JPS61185191A - 新規抗生物質ｏｍｒ−５９およびその製造法 - Google Patents
新規抗生物質ｏｍｒ−５９およびその製造法Info
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- JPS61185191A JPS61185191A JP60023573A JP2357385A JPS61185191A JP S61185191 A JPS61185191 A JP S61185191A JP 60023573 A JP60023573 A JP 60023573A JP 2357385 A JP2357385 A JP 2357385A JP S61185191 A JPS61185191 A JP S61185191A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な抗生物質ＯＭＲ−５９およびその製造
法に関するものである。
法に関するものである。
（発明の構成）
本発明者らは、放線菌の生産する抗生物質の探索の過程
において、新たに土壌より分離したー放線菌ＯＭＲ−５
９が嫌気性細菌などに有効な新規抗生物質を生産するこ
とを見い出した。本生産菌株の同定および本物質を単離
した後、理化学的および生物学的性質を調べることによ
り本発明を完成した。
において、新たに土壌より分離したー放線菌ＯＭＲ−５
９が嫌気性細菌などに有効な新規抗生物質を生産するこ
とを見い出した。本生産菌株の同定および本物質を単離
した後、理化学的および生物学的性質を調べることによ
り本発明を完成した。
本発明に係る構成物質ＯＭＲ−５９の理化学的性状は、
次のとおりである。
次のとおりである。
（１１元素分析： Ｃ６２，５３％ Ｈ６，２３％（２
）分子量： ６１４、高分解能マススペクトルでの分子イオンピーク
、ｍ／ｚ ６１４．２３６２、元素分析およびＣ−１３
核磁気共鳴スペクトル（第４図）から分子式Ｃ３２Ｈ３
ｓＯ＋ｚが求められる。
）分子量： ６１４、高分解能マススペクトルでの分子イオンピーク
、ｍ／ｚ ６１４．２３６２、元素分析およびＣ−１３
核磁気共鳴スペクトル（第４図）から分子式Ｃ３２Ｈ３
ｓＯ＋ｚが求められる。
（３）融 点：２３０℃
（４）比旋光度： （α）Ｏ”（Ｃ−１、アセトニトリ
ル）（５）紫外線吸収スペクトル： ５０％アセトニトリル水溶液中で２３０（ｓ）ｎｓ＋。
ル）（５）紫外線吸収スペクトル： ５０％アセトニトリル水溶液中で２３０（ｓ）ｎｓ＋。
２９１ｎｓ＋および３４７ｎａ＋に吸収極大を示し、分
子吸光係数はそれぞれ４７７０．５７６０ （第１図）
。
子吸光係数はそれぞれ４７７０．５７６０ （第１図）
。
（６）赤外線吸収スペクトル：
第２図のとおりである。（ＫＢｒ法）
（７）プロトン核磁気共鳴スペクトル：第３図のとおり
である。
である。
（８１Ｃ−１３核磁気共鳴スペクトル：第４図のとおり
である。
である。
（９）溶剤に対する溶解性は、アセトニトリル、アセト
ン、酢酸エチルに可溶であり、水、ｎ −ヘキサンに不
溶である。
ン、酢酸エチルに可溶であり、水、ｎ −ヘキサンに不
溶である。
Ｑｌ呈色反応は、ブロムフェノールブルー、過マンガン
酸カリ、Ｈ，ＳＯ４に陽性、ドラーゲンドルフ、ニンヒ
ドリンに陰性である。
酸カリ、Ｈ，ＳＯ４に陽性、ドラーゲンドルフ、ニンヒ
ドリンに陰性である。
（１１）酸性物質である。
上記の理化学的性質および後述する生物活性を有する点
で、既知の抗生物質は存在しないので、本発明による新
規抗生物質をＯＭＲ−５９と命名した。
で、既知の抗生物質は存在しないので、本発明による新
規抗生物質をＯＭＲ−５９と命名した。
本物賞の生物学的性質は、次のとおりである。
（１１抗菌性
寒天希釈法による最小阻止濃度（ＭＩＣ）は、第１表に
示すとおりである。
示すとおりである。
第１表
湖鑵 ＭＩＣ（μｇ／ｍｊ
りスタフィロコッカス・アウレウス ＡＴＣＣ６５
３８Ｐ ＞１００（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃ
ｕｓ ａｕｒｅｕｓ）バチルス・ズブチルスＡＴＣＣ６
６３３１０００３ａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｉｌｉｓ）
ミクロコフカスリレチウス ＡＴＣＣ９３４
１２５（Ｍｉα■ｘ℃−１ｕｔｅｕｓ） エシェリヒア・コリ ＮＩＨＪ
＞１００１ｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃ
ｏｌｉ） ４奔きあり） シュードモナス・エルギノーザ ＩＦＯ３０８０
１（Ｘｌ伊ｓ８ｕＩｋＩＩＩａｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏ
ｓａ）ハタテロイテス・フラジリスＡＴＣＣ２３′７４
５〉１ｏＯ（＆１ｃｔｅｒｏｉｄａｓ ｆｒａｇｉｌｉ
ｓ）フッバクテリウム・バリウム ＡＴＣＣ８
５０１＞１００（１’ｕｓｄｏａｔ、ｔｓｒｉｕＩｌｖ
ａｒｉｕｉクロストリジウム・パーフリンゲンス ＡＴ
ＣＣｍ ３．１２（ＣｌｏｓｔｒｉｄｉＬ
ｌｌｌｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ）クロストリジウム・ノ
ビイ ０．１（
Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｎｏｖｙｉ）（２）毒 性 本抗生物質をマウス腹腔内投与した場合のＬＤ、。
りスタフィロコッカス・アウレウス ＡＴＣＣ６５
３８Ｐ ＞１００（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃ
ｕｓ ａｕｒｅｕｓ）バチルス・ズブチルスＡＴＣＣ６
６３３１０００３ａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｉｌｉｓ）
ミクロコフカスリレチウス ＡＴＣＣ９３４
１２５（Ｍｉα■ｘ℃−１ｕｔｅｕｓ） エシェリヒア・コリ ＮＩＨＪ
＞１００１ｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃ
ｏｌｉ） ４奔きあり） シュードモナス・エルギノーザ ＩＦＯ３０８０
１（Ｘｌ伊ｓ８ｕＩｋＩＩＩａｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏ
ｓａ）ハタテロイテス・フラジリスＡＴＣＣ２３′７４
５〉１ｏＯ（＆１ｃｔｅｒｏｉｄａｓ ｆｒａｇｉｌｉ
ｓ）フッバクテリウム・バリウム ＡＴＣＣ８
５０１＞１００（１’ｕｓｄｏａｔ、ｔｓｒｉｕＩｌｖ
ａｒｉｕｉクロストリジウム・パーフリンゲンス ＡＴ
ＣＣｍ ３．１２（ＣｌｏｓｔｒｉｄｉＬ
ｌｌｌｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ）クロストリジウム・ノ
ビイ ０．１（
Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｎｏｖｙｉ）（２）毒 性 本抗生物質をマウス腹腔内投与した場合のＬＤ、。
は１００ｍｇ／ｋｇ以上である。
本発明の抗生物質ＯＭＲ−５９を生産するために使用さ
れる微生物の実用的な例は、本発明者によって土壌から
分離された放線菌ＯＭＲ−５９株があげられる。この菌
は、工業技術院微生物工業技術研究所に受託番号「微工
研菌寄第７９８８号」として寄託されている。その菌学
的性状は、次のとおりである。
れる微生物の実用的な例は、本発明者によって土壌から
分離された放線菌ＯＭＲ−５９株があげられる。この菌
は、工業技術院微生物工業技術研究所に受託番号「微工
研菌寄第７９８８号」として寄託されている。その菌学
的性状は、次のとおりである。
（１）形態的性質
栄養菌糸は、各種寒天培地上でよ（発達し、気菌糸はス
ターチ・無機塩寒天培地とグリセロール・アスパラギン
寒天培地で豊富に着生するが、他の培地では着生しない
か、あるいは貧弱な着生である。顕微鏡下の観察では、
胞子柄は直線状を呈し、１０ケ以上の胞子の連鎖が認め
られる。
ターチ・無機塩寒天培地とグリセロール・アスパラギン
寒天培地で豊富に着生するが、他の培地では着生しない
か、あるいは貧弱な着生である。顕微鏡下の観察では、
胞子柄は直線状を呈し、１０ケ以上の胞子の連鎖が認め
られる。
（ｎ）各種培地上での性状
イー・ビー・シャーリング（Ｅ、Ｂ、Ｓｈｉｒｌｉｎｇ
）とディー・ゴツトリーブＣＤ、Ｇｏｔｔｌｉｅｂ）の
方法（インターナショナル・ジャーナル・オブ・システ
ィマチック・バクテリオロジー、１６巻、３１３頁、
１９６６年）によって調べた本生産菌の培養性状を第２
表に示す。色調は標準色として、カラーハーモニー・マ
ニュアル第４版（コンテナー・コーポレーシヲン・オブ
・アメリカ・シカゴ、 １９５８年）を用いて決定し、
色票名とともに括弧内にそのコードを併せて記した。以
下は特記しない限り２７℃、２週間目・の各培地におけ
る観察の結果である。
）とディー・ゴツトリーブＣＤ、Ｇｏｔｔｌｉｅｂ）の
方法（インターナショナル・ジャーナル・オブ・システ
ィマチック・バクテリオロジー、１６巻、３１３頁、
１９６６年）によって調べた本生産菌の培養性状を第２
表に示す。色調は標準色として、カラーハーモニー・マ
ニュアル第４版（コンテナー・コーポレーシヲン・オブ
・アメリカ・シカゴ、 １９５８年）を用いて決定し、
色票名とともに括弧内にそのコードを併せて記した。以
下は特記しない限り２７℃、２週間目・の各培地におけ
る観察の結果である。
第２表
（ＩＩ）生理学的諸性質
（１）メラニン色素の生成
（イ）チロシン寒天 陽性（ＩＩ
）ペプトン・イースト鉄寒天 陰性（ハ）グル
コース・ペプトン・ゼラチン培地穿刺（２１〜２３℃）
陰性（＝）トリプトン・イースト液
陰性（２）チロシナーゼ反応
陽性（３）硫化水素の生産
陰性＜４）硝酸塩の還元 陽性
（５）ゼラチンの液化（２１〜２３℃）（グルコース・
ペプトン・ゼラチン培地） 陰性（６）スターチの加
水分解 陽性（７）脱脂乳の凝固（３
７℃） 陰性（８）脱脂乳のペプトン化
（３７℃） 陽性（９）生育温度範囲
１５〜３８℃ａφ炭素源の利用性 （プリーダム・ゴドリーブ寒天培地） 利用する：Ｄ−グルコース、Ｌ−アラビノース、Ｄ−キ
シロース 利用しない：Ｄ−フラクトース、ラムノース、シェーク
ロース、Ｄ−マンニトー ル、ラフィノース、メリビオース、 ｉ−イノシトール （１１）セルロースの分解 陰性（Ｉ
Ｖ）細胞の化学組成 細胞壁のジアミノピメリン酸はＬＬ型であり、全菌体の
糖組成として、マンノース、リボースおよびアラビノー
スを有する。
）ペプトン・イースト鉄寒天 陰性（ハ）グル
コース・ペプトン・ゼラチン培地穿刺（２１〜２３℃）
陰性（＝）トリプトン・イースト液
陰性（２）チロシナーゼ反応
陽性（３）硫化水素の生産
陰性＜４）硝酸塩の還元 陽性
（５）ゼラチンの液化（２１〜２３℃）（グルコース・
ペプトン・ゼラチン培地） 陰性（６）スターチの加
水分解 陽性（７）脱脂乳の凝固（３
７℃） 陰性（８）脱脂乳のペプトン化
（３７℃） 陽性（９）生育温度範囲
１５〜３８℃ａφ炭素源の利用性 （プリーダム・ゴドリーブ寒天培地） 利用する：Ｄ−グルコース、Ｌ−アラビノース、Ｄ−キ
シロース 利用しない：Ｄ−フラクトース、ラムノース、シェーク
ロース、Ｄ−マンニトー ル、ラフィノース、メリビオース、 ｉ−イノシトール （１１）セルロースの分解 陰性（Ｉ
Ｖ）細胞の化学組成 細胞壁のジアミノピメリン酸はＬＬ型であり、全菌体の
糖組成として、マンノース、リボースおよびアラビノー
スを有する。
以上、本面の菌学的性状を要約すると、次のとおりにな
る。
る。
細胞壁のジアミノピメリン酸はＬＬ型であり、全菌体の
糖組成として、アラビノースを有する。
糖組成として、アラビノースを有する。
形態的には、直線状の長い胞子鎖を形成する。栄養菌糸
は、ライトアイポリ−あるいはブラウンの色調を呈し、
気菌糸はホワイトあるいはグレイの色調を呈する。チロ
シン寒天培地でメラニン色素を生産し、その他の可溶性
色素としては、黄色系の色素を生産する。
は、ライトアイポリ−あるいはブラウンの色調を呈し、
気菌糸はホワイトあるいはグレイの色調を呈する。チロ
シン寒天培地でメラニン色素を生産し、その他の可溶性
色素としては、黄色系の色素を生産する。
これらの結果から、本菌株は、全菌体の糖組成において
アラビノースを有していることから、通常のＳｔｒｅｐ
ｔｏｍｙｃｅｓ属とは一致しないが、形態およびジアミ
ノピメリン酸型においては、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ
属によ？類似している放線菌であるといえる。
アラビノースを有していることから、通常のＳｔｒｅｐ
ｔｏｍｙｃｅｓ属とは一致しないが、形態およびジアミ
ノピメリン酸型においては、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ
属によ？類似している放線菌であるといえる。
上記１株の変異株も本発明の方法に使用することができ
る。
る。
培地としては、放線菌の培養に適する炭素源、窒素源、
無機物、必要に応じてその他の栄養物をほどよく含有す
る合成培地または天然培地を使用することができる。
無機物、必要に応じてその他の栄養物をほどよく含有す
る合成培地または天然培地を使用することができる。
培地に使用される炭素源、窒素源は、使用菌株の利用可
能なものならばいずれの種類でもよい。
能なものならばいずれの種類でもよい。
すなわち炭素源としては、たとえば、グルコース、クリ
セロール、フラクトース、マルトース、マンニット、キ
シロース、ガラクトース、リボース、゛澱粉またはその
加水分解物等の種々の炭水化物が使用できる。その濃度
は通常、培地に対して０．１〜５％（グルコース換算）
が好ましい。また、グルコン酸、ピルビン酸、乳酸、酢
酸等の各種有機酸、グリシン、グルタミン酸、アラニン
等の各種アミノ酸、さらにはメタノール、エタノール等
のアルコール類や、ノルマルパラフィン等の各種の非芳
香族系炭化水素、あるいは植物性もしくは動物性の各種
油脂等も使用可能である。窒素源としては、アンモニア
、塩化アンモニウム、燐酸アンモニウム、硫酸アンモニ
ウム、硝酸アンモニウム等の各種の無機酸あるいは有機
酸のアンモニウム塩類、尿素、ペプトン、ＮＺ−アミン
、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーンスチープリ
カー、カゼイン加水分解物、フィツシュミールあるいは
その消化物、大豆粉あるいはその消化物、脱脂大豆ある
いはその消化物、蛸加水分解物等の含窒素有機物質、さ
らにはグリシン、グルタミン酸、アラニン等の各種アミ
ノ酸が使用可能である。
セロール、フラクトース、マルトース、マンニット、キ
シロース、ガラクトース、リボース、゛澱粉またはその
加水分解物等の種々の炭水化物が使用できる。その濃度
は通常、培地に対して０．１〜５％（グルコース換算）
が好ましい。また、グルコン酸、ピルビン酸、乳酸、酢
酸等の各種有機酸、グリシン、グルタミン酸、アラニン
等の各種アミノ酸、さらにはメタノール、エタノール等
のアルコール類や、ノルマルパラフィン等の各種の非芳
香族系炭化水素、あるいは植物性もしくは動物性の各種
油脂等も使用可能である。窒素源としては、アンモニア
、塩化アンモニウム、燐酸アンモニウム、硫酸アンモニ
ウム、硝酸アンモニウム等の各種の無機酸あるいは有機
酸のアンモニウム塩類、尿素、ペプトン、ＮＺ−アミン
、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーンスチープリ
カー、カゼイン加水分解物、フィツシュミールあるいは
その消化物、大豆粉あるいはその消化物、脱脂大豆ある
いはその消化物、蛸加水分解物等の含窒素有機物質、さ
らにはグリシン、グルタミン酸、アラニン等の各種アミ
ノ酸が使用可能である。
無機物としては各種燐酸塩、硫酸マグネシウム、食塩等
、さらに微量の重金属塩が使用される。
、さらに微量の重金属塩が使用される。
また栄養要求性を示す変異株を用いる場合には、当然そ
の栄養要求を満足させる物質を培地に加えなければなら
ないが、この種の栄養素は、天然物を含む培地を使用す
る場合にはとくに添加を必要としない場合がある。
の栄養要求を満足させる物質を培地に加えなければなら
ないが、この種の栄養素は、天然物を含む培地を使用す
る場合にはとくに添加を必要としない場合がある。
醗酵は震盪培養または通気攪拌深部培養等の好気的条件
下で行なう。培養温度は通常２０〜４０℃である。培養
期間は通常１〜８日で、菌体内外に抗生物質ＯＭＲ−５
９が生成蓄積する。
下で行なう。培養温度は通常２０〜４０℃である。培養
期間は通常１〜８日で、菌体内外に抗生物質ＯＭＲ−５
９が生成蓄積する。
培養終了後に培養物より抗生物質ＯＭＲ−５９を、たと
えば、次の方法で採取する。培養物を遠心分離により、
濾液と沈澱物とに分離する。濾液からは活性炭、多孔性
合成高分子樹脂、イオン交換樹脂等に吸着させ、溶出さ
せることにより抽出する。
えば、次の方法で採取する。培養物を遠心分離により、
濾液と沈澱物とに分離する。濾液からは活性炭、多孔性
合成高分子樹脂、イオン交換樹脂等に吸着させ、溶出さ
せることにより抽出する。
沈澱物からは酢酸エチルまたはノルマルブタノールや含
水アセトン等の有機溶媒で抽出する。抽出物を適宜濃縮
乾固することにより、ＯＭＲ−５９の粗物質を得る。粗
物質はさらに、脂溶性物質の精製において通常用いられ
る公知の方法、たとえば、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー等の濃縮法などを適宜組合わせることにより精
製される。これらの精製方法で得られる活性画分を濃縮
乾固することにより、抗生物質ＯＭＲ−５９の粉末を得
ることができる。
水アセトン等の有機溶媒で抽出する。抽出物を適宜濃縮
乾固することにより、ＯＭＲ−５９の粗物質を得る。粗
物質はさらに、脂溶性物質の精製において通常用いられ
る公知の方法、たとえば、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー等の濃縮法などを適宜組合わせることにより精
製される。これらの精製方法で得られる活性画分を濃縮
乾固することにより、抗生物質ＯＭＲ−５９の粉末を得
ることができる。
本発明において、抗生物質ＯＭＲ−５９の検出および定
量は、シリカゲル薄膜クロマトグラフィー（メルク社製
シリカゲル６０Ｆｚｓ４、厚さ０．２ｎｍ、展開溶媒ベ
ンゼン／アセトン＝３＝１、抗生物質ＯＭＲ−５９（７
）Ｒｆ値０．４４）およびクロストリジウム・パーフリ
ンゲンス（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｆｒｉｎｇ
ｅｎｓ）ＡＴＣＣ３６２４を用いる生物学的検定法によ
った。
量は、シリカゲル薄膜クロマトグラフィー（メルク社製
シリカゲル６０Ｆｚｓ４、厚さ０．２ｎｍ、展開溶媒ベ
ンゼン／アセトン＝３＝１、抗生物質ＯＭＲ−５９（７
）Ｒｆ値０．４４）およびクロストリジウム・パーフリ
ンゲンス（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｆｒｉｎｇ
ｅｎｓ）ＡＴＣＣ３６２４を用いる生物学的検定法によ
った。
（発明の効果）
上記のとおり抗生物質ＯＭＲ−５９は毒性が低く、主と
して嫌気性細菌に活性を示す、したがって、本物質は、
ヒトおよび動物の微生物感染症に対する治療薬、予防薬
としての使用が期待される。
して嫌気性細菌に活性を示す、したがって、本物質は、
ヒトおよび動物の微生物感染症に対する治療薬、予防薬
としての使用が期待される。
（実施例）
次に、本発明の抗生物質ＯＭＲ−５９の実施例を示すが
、この実施例は単なる一例を示すものであって、本発明
を限定するものではない。
、この実施例は単なる一例を示すものであって、本発明
を限定するものではない。
放線菌ＯＭＲ−５９株（徽工研寄第７９８８号）の斜面
培養から一白金耳を１００ｍ ｌの種培地（グルコース
０．１％、スターチ２．４％、ペプトン０．３％、肉エ
キス０．３％、酵母エキス０．５％、炭酸カルシウム０
，４％）を入れた５００ｍ１容の坂ロフラスコに接種し
、２７℃で２日間震盪培養して種培養を得た。この種培
養４００ｍｊ！を、２０１の生産培地（グルコース０．
１％、スターチ２．４％、ペプトン０．３％、肉エキス
０．３％、酵母エキス０．５％、炭酸カルシウム０．４
％、塩化コバルト６水塩２０ｙ１ｇ／ ｌ 。
培養から一白金耳を１００ｍ ｌの種培地（グルコース
０．１％、スターチ２．４％、ペプトン０．３％、肉エ
キス０．３％、酵母エキス０．５％、炭酸カルシウム０
，４％）を入れた５００ｍ１容の坂ロフラスコに接種し
、２７℃で２日間震盪培養して種培養を得た。この種培
養４００ｍｊ！を、２０１の生産培地（グルコース０．
１％、スターチ２．４％、ペプトン０．３％、肉エキス
０．３％、酵母エキス０．５％、炭酸カルシウム０．４
％、塩化コバルト６水塩２０ｙ１ｇ／ ｌ 。
寒天０．１％）を入れた３０１容ジヤーフアメンターに
接種し、２７℃で２日間通気攪拌培養（通気量１０１／
ｌｌ１ｎ、攪拌３００ｒｐｍ）を行なった。
接種し、２７℃で２日間通気攪拌培養（通気量１０１／
ｌｌ１ｎ、攪拌３００ｒｐｍ）を行なった。
培養液２Ｍをシャープレス型遠心分離機を用いて遠心分
離し、菌体と培養上清に分離する。菌体に９０％アセト
ン溶液２．５１を加え攪拌し、再抽出を行なった。
離し、菌体と培養上清に分離する。菌体に９０％アセト
ン溶液２．５１を加え攪拌し、再抽出を行なった。
このアセトン溶液を減圧下で濃縮し、アセトンを除去し
た後、培養上清１８１と合わせ、塩酸でｐＨ４に調整し
た。これを７５０ｍｊ！のダイカイオン）（ｐ−２ｏを
充填したカラムに通した後、８０％アセトン水で溶出し
、ｌｌずつ分画した。活性画分（１１ｍ２〜６）を集め
て減圧上濃縮し、アセトンを除去した後、塩酸でｐＨ３
に調整し、８００ ｍβの酢酸エチルで２回抽出した。
た後、培養上清１８１と合わせ、塩酸でｐＨ４に調整し
た。これを７５０ｍｊ！のダイカイオン）（ｐ−２ｏを
充填したカラムに通した後、８０％アセトン水で溶出し
、ｌｌずつ分画した。活性画分（１１ｍ２〜６）を集め
て減圧上濃縮し、アセトンを除去した後、塩酸でｐＨ３
に調整し、８００ ｍβの酢酸エチルで２回抽出した。
抽出液を減圧下で濃縮乾固することにより、タール状物
質１ｇを得た。
質１ｇを得た。
タール状物質１ｇを３ｍｌベンゼンに溶解し、あらかじ
めベンゼンに懸濁させたシリカゲル（４０ｇ、メルク社
製、 Ａｒ ｔ、 ９３８５）を充填したカラム上端に
添加した。カラムをベンゼン／アセトン（５：１）で溶
出し、１０ｍｊ！ずつ分画した。活性画分（磁６０〜１
００）を集めて減圧下で濃縮することにより、油状物！
１５０ｍｇを得た。
めベンゼンに懸濁させたシリカゲル（４０ｇ、メルク社
製、 Ａｒ ｔ、 ９３８５）を充填したカラム上端に
添加した。カラムをベンゼン／アセトン（５：１）で溶
出し、１０ｍｊ！ずつ分画した。活性画分（磁６０〜１
００）を集めて減圧下で濃縮することにより、油状物！
１５０ｍｇを得た。
油状’ｈ’ｔ １５０ｍｇは１．５ｍ ｌアセトニトリ
ルに溶かし、１５回に分けて高速液体クロマトグラフィ
ー（カラム、山村化学研究所部ＹＭＣＡ−３２４；展開
溶媒 ６５％アセトニトリル水、流速３ｍｌ／ｗｉｎ；
検出 Ｕ Ｖ２１０ｎｍ；保持時間 １３分）を行なっ
た。この活性分画を減圧下で濃縮乾固することにより、
白色粉末５０ｍｇを単離した。さらに、クロロホルムよ
り結晶化することにより、抗生物質ＯＭＲ−５９を無色
針状晶４０ｍｇとして単離した。
ルに溶かし、１５回に分けて高速液体クロマトグラフィ
ー（カラム、山村化学研究所部ＹＭＣＡ−３２４；展開
溶媒 ６５％アセトニトリル水、流速３ｍｌ／ｗｉｎ；
検出 Ｕ Ｖ２１０ｎｍ；保持時間 １３分）を行なっ
た。この活性分画を減圧下で濃縮乾固することにより、
白色粉末５０ｍｇを単離した。さらに、クロロホルムよ
り結晶化することにより、抗生物質ＯＭＲ−５９を無色
針状晶４０ｍｇとして単離した。
第１図は抗生物質ＯＭＲ−５９の紫外線吸収スペクトル
（５０％アセトニトリル水溶液中の測定）、第２図は赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）、第３図はプロトン核
磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム中で測定）、第４
図はＣ−１３核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム中
で測定）を示す。 第１図 岐＋（ｍｎ ）
（５０％アセトニトリル水溶液中の測定）、第２図は赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）、第３図はプロトン核
磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム中で測定）、第４
図はＣ−１３核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム中
で測定）を示す。 第１図 岐＋（ｍｎ ）
Claims (2)
- （１）次の理化学的性質を有し、分子式Ｃ＿３＿２Ｈ＿
３＿８Ｏ＿１＿２で表わされる抗生物質ＯＭＲ−５９。 ［１］比旋光度：〔α〕０°（Ｃ＝１、アセトニトリル
） ［２］第１図に示される紫外線吸収スペクトル ［３］第２図に示される赤外線吸収スペクトル ［４］第３図に示されるプロトン核磁気共鳴スペクトル ［５］第４図に示されるＣ−１３核磁気共鳴スペクトル - （２）下記の理化学的性質を有し、分子式Ｃ＿３＿２Ｈ
＿３＿８Ｏ＿１で表わされる抗生物質ＯＭＲ−５９を生
産する能力を有する放線菌を培地に好気的に培養し、該
抗生物質ＯＭＲ−５９を生産蓄積させ、これを採取する
ことを特徴とする抗生物質ＯＭＲ−５９の製造法。 ［１］比旋光度：〔α〕０°（Ｃ＝１、アセトニトリル
） ［２］第１図に示される紫外線吸収スペクトル ［３］第２図に示される赤外線吸収スペクトル ［４］第３図に示されるプロトン核磁気共鳴スペクトル ［５］第４図に示されるＣ−１３核磁気共鳴スペクトル
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60023573A JPS61185191A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | 新規抗生物質ｏｍｒ−５９およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60023573A JPS61185191A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | 新規抗生物質ｏｍｒ−５９およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61185191A true JPS61185191A (ja) | 1986-08-18 |
| JPH0448793B2 JPH0448793B2 (ja) | 1992-08-07 |
Family
ID=12114284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60023573A Granted JPS61185191A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | 新規抗生物質ｏｍｒ−５９およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61185191A (ja) |
-
1985
- 1985-02-12 JP JP60023573A patent/JPS61185191A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0448793B2 (ja) | 1992-08-07 |
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