JPS61204179A - 光学活性なメバロラクトンの製造方法 - Google Patents
光学活性なメバロラクトンの製造方法Info
- Publication number
- JPS61204179A JPS61204179A JP4560885A JP4560885A JPS61204179A JP S61204179 A JPS61204179 A JP S61204179A JP 4560885 A JP4560885 A JP 4560885A JP 4560885 A JP4560885 A JP 4560885A JP S61204179 A JPS61204179 A JP S61204179A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- meparolactone
- metal salt
- solvent
- alkali
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光学活性なメパロラクトンの製造方法に関する
。
。
光学活性な（Ｒ）−（−）−メパロラクトンは生体内に
おける必須成分として重要であり、とくに、ユビキノン
、ドリコールなどのテルペン化合物又はコレステロール
、胆汁酸、テストステロン、ニストロジエンなどのステ
ロイド化合物の前駆体として機能しているものである０
例えば（Ｒ） −（→−メパロラクトンの生合成が何ら
かの理由で阻害される場合には、上記の生体内の有用物
質の生合成までが阻害されてしまうために、結果として
生体に種々の障害が現れる仁とになる。
おける必須成分として重要であり、とくに、ユビキノン
、ドリコールなどのテルペン化合物又はコレステロール
、胆汁酸、テストステロン、ニストロジエンなどのステ
ロイド化合物の前駆体として機能しているものである０
例えば（Ｒ） −（→−メパロラクトンの生合成が何ら
かの理由で阻害される場合には、上記の生体内の有用物
質の生合成までが阻害されてしまうために、結果として
生体に種々の障害が現れる仁とになる。
このように光学活性なメパロラクトンは生体を維持する
うえで重要な化合物である。
うえで重要な化合物である。
（Ｒ） −（→−メパロラクトンの化学的不斉合成法と
して、光学活性なスルホキシドを利用する方法（Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、 ３４１５ （１９７
８）参照）、（＋）−プレボンから誘導したオキサチア
ン。
して、光学活性なスルホキシドを利用する方法（Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、 ３４１５ （１９７
８）参照）、（＋）−プレボンから誘導したオキサチア
ン。
を利用する方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、
ｔ ２ 訃２８５９（１９８１）参照〕、不斉エポキシ
化反応を利用する方法〔日本農芸化学会 昭和５９年度
大会 講演要旨集、６０９頁参照〕などが知られている
。また光学活性な（＋） −１７ナロールから４工程で
２１−の収率で光学的に純粋な（ｇ）−（−）−メバロ
ックトンを合成した報告があ４７ （Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒＯｎ、 １８ ｔ］３５］（１９６２）参照〕、豚の
肝臓よシ単離きれたエステ２−ゼを用いて（Ｒ）−（−
）−メパＣ１ックトンを生化学的に製造する方法も報告
されている［ Ｊ 、 Ａｍｅｒ、 Ｃｆｌｅｍ、
Ｓｏｃ、 、 ５０，４１４４（１９７５）参照］。さ
らに（ＲｔＳ）−メパロラクトンを光学活性なアミンと
反応させ、得られるアミドを分別結晶さぜたのち、該ア
ミドを加水分解して（Ｒ）−（−）−メパロラクトンを
得る方法も知られている［Ｊ。
ｔ ２ 訃２８５９（１９８１）参照〕、不斉エポキシ
化反応を利用する方法〔日本農芸化学会 昭和５９年度
大会 講演要旨集、６０９頁参照〕などが知られている
。また光学活性な（＋） −１７ナロールから４工程で
２１−の収率で光学的に純粋な（ｇ）−（−）−メバロ
ックトンを合成した報告があ４７ （Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒＯｎ、 １８ ｔ］３５］（１９６２）参照〕、豚の
肝臓よシ単離きれたエステ２−ゼを用いて（Ｒ）−（−
）−メパＣ１ックトンを生化学的に製造する方法も報告
されている［ Ｊ 、 Ａｍｅｒ、 Ｃｆｌｅｍ、
Ｓｏｃ、 、 ５０，４１４４（１９７５）参照］。さ
らに（ＲｔＳ）−メパロラクトンを光学活性なアミンと
反応させ、得られるアミドを分別結晶さぜたのち、該ア
ミドを加水分解して（Ｒ）−（−）−メパロラクトンを
得る方法も知られている［Ｊ。
Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、７９．３２９４ （１
９５７）参照〕。
９５７）参照〕。
上記従来の（Ｒ）−（−）−メパロラクトンの化学的不
斉合成法はいずれも多段階の反応工程を必要としておシ
工業的に採用し難い。また光学活性な（＋）−リナロー
ルからの（Ｒ）−（−）−メパロラクトンの合成法では
、水素化ホウ素リチウム、過ヨウ素酸ナトリクム、硫酸
銀のような高価な試薬が必要とされておシ、この方法も
工業的に採用できる方法ではない。（Ｒ）−（−）−メ
パロラクトンを生化学的に製造する方法は（Ｒ）−（−
）−メパロラクトンが２００”ｆ程度敗得されるような
小さな規模で実施されたものであシ、この方法を工業的
に実施するにはいくつかの困難が予想される。さらに（
ｇ、ｓ）−メパロラクトンを光学活性なアミンと反応さ
せ、得られるアミドを加水分解する方法は、使用する光
学活性なアミンが高価でめシ、またアミドを経由するた
め工程が煩雑となることよシ工業的には利用し難い。
斉合成法はいずれも多段階の反応工程を必要としておシ
工業的に採用し難い。また光学活性な（＋）−リナロー
ルからの（Ｒ）−（−）−メパロラクトンの合成法では
、水素化ホウ素リチウム、過ヨウ素酸ナトリクム、硫酸
銀のような高価な試薬が必要とされておシ、この方法も
工業的に採用できる方法ではない。（Ｒ）−（−）−メ
パロラクトンを生化学的に製造する方法は（Ｒ）−（−
）−メパロラクトンが２００”ｆ程度敗得されるような
小さな規模で実施されたものであシ、この方法を工業的
に実施するにはいくつかの困難が予想される。さらに（
ｇ、ｓ）−メパロラクトンを光学活性なアミンと反応さ
せ、得られるアミドを加水分解する方法は、使用する光
学活性なアミンが高価でめシ、またアミドを経由するた
め工程が煩雑となることよシ工業的には利用し難い。
従って、安価な試薬を用い、簡便な操作によシ光学活性
なメパロラクトンを工業的規模で製造する方法の開発が
望まれているのが現状である。
なメパロラクトンを工業的規模で製造する方法の開発が
望まれているのが現状である。
しかして、本発明の目的は、安価な試薬を用い、ρ・つ
簡便な操作で（Ｒ，Ｓ）−メパロラクトンヲ光学分割す
ることによシ光学活性なメパロラクトンを工業的規模で
製造する方法を提供するにある。
簡便な操作で（Ｒ，Ｓ）−メパロラクトンヲ光学分割す
ることによシ光学活性なメパロラクトンを工業的規模で
製造する方法を提供するにある。
本発明によれば、上記の目的は、（Ｒ，Ｓ）−メパロラ
クトンにアルカリを作用させ、得られる（ｎ、ｓ）−メ
パロン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を光
学活性な１０−カンファースルホン酸（以下、この化合
物をＣ８Ａと称す）の存在下にラクトン化させることを
特徴とする光学活性なメパロラクトンの製造方法を提供
するととによって達成される。
クトンにアルカリを作用させ、得られる（ｎ、ｓ）−メ
パロン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を光
学活性な１０−カンファースルホン酸（以下、この化合
物をＣ８Ａと称す）の存在下にラクトン化させることを
特徴とする光学活性なメパロラクトンの製造方法を提供
するととによって達成される。
（Ｒ，Ｓ）−メパロラクトンにアルカリを作用させるこ
とにより（Ｒ，Ｓ）−メパロン酸のアルカリ金属塩又は
アルカリ土類金属塩が得られる。使用されるアルカリと
しては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウムなどのアルカリ金属の水散化物；炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩；水酸化バリ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどのア
ルカリ土類金属の水酸化物が例示される。アルカリの使
用量は好ましくは（Ｒ，Ｓ）−メパロラクトン１モルに
対して約］−１，０２モルである。この反応は溶媒の存
在下で行うのが好ましく、溶媒としては例えばメタノー
ル、エタノール、イソプロパツールなどのアルコールな
どが使用される。溶媒の使用量は任意に選ばれ、アルカ
リが充分に溶ける量又はそれ以上であることが好ましい
が、アルカリが完全に溶けない量であってもよい。通常
、溶媒の使用量は（”ｔｓ）−メパロラクトンに対して
５００〜ｓ、ｏｏｏ重量倍量、好ましくはｉ、ｏｏｏ〜
２．０００重量倍量である。このようにして得られる（
Ｒ，Ｓ）−メパロン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土
類金属塩の反応混合液又はこの反応混合液から減圧下に
溶媒を留去させて得られる残渣を次のラクトン化反応に
供することができる。
とにより（Ｒ，Ｓ）−メパロン酸のアルカリ金属塩又は
アルカリ土類金属塩が得られる。使用されるアルカリと
しては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウムなどのアルカリ金属の水散化物；炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩；水酸化バリ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどのア
ルカリ土類金属の水酸化物が例示される。アルカリの使
用量は好ましくは（Ｒ，Ｓ）−メパロラクトン１モルに
対して約］−１，０２モルである。この反応は溶媒の存
在下で行うのが好ましく、溶媒としては例えばメタノー
ル、エタノール、イソプロパツールなどのアルコールな
どが使用される。溶媒の使用量は任意に選ばれ、アルカ
リが充分に溶ける量又はそれ以上であることが好ましい
が、アルカリが完全に溶けない量であってもよい。通常
、溶媒の使用量は（”ｔｓ）−メパロラクトンに対して
５００〜ｓ、ｏｏｏ重量倍量、好ましくはｉ、ｏｏｏ〜
２．０００重量倍量である。このようにして得られる（
Ｒ，Ｓ）−メパロン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土
類金属塩の反応混合液又はこの反応混合液から減圧下に
溶媒を留去させて得られる残渣を次のラクトン化反応に
供することができる。
（ＬＳ）−メパロン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土
類金属塩を光学活性なＣ８Ａの存在下にラクトン化させ
ることによシ光学活性なメパロラクトンが得られる。こ
の反応はヘキサン、ベンゼン、酢酸エチル、塩化メチレ
ン、クロロホルムなどの通常の有機化学反応に用いられ
る溶媒の存在下で行うのが好ましい。溶媒の使用量は（
Ｒ，Ｓ）−メパロン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土
類金属塩に対して５００〜５０，０００重量倍量、好ま
しくＦｉｉ、ｏｏｏ〜１０，０００．ｉｌ量倍倉である
。また、塩形成に用りた溶媒が残存している場合には、
上記の溶媒を該残存溶媒に対して０．２〜１０重量倍量
、好ましくは０．５〜５重量倍量加えて反応を行っても
よい。光学活性なＣ３ＡとしてはＤ−Ｃ８Ａ若しくはＬ
−Ｃ８Ａ又はそれらの水和物が使用できるが、Ｄ−Ｃ８
Ａ及び／又はその水和物が使用される場合には（ｆｔ）
−（−）−メバロラクト／が得られ、またＬ−Ｃ８Ａ及
び／又はその水和物が使用される場合には（Ｓ） −（
十）−メパロラクトンが得られる。光学活性なＣ８Ａの
使用量は（Ｒ，Ｓ） −メパロン酸のアルカリ金属塩又
はアルカリ土類金属塩の１モルに対して約０．０５〜０
，７モル、好ましくは０．０７５〜０．４モルである。
類金属塩を光学活性なＣ８Ａの存在下にラクトン化させ
ることによシ光学活性なメパロラクトンが得られる。こ
の反応はヘキサン、ベンゼン、酢酸エチル、塩化メチレ
ン、クロロホルムなどの通常の有機化学反応に用いられ
る溶媒の存在下で行うのが好ましい。溶媒の使用量は（
Ｒ，Ｓ）−メパロン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土
類金属塩に対して５００〜５０，０００重量倍量、好ま
しくＦｉｉ、ｏｏｏ〜１０，０００．ｉｌ量倍倉である
。また、塩形成に用りた溶媒が残存している場合には、
上記の溶媒を該残存溶媒に対して０．２〜１０重量倍量
、好ましくは０．５〜５重量倍量加えて反応を行っても
よい。光学活性なＣ３ＡとしてはＤ−Ｃ８Ａ若しくはＬ
−Ｃ８Ａ又はそれらの水和物が使用できるが、Ｄ−Ｃ８
Ａ及び／又はその水和物が使用される場合には（ｆｔ）
−（−）−メバロラクト／が得られ、またＬ−Ｃ８Ａ及
び／又はその水和物が使用される場合には（Ｓ） −（
十）−メパロラクトンが得られる。光学活性なＣ８Ａの
使用量は（Ｒ，Ｓ） −メパロン酸のアルカリ金属塩又
はアルカリ土類金属塩の１モルに対して約０．０５〜０
，７モル、好ましくは０．０７５〜０．４モルである。
この反応操作の好ましい実施態様を次に示す。（Ｒ，Ｓ
）−メパロン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属
塩の溶媒溶液又は懸濁液に光学活性なＣ８Ａをメタノー
ル、エタノール、イソプロパツールなどのアルコール、
酢酸エチルなどの溶媒に溶かして得られた溶液を攪拌下
に少しずつ筒下し、得られた反応混合液から減圧下に溶
媒を留去する。得られた残渣を塩化メチレン、クロロホ
ルム、トリクロルエチレン、ベンゼン、トルエンなどの
溶媒で抽出する。乾燥後、その抽出液から減圧下に溶媒
を留去させることによシ目的とする光学活性なメパロラ
クトンが得られる。光学活性なＣ８Ａの溶媒溶液として
は１〜］ ００ｍｒｎｏｌ ／ｌ ノＩｊｋ度、とくに
５〜２０ｍｍｏｌ／ｌ の績度のものを使用するのが好
ましい。
）−メパロン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属
塩の溶媒溶液又は懸濁液に光学活性なＣ８Ａをメタノー
ル、エタノール、イソプロパツールなどのアルコール、
酢酸エチルなどの溶媒に溶かして得られた溶液を攪拌下
に少しずつ筒下し、得られた反応混合液から減圧下に溶
媒を留去する。得られた残渣を塩化メチレン、クロロホ
ルム、トリクロルエチレン、ベンゼン、トルエンなどの
溶媒で抽出する。乾燥後、その抽出液から減圧下に溶媒
を留去させることによシ目的とする光学活性なメパロラ
クトンが得られる。光学活性なＣ８Ａの溶媒溶液として
は１〜］ ００ｍｒｎｏｌ ／ｌ ノＩｊｋ度、とくに
５〜２０ｍｍｏｌ／ｌ の績度のものを使用するのが好
ましい。
この反応は約−１００〜２５℃の温度範囲、好ましく’
Ｖｉ−１００〜０℃の温度範囲、よシ好ましくは−７８
〜−３０℃の温度範囲で行・われる。
Ｖｉ−１００〜０℃の温度範囲、よシ好ましくは−７８
〜−３０℃の温度範囲で行・われる。
Ｄ−Ｃ８Ａ及びＬ−Ｃ８Ａはいずれも市販されており安
価に入手可能であるが、Ｄ−Ｃ８Ａ又はＬ−Ｃ８Ａはそ
れぞれＤ−力ン７アー又はＬ−カンファーと硫酸及び無
水酢酸とから容易に合成することができる［ Ｏｒｇ、
Ｓｙｎ、 Ｃｏｌ Ｖ、 １９４（］ ９７３）参照
〕。
価に入手可能であるが、Ｄ−Ｃ８Ａ又はＬ−Ｃ８Ａはそ
れぞれＤ−力ン７アー又はＬ−カンファーと硫酸及び無
水酢酸とから容易に合成することができる［ Ｏｒｇ、
Ｓｙｎ、 Ｃｏｌ Ｖ、 １９４（］ ９７３）参照
〕。
以下、実施例によシ本発明を説明するが、本発明はこれ
らの実施例によシ限定されるものではない。なお、鏡像
体過剰（ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｉｃ ｅｘｃｅｓｓ。
らの実施例によシ限定されるものではない。なお、鏡像
体過剰（ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｉｃ ｅｘｃｅｓｓ。
％ｅ、ｅ、）は光学的に純粋なＲ−（−）−メパロラク
トンの比旋光度ＣｔＥ”３＝ −２３（Ｃ＝６．０．−
ｚり／ −ル）を基準にして求めた。
トンの比旋光度ＣｔＥ”３＝ −２３（Ｃ＝６．０．−
ｚり／ −ル）を基準にして求めた。
実施例１
（ＲｌＳ）−メパロラクトン１３０ａｆをエタノール４
０−に溶かし、この溶液に木取化ナトリウム４０■を加
え、該水酸化ナトリウムが溶けるまで攪拌したのち、エ
タノールを加えて容量を２００１とし、さらにこの溶液
にテトラヒドロフラン２０（Ｊａｇを加えた。反応混合
液に一７８℃の温度で攪拌下にＤ−ＣＳＡ ］ Ｏｍｍ
ｏｌのエタノール溶液１２ｍ１を少しずつ加えた。室温
に戻したのち、反応混合液から減圧下に溶媒を留去し、
その残渣を塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、これよシ溶媒を減圧下に留去し、
（Ｒ）−（→−メパロラクトンを１２岬得た。
０−に溶かし、この溶液に木取化ナトリウム４０■を加
え、該水酸化ナトリウムが溶けるまで攪拌したのち、エ
タノールを加えて容量を２００１とし、さらにこの溶液
にテトラヒドロフラン２０（Ｊａｇを加えた。反応混合
液に一７８℃の温度で攪拌下にＤ−ＣＳＡ ］ Ｏｍｍ
ｏｌのエタノール溶液１２ｍ１を少しずつ加えた。室温
に戻したのち、反応混合液から減圧下に溶媒を留去し、
その残渣を塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、これよシ溶媒を減圧下に留去し、
（Ｒ）−（→−メパロラクトンを１２岬得た。
このものの比旋光度は〔α〕玲’＝−１５，３で６６．
５％ｅ、 ｅ、であった０ 実施例２ 実施例１において使用した水酸化ナトリウム４０”Ｐの
代シに水酸化カリウム５６１’ＩＰを用いる以外は同様
の反応操作を行い、（Ｒ）−（−）−メパロラクトンを
１１．５Ｗ９得た。このものの比旋光度は〔α３２合５
＝−１５，２で６６％ｅ、ｅ、でめった。
５％ｅ、 ｅ、であった０ 実施例２ 実施例１において使用した水酸化ナトリウム４０”Ｐの
代シに水酸化カリウム５６１’ＩＰを用いる以外は同様
の反応操作を行い、（Ｒ）−（−）−メパロラクトンを
１１．５Ｗ９得た。このものの比旋光度は〔α３２合５
＝−１５，２で６６％ｅ、ｅ、でめった。
実施例３
実施例１において使用した水酸化ナトリウム４０キの代
シに水酸化バリウム・８水和物１５８７１９を用いる以
外は同様の反応操作を行い、（Ｒ）−（−）−メパロラ
クトンをＩＯ，８’！得た。この吃のの比旋光度は〔α
〕２Ｆ、Ｓ＝ −１１，８で５１ ＊ ｅ、ｅ、でおっ
た。
シに水酸化バリウム・８水和物１５８７１９を用いる以
外は同様の反応操作を行い、（Ｒ）−（−）−メパロラ
クトンをＩＯ，８’！得た。この吃のの比旋光度は〔α
〕２Ｆ、Ｓ＝ −１１，８で５１ ＊ ｅ、ｅ、でおっ
た。
実施例４
実施例１において使用したＤ −ＯＳ Ａ １０ｍｍｏ
ｌのエタノール溶液１２＋１４’の代シにＬ−Ｃ８ＡＩ
Ｏｍｍｏｌのエタノール溶液１２１を用いる以外は同様
の反応操作を行い、Ｓ−（＋）−メパロラクトン’！ｋ
１１．８■得た。このものの比旋光度は〔α〕２Ｆ、８
＝＋１５．２ で６６チｅ、ｅ、であった。
ｌのエタノール溶液１２＋１４’の代シにＬ−Ｃ８ＡＩ
Ｏｍｍｏｌのエタノール溶液１２１を用いる以外は同様
の反応操作を行い、Ｓ−（＋）−メパロラクトン’！ｋ
１１．８■得た。このものの比旋光度は〔α〕２Ｆ、８
＝＋１５．２ で６６チｅ、ｅ、であった。
実施例５
実施例１においてＤ−Ｃ８Ａのエタノール溶液の滴下温
度−７８℃に代えて一２０’Ｃを採用した以外は同様に
して反応操作を行い、（Ｒ）−（−）−メパロラクトン
を１１．８ｗ１ｉ得た。このものの比旋光度は〔α〕２
合’＝−１０，８て４７チｅ、ｅ、であった。
度−７８℃に代えて一２０’Ｃを採用した以外は同様に
して反応操作を行い、（Ｒ）−（−）−メパロラクトン
を１１．８ｗ１ｉ得た。このものの比旋光度は〔α〕２
合’＝−１０，８て４７チｅ、ｅ、であった。
実施例６
（ｇ、ｓ）−メパロラクトン１３０’９をエタノール４
０ｄＫ溶かし、この溶液に水酸化ナトリウム４０”Ｐを
加え、該水酸化ナトリウムが溶けるまで攪拌したのち、
反応混合液から減圧下にエタノールを留去し、その残渣
にテトラヒドロ７ラン】００ｄを添加した。この溶液に
一７８℃の温度で攪拌下ＫＤ−Ｃ８ＡＩ Ｏｍｍｏｌの
酢酸エチル溶液１２−を少しづつ加えた。室温に戻した
のち、反応混合液から減圧下に溶媒を留去し、その残渣
をクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、これより溶媒を減圧下に留去し、（Ｒ）−
Ｃ−）−メパロラクトンＴｈ１２”ｆ得た。このもツノ
比旋光度は（α）２ｆｉ５＝−１５，２テロ ６ ％
ｅ、ｅ。
０ｄＫ溶かし、この溶液に水酸化ナトリウム４０”Ｐを
加え、該水酸化ナトリウムが溶けるまで攪拌したのち、
反応混合液から減圧下にエタノールを留去し、その残渣
にテトラヒドロ７ラン】００ｄを添加した。この溶液に
一７８℃の温度で攪拌下ＫＤ−Ｃ８ＡＩ Ｏｍｍｏｌの
酢酸エチル溶液１２−を少しづつ加えた。室温に戻した
のち、反応混合液から減圧下に溶媒を留去し、その残渣
をクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、これより溶媒を減圧下に留去し、（Ｒ）−
Ｃ−）−メパロラクトンＴｈ１２”ｆ得た。このもツノ
比旋光度は（α）２ｆｉ５＝−１５，２テロ ６ ％
ｅ、ｅ。
であった。
本発明の方法によれば、安価な試薬を用いかつ簡便な操
作によシ光学活性なメパロラクトンを製造することがで
きる。また、本発明の方法は用いる試薬が安価でるり、
操作が簡便であることから、光学活性なメパロラクトン
の工業的ｍ模の製造に適する。
作によシ光学活性なメパロラクトンを製造することがで
きる。また、本発明の方法は用いる試薬が安価でるり、
操作が簡便であることから、光学活性なメパロラクトン
の工業的ｍ模の製造に適する。
Claims (1)
- （Ｒ，Ｓ）−メパロラクトンにアルカリを作用させ、得
られる（Ｒ，Ｓ）−メパロン酸のアルカリ金属塩又はア
ルカリ土類金属塩を光学活性な１０−カンファースルホ
ン酸の存在下にラクトン化させることを特徴とする光学
活性なメパロラクトンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4560885A JPS61204179A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | 光学活性なメバロラクトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4560885A JPS61204179A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | 光学活性なメバロラクトンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61204179A true JPS61204179A (ja) | 1986-09-10 |
Family
ID=12724077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4560885A Pending JPS61204179A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | 光学活性なメバロラクトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61204179A (ja) |
-
1985
- 1985-03-06 JP JP4560885A patent/JPS61204179A/ja active Pending
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