JPS61192730A - 新規な反応性のオリゴマ− - Google Patents
新規な反応性のオリゴマ−Info
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- JPS61192730A JPS61192730A JP3257285A JP3257285A JPS61192730A JP S61192730 A JPS61192730 A JP S61192730A JP 3257285 A JP3257285 A JP 3257285A JP 3257285 A JP3257285 A JP 3257285A JP S61192730 A JPS61192730 A JP S61192730A
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- Japan
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- reactive oligomer
- compound
- monoalcohol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はラジカル硬化可能な反応性オリゴマーに関する
。本オリゴマーは被覆材料、接着材料、製版材料、注形
材料或いは繊維強化プラスチックス等の用途において用
いられるラジカル重合型の樹脂材料として有用である。
。本オリゴマーは被覆材料、接着材料、製版材料、注形
材料或いは繊維強化プラスチックス等の用途において用
いられるラジカル重合型の樹脂材料として有用である。
従来技術と本発明が解決しようとする問題点ラジカル重
合型の樹脂は、一般に液状でかつ樹脂中に不飽和二重結
合を有する低分子量樹脂（いわゆるオリゴマー）であシ
、ラジカル重合開始剤或いは紫外線や放射線の如き活性
エネルギー線を用いて硬化することにより、塗料等の被
覆材料、接着材料、製版材料、注形材料或いは繊維強化
プラスチックス等の用途に広く用いられている。
合型の樹脂は、一般に液状でかつ樹脂中に不飽和二重結
合を有する低分子量樹脂（いわゆるオリゴマー）であシ
、ラジカル重合開始剤或いは紫外線や放射線の如き活性
エネルギー線を用いて硬化することにより、塗料等の被
覆材料、接着材料、製版材料、注形材料或いは繊維強化
プラスチックス等の用途に広く用いられている。
従来用いられている上記のオリゴマーとしては不飽和ポ
リエステル樹脂や多価アルコールとアクリル酸又はメタ
クリル酸のエステル化物であるいわゆるアクリルオリゴ
マー等がある。しかしながら、不飽和ポリエステル樹脂
は硬化物が耐候性や耐衝撃性に劣シ、又アクリルオリゴ
マーは耐候性は良好であるがやはシ耐衝撃性や可撓性が
劣る。前記した各用途分野において、耐候性にすぐれる
と同時に、高い弾性率を有しかつ耐衝撃性、可撓性にす
ぐれたラジカル硬化型のオリゴマーの出現が期待されて
いる。
リエステル樹脂や多価アルコールとアクリル酸又はメタ
クリル酸のエステル化物であるいわゆるアクリルオリゴ
マー等がある。しかしながら、不飽和ポリエステル樹脂
は硬化物が耐候性や耐衝撃性に劣シ、又アクリルオリゴ
マーは耐候性は良好であるがやはシ耐衝撃性や可撓性が
劣る。前記した各用途分野において、耐候性にすぐれる
と同時に、高い弾性率を有しかつ耐衝撃性、可撓性にす
ぐれたラジカル硬化型のオリゴマーの出現が期待されて
いる。
本発明の目的は、これ等の要求を満足する耐候性にすぐ
れ、かつ弾性率と可撓性のバランスにすぐれた新規な反
応性オリゴマーを提供することである。
れ、かつ弾性率と可撓性のバランスにすぐれた新規な反
応性オリゴマーを提供することである。
発明の開示
本発明は、（Ａ）一般式
（式中、Ｒ，Ｒ’はＨ又はＣＨ３をあられす）の構造を
有する単量体および（Ｂ）ｌｆｆ状ラクトン化合物を（
Ｃ）モノアルコール化合物の存在下に開環共重合せしめ
てなるラジカル硬化可能な反応性オリゴマーであり、更
には上記の（Ｃ）モノアルコール化合物が不飽和二重結
合を有する化合物であるラジカル硬化可能な反応性オリ
ゴマーである。
有する単量体および（Ｂ）ｌｆｆ状ラクトン化合物を（
Ｃ）モノアルコール化合物の存在下に開環共重合せしめ
てなるラジカル硬化可能な反応性オリゴマーであり、更
には上記の（Ｃ）モノアルコール化合物が不飽和二重結
合を有する化合物であるラジカル硬化可能な反応性オリ
ゴマーである。
本発明の反応性オリゴマの主要構成成分である上記の（
Ａ）一般式 （式中、Ｒ，ＲｊはＨ又はＣＨ３）の構造を有する単量
体としては、グリシジルメタクリレート、グリシジルア
クリレート、β−メチルグリシジルメタクリレート、β
−メチルグリシジルアクリレートがある。上記の（Ｂ）
環状ラクトン化合物としては例えば、γ−ブチロラクト
ン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン等がある
が、工業スケールで作られている観点から、ε−カプロ
ラクトンが最も好適である。
Ａ）一般式 （式中、Ｒ，ＲｊはＨ又はＣＨ３）の構造を有する単量
体としては、グリシジルメタクリレート、グリシジルア
クリレート、β−メチルグリシジルメタクリレート、β
−メチルグリシジルアクリレートがある。上記の（Ｂ）
環状ラクトン化合物としては例えば、γ−ブチロラクト
ン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン等がある
が、工業スケールで作られている観点から、ε−カプロ
ラクトンが最も好適である。
上記の（Ａ）及び（Ｂ）成分は、通常のカチオン重合触
媒によって開環共重合し、基本的に主鎖がポリエーテル
、ポリエステル構造であシ、アクリロイル又はメタクリ
ロイル基の不飽和二重結合を有する樹脂状物質を生成す
る。しかしながら本発明者らの検討結果によると、単に
上記の（Ａ）及び（Ｂ）成分だけをカチオン開環共重合
させてみると部分的又は全体的にゲル成分の発生が不可
避であり実用に供することは出来ない。
媒によって開環共重合し、基本的に主鎖がポリエーテル
、ポリエステル構造であシ、アクリロイル又はメタクリ
ロイル基の不飽和二重結合を有する樹脂状物質を生成す
る。しかしながら本発明者らの検討結果によると、単に
上記の（Ａ）及び（Ｂ）成分だけをカチオン開環共重合
させてみると部分的又は全体的にゲル成分の発生が不可
避であり実用に供することは出来ない。
本発明はかかる点にかんがみてなされたものであって、
成分（Ａ）と成分（Ｂ＞との開環共重合をモノアルコー
ル化合物（Ｃ）の存在下において行う技術を提供するも
のである。
成分（Ａ）と成分（Ｂ＞との開環共重合をモノアルコー
ル化合物（Ｃ）の存在下において行う技術を提供するも
のである。
本発明に従えば、上記の（Ｃ）モノアルコール化合物を
重合時共存させることにより、上記のゲル成分の発生を
きわめて効果的に抑制することが出来る。また生成する
オリゴマーを所望の重合度（所望の粘度）に容易に制御
することが出来る。したがって本発明によって一分子中
に多くの二重結合を有し、かつ主鎖のポリエーテル、ポ
リエステル構造のエーテル結合及びエステル結合の比率
をそれぞれ（Ａ）及び（Ｂ）成分の比率により制御でき
る事により、非常に広範囲の物性を示す反応性オリゴマ
ーが得られる。
重合時共存させることにより、上記のゲル成分の発生を
きわめて効果的に抑制することが出来る。また生成する
オリゴマーを所望の重合度（所望の粘度）に容易に制御
することが出来る。したがって本発明によって一分子中
に多くの二重結合を有し、かつ主鎖のポリエーテル、ポ
リエステル構造のエーテル結合及びエステル結合の比率
をそれぞれ（Ａ）及び（Ｂ）成分の比率により制御でき
る事により、非常に広範囲の物性を示す反応性オリゴマ
ーが得られる。
本発明において使用する上記の（Ｃ）モノアルコール化
合物としては、例えばメタノール、エタールインプロパ
ツール、ｎ−プロパツール、ｎ−ブタノール、インブタ
ノール、ターシャリープタノーノへ ｎ−オクタツール
、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルアルコール
、ステアリルアルコール、シクロヘキサノール、ベンジ
ルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、パ
ーフルオロアルキルアルコール等の飽和アルコール類；
例えば２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアク
リレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ア
リルアルコール、フルフリルアルコール、オレイルアル
コール、リルイルアルコール等の不飽和アルコール類；
或いは不飽和アルコール類に更にアルキレンオキサイド
又は、カプロラクトン等の環状ラクトンを１分子以上付
加した不飽和アルコール類等が用いられる。又ゲル化を
生じない範囲においてグリコール、トリオール等の多価
アルコール類を併用しても良い。
合物としては、例えばメタノール、エタールインプロパ
ツール、ｎ−プロパツール、ｎ−ブタノール、インブタ
ノール、ターシャリープタノーノへ ｎ−オクタツール
、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルアルコール
、ステアリルアルコール、シクロヘキサノール、ベンジ
ルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、パ
ーフルオロアルキルアルコール等の飽和アルコール類；
例えば２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアク
リレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ア
リルアルコール、フルフリルアルコール、オレイルアル
コール、リルイルアルコール等の不飽和アルコール類；
或いは不飽和アルコール類に更にアルキレンオキサイド
又は、カプロラクトン等の環状ラクトンを１分子以上付
加した不飽和アルコール類等が用いられる。又ゲル化を
生じない範囲においてグリコール、トリオール等の多価
アルコール類を併用しても良い。
上記の（Ｃ）モノアルコール化合物は開環重合の停止分
子として本発明の反応性オリゴマー中に化学的に結合し
てとりこまれることが、ガスクロマトグラフ等の分析手
段によって確かめられた。かくして、モノアルコール化
合物を存在せしめることにより副反応によるゲル化の防
止、重合度の調整に寄与すると共に、本発明の反応性オ
リゴマーの硬化物の靭性等の物性をも調整することが可
能である。
子として本発明の反応性オリゴマー中に化学的に結合し
てとりこまれることが、ガスクロマトグラフ等の分析手
段によって確かめられた。かくして、モノアルコール化
合物を存在せしめることにより副反応によるゲル化の防
止、重合度の調整に寄与すると共に、本発明の反応性オ
リゴマーの硬化物の靭性等の物性をも調整することが可
能である。
加えて（Ｃ）モノアルコール化合物として不飽和二重結
合を有する化合物を用いれば、二重結合濃度を低下する
ことなく上記の諸効果を達成することが出来る。
合を有する化合物を用いれば、二重結合濃度を低下する
ことなく上記の諸効果を達成することが出来る。
本発明において上記の（Ａ）成分たる単量体と（Ｂ）成
分たる環状ラクトン化合物の共重合割合は（Ａ）が２０
〜９８モルチに対し、（Ｂ）が２〜８０モルチが一般的
であり、特に（Ａ）が４０〜８０モル％ （Ｂ）が２０
〜６０モルチであることが好ましい。
分たる環状ラクトン化合物の共重合割合は（Ａ）が２０
〜９８モルチに対し、（Ｂ）が２〜８０モルチが一般的
であり、特に（Ａ）が４０〜８０モル％ （Ｂ）が２０
〜６０モルチであることが好ましい。
又（Ｃ）成分たるモノアルコール化合物の（Ａ）及び（
Ｂ）の和に対する使用割合は、５〜１００モルチが一般
的であるが、２０〜６０モルチが特に好ましい。
Ｂ）の和に対する使用割合は、５〜１００モルチが一般
的であるが、２０〜６０モルチが特に好ましい。
本発明において（Ａ）及び（Ｂ）の開環共重合に対して
は公知のカチオン重合触媒が用いられる。
は公知のカチオン重合触媒が用いられる。
すなわち例えば、三弗化硼素、五弗化燐、三弗化ア／チ
モ／或いはこれ等のエーテラート類、三塩化アルミ、塩
化第二鉄、四塩化チタン、トリフルオロメタンスルホン
酸、トリフルオロ酢酸等ヲ、通常（Ａ）及び（Ｂ）の和
に対し、０．１〜１０モル係、好ましくは０．５〜５モ
ルチ加え、通常−２０〜１００℃好ましくは２０〜６０
℃の温度で３０分〜２４時間程度開環重合反応を行う。
モ／或いはこれ等のエーテラート類、三塩化アルミ、塩
化第二鉄、四塩化チタン、トリフルオロメタンスルホン
酸、トリフルオロ酢酸等ヲ、通常（Ａ）及び（Ｂ）の和
に対し、０．１〜１０モル係、好ましくは０．５〜５モ
ルチ加え、通常−２０〜１００℃好ましくは２０〜６０
℃の温度で３０分〜２４時間程度開環重合反応を行う。
上記した（Ａ）成分及び（Ｂ）成分は、重合速度を異に
する為定量的にすべての（Ａ）成分及び（Ｂ）成分がオ
リゴマーとならず（Ｂ）成分を多く用いる場合には、（
Ａ）成分が重合により消失した時点で（Ｂ）成分が単量
体として残留する事もある。従ってこの場合には、残留
する（Ｂ）成分を蒸発法等により除去し、本発明の反応
性オリゴマーを得るが、もちろん所望により（Ａ）成分
あるいは（Ｂ）成分の全部又は一部を連続的に反応系に
加える事により、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分が残留しな
いようにする事も可能である。
する為定量的にすべての（Ａ）成分及び（Ｂ）成分がオ
リゴマーとならず（Ｂ）成分を多く用いる場合には、（
Ａ）成分が重合により消失した時点で（Ｂ）成分が単量
体として残留する事もある。従ってこの場合には、残留
する（Ｂ）成分を蒸発法等により除去し、本発明の反応
性オリゴマーを得るが、もちろん所望により（Ａ）成分
あるいは（Ｂ）成分の全部又は一部を連続的に反応系に
加える事により、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分が残留しな
いようにする事も可能である。
（Ａ）及び（Ｂ）の共重合割合は、得られた反応性オリ
ゴマーの核磁気共鳴分析等によって分析することが出来
る。
ゴマーの核磁気共鳴分析等によって分析することが出来
る。
尚、反応時に不活性な有機溶媒例えば芳香族炭化水素類
、酢酸エステル類、ケトン類、ハロゲン化炭化水素類等
を用いたり、本発明の反応性オリゴマーの反応性希釈剤
として用いるところの例えば、メタクリル酸エステルや
スチレンに代表されるビニル単量体、もしくはエチレン
グリコールジメタクリレートの如き低粘度多価ビニル化
合物を共存させても良い。
、酢酸エステル類、ケトン類、ハロゲン化炭化水素類等
を用いたり、本発明の反応性オリゴマーの反応性希釈剤
として用いるところの例えば、メタクリル酸エステルや
スチレンに代表されるビニル単量体、もしくはエチレン
グリコールジメタクリレートの如き低粘度多価ビニル化
合物を共存させても良い。
また反応中又は保存中に好ましくないラジカル重合を起
すことを防ぐ為に公知のラジカル重合禁止剤を上記の反
応系に加えることもさしつかえない。
すことを防ぐ為に公知のラジカル重合禁止剤を上記の反
応系に加えることもさしつかえない。
なお、反応終了後、溶媒や未反応物を蒸発、分別沈澱等
の方法によって分離除去したシ、カチオン重合開始剤残
基等を水洗、アルカリ添加等による中和、ｒ過等の方法
によって除去することも勿論行ってよい。
の方法によって分離除去したシ、カチオン重合開始剤残
基等を水洗、アルカリ添加等による中和、ｒ過等の方法
によって除去することも勿論行ってよい。
本発明の反応性オリゴマーは、数平均分子量が、３００
〜３０００であることが好ましく、特に３５０〜１５０
０であることが好ましい。
〜３０００であることが好ましく、特に３５０〜１５０
０であることが好ましい。
本発明の反応性オリゴマーは使用に際し、単独であるい
は他の樹脂のブレンドもしくはラジカル重合単量体等を
使用目的に応じ適宜添加し、更には着色剤、充填剤、強
化繊維、各種助剤を加え公知のラジカル重合開始剤を加
えて加熱硬化せしめるか、紫外線、電子線等の活性エネ
ルギー線を照射することによって硬化せしめる。又、ラ
ジカル重合開始剤と共に例えばナンテン酸金属塩、オク
テン酸金属塩、第６級アミンの如き環元剤を加えて常温
にて硬化せしめることも可能である。
は他の樹脂のブレンドもしくはラジカル重合単量体等を
使用目的に応じ適宜添加し、更には着色剤、充填剤、強
化繊維、各種助剤を加え公知のラジカル重合開始剤を加
えて加熱硬化せしめるか、紫外線、電子線等の活性エネ
ルギー線を照射することによって硬化せしめる。又、ラ
ジカル重合開始剤と共に例えばナンテン酸金属塩、オク
テン酸金属塩、第６級アミンの如き環元剤を加えて常温
にて硬化せしめることも可能である。
作用・効果
このようにして得られた本発明の反応性オリゴマーの硬
化物は、耐候性にすぐれ、高い弾性率の割にすぐれた伸
び耐衝撃性を示す。
化物は、耐候性にすぐれ、高い弾性率の割にすぐれた伸
び耐衝撃性を示す。
以下、実施例によシ本発明を具体的に説明する。
実施例１
撹拌機、還流冷却管、温度計を備えたガラス製反応器に
表１の実験番号（１）〜（５）に示す各原料を仕込み４
０℃で５時間加熱攪拌を行った。
表１の実験番号（１）〜（５）に示す各原料を仕込み４
０℃で５時間加熱攪拌を行った。
ガスクロマトグラフ分析から得られた（１）〜（５）の
各原料の反応率は表１に併記する通りであり、（Ａ）成
分基準での反応は、はぼ完結していることが確められた
。次に反応物を真空エバポレーターに入れて残留する揮
発成分を除去して本発明の実験番号（１）〜（５）に対
応する反応性オリゴマーを得た。各反応性オリゴマーの
核磁気共鳴分析からオリゴマー中の（Ａ）成分及び（Ｂ
）成分の共重合割合を推定し又Ｇｐｃ法によって数平均
分子量を測定し、表１に併せて記載した。
各原料の反応率は表１に併記する通りであり、（Ａ）成
分基準での反応は、はぼ完結していることが確められた
。次に反応物を真空エバポレーターに入れて残留する揮
発成分を除去して本発明の実験番号（１）〜（５）に対
応する反応性オリゴマーを得た。各反応性オリゴマーの
核磁気共鳴分析からオリゴマー中の（Ａ）成分及び（Ｂ
）成分の共重合割合を推定し又Ｇｐｃ法によって数平均
分子量を測定し、表１に併せて記載した。
次に各反応性オリゴマー１００重量部を５０℃に加熱し
て過酸化ベンゾイル０．５重量部を混合溶解し、二枚の
強化方ラスを合わせて作成したセル中に直ちに流しこみ
、８０℃で１時間加熱して厚さ３１１ｍ、３００ Ｘ
３００ Ｉｍの硬化した注形板を得、その注型板の引張
強度、引張弾性率、引張り破断伸度、衝撃強度を測定し
又サンシャインウェザ−オフ−ター５００時間照射によ
る耐候性テストを実施し、その結果を併せて表１に記載
した。
て過酸化ベンゾイル０．５重量部を混合溶解し、二枚の
強化方ラスを合わせて作成したセル中に直ちに流しこみ
、８０℃で１時間加熱して厚さ３１１ｍ、３００ Ｘ
３００ Ｉｍの硬化した注形板を得、その注型板の引張
強度、引張弾性率、引張り破断伸度、衝撃強度を測定し
又サンシャインウェザ−オフ−ター５００時間照射によ
る耐候性テストを実施し、その結果を併せて表１に記載
した。
比較例１
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えたガラス製反応器に
表１の実験番号（１）Ｋ示す仕込原料組成上りＣ成分で
ある２−ヒドロキシエチルメタクリレートのみを除いた
各原料を仕込み４０℃で加熱攪拌を行なったところ、１
時間後から反応器壁にゲル状物質を発生し、３時間後に
は全体がゲル状となって実用的なオリゴマーは得られな
かった。
表１の実験番号（１）Ｋ示す仕込原料組成上りＣ成分で
ある２−ヒドロキシエチルメタクリレートのみを除いた
各原料を仕込み４０℃で加熱攪拌を行なったところ、１
時間後から反応器壁にゲル状物質を発生し、３時間後に
は全体がゲル状となって実用的なオリゴマーは得られな
かった。
（田
Claims (2)
- （１）（Ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ、Ｒ′はＨ又はＣＨ＿３をあらわす）の構造を
有する単量体および （Ｂ）環状ラクトン化合物を、 （Ｃ）モノアルコール化合物の存在下において開環共重
合せしめてなるラジカル硬化可能な 反応性オリゴマー。 - （２）（Ｃ）モノアルコール化合物が不飽和二重結合を
有する特許請求の範囲第１項記載のラジカル硬化可能な
反応性オリゴマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3257285A JPS61192730A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 新規な反応性のオリゴマ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3257285A JPS61192730A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 新規な反応性のオリゴマ− |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61192730A true JPS61192730A (ja) | 1986-08-27 |
Family
ID=12362611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3257285A Pending JPS61192730A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 新規な反応性のオリゴマ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61192730A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004036995A1 (en) * | 2002-10-18 | 2004-05-06 | Alkermes Controlled Therapeutics Inc. Ii | Copolymer of unsaturated epoxide, cyclic ester and hydrophilic segment |
| US7927294B2 (en) | 2006-02-28 | 2011-04-19 | Twinbird Corporation | Massaging device |
-
1985
- 1985-02-22 JP JP3257285A patent/JPS61192730A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004036995A1 (en) * | 2002-10-18 | 2004-05-06 | Alkermes Controlled Therapeutics Inc. Ii | Copolymer of unsaturated epoxide, cyclic ester and hydrophilic segment |
| US6800663B2 (en) | 2002-10-18 | 2004-10-05 | Alkermes Controlled Therapeutics Inc. Ii, | Crosslinked hydrogel copolymers |
| US7927294B2 (en) | 2006-02-28 | 2011-04-19 | Twinbird Corporation | Massaging device |
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