JPS6116400B2 - - Google Patents
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- JPS6116400B2 JPS6116400B2 JP59131946A JP13194684A JPS6116400B2 JP S6116400 B2 JPS6116400 B2 JP S6116400B2 JP 59131946 A JP59131946 A JP 59131946A JP 13194684 A JP13194684 A JP 13194684A JP S6116400 B2 JPS6116400 B2 JP S6116400B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式（）で示される新規なア
ンドロスタン−５，７−ジエン誘導体に関する。
ンドロスタン−５，７−ジエン誘導体に関する。
（式中Ｒは水素原子または水酸基の保護基を意
味する） 一般式（）で示される本発明の化合物は新規
化合物であり例えば米国特許第2833793号公報の
記載に従つて製造した１α，３β−ジアセトキシ
アンドロスタ−５−エン−17−オンをアリール位
ブロム化剤と反応させ７−ブロム体とし、次いで
脱臭化水素剤と反応させることにより製造され
る。この際の反応でアリール位プロム化剤として
は、例えばＮ−ブロムコハク酸イミド，１，３−
ジブロム−５，５−ジメチルヒダントイン，Ｎ−
ブロムカプロラクタム等が好ましく、１α，３β
−ジアセトキシアンドロスタ−５−エン−17−オ
ンに対して１〜２倍当量の割合で使用される。不
活性溶媒としては、アリル位ブロム化剤と反応し
ないものであり、例えばヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン、リグロイン、ベンゼン、ニトロベ
ンゼン、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタン，
１，２−ジブロムエタン等の炭化水素系溶媒およ
びエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、メチルセロソルブ、フエニルセロソルブ等
のエーテル系溶媒等が使用される。反応は室温乃
至140℃の範囲で行なうのが適当である。また、
反応において赤外部乃至紫外部の波長を有する活
性光線を照射せしめてもよく、また、アゾビスイ
ソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、シ
クロヘキセニルハイドロパーオキシド等のラジカ
ル発生剤を少量添加することもできる。
味する） 一般式（）で示される本発明の化合物は新規
化合物であり例えば米国特許第2833793号公報の
記載に従つて製造した１α，３β−ジアセトキシ
アンドロスタ−５−エン−17−オンをアリール位
ブロム化剤と反応させ７−ブロム体とし、次いで
脱臭化水素剤と反応させることにより製造され
る。この際の反応でアリール位プロム化剤として
は、例えばＮ−ブロムコハク酸イミド，１，３−
ジブロム−５，５−ジメチルヒダントイン，Ｎ−
ブロムカプロラクタム等が好ましく、１α，３β
−ジアセトキシアンドロスタ−５−エン−17−オ
ンに対して１〜２倍当量の割合で使用される。不
活性溶媒としては、アリル位ブロム化剤と反応し
ないものであり、例えばヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン、リグロイン、ベンゼン、ニトロベ
ンゼン、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタン，
１，２−ジブロムエタン等の炭化水素系溶媒およ
びエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、メチルセロソルブ、フエニルセロソルブ等
のエーテル系溶媒等が使用される。反応は室温乃
至140℃の範囲で行なうのが適当である。また、
反応において赤外部乃至紫外部の波長を有する活
性光線を照射せしめてもよく、また、アゾビスイ
ソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、シ
クロヘキセニルハイドロパーオキシド等のラジカ
ル発生剤を少量添加することもできる。
次いで生成した７−ブロム体を脱臭化水素反応
に付す。この場合反応は溶媒中で行なうのが好ま
しく、使用し得る溶媒としては、例えばキシレ
ン、ブロムベンゼン、クロルベンゼン、ヘキサメ
チルホスホルアミド、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等がある。脱臭化水素剤とし
ては、例えばトリメチルホスフアイト、Ｓ−コリ
ジン、ジエチルアニリン、炭酸リチウム等が使用
される。最も好ましくはＳ−コリジン−キシレン
の反応系であるが、特にこれに限定されるもので
はない。反応は還流下に行なうのが好ましい。
に付す。この場合反応は溶媒中で行なうのが好ま
しく、使用し得る溶媒としては、例えばキシレ
ン、ブロムベンゼン、クロルベンゼン、ヘキサメ
チルホスホルアミド、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等がある。脱臭化水素剤とし
ては、例えばトリメチルホスフアイト、Ｓ−コリ
ジン、ジエチルアニリン、炭酸リチウム等が使用
される。最も好ましくはＳ−コリジン−キシレン
の反応系であるが、特にこれに限定されるもので
はない。反応は還流下に行なうのが好ましい。
反応混合物から化合物（）の単離は常法によ
り、例えば溶媒抽出、再結晶等の手段により容易
に行なわれる。なお、一般式（）においてＲが
水酸基の保護基である場合、保護基としてはアシ
ル基が好ましく、具体的にはアセチル基、ベンゾ
イル基等である。また、この保護基を除去して１
α，３β−ジヒドロキシアンドロスタ−５，７−
ジエン−17−オンを製造する場合、保護基の除去
法はその種類によつて異なり、例えばアセチル基
等のアシル基を用いている場合は、常法によりア
ルコール性水酸化アルカリで加水分解することに
より容易に行なわれる。
り、例えば溶媒抽出、再結晶等の手段により容易
に行なわれる。なお、一般式（）においてＲが
水酸基の保護基である場合、保護基としてはアシ
ル基が好ましく、具体的にはアセチル基、ベンゾ
イル基等である。また、この保護基を除去して１
α，３β−ジヒドロキシアンドロスタ−５，７−
ジエン−17−オンを製造する場合、保護基の除去
法はその種類によつて異なり、例えばアセチル基
等のアシル基を用いている場合は、常法によりア
ルコール性水酸化アルカリで加水分解することに
より容易に行なわれる。
このようにして製造した本発明の一般式（）
で示されるアンドロスタン−５，７−ジエン誘導
体は１α−ヒドロキシコレカルシフエロール、１
α，25−ジヒドロキシコレカルシフエロールおよ
び１α，24−ジヒドロキシコレカルシフエロール
等の１α位に水酸基を有するビタミンＤ類の合成
中間体として有用である。
で示されるアンドロスタン−５，７−ジエン誘導
体は１α−ヒドロキシコレカルシフエロール、１
α，25−ジヒドロキシコレカルシフエロールおよ
び１α，24−ジヒドロキシコレカルシフエロール
等の１α位に水酸基を有するビタミンＤ類の合成
中間体として有用である。
実施例
１α，３β−ジアセトキシアンドロスタ−５−
エン−17−オン5.22ｇを四塩化炭素250ml中に溶
解しＮ−ブロムコハク酸イミド2.99ｇを加え可視
光線を照射しながら11分間還流する。Ｓ−コリジ
ン５mlを加え、冷後析出物を去する。液は減
圧濃縮し得られた油状の残渣にキシレン174ml，
Ｓ−コリジン4.9mlを加えて15分間還流する。ベ
ンゼンを加えて溶媒層を希塩酸、次いで水で洗滌
し乾燥する。溶媒を留去するとエタノールより結
晶1.15ｇを得る。常法によりメタノール性水酸化
カリウムで加水分解すると、エーテルから１α，
３β−ジヒドロキシアンドロスタ−５，７−ジエ
ン−17−オン1.0ｇを得る。
エン−17−オン5.22ｇを四塩化炭素250ml中に溶
解しＮ−ブロムコハク酸イミド2.99ｇを加え可視
光線を照射しながら11分間還流する。Ｓ−コリジ
ン５mlを加え、冷後析出物を去する。液は減
圧濃縮し得られた油状の残渣にキシレン174ml，
Ｓ−コリジン4.9mlを加えて15分間還流する。ベ
ンゼンを加えて溶媒層を希塩酸、次いで水で洗滌
し乾燥する。溶媒を留去するとエタノールより結
晶1.15ｇを得る。常法によりメタノール性水酸化
カリウムで加水分解すると、エーテルから１α，
３β−ジヒドロキシアンドロスタ−５，７−ジエ
ン−17−オン1.0ｇを得る。
融点235〜239℃。
Ｉ Ｒスペクトル （cm-1，KBr）：3480，
3420，1726 Ｕ Ｖスペクトル λエーテルｎａｘ（nm）：293，
281，270，262 NMRスペクトル （δind6−DMSO）：0.73
（3H，Ｓ），0.82（3H，Ｓ），3.4〜4.8（2H，
ｍ），5.44（1H，ｄ），5.58（1H，ｄ） マススペクトル （ｍ／ｅ）：302（M+，
284，269，266，251
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284，269，266，251
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは水素原子または水酸基の保護基を意
味する）で示されるアンドロスタン−５，７−ジ
エン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59131946A JPS60120898A (ja) | 1984-06-28 | 1984-06-28 | 新規なステロイド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59131946A JPS60120898A (ja) | 1984-06-28 | 1984-06-28 | 新規なステロイド誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52077782A Division JPS6034543B2 (ja) | 1977-07-01 | 1977-07-01 | ビタミンｄ誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60120898A JPS60120898A (ja) | 1985-06-28 |
| JPS6116400B2 true JPS6116400B2 (ja) | 1986-04-30 |
Family
ID=15069902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59131946A Granted JPS60120898A (ja) | 1984-06-28 | 1984-06-28 | 新規なステロイド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60120898A (ja) |
-
1984
- 1984-06-28 JP JP59131946A patent/JPS60120898A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60120898A (ja) | 1985-06-28 |
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