JP3212104B2 - 新規なチオアセタール化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なチオアセタール化合物およびその製造方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は文献未記載の新規な
チオアセタール化合物に関し、特に、光学用の高屈折率
ポリマーの主成分として好適である、新規なチオアセタ
ール化合物に関する。
チオアセタール化合物に関し、特に、光学用の高屈折率
ポリマーの主成分として好適である、新規なチオアセタ
ール化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明のチオアセタール化合物は、文献
未記載の新規な化合物である。
未記載の新規な化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、光学
用の高屈折率ポリマーの主成分として好適である、新規
なチオアセタール化合物を提供することにある。
用の高屈折率ポリマーの主成分として好適である、新規
なチオアセタール化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、新規化合物と
して、下記一般式（ａ）：
して、下記一般式（ａ）：
【０００５】
【化６】
【０００６】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は同一でも
異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜３の非置換
の１価の脂肪族炭化水素基または炭素数１〜３のアルキ
ル（チオ）エーテル基であり、Ｒ1 とＲ2とは、結合し
てジチオラン環またはジチアン環を形成していてもよ
い。Ｒ4 は下記式（ａ−１）：
異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜３の非置換
の１価の脂肪族炭化水素基または炭素数１〜３のアルキ
ル（チオ）エーテル基であり、Ｒ1 とＲ2とは、結合し
てジチオラン環またはジチアン環を形成していてもよ
い。Ｒ4 は下記式（ａ−１）：
【０００７】
【化７】
【０００８】（式中、Ｒ5 は炭素数１〜４の２価の炭化
水素基であり、ｎは０〜３の整数であり、Ｒ6 はビニル
基またはイソプロペ ニル基である）で表される基であ
る〕で表されるチオアセタール化合物を提供するもので
ある。
水素基であり、ｎは０〜３の整数であり、Ｒ6 はビニル
基またはイソプロペ ニル基である）で表される基であ
る〕で表されるチオアセタール化合物を提供するもので
ある。
【０００９】また、本発明は、前記チオアセタール化合
物の製造方法として、下記一般式（ｂ）：
物の製造方法として、下記一般式（ｂ）：
【００１０】
【化８】
【００１１】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は同一でも
異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜３の非置換
の１価の脂肪族炭化水素基もしくは炭素数１〜３のアル
キル（チオ）エーテル基であり、Ｒ1 とＲ2 とは、結合
してジチオラン環またはジチアン環を形成していてもよ
く、Ｒ7 は下記式（ｂ−１）：
異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜３の非置換
の１価の脂肪族炭化水素基もしくは炭素数１〜３のアル
キル（チオ）エーテル基であり、Ｒ1 とＲ2 とは、結合
してジチオラン環またはジチアン環を形成していてもよ
く、Ｒ7 は下記式（ｂ−１）：
【００１２】
【化９】
【００１３】（式中、Ｒ5 は炭素数１〜４の２価の炭化
水素基であり、ｎは０〜３の整数であり、Ｍは水素原子
またはアルカリ金属である）で表される基である〕で表
される酸素含有チオアセタール化合物と、下記一般式
（ｃ）： Ｘ−ＣＯＲ6 （ｃ） 〔式中、Ｒ6 はビニル基またはイソプロペニル基であ
り、Ｘはハロゲン原子である〕で表される酸ハライド化
合物とを反応させる工程を有する、前記一般式（ａ）：
水素基であり、ｎは０〜３の整数であり、Ｍは水素原子
またはアルカリ金属である）で表される基である〕で表
される酸素含有チオアセタール化合物と、下記一般式
（ｃ）： Ｘ−ＣＯＲ6 （ｃ） 〔式中、Ｒ6 はビニル基またはイソプロペニル基であ
り、Ｘはハロゲン原子である〕で表される酸ハライド化
合物とを反応させる工程を有する、前記一般式（ａ）：
【００１４】
【化１０】
【００１５】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前
記に定義したとおりである〕で表されるチオアセタール
化合物の製造方法を提供するものである。
記に定義したとおりである〕で表されるチオアセタール
化合物の製造方法を提供するものである。
【００１６】以下、本発明の新規なチオアセタール化合
物およびその製造方法について、詳細に説明する。
物およびその製造方法について、詳細に説明する。
【００１７】本発明のチオアセタール化合物を表す前記
一般式（ａ）において、Ｒ1 、Ｒ2およびＲ3 は同一で
も異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜３の非置
換の１価の脂肪族炭化水素基または炭素数１〜３のアル
キル（チオ）エーテル基である。炭素数１〜３の非置換
の１価の脂肪族炭化水素基の代表例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げら
れ、炭素数１〜３のアルキル（チオ）エーテル基の代表
例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチ
オ基、イソプロピルチオ基、メチルチオメチル基、エチ
ルチオメチル基、メチルチオエチル基、メチルチオメチ
ルチオメチル基、メチルジチオ基、エチルジチオ基、メ
チルジチオメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、メトキシメチル基、エトキシメチル基等が挙げ
られる。また、このＲ1 とＲ2 とは、結合してジチオラ
ン環、ジチアン環を形成していてもよい。
一般式（ａ）において、Ｒ1 、Ｒ2およびＲ3 は同一で
も異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜３の非置
換の１価の脂肪族炭化水素基または炭素数１〜３のアル
キル（チオ）エーテル基である。炭素数１〜３の非置換
の１価の脂肪族炭化水素基の代表例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げら
れ、炭素数１〜３のアルキル（チオ）エーテル基の代表
例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチ
オ基、イソプロピルチオ基、メチルチオメチル基、エチ
ルチオメチル基、メチルチオエチル基、メチルチオメチ
ルチオメチル基、メチルジチオ基、エチルジチオ基、メ
チルジチオメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、メトキシメチル基、エトキシメチル基等が挙げ
られる。また、このＲ1 とＲ2 とは、結合してジチオラ
ン環、ジチアン環を形成していてもよい。
【００１８】Ｒ4 は前記式（ａ−１）で表される基であ
り、この式（ａ−１）において、Ｒ5 は炭素数１〜４の
２価の炭化水素基である。Ｒ5 の炭素数１〜４の２価の
炭化水素基の代表例としては、メチレン基、エチレン
基、プロピレン基、エチルメチレン基、メチルエチレン
基、ジメチルエチレン基等が挙げられる。また、Ｒ
6 は、ビニル基またはイソプロペニル基である。ｎは０
〜３の整数である。
り、この式（ａ−１）において、Ｒ5 は炭素数１〜４の
２価の炭化水素基である。Ｒ5 の炭素数１〜４の２価の
炭化水素基の代表例としては、メチレン基、エチレン
基、プロピレン基、エチルメチレン基、メチルエチレン
基、ジメチルエチレン基等が挙げられる。また、Ｒ
6 は、ビニル基またはイソプロペニル基である。ｎは０
〜３の整数である。
【００１９】上記式（ａ）で表されるチオアセタール化
合物の具体例として、下記式で表されるものなどが挙げ
られる。
合物の具体例として、下記式で表されるものなどが挙げ
られる。
【００２０】
【化１１】
【００２１】前記一般式（ａ）で表される本発明のチオ
アセタール化合物の製造は、例えば、α，β−不飽和カ
ルボン酸ハライドと、チオアセタール基を有するアルコ
ールあるいはアルコキシドとを反応させる方法などにし
たがって行うことができる。
アセタール化合物の製造は、例えば、α，β−不飽和カ
ルボン酸ハライドと、チオアセタール基を有するアルコ
ールあるいはアルコキシドとを反応させる方法などにし
たがって行うことができる。
【００２２】この一般式（ａ）で表されるチオアセター
ル化合物の製造方法の代表例として、前記一般式（ｂ）
で表される酸素含有チオアセタール化合物と、前記一般
式（ｃ）で表される酸ハライド化合物とを反応させる工
程を有する方法が挙げられる。
ル化合物の製造方法の代表例として、前記一般式（ｂ）
で表される酸素含有チオアセタール化合物と、前記一般
式（ｃ）で表される酸ハライド化合物とを反応させる工
程を有する方法が挙げられる。
【００２３】この製造方法において用いられる原料であ
る酸素含有チオアセタール化合物を表す前記一般式
（ｂ）において、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記一般式
（ａ）について定義したとおりである。また、前記式
（ｂ−１）において、Ｒ5 は式（ａ−１）で例示された
ものと同じものが挙げられる。Ｍは水素原子またはアル
カリ金属である。このアルカリ金属の代表例として、ナ
トリウム、カリウム、リチウム等が挙げられる。
る酸素含有チオアセタール化合物を表す前記一般式
（ｂ）において、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記一般式
（ａ）について定義したとおりである。また、前記式
（ｂ−１）において、Ｒ5 は式（ａ−１）で例示された
ものと同じものが挙げられる。Ｍは水素原子またはアル
カリ金属である。このアルカリ金属の代表例として、ナ
トリウム、カリウム、リチウム等が挙げられる。
【００２４】この一般式（ｂ）で表される酸素含有チオ
アセタール化合物の具体例として、２−ヒドロキシメチ
ル−１，３−ジチオラン、２−ヒドロキシメチル−２−
メチル−１，３−ジチオラン、２−ヒドロキシエチル−
２−メチル−１，３−ジチオラン、２−ヒドロキシメチ
ル−１，３−ジチアン、２−ヒドロキシメチル−２−メ
チル−１，３−ジチアン、２−ヒドロキシエチル−１，
３−ジチアン、２−ヒドロキシエチル−２−メチル−
１，３−ジチアン等が挙げられる。
アセタール化合物の具体例として、２−ヒドロキシメチ
ル−１，３−ジチオラン、２−ヒドロキシメチル−２−
メチル−１，３−ジチオラン、２−ヒドロキシエチル−
２−メチル−１，３−ジチオラン、２−ヒドロキシメチ
ル−１，３−ジチアン、２−ヒドロキシメチル−２−メ
チル−１，３−ジチアン、２−ヒドロキシエチル−１，
３−ジチアン、２−ヒドロキシエチル−２−メチル−
１，３−ジチアン等が挙げられる。
【００２５】また、もう一つの原料である酸ハライド化
合物を表す前記一般式（ｃ）において、Ｒ6 はビニル基
またはイソプロペニル基であり、前記式（ａ−１）につ
いて定義したとおりであり、またＸはハロゲン原子であ
り、このハロゲン原子の代表例として、塩素、臭素、ヨ
ウ素等が挙げられる。
合物を表す前記一般式（ｃ）において、Ｒ6 はビニル基
またはイソプロペニル基であり、前記式（ａ−１）につ
いて定義したとおりであり、またＸはハロゲン原子であ
り、このハロゲン原子の代表例として、塩素、臭素、ヨ
ウ素等が挙げられる。
【００２６】この酸ハライド化合物の具体例として、ア
クリル酸クロライド、メタクリル酸クロライド、アクリ
ル酸ブロマイド、メタクリル酸ブロマイド、アクリル酸
アイオダイド、メタクリル酸アイオダイド等が挙げられ
る。
クリル酸クロライド、メタクリル酸クロライド、アクリ
ル酸ブロマイド、メタクリル酸ブロマイド、アクリル酸
アイオダイド、メタクリル酸アイオダイド等が挙げられ
る。
【００２７】この方法において、（前記一般式（ｂ）で
表される酸素含有チオアセタール化合物）／（一般式
（ｃ）で表される酸ハライド化合物）の使用割合は、モ
ル比で０．１〜１０の範囲である。
表される酸素含有チオアセタール化合物）／（一般式
（ｃ）で表される酸ハライド化合物）の使用割合は、モ
ル比で０．１〜１０の範囲である。
【００２８】反応は、溶媒の存在下に行われる。用いら
れる溶媒の代表例としては、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、ト
ルエン、ジメトキシエタン等の非プロトン性有機溶媒が
挙げられる。
れる溶媒の代表例としては、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、ト
ルエン、ジメトキシエタン等の非プロトン性有機溶媒が
挙げられる。
【００２９】反応の温度は、使用する原料、溶媒、その
他の条件により適宜選択されるが、通常、−２０〜３０
℃の範囲が代表的である。
他の条件により適宜選択されるが、通常、−２０〜３０
℃の範囲が代表的である。
【００３０】反応の圧力は、常圧が好ましい。
【００３１】また、反応の雰囲気は、窒素雰囲気下が好
ましい。
ましい。
【００３２】また、原料の酸素含有チオアセタール化合
物として、前記一般式（ｂ）におけるＭが水素原子であ
る化合物を使用するときは、トリエチルアミン等の塩基
性化合物を反応混合物に加えると、反応が容易に進行す
る点で、有利である。
物として、前記一般式（ｂ）におけるＭが水素原子であ
る化合物を使用するときは、トリエチルアミン等の塩基
性化合物を反応混合物に加えると、反応が容易に進行す
る点で、有利である。
【００３３】以上の反応の結果、得られる反応混合物か
ら目的の化合物である前記一般式（ａ）で表されるチオ
アセタール化合物を得ることができる。反応混合物から
のチオアセタール化合物の回収は、各種の方法にしたが
って行うことができ、特に制限されない。例えば、反応
混合物にメタノールを加えて、反応混合物中に含まれる
未反応の酸ハライド化合物を揮発性のエステル化合物に
変換して除去する。次いで、反応混合物を水洗し、有機
層を硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧下に
濃縮して粗生成物を得る。さらに、この粗生成物を精製
すれば、容易に目的の化合物である前記一般式（ａ）で
表されるチオアセタール化合物を得ることができる。精
製の方法としては、蒸留やヘキサン−酢酸エチル系の溶
離液を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
る方法などが挙げられる。
ら目的の化合物である前記一般式（ａ）で表されるチオ
アセタール化合物を得ることができる。反応混合物から
のチオアセタール化合物の回収は、各種の方法にしたが
って行うことができ、特に制限されない。例えば、反応
混合物にメタノールを加えて、反応混合物中に含まれる
未反応の酸ハライド化合物を揮発性のエステル化合物に
変換して除去する。次いで、反応混合物を水洗し、有機
層を硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧下に
濃縮して粗生成物を得る。さらに、この粗生成物を精製
すれば、容易に目的の化合物である前記一般式（ａ）で
表されるチオアセタール化合物を得ることができる。精
製の方法としては、蒸留やヘキサン−酢酸エチル系の溶
離液を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
る方法などが挙げられる。
【００３４】本発明の一般式（ａ）で表されるチオアセ
タール化合物は、その赤外線吸収スペクトルにおいて、
波数１７２０ｃｍ-1付近において、α，β−不飽和エス
テル結合に由来する特性吸収を示すため、これによって
同定することができる。
タール化合物は、その赤外線吸収スペクトルにおいて、
波数１７２０ｃｍ-1付近において、α，β−不飽和エス
テル結合に由来する特性吸収を示すため、これによって
同定することができる。
【００３５】
【実施例】以下、本発明の実施例を挙げ、本発明を具体
的に説明するが、これらの実施例はいかなる点において
も本発明の範囲を限定するものではない。
的に説明するが、これらの実施例はいかなる点において
も本発明の範囲を限定するものではない。
【００３６】（実施例１） ２−ヒドロキシメチル−２−メチル−１，３−ジチオラ
ン８．２０ｇおよびトリエチルアミン１１．５ｍｌを、
ジイソプロピルエーテル１００ｍｌに加え、攪拌した。
０℃に冷却した後、アクリル酸クロライド６．０９ｍｌ
をジイソプロピルエーテル１０ｍｌに溶解してなる溶液
を滴下して加え、反応させた。２時間攪拌した後、メタ
ノール１．５ｍｌを加えて反応を停止させた。得られた
反応混合物に水１５０ｍｌを加え、有機層を分離した。
残余の水層にジイソプロピルエーテル１００ｍｌで抽出
処理を施した。ジイソプロピルエーテル抽出液を合わせ
て、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた濃
縮液体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、オイル状の反応生成物３．２２ｇを得た。この反応
生成物のＲｆ値、屈折率（ｎD 25）、ＩＲ測定、 1Ｈ−
ＮＭＲ、ＵＶ測定、質量分析および元素分析の測定結果
は、下記のとおりであった。 Ｒｆ値：０．２５（シリカゲル：メルク社製５７３５、溶離液：ヘキサン／酢 酸エチル＝９／１混合液） 屈折率（ｎD 25）：１．５３８５ ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２５、１７２０、１５００、１１９０ｃｍ-1 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 内部標準）：δ １．７５（ｓ，３Ｈ） ３．３０（ｓ，４Ｈ） ４．２２（ｓ，２Ｈ） ５．７〜６．６（ｍ，３Ｈ） ＵＶ（ジイソプロピルエーテル）：λｍａｘ ２３６ｎｍ，ε４６２ ＭＳ：Ｍ+ ２０４ 元素分析： 測定値：Ｃ；４９．６８，Ｈ；６．２３，Ｓ；２８．９０ 計算値：Ｃ；４９．５１，Ｈ；６．４６，Ｓ；２９．３７ 以上の結果から、反応生成物は下記式：
ン８．２０ｇおよびトリエチルアミン１１．５ｍｌを、
ジイソプロピルエーテル１００ｍｌに加え、攪拌した。
０℃に冷却した後、アクリル酸クロライド６．０９ｍｌ
をジイソプロピルエーテル１０ｍｌに溶解してなる溶液
を滴下して加え、反応させた。２時間攪拌した後、メタ
ノール１．５ｍｌを加えて反応を停止させた。得られた
反応混合物に水１５０ｍｌを加え、有機層を分離した。
残余の水層にジイソプロピルエーテル１００ｍｌで抽出
処理を施した。ジイソプロピルエーテル抽出液を合わせ
て、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた濃
縮液体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、オイル状の反応生成物３．２２ｇを得た。この反応
生成物のＲｆ値、屈折率（ｎD 25）、ＩＲ測定、 1Ｈ−
ＮＭＲ、ＵＶ測定、質量分析および元素分析の測定結果
は、下記のとおりであった。 Ｒｆ値：０．２５（シリカゲル：メルク社製５７３５、溶離液：ヘキサン／酢 酸エチル＝９／１混合液） 屈折率（ｎD 25）：１．５３８５ ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２５、１７２０、１５００、１１９０ｃｍ-1 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 内部標準）：δ １．７５（ｓ，３Ｈ） ３．３０（ｓ，４Ｈ） ４．２２（ｓ，２Ｈ） ５．７〜６．６（ｍ，３Ｈ） ＵＶ（ジイソプロピルエーテル）：λｍａｘ ２３６ｎｍ，ε４６２ ＭＳ：Ｍ+ ２０４ 元素分析： 測定値：Ｃ；４９．６８，Ｈ；６．２３，Ｓ；２８．９０ 計算値：Ｃ；４９．５１，Ｈ；６．４６，Ｓ；２９．３７ 以上の結果から、反応生成物は下記式：
【００３７】
【化１２】
【００３８】で表される２−メチル−２−プロペノイル
オキシメチル−１，３−ジチオランであることが確認さ
れた。
オキシメチル−１，３−ジチオランであることが確認さ
れた。
【００３９】（実施例２） ２−ヒドロキシエチル−２−メチル−１，３−ジチオラ
ン７．５０ｇおよびトリエチルアミン１１．５ｍｌを、
ジイソプロピルエーテル１００ｍｌに加え、攪拌した。
０℃に冷却した後、アクリル酸クロライド６．０９ｍｌ
をジイソプロピルエーテル５０ｍｌに溶解してなる溶液
を滴下して加え、反応させた。２時間攪拌した後、メタ
ノール１．５ｍｌを加えて反応を停止させた。得られた
反応混合物に水１５０ｍｌを加え、有機層を分離した。
残余の水層にジイソプロピルエーテル１００ｍｌで抽出
処理を施した。ジイソプロピルエーテル抽出液を合わせ
て、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた濃
縮液体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、オイル状の反応生成物１．７６ｇを得た。この反応
生成物のＲｆ値、屈折率（ｎD 25）、ＩＲ測定、 1Ｈ−
ＮＭＲ、ＵＶ測定、質量分析および元素分析の測定結果
は、下記のとおりであった。 Ｒｆ値：０．５３（シリカゲル：メルク社製５７３５、溶離液：ヘキサン／酢 酸エチル＝９／１混合液） 屈折率（ｎD 25）：１．５２９８ ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２５、１７２０、１５０５、１１９０ｃｍ-1 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 内部標準）：δ １．７８（ｓ，３Ｈ） ２．３０（ｔ，２Ｈ） ３．３２（ｓ，４Ｈ） ４．３４（ｔ，２Ｈ） ５．７８（ｄｄ，１Ｈ） ６．１７（ｄ，１Ｈ） ６．３２（ｄ，１Ｈ） ＵＶ（ジイソプロピルエーテル）：λｍａｘ ２４１ｎｍ，ε２８６ ＭＳ：Ｍ+ ２１８ 元素分析： 測定値：Ｃ；４６．９１，Ｈ；５．７３，Ｓ；３２．７０ 計算値：Ｃ；４７．０３，Ｈ；５．９２，Ｓ；３１．３９ 以上の結果から、反応生成物は下記式：
ン７．５０ｇおよびトリエチルアミン１１．５ｍｌを、
ジイソプロピルエーテル１００ｍｌに加え、攪拌した。
０℃に冷却した後、アクリル酸クロライド６．０９ｍｌ
をジイソプロピルエーテル５０ｍｌに溶解してなる溶液
を滴下して加え、反応させた。２時間攪拌した後、メタ
ノール１．５ｍｌを加えて反応を停止させた。得られた
反応混合物に水１５０ｍｌを加え、有機層を分離した。
残余の水層にジイソプロピルエーテル１００ｍｌで抽出
処理を施した。ジイソプロピルエーテル抽出液を合わせ
て、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた濃
縮液体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、オイル状の反応生成物１．７６ｇを得た。この反応
生成物のＲｆ値、屈折率（ｎD 25）、ＩＲ測定、 1Ｈ−
ＮＭＲ、ＵＶ測定、質量分析および元素分析の測定結果
は、下記のとおりであった。 Ｒｆ値：０．５３（シリカゲル：メルク社製５７３５、溶離液：ヘキサン／酢 酸エチル＝９／１混合液） 屈折率（ｎD 25）：１．５２９８ ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２５、１７２０、１５０５、１１９０ｃｍ-1 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 内部標準）：δ １．７８（ｓ，３Ｈ） ２．３０（ｔ，２Ｈ） ３．３２（ｓ，４Ｈ） ４．３４（ｔ，２Ｈ） ５．７８（ｄｄ，１Ｈ） ６．１７（ｄ，１Ｈ） ６．３２（ｄ，１Ｈ） ＵＶ（ジイソプロピルエーテル）：λｍａｘ ２４１ｎｍ，ε２８６ ＭＳ：Ｍ+ ２１８ 元素分析： 測定値：Ｃ；４６．９１，Ｈ；５．７３，Ｓ；３２．７０ 計算値：Ｃ；４７．０３，Ｈ；５．９２，Ｓ；３１．３９ 以上の結果から、反応生成物は下記式：
【００４０】
【化１３】
【００４１】で表される２−メチル−２−プロペノイル
オキシエチル−１，３−ジチオランであることが確認さ
れた。
オキシエチル−１，３−ジチオランであることが確認さ
れた。
【００４２】
【発明の効果】本発明のチオアセタール化合物は、文献
未記載の新規な化合物である。この新規なチオアセター
ル化合物は、特に、光学用の高屈折率ポリマーの主成分
として好適である。
未記載の新規な化合物である。この新規なチオアセター
ル化合物は、特に、光学用の高屈折率ポリマーの主成分
として好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−323209（ＪＰ，Ａ) Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．, （1990），38（９），2435−2441 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ ｔ．，（1983），24（３），287−290 Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎ ｎ．Ｃｈｅｍ．，（1978），（12）, 2044−2073 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 323/00 C07C 319/00 C07C 339/00 C08F 20/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（ａ）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は同一でも異なっていて
もよく、水素原子、炭素数１〜３の非置換の１価の脂肪
族炭化水素基または炭素数１〜３のアルキル（チオ）エ
ーテル基であり、Ｒ1 とＲ2とは、結合してジチオラン
環またはジチアン環を形成していてもよく、Ｒ4 は下記
式（ａ−１）： 【化２】 （式中、Ｒ5 は炭素数１〜４の２価の炭化水素基であ
り、ｎは０〜３の整数であり、Ｒ6 はビニル基またはイ
ソプロペニル基である）で表される基である〕で表され
るチオアセタール化合物。 - 【請求項２】 下記一般式（ｂ）： 【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は同一でも異なっていて
もよく、水素原子、炭素数１〜３の非置換の１価の脂肪
族炭化水素基もしくは炭素数１〜３のアルキル（チオ）
エーテル基であり、Ｒ1 とＲ2 とは、結合してジチオラ
ン環またはジチアン環を形成していてもよく、Ｒ7 は下
記式（ｂ−１）： 【化４】 （式中、Ｒ5 は炭素数１〜４の２価の炭化水素基であ
り、ｎは０〜３の整数であり、Ｍは水素原子またはアル
カリ金属である）で表される基である〕で表される酸素
含有チオアセタール化合物と、下記一般式（ｃ）： Ｘ−ＣＯＲ6 （ｃ） 〔式中、Ｒ6 はビニル基またはイソプロペニル基であ
り、Ｘはハロゲン原子である〕で表される酸ハライド化
合物とを反応させる工程を有する、前記一般式（ａ）： 【化５】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前記に定義した
とおりである〕で表されるチオアセタール化合物の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09218891A JP3212104B2 (ja) | 1991-04-23 | 1991-04-23 | 新規なチオアセタール化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09218891A JP3212104B2 (ja) | 1991-04-23 | 1991-04-23 | 新規なチオアセタール化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH04321662A JPH04321662A (ja) | 1992-11-11 |
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ID=14047466
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| JP09218891A Expired - Lifetime JP3212104B2 (ja) | 1991-04-23 | 1991-04-23 | 新規なチオアセタール化合物およびその製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| KR100604688B1 (ko) | 2001-05-15 | 2006-07-25 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 아크릴산에스테르 화합물 및 그 용도 |
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-
1991
- 1991-04-23 JP JP09218891A patent/JP3212104B2/ja not_active Expired - Lifetime
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|---|
| Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，（１９９０），３８（９），２４３５−２４４１ |
| Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，（１９７８），（１２），２０４４−２０７３ |
| Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９８３），２４（３），２８７−２９０ |
Also Published As
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| JPH04321662A (ja) | 1992-11-11 |
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