JPS61192729A - 反応性のオリゴマ− - Google Patents
反応性のオリゴマ−Info
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- JPS61192729A JPS61192729A JP3257185A JP3257185A JPS61192729A JP S61192729 A JPS61192729 A JP S61192729A JP 3257185 A JP3257185 A JP 3257185A JP 3257185 A JP3257185 A JP 3257185A JP S61192729 A JPS61192729 A JP S61192729A
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- JP
- Japan
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- reactive oligomer
- compound
- cyclic ether
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はラジカル硬化可能な反応性オリゴマーに関する
。本オリゴマーは被覆材料、接着材料、製版材料、注形
材料或いは繊維強化プラスチックス等の用途において用
いられるラジカル重合型の樹脂材料として有用である。
。本オリゴマーは被覆材料、接着材料、製版材料、注形
材料或いは繊維強化プラスチックス等の用途において用
いられるラジカル重合型の樹脂材料として有用である。
ラジカル重合型の樹脂は、一般に液状でかつ樹脂中に不
飽和二重結合を有する低分子量樹脂（いわゆるオリゴマ
ー）であり、ラジカル重合開始剤或いは紫外線や放射線
の如き活性エネルギー線を用いて硬化することにより、
塗料等の被覆材料、接着材料、製版材料、注形材料或い
は繊維強化プラスチックス等の用途に広く用いられてい
る。
飽和二重結合を有する低分子量樹脂（いわゆるオリゴマ
ー）であり、ラジカル重合開始剤或いは紫外線や放射線
の如き活性エネルギー線を用いて硬化することにより、
塗料等の被覆材料、接着材料、製版材料、注形材料或い
は繊維強化プラスチックス等の用途に広く用いられてい
る。
従来用いられている上記のオリゴマーとしては不飽和ポ
リエステル樹脂や多価アルコールとアクリル酸又はメタ
クリル酸のエステル化合物である゛いわゆるアクリルオ
リゴマー等がある。しかしながら、不飽和ポリエステル
樹脂は硬化物が耐候性や耐衝撃性に劣り、又アクリルオ
リゴマーは耐候性は良好であるがやはり耐衝撃性や可撓
性が劣る。
リエステル樹脂や多価アルコールとアクリル酸又はメタ
クリル酸のエステル化合物である゛いわゆるアクリルオ
リゴマー等がある。しかしながら、不飽和ポリエステル
樹脂は硬化物が耐候性や耐衝撃性に劣り、又アクリルオ
リゴマーは耐候性は良好であるがやはり耐衝撃性や可撓
性が劣る。
前記した各用途分野において、耐候性にすぐれると同時
に、高い弾性率を有しかつ耐衝撃性、可撓性にすぐれた
ラジカル硬化型のオリゴマーの出現が期待されている。
に、高い弾性率を有しかつ耐衝撃性、可撓性にすぐれた
ラジカル硬化型のオリゴマーの出現が期待されている。
本発明の目的はこれ等の要求を満足する、耐候性にすぐ
れ、かつ弾性率と可撓性のバランスにすぐれた新規な反
応性オリゴマーを提供することにある。
れ、かつ弾性率と可撓性のバランスにすぐれた新規な反
応性オリゴマーを提供することにある。
発明の開示
Ｃ式中、Ｒ，Ｒ１はＨ又はＣＨ８をあられす）の構造を
有する単量体および（Ｂ）環状エーテル化合物を（Ｃ）
モノアルコール化合物の存在下に開環共重合せしめてな
るラジカル硬化可能な反応性オリゴマーであり、更には
上記の（Ｃ）モノアルコール化合物が不飽和二重結合を
有する化合物であるラジカル硬化可能な反応性オリゴマ
ーである。
有する単量体および（Ｂ）環状エーテル化合物を（Ｃ）
モノアルコール化合物の存在下に開環共重合せしめてな
るラジカル硬化可能な反応性オリゴマーであり、更には
上記の（Ｃ）モノアルコール化合物が不飽和二重結合を
有する化合物であるラジカル硬化可能な反応性オリゴマ
ーである。
本発明の反応性オリゴマーの主要構成成分であ６．１ｅ
Ｏ（Ａ）一般式 、１ （式中Ｒ，Ｒ１はＨ又はＣＨ８をあられす）の構造を有
する単量体としては、グリシジルメタクリレート、グリ
シジルアクリレート、β−メチルグリシジルメタクリレ
ート、β−メチルグリシジルアクリレートがある。
Ｏ（Ａ）一般式 、１ （式中Ｒ，Ｒ１はＨ又はＣＨ８をあられす）の構造を有
する単量体としては、グリシジルメタクリレート、グリ
シジルアクリレート、β−メチルグリシジルメタクリレ
ート、β−メチルグリシジルアクリレートがある。
上記の（Ｂ）環状エーテル化合物としては、例えばテト
ラヒドロフラン、２．３−ジハイドロフラン、オキサシ
クロブタン、ピラン、ジオキサン、トリオキサン等があ
るが、工業スケールで作られている観点から、テトラヒ
ドロフランが最も好適である。
ラヒドロフラン、２．３−ジハイドロフラン、オキサシ
クロブタン、ピラン、ジオキサン、トリオキサン等があ
るが、工業スケールで作られている観点から、テトラヒ
ドロフランが最も好適である。
上記の（Ａ）及び（Ｂ）成分は、通常のカチオン重合触
媒によって開環共重合し、基本的に主鎖がポリエーテル
構造であり、アクリロイル又はメタクリロイル基の不飽
和二重結合を有する樹脂状物質を生成する。しかしなが
ら本発明者らの検討結果によると、単に上記の（Ａ）及
び（Ｂ）成分だけをカチオン開環共重合させてみると部
分的又は全体的にゲル成分の発生が不可避であり実用に
供することは出来ない。
媒によって開環共重合し、基本的に主鎖がポリエーテル
構造であり、アクリロイル又はメタクリロイル基の不飽
和二重結合を有する樹脂状物質を生成する。しかしなが
ら本発明者らの検討結果によると、単に上記の（Ａ）及
び（Ｂ）成分だけをカチオン開環共重合させてみると部
分的又は全体的にゲル成分の発生が不可避であり実用に
供することは出来ない。
本発明はかかる点にかんがみてなされたものであって、
成分（Ａ）と成分（Ｂ）との開環共重合をモノアルコー
ル化合物（Ｃ）の存在下に行う技術を提供するものであ
る。
成分（Ａ）と成分（Ｂ）との開環共重合をモノアルコー
ル化合物（Ｃ）の存在下に行う技術を提供するものであ
る。
本発明に従えば上記の（Ｃ）モノアルコール化合物を重
合時共存させることにより、上記のゲル成分の発生をき
わめて効果的に抑制することが出来る。また生成するオ
リゴマーを所望の重合度（所望の粘度）に容易に制御す
ることが出来る。したがって本発明によって一分子中に
多くの二重結合を有しかつ主鎖がポリエーテル構造ゆえ
に比較的低粘度の反応性オリゴマーが得られるのである
。
合時共存させることにより、上記のゲル成分の発生をき
わめて効果的に抑制することが出来る。また生成するオ
リゴマーを所望の重合度（所望の粘度）に容易に制御す
ることが出来る。したがって本発明によって一分子中に
多くの二重結合を有しかつ主鎖がポリエーテル構造ゆえ
に比較的低粘度の反応性オリゴマーが得られるのである
。
本発明において使用する上記の（Ｃ）モノアルコール化
合物としては、例えばメタノール、エタノール、イソプ
ロパツール、ｎ−プロパツール、ｎ−ブタノール、イソ
ブタノール、ターシャリ−ブタノール、ｎ−オクタツー
ル、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルアルコー
ル、ステアリルアルコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、
パーフルオロアルキルアルコール等の飽和アルコール類
； 例えば２−ヒドロキシエチル了クリレート、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト、４−ヒドロキシブチルアクリレート、４−ヒドロキ
シブチルメタクリレート、アリルアルコール、フルフリ
ルアルコール、オ ！レイルアルコール、リルイルアルコール等の不飽和ア
ルコール類；或いは不飽和アルコール類に更にアルキレ
ンオキサイド又はカプロラクトン等の環状ラクトンを１
分子以上付加した不飽和アルコール類等が用いられる。
合物としては、例えばメタノール、エタノール、イソプ
ロパツール、ｎ−プロパツール、ｎ−ブタノール、イソ
ブタノール、ターシャリ−ブタノール、ｎ−オクタツー
ル、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルアルコー
ル、ステアリルアルコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、
パーフルオロアルキルアルコール等の飽和アルコール類
； 例えば２−ヒドロキシエチル了クリレート、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト、４−ヒドロキシブチルアクリレート、４−ヒドロキ
シブチルメタクリレート、アリルアルコール、フルフリ
ルアルコール、オ ！レイルアルコール、リルイルアルコール等の不飽和ア
ルコール類；或いは不飽和アルコール類に更にアルキレ
ンオキサイド又はカプロラクトン等の環状ラクトンを１
分子以上付加した不飽和アルコール類等が用いられる。
又ゲル化を生じない範囲においてグリコール、トリオー
ル等の多価アルコール類を併用しても良い。
ル等の多価アルコール類を併用しても良い。
上記の（Ｃ）モノアルコール化合物は開環重合の停止分
子として本発明の反応性オリゴマー中に化学的に結合し
てとりこまれることが、ガスクロマトグラフ等の分析手
段によって確かめられた。かくして、モノアルコール化
合物を存在せしめることにより、副反応によるゲル化の
防止、重合度の調整に寄与すると共に、本発明の反応性
オリゴマーの硬化物の靭性等の物性をも調整することが
可能である。加えて、（Ｃ）モノアルコール化合物とし
て不飽和二重結合を有する化合物を用いれば二重結合濃
度を低下することなく上記の諸効果を達成することが出
来る。
子として本発明の反応性オリゴマー中に化学的に結合し
てとりこまれることが、ガスクロマトグラフ等の分析手
段によって確かめられた。かくして、モノアルコール化
合物を存在せしめることにより、副反応によるゲル化の
防止、重合度の調整に寄与すると共に、本発明の反応性
オリゴマーの硬化物の靭性等の物性をも調整することが
可能である。加えて、（Ｃ）モノアルコール化合物とし
て不飽和二重結合を有する化合物を用いれば二重結合濃
度を低下することなく上記の諸効果を達成することが出
来る。
本発明において上記の（Ａ）成分たる単量体と（Ｂ）成
分たる環状エーテル化合物の共重合割合は（Ａ）が２０
〜９８モル％に対しくＢ）が２〜８０モル％が一般的で
あり特１ｃ （Ａ）が４０〜８０モル％（Ｂ）が２０〜
６０モル％であることが好ましい。又（Ｃ）成分たるモ
ノアルコール化合物の（Ａ）及びＣＢ）の和に対する使
用割合は５〜１００モル％が一般的であるが２０〜６０
モル％が特に好ましい。本発明において（Ａ）及び（Ｂ
）の開環共重合に対しては公知のカチオン重合触媒が用
いられる。すなわち、例えば三弗化硼素、五弗化燐、五
弗化了ンチモン或いはこれ等のエーテラート類、三塩化
アルミ、塩化第二鉄、四塩化チタン、トリフルオロメタ
ンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等を通常（Ａ）及び（
Ｂ）の和に対し０．１〜１０モル％、好ましくは０．５
〜５モル％加え、通常−２０〜１００℃好ましくは２０
〜６０℃の温度で３０分〜２４時間程度開環重合反応を
行う。
分たる環状エーテル化合物の共重合割合は（Ａ）が２０
〜９８モル％に対しくＢ）が２〜８０モル％が一般的で
あり特１ｃ （Ａ）が４０〜８０モル％（Ｂ）が２０〜
６０モル％であることが好ましい。又（Ｃ）成分たるモ
ノアルコール化合物の（Ａ）及びＣＢ）の和に対する使
用割合は５〜１００モル％が一般的であるが２０〜６０
モル％が特に好ましい。本発明において（Ａ）及び（Ｂ
）の開環共重合に対しては公知のカチオン重合触媒が用
いられる。すなわち、例えば三弗化硼素、五弗化燐、五
弗化了ンチモン或いはこれ等のエーテラート類、三塩化
アルミ、塩化第二鉄、四塩化チタン、トリフルオロメタ
ンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等を通常（Ａ）及び（
Ｂ）の和に対し０．１〜１０モル％、好ましくは０．５
〜５モル％加え、通常−２０〜１００℃好ましくは２０
〜６０℃の温度で３０分〜２４時間程度開環重合反応を
行う。
上記した（Ａ）成分及び（Ｂ）成分は、重合速度を異に
する為定量的にオペての（Ａ）成分及び（Ｂ）成分がオ
リゴマーとならず（Ｂ）成分を多く用いる場合には（Ａ
）成分が重合により消失した時点で（Ｂ）成分が単量体
として残留することになる。従ってこの場合は残留する
（Ｂ）成分を蒸発法等により除去し、本発明の反応性オ
リゴマーを得る。（Ａ）及び（Ｂ）の共重合割合は、得
られた反応性オリゴマーの核磁気共鳴分析等によって分
析することが出来る。
する為定量的にオペての（Ａ）成分及び（Ｂ）成分がオ
リゴマーとならず（Ｂ）成分を多く用いる場合には（Ａ
）成分が重合により消失した時点で（Ｂ）成分が単量体
として残留することになる。従ってこの場合は残留する
（Ｂ）成分を蒸発法等により除去し、本発明の反応性オ
リゴマーを得る。（Ａ）及び（Ｂ）の共重合割合は、得
られた反応性オリゴマーの核磁気共鳴分析等によって分
析することが出来る。
尚、反応時に不活性な有機溶媒例えば芳香族炭化水素類
、酢酸エステル類、ケトン類、ノ・ロゲン化炭化水素類
等を用いたり、本発明の反応性オリゴマーの反応性希釈
剤として用いるところの例えばメタクリル酸エステルや
スチレンに代表されるビニル単量体もしくはエチレング
リコールジメタクリレートの如き低粘度多価ビニル化合
物を共存させても良い。また反応中又は保存中に好まし
くないラジカル重合を起すことを防ぐ為に上記の反応系
に公知のラジカル重合禁止剤を加えることもさしつかえ
ない。なお、反応終了後、溶媒や未反応物を蒸発、分別
沈澱等の方法によって分離除去したり、カチオン重合開
始剤残基等を水洗、アルカリ添加等による中和、ｐ過等
の方法によって除去することも勿論行ってよ（・。
、酢酸エステル類、ケトン類、ノ・ロゲン化炭化水素類
等を用いたり、本発明の反応性オリゴマーの反応性希釈
剤として用いるところの例えばメタクリル酸エステルや
スチレンに代表されるビニル単量体もしくはエチレング
リコールジメタクリレートの如き低粘度多価ビニル化合
物を共存させても良い。また反応中又は保存中に好まし
くないラジカル重合を起すことを防ぐ為に上記の反応系
に公知のラジカル重合禁止剤を加えることもさしつかえ
ない。なお、反応終了後、溶媒や未反応物を蒸発、分別
沈澱等の方法によって分離除去したり、カチオン重合開
始剤残基等を水洗、アルカリ添加等による中和、ｐ過等
の方法によって除去することも勿論行ってよ（・。
本発明の反応性オリゴマーは数平均分子量が３００〜３
０００であることが好ましく特に３５０〜１５００であ
ることが好ましい。
０００であることが好ましく特に３５０〜１５００であ
ることが好ましい。
本発明の反応性オリゴマーは使用に際し単独で、あるい
は他の樹脂のブレンドもしくはラジカル重合性単量体等
を使用目的に応じ適宜添加し、更には着色剤、充填剤、
強化繊維、各種助剤を加え公知のラジカル重合開始剤な
加えて加熱硬化せしめるか、紫外線、放射線等の活性エ
ネルギー線を照射することによって硬化せしめる。又、
ラジカル重合開始剤と共に例えばナフテン酸、金属塩、
オクテン酸金属塩、第３級アミンの如き還元剤を加えて
常温にて硬化せしめることも可能である。
は他の樹脂のブレンドもしくはラジカル重合性単量体等
を使用目的に応じ適宜添加し、更には着色剤、充填剤、
強化繊維、各種助剤を加え公知のラジカル重合開始剤な
加えて加熱硬化せしめるか、紫外線、放射線等の活性エ
ネルギー線を照射することによって硬化せしめる。又、
ラジカル重合開始剤と共に例えばナフテン酸、金属塩、
オクテン酸金属塩、第３級アミンの如き還元剤を加えて
常温にて硬化せしめることも可能である。
作用・効果
このようにして得られた本発明の反応性オリゴマーの硬
化物は、耐候性にすぐれ、高い弾性率の割にすぐれた伸
び、耐衝撃性を示す。
化物は、耐候性にすぐれ、高い弾性率の割にすぐれた伸
び、耐衝撃性を示す。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えたガラス製反応器に
表１の実験番号（１）〜（５）に示す各原料を仕込み、
４０℃で５時間加熱攪拌を行った。
表１の実験番号（１）〜（５）に示す各原料を仕込み、
４０℃で５時間加熱攪拌を行った。
ガスクロマトグラフ分析から得られた（Ａ）〜（Ｃ’）
の各原料の反応率は表１に併記する通りであり、（Ａ）
成分基準での反応はほぼ完結していることが確められた
。次に真空エバポレーターに入れて残留する揮発成分を
除去して本発明の実験番号（１）〜（５）に対応する反
応性オリゴマーを得た。各反応性オリゴマーの核磁気共
鳴分析からオリゴマー中の（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の
共重合割合（モル％）を推定し又ＧＰＣ法によって数平
均分子量を測定し表１に併せて記載した。
の各原料の反応率は表１に併記する通りであり、（Ａ）
成分基準での反応はほぼ完結していることが確められた
。次に真空エバポレーターに入れて残留する揮発成分を
除去して本発明の実験番号（１）〜（５）に対応する反
応性オリゴマーを得た。各反応性オリゴマーの核磁気共
鳴分析からオリゴマー中の（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の
共重合割合（モル％）を推定し又ＧＰＣ法によって数平
均分子量を測定し表１に併せて記載した。
次に各反応性オリゴマー１００重量部を５０℃に加熱し
て過酸化ベンゾイル０．５重量部を混合溶解し、二枚の
強化ガラスを合せて作成したセル中に直ちに流し込み、
８０℃で１時間加熱して厚さ３朋、３００Ｘ３１１＋１
ｍ１ｇの硬化した注形板を得、その注形板の引張強度、
引張弾性率、引張破断伸度、衝撃強度を測定し又サンシ
ャインウェザオフ−ター５００時間照射による耐候性テ
ストを実施し、その結果を併せて表１に記載した。
て過酸化ベンゾイル０．５重量部を混合溶解し、二枚の
強化ガラスを合せて作成したセル中に直ちに流し込み、
８０℃で１時間加熱して厚さ３朋、３００Ｘ３１１＋１
ｍ１ｇの硬化した注形板を得、その注形板の引張強度、
引張弾性率、引張破断伸度、衝撃強度を測定し又サンシ
ャインウェザオフ−ター５００時間照射による耐候性テ
ストを実施し、その結果を併せて表１に記載した。
比較例１
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えたガラス製反応器に
表１の実験番号（１）に示す仕込原料組成よりＣ成分で
ある２−ヒドロキシエチルメタクリレートのみを除いた
各原料を仕込み４０℃で加熱攪拌を行なったところ、１
時間後から反応器壁にゲル状物質を発生し、３時間後に
は全体がゲル状となって実用的なオリゴマーは得られな
かった。
表１の実験番号（１）に示す仕込原料組成よりＣ成分で
ある２−ヒドロキシエチルメタクリレートのみを除いた
各原料を仕込み４０℃で加熱攪拌を行なったところ、１
時間後から反応器壁にゲル状物質を発生し、３時間後に
は全体がゲル状となって実用的なオリゴマーは得られな
かった。
Claims (2)
- （１）（Ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ、Ｒ＾１はＨ又はＣＨ＿３をあらわす）の構造
を有する単量体および （Ｂ）環状エーテル化合物を、 （Ｃ）モノアルコール化合物の存在下において開環共重
合せしめてなるラジカル硬化可能な反応性オリゴマー。 - （２）（Ｃ）モノアルコール化合物が不飽和二重結合を
有する特許請求の範囲第１項記載のラジカル硬化可能な
反応性オリゴマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3257185A JPS61192729A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 反応性のオリゴマ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3257185A JPS61192729A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 反応性のオリゴマ− |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61192729A true JPS61192729A (ja) | 1986-08-27 |
Family
ID=12362587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3257185A Pending JPS61192729A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 反応性のオリゴマ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61192729A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995019381A1 (en) * | 1994-01-18 | 1995-07-20 | Eastman Chemical Company | Polyether glycols and alcohols derived from 3,4-epoxy-1-butene |
| JP2015168799A (ja) * | 2014-03-10 | 2015-09-28 | 三菱レイヨン株式会社 | 硬化型接着剤 |
| US20160002399A1 (en) * | 2013-02-13 | 2016-01-07 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Radically polymerizable polyether, method for producing said radically polymerizable polyether, polymerizable composition comprising said radically polymerizable polyether and radically polymerizable vinyl monomer, and copolymer, molded article and film each formed by radical polymerization of said polymerizable composition |
-
1985
- 1985-02-22 JP JP3257185A patent/JPS61192729A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995019381A1 (en) * | 1994-01-18 | 1995-07-20 | Eastman Chemical Company | Polyether glycols and alcohols derived from 3,4-epoxy-1-butene |
| US20160002399A1 (en) * | 2013-02-13 | 2016-01-07 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Radically polymerizable polyether, method for producing said radically polymerizable polyether, polymerizable composition comprising said radically polymerizable polyether and radically polymerizable vinyl monomer, and copolymer, molded article and film each formed by radical polymerization of said polymerizable composition |
| JPWO2014126157A1 (ja) * | 2013-02-13 | 2017-02-02 | 三菱レイヨン株式会社 | ラジカル重合性ポリエーテル、該ラジカル重合性ポリエーテルの製造方法、該ラジカル重合性ポリエーテル及びラジカル重合性ビニル系単量体を含有する重合性組成物、並びに該重合性組成物をラジカル重合して形成される共重合体、成形体及びフィルム |
| US9718919B2 (en) * | 2013-02-13 | 2017-08-01 | Mitsubishi Chemical Corporation | Radically polymerizable polyether, method for producing said radically polymerizable polyether, polymerizable composition comprising said radically polymerizable polyether and radically polymerizable vinyl monomer, and copolymer, molded article and film each formed by radical polymerization of said polymerizable composition |
| JP2015168799A (ja) * | 2014-03-10 | 2015-09-28 | 三菱レイヨン株式会社 | 硬化型接着剤 |
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