JPS61200953A - イミン類及びその製造方法 - Google Patents
イミン類及びその製造方法Info
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- JPS61200953A JPS61200953A JP60042494A JP4249485A JPS61200953A JP S61200953 A JPS61200953 A JP S61200953A JP 60042494 A JP60042494 A JP 60042494A JP 4249485 A JP4249485 A JP 4249485A JP S61200953 A JPS61200953 A JP S61200953A
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- Japan
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- group
- palladium
- compound
- aryl
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なイミン化合物及びその製造法に関するも
のである。
のである。
イミン化合物はその窒素原子上の孤立電子対及び炭素−
窒素二重結合によって示される生理活性及び電気化学的
性質にもとづいて種々の有用医・農薬や電子材料の製造
原料となる重要な一群の化合物である。イミン化合物は
一般に対応ケトンとアミンの縮合反応により容易に製造
することが出来るが、特定の場合を除き原料ケトンの製
造には高反応性試薬を用いる煩雑な工程を要するため一
般に高価である。
窒素二重結合によって示される生理活性及び電気化学的
性質にもとづいて種々の有用医・農薬や電子材料の製造
原料となる重要な一群の化合物である。イミン化合物は
一般に対応ケトンとアミンの縮合反応により容易に製造
することが出来るが、特定の場合を除き原料ケトンの製
造には高反応性試薬を用いる煩雑な工程を要するため一
般に高価である。
本発明者らは糧々の複素環化合物や電子材料等の製造原
料として重要性の増大の予測されるイミン化合物をケト
ン類を経ることなく製造する方法につき鋭意研究の結果
、アミド類を塩化チオニルや五塩化リンで処理すること
により容易に合成しうる塩化イミドイル類を、パラジウ
ム含有触媒の存在下有機スズ化合物と反応させると高収
率にイミノ類が得られる新規なイミン類の生成反応を見
出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
料として重要性の増大の予測されるイミン化合物をケト
ン類を経ることなく製造する方法につき鋭意研究の結果
、アミド類を塩化チオニルや五塩化リンで処理すること
により容易に合成しうる塩化イミドイル類を、パラジウ
ム含有触媒の存在下有機スズ化合物と反応させると高収
率にイミノ類が得られる新規なイミン類の生成反応を見
出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、第２アミドから容易に誘導
される塩化イミドイルの塩素原子を有機スズ化合物の有
機基で置換することからなる新規なイミン化合物の製造
方法が提供される。
される塩化イミドイルの塩素原子を有機スズ化合物の有
機基で置換することからなる新規なイミン化合物の製造
方法が提供される。
本発明で得られるイミン化合物は、新規化合物であり、
次の一般式で表わされるっ ＲＩ Ｒ２Ｃ＝ Ｎ Ｒ３ 前記式中、Ｒ１及びＲ２は、アルキル基、アラルキル基
、アリール基、アルケニル基、アルキニル基又は複素環
基を示し、ｌ（，３はアルキル基、アリール基、アラル
キル基又は複素環基を示す。前記置換基を更に具体的に
例示すると、アルキル基については、メチル、エチル、
プロピル、ヘキシル、オクチル等、アラルキル基につい
ては、ベンジル、フェネチル等、アリール基については
、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル等、アルケニ
ル基にツイテは、ビニル、プロペニル、フチニル、β−
スチリル等、アルキニルについては、アセチル、メチル
アセチル等、複素環基については、フリル、チアゾリル
、チェニル、ピリジル等が挙げられる。
次の一般式で表わされるっ ＲＩ Ｒ２Ｃ＝ Ｎ Ｒ３ 前記式中、Ｒ１及びＲ２は、アルキル基、アラルキル基
、アリール基、アルケニル基、アルキニル基又は複素環
基を示し、ｌ（，３はアルキル基、アリール基、アラル
キル基又は複素環基を示す。前記置換基を更に具体的に
例示すると、アルキル基については、メチル、エチル、
プロピル、ヘキシル、オクチル等、アラルキル基につい
ては、ベンジル、フェネチル等、アリール基については
、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル等、アルケニ
ル基にツイテは、ビニル、プロペニル、フチニル、β−
スチリル等、アルキニルについては、アセチル、メチル
アセチル等、複素環基については、フリル、チアゾリル
、チェニル、ピリジル等が挙げられる。
本発明の新規反応は第（１）式の一般式で示すことがで
きる。
きる。
Ｒ’Ｃ（Ｃｌ ） ＝Ｎ Ｒ３＋ Ｒ”Ｓ ｎ Ｒ４Ｒ
５Ｒ’Ｒ’Ｒ”Ｃ＝Ｎ Ｒ”＋ ＣＩＳ ｎＲ４Ｒ５Ｒ
’ （１）前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記
と同じであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はアルキル又はアリー
ル基を示す。
５Ｒ’Ｒ’Ｒ”Ｃ＝Ｎ Ｒ”＋ ＣＩＳ ｎＲ４Ｒ５Ｒ
’ （１）前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記
と同じであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はアルキル又はアリー
ル基を示す。
塩化イミドイルの塩素原子を有機基で置換する方法とし
て、従来、グリニヤール試薬や有機リチウム試薬を用い
る方法が提案されている。しかしこれらの方法は、−担
生成したイミンとグリニヤール試薬又は有機リチウム試
薬との２次反応により副生成物が不可避的に生成すると
いう重大な欠点を内包するものである。これに対し本発
明の方法によればこのような副生成物は全く検出されな
いことが判明した。
て、従来、グリニヤール試薬や有機リチウム試薬を用い
る方法が提案されている。しかしこれらの方法は、−担
生成したイミンとグリニヤール試薬又は有機リチウム試
薬との２次反応により副生成物が不可避的に生成すると
いう重大な欠点を内包するものである。これに対し本発
明の方法によればこのような副生成物は全く検出されな
いことが判明した。
本発明の方法に用いる塩化イミドイルの種類には全く制
限はなく、置換基Ｒ１、Ｒ２がアルキル、アリール、ア
ラルキル、アルケニル、アル゛キニル又ハ複素環基であ
り、Ｒ３はアルキル、アリール、アラルキル又は複素環
基であるあらゆる組合せの塩化イミドイル類が好適に用
いられる。
限はなく、置換基Ｒ１、Ｒ２がアルキル、アリール、ア
ラルキル、アルケニル、アル゛キニル又ハ複素環基であ
り、Ｒ３はアルキル、アリール、アラルキル又は複素環
基であるあらゆる組合せの塩化イミドイル類が好適に用
いられる。
本発明に用いられる有機スズ化合物Ｒ”１３ｎＲ’Ｒ，
５Ｒ’の種類にも制限はなく Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
の置換基がアルキル、アリール、アラルキル、アルケニ
ル、アルキニル又は複素環基であるあらゆる有機スズ・
同一であるか、もしくは塩化イミドイルの塩喬嘲ｕ
子と置換しようとする基Ｒ２とスズとの結合の反応性が
それ以外の基Ｒ４〜Ｒ６とスズとの反応性よりも高いよ
うにＲ４−Ｒ６を選択する必要があり、後者に於てはＲ
４−Ｒ６としてアルキル基を選択することが有利である
が、これ以外の晧Ｒ４〜Ｒ６の組合せの場合であっても
イミン生成反応の進行そのものの［”となるものではな
い。これら有機スズ化合物の使用葉は一般的には塩化イ
ミドイルと当量もしくはその２倍ていどまでの小過剰の
範囲であるが、これ以下又はこれ以上であっても反応の
生起を妨げるものではない。
５Ｒ’の種類にも制限はなく Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
の置換基がアルキル、アリール、アラルキル、アルケニ
ル、アルキニル又は複素環基であるあらゆる有機スズ・
同一であるか、もしくは塩化イミドイルの塩喬嘲ｕ
子と置換しようとする基Ｒ２とスズとの結合の反応性が
それ以外の基Ｒ４〜Ｒ６とスズとの反応性よりも高いよ
うにＲ４−Ｒ６を選択する必要があり、後者に於てはＲ
４−Ｒ６としてアルキル基を選択することが有利である
が、これ以外の晧Ｒ４〜Ｒ６の組合せの場合であっても
イミン生成反応の進行そのものの［”となるものではな
い。これら有機スズ化合物の使用葉は一般的には塩化イ
ミドイルと当量もしくはその２倍ていどまでの小過剰の
範囲であるが、これ以下又はこれ以上であっても反応の
生起を妨げるものではない。
本発明の反応は各種パラジウム含有触媒の存在下で円滑
に進行する。この場合の触媒としてはシアノ基の如き配
位子を含む難還元性パラジウム化合物を除き零価又は２
価のパラジウムを含有する触媒が用いられる。これらの
例としては、パラジウムブラック、活性炭担持パラジウ
ムなどの金属状パラジウム含有触媒、塩化パラジウム、
酢酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナートなど
のパラジウム塩類、ビスジベンジリデンアセトンパラジ
ウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、テ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジク
ロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジク
ロロビス（トリブチルホスフィン）パラジウム、ジクロ
ロ（１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン〕パ
ラジウム、ジクロロ（１，１’ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）フェロセン〕パラジウム、ショートビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム、ヨードフェニルピ不（
トリフェニルホスフィン）パラジウム、（π−アリル）
パラジウムクロリドダイマーなどを挙げることが出来、
これらの触媒にホスフィン、アミン、イソニトリルなど
の配位子を添加して反応を実施することも出来る。これ
らパラジウム含有触媒の使用量は、塩化イミドイル又は
有機スズ化合物の反応性及び反応温度などを考慮して決
定されるが、一般的には塩化イミドイルに対し１０モル
チ以下で十分目的を達することが可能である。
に進行する。この場合の触媒としてはシアノ基の如き配
位子を含む難還元性パラジウム化合物を除き零価又は２
価のパラジウムを含有する触媒が用いられる。これらの
例としては、パラジウムブラック、活性炭担持パラジウ
ムなどの金属状パラジウム含有触媒、塩化パラジウム、
酢酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナートなど
のパラジウム塩類、ビスジベンジリデンアセトンパラジ
ウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、テ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジク
ロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジク
ロロビス（トリブチルホスフィン）パラジウム、ジクロ
ロ（１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン〕パ
ラジウム、ジクロロ（１，１’ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）フェロセン〕パラジウム、ショートビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム、ヨードフェニルピ不（
トリフェニルホスフィン）パラジウム、（π−アリル）
パラジウムクロリドダイマーなどを挙げることが出来、
これらの触媒にホスフィン、アミン、イソニトリルなど
の配位子を添加して反応を実施することも出来る。これ
らパラジウム含有触媒の使用量は、塩化イミドイル又は
有機スズ化合物の反応性及び反応温度などを考慮して決
定されるが、一般的には塩化イミドイルに対し１０モル
チ以下で十分目的を達することが可能である。
本発明の反応は無溶媒でも進行するが、触媒の溶解度が
低い場合には溶媒中で実施することが好ましい。この場
合の溶媒としては水、アルコール類、フェノール類、カ
ルボン酸類、第１級又は第２級アミン類など活性なプロ
トン源となるものを除き、通常のあらゆる溶媒を用いる
ことが出来る。
低い場合には溶媒中で実施することが好ましい。この場
合の溶媒としては水、アルコール類、フェノール類、カ
ルボン酸類、第１級又は第２級アミン類など活性なプロ
トン源となるものを除き、通常のあらゆる溶媒を用いる
ことが出来る。
これらの溶媒を例示すると、ヘキサン、ベンゼン、トル
エン、エチルベンゼン、キシレン、テトラヒドロフラン
、ジブチルエーテル、）ＩＭＰＡ、ＤＭＦ。
エン、エチルベンゼン、キシレン、テトラヒドロフラン
、ジブチルエーテル、）ＩＭＰＡ、ＤＭＦ。
アセトニトリルなどが挙げられる。
本発明の反応は塩化イミドイル及び有機スズ化合物の構
造によっては室温でも進行するが、好ましい反応速度を
達するために２５０℃までの範囲で加熱することが出来
る。しかし高温になるほど副反応のため選択率が低下す
るため、好ましい反応温度は通常３０℃〜２００℃の範
囲から選定される。
造によっては室温でも進行するが、好ましい反応速度を
達するために２５０℃までの範囲で加熱することが出来
る。しかし高温になるほど副反応のため選択率が低下す
るため、好ましい反応温度は通常３０℃〜２００℃の範
囲から選定される。
本発明の反応により得られた反応溶液からの目的のイミ
ン化合物の分離精製は、まず蒸留又は水洗等により溶媒
を除外し、必要に応じて有機スズ塩化物を蒸留、口過、
フラン含有塩水溶液により有機スズフッ化物に変換した
後の口過、又はへキサンなど目的イミンに対し貧溶媒で
かつ有機スズ塩化物の良溶媒である溶媒で洗って除去し
た後、蒸留、再結晶、クロマトグラフィーなどにより実
施することができる。
ン化合物の分離精製は、まず蒸留又は水洗等により溶媒
を除外し、必要に応じて有機スズ塩化物を蒸留、口過、
フラン含有塩水溶液により有機スズフッ化物に変換した
後の口過、又はへキサンなど目的イミンに対し貧溶媒で
かつ有機スズ塩化物の良溶媒である溶媒で洗って除去し
た後、蒸留、再結晶、クロマトグラフィーなどにより実
施することができる。
本発明の方法に於ては、用いられる塩化イミドイル、有
機スズ化合物の種類は広く、種々のイミン化合物を容易
な操作で好収率に得ることが出来る。次に実施例に基づ
き本発明を更に詳細に説明する。
機スズ化合物の種類は広く、種々のイミン化合物を容易
な操作で好収率に得ることが出来る。次に実施例に基づ
き本発明を更に詳細に説明する。
実施例１゜
内容積ＩＱｆｆｉｌのフラスコに触媒としてテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｑ、Ｑ ４
ｍｍｏｌ ） 、有機錫化合物としてテトラフェニル錫
（１，０５ｍｍｏｌ）、塩化イミドイルとしてＮ−ｐ−
メＦ−ルフェニルベンツイミドイルクロリド（１、Ｑ
Ｑ ｍｍｏｌ）を仕込み、溶媒としてエチルベンゼン２
ａｔ ′ｔ−加えて窒素雰囲気下に密栓をして１３０
℃で１５時間加熱した。シリコン０Ｖ−１７を充填剤に
用いてＧＬＣ分析した結果ジフェニルメチリデン−１）
−）ルイジンがＱ、５９９ ｍｍｏｌ生成していること
が分った。
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｑ、Ｑ ４
ｍｍｏｌ ） 、有機錫化合物としてテトラフェニル錫
（１，０５ｍｍｏｌ）、塩化イミドイルとしてＮ−ｐ−
メＦ−ルフェニルベンツイミドイルクロリド（１、Ｑ
Ｑ ｍｍｏｌ）を仕込み、溶媒としてエチルベンゼン２
ａｔ ′ｔ−加えて窒素雰囲気下に密栓をして１３０
℃で１５時間加熱した。シリコン０Ｖ−１７を充填剤に
用いてＧＬＣ分析した結果ジフェニルメチリデン−１）
−）ルイジンがＱ、５９９ ｍｍｏｌ生成していること
が分った。
実施例２〜１１゜
実施例１と同様の処方に準じ、種々の触媒又は溶媒を用
いて反応させた結果を第１表にまとめて示した。
いて反応させた結果を第１表にまとめて示した。
実施例１２〜１８
実施例１と同様の処方に準じ、種々の塩化イミドイルと
有機錫化合物を反応させた結果を第２表にまとめて示し
た。
有機錫化合物を反応させた結果を第２表にまとめて示し
た。
第１表
２ ＰｄＣ／２（ＰＰｈ、）２ エチルベン
ゼン １３０３ ＰａＣｌ２ （ＰＢｕ３）２ ４ ＰｄＣ４’２（ｄｐｐｂ） ５ ＰａＣｚｚ（ａｐｐｆ）２ ６ ＰｈＰｄＩ （ＰＰｈ３）２ ７ＰｄＣ１２（ＰｈＣＮ）２ ８ Ｐｄ／Ｃ ９（−Ｐｄ−Ｃ１’ ＋ ＰＰｈ３ １０ ＰｈＰｄＩ（ＰＰｈ３）２ＨＭＰＡ １２
０１１ ＰｄＣ１２（ＰＰｈ３）２ （ｎ−Ｃ４
Ｈｇ）２０ １３０旧ｄｐｐｂ ＝ｌ 、 ４−ビス
（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ｓｚｌ、ｌ’−ビス
（ジフェニルホスフィノ）フェロセン１５
６２．２３５．４ １３．０ ２３．６ ３１．７ １０．８ ３．３ ５８．３ ７ ４２．０１５
５０．０第２表 実施例 塩化イミドイル 有機錫化合物＋
３（Ｃ４１ｊｌ）３Ｓｎ−Ｃ＝＝ＣＰｈ１４
（Ｃ４Ｈｇ）３８ｎ−ＣＨ＝
ＣＨＰｈ１５ ａｎ（
ＣＨ２Ｃ肚ＣＨ２）４１６ ＣｚＨｓＣ（Ｃ６）＝Ｎ
−Ｐｈ（Ｃ４Ｈｓ）３Ｓｎ−Ｃ三ｃｐｈ１７ ＰｈＣ
（（４）＝Ｎ−Ｃ４Ｈ，５ｎＰｈ４反応温度 （”Ｃ） １５ Ｐｈ１Ｃ＝ＮｅＣＯＯＣ１Ｈ５Ｂ ０１５Ｐｈ
２Ｃ＝Ｎ合Ｃ１７０
ゼン １３０３ ＰａＣｌ２ （ＰＢｕ３）２ ４ ＰｄＣ４’２（ｄｐｐｂ） ５ ＰａＣｚｚ（ａｐｐｆ）２ ６ ＰｈＰｄＩ （ＰＰｈ３）２ ７ＰｄＣ１２（ＰｈＣＮ）２ ８ Ｐｄ／Ｃ ９（−Ｐｄ−Ｃ１’ ＋ ＰＰｈ３ １０ ＰｈＰｄＩ（ＰＰｈ３）２ＨＭＰＡ １２
０１１ ＰｄＣ１２（ＰＰｈ３）２ （ｎ−Ｃ４
Ｈｇ）２０ １３０旧ｄｐｐｂ ＝ｌ 、 ４−ビス
（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ｓｚｌ、ｌ’−ビス
（ジフェニルホスフィノ）フェロセン１５
６２．２３５．４ １３．０ ２３．６ ３１．７ １０．８ ３．３ ５８．３ ７ ４２．０１５
５０．０第２表 実施例 塩化イミドイル 有機錫化合物＋
３（Ｃ４１ｊｌ）３Ｓｎ−Ｃ＝＝ＣＰｈ１４
（Ｃ４Ｈｇ）３８ｎ−ＣＨ＝
ＣＨＰｈ１５ ａｎ（
ＣＨ２Ｃ肚ＣＨ２）４１６ ＣｚＨｓＣ（Ｃ６）＝Ｎ
−Ｐｈ（Ｃ４Ｈｓ）３Ｓｎ−Ｃ三ｃｐｈ１７ ＰｈＣ
（（４）＝Ｎ−Ｃ４Ｈ，５ｎＰｈ４反応温度 （”Ｃ） １５ Ｐｈ１Ｃ＝ＮｅＣＯＯＣ１Ｈ５Ｂ ０１５Ｐｈ
２Ｃ＝Ｎ合Ｃ１７０
Claims (2)
- （１）一般式 Ｒ＾１Ｒ＾２Ｃ＝ＮＲ＾３（式中Ｒ＾１
、Ｒ＾２は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、
アルケニル基、アルキニル基又は複素環基を示し、Ｒ＾
３はアルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環
基を示す。）で表わされるイミン化合物。 - （２）一般式 Ｒ＾１Ｃ（Ｃｌ）＝ＮＲ＾３（式中、Ｒ
＾１はアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケ
ニル基、アルキニル基又は複素環基を示し、Ｒ＾３はア
ルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環基を示
す）で表わされる塩化イミドイルを、パラジウム含有触
媒の存在下、一般式Ｒ＾２ＳｎＲ＾４Ｒ＾ＳＲ＾６（式
中、Ｒ＾２はアルキル基、アラルキル基、アリール基、
アルケニル基、アルキニル基又は複素環基を示し、Ｒ＾
４、Ｒ＾５、Ｒ＾６はアルキル基又はアリール基を示す
）で表わされる有機スズ化合物と反応させることを特徴
とする一般式Ｒ＾１Ｒ＾２Ｃ＝ＮＲ＾３（式中Ｒ＾１、
Ｒ＾２、Ｒ＾３は前記と同じ）で表わされるイミン化合
物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60042494A JPS61200953A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | イミン類及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60042494A JPS61200953A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | イミン類及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61200953A true JPS61200953A (ja) | 1986-09-05 |
| JPH0572375B2 JPH0572375B2 (ja) | 1993-10-12 |
Family
ID=12637607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60042494A Granted JPS61200953A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | イミン類及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61200953A (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4834837A (ja) * | 1971-09-10 | 1973-05-22 | ||
| JPS5239027A (en) * | 1975-09-22 | 1977-03-26 | Hitachi Ltd | A feedback controlled exhaust purification device |
| JPS5422309A (en) * | 1977-07-19 | 1979-02-20 | Ciba Geigy Ag | 22azaa1*33dieme and process for preparing same |
| JPS55100350A (en) * | 1979-01-18 | 1980-07-31 | Bayer Ag | Manufacture of schiff*s base |
-
1985
- 1985-03-04 JP JP60042494A patent/JPS61200953A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4834837A (ja) * | 1971-09-10 | 1973-05-22 | ||
| JPS5239027A (en) * | 1975-09-22 | 1977-03-26 | Hitachi Ltd | A feedback controlled exhaust purification device |
| JPS5422309A (en) * | 1977-07-19 | 1979-02-20 | Ciba Geigy Ag | 22azaa1*33dieme and process for preparing same |
| JPS55100350A (en) * | 1979-01-18 | 1980-07-31 | Bayer Ag | Manufacture of schiff*s base |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0572375B2 (ja) | 1993-10-12 |
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