JPS61189253A - ホモチロシン誘導体およびその製造法 - Google Patents
ホモチロシン誘導体およびその製造法Info
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- JPS61189253A JPS61189253A JP60027738A JP2773885A JPS61189253A JP S61189253 A JPS61189253 A JP S61189253A JP 60027738 A JP60027738 A JP 60027738A JP 2773885 A JP2773885 A JP 2773885A JP S61189253 A JPS61189253 A JP S61189253A
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- Japan
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- compound
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- homotyrosine
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
し産業上の利用分野〕
本発明は式(1)
を有スるホモチロン誘導体およびその製造法に関するも
のである。
のである。
本発明で得られる化合物のうち式(1a)を有するホモ
チロシン誘導体はエテノカンディン類(Eahlnoa
andlne)、などの抗カビ抗生物質を構成するアミ
ノ酸であり、これら抗カビ剤、特に抗酵母、抗糸状萌な
どの医薬、動物薬の方面において応用される化合物であ
る。
チロシン誘導体はエテノカンディン類(Eahlnoa
andlne)、などの抗カビ抗生物質を構成するアミ
ノ酸であり、これら抗カビ剤、特に抗酵母、抗糸状萌な
どの医薬、動物薬の方面において応用される化合物であ
る。
エテノカンディン類の構造及び製造法としてはHe1v
、 Chlm、 Acta 62巻、1252頁(19
79年)、特開昭53−56684号公報などに記載さ
れている。
、 Chlm、 Acta 62巻、1252頁(19
79年)、特開昭53−56684号公報などに記載さ
れている。
しかし現在までに本発明化合物の単離、合成等について
は何ら記載はない。
は何ら記載はない。
エテノカンディン類などの環状ペプチド性抗生物質はそ
の環化合成の困難さと、構成するアミノ酸の入手の困難
さとにより、従来余シ合成されていない。前記刊行物に
よりその開示はあるが、単一のアミノ酸としてその性質
を検討した例は全くなく、まして化学的に合成した例示
は全くない。
の環化合成の困難さと、構成するアミノ酸の入手の困難
さとにより、従来余シ合成されていない。前記刊行物に
よりその開示はあるが、単一のアミノ酸としてその性質
を検討した例は全くなく、まして化学的に合成した例示
は全くない。
又本発明のホモチロシン誘導体と類似骨格を有するし一
スレオー3.4−−、、’ヒドロキシフェニルセリン(
2) (L−スレオ−DOPS )は中枢神経に作用す
ることはよく知られていて、特にてんかん、・ぐ−キン
ノン病に用いられている( Proa、 Japan
Acad、157巻(set、B)351頁。
スレオー3.4−−、、’ヒドロキシフェニルセリン(
2) (L−スレオ−DOPS )は中枢神経に作用す
ることはよく知られていて、特にてんかん、・ぐ−キン
ノン病に用いられている( Proa、 Japan
Acad、157巻(set、B)351頁。
1981年)ので本発明化合物および該化合物の誘導体
にも中枢神経用架への展開が期待される。
にも中枢神経用架への展開が期待される。
本発明は新規化合物であるホモチロシン誘導体および該
化合物を全く新らしい方法で収率よく得る方法を提供す
ることを目的とするものである。
化合物を全く新らしい方法で収率よく得る方法を提供す
ることを目的とするものである。
し問題点を解決するだめの手段〕
本発明の式(1)で表わされるプロリン誘導体は以下の
方法により合成できる。
方法により合成できる。
即ち、アミノ基および水酸基を保護した3、4−エポキ
シ−2−アミノブタノール(3)と銅試薬を反応させる
ことにより一般式(4)で表わされる4−アリール3−
ヒドロキシ−2−アミノブタノール誘導体かえられる。
シ−2−アミノブタノール(3)と銅試薬を反応させる
ことにより一般式(4)で表わされる4−アリール3−
ヒドロキシ−2−アミノブタノール誘導体かえられる。
(上試反応式中R1は水酸基の保護基を表わし、R3は
アミン基の保護基、R4はアシル基を表わす)ここでい
う銅試薬とは一般式(5) (式中R1は水酸基の保護基を表わす)を有していて、
この試薬は水酸基が保護されたp−ブロムフェノールと
アルキルリチウムおよびシアン化第1銅とより容易に調
整できる。
アミン基の保護基、R4はアシル基を表わす)ここでい
う銅試薬とは一般式(5) (式中R1は水酸基の保護基を表わす)を有していて、
この試薬は水酸基が保護されたp−ブロムフェノールと
アルキルリチウムおよびシアン化第1銅とより容易に調
整できる。
p−ブロムフェノール誘導体の代りに水酸基が保護すれ
た3、4−ジヒドロキシブロムベンゼンを用いると一般
式(5す (式中R1は水酸基の保護基を表わす)で表わされる銅
試薬が得られる。この試薬を用いると一般式(式中R1
、R3およびR4は前記と同一意義を表わす)が得られ
ることは当業者には明白である。
た3、4−ジヒドロキシブロムベンゼンを用いると一般
式(5す (式中R1は水酸基の保護基を表わす)で表わされる銅
試薬が得られる。この試薬を用いると一般式(式中R1
、R3およびR4は前記と同一意義を表わす)が得られ
ることは当業者には明白である。
前述の化合物(4)の水酸基を保護したのち触媒量の弱
塩基を用い加水分解することにより一般式(式中R1お
よびR2は水酸基の保護基を表わし、R3はアミン基の
保護基を表わす)で表わされる4−アリールブタノール
誘導体(6)が得られる。
塩基を用い加水分解することにより一般式(式中R1お
よびR2は水酸基の保護基を表わし、R3はアミン基の
保護基を表わす)で表わされる4−アリールブタノール
誘導体(6)が得られる。
ここで用いられる塩基としては炭酸ナトリウム。
炭酸カリウム、炭酸リチウム、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムメトキシト°マたは炭酸水素ナトリウムなど
が好ましい。
ナトリウムメトキシト°マたは炭酸水素ナトリウムなど
が好ましい。
又基R4で表わされるアシル基は上記の塩基で容易に加
水分解をうけるものであればよいが、好適にはアセテー
ト、プロピオネート又はベンゾエートが例示される。
水分解をうけるものであればよいが、好適にはアセテー
ト、プロピオネート又はベンゾエートが例示される。
この化合物(6)を酸化することにより一般式(式中R
1、R2およびR3は前記と同一意義を表わす)で表わ
される4−アリール酪酸誘導体は得られる。
1、R2およびR3は前記と同一意義を表わす)で表わ
される4−アリール酪酸誘導体は得られる。
ここで用いられる酸化剤としては、例えば、ピリジニウ
ムジクロメイト、過マンガン酸カリウム、クロム酸(ジ
ョーンズ酸化)、および白金・酸素が好ましい。
ムジクロメイト、過マンガン酸カリウム、クロム酸(ジ
ョーンズ酸化)、および白金・酸素が好ましい。
又用いられる溶媒はエーテル糸、塩素系およびアミド系
が好ましい。
が好ましい。
一般式(1′)で表わされる4−アリール酪酸誘導体を
次いで脱保護することによp本発明化合物(1)は得ら
れる。
次いで脱保護することによp本発明化合物(1)は得ら
れる。
本反応工程において好ましい保護基としては最終工程で
一度に脱保護できるものがよく、例えば、弱酸によシ脱
保護できるものが好ましい。
一度に脱保護できるものがよく、例えば、弱酸によシ脱
保護できるものが好ましい。
このような目的にあう水酸基の保護基としてはシリル系
、側光ばt−ブチルジメチルシリル基、t−ブチルジフ
ェニルシリル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリ
ル基などが挙げられる又エーテル系、例えばテトラヒド
ロピラニル基、β−メトキシエトキシメチル基などが好
ましい。
、側光ばt−ブチルジメチルシリル基、t−ブチルジフ
ェニルシリル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリ
ル基などが挙げられる又エーテル系、例えばテトラヒド
ロピラニル基、β−メトキシエトキシメチル基などが好
ましい。
又アミノ基の保護基としてはt−ブトキシカルがニル基
、ベンジルオキシカルがニル基などが好適である。
、ベンジルオキシカルがニル基などが好適である。
これら保護基を除くには、例えばトリフルオロ酢酸や塩
基でよく、又溶媒は反応に関与しないものであればよい
。
基でよく、又溶媒は反応に関与しないものであればよい
。
脱保護後、本発明化合物は再結晶、イオン交換クロマト
グラフィー、rル沖過クロマトグラフィーなどの精製法
により精製できる。
グラフィー、rル沖過クロマトグラフィーなどの精製法
により精製できる。
本発明の特徴とする点は、出発原料において光学活性化
合物を用いると立体選択的に反応は進み目的とする化合
物が光学活性体で得られることであり、光学的に不活性
な出発原料を用いると当然のことであるが光学的に不活
性なものが得られる。
合物を用いると立体選択的に反応は進み目的とする化合
物が光学活性体で得られることであり、光学的に不活性
な出発原料を用いると当然のことであるが光学的に不活
性なものが得られる。
次に実施例で光学活性な本発明化合物の製造例を具体的
に説明するが、本発明がこれら実施例の範囲に限定され
るものでないことはいうまでもない。
に説明するが、本発明がこれら実施例の範囲に限定され
るものでないことはいうまでもない。
実施例1
(2R,9ft) −4−(4−t−ブチルジメチルシ
リロキシフェニル)−3−(2−テトラヒドロピラニル
)オキシ−2−N−t−プトキシカルゴニルアミノープ
チル−1−アセテート 参考例3で得た( 2s 、 3R) −4−(4−t
−ブチルジメチルシリロキシフェニル)−2−N−1
−ブトキシカルボニルアミノ−3−ヒドロキシブチル−
1−アセテ−)2.67#(5,89ミリモル)と3.
4−デヒドロピラy1.1m1(12,1ミリモル)の
塩化メチレン溶液(13,511J)K#−カンファー
スルホン酸13.7■を加え、0℃で40分間攪拌した
。反応液に約100m9の重炭酸ナトリウム粉末を加え
濾過したのちシリカダルカラムクロマトグラフィーに付
した。エーテル:ヘキサン(1:3)混合溶媒によシ溶
出し標記化合物3.05J?(収率96qb)を得た。
リロキシフェニル)−3−(2−テトラヒドロピラニル
)オキシ−2−N−t−プトキシカルゴニルアミノープ
チル−1−アセテート 参考例3で得た( 2s 、 3R) −4−(4−t
−ブチルジメチルシリロキシフェニル)−2−N−1
−ブトキシカルボニルアミノ−3−ヒドロキシブチル−
1−アセテ−)2.67#(5,89ミリモル)と3.
4−デヒドロピラy1.1m1(12,1ミリモル)の
塩化メチレン溶液(13,511J)K#−カンファー
スルホン酸13.7■を加え、0℃で40分間攪拌した
。反応液に約100m9の重炭酸ナトリウム粉末を加え
濾過したのちシリカダルカラムクロマトグラフィーに付
した。エーテル:ヘキサン(1:3)混合溶媒によシ溶
出し標記化合物3.05J?(収率96qb)を得た。
性状:無色油状物質
IRスペクトル(フィルム、α−’):1750,17
30.1720マススペクトル(m/z):435(M
+−〇−テトラヒドロピラニル)319.85 NMR、!、ベクトル(CDC131δ解) : 0.
18 (6H* s ) 。
30.1720マススペクトル(m/z):435(M
+−〇−テトラヒドロピラニル)319.85 NMR、!、ベクトル(CDC131δ解) : 0.
18 (6H* s ) 。
0.97(9H,s)、1.48(9H,g)、1.9
9および2.01(各3H,s)、6.76および7.
06(各2H、d 、 J=8.0 Hz ) 実施例2 (2R,3R) −4−(4−t−ブチルジメチルシリ
ロキシフェニル)−3−(2−テトラヒドロピラニル)
オキシ−2−N−t−ブトキシカルがニルアミノ−1−
ブタノール 実施例1で得たアセテート3.05II(5,68ミリ
モル)の無水メタノール(12ml苗液に0℃で39m
9の無水炭酸カリウム(0,28ミリモル、0.05当
量)を加え2時間攪拌した。さらに室温で1時間攪拌し
たのち飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、メタノール
を減圧留去し酢酸エチルで抽出した。
9および2.01(各3H,s)、6.76および7.
06(各2H、d 、 J=8.0 Hz ) 実施例2 (2R,3R) −4−(4−t−ブチルジメチルシリ
ロキシフェニル)−3−(2−テトラヒドロピラニル)
オキシ−2−N−t−ブトキシカルがニルアミノ−1−
ブタノール 実施例1で得たアセテート3.05II(5,68ミリ
モル)の無水メタノール(12ml苗液に0℃で39m
9の無水炭酸カリウム(0,28ミリモル、0.05当
量)を加え2時間攪拌した。さらに室温で1時間攪拌し
たのち飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、メタノール
を減圧留去し酢酸エチルで抽出した。
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮によ
シ油状物を得た。
シ油状物を得た。
次いでこの油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付しエーテル・ヘキサン混合溶媒(1:3〜1:1
)次いでエーテルを用い浴出させ標記化合物を2.02
.!iF(収率72%)得た。
ーに付しエーテル・ヘキサン混合溶媒(1:3〜1:1
)次いでエーテルを用い浴出させ標記化合物を2.02
.!iF(収率72%)得た。
性状:無色油状物質
IRスペクトル(CHCL3.副 ):3450.17
10轟■スペクトル(CDC45,δl1fll):0
.17(6H,s)。
10轟■スペクトル(CDC45,δl1fll):0
.17(6H,s)。
0.96(9H,s ) 、 1.48(9H,s)
、6.76および7.06(各2H、d 、 J=8.
0Hz )この反応においてフェノール性水酸基の保護
基がはずれた化合物が167m9得られた。
、6.76および7.06(各2H、d 、 J=8.
0Hz )この反応においてフェノール性水酸基の保護
基がはずれた化合物が167m9得られた。
実施例3
(28,3R) −4−(4−t−ブチルジメチルシリ
ロキシフェニル)−3−(2−テトラヒドロピラニル)
オキシ−2−N−t−ブトキシカルがニルアミノ酪酸 実施例2で得た1級アルコール2oo+w(o、4ミリ
モル)とピリジニウムジクロメー) (PDC)(76
0〜、2.0ミリモル)のジメチルホルムアミド(1,
0mg)溶液を室温で、窒素気流下18時間攪拌した。
ロキシフェニル)−3−(2−テトラヒドロピラニル)
オキシ−2−N−t−ブトキシカルがニルアミノ酪酸 実施例2で得た1級アルコール2oo+w(o、4ミリ
モル)とピリジニウムジクロメー) (PDC)(76
0〜、2.0ミリモル)のジメチルホルムアミド(1,
0mg)溶液を室温で、窒素気流下18時間攪拌した。
反応液に50m1のエーテル、5gの無水硫酸マグネシ
ウムを加え、15分間攪拌した。
ウムを加え、15分間攪拌した。
P 別後、減圧濃縮、次いでシリカゲルカラムクロマト
クラフィー(メタノール:クロロホルム=5:95)に
付し1041n9(収率51チ)の標記化合物を得た。
クラフィー(メタノール:クロロホルム=5:95)に
付し1041n9(収率51チ)の標記化合物を得た。
性状:無色油状物質
IRスペクトル(CDC131cm−’ ) : 24
00−3500−1715.1610 マススペクトル(rrV′Z) : 465 (CM
+1 )+−COOH)。
00−3500−1715.1610 マススペクトル(rrV′Z) : 465 (CM
+1 )+−COOH)。
407.85
NMRスペクトル(CDCl3.δpH11):0.1
6(6H,s)。
6(6H,s)。
0.96 (9)(、m ) 、 1.46 (9H
,s )、 6.75 および7.05(各2H、d
、 J=8.0Hz )実施例4 (28,3R) −2−アミノ−3−ヒドロキシ−4−
(4′−フェノキシ)酪酸 実施例3で得たカルデン酸1.03■(0,2ミリモル
)の塩化メチレン溶液1酊にトリフルオロ酢酸1.ON
を加え室温で2時間攪拌した。生じた赤色の反応液を減
圧で濃縮、次いで5 mgの水を加え、とかした。水層
にダウエックス樹脂(Dowex 50W×4)を5
mg加え15分間靜置後、樹脂の懸濁物をガラスフィル
ター(G2)上に移し十分水洗した。
,s )、 6.75 および7.05(各2H、d
、 J=8.0Hz )実施例4 (28,3R) −2−アミノ−3−ヒドロキシ−4−
(4′−フェノキシ)酪酸 実施例3で得たカルデン酸1.03■(0,2ミリモル
)の塩化メチレン溶液1酊にトリフルオロ酢酸1.ON
を加え室温で2時間攪拌した。生じた赤色の反応液を減
圧で濃縮、次いで5 mgの水を加え、とかした。水層
にダウエックス樹脂(Dowex 50W×4)を5
mg加え15分間靜置後、樹脂の懸濁物をガラスフィル
ター(G2)上に移し十分水洗した。
INのアンモニア水で溶出することにより標記化合物は
溶出される。溶出液を減圧濃縮すると白色結晶が22■
(収率51係)得られた。
溶出される。溶出液を減圧濃縮すると白色結晶が22■
(収率51係)得られた。
融点=200〜203℃(分解)
(再結晶溶媒:水)
〔α’J、+54.1°(C1,22、IN塩酸)マス
スペクトルCm/z ) : 193 (M+H20)
、149 。
スペクトルCm/z ) : 193 (M+H20)
、149 。
107.75
’HNMRスペクトル(I N DCl 、δ):2.
28(II(、dd。
28(II(、dd。
J=10.14Hz)、2.41(LH,dd、、T=
5 。
5 。
14Hz)、3.59(II(、d、J=4Hz)、3
.91(11(、ddd 、J=4.5.10Hz)
、6.33および6゜67(各2H、d 、 J=7.
5Hz )IRスペクトル(KBr 、 cm )
: 3580 、 1640 。
.91(11(、ddd 、J=4.5.10Hz)
、6.33および6゜67(各2H、d 、 J=7.
5Hz )IRスペクトル(KBr 、 cm )
: 3580 、 1640 。
参考例1
4−ブロモフェノキシ−t−ブチルジメチルシラン
4−ブロモフェノール23 F (0,133モル)の
ジメチルホルムアミド溶液(60II!A)にt−ブチ
ルジメチルシリルクロリド22.65# (0,15モ
ル)のジメチルホルムアミド1fi(100mg)を0
℃で滴下した。0℃で1時間、室温で30分反応させた
のち、500rnlの水にあけエーテル・ヘキサン(1
:1)で抽出した。
ジメチルホルムアミド溶液(60II!A)にt−ブチ
ルジメチルシリルクロリド22.65# (0,15モ
ル)のジメチルホルムアミド1fi(100mg)を0
℃で滴下した。0℃で1時間、室温で30分反応させた
のち、500rnlの水にあけエーテル・ヘキサン(1
:1)で抽出した。
有機層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち減
圧濃縮し油状物を得た。これを減圧蒸留に付し34.2
&(収率90%)の標記化合物を得た。
圧濃縮し油状物を得た。これを減圧蒸留に付し34.2
&(収率90%)の標記化合物を得た。
性状:無色油状物質
沸点:120℃/10蝋Hg
IRスペクトル(フィルム、副 ):2850.290
0゜59O NMRスペクトル(cDct、、δμ):0.19(6
H,器)。
0゜59O NMRスペクトル(cDct、、δμ):0.19(6
H,器)。
0.98 (9)(、s ) 、 6.72および7.
32(各2H。
32(各2H。
a 、 J=8.5Hz )
参考例2
ジアリール銅試薬の調整
参考例1で得たブロモフェノール誘導体16.1#(5
6,1ミリモル)のテトラヒドロフラン溶液(30mg
)に−78℃でn−ブチルリチウム(34ml 、 5
6.1 ミリモル)を滴下した。−78℃で1時間攪拌
したのち、−50℃にあたため、テトラヒドロフラン1
5mJをさらに加えた。この溶液をステンレスチューブ
を用いシアン化第1銅2.5511(28,1ミリモル
)のテトラヒドロフラン(15rue )懸濁液に加え
た。−78℃に冷却し、1時間攪拌することによ如、う
す〈懸濁した標記ジアリール銅試薬を得た。
6,1ミリモル)のテトラヒドロフラン溶液(30mg
)に−78℃でn−ブチルリチウム(34ml 、 5
6.1 ミリモル)を滴下した。−78℃で1時間攪拌
したのち、−50℃にあたため、テトラヒドロフラン1
5mJをさらに加えた。この溶液をステンレスチューブ
を用いシアン化第1銅2.5511(28,1ミリモル
)のテトラヒドロフラン(15rue )懸濁液に加え
た。−78℃に冷却し、1時間攪拌することによ如、う
す〈懸濁した標記ジアリール銅試薬を得た。
参考例3
(28,3R) −4−(4−t−ブチルジメチルシリ
ロキシフェニル)−2−N−t−ブトキシカルせニルア
ミノ−3−ヒドロキシブチル−1−アセテート 参考例2で得たジアリール銅試薬を一78℃に冷却し、
(28,38) −3,4−エポキシ−2−N−t−ブ
トキシカルがニルアミノブチル−1−アセテ−) 3.
39 # (13,84ミリモル)のテトラヒドロ7ラ
ン(30mz)溶液を滴下した。0℃で3時間攪拌後飽
和塩化アンモニウム水溶液50flを加え0℃で15分
攪拌した。沈澱物をν別し、F液にエーテルを加え抽出
した。有機層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧濃縮により油状物を得た。この油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付しエーテル・ヘキサン(
2:3)で溶出し5.3Iの油状物を得、さらにこのあ
られけしたアセテート混合物をローバカラム(メルク社
)に付しベンゼン・酢酸エチル(9:1)で溶出するこ
とにより3.95J?(収率63%)の標記化合物を得
た。
ロキシフェニル)−2−N−t−ブトキシカルせニルア
ミノ−3−ヒドロキシブチル−1−アセテート 参考例2で得たジアリール銅試薬を一78℃に冷却し、
(28,38) −3,4−エポキシ−2−N−t−ブ
トキシカルがニルアミノブチル−1−アセテ−) 3.
39 # (13,84ミリモル)のテトラヒドロ7ラ
ン(30mz)溶液を滴下した。0℃で3時間攪拌後飽
和塩化アンモニウム水溶液50flを加え0℃で15分
攪拌した。沈澱物をν別し、F液にエーテルを加え抽出
した。有機層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧濃縮により油状物を得た。この油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付しエーテル・ヘキサン(
2:3)で溶出し5.3Iの油状物を得、さらにこのあ
られけしたアセテート混合物をローバカラム(メルク社
)に付しベンゼン・酢酸エチル(9:1)で溶出するこ
とにより3.95J?(収率63%)の標記化合物を得
た。
性状:無色油状物質
〔α]D: +14.2° (C1,06,クロロホル
ム)IRスペクトル(フィルム、cTn−1):345
0+ 1750+1730.1720.1690 マススペクトル(m/z): 454 (M+H)+、
319 。
ム)IRスペクトル(フィルム、cTn−1):345
0+ 1750+1730.1720.1690 マススペクトル(m/z): 454 (M+H)+、
319 。
M化スペクトル(CDC43,δp+”):0.18(
6H,a)。
6H,a)。
0.96(9H,s)、1.46(9H,s)、2.0
4(3H,s ) 、 2.72 (2H,brd 、
J=7.5Hz )。
4(3H,s ) 、 2.72 (2H,brd 、
J=7.5Hz )。
3.68−4.02(2H,m)、4.09(iH,d
d。
d。
J=6.0 、11.0Hz ) 、 4.22 (I
H,dd、J=7.5 。
H,dd、J=7.5 。
11.0Hz ) 、 5.96 (IH,d 、
J=9.5TIz) 。
J=9.5TIz) 。
6.76および7.06(各2H、d 、 J=8.0
Hz )〔発明の効果〕 本発明は抗カビ剤、特に抗酵母、抗糸状菌などの医薬、
動物薬および中枢神経側薬において有用であるホモチロ
シン誘導体およびこの工程数少なく極めて収率のすぐれ
た合成法である。
Hz )〔発明の効果〕 本発明は抗カビ剤、特に抗酵母、抗糸状菌などの医薬、
動物薬および中枢神経側薬において有用であるホモチロ
シン誘導体およびこの工程数少なく極めて収率のすぐれ
た合成法である。
Claims (3)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するホモチロシン誘導体
- (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R^1、R^2およびR^3は保護基を表わし、
R^4はアシル基を表わす)を有する4−フェニルブチ
ルアシレートを塩基を用い加水分解し、次いで酸化、脱
保護することを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するホモチロシン誘導体の製造法 - (3)脱保護が酸である特許請求の範囲第2項記載の製
造法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60027738A JPS61189253A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | ホモチロシン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60027738A JPS61189253A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | ホモチロシン誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61189253A true JPS61189253A (ja) | 1986-08-22 |
Family
ID=12229372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60027738A Pending JPS61189253A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | ホモチロシン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61189253A (ja) |
-
1985
- 1985-02-15 JP JP60027738A patent/JPS61189253A/ja active Pending
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