈ
ｒｏｄ＠ｒ ＊ｔａ１． Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｌｇ
ａ Ａｎｎ、Ｃｈｅｍａ。
キシカルボニル−Ｓ （Ｓ） −ｔ−ブチルツメチルシ
リルオキシメチル−２−ピロリドンの合成方法は、従来
、１）Ｌ−グルタミン酸のアミノ基金ＢｏＣ−基で保護
したの後、２）脱水項化し、３）ノシクロヘキシルアミ
ンおよびクエン酸を用い”？：１−Ｂｅｅ−Ｌ−ピロリ
ドンカルメン！！２２とした後、４）クロルギ酸エチル
／トリエチルアミンおよび５）水素化ホウ素ナトリウム
で処理して１−Ｂｏａ −５（Ｓ）−ヒドロキシメチル
−２−ピロリドントＬ、ｊｌ後に６） ｔ−プチルゾ
メチルクロロシランでシリルエーテル化するものであっ
た（１）大船ら、 Ｊ、Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓａｃ、
、 １０４．３５１１（１９８２）、２）Ｅ、 ５ｃｈ
ｒｏｄ＠ｒ ＊ｔａ１． Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｌｇ
ａ Ａｎｎ、Ｃｈｅｍａ。
趨、 １９６（１９６４） ）。
このように、し−グルタミン酸のアミン基の保護から出
発する従来の合成法は、反応工程が多く合成に長時間を
決することに加えて、収率も低くなるという問題があっ
た。
発する従来の合成法は、反応工程が多く合成に長時間を
決することに加えて、収率も低くなるという問題があっ
た。
本発明の目的は、上記の問題点を解決し、ドーモイ酸の
合成中間体として重安な１−ｔ−プトキシカル〆ニルー
Ｓ （Ｓ） −ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル
−２−ピロリドンを少ない工程でかつ高い収率で工業的
に有利に合成し得るピロリドン誘導体とその製法と提供
するにある。
合成中間体として重安な１−ｔ−プトキシカル〆ニルー
Ｓ （Ｓ） −ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル
−２−ピロリドンを少ない工程でかつ高い収率で工業的
に有利に合成し得るピロリドン誘導体とその製法と提供
するにある。
発明の構成
〔問題点を解決するための手段〕
本発明のピロリドン誘導体は、構造式
（式中、Ｒは同−又は異なっていてもよい炭素ａ１〜５
の低級アルキル基を茨わす。）で示される。
の低級アルキル基を茨わす。）で示される。
構造式（１）で示される不発明のピロリドン誘導体の製
法は、 イ）Ｌ−ピロリドンカルボン酸をメチルエステル化して
、 で示される５−オギソー２６）−ピロリジノカルメン誠
メチルエステル化合物とする工程と、 口）化合物［［）ｔ−金属水素化物で還元して、で示さ
れる５ （Ｓ）−ヒドロキシメチル−２−ピロリドン化
合物とするエロと、 ハ） 化＠ｒ物（ｕ）ｔ−）リアルキルクロルシラン
でシリルエーテル化する工程、 とよりなることを特徴とする 〔作用〕 本発明のピロリドン誘導体は、構造式（１）で示される
ように、ピロリドン環のイミノ基の窒累をｔ−プトキ７
カルメニル基で保護するだけの１工程で、目的とするド
ーモイ酸の合成中間体１−ｔ−プトキン力ルゲニルーＳ
（Ｓ） −ｔ−ブチルツメチルシリルオキシメチル−
２−ピロリドン とすることができる。
法は、 イ）Ｌ−ピロリドンカルボン酸をメチルエステル化して
、 で示される５−オギソー２６）−ピロリジノカルメン誠
メチルエステル化合物とする工程と、 口）化合物［［）ｔ−金属水素化物で還元して、で示さ
れる５ （Ｓ）−ヒドロキシメチル−２−ピロリドン化
合物とするエロと、 ハ） 化＠ｒ物（ｕ）ｔ−）リアルキルクロルシラン
でシリルエーテル化する工程、 とよりなることを特徴とする 〔作用〕 本発明のピロリドン誘導体は、構造式（１）で示される
ように、ピロリドン環のイミノ基の窒累をｔ−プトキ７
カルメニル基で保護するだけの１工程で、目的とするド
ーモイ酸の合成中間体１−ｔ−プトキン力ルゲニルーＳ
（Ｓ） −ｔ−ブチルツメチルシリルオキシメチル−
２−ピロリドン とすることができる。
本発明のピロリドン誘導体の製法によれば、Ｌ−ピロリ
ドンカルボン酸を出発原料として、上記のようにわずか
に４工程でドーモイ酸Ｏ合成中間体を得ることができる
から、従来の合成法に比べて、その反応工程が大巾に低
減され、収率も向上する。
ドンカルボン酸を出発原料として、上記のようにわずか
に４工程でドーモイ酸Ｏ合成中間体を得ることができる
から、従来の合成法に比べて、その反応工程が大巾に低
減され、収率も向上する。
昆虫の末梢神経に作用し、すぐれた殺虫効果を有するド
ーモイｌ！ｌｌｔＭ造するうえで本発明のピロリドン誘
導体ｒｉ重要な合成中間体となる。
ーモイｌ！ｌｌｔＭ造するうえで本発明のピロリドン誘
導体ｒｉ重要な合成中間体となる。
不発明において出発原料として使用するＬ−ピロリドン
カルボン酸は、一般の市販品から６易に入手することが
でき、またＬ−グルタミン酸の加熱脱水によって６易に
調製することができる。
カルボン酸は、一般の市販品から６易に入手することが
でき、またＬ−グルタミン酸の加熱脱水によって６易に
調製することができる。
このＬ−ピロリドンカルボン酸のメチルエステル化は、
常法により過剰のメタノールを使用して行うが、エステ
ル化促進のため塩化チオニルを添加するのが好ましい。
常法により過剰のメタノールを使用して行うが、エステ
ル化促進のため塩化チオニルを添加するのが好ましい。
また、塩化チオニルで完全に酸塩化物としたのちメタノ
ールと反応させることもできる。
ールと反応させることもできる。
得られた５−オキノー２（Ｓ）−ピロリジンカル？ン酸
メチルエステル０１）の還元による５ （Ｓ）−ヒドロ
ギンメチル−２−ピロリドン（２）の＆ｇは、アルコー
ル爵液中水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウ
ム、水素化アルミニウムリチウム等の金属水素化物で行
ない、反応製酸析した固体を濾別し、溶媒を減圧留去す
ると、目的とする化合物■が得られる。
メチルエステル０１）の還元による５ （Ｓ）−ヒドロ
ギンメチル−２−ピロリドン（２）の＆ｇは、アルコー
ル爵液中水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウ
ム、水素化アルミニウムリチウム等の金属水素化物で行
ない、反応製酸析した固体を濾別し、溶媒を減圧留去す
ると、目的とする化合物■が得られる。
この化合物（２）をシリルエーテル化して目的とする化
合物（１）、たとえば５ （Ｓ） −ｔ−ブチルツメチ
ルシリルオキシメチル−２−ピロリドンを得るには塩化
メチレン、トリクレン等の廖媒中、過剰のトリエチルア
ミン等の第三級アミンおよび触媒量の４−ツメチルアミ
ノビリシンを加えて、ｔ−ブチルジメチルクロロシラン
のようなトリアルキルクロロシランを作用させる。この
トリアルキルクロロシランは、トリメチルクロロシラン
、トリエチルクロロシランのように３１１５のアル午ル
基が同一のものでもよく、目的に応じて選択する。
合物（１）、たとえば５ （Ｓ） −ｔ−ブチルツメチ
ルシリルオキシメチル−２−ピロリドンを得るには塩化
メチレン、トリクレン等の廖媒中、過剰のトリエチルア
ミン等の第三級アミンおよび触媒量の４−ツメチルアミ
ノビリシンを加えて、ｔ−ブチルジメチルクロロシラン
のようなトリアルキルクロロシランを作用させる。この
トリアルキルクロロシランは、トリメチルクロロシラン
、トリエチルクロロシランのように３１１５のアル午ル
基が同一のものでもよく、目的に応じて選択する。
実施例１
ａ）５−オキソ−２（Ｓ）−ピロリシフカルメン酸メチ
ルエステル アルゴン気流中で、Ｌ−ピロリドンカルボン酸（２５，
８！ｉ＋、０．２モル）のメタノール（２５０１＋１７
）溶液を一２０℃に冷却し、チオニルクロリド（１０，
９ｍ／ 、 ０．１５−＋＝ニル）を３０分かけて添加
した。０℃にして３０分間攪拌し、さらに室温で３時間
攪拌した後、溶媒を減圧下（１〜２ ｗ＊ Ｋｇ 。
ルエステル アルゴン気流中で、Ｌ−ピロリドンカルボン酸（２５，
８！ｉ＋、０．２モル）のメタノール（２５０１＋１７
）溶液を一２０℃に冷却し、チオニルクロリド（１０，
９ｍ／ 、 ０．１５−＋＝ニル）を３０分かけて添加
した。０℃にして３０分間攪拌し、さらに室温で３時間
攪拌した後、溶媒を減圧下（１〜２ ｗ＊ Ｋｇ 。
１１０−１３８℃）で留去して、無色液状の標記化合物
２１．８ｇを得た（収率７７慢）。
２１．８ｇを得た（収率７７慢）。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ２３）δ： ２．１〜２．６ （
４１（、ｍ）、 ３．７５ （３）Ｉ。
４１（、ｍ）、 ３．７５ （３）Ｉ。
ｓ’） 、 ４．１５〜４．３５（ＩＨ，ｍ）−６，９
〜７．２ （ＩＨ，ｂｒ）ｂ）５（Ｓ）−ヒドロキシメ
チル−２−ピロリドン水素化ホウ素ナトリウム（２２，
３ｇ、５８９ミリモル）を０℃のエタノールに加えて攪
拌懸濁し、これに５−オキソ−２＠）−ピロリジンカル
ダン酸メチルエステル（８４，２ｇ、５８９ミリモル）
の工１／−ル（２００ｍ１）＄ｇ１１．５時間かけテ加
え、０℃で１５分攪拌した。室温で１晩攪拌した後、水
冷して＃硫酸を加えて酸性とし、析出した固体をセライ
トで濾過し、溶媒を減圧留去し九とこる白濁した液体７
２．５ｇを得た。これを減圧蒸留（０，１５■Ｈｇ、１
５０℃）して、無色固体の標記化合物５４．６９が得ら
れた（収＄８１ ％ ）ａ〔α） ：＋３０．５°（
Ｃ＝１．８３ 、ＥｔＯＨ）’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ２，
）δ： １．６〜２．５ （４Ｈ，ｍ）、 ３．３５〜
３．９５（３Ｈ，ｍ）、 ４．３０ （ＩＨ，ａ）、
７．３〜７．６５ （ＩＨ，ｂｒ、）ａ）５（Ｓ）−ｔ
−ブチルツメチルシリルオキシメチル−２−ピロリドン アルゴン気流中で、５（Ｓ）−ヒドロキシメチル−２−
ピロリドン（１９７ｇ、１．７１モル）の塩化メチレン
Ｃ３，５ｔ）ｍＦｉにトルエチルアミン（２８５ａｔ
、 ２．０５モル）および４−ツメチルアミノピリジン
（２０，９ｇ、１７１ミリモル）を加えて室温で撹拌し
、これにｔ−ブチルジメチルクロロシラン（３１０ｇ、
２．０５モル）の塩化メチレン藩液を３０分かけて滴下
した。次いで、室温で１５時間攪拌した後、クロロホル
ムＣ４ｔ）？加え、順次１０ ％り一！−７ｒＩＲ（０
，５１）、水（１ｔ）、飽和重ｉ水（０，５ｊ）、水（
１ｚｘ３）、飽和食塩水（１ｔ）で洗浄した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去すると、油
状の液体５０４ｇが得られた。これをシリカダルカラム
（ＩＩ開溶媒；トルエン−酢酸エチル）で精製し、無色
の液体生成物３７０ｇを得た（収率９５％）。
〜７．２ （ＩＨ，ｂｒ）ｂ）５（Ｓ）−ヒドロキシメ
チル−２−ピロリドン水素化ホウ素ナトリウム（２２，
３ｇ、５８９ミリモル）を０℃のエタノールに加えて攪
拌懸濁し、これに５−オキソ−２＠）−ピロリジンカル
ダン酸メチルエステル（８４，２ｇ、５８９ミリモル）
の工１／−ル（２００ｍ１）＄ｇ１１．５時間かけテ加
え、０℃で１５分攪拌した。室温で１晩攪拌した後、水
冷して＃硫酸を加えて酸性とし、析出した固体をセライ
トで濾過し、溶媒を減圧留去し九とこる白濁した液体７
２．５ｇを得た。これを減圧蒸留（０，１５■Ｈｇ、１
５０℃）して、無色固体の標記化合物５４．６９が得ら
れた（収＄８１ ％ ）ａ〔α） ：＋３０．５°（
Ｃ＝１．８３ 、ＥｔＯＨ）’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ２，
）δ： １．６〜２．５ （４Ｈ，ｍ）、 ３．３５〜
３．９５（３Ｈ，ｍ）、 ４．３０ （ＩＨ，ａ）、
７．３〜７．６５ （ＩＨ，ｂｒ、）ａ）５（Ｓ）−ｔ
−ブチルツメチルシリルオキシメチル−２−ピロリドン アルゴン気流中で、５（Ｓ）−ヒドロキシメチル−２−
ピロリドン（１９７ｇ、１．７１モル）の塩化メチレン
Ｃ３，５ｔ）ｍＦｉにトルエチルアミン（２８５ａｔ
、 ２．０５モル）および４−ツメチルアミノピリジン
（２０，９ｇ、１７１ミリモル）を加えて室温で撹拌し
、これにｔ−ブチルジメチルクロロシラン（３１０ｇ、
２．０５モル）の塩化メチレン藩液を３０分かけて滴下
した。次いで、室温で１５時間攪拌した後、クロロホル
ムＣ４ｔ）？加え、順次１０ ％り一！−７ｒＩＲ（０
，５１）、水（１ｔ）、飽和重ｉ水（０，５ｊ）、水（
１ｚｘ３）、飽和食塩水（１ｔ）で洗浄した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去すると、油
状の液体５０４ｇが得られた。これをシリカダルカラム
（ＩＩ開溶媒；トルエン−酢酸エチル）で精製し、無色
の液体生成物３７０ｇを得た（収率９５％）。
〔α） ：＋５０．５°（Ｃ＝１．１０ 、０ＨＣｔ
、）ｆｉｌｍ −１。
、）ｆｉｌｍ −１。
ＩＲｙ ｃＩＮ、 ３６００−３０００．１６９０
Ｘ ” Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）δ；０゜０６ （６Ｈ，
ｓ）、 ０．８９ （９Ｈ，ｓ）。
Ｘ ” Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）δ；０゜０６ （６Ｈ，
ｓ）、 ０．８９ （９Ｈ，ｓ）。
１．７１〜１．８１ （ＩＨ，ｍ）、 ２．１２〜２
．２３ （ＩＨ，ｍ） 。
．２３ （ＩＨ，ｍ） 。
２．２６〜２．４１ （２Ｈ，ｍ）、 ３．４７ （
ＩＨ，ｄ、ｄ、 、 Ｊ＝１０．３Ｈｚ。
ＩＨ，ｄ、ｄ、 、 Ｊ＝１０．３Ｈｚ。
７．３Ｈｚ）、３．６２ （ＩＨ，ｄ、ｄ、、Ｊ＝１０
．３Ｈｚ、４．０Ｈｚ）。
．３Ｈｚ、４．０Ｈｚ）。
３．７２−３．８０ （ＩＨ，ｍ）、 ６．１５〜６
．３ （１）（、ｂｒ、ｓ、）ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ：
２３０ （Ｍ＋Ｈ）＋、 １７２分析筐； Ｃ１１
Ｈ２５ＮＯ２Ｓ ｌ 計ＪＥＩ直 Ｃ：５７．６０チ、 Ｈ：１０．１１
％、 Ｎ：６．１１％実測直 Ｃ：５７．５７俤、）ｌ
：１０．５５％、Ｎ：６．１４％参考例１ ｌ−ｔ−プトキシ力ルゲニル−５（Ｓ） −ｔ−ブチル
ジメチルシリルオキシメチル−２−ピロリーンアルゴン
気流中で、水素化ナトリウム（２２７ｍ９゜５．６８ミ
リモル、６０チ油液）をトルエンで洗浄し、ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ ） （３ｍｌ ）に加えて攪拌懸
濁して０℃に冷却した。これに、５（ｓ）−ｔ−ブチル
ジメチルシリルオキシメチル−２−ピロリドン（１，０
０ｇ、４．３７ミリモル）のＤＭＦ（３，５Ｆｎｌ）Ｉ
Ｈ液を加え、１０分間攪拌した。さらに、ＤＭＦ’（５
ｍ）を加え、室温に戻して１時間攪拌した。これに、２
−ｔ−デトキシカルＩニルオキシイミノ−２−７エニル
アセトニトリル（１，２９ｇ。
．３ （１）（、ｂｒ、ｓ、）ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ：
２３０ （Ｍ＋Ｈ）＋、 １７２分析筐； Ｃ１１
Ｈ２５ＮＯ２Ｓ ｌ 計ＪＥＩ直 Ｃ：５７．６０チ、 Ｈ：１０．１１
％、 Ｎ：６．１１％実測直 Ｃ：５７．５７俤、）ｌ
：１０．５５％、Ｎ：６．１４％参考例１ ｌ−ｔ−プトキシ力ルゲニル−５（Ｓ） −ｔ−ブチル
ジメチルシリルオキシメチル−２−ピロリーンアルゴン
気流中で、水素化ナトリウム（２２７ｍ９゜５．６８ミ
リモル、６０チ油液）をトルエンで洗浄し、ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ ） （３ｍｌ ）に加えて攪拌懸
濁して０℃に冷却した。これに、５（ｓ）−ｔ−ブチル
ジメチルシリルオキシメチル−２−ピロリドン（１，０
０ｇ、４．３７ミリモル）のＤＭＦ（３，５Ｆｎｌ）Ｉ
Ｈ液を加え、１０分間攪拌した。さらに、ＤＭＦ’（５
ｍ）を加え、室温に戻して１時間攪拌した。これに、２
−ｔ−デトキシカルＩニルオキシイミノ−２−７エニル
アセトニトリル（１，２９ｇ。
５．２４ミリモル）のＤＭＦ（３１７）浴液を加え、１
．５時間攪拌した。これに飽和塩化アンモニウム水浴液
（２０ｍｌ ） を加、ｔチェーｆル（１５０Ｉａ／、
１００ｄＸ２）で抽出し、有機層を順次１０チクエン酸
（５Ｑｍ／×２）、水（ＳＯ−五ｌ）、飽和重値水（５
Ｑｄ）、水（４（ｌＪＸ３）および飽和食塩水（５９ｍ
）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去すると、黄色液体２．１７ｇが得られた。
．５時間攪拌した。これに飽和塩化アンモニウム水浴液
（２０ｍｌ ） を加、ｔチェーｆル（１５０Ｉａ／、
１００ｄＸ２）で抽出し、有機層を順次１０チクエン酸
（５Ｑｍ／×２）、水（ＳＯ−五ｌ）、飽和重値水（５
Ｑｄ）、水（４（ｌＪＸ３）および飽和食塩水（５９ｍ
）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去すると、黄色液体２．１７ｇが得られた。
これをシリカダルカラム（展開諺媒；トルエンー酢酸エ
チル）で梢製し、無色液体の生成物１，１７９が得られ
た（収率８１チ）。
チル）で梢製し、無色液体の生成物１，１７９が得られ
た（収率８１チ）。
〔α］” ニー ６１．６°（Ｃ＝０．９７０ 、 Ｃ
ＨＣｔ、）ｆｉｌｍ −１− ＩＲν Ｇ 、 １７９０． １７５５、１７
１５ｍ息Ｘ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｔ、）δ：０．０３４．０．０４
７（６Ｈ，５Ｘ２）。
ＨＣｔ、）ｆｉｌｍ −１− ＩＲν Ｇ 、 １７９０． １７５５、１７
１５ｍ息Ｘ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｔ、）δ：０．０３４．０．０４
７（６Ｈ，５Ｘ２）。
０．８８ （９Ｈ，ｓ）、 １．５３ （９Ｈ，ａ）、
１．９８〜２．１４ （２Ｈ，ｍ）２．３７ （ＩＨ
，ｄ、ｄ、ｄ、、 Ｊ ＝１７．６ 、９．８ 、２．
４Ｈｚ）、２．７０（ＩＨ，ｄ、ｄ、ｄ、、 Ｊ＝１７
．６ 、１０．９ 、９．９Ｈｚ）、 ３．６９（ＩＨ
，ｄ、ｄ、 、 Ｊ ＝１０．３ 、２．３ ｆ（ｚ）
、 ３．９１ （ＩＨ，ｄ、ｄ、 。
１．９８〜２．１４ （２Ｈ，ｍ）２．３７ （ＩＨ
，ｄ、ｄ、ｄ、、 Ｊ ＝１７．６ 、９．８ 、２．
４Ｈｚ）、２．７０（ＩＨ，ｄ、ｄ、ｄ、、 Ｊ＝１７
．６ 、１０．９ 、９．９Ｈｚ）、 ３．６９（ＩＨ
，ｄ、ｄ、 、 Ｊ ＝１０．３ 、２．３ ｆ（ｚ）
、 ３．９１ （ＩＨ，ｄ、ｄ、 。
Ｊ＝１０．３ 、３．９ Ｈｚ）、 ４．１４〜４．
１９ （ＩＨ，ｍ）発明の効果 以上のように、本発明のピロリドン誘導体およびその製
法は、ドーモイ澄の合成中間体として有用であり、少な
ら工程でしかも高・い収率で合成することができ、技術
の進歩に寄与すること犬である。
１９ （ＩＨ，ｍ）発明の効果 以上のように、本発明のピロリドン誘導体およびその製
法は、ドーモイ澄の合成中間体として有用であり、少な
ら工程でしかも高・い収率で合成することができ、技術
の進歩に寄与すること犬である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは同一又は異なっていてもよい炭素数１〜５
の低級アルキル基を表わす。） で示されるピロリドン誘導体。 ２）イ）Ｌ−ピロリドンカルボン酸をメチルエステル化
して、 構造式▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される５−オキソ−２（Ｓ）−ピロリジンカルボン
酸メチルエステル化合物とす る工程と、 ロ）化合物（II）を金属水素化物で還元して、構造式▲
数式、化学式、表等があります▼（III） で示される５（Ｓ）−ヒドロキシメチル−２−ピロリド
ン化合物とする工程と、 ハ）化合物（III）をトリアルキルクロルシランでシリ
ルエーテル化する工程、 とよりなることを特徴とする 構造式▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは同一又は異なっていてもよ い炭素数１〜５の低級アルキル基を表わ す。） で示されるピロリドン誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4795985A JPS61207392A (ja) | 1985-03-11 | 1985-03-11 | ピロリドン誘導体とその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4795985A JPS61207392A (ja) | 1985-03-11 | 1985-03-11 | ピロリドン誘導体とその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61207392A true JPS61207392A (ja) | 1986-09-13 |
Family
ID=12789882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4795985A Pending JPS61207392A (ja) | 1985-03-11 | 1985-03-11 | ピロリドン誘導体とその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61207392A (ja) |
-
1985
- 1985-03-11 JP JP4795985A patent/JPS61207392A/ja active Pending
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