JPS61195694A - α−位にスルフイド結合を有するスルホキシド類の製造方法 - Google Patents
α−位にスルフイド結合を有するスルホキシド類の製造方法Info
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- JPS61195694A JPS61195694A JP3702585A JP3702585A JPS61195694A JP S61195694 A JPS61195694 A JP S61195694A JP 3702585 A JP3702585 A JP 3702585A JP 3702585 A JP3702585 A JP 3702585A JP S61195694 A JPS61195694 A JP S61195694A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はα−位にスルフィド結合を有するスルホキシド
類の製造方法に関する。このスルホキシド類は医薬、農
薬として有用であるほか、３−（３′、４′−ジオキシ
フェニル）−Ｌ−アラニン（Ｄｏｐａ）や種々のアルデ
ヒ１類の製造用原料として用いられるものである。
類の製造方法に関する。このスルホキシド類は医薬、農
薬として有用であるほか、３−（３′、４′−ジオキシ
フェニル）−Ｌ−アラニン（Ｄｏｐａ）や種々のアルデ
ヒ１類の製造用原料として用いられるものである。
（従来の技術）
α−位にスルフィド結合を有するスルホキシド類の製造
方法としては、ホルムアルデヒドメルカプクール類に過
酸化水素を作用させる方法（特開昭４１−３０３２４号
、同４１−９４６１７号）。
方法としては、ホルムアルデヒドメルカプクール類に過
酸化水素を作用させる方法（特開昭４１−３０３２４号
、同４１−９４６１７号）。
アルデヒドメルカプクール類に遷移金属酸化物の存在下
、過酸化水素を作用させる方法（特開昭５０−１３３３
０号）等の化学的合成方法が知られている。
、過酸化水素を作用させる方法（特開昭５０−１３３３
０号）等の化学的合成方法が知られている。
（発明が解決しようとする問題点）
化学的合成方法は一般に副反応等により副生成物が生じ
るほか、使用する溶媒等に起因して公害問題が発生する
ことがある。このような問題点のない微生物反応による
α−位にスルフィ「結合を有するスルホキシド類の製造
方法は未だ知られていない。
るほか、使用する溶媒等に起因して公害問題が発生する
ことがある。このような問題点のない微生物反応による
α−位にスルフィ「結合を有するスルホキシド類の製造
方法は未だ知られていない。
（問題点を解決するための手段）
本発明は一般式
％式％（１）
（式中、Ｒはアルキル基またはアリール基を示し、Ｒ３
は水素またはアルキル基を示す。）で表わされるホルム
アルデヒドメルカプクール類をキャンデイダ属、トルロ
プシス属、ロドトルラ属。
は水素またはアルキル基を示す。）で表わされるホルム
アルデヒドメルカプクール類をキャンデイダ属、トルロ
プシス属、ロドトルラ属。
トリコスポロン属、サツカロミセス属、サツカロミコプ
シス属、バチルス属、コリネバクテリウム属、シュード
モナス属、メチロコッカス属、メチロシヌス属、メチロ
システィス属、メチロモナス属およびメチロハタチリウ
ム属の微生物の中から選ばれた微生物により硫黄原子を
選択的に酸化して一般式 ％式％（） （式中、Ｒはアルキル基またはアリール基を示し、Ｒ３
は水素またはアルキル基を示す。）で表わされる化合物
を製造することを特徴とするα−位にスルフィド結合を
有するスルホキシド類の製造方法である。
シス属、バチルス属、コリネバクテリウム属、シュード
モナス属、メチロコッカス属、メチロシヌス属、メチロ
システィス属、メチロモナス属およびメチロハタチリウ
ム属の微生物の中から選ばれた微生物により硫黄原子を
選択的に酸化して一般式 ％式％（） （式中、Ｒはアルキル基またはアリール基を示し、Ｒ３
は水素またはアルキル基を示す。）で表わされる化合物
を製造することを特徴とするα−位にスルフィド結合を
有するスルホキシド類の製造方法である。
本発明において原料として用いる一般式（Ｉ）で表わさ
れるホルムアルデヒドメルカプタール類としては、たと
えばＣｌｌ：＋５ＣｌｌｚＳＣｔｌ＋、 Ｃ２Ｈ５５Ｃ
１（ＺＳＣ２１１５゜（ＣＨ３）２ＣＨ３Ｃｌ１２ＳＣ
Ｈ（Ｃｌｌ３）２． ＣｔｌｌｓＳＣＨ２ＳＣ４Ｈ８゜
ＣＨ３ ＣＨ３Ｓ ＣＨＳ ＣＨ３ などがある。これら化合物は比較的安価な原料化合物で
あるメルカプタン類とホルムアルデヒドから容易に製造
することができる。
れるホルムアルデヒドメルカプタール類としては、たと
えばＣｌｌ：＋５ＣｌｌｚＳＣｔｌ＋、 Ｃ２Ｈ５５Ｃ
１（ＺＳＣ２１１５゜（ＣＨ３）２ＣＨ３Ｃｌ１２ＳＣ
Ｈ（Ｃｌｌ３）２． ＣｔｌｌｓＳＣＨ２ＳＣ４Ｈ８゜
ＣＨ３ ＣＨ３Ｓ ＣＨＳ ＣＨ３ などがある。これら化合物は比較的安価な原料化合物で
あるメルカプタン類とホルムアルデヒドから容易に製造
することができる。
本発明では上記ホルムアルデヒドメルカプクール類に対
して微生物を作用させ、該化合物の硫黄原子を選択的に
酸化して後記一般式（ＩＴ）で表わされるα−位にスル
フィド結合を有するスルホキシド類を製造するものであ
る。ここで用いる微生物としては各種のものがあり、た
とえばキャンディダ・アルボレア（Ｃａｎｄｉｄａ ａ
ｒｂｏｒｅａ）ＩＡＭ４１４７．キャンディダ・シュー
トトロピカリス （Ｃ，ｐｓｅｕｄｏｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）ＩＡＭ４８
４３．キャンデイダ・トロピカリス（Ｃ，ｔｒｏｐｉｃ
ａｌｉｓ）ＩＦＯＯ５８９などのキャンデイダ属酵母；
トルロプシス・コリキュローサ旦ガｕｌｏｐｓｉｓ
ｃｏ其兵１需）ＩＡＭ４４２６などのトルロプシス属酵
母：ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｙ坤ｔＯｒｕ１ａｒｕｂ
ｒａ）へｌｌＵ３２４３．同Ａｌ１Ｕ３４８５．ロドト
ルう・マイヌータ（Ｒｈｏ、 ｍ１ｎｕｔａ）ＡＨ１１
３２９６などのロドトルラ属酵母；トリコスポロン・ク
タネウム謝五匹勧田副些Ｌｃｕ ｔａｎｅｕｍ） ＩＡ
旧４５０などのトリコスポロン属酵母；サツカロミセス
・オキシゲナス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓｏｘｉｇ
ｅｎｕｓ）＾ＨＵ３１１０などのサソカロミセミ属酵母
；サツカロミコプシス・リポリティカ （Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｏ ｓｉｓ ｌ１ｐｏ＋ｙｔ
ｉｃａ）ＴＦＯ１２０９，同ＩＦ００７４６などのサツ
カロミコプシス属酵母；バチルス・ズブチリス（Ｂａｃ
ｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＴＡＭ１１４４などの
バチルス属細菌；コリネバクテリウム・エクイ（Ｃｏｒ
ｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｌｌｍｄ ＩＦＯ３７３０などの
コリネバクテリウム属細菌； シュードモナス・エスピ
ー（Ｐｓｅｕｄｏｎｏｎａｓ ｓｐ、）ＡＴＣＣ１９２
８６，シュードモナス。
して微生物を作用させ、該化合物の硫黄原子を選択的に
酸化して後記一般式（ＩＴ）で表わされるα−位にスル
フィド結合を有するスルホキシド類を製造するものであ
る。ここで用いる微生物としては各種のものがあり、た
とえばキャンディダ・アルボレア（Ｃａｎｄｉｄａ ａ
ｒｂｏｒｅａ）ＩＡＭ４１４７．キャンディダ・シュー
トトロピカリス （Ｃ，ｐｓｅｕｄｏｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）ＩＡＭ４８
４３．キャンデイダ・トロピカリス（Ｃ，ｔｒｏｐｉｃ
ａｌｉｓ）ＩＦＯＯ５８９などのキャンデイダ属酵母；
トルロプシス・コリキュローサ旦ガｕｌｏｐｓｉｓ
ｃｏ其兵１需）ＩＡＭ４４２６などのトルロプシス属酵
母：ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｙ坤ｔＯｒｕ１ａｒｕｂ
ｒａ）へｌｌＵ３２４３．同Ａｌ１Ｕ３４８５．ロドト
ルう・マイヌータ（Ｒｈｏ、 ｍ１ｎｕｔａ）ＡＨ１１
３２９６などのロドトルラ属酵母；トリコスポロン・ク
タネウム謝五匹勧田副些Ｌｃｕ ｔａｎｅｕｍ） ＩＡ
旧４５０などのトリコスポロン属酵母；サツカロミセス
・オキシゲナス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓｏｘｉｇ
ｅｎｕｓ）＾ＨＵ３１１０などのサソカロミセミ属酵母
；サツカロミコプシス・リポリティカ （Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｏ ｓｉｓ ｌ１ｐｏ＋ｙｔ
ｉｃａ）ＴＦＯ１２０９，同ＩＦ００７４６などのサツ
カロミコプシス属酵母；バチルス・ズブチリス（Ｂａｃ
ｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＴＡＭ１１４４などの
バチルス属細菌；コリネバクテリウム・エクイ（Ｃｏｒ
ｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｌｌｍｄ ＩＦＯ３７３０などの
コリネバクテリウム属細菌； シュードモナス・エスピ
ー（Ｐｓｅｕｄｏｎｏｎａｓ ｓｐ、）ＡＴＣＣ１９２
８６，シュードモナス。
オレオボランス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｏｌｅｏｖ
ｏｒａｎｓ）八ＴＣＣ２９３４７などのシュードモナス
属細菌：メチロコッカス・カブシュラタス（Ｍｅｔｈ
Ｉｏｃｏｃｃｕｓ 」朋可呂朋）ＮＣＩＢ１１１３２な
どのメチロコッカス属細菌；メチロモナス・トリコスポ
リウム（Ｍｅｔｈｙｌｏｓｉｎｕｓｔｒｉｃｈｏｓ ｏ
ｒｉｕｍ）ＮＣＩＢ１１１３１などのメチロシヌス属細
菌；メチロシスティス・バルバムＱＭ ｅ ｔ ｈ ｙ
Ｉ ｏ ｃ ｙ ｓ ｔ ｉ ｓｐａｒｖｕｍ）ＮＣ
ＩＢｌｌｌ、２９などのメチロシヌス属細菌；メチロモ
ナス・メタニカ迎且防ｙ１０ｍＯｎａＳｍｅｔｈａｎｉ
ｃａ）ＮＣＴＢ１１１３０などのメチロモナス属細菌：
メチロバクテリウム・オルガノフィラム（Ｍｅｔｈｙｌ
ｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ立」邦皿旧ｌ １ ｕｍ） ＡＴ
ＣＣ２７８８６などのメチロハタチリウム属細菌等を挙
げることができる。
ｏｒａｎｓ）八ＴＣＣ２９３４７などのシュードモナス
属細菌：メチロコッカス・カブシュラタス（Ｍｅｔｈ
Ｉｏｃｏｃｃｕｓ 」朋可呂朋）ＮＣＩＢ１１１３２な
どのメチロコッカス属細菌；メチロモナス・トリコスポ
リウム（Ｍｅｔｈｙｌｏｓｉｎｕｓｔｒｉｃｈｏｓ ｏ
ｒｉｕｍ）ＮＣＩＢ１１１３１などのメチロシヌス属細
菌；メチロシスティス・バルバムＱＭ ｅ ｔ ｈ ｙ
Ｉ ｏ ｃ ｙ ｓ ｔ ｉ ｓｐａｒｖｕｍ）ＮＣ
ＩＢｌｌｌ、２９などのメチロシヌス属細菌；メチロモ
ナス・メタニカ迎且防ｙ１０ｍＯｎａＳｍｅｔｈａｎｉ
ｃａ）ＮＣＴＢ１１１３０などのメチロモナス属細菌：
メチロバクテリウム・オルガノフィラム（Ｍｅｔｈｙｌ
ｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ立」邦皿旧ｌ １ ｕｍ） ＡＴ
ＣＣ２７８８６などのメチロハタチリウム属細菌等を挙
げることができる。
これら微生物の培地としては、これらが生育可能な栄養
物質等を含むものであればよく、炭素源としてはメタン
、灯油、軽油等の炭化水素；メタノール、エタノール、
グリセリン等のモノ−あるいは多価−アルコール；グル
コース、シュークロース、マンノース等の糖などを単独
でもしくは２種以上を組合せて用いることができる。さ
らに、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸アン
モニウム、肉エキス、ペプトン、酵母エキス等の窒素源
；リン酸水素カリウム、硫酸マグネシウム。
物質等を含むものであればよく、炭素源としてはメタン
、灯油、軽油等の炭化水素；メタノール、エタノール、
グリセリン等のモノ−あるいは多価−アルコール；グル
コース、シュークロース、マンノース等の糖などを単独
でもしくは２種以上を組合せて用いることができる。さ
らに、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸アン
モニウム、肉エキス、ペプトン、酵母エキス等の窒素源
；リン酸水素カリウム、硫酸マグネシウム。
硫酸マンガン等の微量要素や生育促進物質等を適宜加え
て使用する。
て使用する。
培養は上記微生物が十分に生育、増殖しうるような条件
で行なえばよく、特別な条件を設定する必要はない。
で行なえばよく、特別な条件を設定する必要はない。
一般式（Ｉ）で表わされるホルムアルデヒドメルカプク
ール類は上記培地に適量をはじめがら添加してもよく、
あるいは所定時間培養を行なった培養液に適量を加え、
さらに培養を継続してもよい。また、培養期間中に間欠
的もしくは連続的に少量ずつ培養液に添加することもで
きる。さらには、上記微生物の培養液から菌体を分取し
たのち、これら化合物と接触させる等の方法を採用して
もよい。この場合、微生物は目的とする酸化能を有する
限り生菌体、休止菌体、死菌体、固定化菌体のいずれで
あってもよい。なお、休止菌体、固定化菌体を用いる場
合に、補酵素の一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を効
率よく製造するには、上記微生物を好気的条件下、２０
〜５０℃にて８〜４８時間培養したのち、培養液に一般
式（１）で表わされる化合物を加え、１２〜７２時間培
養を継続することが望ましい。
ール類は上記培地に適量をはじめがら添加してもよく、
あるいは所定時間培養を行なった培養液に適量を加え、
さらに培養を継続してもよい。また、培養期間中に間欠
的もしくは連続的に少量ずつ培養液に添加することもで
きる。さらには、上記微生物の培養液から菌体を分取し
たのち、これら化合物と接触させる等の方法を採用して
もよい。この場合、微生物は目的とする酸化能を有する
限り生菌体、休止菌体、死菌体、固定化菌体のいずれで
あってもよい。なお、休止菌体、固定化菌体を用いる場
合に、補酵素の一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を効
率よく製造するには、上記微生物を好気的条件下、２０
〜５０℃にて８〜４８時間培養したのち、培養液に一般
式（１）で表わされる化合物を加え、１２〜７２時間培
養を継続することが望ましい。
上記方法によって一般式（、■）で表わされるα−位に
スルフィド結合を有するスルホキシド類が得られる。一
般式（ＩＩ）で表わされる化合物の具体例を以下に示す
。
スルフィド結合を有するスルホキシド類が得られる。一
般式（ＩＩ）で表わされる化合物の具体例を以下に示す
。
ＣＨａ Ｓ ＣＨ２Ｓ ＣＨａ 。
ＣｚＨｓ Ｓ ＣＨｚＳ Ｃ２Ｈ５。
］１
（ＣＨ３）ｚＣＨ−３ＣＨｚＳ−ＣＨ（ＣＨａ）ｚ。
Ｃ４Ｈ３Ｓ−ＣＨ□Ｓ−Ｃ，Ｈｅ 。
ＩＩ
ＣＨ３
ＣＨ３Ｓ ＣＨＳ ＣＨ３
（実施例）
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１〜１１
肉エキス５ｇ、ペプトン１５ｇ、塩化ナトリウム５ｇ、
リン酸−水素カリウム５ｇを水道水１７！に溶解後
、塩酸にてｐＨ６，０に調整した。次いで、このｔｆｆ
ｌを５００ｍβの坂ロフラスコに５０ｍｎずつ分注し、
オートクレーブにて１２０°ｃ、１５分間殺菌した。こ
の培地にフィルターを用いて無菌的に濾過した軽油０．
５ｍｌを加え、さらに第１表に示した菌をそれぞれ１白
企耳植菌した。これを３０℃で４８時間振とう培養した
後、ホルムアルデヒドジメチルメルカプクール０．５ｍ
Ｍを加え、さらに２４時時間表う培養を続けた。
リン酸−水素カリウム５ｇを水道水１７！に溶解後
、塩酸にてｐＨ６，０に調整した。次いで、このｔｆｆ
ｌを５００ｍβの坂ロフラスコに５０ｍｎずつ分注し、
オートクレーブにて１２０°ｃ、１５分間殺菌した。こ
の培地にフィルターを用いて無菌的に濾過した軽油０．
５ｍｌを加え、さらに第１表に示した菌をそれぞれ１白
企耳植菌した。これを３０℃で４８時間振とう培養した
後、ホルムアルデヒドジメチルメルカプクール０．５ｍ
Ｍを加え、さらに２４時時間表う培養を続けた。
−オキシドをガスクロマトグラフィーにより定量実施例
１２ 実施例３と同様の方法で４８時間培養したキャンディダ
・トロピカリスＩＦＯ０５８９の培養液５０ｍｎを１０
０ＯＯＸＧで１０分間遠心分離して集菌した。この菌体
に１００ｍ７！の２０ｍＭリン酸バッファー（ｐＨ６，
８）を加え、遠心分離して洗浄菌体を得、これに同しリ
ン酸バッファーを加えて全量を１０ｍｊ＋とした。次い
で、これにグルコース２００ｍｇ、 コハク酸ナトリウ
ム１０９ｍｇおよびホルムアルデヒドジメチルメルカプ
クール０．３ｍＭを加えて３０℃で２４時間インキュベ
ーションを行なった。
１２ 実施例３と同様の方法で４８時間培養したキャンディダ
・トロピカリスＩＦＯ０５８９の培養液５０ｍｎを１０
０ＯＯＸＧで１０分間遠心分離して集菌した。この菌体
に１００ｍ７！の２０ｍＭリン酸バッファー（ｐＨ６，
８）を加え、遠心分離して洗浄菌体を得、これに同しリ
ン酸バッファーを加えて全量を１０ｍｊ＋とした。次い
で、これにグルコース２００ｍｇ、 コハク酸ナトリウ
ム１０９ｍｇおよびホルムアルデヒドジメチルメルカプ
クール０．３ｍＭを加えて３０℃で２４時間インキュベ
ーションを行なった。
その後、遠心分離にて除菌し、水相中のホルムアルデヒ
ドジメチルメルカプクール−８−オキシドをガスクロマ
トグラフィーにより定量したところ、その生成量は０．
１４ｍＭ、収率４７％であった。
ドジメチルメルカプクール−８−オキシドをガスクロマ
トグラフィーにより定量したところ、その生成量は０．
１４ｍＭ、収率４７％であった。
実施例１３
実施例８において、ホルムアルデヒドジメチルメルカプ
クールの代りにホルムアルデヒドジエチルメルカプター
ルＱ、５ｍＭを用いたこと以外は同様にして行なったと
ころ、ホルムアルデヒドジエチルメルカプクール−８−
オキシド０．３２ｍＭ（収率６４％）を得た。
クールの代りにホルムアルデヒドジエチルメルカプター
ルＱ、５ｍＭを用いたこと以外は同様にして行なったと
ころ、ホルムアルデヒドジエチルメルカプクール−８−
オキシド０．３２ｍＭ（収率６４％）を得た。
実施例１４
実施例１において、供試菌株をコリネ）＜クテリウム・
エクイＩＦＯ３７３０としたこと以外は同様にして行な
った。その結果、ホルムアルデヒドジエチルメルカプク
ール−８−オキシド′の生成量は０．４ｍＭ（収率９４
％）であった。
エクイＩＦＯ３７３０としたこと以外は同様にして行な
った。その結果、ホルムアルデヒドジエチルメルカプク
ール−８−オキシド′の生成量は０．４ｍＭ（収率９４
％）であった。
実施例１５
実施例１において、供試菌株としてノ＜チルス・ズブチ
リスＴＡＭ １１４４を用いたこと以外は同様にして行
なった。その結果、ホルムアルデヒド′ジメチルカブタ
ール−８−オキシドの生成量は０．０７ｍＭ（収率１４
％）であった。
リスＴＡＭ １１４４を用いたこと以外は同様にして行
なった。その結果、ホルムアルデヒド′ジメチルカブタ
ール−８−オキシドの生成量は０．０７ｍＭ（収率１４
％）であった。
実施例１６
実施例１において、供試菌株としてシュードモナス・オ
レオボランスＡＴＣＣ２９３４７を用いたこと以外は同
様にして行なった。
レオボランスＡＴＣＣ２９３４７を用いたこと以外は同
様にして行なった。
その結果、ホルムアルデヒドジメチルメルカプタール−
８−オキシドの生成量は０．３６ｍＭ（収率７２％）で
あった。
８−オキシドの生成量は０．３６ｍＭ（収率７２％）で
あった。
実施例１７
ホイソテンベリー等の方法（Ｊ、 Ｇｅｎ、 Ｍｉｃｒ
ｏｂｉｏｌ、＋６１ ２０５〜２１８頁（１９７０年）
により培地を調製した。
ｏｂｉｏｌ、＋６１ ２０５〜２１８頁（１９７０年）
により培地を調製した。
次いで、この培地５０ ｍ ｌを含む滅菌した５００ｍ
Ｉ２フラスコにメチロコッカス・カブシュラタス（Ｍｅ
ｔｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｃａｐｓｕｌａｔｕｓ） Ｎ
ＣｌＢ１１１３２株を接種した。さらに、該フラスコ内
の気相にメタンおよび空気からなる混合ガス（体積比１
：１）で置換し、気密に密閉し、４５℃にて２日間振と
う培養を行なった。
Ｉ２フラスコにメチロコッカス・カブシュラタス（Ｍｅ
ｔｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｃａｐｓｕｌａｔｕｓ） Ｎ
ＣｌＢ１１１３２株を接種した。さらに、該フラスコ内
の気相にメタンおよび空気からなる混合ガス（体積比１
：１）で置換し、気密に密閉し、４５℃にて２日間振と
う培養を行なった。
培養終了後、培養液を４℃にて４６００Ｘｇで１０分間
遠心分離して細胞を採取した。この採取細胞をｐＨ７，
０の２０ｍＭリン酸緩衝液（５ｍＭＭｇＣρ２含有）で
１回洗浄後、同様の緩衝液に０Ｄ５４０＝２０となるよ
うに懸濁せしめた。
遠心分離して細胞を採取した。この採取細胞をｐＨ７，
０の２０ｍＭリン酸緩衝液（５ｍＭＭｇＣρ２含有）で
１回洗浄後、同様の緩衝液に０Ｄ５４０＝２０となるよ
うに懸濁せしめた。
得られた細胞懸濁液１ｍ７＋にホルムアルデヒドジメチ
ルメルカプクール１０ｍＭを加え、さらにギ酸ナトリウ
ムｌｏｍＭ、メタノール２ｍＭを加えて４５℃で１時間
反応を行なった。
ルメルカプクール１０ｍＭを加え、さらにギ酸ナトリウ
ムｌｏｍＭ、メタノール２ｍＭを加えて４５℃で１時間
反応を行なった。
その後、水相中のホルムアルデヒドジメチルメルカプク
ール−８−オキシドをガスクロで定量したところ、その
生成量は４．２ｍＭ、収率４２％であった。
ール−８−オキシドをガスクロで定量したところ、その
生成量は４．２ｍＭ、収率４２％であった。
実施例１８〜２１
実施例１７において、微生物をメチロモナス・トリコス
ボリウム（Ｍｅｔｈｙｌｏｓｉｎｑｓ ｔ１劇四井ｏｒ
ｉｕｍ）ＮＣｒＢ１１１３１．メチロモステイス・パル
ブム（Ｍｅｔｈｙｌｏｓｙｓｔｉｓ匣見！ＬＮ ＣＩ
Ｂ １１１２９ 、メチロモナス・メタニカ（Ｍｅｔｈ
ｙｌｏｍｏｎａｓ ｍｅｔｈａｎｉｃａ） ＮＣｌＢ１
１１３０またはメチロバクテリウム・オルガノフィラム
、−０ｊｅｊ−Ｗ初ｂａｃｔｅｒｉｕｍｏｒｇａｎｏｐ
ｈｉｌｌｕｍ）ＡＴＣＣ２７８８６を用い、培養温度１
反応温度を３０℃としたこと以外は実施例１７と同様の
方法で行なった。結果を第２表に示す。
ボリウム（Ｍｅｔｈｙｌｏｓｉｎｑｓ ｔ１劇四井ｏｒ
ｉｕｍ）ＮＣｒＢ１１１３１．メチロモステイス・パル
ブム（Ｍｅｔｈｙｌｏｓｙｓｔｉｓ匣見！ＬＮ ＣＩ
Ｂ １１１２９ 、メチロモナス・メタニカ（Ｍｅｔｈ
ｙｌｏｍｏｎａｓ ｍｅｔｈａｎｉｃａ） ＮＣｌＢ１
１１３０またはメチロバクテリウム・オルガノフィラム
、−０ｊｅｊ−Ｗ初ｂａｃｔｅｒｉｕｍｏｒｇａｎｏｐ
ｈｉｌｌｕｍ）ＡＴＣＣ２７８８６を用い、培養温度１
反応温度を３０℃としたこと以外は実施例１７と同様の
方法で行なった。結果を第２表に示す。
（発明の効果）
本発明の方法は副反応がなく、目的とする生成物を効率
よく得ることができる。しかも、反応を行なうに際して
高価な触媒や過酸化水素などの酸化剤を用いる必要がな
い。
よく得ることができる。しかも、反応を行なうに際して
高価な触媒や過酸化水素などの酸化剤を用いる必要がな
い。
本発明により得られるα−位にスルフィド結合を有する
スルホキシド類は医薬、農薬として有用であるほか、化
学工業分野においてアルデヒド類等の製造原料等として
用いられる。
スルホキシド類は医薬、農薬として有用であるほか、化
学工業分野においてアルデヒド類等の製造原料等として
用いられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒは
アル キル基またはアリール基を示し、Ｒ＿１は水素またはア
ルキル基を示す。）で表わされるホルムアルデヒドメル
カプタール類をキャンデイダ属、トルロプシス属、ロド
トルラ属、トリコスボロン属、サッカロミセス属、サッ
カロミコプシス属、バチルス属、コリネバクテリウム属
、シュードモナス属、メチロコッカス属、メチロシヌス
属、メチロシスティス属、メチロモナス属およびメチロ
バクテリウム属の微生物の中から選ばれた微生物により
硫黄原子を選択的に酸化して一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒはアルキ
ル基ま たはアリール基を示し、Ｒ＿１は水素またはアルキル基
を示す。）で表わされる化合物を製造することを特徴と
するα−位にスルフィド結合を有するスルホキシド類の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3702585A JPS61195694A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | α−位にスルフイド結合を有するスルホキシド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3702585A JPS61195694A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | α−位にスルフイド結合を有するスルホキシド類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61195694A true JPS61195694A (ja) | 1986-08-29 |
| JPH0412719B2 JPH0412719B2 (ja) | 1992-03-05 |
Family
ID=12486106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3702585A Granted JPS61195694A (ja) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | α−位にスルフイド結合を有するスルホキシド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61195694A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019123610A1 (ja) * | 2017-12-21 | 2019-06-27 | 株式会社カイジョー | 超音波振動子及び超音波振動子を用いた超音波洗浄装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8338361B2 (en) | 2009-01-13 | 2012-12-25 | Kao Corporation | Fragrance composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55131396A (en) * | 1979-03-31 | 1980-10-13 | Oji Paper Co Ltd | Preparation of dimethyl sulfoxide and dimethyl sulfone |
-
1985
- 1985-02-26 JP JP3702585A patent/JPS61195694A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55131396A (en) * | 1979-03-31 | 1980-10-13 | Oji Paper Co Ltd | Preparation of dimethyl sulfoxide and dimethyl sulfone |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019123610A1 (ja) * | 2017-12-21 | 2019-06-27 | 株式会社カイジョー | 超音波振動子及び超音波振動子を用いた超音波洗浄装置 |
| US11154914B2 (en) | 2017-12-21 | 2021-10-26 | Kaijo Corporation | Ultrasonic transducer and ultrasonic cleaning device using ultrasonic transducer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0412719B2 (ja) | 1992-03-05 |
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