JPS61159459A - 塩基性アゾ化合物 - Google Patents

塩基性アゾ化合物

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JPS61159459A
JPS61159459A JP60248130A JP24813085A JPS61159459A JP S61159459 A JPS61159459 A JP S61159459A JP 60248130 A JP60248130 A JP 60248130A JP 24813085 A JP24813085 A JP 24813085A JP S61159459 A JPS61159459 A JP S61159459A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、繊維材料および紙のような基材の染色に有用
なスルホン酸基不含塩基性染料に関する。
本発明によれば、式Ｉ 式中Ｒは水素、Ｃｊ−４アルキル；置換されていないか
あるいは１つまたは２つのＣ７−４アルキル基で置換サ
レタＣｓ−６シク四アルキル；フェニル、ベンジルまた
はフェニル−エチル、後者の３つの置換基のフェニル基
は置換されていないかあるいはメチル、エチル、メトキ
シおよびエトキシから選択される１つまたは２つの基で
置換されている；であシ　； Ｔ１は水素：　−ＣＮ　ニーＣＯＯＲ４；　−ＣＯＮ（
Ｒ５）２　；　または−８０２Ｎ（Ｒ５）２であり； ＴはＴ１の意味（Ｔ１に独立に）を有するか、あるいは ■ Ｘ、は−Ｃ−１−Ｎ（Ｒｓ）−または−８−であり；Ｒ
３は水素、Ｃ１−４アルキル、−Ｎ（Ｒ５）２または−
ＣＯＮ（Ｒ５）２であシ； Ｒ４ハＣ１−６アルキルまたはフェニル−ＣＩ　−５ア
ルキルであり； Ｒ５は水素またはＣ１−４アルキルであるか、あるいは
２つのＲ５が窒素原子へ結合して存在するとき、両者の
Ｒ５はそれらか結合するＮ原子と一緒になって１〜３つ
の異種原子を含有する飽和環を形成することができ； Ｒ６はＣ１−４アルキルであシ； Ｂ、は水素；置換されていないかあるいはＣ１−４アル
コキシまたはヒドロキシ基で置換されたＣ１−４アルキ
ル；置換されていないかあるいは１〜３つのＣ４−４ア
ルキル基により置換されたＣ５−６シクロアルキル：ま
たはフェニル−Ｃ１−３アルキル、この基のフェニル基
は置換されていないかあるいはＣアルキル、Ｃ１−４ア
ルコキシおよびハロダンから選択される１〜３つの基で
置換されている；であシ； であシ； Ａ　　ＶｉＣ，８アルキレンｔ　タハＣ２−，アルケニ
レンであり； Ａ２はＣ４−８アルキレンまたはＣ２−８アルケニレン
であシ； 各Ｒ７は、独立に、水素：Ｃ１−６アルキル；ハロダン
、−ＯＨまたは一〇Ｎ基により置換された０２−６アル
キル：フェニル（Ｃ，−５）アルキル、この基のフェニ
ル環は置換されていないかあるいはハロダン、Ｃ１−４
アルキルおよびＣ１−４アルコキシから選択される１〜
３つの基で置換されている；または置換されていないか
あるいは１もしくは３つのＣ１−４アルキル基で置換さ
れたＣ５−６シクロアルキル；であり；あるいは 両者のＲ７はそれらが結合するＮ原子と一緒になって１
〜３つの異種原子を含有する５員もしくは６員の飽和環
（以後Ｒ７の環の意味と呼ぶ）を形成し； 各Ｒ８は独立に水素を除外し九Ｒ７の環でない意味また
は環の意味の１つを有し、そしてＲ７は置換されていな
いかあるいはフェニルで置換されたＣ１−４アルキルで
あシ；あるいは 両者の基Ｒ８、Ｒ，およびそれらが結合するＮ原子は置
換されていないかあるいは１）または２つのＣ１−４ア
ルキル基で置換されたピリジニウム基（そのＮ原子によ
り結合している）；または基β（ココでｚ。は−〇−１
直接結合、−ＮＨ−１−ＮＲ６゜−ＣＨ２−であり； ρは非発色団のアニオンである） を形成し； 各Ｒ２８は、独立に、水素、ハｌ：ｌ　ｒン、−ＯＨ、
Ｃ１−４アルキルおよびＣ１−４アルコキシから選択さ
れ；そして Ｘは、すべての４つの基Ｒ２８が水素であるとき、Ｘ、
〜Ｘ６４およびＸ、。。〜Ｘ１０９から選択され；ここ
でＸｌは直接結合であシ、Ｘ２は直鎖状もしくは分枝鎖
のＣ４−４アルキレン基であシ、ｌ Ｘ３−ＣＯ−、Ｘ４−ＮＨ−Ｃ−■−、Ｘ５−Ｓ−１ｘ
６−ｏ−１Ｘ、−ＣＨ＝ＣＨ−１ｘ８−ｓ−ｓ−１Ｘ、
−５Ｏ２、Ｘ、ｏ−ＮＨ−１Ｘ、１−ＮＨ−ＣＯ−、Ｒ
４４Ｒ４４ Ｒ４４Ｒ４４ ８４４Ｒ４４ Ｘ２３−ＣＨ２ＣＯ−■−皿−〇〇−ＣＨ２−、Ｘ２４
−ＣＨ＝ＣＩ（−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ
−、Ｘ４ｏ　−Ｎｍ−１Ｘ４１−ＣＨ２−８−ＣＨ２−
、ｘ　　　−５ｏ−、Ｘ４．　−ＣＨ２−８Ｏ−ＣＨ２
−、Ｘ４４−ＣＩ（２−８Ｏ２−ＣＨ２−、Ｘ４５−Ｃ
）Ｉ２−ＮＨ−ＣＯ−Ｎ）（−ＣＨ２−、Ｘ４６−ＣＨ
２−ＮＨ−Ｃ８−■−ＣＨ２−、Ｘ４．　−ＣＨ２−Ｃ
０−ＣＨ２−１Ｘ５．−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨミＨ−１Ｘ５
８−ＣＨ２−ＣＯ−１Ｘ３．−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ０−ＣＨ
＝ＣＨ−１Ｘ、−０−ＣＨ２−０−１Ｘ６４−Ｃｏ−Ｎ
Ｈ−Ｒ４３−Ｃｏ−■−、Ｘ１ｏｏ−Ｃｏ−ＮＨ−Ｉｔ
４．−ＣＯ→ｆｆ１−Ｒ４，−ＮＨ−ＣＯ−、Ｘ、。、
−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ４３−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−
ＣＯ−ＮＨ−Ｒ４，−ＮＨ−ＣＯ−１Ｘ、Ｃ２−ＣＯ−
ＮＨ−Ｒ４３−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ）Ｉ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ
−Ｒ４，−ＮＨ−ＣＯ−Ｘ、。４−８０２−ＮＲ４４−
（ＣＨ２）、−ＮＲ４４−５０２−、Ｘ、。５−ＣＯ−
ＮＲ４４−Ｒ４３−０−ＣＯ−、Ｘ、。８−ＣＯＮＨ−
Ｒ４，−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ４ｓ−ＮＨ−ＣＯ−、各
８４□は、独立に、ハロダン、Ｃ１−４アルキルまたは
Ｃ１−、アルコヤシであり； 各”４３は、独立に、直鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ４−４
アルキレン基であり； 各Ｒ４４は、独立に、水素またはＣ１−４アルキル基で
あシ； ｇは１．２．３または４であり； 各Ｒ４５は、独立に、ハロゲン、→ｌ’Ｈ−ＯＨ２−Ｃ
Ｈ２−ＯＨ。
−Ｎ（ＣＨ２−ＣＨ２−０）Ｉ）　２、−ＮＨ２、−〇
Ｈ１−ＮＨ−（０Ｍ２）２−ＳＮ（０２Ｈ５）２゜ある
いは Ｘは、少なくとも１つの８２８が水素以外であるとき％
　　Ｘ１％　　Ｘ２％　　Ｘ１１％　　Ｘ１２Ｓ　　Ｘ
１４）Ｘ１５）Ｘ１７−２１　ＸＸ２５１Ｘ３２為　Ｘ
５４　％　　Ｘ５７　％　　Ｘ６４　％およびＸ、。３
から選択され； ただし ｉ）　　Ｂ、を含有するピリドン基は水可溶化プロトン
化可能な塩基性またはカチオン性基を含有せず；そして ｉｉ）　　Ｂを含有するピリドン基は少なくとも１つの
水可溶化プロトン化可能な基または少なくとも１つの水
溶性カチオン基を有する；の遊離塩基または酸付加塩の
形態あるいは金属不含、１：１または１：２金属錯塩の
形態の化合物。
架橋基が非対称であるＸにおける疑いを避けるために、
それはフェニル基Ａにいずれの端においても結合するこ
とができる。疑いを避けるために、式■の化合物は式Ｉ
の化合物または式！でない化合物の１種または２種以上
を含むことができる混合物中に存在することができる。
式■の化合物が１：１金属錯塩の形態で存在するとき、
好ましくは金属原子は鋼、亜鉛、クロム、コバルト、ニ
ッケル、鉄またはマンガンかう選択され、そして式Ｉの
化合物が１＝２金属錯塩の形態で存在するとき、好まし
くは金属原子はクロム、ニッケル、コバルトまたは鉄か
ら選択される。
Ａ、およびＡ２のアルキレン基は中断されていないかあ
るいは１つの−Ｎ（Ｒ５）基により中断されており、そ
して１つの一〇Ｈ基で置換されていてもよい。
この明細書において、ハロダンは、フッ素、塩素、臭素
またはヨウ素、好ましくは塩素を意味する。
「プロトン化可能な塩基性基」はプロトン化可能な第一
、第二および第三アミノ基を包含し、そして「カチオン
性基」は第四アンモニウム基を包含する。
式中に１回よシ多く記号が現われるとき、特記しないか
ぎり、その意味は互いに独立である。
存在するアルキル、アルキレンまたはアルケニレン（直
鎖状もしくは分枝鎖であることができる）は、特記しな
いかぎシ、直鎖状もしくは分枝鎖状である。アルコキシ
基のアルキル基は、特記しないかぎり、直鎖状もしくは
分枝鎖状である。
Ｒ′は好ましくはＲ′であシ、ここでＲ′はメチル、エ
チル、非置換フェニル、非置換ベンジルまたは非置換シ
クロヘキシルである。よシ好ましくは、ＲはＲ′であり
、ここでＲ′はメチルまたは非置換フェニルである。
Ｔ１は好ましくはＴ１′であり、ここでで、′は水素、
−ＣＮまたは−ＣＯＮ（Ｒ５’）２であり、ここでＲ５
′は下に定義する。Ｔは好ましくはＴ′であシ、ここで
Ｔ′はＴ、Ｉに独立にで、′の意味を有するか、ある定
義する。
Ｔ１はより好ましくはＴ、Ｉでアリ、ここでＴＩは水素
、ＣＮまたは一〇〇ＮＨ２である。Ｔはよシ好ましくは
ＴＩであり、ここでＴ１は水素、−ＣＮｉた義する。
Ｂ、は好ましくはＴ３．Ｉであシ、ここでｎ　、Ｉは水
素、メチル、エチル、−ＣＨ２０Ｈ、−Ｃ２Ｈ４０Ｈ，
シクロヘキシル、ベンジル、−Ｃ２Ｈ４００Ｒ，または
−Ｃ２Ｈ４ＱＣ２Ｈ５である。Ｂ、はより好ましくはＢ
′であり、ここでＢ１１は水素、メチル、エチル、ベン
ジル、−Ｃ２Ｈ４０ＣＩ（３またはＣＨ２０Ｈである。
Ｂは好ましくはＢ′であり、ここでＢ′は水素、−ＣＨ
２０Ｈ、−ＣＭ、、　−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ２Ｈ４０Ｈ。
非置換シクロヘキシル、ベンジル、 で各記号は下に定義する通りである。Ｂはより好ましく
はＢｌであり、ここでＢ′は水素、−ＣＭ、、号は下に
定義する通りである。Ｂはより好ましくはＢＩであシ、
ここでＢ′は水素、−ＣＨ，、−Ｃ２Ｈ５、好ましくは
Ｒ２８はＲ２８′であり、ここでＲ２８′は水素、クロ
ロ、−ＯＨ，メチルまたはメトキシである。
好ましくはＲ３はＲ３Ｊ　であり、ここでＲ，／は水素
、メチル、エチル、　　→市２　、−Ｎ（ＯＨ３）２、
−ＣＯＮ（ＣＨ３）２または−ＣＯＮ（Ｃ２Ｈ５）２で
ある。より好ましくはＲ３は８３′であり、ここでＨ５
Ｎは水素またはメチルである。
好ましくはＲ５はＨ５Ｎであり、ここでＨ５Ｎは水素、
メチルまたはエチルであり、あるいは２つのＲ５基は窒
素原子に結合して存在し、両者のＲ５１はそれらが結合
するＮ原子と一緒になって非置換ピロリノン、ピにリジ
ン、モルホリン、ビイリジンまたはＮ−メチル−ペラジ
ン基を形成する。最も好ましくはＲ３はＨ５Ｎであり、
ここでＨ５Ｎは水素またはメチルである。
好ましくはＲ６はＨ６Ｎであり、ここでメチルまたはエ
チルである。
好ましくはＲ７はＲ、ｔであシ、ここでＨ７Ｎは水素、
直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ１−６アルキル、非分校鎖
状ヒドロキシＣ２−５アルキル、ベンジル、２−クロロ
エチルまたは２−シアンエチルであるか、あるいは両者
の基Ｒ７′はそれらが結合するＮ原子と一緒になってビ
ａリジン、ビイリジン、モルホリン、ピペラジンまたは
Ｎ−メチルビ（ラジン基を形成する； よシ好ましくはＲ７はＨ７Ｎであり、ここでＲ，１は水
素、メチル、エチルまたは２−ヒドロキシエチルである
か、あるいは両者の基Ｈ、Ｉはそれらが結合するＮ原子
と一緒になってモルホリン、ビイリジン、ピペラジンま
たはＮ−メチルピペラジ／を形成する。
好ましくはＲ８はＨ８Ｎであり、ここでＨ２Ｎは水素を
除外したｎ　、Ｉの環の意味または環でない意味の１つ
であシ、そしてＲ９はＨ７Ｎであシ、ここでＲ，／はメ
チル、エチル、プロピルまたはベンジルであり、あるい
は両者の基Ｒ８１およびＲ、／はそれらが結合するＮ原
子と一緒になって置換されていないかあるいは１つまた
は２つのメチル基で置換されたピリジニウム環または基
β 以下余白 （ココテｚ。は−０−１直接語合ニーＣＨ２−１−ＮＨ
−１は−Ｓ−である） を形成する。
Ｒ６はＨ８Ｎであシ、ここでＨ８Ｎは水素を除外し九Ｂ
　、Ｉの環の意味ま九は環でない意味の１つであり、そ
してＲ７はＲＸであり、ここでＢ、Ｉは−ＣＨ３、Ｃ２
Ｈ３ｔたはベンジルであり、あるいは両者の基はそれら
が結合するＮ原子と一緒になって置換されていないかあ
るいは１つまたは２つのメチル基で置換されたピリジニ
ウム環を形成し、あるいは上に定義した基βである。
Ｘは好ましくはＸ′であり、ここでＸ′は、すべて（７
）Ｒ２８’が水素であるとき、Ｘｌ、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７
　％　　Ｘ１０１Ｘ１１　Ｎ　　Ｘ１２　Ｎ　　Ｘ１６
　寓　Ｘ１７１Ｘ２２’　　Ｘ２５％　　ｘ２４’　　
Ｘ２７　％　ｘＳＯｌ　　Ｘ３１　Ｓｘ４？’　　Ｘ５
０％　　Ｘ５１　％　　Ｘ５５　Ｎ　　Ｘ５４　Ｎ　　
ｘ５８’Ｘ５９　Ｓ　Ｘ６２　％　　Ｘ６３　’　　Ｘ
６４　％　　ｘｌｏｌ（ココテＲ４３は−Ｈｃｎ２÷、
−２である）、Ｘ、。、（ここで’Ａｉｌは一÷ＣＨ２
ｈ−２でありかつＲ４５は−ＮＨ（ＣＨ２）２．−Ｎ（
Ｃ，Ｈ，）２である）、Ｘ、。４（ここでＲ４４＝Ｈか
つに＝２ま九は３）、Ｘ、。８（ここでＲ４５＝　＋Ｃ
Ｉ（２＋１−５　）　％　Ｘ７Ｇ−９０およびＸ＋１゜
から選択され、ここでＸ７゜−９゜およびＸ１１゜は下
に定義する通りである： 以下余白 ＮＨ−Ｃｏ− Ｘ、３−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−１
Ｘ、４−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−１Ｘ、
５−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−ＮＨ−１ＣＨ，
ＣＨ５ ＣＨ３０Ｈ５ ＣＩ（５Ｎ　　　　Ｎ　　　ＣＨ。
〜。／ ４５ｍ Ｎ、　／Ｎ 看 Ｒ４５＆ Ｘ８．−ＣＨ２−１Ｘ、２−（ＣＨ２）２−１Ｘ８５−
（ＣＨ２）３−１Ｘ８４−（ＣＨ２）４−１Ｘ８５−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−（ＣＨ２）２−Ｎｆ（−ＣＯ−１Ｘ８６−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−（ＣＨ２）３−ＮＨ−ＣＯ−１Ｘ８．−ＣＯ
−ＮＨ−（ＣＨ２）４−ＮＨ−ＣＯ−１ＣＨ３ＣＨ。
Ｘ６９−Ｃｏ−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ−洲−ＣＯ−ＣＨ３ あるいはＸ′は、少なくとも１つのＲ２８が水素以外で
あるとき、Ｘｌ、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ、７、Ｘ６４、Ｘ
７０１Ｘ７１、Ｘ７４、Ｘ７９、ｘｓｏ、Ｘ８１、Ｘ８
２、Ｘ８５、Ｘ８６、Ｘ８８またはＸ、。３であり、こ
こで記号Ｘは上に定義した通シであシ； ここでＲ４□１は水素、ＣＬ、ＣＨ，またはＯＣＲ，で
あル； ＣＩ（。
ＣＨ３ −ＮＨ（ＣＨ２）３Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２またはＯＣ２Ｈ５
である。
よシ好ましくはｘｔたはＸ“であり、ここでＸ“はすべ
ての４つのＲ２８′が水素であるとき、Ｘｌ、Ｘ１１翫
Ｘ１７　ｓ　　Ｘ２７　ｓ　　Ｘ５ｌ−Ｘ５２１Ｘ５４
　ｓ　Ｘ６４＼Ｘ７０〜　Ｘ７７−　　Ｘ７９　・　　
Ｘ８０〜　　Ｘ８２　・　　Ｘ８５〜Ｘ、。またはＸｌ
、。であシ；あるいはＸは、少なくとも１つのＲ２８′
が水素以外でちるとき、Ｘｌ、Ｘ１１、Ｘ、７、Ｘ６４
、Ｘ６４、Ｘ７１、Ｘ８０％Ｘ８□またはＸ１１５であ
シ、記号Ｘは上に定義した通シである。
式■の好ましい化合物は、式■ ここで各記号は上に定義した通りであシ、そして ただし ｉ）　　’ｆｌｌｈおよびＢ上において、Ｘ′は３また
は４の位ｔにおいて結合しく示す）、 ｉ）Ｂ；ｆ：含有するピリドン基は存在する水可溶化プ
ロトン化可能な塩基性またはカチオン性基をもたず、そ
して １ｉｉ）Ｂ′を含有するピリドン基は少なくとも１つの
水可溶化プロトン化可能な塩基性基または少なくとも１
つの存在する水可溶化カチオン性基を有する、 の遊離塩基または酸付加塩の形態および金属不含、ｌ：
１または１：２金属錯塩の形態の化合物である。
式Ｉのよシ好ましい化合物は、弐■ （Ｉｆｆ） 式中各記号は上に定義した通）であ夛、そしてただし １）　環ＡおよびＢ上で、Ｘ”は３まＡは４の位置で結
合しており（示す）、 １ｉ）蛸を含有するピリドン環は存在する水可溶化プロ
トン化可能な塩基性基またはカチオン性基をもたず；そ
して １ｊｉ）Ｂ″を含有するピリドン基は少なくとも１つの
水可溶化プロトン化可能な塩基性基または少なくとも１
つの存在する水浴性カチオン性基を有する、 の遊離塩基または酸付加塩の形態および金属不含、１：
１またはｌ：２金属錯塩の形態の化合物である。
１：１または１：２金属錯塩の形態および遊離塩基また
は酸付加塩の形態の式Ｉの好ましい化合式中Ｒ２８，は
水素、ノ・口ｒンまたはＣ１−４アルキルであシ； Ｍｅは、弐■の化合物が１：１金属錯塩の形態であると
き、銅、亜鉛、クロム、マンガン、コバルト、鉄または
ニッケルであり、そして式■の化合物が１＝２金属錯塩
の形態であるとき、クロム、鉄、ニッケルまたはコバル
トであシ、そして残シの記号は上に定義した通シである
、 全有する。
好ましくＹ′ｉＭ＊は式Ｉの化合物が１＝１金属金錯塩
の形態である七き、銅または鉄であ）、そして式ｌの化
合物が１＝２金属錯塩の形態であるとき、Ｍｅはコバル
トまたは鉄である。
ｌ：ｌまたは１：２金属錯塩の形態の式Ｉのよ勺好まし
い化合物は、ＲがＲ′であり；Ｔ、がＴ、／であシ；Ｂ
、がＢ、′であシ；ＴがＴ′であ夛；ＸがＸ′であり；
そしてＢがＢ′であシ；各記号が上に定義した通シであ
る式■のものである。
さらに、本発明によれば、１モルの式■以下余白 の化合物のテトラゾ化物を、１モルの式■の化合物およ
び１モルの式■ の化合物とカップリングすることを特徴とする式■の化
合物全製造する方法が提供される。
式■、■および■の化合物は既知であるか、あるいは既
知の化合物から既知の方法によシつくることができる。
式■の化合物全生成するためのカッブリングは既知の方
法に従い実施できる。有利には、カッグリグは水性（酸
性、中性またはアルカリ性）媒質中で一り０℃〜室温に
おいて、必要に応じてカップリング促進剤、例えば、ピ
リジンまたは尿素の存在下に実施する。あるいは、カッ
ブリングは溶媒の混合物、例えば、水と有機溶媒との混
合物中で実施することができる。
式Ｉの化合物の金属化は既知の方法で達成できる。
１：１金属錯体の形態の式Ｉのアゾ化合物は、金属不含
の形態の式■の化合物を、銅、コバルト、鉄、ニッケル
、マンガン、クロムおよび亜鉛から選択される金属で金
属化することによって製造できる。
１：２金属錯体の形態の式Ｉのアゾ化合物は、金属不含
の形態の式■の化合物を、クロム、ニッケル、コバルト
および鉄から選択される金属で金属化することによって
製造できる。
ｌ：２金属錯体の形態の式■のアゾ化合物の他の製造法
は、金属不含の形態の式Ｉのアゾ化合物を、金属がクロ
ム、ニッケル、コバルトまタハ鉄であるとき、アゾ化合
物１：１金属錯体と反応させることによる。
１：１金属錯体を生成するための金属化法は、有利には
、１モルのアゾ化合物を１当量の金属を含有する金属化
剤と反応させることによって実施するＯ 銅を用いる１：１金属錯塩の形成は、式■の化合物を金
属塩と直接反応させることによシ、あるいは好ましくは
４０〜７０℃およびｐＨ４〜７においてＣｕ（ＩＩ）塩
の存在下にあるいは銅充填物を用いてＨ２Ｏ２または他
の酸化剤の存在下に酸化注鋼化により実施することがで
き、あるいはジメチル化銅化はｐ）１３〜４において用
いることができる。
金属化は、有利には、水性媒質または水と水混和性有機
溶媒、例えば、アセトン、低級アルキルアルコール、ジ
メチルホルムアミド、ホルムアミド、グリコールまたは
酢酸との混合物中で、１．０〜８．０、好ましくは２〜
７の一範囲において実施する。金属化は室温ないし反応
媒質の沸点の温度において実施できる。
あるいは、金属化は完全に有機媒質（例えば、ジメチル
ホルムアミド）中で実施できる。有利には、例えば、コ
・ぐルト化は無機の亜硝酸塩、例えば、リチウム、ナト
リウム、アンモニウムまたはカリウムの亜硝酸塩の存在
下に、２〜６モルの亜硝酸塩対ｌグラム原子のコバルト
の比において実施できる。
適当なコバルト生成化合物は、例えば、コバルト（■）
またはＣｏ（ＩＩＩ）の硫酸塩、酢酸塩、ギ酸塩または
塩化物である。
銅生成化合物は、例えば、硫酸第二銅、ギ酸第二銅、酢
酸第二銅および塩化第二銅である。
ニッケル生成化合物は、Ｎ１（Ｉｆ）ｔたはＮ１（１）
の化合物、例えば、ニッケルギ酸塩、ニッケル酢酸塩お
よびニッケル硫酸塩である。
好ましいマンガン生成化合物は、Ｍｎ（Ｉｆ）（ヒ合物
であシ、そして鉄生成化合物はＦｅ（Ｉｆ）またはＦｅ
（Ｉｆ）の化合物である。これらおよび亜鉛生成化合物
の例は、マンガン、鉄および亜鉛のギ酸塩、酢酸塩およ
び硫酸塩である。
好ましいクロム生成化合物は、Ｃｒ（Ｕ）およびＣｒ（
ＩＩＩ）のギ酸塩、酢酸塩および硫酸塩である。
式Ｉの化合物において、アニオンＡＯは非発色性アニオ
ン、例えば、塩基性染料化学において普通のものである
ことができる。適当なアニオンの例は、塩素、臭素、硫
酸、ギ酸、重硫酸、メチル硫酸、アミノスルホン酸、過
塩素酸、ベンゼンスルホン酸、シ為つ酸、マレイン酸、
酢酸、フロピオン酸、乳酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ
酸、メタンスルホン酸および安息香酸の７ニオン、なら
びに複合アニオン、例えば、塩化亜鉛の複塩、およびホ
ウ酸、クエン酸、グリコール酸、ジグリコール酸および
アジピン酸またはオルトホウ酸と存在する少なくとも１
つのと乙ジオール基を有する多価アルコールとの付加生
成物のアニオンである。
これらのアニオンは、イオン交換樹脂により、あるいは
酸または塩との反応によシ〔例えば、水酸化物または重
炭酸塩を経て〕あるいはドイツ国公開明細書第２，００
１，７４８号または同第２．００１，８１６号に従い互
いに交換することができる。
式Ｉのアゾ化合物は、例えば、造粒して第四級化された
形態および／または対応する鉱酸または有機酸の塩の粒
体を形成することによシあるいは適当な溶媒中の溶解に
よシ、適当に処理して固体または液体の調製物にされる
。式ｌの化合物は、繊維、糸または繊維材料、とくに天
然セルロースまたは再生セルロース材料、例えば、綿、
あるいは酸基が変性されている合成Ｉリアミドまたは合
成Ｉリエステルの染色、パジングまたは捺染に適する。
このようなポリアミドはベルギー国特許第３．３７９，
７２３号に記載されている。
式■の化合物は、また、大麻、亜鉛、サイザル、シェー
ド、コイヤーまたはわらのような靭皮繊維に適用するこ
とができる。
また、式ｌの化合物は、アクリロニトリルまたＨｌ、１
−ジシクロエチレンのホモ？リマーマタは混合ポリマー
から成るかあるいはそれらを含有する繊維、糸またはそ
れらから製造した編織布の染色に使用される。
繊維材料は、既知の方法に従って染色、捺染またはパジ
ング染色される。酸変性ポリアミドは中性または酸性の
水性媒質中で、６０℃ないし沸点の温度または１００℃
以上の温度において加圧下に、とくに有利に染色される
。
繊維材料は、また、式■の化合物によシ、有機溶媒中で
、例えば、ドイツ国公開明細書第２．４３７，５４９号
に記載されている指示に従って、染色することができる
。
セルロース材料は、吸尽法（＊：ｃｈａｕａｔ　ｐｒｏ
ｃｅｓｓ　）によシ、すなわち、長浴または短浴から、
室温ないし沸とう温度において、必要に応じて加圧下に
、主として染色され、ここで浴比は１：１〜１：１００
１好ましくは１：２０〜ｉ：ｓｏである。
染色は短浴から実施する場合、液比は１：５〜１：１５
である。浴の−は３〜１０の間で変化する（短浴および
長浴について）。
染色は好ましくは電解質の存在で実施する。
捺染は既知の方法により製造された捺染糊を用いる含浸
によシ実施できる。
式Ｉの染料は、また、紙の染色または捺染に、例えば、
塊状染色されたサイズ紙および非サイズ紙の製造に適す
る。染料は浸漬法による紙の染色に同様に適することが
ある。紙の染色は既知の方法によ）実施される。
式Ｉの染料は、既知の方法によるなめし皮の染色または
捺染にまた適する。
すぐれ光堅牢性の染色物は、紙およびなめし皮の両者に
ついて得られる。
なめし皮について式Ｉの染料を用いて得られる染色物は
、すぐれた光堅牢性、ｐｖｃ中のすぐれた拡散性、すぐ
れた水、洗たくおよび汗の堅牢性、すぐれたドライクリ
ーニング堅牢性、すぐれた水滴堅牢性、すぐれた硬水堅
牢性、乳、石けん、ＮａＯＨｓ果実ジェースおよび甘味
剤添加ドリンクに対するすぐれた堅牢性を有する。
紙についての式■の染料を用いて製造された染色物は、
環境的理由で重要である実質的に透明な廃液を生成する
。式ｌの染料はすぐれた染着性を有し、そして紙にいっ
たん適用されると、滲出せず、そして−に感受性ではな
い。式■の染料を用いて製造された染色物はすぐれた光
堅牢性を有し、そして長時間光に畢露したときのニエア
ンスは色調があせる０式■の染料は水についてばかシで
なく、また乳、石けん、水、塩化す）　ＩＪウム溶液、
果汁および甘味ミネラル水について、すぐれた湿潤堅牢
性を有する。さらに、式■の染料を用いてつくった染色
物は、アルコール堅牢性にすぐれるために、アルコール
飲料に対して堅牢性である。さらに、式Ｉの染料はすぐ
れたニーアンスの安定性を有する。
式■の染料は染色調製物に変えることができる。
安定な液体または固体の染色製剤への処理は、一般に知
られている方法で、有利には粉砕または造粒によシ、あ
るいは適当な溶媒中に溶解し、必要に応じて補助剤、例
えば、安定剤を加えるかあるいは尿素のようなものを中
間的に溶解することによシ実施できる。このような製造
は、例えば、フランス特許明細書第１，５７２，０３０
号および同第１．５８１，９００号に記載されているよ
うに、あるいはドイツ国公開明細書第２，００１，７４
８号および同第２，００１，８１６号に従い得ること力
５できる。
式■の染料は固体または液体の調製物であることができ
る。安定な液体または固体の調製物への処理は、一般的
に既知の方法で、有利には粉砕または造粒によシ（固体
の調製物について）あるいは適当な溶媒中に溶解し、必
要に応じて補助剤、例えば、安定剤を添加するか、ある
いは尿素のような中間体のものｔ″溶解ることにより（
液体調製物）実施できる。このような調製物は、例えは
、フランス国特許明細書第１，５７２，０３０号および
同第１，５８１，９００号に記載されているようにして
、あるいはドイツ国公開明細書第２，００１，７４８号
および同第２．００１，８１６号に従い得ることができ
る。
液状染色組成物は、好ましくは次のようにして調製され
る： １重量部の式■の染料、 ０．０１〜１重量部の無機塩（好ましくは０．０１〜０
．１部）、 ０．０１〜１重量部の有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、乳
酸、クエン酸、ノロピオン酸ま たはメトキシ酢酸、 ０．０１〜８重量部の水、および ０〜５重量部の可溶化剤、例えば、グリコール（ジエチ
レングリコール、トリエチレ ングリコールまたはヘキシレングリコ ール）、グリコールエーテルＵ、例ｔ ば、メチルセロソルブ、メチルカルピ トール、ブチルポリグリコール、尿素、ホルメートおよ
びジメチルホルムアミ ド。
固体染色は、好ましくは次の通りである２１重量部の式
Ｉの染料、 ０．０１−１重量部の無機塩（好ましくは０．０１〜０
．１部）、 ０〜８重量部の調製剤（例えば尿素、デキストリン、グ
ルコースまたはｄ−グルコー ス）。
固体組成物は通常２０％ｉでの水を含有することができ
る。
新規な染料は、また、Ｉリアクリロニトリルま′たはポ
リエステル上に変性アニオン基を有するポリアミドの染
色に有用である。
次の実施例によシ本発明を説明する。実施例において、
特記しないかぎシ、すべての部および百分率は重量によ
シそしてすべての温度は℃である。
実施例１ ２５．７部＋７）１−ニトロ−３′−アミノベンズアニ
リド’ｅ、２００部の水および３０部の３Ｏ−ＨＣｌ中
で０〜５℃において６．９部の亜硝酸ナトリウムで既知
の方法によシジアゾ化する。
氷冷したジアゾ溶液に、１００部の水中に溶解した３２
．３部の式１ｍ 以下余白 の化合物を滴々加える。生成する染料は式ｌｂを有する
。
このＰＨを３０１のＮａＯＨ溶液の添加によ）７〜７．
５にする。ニトロ基ｔ−５０部の水中に溶かした９、５
部のＮａ２Ｓの滴々添加により還元する。染料は沈殿し
、これを濾過し、そして５００部の水で洗浄する。
この湿った染料ｔ、３００部の水および４５部の３０１
　ＨＣｌ中で０〜５℃において６．９部の亜硝酸ナトリ
ウムで既知の方法によりジアゾ化する。
このオレンジ色溶液を、５００部の水、１０６部の炭酸
ナトリウムおよび１６．８部の６−ヒドロキシ−４−メ
チル−３−カーボンアミドピリドンの溶液に少しずつ加
える。
沈殿した染料を濾過し、中性水で洗浄する。残留物は乳
酸と水との混合物中に黄色？もって溶解する。式１ｃ 以下余白 −Ｉ　　　　　　　　　　〜 ｈで 乳酸塩の染料が得られ、これは紙を黄色にに染色する。
得られる染色物は、すぐれた湿式堅牢性、すぐれた光堅
牢性含有し、そして無色の廃液を残す。紙への染色物は
すぐれた染着性を有する。この染料はすぐれた溶解性質
をもち、そして希ギ酸、酢酸またはメトキシ酢酸中に溶
けることができる。
実施例２ １−ニトロ−３′−７ミノベンズアニリドの代わシに、
２６．９部の１−７セチルアミノー３′−アミノ−ベン
ズアニリド全実施例１の手順において用いる。ジアゾ化
およびカップリング後、式２ａ（２ａ） が得られる。
この染料溶液に、７０部のＨＣｌ　（約３０％）を加え
、この混合物を３５〜４０℃において３時間かきまぜる
。０〜５℃において６．９部の亜硝酸ナトリウム添加す
ることによシ、ジアゾ化全発生させる。次いで、このオ
レンジ色のジアゾ溶液を６−ヒドロキシ−４−メチル−
３−カーボンアミドピリドンに実施例１に従いカップリ
ングさせる。
単離後、実施例１と同一の染料（すなわち、式１ｃの染
料）が生成する。
弐中各記号は下表１において定義される通シである、 を、実施例１および２の方法に類似する方法に従い適当
な反応成分から製造することができる。
Ｔ、　＝　−ＣＮ Ｔ　　＝　−ＣＯＮＨ２ Ｍ２＝　−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ Ｍ３＝　−（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ，）２Ｍ４＝　−（Ｃ
Ｈ２）、Ｎ（ＣＨ，）２Ｍ５＝−（Ｃ）Ｉ２）２’＃（
ＣＨ，）３ＡＭ、　＝　−ＣＨ２０Ｈ ３ＨＴ、Ｉ（４−−ＣＯＮＨ−３’ ４ＨＴ２Ｈ＃　　　　　　ｔ　　　　　ｔｔ５ＨＴ、Ｈ
ｔ　　　　　　ｔｒ　　　　　ｔｔ６ＨＴ４Ｈ＃　　　
　　　　＃　　　　　＃７ＨＴ５Ｈ＃　　　　　　＃　
　　　　ｔｔ８ＨＴ６Ｈｌ　　　　　　ｔｔ　　　　　
ｔｔ９ＨＴＩＭ４＃　　　　　　　ｗ　　　　　ｔｔｌ
ｏ　　Ｔ、　’ｒ、　ＭＡ　　　＃　　　　　　＃　　
　　　＃１１　　Ｔｐ　ＴＩ　Ｍｓ　　　＃　　　　　
　〃ｐ１２　　Ｔ８Ｔ、Ｍ６ｔｒ　　　　　　＃　　　
　　ｔｔ１３　　Ｔ８Ｔ２　Ｍ７　　　＃　　　　　　
＃　　　　　ｐ１４　　Ｔ８ＴＩ　Ｍ２　　　＃　　　
　　　＃　　　　　ｔｒ１５　　Ｔａ　Ｔ’Ｉ　Ｍｓ　
　　＃　　　　　　＃　　　　　ｐ１６　　Ｔ８Ｔ１Ｍ
、　　　＃　　　　　　＃　　　　　＃１７　　ＨＴｌ
Ｍ、　　　４−一〇〇ＮＨ−４’１８　　ＨＴ２　Ｍ７
　　　Ｉ　　　　　　＃　　　　　＃１９　　Ｔ７　Ｔ
Ｉ　ＭＡ　　　＃　　　　　　＃　　　　　ｐ２０　　
Ｔｙ　Ｔ２　Ｈ＃　　　　　　ｙ　　　　　ｔｒ２６Ｈ
Ｔ２Ｍ４３ ２７Ｔ、Ｔ、Ｈ＃ ２ｇＴ８Ｔ、Ｍ４ｚ ２９　　　Ｔ６　　ＴＩ　　Ｍ６’ ３０　　　ＨＴ、　　Ｍ４４− ３１　　　Ｔ、　　Ｔ２　Ｍ６　　　　＃３２Ｔ８Ｔ１
Ｍ５＃ ３３　　Ｈ７１ＭＡ３− ３４Ｔ、Ｔ２Ｍ５１ ３５Ｔ８Ｔ、Ｍ６ｇ ３６　　　ＨＴ、　　Ｍ、　　　　　３−３７Ｔ、Ｔ２
Ｈ１ ３８Ｔ８Ｔ、Ｈｉ ３９　　　ＨＴｓ　　Ｈｔｙ −正ｃｏ−４′− 、Ｉ ｌ 、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１−ＣＯ
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯ−４’　−ｌ ｌ 、　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｉｌ ｌ Ｎ １　　　　　　　　　　　　　　　　　７Ｆ次の実施例
において、実施例１〜４５の化合物を酸付加塩の形態で
加える。
適用例Ａ 棟材から得られた化学的に漂白した亜硫酸ノやルゾの７
０部およびカバ材から得られた化学的に漂白した亜硫酸
／４ルグ０３０部を、ホランダー（Ｈｏ１ｌａｎｄ＠ｒ
　）内で２０００部の水中で粉砕する。実施例１の染料
の０．２部ｔこのノ々ルグの中に加える。２０分間混合
した後、このパルプから紙を製造する。この方法で得ら
れる吸収紙は黄色に染色され、そして廃水は事実上無色
である。
適用例Ｂ 実施例１の染料の０．５部を熱水の１００部中に溶解し
、そして室温に冷却する。ホランダー内で２０００部の
水とともに粉砕した化学的に漂白した亜硫酸パルプの１
００部に、前記溶液を加える。
１５分間混合した後、サイズを行う。この材料から製造
した紙は、中程度の黄色を有し、そしてすぐれた堅牢性
を有する。
以下余白 適用例Ｃ 未サイズ紙の吸収ウェブを、４０〜５０℃の温度におい
て次の枦成金有する染料溶液を通して引く　　： ０．５部の実施例１の染料混合物 Ｏ，Ｓ部のでんぷん ９９．０部の水。
過剰の染料溶液を２本のローラーを通して絞る。
紙の乾燥したウェブは黄色に染色され、そしてすぐれた
堅牢性を有する。
実施例り 実施例１の染料の２部を、４０℃の水の４０００部中に
溶解する。予備湿潤し丸線繊維基材の１００部を加え、
そしてこの浴を３０分かけて沸点に上昇させ、この沸点
に１時間保持し、必要に応じて水を満たす。染色された
ウェブを浴から取シ出し、洗浄し、そして乾燥した後、
すぐれた光堅牢性および湿式竪牢性をもつ黄色染色物が
得られる。染料は実質的に完全に吸尽され、そして廃水
は実際的に無色である。
実施例Ｅ 新しくなめしかつ中和したクロム化合物でなめした皮の
１００部を、容器内で水の２５０部および実施例１の染
料の１部の染浴で５５℃において３０分間かきまぜ、次
いで同一浴中でスルホン化鯨油に基づくアニオン性脂肪
族液体の２部で３０分間処理する。次いで、なめし皮を
乾燥し、常法で調製すると、スカーレット色に均一に染
色されたなめし皮が得られる。
他の低い親和性の植物性なめし皮を既知の方法で同様に
染色できる。
実施例２〜４４の染料のいずれか１つを、実施例１の染
料の代わりに、適用例Ａ−Ｅのいずれか１つにおいて使
用できる。
以トー余白 λ。□、１チの酢酸中で測定 ｌ　　　　　　　　　　　　　　４３１手続補正書（方
式） ％式％ １、事件の表示 昭和６０年　特許願　第２４８１３０号２、発明の名称 塩基性アゾ化合物 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 ４、代理人 （外　４　名） ５゜補正命令の日付 ６、補正の対象 明細書 ７、補正の内容 明細書の浄書（内容に変更なし） ８、添附書類の目録 浄書明細書　　　　　　１通

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中Ｒは水素、Ｃ＿１＿−＿４アルキル；置換されてい
    ないかあるいは１つまたは２つのＣ＿１＿−＿４アルキ
    ル基で置換されたＣ＿５＿−＿６シクロアルキル；フェ
    ニル、ベンジルまたはフェニル−エチル、後者の３つの
    置換基のフェニル基は置換されていないかあるいはメチ
    ル、エチル、メトキシおよびエトキシから選択される１
    つまたは２つの基で置換されている；であり； Ｔ＿１は水素；−ＣＮ；−ＣＯＯＲ＿４；−ＣＯＮ（Ｒ
    ＿５）＿２；または−ＳＯ＿２Ｎ（Ｒ＿５）＿２であり
    ； ＴはＴ＿１の意味（Ｔ＿１に独立に）を有するか、ある
    いは ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼であり； Ｘ＿ａは−Ｃ−、−Ｎ（Ｒ＿５）−または−Ｓ−であり
    ；Ｒ＿３は水素、Ｃ＿１＿−＿４アルキル、−Ｎ（Ｒ＿
    ５）＿２または−ＣＯＮ（Ｒ＿５）＿２であり； Ｒ＿４はＣ＿１＿−＿６アルキルまたはフェニル−Ｃ＿
    １＿−＿３アルキルであり； Ｒ＿５は水素またはＣ＿１＿−＿４アルキルであるか、
    あるいは２つのＲ＿５が窒素原子へ結合して存在すると
    き、両者のＲ＿５はそれらか結合するＮ原子と一緒にな
    って１〜３つの異種原子を含有する飽和環を形成するこ
    とができ； Ｒ＿６はＣ＿１＿−＿４アルキルであり； Ｂ＿１は水素；置換されていないかあるいはＣ＿１＿−
    ＿４アルコキシまたはヒドロキシ基で置換されたＣ＿１
    ＿−＿４アルキル；置換されていないかあるいは１〜３
    つのＣ＿１＿−＿４アルキル基により置換されたＣ＿５
    ＿−＿６シクロアルキル；またはフェニル−Ｃ＿１＿−
    ＿３アルキル、この基のフェニル基は置換されていない
    かあるいはＣ＿１＿−＿４アルキル、Ｃ＿１＿−＿４ア
    ルコキシおよびハロゲンから選択される１〜３つの基で
    置換されている；であり； ＢはＢ＿１に独立にＢ＿１の意味を有するか、あるいは
    −Ｎ（Ｒ＿７）＿２；−Ａ＿２−Ｎ（Ｒ＿７）＿２；ま
    たは−Ａ＿１−Ｎ＾■（Ｒ＿８）＿２Ｒ＿９Ａ＾■であ
    り； Ａ＿１はＣ＿２＿−＿８アルキレンまたはＣ＿２＿−＿
    ８アルケニレンであり； Ａ＿２はＣ＿１＿−＿８アルキレンまたはＣ＿２＿−＿
    ８アルケニレンであり； 各Ｒ＿７は、独立に、水素；Ｃ＿１＿−＿６アルキル；
    ハロゲン、−ＯＨまたは−ＣＮ基により置換されたＣ＿
    ２＿−＿６アルキル；フェニル（Ｃ＿１＿−＿３）アル
    キル、この基のフェニル環は置換されていないかあるい
    はハロゲン、Ｃ＿１＿−＿４アルキルおよびＣ＿１＿−
    ＿４アルコキシから選択される１〜３つの基で置換され
    ている；または置換されていないかあるいは１もしくは
    ３つのＣ＿１＿−＿４アルキル基で置換されたＣ＿５＿
    −＿６シクロアルキル；であり；あるいは 両者のＲ＿７はそれらが結合するＮ原子と一緒になって
    １〜３つの異種原子を含有する５員もしくは６員の飽和
    環（以後Ｒ＿７の環の意味と呼ぶ）を形成し；各Ｒ＿８
    は独立に水素を除外したＲ＿７の環でない意味または環
    の意味の１つを有し、そしてＲ＿９は置換されていない
    かあるいはフェニルで置換されたＣ＿１＿−＿４アルキ
    ルであり；あるいは 両者の基Ｒ＿８、Ｒ＿９およびそれらが結合するＮ原子
    は置換されていないかあるいは１つまたは２つのＣ＿１
    ＿−＿４アルキル基で置換されたピリジニウム基（その
    Ｎ原子により結合している）；または基β▲数式、化学
    式、表等があります▼（β） （ここでＺ＿０は−Ｏ−、直接結合、−ＮＨ−、▲数式
    、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、−ＳＯ＿２−、−ＳＯ−、−Ｓ−または−
    ＣＨ＿２−であり； Ａ＾■は非発色団のアニオンである）を形成し；各Ｒ＿
    ２＿８は、独立に、水素、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ＿１＿
    −＿４アルキルおよびＣ＿１＿−＿４アルコキシから選
    択され；そして Ｘは、すべての４つの基Ｒ＿２＿８が水素であるとき、
    Ｘ＿１〜Ｘ＿６＿４およびＸ＿１＿０＿０〜Ｘ＿１＿０
    ＿９から選択され；ここでＸ＿１は直接結合であり、Ｘ
    ＿２は直鎖状もしくは分枝鎖のＣ＿１＿−＿４アルキレ
    ン基であり、Ｘ＿３−ＣＯ−、Ｘ＿４▲数式、化学式、
    表等があります▼、Ｘ＿５　−Ｓ−、Ｘ＿６　−Ｏ−、
    Ｘ＿７　−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｘ＿８　−Ｓ−Ｓ−、Ｘ＿９
    　−ＳＯ＿２−、Ｘ＿１＿０　−ＮＨ−、Ｘ＿１＿１　
    −ＮＨ−ＣＯ−、Ｘ＿１＿２　▲数式、化学式、表等が
    あります▼、Ｘ＿１＿３　▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、Ｘ＿１＿４　▲数式、化学式、表等があります
    ▼、Ｘ＿１＿５　▲数式、化学式、表等があります▼、
    Ｘ＿１＿６　▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿
    １＿７　−ＳＯ＿２−ＮＨ−、Ｘ＿１＿８　▲数式、化
    学式、表等があります▼、Ｘ＿１＿９　▲数式、化学式
    、表等があります▼、Ｘ＿２＿０　▲数式、化学式、表
    等があります▼、Ｘ＿２＿１　▲数式、化学式、表等が
    あります▼、Ｘ＿２＿２　−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−
    、Ｘ＿２＿３　−ＣＨ＿２ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ
    Ｈ＿２−、Ｘ＿２＿４　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｎ
    Ｈ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｘ＿２＿５　▲数式、化学式
    、表等があります▼、Ｘ＿２＿６　▲数式、化学式、表
    等があります▼、Ｘ＿２＿７　▲数式、化学式、表等が
    あります▼、Ｘ＿２＿８　▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、Ｘ＿２＿９　▲数式、化学式、表等があります
    ▼、Ｘ＿３＿０▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ
    ＿３＿１−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｇ−Ｏ−、Ｘ＿３＿２▲
    数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿３＿３▲数式、
    化学式、表等があります▼、Ｘ＿３＿４▲数式、化学式
    、表等があります▼、 Ｘ＿３＿５▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿３
    ＿６▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿３＿７▲
    数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿３＿８▲数式、
    化学式、表等があります▼、Ｘ＿３＿９▲数式、化学式
    、表等があります▼、Ｘ＿４＿０−Ｎ＝Ｎ−、Ｘ＿４＿
    １　−ＣＨ＿２−Ｓ−ＣＨ＿２−、Ｘ＿４＿２　−ＳＯ
    −、Ｘ＿４＿３−ＣＨ＿２−ＳＯ−ＣＨ＿２−、Ｘ＿４
    ＿４−ＣＨ＿２−ＳＯ＿２−ＣＨ＿２−、Ｘ＿４＿５−
    ＣＨ＿２−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ＿２−、Ｘ＿４＿６
    −ＣＨ＿２−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ−ＣＨ＿２−、Ｘ＿４＿
    ７▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿４＿８▲数
    式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿４＿９−ＣＨ＿２
    −ＣＯ−ＣＨ＿２−、Ｘ＿５＿０−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝
    ＣＨ−、Ｘ＿５＿１▲数式、化学式、表等があります▼
    、Ｘ＿５＿２▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿
    ５＿３▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿５＿４
    ▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿５＿５▲数式
    、化学式、表等があります▼、Ｘ＿５＿６▲数式、化学
    式、表等があります▼、Ｘ＿５＿７▲数式、化学式、表
    等があります▼、Ｘ＿５＿８−ＣＨ＿２−ＣＯ、Ｘ＿５
    ＿９−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｘ＿６＿０▲
    数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿６＿１▲数式、
    化学式、表等があります▼、Ｘ＿６＿２−Ｏ−ＣＨ＿２
    −ＣＨ＿２−Ｏ−、Ｘ＿６＿３−Ｏ−ＣＨ＿２−Ｏ−、
    Ｘ＿６＿４−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ＿４＿３−ＣＯ−ＮＨ−、
    Ｘ＿１＿０＿０−ＣＨ−ＮＨ−Ｒ＿４＿３−ＣＯ−ＮＨ
    −Ｒ＿４＿３−ＮＨ−ＣＯ−、Ｘ＿１＿０＿１−ＣＯ−
    ＮＨ−Ｒ＿４＿３−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−
    ＣＯ−ＮＨ−Ｒ＿４＿３−ＮＨ−ＣＯ、 Ｘ＿１＿０＿２−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ＿４＿３−ＮＨ−ＣＯ
    −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ＿４＿３−ＮＨ−ＣＯ、
    Ｘ＿１＿０＿３▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ
    ＿１＿０＿４−ＳＯ＿２−ＮＲ＿４＿４−（ＣＨ＿２）
    ＿ｇ−ＮＲ＿４＿４−ＳＯ＿２−、Ｘ＿１＿０＿５−Ｃ
    Ｏ−ＮＲ＿４＿４−Ｒ＿４＿３−Ｏ−ＣＯ−、Ｘ＿１＿
    ０＿６▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿１＿０
    ＿７▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿１＿０＿
    ８−ＣＯＮＨ−Ｒ＿４＿３−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ＿４
    ＿３−ＮＨ−ＣＯ−、Ｘ＿１＿０＿９▲数式、化学式、
    表等があります▼、各Ｒ＿４＿２は、独立に、ハロゲン
    、Ｃ＿１＿−＿４アルキルまたはＣ＿１＿−＿４アルコ
    キシであり；各Ｒ＿４＿３は、独立に、直鎖状もしくは
    分枝鎖状Ｃ＿１＿−＿４アルキレン基であり；各Ｒ＿４
    ＿４は、独立に、水素またはＣ＿１＿−＿４アルキル基
    であり；ｇは１、２、３または４であり；各Ｒ＿４＿５
    は、独立に、ハロゲン、−ＮＨ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−
    ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＨ）＿２、−ＮＨ
    ＿２、−ＯＨ、−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿２＿−＿３Ｎ（
    Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、−ＯＣＨ＿３、−ＯＣ＿２Ｈ＿
    ５、または▲数式、化学式、表等があります▼であり；
    あるいは Ｘは、少なくとも１つのＲ＿２＿８が水素以外であると
    き、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿１＿１、Ｘ＿１＿２、Ｘ＿１
    ＿４、Ｘ＿１＿５、Ｘ＿１＿７＿−＿２＿１、Ｘ＿２＿
    ５、Ｘ＿３＿２、Ｘ＿３＿４、Ｘ＿５＿７、Ｘ＿６＿４
    およびＸ＿１＿Ｏ＿３から選択され； ただし ｉ）Ｂ＿１を含有するピリドン基は水可溶化プロトン化
    可能な塩基性またはカチオン性基を含有せず；そして ｉｉ）Ｂを含有するピリドン基は少なくとも１つの水可
    溶化プロトン化可能な基または少なくとも１つの水溶性
    カチオン基を有する； の遊離塩基または酸付加塩の形態あるいは金属不含、１
    ：１または１：２金属錯塩の形態の化合物。 ２、式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中Ｔ＿１′は水素、−ＣＮまたは−ＣＯＮ（Ｒ＿５′
    ）＿２であり、ここでＲ＿５′は下に定義する通りであ
    り；Ｂ＿１′は水素、メチル、エチル、−ＣＨ＿２ＯＨ
    、−Ｃ＿２Ｈ＿４ＯＨ、シクロヘキシル、ベンジル、−
    Ｃ＿２Ｈ＿４ＯＣ＿２Ｈ＿５またはＣ＿２Ｈ＿５または
    ＯＣＨ＿３であり； Ｒ′はメチル、エチル、非置換フェニル、非置換ベンジ
    ルまたは非置換シクロヘキシルであり；Ｒ＿２＿８′は
    水素、クロロ、−ＯＨ、メチルまたはメトキシであり； Ｔ′はＴ′に独立にＴ＿１′の意味を有し、あるいは▲
    数式、化学式、表等があります▼であり、ここでＲ＿３
    ′は下に定義する通りであり； Ｂ′は水素、−ＣＨ＿２ＯＨ、−ＣＨ＿３、−Ｃ＿２Ｈ
    ＿５、−Ｃ＿２Ｈ＿４ＯＨ、非置換シクロヘキシル、ベ
    ンジル、−（ＣＨ＿２）＿１＿−＿３Ｎ（Ｒ＿７′）＿
    ２；または−（ＣＨ＿２）＿２＿−＿３Ｎ＾■（Ｒ＿８
    ′）＿２Ｒ＿９′Ａ＾■であり、ここで各記号は下に定
    義する通りであり；Ｒ＿３′は水素、メチル、エチル、
    −ＮＨ＿２、−Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、−ＣＯＮＨ（ＣＨ
    ＿３）＿２または−ＣＯＮ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２であり
    ；Ｒ＿７′は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ＿１＿
    −＿６アルキル、非分枝鎖状ヒドロキシＣ＿２＿−＿３
    アルキル、ベンジル、２−クロロエチルまたは２−シア
    ノエチルであるか、あるいは両者の基Ｒ＿７′はそれら
    が結合するＮ原子と一緒になってピロリジン、ピペリジ
    ン、モルホリン、ピペラジンまたはＮ−メチルピペラジ
    ン基を形成し； Ｒ＿８′は水素を除外したＲ＿７′の環の意味または環
    でない意味の１つであり、そしてＲ＿９はＲ＿９′であ
    り、ここでＲ＿９′はメチル、エチル、プロピルまたは
    ベンジルであり、あるいは両者の基Ｒ＿８′およびＲ＿
    ９′はそれらが結合するＮ原子と一緒になって置換され
    ていないかあるいは１つまたは２つのメチル基で置換さ
    れたピリジニウム環または基β ▲数式、化学式、表等があります▼（β） （ここでＺ＿０は−Ｏ−、直接結合；−ＣＨ＿２−、−
    ＮＨ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、−ＳＯ＿２−、−ＳＯ−ま
    たは−Ｓ−である） を形成し；そして ＸはＸ′であり、ここでＸ′は、すべてのＲ＿２＿８′
    が水素であるとき、Ｘ＿１、Ｘ＿５、Ｘ＿６、Ｘ＿７、
    Ｘ＿１＿０、Ｘ＿１＿１、Ｘ＿１＿２、Ｘ＿１＿６、Ｘ
    ＿１＿７、Ｘ＿２＿２、、Ｘ＿２＿５、Ｘ＿２＿６、Ｘ
    ＿２＿７、Ｘ＿３＿０、Ｘ＿３＿１、Ｘ＿４＿９、Ｘ＿
    ５＿０、Ｘ＿５＿１、Ｘ＿５＿３、Ｘ＿５＿４、Ｘ＿５
    ＿８、Ｘ＿５＿９、Ｘ＿６＿２、Ｘ＿６＿３、Ｘ＿６＿
    ４、Ｘ＿１＿０＿１（ここでＲ＿４＿３は−（ＣＨ＿２
    ）−＿１＿−＿２である）、Ｘ＿１＿０＿３（ここでＲ
    ＿４＿３は−（ＣＨ＿２）−＿１＿−＿２でありかつＲ
    ＿４＿５は−ＮＨ（ＣＨ＿２）＿２＿−＿３−Ｎ（Ｃ＿
    ２Ｈ＿５）＿２である）、Ｘ＿１＿０＿４（ここでＲ＿
    ４＿４＝Ｈかつｇ＝２または３）、Ｘ＿１＿０＿８（こ
    こでＲ＿４＿３＝−（ＣＨ＿２）−＿１＿−＿３）、Ｘ
    ＿７＿０＿−＿９＿０およびＸ＿１＿１＿０から選択さ
    れ、ここでＸ＿７＿０＿−＿９＿０およびＸ＿１＿１＿
    ０は下に定義する通りである；Ｘ＿７＿０−ＮＨ−ＣＯ
    −ＮＨ−、Ｘ＿７＿１▲数式、化学式、表等があります
    ▼、Ｘ＿７＿２▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ
    ＿７＿３−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ＿２−ＣＯ−ＮＨ−、Ｘ＿
    ７＿４−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、Ｘ＿
    ７＿５−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ＿２）＿４−ＣＯ−ＮＨ−
    、Ｘ＿７＿６▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿
    ７＿７▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿７＿８
    ▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿７＿９▲数式
    、化学式、表等があります▼、Ｘ＿８＿０▲数式、化学
    式、表等があります▼、Ｘ＿８＿１−ＣＨ＿２−、Ｘ＿
    ８＿２−（ＣＨ＿２）＿２−、Ｘ＿８＿３−（ＣＨ＿２
    ）＿３−、Ｘ＿８＿４−（ＣＨ＿２）＿４−、Ｘ＿８＿
    ５−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿２−ＮＨ−ＣＯ−、 Ｘ＿８＿６−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿３−ＮＨ−Ｃ
    Ｏ−、Ｘ＿８＿７−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿４−Ｎ
    Ｈ−ＣＯ−、Ｘ＿８＿８▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、Ｘ＿８＿９▲数式、化学式、表等があります▼、
    Ｘ＿９＿０▲数式、化学式、表等があります▼　および Ｘ＿１＿１＿０▲数式、化学式、表等があります▼ あるいはＸ′は、少なくとも１つのＲ＿２＿８が水素以
    外であるとき、Ｘ＿１、Ｘ＿１＿１、Ｘ＿１＿２、Ｘ＿
    １＿７、Ｘ＿６＿４、Ｘ＿７＿０、Ｘ＿７＿１、Ｘ＿７
    ＿４、Ｘ＿７＿９、Ｘ＿８＿０、Ｘ＿８＿１、Ｘ＿８＿
    ２、Ｘ＿８＿５、Ｘ＿８＿６、Ｘ＿８＿８またはＸ＿１
    ＿０＿３であり、ここで記号Ｘは上に定義した通りであ
    り； ここでＲ＿４＿２＿ａは水素、Ｃｌ、ＣＨ＿３またはＯ
    ＣＨ＿３であり； Ｒ＿４＿５＿ａはＣｌ、−ＮＨ（ＣＨ＿２）＿２ＯＨ、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、−ＯＣＨ＿３−、−ＯＨ、−ＮＨ＿２、▲数式、化学
    式、表等があります▼、−ＮＨ（ＣＨ＿２）＿３Ｎ（Ｃ
    ＿２Ｈ＿５）＿２またはＯＣ＿２Ｈ＿５であり；ただし ｉ）環ＡおよびＢ上において、Ｘ′は３または４の位置
    において結合し（示す）、 ｉｉ）Ｂ＿１′を含有するピリドン基は存在する水可溶
    化プロトン化可能な塩基性またはカチオン性基をもたず
    、そして ｉｉｉ）Ｂ′を含有するピリドン基は少なくとも１つの
    水可溶化プロトン化可能な塩基性基または少なくとも１
    つの存在する水可溶化カチオン性基を有する、 の特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ３、式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中Ｔ″はＣＮまたは▲数式、化学式、表等があります
    ▼であり； ここでＲ＿３″は下に記載する通りであり；Ｔ＿１″は
    水素、ＣＮまたは−ＣＯＮＨ＿２であり；Ｂ″は水素、
    −ＣＨ＿３、−Ｃ＿２Ｈ＿５、ベンジル、−ＣＨ＿２Ｏ
    Ｈ、−（ＣＨ＿２）＿２＿−＿３Ｎ（Ｒ＿７″）＿２ま
    たは−（ＣＨ＿２）＿２＿−＿３Ｎ＾■（Ｒ＿８″）＿
    ２Ｒ＿９″Ａ＾■であり； Ｂ＿１″は水素、メチル、エチル、ベンジル、−Ｃ＿２
    Ｈ＿４ＯＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＯＨであり；Ｒ２８′
    は水素、クロロ、−ＯＨ、メチルまたはメトキシであり
    ； Ｒ″はメチルまたは非置換フェニルであり；Ｒ＿３″は
    水素またはメチルであり； Ｒ＿７″は水素、メチル、エチルまたは２−ヒドロキシ
    エチルであるか、両者の基Ｒ＿７″はそれらが結合する
    Ｎ原子と一緒になってモルホリン、ピペリジン、ピペラ
    ジンまたはＮ−メチルピペラジンを形成し； Ｒ＿８″は水素を除外したＲ＿７″の環の意味または環
    でない意味の１つであり、そしてＲ＿９はＲ＿９″であ
    り、ここでＲ＿９″は−ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５または
    ベンジルであり、あるいは両者の基Ｒ＿８″およびＲ＿
    ９″はそれらが結合するＮ原子と一緒になって置換され
    ていないかあるいは１つまたは２つのメチル基で置換さ
    れたピリジニウム環を形成し、あるいは特許請求の範囲
    第２項において定義した基βであり；そしてＸ″はすべ
    ての４つのＲ＿２＿８′が水素であるとき、Ｘ＿１、Ｘ
    ＿１＿１、Ｘ＿１＿７、Ｘ＿２＿７、Ｘ＿５＿１、Ｘ＿
    ５＿２、Ｘ＿５＿４、Ｘ＿６＿４、Ｘ＿７＿０〜Ｘ＿７
    ＿７、Ｘ＿７＿９、Ｘ＿８＿０、Ｘ＿８＿２、Ｘ＿８＿
    ５〜Ｘ＿９＿０またはＸ＿１＿１＿０であり；あるいは Ｘ″は、少なくとも１つのＲ＿２＿８′が水素以外であ
    るとき、Ｘ＿１、Ｘ＿１＿１、Ｘ＿１＿７、Ｘ＿６＿４
    、Ｘ＿６＿４、Ｘ＿７＿１、Ｘ＿８＿０、Ｘ＿８＿２ま
    たはＸ＿８＿５であり、記号Ｘは特許請求の範囲第２項
    において定義した通りであり；ただし ｉ）環ＡおよびＢ上で、Ｘ″は３または４の位置で結合
    しており（示す）、 ｉｉ）Ｂ＿１″を含有するピリドン環は存在する水可溶
    化プロトン化可能な塩基性基またはカチオン性基をもた
    ず；そして ｉｉｉ）Ｂ″を含有するピリドン基は少なくとも１つの
    水可溶化プロトン化可能な塩基性基または少なくとも１
    つの存在する水溶性カチオン性基を有する、 特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４、式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中Ｒ＿２＿８＿ａは水素、ハロゲンまたはＣ＿１＿−
    ＿４アルキルであり； Ｍｅは、式IVの化合物が１：１金属錯塩の形態であると
    き、銅、亜鉛、クロム、マンガン、コバルト、鉄または
    ニッケルであり、そして式IVの化合物が１：２金属錯塩
    の形態であるとき、クロム、鉄、ニッケルまたはコバル
    トであり、そして残りの記号は特許請求の範囲第１項に
    おいて定義した通りである、 の１：１または１：２金属錯塩の形態の特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 ５、１モルの式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） の化合物のテトラゾ化物を、１モルの式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） の化合物および１モルの式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） の化合物とカップリングすることを特徴とする式 I の
    化合物を製造する方法。 ６、特許請求の範囲第１項記載の化合物を基材に適用す
    ることを特徴とする基材を染色する方法。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式 I の化合物を適用
    された基材。
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