JP2000026339A - 縮合多置換多環化合物とその製造方法 - Google Patents
縮合多置換多環化合物とその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 縮合多置換多環化合物およびその製造法の提
供 【解決手段】 一般式１および２ （Ｒ１〜Ｒ１０とＲ’１〜Ｒ’８は同じでも異なっても
よく、アルキル、アルケニル、アルキニル、芳香族基、
シリル、アルコキシ、エステル、アミノ、ホスフィノ、
ヒドロキシ基、ハロゲンを表し、これらの基はＣ０〜２
０で置換基を有してもよく、うち２つ以上が結合して環
を形成してもよい。またｎが２以上のときのＲ５、Ｒ
１０又はＲ’１〜Ｒ’４は同じでも異なってもよく、式
２中Ｒ１〜Ｒ１０の半分までは水素でもよい。）の縮合
多置換多環化合物、および一般式４の化合物を一般式５
の遷移金属化合物と反応させ一般式６のアセチレンと反
応させる製造方法。 （Ｒ１〜Ｒ１０とＲ’１〜Ｒ’８は前記と同義、ｎは０
以上の整数、Ｍは遷移金属、Ｌは配位子、Ｘはハロゲ
ン、アルキル、アルケニル、アルキニル、芳香族基、シ
リル、アルコキシ、エステル、アミノ基を表し、２つ以
上のときは異なっても、架橋してもよい。ｍとｐは０〜
８の整数を表す）
供 【解決手段】 一般式１および２ （Ｒ１〜Ｒ１０とＲ’１〜Ｒ’８は同じでも異なっても
よく、アルキル、アルケニル、アルキニル、芳香族基、
シリル、アルコキシ、エステル、アミノ、ホスフィノ、
ヒドロキシ基、ハロゲンを表し、これらの基はＣ０〜２
０で置換基を有してもよく、うち２つ以上が結合して環
を形成してもよい。またｎが２以上のときのＲ５、Ｒ
１０又はＲ’１〜Ｒ’４は同じでも異なってもよく、式
２中Ｒ１〜Ｒ１０の半分までは水素でもよい。）の縮合
多置換多環化合物、および一般式４の化合物を一般式５
の遷移金属化合物と反応させ一般式６のアセチレンと反
応させる製造方法。 （Ｒ１〜Ｒ１０とＲ’１〜Ｒ’８は前記と同義、ｎは０
以上の整数、Ｍは遷移金属、Ｌは配位子、Ｘはハロゲ
ン、アルキル、アルケニル、アルキニル、芳香族基、シ
リル、アルコキシ、エステル、アミノ基を表し、２つ以
上のときは異なっても、架橋してもよい。ｍとｐは０〜
８の整数を表す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、縮合多置換多環化
合物を提供するものであり、またそれらの製造方法を提
供するものである。多置換多環化合物は機能性材料、電
子材料、触媒配位子、医薬品や農薬の合成中間体として
有用な物質である。
合物を提供するものであり、またそれらの製造方法を提
供するものである。多置換多環化合物は機能性材料、電
子材料、触媒配位子、医薬品や農薬の合成中間体として
有用な物質である。
【０００２】
【従来の技術】従来、６員環が直線状につながった縮合
多環化合物は数多く知られているが、芳香族環と芳香族
でない６員環とが交互に縮合し、特に芳香族環に多くの
置換基が結合している化合物は知られていない。またそ
の合成方法も知られていない。
多環化合物は数多く知られているが、芳香族環と芳香族
でない６員環とが交互に縮合し、特に芳香族環に多くの
置換基が結合している化合物は知られていない。またそ
の合成方法も知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記実情を
鑑み鋭意努力して達成されたもので、直線状に６員環が
縮合した多環炭化水素化合物で芳香族環と芳香族でない
６員環とが交互に結合し、特に芳香族環に置換基を多く
持つ化合物を提供すると共に、その化合物を製造する方
法を提供することにある。
鑑み鋭意努力して達成されたもので、直線状に６員環が
縮合した多環炭化水素化合物で芳香族環と芳香族でない
６員環とが交互に結合し、特に芳香族環に置換基を多く
持つ化合物を提供すると共に、その化合物を製造する方
法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、まず、
下記一般式（１）で表される縮合多置換３環化合物およ
び下記一般式（２）で表される縮合多置換多環化合物に
存する。
下記一般式（１）で表される縮合多置換３環化合物およ
び下記一般式（２）で表される縮合多置換多環化合物に
存する。
【化５】
【０００５】（一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ８およびＲ’
１〜Ｒ’４は、それぞれ、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、芳香族基、シリル基、アルコキシ基、エ
ステル基、アミノ基、ホスフィノ基、ヒドロキシ基、ハ
ロゲン化物イオン、を表す。但しこれらの基は、炭素数
が０〜２０でありかつ置換基を有していてもよい。また
Ｒ１〜Ｒ８、およびＲ’１〜Ｒ’４のうち２つ以上が結
合して環を形成していてもよい。またＲ’１〜Ｒ’４の
うち一部又は全部が水素であってもよい。またＲ１〜Ｒ
８およびＲ’１〜Ｒ’４が同じであっても異なっていて
もよい。）
１〜Ｒ’４は、それぞれ、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、芳香族基、シリル基、アルコキシ基、エ
ステル基、アミノ基、ホスフィノ基、ヒドロキシ基、ハ
ロゲン化物イオン、を表す。但しこれらの基は、炭素数
が０〜２０でありかつ置換基を有していてもよい。また
Ｒ１〜Ｒ８、およびＲ’１〜Ｒ’４のうち２つ以上が結
合して環を形成していてもよい。またＲ’１〜Ｒ’４の
うち一部又は全部が水素であってもよい。またＲ１〜Ｒ
８およびＲ’１〜Ｒ’４が同じであっても異なっていて
もよい。）
【０００６】
【化６】
【０００７】（一般式（２）中、Ｒ１〜Ｒ１０および
Ｒ’１〜Ｒ’８は、それぞれ、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、芳香族基、シリル基、アルコキシ
基、エステル基、アミノ基、ホスフィノ基、ヒドロキシ
基、ハロゲン化物イオン、を表す。但しこれらの基は、
炭素数が０〜２０でありかつ置換基を有していてもよ
い。またＲ１〜Ｒ１０、およびＲ’１〜Ｒ’８のうち２
つ以上が結合して環を形成していてもよい。またＲ１〜
Ｒ１０のうち一部または半分まで水素であってもよい。
またＲ’１〜Ｒ’８のうち一部又は全部が水素であって
もよい。またＲ１〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８が同じ
であっても異なっていてもよい。またｎが２以上のとき
に繰り返しあらわれるＲ５、Ｒ１０あるいはＲ’１〜
Ｒ’４は同じであっても異なっていてもよい。）
Ｒ’１〜Ｒ’８は、それぞれ、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、芳香族基、シリル基、アルコキシ
基、エステル基、アミノ基、ホスフィノ基、ヒドロキシ
基、ハロゲン化物イオン、を表す。但しこれらの基は、
炭素数が０〜２０でありかつ置換基を有していてもよ
い。またＲ１〜Ｒ１０、およびＲ’１〜Ｒ’８のうち２
つ以上が結合して環を形成していてもよい。またＲ１〜
Ｒ１０のうち一部または半分まで水素であってもよい。
またＲ’１〜Ｒ’８のうち一部又は全部が水素であって
もよい。またＲ１〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８が同じ
であっても異なっていてもよい。またｎが２以上のとき
に繰り返しあらわれるＲ５、Ｒ１０あるいはＲ’１〜
Ｒ’４は同じであっても異なっていてもよい。）
【０００８】さらに本発明は下記一般式（４）で表され
るジイン類と下記一般式（５）で表される遷移金属化合
物とを反応させ、下記一般式（６）で表されるアセチレ
ン類と反応させることを特徴とする上記一般式（１）お
よび（２）で表される縮合多置換多環化合物を製造する
方法に存する。
るジイン類と下記一般式（５）で表される遷移金属化合
物とを反応させ、下記一般式（６）で表されるアセチレ
ン類と反応させることを特徴とする上記一般式（１）お
よび（２）で表される縮合多置換多環化合物を製造する
方法に存する。
【０００９】
【化７】
【０００１０】（一般式（４）および一般式（６）中、
Ｒ１〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８は、それぞれ、アル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基、シリ
ル基、アルコキシ基、エステル基、アミノ基、ホスフィ
ノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン化物イオンを表す。但し
これらの基は、炭素数が０〜２０でありかつ置換基を有
していてもよい。またＲ１〜Ｒ１０、およびＲ’１〜
Ｒ’８のうち２つ以上が結合して環を形成していてもよ
い。またＲ１〜Ｒ１０のうち一部または半分まで水素で
あってもよい。またＲ’１〜Ｒ’８のうち一部又は全部
が水素であってもよい。またＲ１〜Ｒ１０およびＲ’１
〜Ｒ’８が同じであっても異なっていてもよい。一般式
（４）中、ｎは０または１以上の整数。一般式（５）
中、Ｍは遷移金属、Ｌは配位子、Ｘはハロゲン化物イオ
ン、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族
基、シリル基、アルコキシ基、エステル基、アミノ基を
表し、２つ以上が金属に結合しているときは異なってい
てもかまわないし、それら２つ以上が架橋していてもよ
い。ｍおよびｐは０〜８の整数を表す）
Ｒ１〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８は、それぞれ、アル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基、シリ
ル基、アルコキシ基、エステル基、アミノ基、ホスフィ
ノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン化物イオンを表す。但し
これらの基は、炭素数が０〜２０でありかつ置換基を有
していてもよい。またＲ１〜Ｒ１０、およびＲ’１〜
Ｒ’８のうち２つ以上が結合して環を形成していてもよ
い。またＲ１〜Ｒ１０のうち一部または半分まで水素で
あってもよい。またＲ’１〜Ｒ’８のうち一部又は全部
が水素であってもよい。またＲ１〜Ｒ１０およびＲ’１
〜Ｒ’８が同じであっても異なっていてもよい。一般式
（４）中、ｎは０または１以上の整数。一般式（５）
中、Ｍは遷移金属、Ｌは配位子、Ｘはハロゲン化物イオ
ン、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族
基、シリル基、アルコキシ基、エステル基、アミノ基を
表し、２つ以上が金属に結合しているときは異なってい
てもかまわないし、それら２つ以上が架橋していてもよ
い。ｍおよびｐは０〜８の整数を表す）
【００１１】また遷移金属としてジルコニウムあるいは
ハフニウムを用いる場合、下記一般式（７）で表される
金属化合物を添加剤として用いるとさらに好ましい。
ハフニウムを用いる場合、下記一般式（７）で表される
金属化合物を添加剤として用いるとさらに好ましい。
【００１２】
【化８】
【００１３】（一般式（７）中、Ｍ’は遷移金属または
典型金属を表し、Ｌ’は配位子、Ｘ’はハロゲン化物イ
オン、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香
族基、シリル基、アルコキシ基、エステル基、アミノ基
を表し、２つ以上が金属に結合しているときは異なって
いてもかまわないし、それら２つ以上が架橋していても
よい。ｑおよびｒは０〜８の整数を表す）
典型金属を表し、Ｌ’は配位子、Ｘ’はハロゲン化物イ
オン、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香
族基、シリル基、アルコキシ基、エステル基、アミノ基
を表し、２つ以上が金属に結合しているときは異なって
いてもかまわないし、それら２つ以上が架橋していても
よい。ｑおよびｒは０〜８の整数を表す）
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
まず、下記一般式（１）で表される縮合多置換３環化合
物について説明する。
まず、下記一般式（１）で表される縮合多置換３環化合
物について説明する。
【００１５】
【化９】
【００１６】一般式（１）で表される化合物は３つの６
員環が縮合した化合物で、両端の２つの芳香環はいずれ
も置換基を有している。また中央の環は芳香環ではな
い。置換基Ｒ’１〜Ｒ’４はその一部または全部が水素
であってもよい。
員環が縮合した化合物で、両端の２つの芳香環はいずれ
も置換基を有している。また中央の環は芳香環ではな
い。置換基Ｒ’１〜Ｒ’４はその一部または全部が水素
であってもよい。
【００１７】次に下記一般式（２）で表される縮合多置
換多環化合物について説明する。
換多環化合物について説明する。
【００１８】
【化１０】
【００１９】この化合物は６員環化合物が直線状に縮合
した化合物であり、芳香族環と芳香族でない６員環が交
互に並んでいることを特徴とする。
した化合物であり、芳香族環と芳香族でない６員環が交
互に並んでいることを特徴とする。
【００２０】一般式（１）および一般式（２）中、Ｒ１
〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８は、それぞれ、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基、シリル
基、アルコキシ基、エステル基、アミノ基、ホスフィノ
基、ヒドロキシ基、ハロゲン化物イオン、を表す。但し
これらの基は、炭素数が０〜２０でありかつ置換基を有
していてもよい。またＲ１〜Ｒ１０、およびＲ’１〜
Ｒ’８のうち２つ以上が結合して環を形成していてもよ
い。またＲ１〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８が同じであ
っても異なっていてもよい。またｎが２以上のときに繰
り返しあらわれるＲ５、Ｒ１０あるいはＲ’１〜Ｒ’４
は同じであっても異なっていてもよい。一般式（２）中
Ｒ１〜Ｒ１０の一部または半分までは水素でもよい。
〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８は、それぞれ、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基、シリル
基、アルコキシ基、エステル基、アミノ基、ホスフィノ
基、ヒドロキシ基、ハロゲン化物イオン、を表す。但し
これらの基は、炭素数が０〜２０でありかつ置換基を有
していてもよい。またＲ１〜Ｒ１０、およびＲ’１〜
Ｒ’８のうち２つ以上が結合して環を形成していてもよ
い。またＲ１〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８が同じであ
っても異なっていてもよい。またｎが２以上のときに繰
り返しあらわれるＲ５、Ｒ１０あるいはＲ’１〜Ｒ’４
は同じであっても異なっていてもよい。一般式（２）中
Ｒ１〜Ｒ１０の一部または半分までは水素でもよい。
【００２１】一般式（１）および一般式（２）のＲ１〜
Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８の具体例としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、、ブチル、イソ
ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロオクチル等のアルキル
基、ビニル、アリル、１−プロペニル、１、２又は３−
ブテニル、１〜５−ヘキセニル、シクロペンテニル、シ
クロヘキセニル、シクロオクテニル等のアルケニル基、
フェニル、ナフチル、トリル、キシリル、チエニル等の
芳香族基、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ
メトキシシリル、トリエトキシシリル、ジフェニルメチ
ルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリ
ル等のシリル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ
などのアルコキシ基、フェノキシ、ナフトキシ等のアリ
ロキシ基、メチルカルボキシレート、エチルカルボキシ
レート、プロピルカルボキシレート、イソプロピルカル
ボキシレート、ブチルカルボキシレート、イソブチルカ
ルボキシレート、ｔ−ブチルカルボキシレート、フェニ
ルカルボキシレート等のエステル基、ヒドロキシメチル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル
基、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、
ジエチルホスフィノ基、ジトリルホスフィノ基、ジメト
キシホスフィノ基、ジエトキシホスフィノ基、ジフェノ
キシホスフィノ基、ヒドロキシ基、塩化物イオン、臭化
物イオン、ヨウ素化物イオン、フッ化物イオン、等が挙
げられる。
Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８の具体例としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、、ブチル、イソ
ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロオクチル等のアルキル
基、ビニル、アリル、１−プロペニル、１、２又は３−
ブテニル、１〜５−ヘキセニル、シクロペンテニル、シ
クロヘキセニル、シクロオクテニル等のアルケニル基、
フェニル、ナフチル、トリル、キシリル、チエニル等の
芳香族基、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ
メトキシシリル、トリエトキシシリル、ジフェニルメチ
ルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリ
ル等のシリル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ
などのアルコキシ基、フェノキシ、ナフトキシ等のアリ
ロキシ基、メチルカルボキシレート、エチルカルボキシ
レート、プロピルカルボキシレート、イソプロピルカル
ボキシレート、ブチルカルボキシレート、イソブチルカ
ルボキシレート、ｔ−ブチルカルボキシレート、フェニ
ルカルボキシレート等のエステル基、ヒドロキシメチル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル
基、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、
ジエチルホスフィノ基、ジトリルホスフィノ基、ジメト
キシホスフィノ基、ジエトキシホスフィノ基、ジフェノ
キシホスフィノ基、ヒドロキシ基、塩化物イオン、臭化
物イオン、ヨウ素化物イオン、フッ化物イオン、等が挙
げられる。
【００２２】次に下記一般式（４）で表されるジイン類
と下記一般式（５）で表される遷移金属化合物とを反応
させ、下記一般式（６）で表されるアセチレン類と反応
させることを特徴とする上記一般式（１）および（２）
で表される縮合多置換多環化合物を製造する方法につい
て説明する。
と下記一般式（５）で表される遷移金属化合物とを反応
させ、下記一般式（６）で表されるアセチレン類と反応
させることを特徴とする上記一般式（１）および（２）
で表される縮合多置換多環化合物を製造する方法につい
て説明する。
【００２３】
【化１１】
【００２４】一般式（４）および一般式（６）で表され
る化合物の置換基Ｒ１〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８は
生成物である一般式（２）で表される縮合多置換多環化
合物のＲ１〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８と同義であ
る。
る化合物の置換基Ｒ１〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８は
生成物である一般式（２）で表される縮合多置換多環化
合物のＲ１〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８と同義であ
る。
【００２５】一般式（５）中、Ｍは遷移金属を表す。遷
移金属は周期律表上の３〜１０族の金属を意味する。遷
移金属としては、特に制限されないが、好ましくは３〜
６族の遷移金属、および８〜１０族の遷移金属であり、
更に好ましくは、チタン、ジルコニウム、ハフニウム等
の４族の遷移金属およびバナジウム、ニオブ、タンタル
等の５族の遷移金属、クロム、モリブデン等の６族の遷
移金属およびコバルト、ロジウム、ルテニウム、鉄、ニ
ッケル、パラジウムの８〜１０族の遷移金属である。ま
たさらに好ましくはジルコニウム、ハフニウム等の４族
の遷移金属である。
移金属は周期律表上の３〜１０族の金属を意味する。遷
移金属としては、特に制限されないが、好ましくは３〜
６族の遷移金属、および８〜１０族の遷移金属であり、
更に好ましくは、チタン、ジルコニウム、ハフニウム等
の４族の遷移金属およびバナジウム、ニオブ、タンタル
等の５族の遷移金属、クロム、モリブデン等の６族の遷
移金属およびコバルト、ロジウム、ルテニウム、鉄、ニ
ッケル、パラジウムの８〜１０族の遷移金属である。ま
たさらに好ましくはジルコニウム、ハフニウム等の４族
の遷移金属である。
【００２６】一般式（５）中、Ｌは配位子を表し、その
具体例としては、シクロペンタジエニル基、インデニル
基、フルオレニル基、アズレニル基、炭化水素オキシ
基、アミド基、アセチルアセトナート基、カルボキシ
基、ホスフィン配位子、アミン配位子、エーテル配位
子、及びこれらが適当な架橋基により、連結した配位
子、を有する化合物が挙げられる。なお、上記の各基
は、いずれも、置換基を有していてもよい。
具体例としては、シクロペンタジエニル基、インデニル
基、フルオレニル基、アズレニル基、炭化水素オキシ
基、アミド基、アセチルアセトナート基、カルボキシ
基、ホスフィン配位子、アミン配位子、エーテル配位
子、及びこれらが適当な架橋基により、連結した配位
子、を有する化合物が挙げられる。なお、上記の各基
は、いずれも、置換基を有していてもよい。
【００２７】また、一般式（５）中、Ｘはハロゲン化物
イオン、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳
香族基、シリル基、アルコキシ基、エステル基、アミノ
基を表し、２つ以上が金属に結合しているときは異なっ
ていてもかまわないし、それら２つ以上が架橋していて
もよい。
イオン、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳
香族基、シリル基、アルコキシ基、エステル基、アミノ
基を表し、２つ以上が金属に結合しているときは異なっ
ていてもかまわないし、それら２つ以上が架橋していて
もよい。
【００２８】ｍおよびｐは０〜８、好ましくは０〜６の
整数を表す。そして、ｍおよびｐが２以上の場合におけ
るＬおよびＸは、同一であっても異なっていてもよい。
整数を表す。そして、ｍおよびｐが２以上の場合におけ
るＬおよびＸは、同一であっても異なっていてもよい。
【００２９】これらの一般式（４）で表される遷移金属
化合物の量は通常０．００１〜１０当量、好ましくは
０．１〜３当量用いるのがよい。
化合物の量は通常０．００１〜１０当量、好ましくは
０．１〜３当量用いるのがよい。
【００３０】各工程は非プロトン性溶媒の存在下、窒素
やアルゴン等の不活性ガス下で行うのが好ましい。非プ
ロトンの溶媒としては、例えば、トルエンのような炭化
水素溶媒、クロロベンゼン、メチレンクロリドのような
ハロゲン化炭化水素溶媒、エチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジメトキシメタンのようなエーテル系溶媒が
挙げられる。これらの中で好ましくはテトラヒドロフラ
ンが好ましい。
やアルゴン等の不活性ガス下で行うのが好ましい。非プ
ロトンの溶媒としては、例えば、トルエンのような炭化
水素溶媒、クロロベンゼン、メチレンクロリドのような
ハロゲン化炭化水素溶媒、エチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジメトキシメタンのようなエーテル系溶媒が
挙げられる。これらの中で好ましくはテトラヒドロフラ
ンが好ましい。
【００３１】また遷移金属としてジルコニウムあるいは
ハフニウムを用いる場合、下記一般式（７）で表される
金属化合物を添加剤として用いるとさらに好ましい。
ハフニウムを用いる場合、下記一般式（７）で表される
金属化合物を添加剤として用いるとさらに好ましい。
【００３２】
【化１２】
【００３３】一般式（７）中、Ｍ’は遷移金属または典
型金属を表し、Ｌ’は配位子、Ｘ’はハロゲン化物イオ
ン、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族
基、シリル基、アルコキシ基、エステル基、アミノ基を
表し、２つ以上が金属に結合しているときは異なってい
てもかまわないし、それら２つ以上が架橋していてもよ
い。ｑおよびｒは０〜８の整数を表す。
型金属を表し、Ｌ’は配位子、Ｘ’はハロゲン化物イオ
ン、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族
基、シリル基、アルコキシ基、エステル基、アミノ基を
表し、２つ以上が金属に結合しているときは異なってい
てもかまわないし、それら２つ以上が架橋していてもよ
い。ｑおよびｒは０〜８の整数を表す。
【００３４】一般式（７）中のＬ’およびＸ’は一般式
（５）中のＬおよびＸと同義である。一般式（７）中の
金属Ｍ’は銅化合物、リチウム化合物、マグネシウム化
合物、アルミニウム化合物、亜鉛化合物、ニッケル化合
物、パラジウム化合物、マンガン化合物、コバルト化合
物、鉄化合物、クロム化合物、モリブデン化合物、ルテ
ニウム化合物、ロジウム化合物、チタン化合物、ビスマ
ス化合物等であり、好ましくは銅化合物、ニッケル化合
物、リチウム化合物等である。
（５）中のＬおよびＸと同義である。一般式（７）中の
金属Ｍ’は銅化合物、リチウム化合物、マグネシウム化
合物、アルミニウム化合物、亜鉛化合物、ニッケル化合
物、パラジウム化合物、マンガン化合物、コバルト化合
物、鉄化合物、クロム化合物、モリブデン化合物、ルテ
ニウム化合物、ロジウム化合物、チタン化合物、ビスマ
ス化合物等であり、好ましくは銅化合物、ニッケル化合
物、リチウム化合物等である。
【００３５】
【実施例】次に実施例により、本発明の内容を具体的に
説明するが、本発明はこれらのみに限定されるべきもの
ではない。
説明するが、本発明はこれらのみに限定されるべきもの
ではない。
【００３６】実施例１ １、２、３、４、５、８−ヘキサプロピル−６、７−ジ
メトキシカルボニル−９、１０−ジヒドロアントラセン
メトキシカルボニル−９、１０−ジヒドロアントラセン
【００３７】
【化１３】
【００３８】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ）
δ３．８７（ｓ．４Ｈ），３．８４（ｓ，６Ｈ），２．
７６（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，４Ｈ），１．６８−１．５２（ｍ，１２Ｈ），１．
１２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ，４Ｈ）．１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
Ｍｅ４Ｓｉ）δ１６９．５，１３９．５，１３６．９，
１３５．２，１３５．１，１３２．５，１３０．０，５
２．２，３２．９，３２．３，３２．１，２９．７，２
５．０，２４．５，２４．４，１５．１，１５．０，１
４．６．
δ３．８７（ｓ．４Ｈ），３．８４（ｓ，６Ｈ），２．
７６（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，４Ｈ），１．６８−１．５２（ｍ，１２Ｈ），１．
１２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ，４Ｈ）．１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
Ｍｅ４Ｓｉ）δ１６９．５，１３９．５，１３６．９，
１３５．２，１３５．１，１３２．５，１３０．０，５
２．２，３２．９，３２．３，３２．１，２９．７，２
５．０，２４．５，２４．４，１５．１，１５．０，１
４．６．
【００３９】実施例２ １、２、３、４、５、８−ヘキサデシル−６、７−ジメ
トキシカルボニル−９、１０−ジヒドロアントラセン
トキシカルボニル−９、１０−ジヒドロアントラセン
【００４０】
【化１４】
【００４１】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ）
δ０．８７−０．９０（ｍ，１８Ｈ），１．１９−１．
６１（ｍ，９６Ｈ），２．５６−２．７９（ｍ，１２
Ｈ），３．８３（ｓ，６Ｈ），３．８８（ｓ，４Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ）δ１４．１
３，２２．７５，２９．４４，２９．４８，２９．５
４，２９．６２，２９．７４，２９．８０，２９．８
８，３０．３８，３０．５９，３０．７１，３０．８
６，３１．２２，３１．３４，３１．７５，３１．８
３，３２．００，５２．１４，１３０．０６，１３２．
４０，１３５．３２，１３７．０１，１３９．３９，１
６９．５９．
δ０．８７−０．９０（ｍ，１８Ｈ），１．１９−１．
６１（ｍ，９６Ｈ），２．５６−２．７９（ｍ，１２
Ｈ），３．８３（ｓ，６Ｈ），３．８８（ｓ，４Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ）δ１４．１
３，２２．７５，２９．４４，２９．４８，２９．５
４，２９．６２，２９．７４，２９．８０，２９．８
８，３０．３８，３０．５９，３０．７１，３０．８
６，３１．２２，３１．３４，３１．７５，３１．８
３，３２．００，５２．１４，１３０．０６，１３２．
４０，１３５．３２，１３７．０１，１３９．３９，１
６９．５９．
【００４２】実施例２ １、２、３、４、５、８−ヘキサプロピル−６、７−ジ
ヒドロキシメチル−９、１０−ジヒドロアントラセン
ヒドロキシメチル−９、１０−ジヒドロアントラセン
【００４３】
【化１５】
【００４４】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ）
δ４．７９（ｓ，４Ｈ），３．８７（ｓ，４Ｈ），２．
９４（ｂｓ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，
４Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），２．
５６（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），１．６０−１．４
９（ｍ，１２Ｈ），１．１４−１．１０（ｍ，１２
Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝７．２ＨＺ，６Ｈ）．１３Ｃ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ）δ１３６．９，１
３６．６，１３６．２，１３５．７，１３５．１，１３
３．３，５９．７，３２．３，３２．２，３１．８，３
０．０，２５．１，２５．１，２４．５，１５．１，１
５．０，１４．７．
δ４．７９（ｓ，４Ｈ），３．８７（ｓ，４Ｈ），２．
９４（ｂｓ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，
４Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），２．
５６（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），１．６０−１．４
９（ｍ，１２Ｈ），１．１４−１．１０（ｍ，１２
Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝７．２ＨＺ，６Ｈ）．１３Ｃ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ）δ１３６．９，１
３６．６，１３６．２，１３５．７，１３５．１，１３
３．３，５９．７，３２．３，３２．２，３１．８，３
０．０，２５．１，２５．１，２４．５，１５．１，１
５．０，１４．７．
【００４５】実施例３ １、２、３、４、５、８−ヘキサプロピル−６、７−ジ
ブロモシメチル−９、１０−ジヒドロアントラセン
ブロモシメチル−９、１０−ジヒドロアントラセン
【００４６】
【化１６】
【００４７】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ
−）δ ４．７５（ｓ，４Ｈ），３．８３（ｓ，４
Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），２．７
０（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，４Ｈ），１．６６−１．４９（ｍ，１２
Ｈ），１．１８−１．１１（ｍ，１２Ｈ），１．０６
（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）．１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ）δ１３８．６，１３７．３，１３
６．８，１３５．１，１３３．１，１３２．３，３２．
３，３２．２，３１．９，３０．０，２８．９，２５．
０，２４．６，２４．３，１５．１，１５．０，１４．
９．
−）δ ４．７５（ｓ，４Ｈ），３．８３（ｓ，４
Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），２．７
０（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，４Ｈ），１．６６−１．４９（ｍ，１２
Ｈ），１．１８−１．１１（ｍ，１２Ｈ），１．０６
（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）．１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ）δ１３８．６，１３７．３，１３
６．８，１３５．１，１３３．１，１３２．３，３２．
３，３２．２，３１．９，３０．０，２８．９，２５．
０，２４．６，２４．３，１５．１，１５．０，１４．
９．
【００４８】実施例４ １、２、３、４、６、８、１１、１３−オクタプロピル
−９、１０−ジメトキシカルボニル−５、７、１２、１
４−テトラヒドロペンタセン
−９、１０−ジメトキシカルボニル−５、７、１２、１
４−テトラヒドロペンタセン
【００４９】
【化１７】
【００５０】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ）
δ３．９２（ｓ，４Ｈ），３．８９（ｓ，４Ｈ），３．
８３（ｓ，６Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４
Ｈ），２．８０−２．７１（ｍ，８Ｈ），２．５７
（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），１．７０−１．４９
（ｍ，１２Ｈ），１．１９−１．１１（ｍ，１２Ｈ），
１．０９−１．０４（ｍ，１２Ｈ）．１３Ｃ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ）δ１６９．４，１３９．
３，１３６．３，１３５．１，１３４．９，１３４．
３，１３３．７，１３３．２，１３２．０，１３０．
０，５２．１，３２．８，３２．２，３２．２，３１．
８，２９．８，２９．６，２５．０，２４．５，２４．
４，２４．２，１５．０，１５．０，１４．８，１４．
６．
δ３．９２（ｓ，４Ｈ），３．８９（ｓ，４Ｈ），３．
８３（ｓ，６Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４
Ｈ），２．８０−２．７１（ｍ，８Ｈ），２．５７
（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），１．７０−１．４９
（ｍ，１２Ｈ），１．１９−１．１１（ｍ，１２Ｈ），
１．０９−１．０４（ｍ，１２Ｈ）．１３Ｃ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ）δ１６９．４，１３９．
３，１３６．３，１３５．１，１３４．９，１３４．
３，１３３．７，１３３．２，１３２．０，１３０．
０，５２．１，３２．８，３２．２，３２．２，３１．
８，２９．８，２９．６，２５．０，２４．５，２４．
４，２４．２，１５．０，１５．０，１４．８，１４．
６．
【００５１】実施例５ 窒素下にしたシュレンク反応管に５ｍｌのテトラヒドロ
フランを加え、ジルコノセンジクロリドを０．２９２ｇ
（１ｍｍｏｌ）溶解させる。−７８℃に冷却した後、ｎ
−ブチルリチウムを２ｍｍｏｌ加え、１時間撹拌する。
この溶液に１、２−ジ（２−ヘキシニル）−３、４、
５、６−テトラプロピルベンゼン０．４０６ｇ（１ｍｍ
ｏｌ）加え、１時間室温で撹拌する。この溶液に塩化銅
を２ｍｍｏｌを加えて、２ｍｍｏｌのジメチルアセチレ
ンジカルボキシレートを加えて、室温で１８時間撹拌す
ると１、２、３、４、５、８−ヘキサプロピル−６、７
−ジメトキシカルボニル−９、１０−ジヒドロアントラ
センを単離収率４７％で得た。
フランを加え、ジルコノセンジクロリドを０．２９２ｇ
（１ｍｍｏｌ）溶解させる。−７８℃に冷却した後、ｎ
−ブチルリチウムを２ｍｍｏｌ加え、１時間撹拌する。
この溶液に１、２−ジ（２−ヘキシニル）−３、４、
５、６−テトラプロピルベンゼン０．４０６ｇ（１ｍｍ
ｏｌ）加え、１時間室温で撹拌する。この溶液に塩化銅
を２ｍｍｏｌを加えて、２ｍｍｏｌのジメチルアセチレ
ンジカルボキシレートを加えて、室温で１８時間撹拌す
ると１、２、３、４、５、８−ヘキサプロピル−６、７
−ジメトキシカルボニル−９、１０−ジヒドロアントラ
センを単離収率４７％で得た。
【００５２】実施例６ 実施例５と同様におこない、１、２−ジ（２−ヘキシニ
ル）−３、４、５、６−テトラプロピルベンゼンの代わ
りに１、２−ジ（２−トリデシニル）−３、４、５、６
−テトラデシルベンゼンを用いたところ１、２、３、
４、５、８−ヘキサデシル−６、７−ジメトキシカルボ
ニル−９、１０−ジヒドロアントラセンを単離収率６８
％で得た。
ル）−３、４、５、６−テトラプロピルベンゼンの代わ
りに１、２−ジ（２−トリデシニル）−３、４、５、６
−テトラデシルベンゼンを用いたところ１、２、３、
４、５、８−ヘキサデシル−６、７−ジメトキシカルボ
ニル−９、１０−ジヒドロアントラセンを単離収率６８
％で得た。
【００５３】実施例７ 実施例５と同様に行い、１、２−ジ（２−ヘキシニル）
−３、４、５、６−テトラプロピルベンゼンの代わりに
２、３−ジ（２−ヘキシニル）−１、４、５、６、７、
８−ヘキサプロピル−９、１０−ジヒドロアントラセン
を用いたところ、１、２、３、４、６、８、１１、１３
−オクタプロピル−９、１０−ジメトキシカルボニル−
５、７、１２、１４−テトラヒドロペンタセンを収率４
６％の収率で得た。
−３、４、５、６−テトラプロピルベンゼンの代わりに
２、３−ジ（２−ヘキシニル）−１、４、５、６、７、
８−ヘキサプロピル−９、１０−ジヒドロアントラセン
を用いたところ、１、２、３、４、６、８、１１、１３
−オクタプロピル−９、１０−ジメトキシカルボニル−
５、７、１２、１４−テトラヒドロペンタセンを収率４
６％の収率で得た。
【００５４】
【発明の効果】本発明は機能性材料、電子材料、触媒配
位子、医薬品や農薬の合成中間体として利用できるこれ
まで合成されたことのない縮合多置換多環化合物を供給
するものであり、またこれらの化合物を製造する方法を
も供給するものである。
位子、医薬品や農薬の合成中間体として利用できるこれ
まで合成されたことのない縮合多置換多環化合物を供給
するものであり、またこれらの化合物を製造する方法を
も供給するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 69/76 Ｃ０７Ｃ 69/76 Ａ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AC28 BA10 BA12 BA14 BA19 BA20 BA21 BA23 BA24 BA25 BA38 BA39 BA41 BA44 BA45 BA46 BJ50 BM10 BM20 BM30 BN10 BN20 BN30 BP20 BP30 EA36 EA37 FC36 FC56 FE12 FE13 FE72 FE73 KA31 4H039 CA41 CH10 CH40
Claims (5)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表される多置換３環化
合物 【化１】 （一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ８およびＲ’１〜Ｒ’
４は、それぞれ、アルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、芳香族基、シリル基、アルコキシ基、エステル
基、アミノ基、ホスフィノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン
化物イオン、を表す。但しこれらの基は、炭素数が０〜
２０でありかつ置換基を有していてもよい。またＲ１〜
Ｒ８、およびＲ’１〜Ｒ’４のうち２つ以上が結合して
環を形成していてもよい。 またＲ’１〜Ｒ’４のうち
一部又は全部が水素であってもよい。またＲ１〜Ｒ８お
よびＲ’１〜Ｒ’４が同じであっても異なっていてもよ
い。） - 【請求項２】下記一般式（２）においてｎ＝１以上の整
数で表される化合物。 【化２】 （一般式（２）中、Ｒ１〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８
は、それぞれ、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、芳香族基、シリル基、アルコキシ基、エステル基、
アミノ基、ホスフィノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン化物
イオン、を表す。但しこれらの基は、炭素数が０〜２０
でありかつ置換基を有していてもよい。またＲ１〜Ｒ
１０、およびＲ’１〜Ｒ’８のうち２つ以上が結合して
環を形成していてもよい。またＲ１〜Ｒ１０のうち一部
または半分まで水素であってもよい。またＲ’１〜Ｒ’
８のうち一部又は全部が水素であってもよい。またＲ１
〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８が同じであっても異なっ
ていてもよい。またｎが２以上のときに繰り返しあらわ
れるＲ５、Ｒ１０あるいはＲ’１〜Ｒ’４は同じであっ
ても異なっていてもよい。） - 【請求項３】下記一般式（４）で表されるジイン類と下
記一般式（５）で表される遷移金属化合物とを反応さ
せ、下記一般式（６）で表されるアセチレン類と反応さ
せることを特徴とする請求項１および請求項に記載の縮
合多置換多環化合物を製造する方法。 【化３】 （一般式（２）中、Ｒ１〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８
は、それぞれ、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、芳香族基、シリル基、アルコキシ基、エステル基、
アミノ基、ホスフィノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン化物
イオン、を表す。但しこれらの基は、炭素数が０〜２０
でありかつ置換基を有していてもよい。またＲ１〜Ｒ
１０、およびＲ’１〜Ｒ’８のうち２つ以上が結合して
環を形成していてもよい。またＲ１〜Ｒ１０のうち一部
または半分まで水素であってもよい。またＲ’１〜Ｒ’
８のうち一部又は全部が水素であってもよい。またＲ１
〜Ｒ１０およびＲ’１〜Ｒ’８が同じであっても異なっ
ていてもよい。一般式（４）中、ｎは０または１以上の
整数。一般式（５）中、Ｍは遷移金属、Ｌは配位子、Ｘ
はハロゲン化物イオン、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、芳香族基、シリル基、アルコキシ基、エス
テル基、アミノ基を表し、２つ以上が金属に結合してい
るときは異なっていてもかまわないし、それら２つ以上
が架橋していてもよい。ｍおよびｐは０〜８の整数を表
す。） - 【請求項４】一般式（５）中のＭで表される遷移金属が
前周期遷移金属である請求項３に記載の縮合多置換多環
化合物を製造する方法。 - 【請求項５】一般式（５）中のＭで表される前周期遷移
金属がジルコニウム又はハフニウムであり、下記一般式
（７）で表される金属化合物を添加剤として用いる請求
項４に記載の縮合多置換多環化合物の製造方法。 【化４】 （一般式（７）中、Ｍ’は遷移金属または典型金属を表
し、Ｌ’は配位子、Ｘ’はハロゲン化物イオン、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基、シリル
基、アルコキシ基、エステル基、アミノ基を表し、２つ
以上が金属に結合しているときは異なっていてもかまわ
ないし、それら２つ以上が架橋していてもよい。ｑおよ
びｒは０〜８の整数を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10227490A JP2000026339A (ja) | 1998-07-06 | 1998-07-06 | 縮合多置換多環化合物とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10227490A JP2000026339A (ja) | 1998-07-06 | 1998-07-06 | 縮合多置換多環化合物とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000026339A true JP2000026339A (ja) | 2000-01-25 |
Family
ID=16861712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10227490A Pending JP2000026339A (ja) | 1998-07-06 | 1998-07-06 | 縮合多置換多環化合物とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000026339A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005042445A2 (ja) * | 2003-11-04 | 2005-05-12 | Kanto Denka Kogyo Kk | フッ素化されたペンタセン誘導体及びそれらの製造方法 |
| JP2007238566A (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Hokkaido Univ | 芳香族化試剤 |
| US7901594B2 (en) | 2000-02-29 | 2011-03-08 | Japan Science And Technology Corporation | Polyacene derivatives and production thereof |
-
1998
- 1998-07-06 JP JP10227490A patent/JP2000026339A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7901594B2 (en) | 2000-02-29 | 2011-03-08 | Japan Science And Technology Corporation | Polyacene derivatives and production thereof |
| WO2005042445A2 (ja) * | 2003-11-04 | 2005-05-12 | Kanto Denka Kogyo Kk | フッ素化されたペンタセン誘導体及びそれらの製造方法 |
| WO2005042445A3 (ja) * | 2003-11-04 | 2005-07-14 | Kanto Denka Kogyo Kk | フッ素化されたペンタセン誘導体及びそれらの製造方法 |
| JPWO2005042445A1 (ja) * | 2003-11-04 | 2007-08-23 | 関東電化工業株式会社 | フッ素化されたペンタセン誘導体及びそれらの製造方法 |
| JP4647496B2 (ja) * | 2003-11-04 | 2011-03-09 | 関東電化工業株式会社 | フッ素化されたペンタセン誘導体及びそれらの製造方法 |
| JP2007238566A (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Hokkaido Univ | 芳香族化試剤 |
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