JPS61175646A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPS61175646A
JPS61175646A JP60015329A JP1532985A JPS61175646A JP S61175646 A JPS61175646 A JP S61175646A JP 60015329 A JP60015329 A JP 60015329A JP 1532985 A JP1532985 A JP 1532985A JP S61175646 A JPS61175646 A JP S61175646A
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JP60015329A
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Masashige Umehara
正滋 楳原
Masakazu Matsumoto
正和 松本
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Canon Inc
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Publication date
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0666Dyes containing a methine or polymethine group
    • G03G5/0668Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group

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  • Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体く関し、詳しくは改善された電
子写真特性を与える低分子の有機光導電体を含有する感
光層を有する電子写真感光体に関する。
〔従来技術〕
従来、電子写真感光体で用いる光導電材料としてセレン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料が
知られている。一方ポリビニルカルパゾールを始めとし
て各種の有機光導電性ポリマーが提案されてき念が、こ
れらは未だ十分な成膜性が得られておらず、また感度、
耐久性および環境変化による安定性の点で無機光導電性
材料に劣っている。またヒドラゾン化合物、トリアリー
ルピラゾリン化合物、スチリルアントラセン化合物など
の低分子の有機光導電性材料が提案されてきた。この様
な低分子の有機光導電体は使用するバインダーを適当に
選択することによって有機光導電性?リマ二の分野で問
題となっていた成膜性の欠点を解消できる様になったが
、感度の点でまだ充分なものとはbえない。
このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる様
になった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特許
第3837851号、同第3871882号公報などく
開示されている。
しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、未だに十分な感度が得られて
おらず、また繰り返し帯電および霧光を行なった際には
明部電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点がある
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は高感度を有し繰返し使用に対する良好な
耐久性を有する電子写真感光体を提供することにある。
本発明の別の目的は新規な低分子の有機光導電体を提供
することにある。
本発明の他の目的は電荷発生層と電荷輸送層に機能分離
した積層型感光層において良好な帯電特性及び高感度を
付与する電荷輸送物質を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明の上記の目的は、導電性基体に設けられた感光層
に次の一般式Iで表わされるスチリルナフタレン化合物
を含有させてなる電子写真感光体:(式中R1,R2及
びR3はそれぞれアルキル基、置換もしくは未置換のア
ラルキル基ま九置換もしくは未置換の7リール基であり
、R4はアルキル基であ、り、R5,R6,R,はそれ
ぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換もしく
は未置換のアラルキル基またはハロゲン原子である)に
よって達成される。
一般式Iにおいて、アルキル基は九とえばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなどであり、アラルキル基はベン
ジル、フェネチル、ナフチルメチルなどが例示され、ま
たアリール基はたとえばフェニル、ナフチルなどが示さ
れる。またアルコキシ基はメトキシ、エトキシ、プロI
キシ、ブトキシなどが例示される。更にアラルキル基は
例えばアルキル基(メチル、エチル、プロピル、ブチル
など)、アルコキシ基(メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシなど)、ハロゲン原子()。
素、塩素、臭素など)によって置換されていてもよく、
ま几アリール基は例えばアルキル基(メチル、エチル、
プロピル、ブチルなと)、アルコキシ基(メトキシ、エ
トキシ、プローキシ、ブトキシなど)、ハロゲン原子(
塩素、臭素など)、アミノ基(ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジプロピルアミノζジプチルアミノ、ジベン
ジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなど)
によりて置換されていてもよい。
一般式■のスチリルナフタレン誘導体は次式の反応によ
って合成される。
R5(1)      (Iff) (1)   R5 (但しR1−R7は前述のとおり、Rは炭素数1〜4の
アルキル基を示す) 即ち一般式(mで表わされるアルキル亜リン酸ジエステ
ル類と一般式(Ill)で表わされる芳香族ケトン類と
を塩基性触媒の存在下、室温〜150℃程度の温度で攪
拌することKより目的化合物(I) t−製造すること
ができる。
塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウム
ハイドライド、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラー
トなどが好ましい。
以下に一般式(1)で示す化合物についての代表例を挙
げる。
例示化合物 △ H,CCH。
0C2H5 CH3 次に前記化合物の代表的な合成例を示す。
(例示化合物(1)の合成例) 1!三ツロフラスコにN、N−ジメチルホルムアミド8
0−、ベンゼン160−中にナトリウムノーイドライド
8.831 (0,184mol )を加えるO窒素が
スを吹き込みながら構造式 の化合物37.931 (0,123mol )をN、
N−ツメチルホルムアミド40−に溶かした溶液とp−
ジメチルアミノアセトフェノ720.081 (0,1
23mol)ヲN、N−ジメチルホルムアミド40−に
溶かし次溶液を反応温度30〜40℃で滴下し、滴下終
了後攪拌しながら1時間35℃に保ち更に1時間90〜
95℃に保った。灰石終了後氷水1.2j中に注加しベ
ンゼン200−で3回抽出後濃縮、乾燥し粗生成物を得
九。粗生成物をエタノール8〇−で再結晶し目的物31
.24.9を得た(収率80チ)。
元素分析値  分子式02□H23N。
実測値  (計算値) C83,01(83,23チ) H7,30(7,32チ) N   4.58   (4,41係)0      
  (5,04%) 本発明の一つの好ましい実施態様では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷
輸送物質に前記一般式で示されるスチリルナフタレン化
合物を用いることである。
本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示されるス
チリルナフタレン化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解
せしめた溶液を塗布し、乾燥せしめることにより形成さ
せることが好ましい。ここに用いる結着剤としては、例
えばボリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミ
ド樹脂、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタク
リル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノー
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹
脂、ポリカーゴネート、ポリウレタンあるbはこれらの
樹脂の繰り返し単位のうち2つ以上を含む共重合体樹脂
例えばスチレンーブタゾエンコ/ IJママ−スチレン
ーアクリロニトリルコホリマー、スチレン−マレイン酸
コホリマーなどt[げることができる。また、この様な
絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性?リマーも使用できる。
この結着剤と前記スチリルナフタレン化合物との配合割
合は、結着剤100重量部当りスチリルナフタレン化合
物を10〜500重量とすることが好ましい。
電荷輸送層は、後述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一
般的には、5ミクロン〜30ミクロンであるが、好まし
い範囲は8ミクロン〜20ミクロンである。
この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や後述の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、インデロノ母ソールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフランスソオキ
サン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭
化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグ
ロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンナトの
芳香族類などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーチインク法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法ヲ用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で5分〜2
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。
本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
ジフェニル、0−ターフェニル、p−ターフェニル、ジ
ブチルフタレート、ジメチルグリコール7タレート、ジ
オクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタ
リン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウリル
チオプロピオネート、3.5−ジニトロサリチル酸、各
種フルオロカーボン類などを挙げることができる。
本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、ピリリウム、チオピリリウム系、アズレニウム系染料
、フタロシアニン系顔料、アントアントロン顔料、ジベ
ンズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、トリスアゾ
顔料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナク
リドン系顔料、チアシアニン非対称キノシアニン、キノ
シアニンあるいは特開昭54−143645号公報に記
載のアモルファスシリコンなどの電荷発生物質から選ば
れた別個の蒸着層あるいは樹脂分散層を用いることがで
きる。
電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを基体の上に塗工することによって形成で
き、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによ
って得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成
する際に用いうる結着剤としては広範な絶縁性樹脂から
選択でき、またポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーから選択できる。好ましくは、プリビニルブ
チラール、ボリアリレート(ビスフェノールAと7タル
醗の縮重合体など)、ぼりカーがネート、ポリエステル
、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、I
リアクリルアミド樹脂、ポリアミド、/Iノビニルピリ
ジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂
、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルビ党リ
ドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生
層中に含有する樹脂は、80重量%以下、好ましくは4
0重量幅以下が適している。塗工の際に用いる有機溶剤
としては、電荷輸送層の塗工液に用いられる前述の有機
溶剤が用いられる。また塗工は電荷輸送層の塗膜形成に
用いられる前述のコーティング法を用いることができる
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば5ミ
クpン以下、好ましく°は0.O1ミクロン−1ミクロ
ンの膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。このこと
は、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多く
の電荷キャリアを生成すること、さらに発生した電荷キ
ャリアを再結合や捕獲(トラップ)により失活すること
なく電荷輸送層に注入する必要があることに帰因してい
る。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
二、ケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
、り(13PIJえば、fリエチレン、ポリプロピレン
、ポリ塩化ビニル、?リエチレンテレフタレート、アク
リル樹脂、ボリア、化エチレンなど)、あるいは導電性
粒子(例えば、カーボンブラック、銀粒子など)を適当
なバインダーとともにプラスチックの上に被覆した基体
、導電性粒子をプラスチ、りや紙に含浸した基体や導電
性ポリマーを有するプラスチ、りなどを用いることがで
きる。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
/I7ビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン
−アクリル酸コz IJママ−ポリアミド(ナイロン6
、ナイロン66、ナイロン6101共重合ナイロン、ア
ルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリウレタン、ゼラ
チン、酸化アルミニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜5ミクロン、好まし
くは0.5ミクロン〜3ミクロンが適当である。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において、前述の化合物は正孔輸送性で
あるので、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後露光すると露光部では電荷発生層において生成し
た正孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に達して負
電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に
静電コントラストが生じる。現像時には電子輸送物質を
用いた場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある
本発明の別の実施態様では、ジスアゾ顔料あるいは、米
国特許第3554745号、同! 3567438号、
同第3586500号公報などに開示のピ17 T)ラ
ム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、
ベンゾビリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナ
フトピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの
光導電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いるこ
とができる。
ま念、別の実施態様では、米国特許第3684502号
公報などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリ
ーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感
剤として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば
4−〔4−ビス−(2−クロロエチル)アミノフェニル
] −2,6−シフエニルチアピリリウムパークロレー
トとポリ(4,4’−イソプロピリデンジフェニレンカ
ーがネート)をハロダン化炭化水素系溶剤(例えば、ジ
クロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1.1−ジ
クロルエタン、1.2−ジクロルエタン、1,1.2−
)ジクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン、
1.2−ジクロルベンゼン)に溶解した後、これに非極
性溶剤(例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、2.2
.4−)リメチルベンゼン、リグロインを加えることに
よって粒子状共晶錯体として得られる。この具体例にお
ける電子写真感光体には、スチレン−ブタジェンコポリ
マー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデン−ア
クリロニトリルコーリマー、スチレンーアクリロニトリ
ルコ?リマー、ビニルアセテ−)−fi化ビニルコポリ
マー、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリ−N−ブチルメタクリレート、ポリエステル類
、セルロースエステル類などを結着剤として含有するこ
とができる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、CRTプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用りることかできる。
本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、まt繰り返し帯電および露光を行なった時の明
部電位と暗部電位の変動が小さく、しかもフォトメモリ
ー性を有効に改善できる利点を有している。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例1 東洋インキ製造(株)製のβ型鋼フタロシアニン(商品
名Llonol Blue NCB Toner )を
水、エタノールおよびベンゼン中で順次環流後、濾過し
て精製した顔料7g:デ、ボン社製の「商品名:/リエ
ステルアドヒーシプ49,000(固形分2(1)J1
4F:)ルエン35I!ニジオキサン35Iを混合し、
?−ルミルで6時間分散することによって市工液を調製
した。この塗工液をアルミニウムシート上に乾燥膜厚が
0.5ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布して電荷
発生層を作成した。
次に、電荷輸送化合物として本発明の前記例示化合物(
1)を71とポリカーブネート樹脂(今人化成@)製の
商品名「・ぐンライトに−1300J ) 7 、!i
’とをテトラヒドロフラン35Ji+とクロロベンゼン
35yの混合溶媒中に攪拌溶解させて得次溶液を先の電
荷発生層の上に、マイヤーパーで乾燥膜厚が11ミクロ
ンとなる様に塗工して、2層構造からなる感光層をもつ
電子写真感光体を作成した。
この様にして作成した電子写真感光体を川口電機@−)
製靜電複写紙試験装置Mode 1−8P−428を用
いてスタチッタ方式で一5kVでコロナ帯電し、暗所で
1秒間保持した後、照度51uxで露光し帯電特性を調
べた。
帯電特性としては、表面電位(V(1)と1秒間暗減衰
させ友時の電位(Vl)を輪に減衰するに必要な露光量
(E112)を測定した。
さらに、繰ジ返し使用し九時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成し友感光体を−5
,6kVのコロナ帯電器、露光量10tuX、s@Oの
露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およ
びクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに貼
り付けた。この複写機は、シリンダーの駆動に伴い、転
写紙上に画像が得られる構成になっている。この複写機
を用いて、初期の明部電位(vL)と暗部電位(V、)
および5000回使用した後の明部電位(VL)と暗部
電位(VD)を測定した。この結果を次に示す。
vo :    640&ルト vl :  −620ゴルト EV2:   3.Otux、s@e 初  期        5000回耐久後VD  :
  −66Qsシルト    VD :  −630M
ルhV  :  −35rルト     vL  ’ 
 −40Mkト実施例2〜1に の各実施例においては、前記実施例1で用いた電荷輸送
化合物として例示化合物(1)の代りに例示化合物(2
)〜aeを用いたtlかは、実施例1と同様の方法によ
って電子写真感光体を作成した。
各感光体の電子写真特性を実IIi例1と同様の方法に
よって測定した。その結果を第1表に示す。
第1表 2    (2)     3.2   640   
6203    (3)     2.8   600
   5804    (4)     2.6   
580   5605    (5)     3.0
   640   6006    (6)     
2.4   600   5607   (7)   
  2.6   620   6008    (8)
     3.0   640   6209    
(9)     3.4   660   65010
    G0    3.0   600   590
11    (ID     2゜8   600  
 58012    G2    3.0   660
   64013   G3    2.6   60
0   56014    G4)     3.0 
  680   66015    O52,8600
580 16(le     2.6   580   540
第 1 表(続き) 5  1’560   40   600   40比
較例1〜2 前記実施例1で用いた電荷輸送化合物として例示化合物
(1)の代りに下記構造式の化合物を用いたほかは、実
施例1と同様の方法によって電子写真感光体を作成した
比較例−1化合物 比較例−2化合物 各感光体の電子写真特注を実施例1と同様の方法により
て測定し友。その結果を次に示す。
El (tux−a@a)   VD(−y!+シレト
)   vl(−+シレト)比較例1   7.0  
   640    610比較例2  10.5  
   610    580初   期      5
000回耐久後比較例1  660   155   
 600   200比較例2  640   200
    540   250実施例17 4−(4−ジメチルアミノフェニル) −2,6−ジフ
ェニルチアビリリウムパークロレート31と前記例示ス
チリルナフタレン化合物(417)5gヲポリエステル
(/リエステルアドヒーシプ49000 :デュポン社
製)のトルエン(50)−ジオキサン(50)溶液10
0−に混合し、?−ルミルで6時間分散した。この分散
液を乾燥後の膜厚が15ミクロンとなる様にマイヤーパ
ーでアルミニウムシート上に塗布した。
この様にして作成し交感光体の電子写真特性を実施例1
と同様の方法で測定した。この結果を次に示す。
vo :   −660ゴルト Vl:    640ざルト El)12:   3.6tux−sea初期 VD ニー640  ボルト VL :  −SOボルト 5000回耐久後 V、:  −620ボルト VL ニー50&ルト 実施例18 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カゼイン1
1.2F、28チアンモニア水1y1水222−)をマ
イヤーパーで塗布乾燥し、膜厚が1ミクロンの接着層を
形成した。
次に下記構造を有するジスアゾ顔料5gを、ブチラール
樹脂(ブチラール化度63モル%)2Iをエタノール9
5−に溶かした液と共に分散した後、接着層上に塗工し
乾燥後の膜厚がa、4tクロンとなる電荷発生層を形成
した。
次に、前記例示のスチリルナフタレン化合物(418)
を5Fとポリ−4,4′−ジオキシフェニル−2,2−
グロノ4ンカーゴネート(粘度平均分子t30000 
’)5 、Fをジクロルメタン150−に溶かし比液を
電荷発生層上に塗布、乾燥し、膜厚が11ミクロンの電
荷輸送層を形成することによって電子写真感光体を作成
した。
この様にして作成した電子写真感光体の電子写真特性を
実施例1と同様の方法で測定した。この結果を次に示す
vo:   −680ボルト v、  :   −660ゲルト E% :   3.8 1ux、aee初期 Vp  二  −740gルト VL ニー50  ボルト 5000回耐久後 VD :  −720がルト VL ニー60  ゲルト 実施例19 表面が清浄にされた0、 2 m厚のモリブデン板(基
板)をグロー放電蒸着槽内の所定位置く固定し念。次に
槽内を排気し、約5×10〜’ torrの真空度にし
た。その後ヒーターの入力電圧を上昇させモリブデン基
板温度を150℃に安定させ次。その後水素ガスとシラ
ンガス(水素ガスに対し15容t%)を槽内へ導入しガ
ス流量と蒸着槽メインパルプを調整して0.5tarr
に安定させた。次に誘導コイルに5 MHzの高周波電
力を投入し槽内のコイル内部にグロー放電を発生させ3
0Wの入力電力とした。上記条件で基板上にアモルファ
スシリコン膜を生長させ膜厚が2μとなるまで同条件を
保った後グロー放電を中止した。その後加熱ヒーター、
高周波電源をオフ状態とし、基板温度が100℃になる
のを待ってから水素ガス、シランガスの流出パルプを閉
じ、一旦槽内を10−5torr以下にした後大気圧に
もどし基板を取り出し友。次Aでこのアモルファスシリ
コン層の上に電荷輸送化合物として例示化合物(414
)を用いる以外は実施例1と全く同様にして電荷輸送層
を形成しな。
こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に設置しC
)6kVでコロナ帯電し直ちに光像を照射し友。光像は
タングステンランプ光源を用い透過型のテストチャート
を通して照射された。その後直ちに■荷電性の現像剤(
トナーとキャリヤーを含む)を感光体表面にカスケード
することによって感光体表1に良好なトナー画像を得た
実施例20 4−(4−ジメチルアミノフェニル) −2,6−ジブ
エニルチアピリリウム/J?−クロレート3Iとポリ(
4,4’−インデロピリデンジフェニレンカーボネー)
)3.9tl−ジクロルメタン200tltに十分に溶
解し之後、トルエン100−を加え、共晶錯体を沈殿さ
せた。この沈殿物kF別した後、ジクロルメタンを加え
て再溶解し、次いでこの溶液にn−ヘキサン100−を
加えて共晶錯体の沈殿物を得た。
この共晶錯体5Iをポリビニルブチラール2Iを含有す
るメタノール溶液957!に加え、6時間ゴールミルで
分散し九〇この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の
上に乾燥後の膜厚が0.4ミクロンとなる様にマイヤー
パーで塗布して電荷発生層を形成し友。
次いで、この電荷発生層の上知例示化合物(墓19)を
用いる以外は実施例1と全く同様にして電荷輸送層の被
覆層を形成した。
こうして作成した感光体の電子写X特性を実施例1と同
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。
V、:  −15oo  ゲルト Vs  :   −560Nルト E’A :   2.4  tux、sec初期 VD :   −640yjrルト VL ニー30&ルト 5000回耐久後 VD :  −620&ルト VL :  −’30  ゲルト 実施例21 実施例20で用いた共晶錯体と同様のもの51と前記例
示のスチリルナフタレン化合物(420)51をポリエ
ステル(/リエステルアドヒージブ49000 :デュ
ポン社製)のテトラヒドロフラン液150dに加えて、
十分に混合攪拌した。この液をアルミニウムシート上に
マイヤーパーにより乾燥後の膜厚が15μとなる様に塗
布した。
この感光体の電子写真特性を実施例1と同様の方法で測
定した。この結果を次に示す。
vo:   −620がルト Vl  :   −59Q  ボルト E4 :   2.8 1ux、sec初  期 VD :   −640&ルト VL :  −35ボルト 5000回耐久後 VD :   −610ボルト VL ニー40  がルト

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 導電性基体に設けられた感光層に次の一般式 I で表わ
    されるスチリルナフタレン化合物を含有させてなる電子
    写真感光体: ▲数式、化学式、表等があります▼ I (式中R_1、R_2及びR_3はそれぞれアルキル基
    、置換もしくは未置換のアラルキル基また置換もしくは
    未置換のアリール基であり、R_4はアルキル基であり
    、R_5、R_6、R_7はそれぞれ水素原子、アルキ
    ル基、アルコキシ基、置換もしくは未置換のアラルキル
    基またはハロゲン原子である)。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11286228B2 (en) 2016-09-30 2022-03-29 Ozchela Inc. Stilbene derivative and method for preparing same

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