JPS61146349A - ヒドロシリル反応触媒としての白金／トリエン錯体及びその製造法 - Google Patents

ヒドロシリル反応触媒としての白金／トリエン錯体及びその製造法

Info

Publication number
JPS61146349A
JPS61146349A JP60277058A JP27705885A JPS61146349A JP S61146349 A JPS61146349 A JP S61146349A JP 60277058 A JP60277058 A JP 60277058A JP 27705885 A JP27705885 A JP 27705885A JP S61146349 A JPS61146349 A JP S61146349A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
platinum
formula
atoms
ratio
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP60277058A
Other languages
English (en)
Inventor
ジヤツク・カベザン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc Specialites Chimiques
Original Assignee
Rhone Poulenc Specialites Chimiques
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Specialites Chimiques filed Critical Rhone Poulenc Specialites Chimiques
Publication of JPS61146349A publication Critical patent/JPS61146349A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2282—Unsaturated compounds used as ligands
    • B01J31/2291—Olefins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/10—Polymerisation reactions involving at least dual use catalysts, e.g. for both oligomerisation and polymerisation
    • B01J2231/14—Other (co) polymerisation, e.g. of lactides or epoxides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/323—Hydrometalation, e.g. bor-, alumin-, silyl-, zirconation or analoguous reactions like carbometalation, hydrocarbation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/828—Platinum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991—Coated
    • Y10T428/2993—Silicic or refractory material containing [e.g., tungsten oxide, glass, cement, etc.]
    • Y10T428/2995—Silane, siloxane or silicone coating
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
  • External Artificial Organs (AREA)
  • Television Signal Processing For Recording (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、白金／オレフィン錯体に関し、特ｋ、ヒドロ
シリル化触媒として使用される白金／トリエン錯体、そ
の製造法及びこの錯体を含有するオルガノポリシロキサ
ン組成物に関する。
発明の背景 新規なけい素−炭素結合を有する付加生成物を形成する
目的で、アルケン不飽和を持つ炭化水素基を有するジオ
ルガノポリシロキサンへの＝ＳｉＨ基を有するオルガノ
ヒドロポリシロキサンの付加反応を促進させるための多
くの白金化合物及び錯体が既に提案されている。
この付加反応は、次の如（図式で表わすことができる。
使用される第一触媒のうちの１つは、米国特許第２．８
２１２１８号に記載される如き塩化白金酸又は米国特許
第２９７０，１５０号に記載される如き微粉状担体に担
持された白金金属である。
米国特許第へ１５９，６０１号及び同第３．１５９．６
０２号には、微粉状白金又は塩化白金酸の使用に付随す
る不利益即ち触媒の被毒性及びその極めて低い反応性に
関連する不利益を減少させる目的で白金／オレフィン錯
体が提案されている。同じ目的をもって、米国特許第３
．２２０，５７２号では、白金誘導体とアルコール、ア
ルデヒド及びエーテルとの反応生成物が触媒として提案
されている。
ごく最近になって、米国特許第４７１５．５　！１４号
、同第５．７７翫４３２号及び同第３．８１４，７３０
号では、塩基で処理した白金とビニルシロキサンとの錯
体（こへで、ハロゲン対白金の比率は０又は０に近い小
数〜約１の間である）が提案されている。
ヨーロッパ特許第５ス４５９号には、塩基で処理した白
金／スチレン錯体が記載されており、この錯体ではハロ
ゲン対白金の比率（白金及びハロゲンのｇ原子で計算）
は１よりも大きいがしかし４よりも低い。
上記の白金錯体は明らかに斯界における進歩を提供した
が、しかしそれらは下記の不利益のうちの少なくとも１
つを有する。即ち、 それらは、不安定であり、そして１ケ月以内程度の比較
的短かい貯蔵期間後でも低い触媒活性を示し、 これらは、低い濃度では不十分な反応性を示し、そして それらは、特にヨーロッパ特許第５７．４５９号に記載
されるものくついて言えば簡単且つ再現性のある態様で
得るのが特に困難である。
本発明の目的は、上記の不利益を有さす、又は少なくと
もそれらの不利益を工業的な使用を妨げないような目立
たない程度しか示さない新規な白金錯体な提供すること
である。
発明の概要 この目的及び本明細書の通読で明らかになる他の目的は
、式 〔式中、Ｒ１は１〜６個の炭素原子を有する線状又は分
枝状アルキル基を表わし、Ｒ１は好ましくはメチル基で
あり、モしてＲ２は１〜６個の炭素原子を有するアルキ
ル基又は２〜１６個の炭素原子及び少なくとも１個のエ
チレン式不飽和を有する線状若しくは分枝状アルケニル
基を表わす〕の脂肪族トリエン炭化水素から選定される
オレフィンリガンドの存在下に、ノーロゲン化白金をア
ルカリ金属の炭酸塩若しくは重炭酸塩又はアルカリ土類
金属の炭酸塩又は重炭酸塩から選定される少なくとも１
ｆｉの塩基性化合物と反応させてノ１０ゲンのｌ原子対
白金のび原子の比率が実質上０〜４の白金／トリエン錯
体を得ることを特徴とする白金／オレフィン錯体ヒドロ
シリル化触媒の製造法に関する本発明によって達成され
る。
詳細な記述 式（Ｉ）に相当する公知化合物としては、式ａ（２ （ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−Ｃ−ＣＨ＝　Ｃ
Ｈ２クス第１０版のリファレンス６１８０に見い出すこ
とができる）、式 のβ−ファルネセン（この製造法は、メルクインデック
ス第１０版のリファレンス３８７４に見い出すことがで
きる）、式 ％式％ のβ−スプリンゲン（ピー・ブイ・バーガー氏姓がＴｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、、　１９７８　、６２
２１に記載）、を挙げることができる。
本発明の方法の実施には、ノ・ロゲン化白金に対して多
モル過剰のりガントな使用するのが望ましく、１０〜３
０のリガンド／ハロゲン化白金モル比を用いるのが好ま
しい。
本発明の白金／トリエン錯体中に化合されるノ・ロゲン
の量は、公知の適当な方法によって特にアナリテイカル
・ケミストリー（ＡｎａｌｙｔｉｃａｌＣｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ　）のＶｏｌ、２２．３１１　（１９５０年２月）
に記載されるジナトリウムビフェニル技術によって評価
することができる。
これは、本発明に従った錯体の白金含量を評価するのに
も適当である。好適な方法は、アール・ドラキャー及び
ジー・イー・ヘイプス両氏がｆ−アナリスト（Ｔｈｅ　
Ａｎａｌｙｓｔ　）、８４、第３８５頁（１９５９）Ｋ
記載した如き原子分光分析法を使用する方法である。
本発明の方法の実施に対しては、式 ％式％ の塩化白金酸を用いることができるが、これはその六水
和物形態（ｎ＝６）で市場において容易に入手可能であ
る。
また、例えば、ＮａＨＰｔＣｌ　６−　ｎＨ２Ｏ、ＫＨ
ｐｔｃ１６−ｎＨ２Ｏ，Ｎａ２ＰｔＣ１６−ｎＨ２Ｏ及
びに２ＰｔＣ１６−ｎＨ２Ｏの如き塩化白金酸の金属塩
を用いることもできる。
また、ＰｔＣｌ４・ｎＨ２Ｏ並びＫＰｔＣ１２、Ｎａ２
ＰｔＣ１４−ｎＨ２Ｏ、Ｈ２ＰｔＣｌ４−　ｎＨ２Ｏ、
ＮａＨＰｔＣｌ４・ｎＨ２Ｏ、ＫＨｐｔＣ１４・ｎＨ２
Ｏ及びに２ＰｔＢｒ４　　の如き第一白金型のハロゲン
化物を用いることもできる。
塩化白金酸は、その水和又は無水形態において好ましい
出発物質となる。
更に、本発明の方法は、ハロゲン化白金及び形成された
錯体な溶解させるために有機溶剤中において実施される
のが好ましい。この溶剤は、１〜６個の炭素原子を有す
る線状若しくは分枝状脂肪族アルコール好ましくはイン
プロパツール、芳香族有機溶剤又は飽和炭化水素例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン及びヘキサンから選定さ
れるの、が好ましい。
塩基性化合物としては、炭酸す）　ＩＪウム、重炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム及び重炭酸カリウムの如きアル
カリ金属の炭酸塩及び重炭酸塩並びにアルカリ土類金属
の炭酸塩及び重炭酸塩が使用され、好ましくは、それら
は、Ｃ１／Ｐｔ比が本出願で提案された範囲内に完全に
入るような過剰量で用いられる。
好ましい塩基性化合物は、触媒のその金属形態への化学
的還元を確実に回避することができるアルカリ金属炭酸
塩である。
反応温度は、５分〜２時間の期間に対して一般には２０
〜１２０℃好ましくは６０〜１００℃である。
得られる錯体中の最終（：’１／ｐｔ比は、出発ハロゲ
ン化物の選択、塩基性化合物の添加量及び反応温度に左
右される。
反応時間は温度に本質的に左右され、時間が短かい程、
温度は高くなる。
ＣＩ／Ｐｔ比が実質上０〜２の間の錯体が好ましい。と
云うのは、これらはそれらの製造に際し用いられる溶剤
中に可溶性であり、またこれらはオルガノポリシロキサ
ン組成物中において大きい反応性を示すからである。
実質上０に等しいＣ１／Ｐｔ比とは、０ではな（α１又
はそれ以下に等しくてよい比率と理解されたい。実際に
は、ＯＫ等しい比率を得ることはほとんど不可能である
ことが観察された。と云うのは反応副生物から生じる微
量の塩素（これを完全に除去するのは極めて困難である
）が反応媒体中に常に残存するからである。
本発明に従った白金錯体は、硬化に際しヒドロシリル化
反応を包含するオルガノポリシロキサン組成物を触媒す
るのに使用することができる。使用の前に、この錯体は
、シリコーンと相容性の有機溶剤（例えば、トルエン、
ヘキサノール、クロルベンゼン又はインプロパツール）
中において又はビニル化シリコーン油中において希釈さ
れるのが好ましい。
か〜る組成物は、室温においてエラストマーに硬化する
米国特許第３．２２０．５７２号及び同第３．８１４，
７５０号に記載される種類の組成物であって、特に含浸
、被覆、カプセル化、成形及び義歯の型に用いることが
できるものである。
これらの組成物は、浴剤を含む又は含まない被覆組成物
であって、物質を非粘着性にするのに用いることができ
る被覆組成物にすることができる。
溶剤不含組成物については例えば米国特許第４．０５ス
５９６号、同第４．０７１．６４４号、同第４、１６２
．３５６号及び英国特許第１．３７４．７３２号に、ま
た溶剤含有組成物については米国特許第３．５２ス６５
９号、同第４．０２８．２９８号及び英国特許第１，２
４８，５２０号に記載されている。
これらの組成物は一般には使用前に二成分又は二液型と
して貯蔵されるが、この成分のうちの一方は触媒と一般
にはアルケン不飽和を有する有機基を持つオルガノポリ
シロキサンの少なくとも一部分とを含有する。他方の成
分は特にオルガノヒドロポリシロキサンを含有し、そし
てこの２つの成分は使用直前に必要に応じて混合される
。
アルケン不飽和を有するオルガノポリシロキサン及びオ
ルガノヒドロポリシロキサンは、環状又は実質上線状で
あってよい。これは、重合体又は共重合体であってよい
。
それ故に１本発明は、 （１）分子当すアルケニル不飽和を有し且つけい素原子
に結合された少なくとも２個の基を有する少なくとも１
種のオルガノポリシロキサン、（２）分子当り少なくと
も３個の＝　ＳｉＨ基を有する少なくとも１種のオルガ
ノヒドロポリシロキサン、 （３）本発明に従った方法によって得られた触媒的有効
量の白金／トリエン錯体、 を含有するオルガノポリシロキサン組成物に関する。
化合物（１）は、式 ＹａＺｂＳ　ｉ　Ｏ虹ユニ肛（１１ 〔式中、Ｙは、アルケニル不飽和を有しそして２〜４個
の炭素原子を有する炭化水素基である〕のシリルオキシ
単位を持つオルガノポリシロキサンであってよい。Ｙは
、例えば、ビニル、プロペニル、アリル又はブテニル基
であってよく、そしてビニル基が好ましい基である。
２は、触媒の活性に対して悪影響を及ぼさない一価炭化
水素基である。２は、一般には、メチル、エチル、プロ
ピル及び３，３．３−）！Ｊフルオルプロピル基の如き
１〜８個の炭素原子を有するアルキル基並びにキシリル
、トリル及びフェニルの如きアリール基から選定され、
ａは１〜５の間であり、ｂは０〜２０間でありモしてａ
　＋　ｂは１〜３０間である。任意に他の単位はすべて
式 ％式％（２） 〔式中、２は上記と同じ意味を有しモしてＣは０〜３の
値を有する〕の単位である。
化合物（２）は、式 ％式％（１ 〔式中、Ｗは触媒の活性に悪影響を及ぼさない一価炭化
水素基であって２と同じ定義に相当するものであり、ｄ
は１〜３の値を有し、ｅは０〜２の値を有しセしてｄ　
＋　ｅは１〜３の値を有する〕のシリルオキシ単位を含
有するオルガノヒドロポリシロキサンであってよく、そ
して任意に他の単位はすべて式 ％式％（４） 〔式中、Ｗは上記と同じ意味を有する〕の単位である。
ｇは０〜３の値を有する。ａ、ｂ、ｃ、ｄ。
ｅ及びｇの限定値はすべて包含される。
化合物（１）は、式（１）の単位からだけ構成すること
ができ、又は他に式（２）の単位を含有することもでき
る。
化合物（１）は、線状、分枝状、環状又は網状構造を有
することができる。重合度は、２以上でありそして一般
にはｓ、　ｏ　ｏ　ｏよりも低い。
Ｙは一般にはビニル基であり、セして２は一般にはメチ
ル、エチル及びフェニル基から選定される。
化合物（１）は、周知であり、例えば米国特許第４２２
０．９７２号、同第４３４４，１１１号及び同第５．４
５４．３６６号に記載されている。
上記の式（１１及び（２）Ｉｃおいて、ａは１〜３の整
数好ましくは１であってよく、ｂは０〜２の整数であり
、ａ　＋　ｂの合計は１〜３の値を有し、モしてＣは０
〜３の値を有する整数である。
式（１）のシリルオキシ単位の例は、ビニルジメチルシ
ロキサン単位、ビニルフェニルメチルシロキサン単位及
びビニルシロキサン単位である。
式（２）のシリルオキシ単位の例は、５ｉｏ４／２、ジ
メチルシロキサン、メチルフェニルシロキサン、ジフェ
ニルシロキサン、メチルシロキサン及びフェニルシロキ
サン単位である。
化合物（１）の例は、ジメチルビニルシリルオキシ末端
を有するポリジメチルシロキサン、トリメチルシリルオ
キシ末端を有するポリメチルビニルポリジメチルシロキ
サン共重合体、ジメチルビニルシリルオキシ末端を有す
るポリメチルビニルポリジメチルシロキサン共重合体及
び環状ポリメチルビニルシロキサンである。
本発明に従った化合物（２）は、式（３）の単位より排
他的に構成することができ、又は更に式（４）の単位を
含有することもできる。
化合物（２）は、線状、分枝状、環状又は架橋構造を有
してよい。重合度は２以上であるがしかし一般忙はｓ、
　ｏ　ｏ　ｏよりも低い。
Ｗ基は、上記のＺ基と同じ意味を有する。
上記の式（３）及び（４）では、ｄは１〜３好ましくは
１の整数であり、ｅは０〜２の整数であり、ｄ十ｅの合
計は１〜３であり、そしてｇは０〜３の整数である。
式（３）の単位の例は、Ｈ（ＣＨ，）　２Ｓ　１Ｏ１７
２、Ｈｃ［（，５ｉｏ２，２、Ｈ（Ｃ６Ｈ５）ＳｉＯ２
／２テアル。
式（４）の単位の例は、式（２）の単位について先に与
えたものと同じである。
化合物（２）の例は、ヒドロジメチルシリルオキシ末端
を有するポリジメチルシロキサン、トリメチルシリルオ
キシ末端を有するポリジメチルポリヒドロメチルシロキ
サン共重合体、ヒドロジメチルシリルオキシ末端を有す
るポリジメチルポリヒドロメチルシロキサン共重合体、
トリメチルシリルオキシ末端を有するポリヒドロメチル
シロキサン及び環状ポリヒドロメチルシロキサンである
。
化合物（２）Ｋおけるけい素原子に結合された水素原子
の数対化合物（１）におけるアルケニル不飽和を有する
基の数の比率は、［１４〜５好ましくはα６〜２である
。しかしながら、この比率は、ニジストマーフオームを
作るのを望む場合には２〜５である。
化合物（１）及び（又は）化合物（２）は、シリコーン
と相容性の有機溶剤中において希釈することができる。
組成物は、それらの使用分野に応じて、例えば、エラス
トマー組成物用の補強及び（又は）非補強充填剤（熱分
解法シリカ、沈降シリカ、粉砕石英、炭酸カルシウム等
）、米国特許第！ｉ、　４４５．１２０号及び同第４．
３４７．５４６号に記載されるアセチレン誘導体の如き
薄層被覆組成物及びエラストマー組成物用の開始剤、末
端をトリメチルシリルオキシ基で停止させたポリジメチ
ルシロキサン油等の如き通常の添加剤を追加的に含有す
ることができる。
本発明の組成物は、そのま〜で又は有機溶剤中に希釈し
て使用することができる。
これらの組成物の架橋は、組成物の種類及び触媒の量に
応じて室温〜２００℃の温度で実施される。
温度は、一般には、６０〜１４０℃である。白金金属の
１欺として重量比で計算した触媒の量は、組成物の総重
量を基にして一般には２〜６００ｐｐｒｎ好ましくは５
〜２００　ｐｐｍである。
本発明に従った錯体は、製造するのがかなり容易であり
、貯蔵時に室温において極めて長時間安定であり、しか
もそれらの反応性を極めて長期間保持する化合物である
。それらは、低い投与量において極めて反応性であり、
そして低温加硫性（ＲＴＶ’）エラストマー組成物中に
おいて、また溶剤を含む又は含まない被覆組成中で非粘
着性を付与するのＫ特に有用である。
この後者の応用に対して、本発明の組成物は、そのま〜
で又は溶剤中で希釈して使用することができる。それら
を溶剤中に分散又は希釈させるときには、組成物と相容
性の揮発性有機溶剤、例えば、アルカン、パラフィン化
合物を含有する石油留分、トルエン、ヘプタン、キシレ
ン、イソプロパツール、メチルイノブチルケトン、テト
ラヒドロフラン、クロルベンゼン、クロロホルム及ヒｔ
１、１−　）リクロルエタンから選定されるものが使用
される。溶剤は、分散体の５０〜９９重量％を占めるの
が好ましい。
分散体からの溶剤の蒸発によって、組成物は硬化し、そ
れ故にこれらの分散体は、金属、木材又はガラス製品用
並びに紙、プラスチック等の軟質シート用の被覆組成物
として有用である。
また、溶剤不含組成物は、金属箔、ガラス、プラスチッ
ク又は紙の如き物質をそれが通常粘着するような他の物
質に対して非粘着性にするのに使用することもできる。
溶剤不含組成物の場合には、この組成物は２５℃におい
て５．０００ｍＰａを越えない好ましくは１０〜４００
０ｍＰａの粘度を有するのが有益であり、モして（２）
においてけい素原子に結合された水素原子対（１）にお
いてけい素原子に結合されたアルケニル基の合計の比率
は少なくとも１１．５：１一般には２：１よりも低い。
この比率は、溶剤を含む樹脂にも適合する。更に、化合
物（１）及び（２）は、実質上線状の鎖を有する重合体
及び（又は）共重合体である。
溶剤不含の、顧ち、未希釈の組成物は、夕景の液体を均
一に付着させるのに適した装置により【適用される。こ
の目的に対して、特に２つのローラーを重ねて組み込ん
だいわゆる１トランスフアーコーチング１装置を使用す
ることができる。かよる装置において、組成物が存在す
るところの被覆浴中に浸漬された下方ローラーの機能は
、上方ローラーに極めて薄い層を含浸させることであり
、上方ローラーの機能は、含浸された組成物の所望ｔを
紙上に付着させることであり、そしてかへる量の制御は
、互いに反対方向に回転する２つのローラーの各々の速
度を調節するととによって達成される。希釈組成物即ち
溶剤を含むものは、彫刻１サウザンド・ドツト（ｔｈｏ
ｕｓａｎｄ　ｄｏｔ　）”　ｏ−ラー及びいわゆる１リ
バース・ロール（ｒｅｖｅｒｓｅｒｏｌｌ　）”方式の
機械の如き産業用紙被蟲様に用いられる装置によって適
用することができる。
支持体上に一旦付着されると、組成物は、６０〜２００
℃に加熱したトンネルオーブンを通すことによって数秒
で硬化される。これらの炉の通過時間は、一般には、２
〜３０秒である。この時間は、所定のオープン長さでは
、被覆支持体が走行するときの速度（この速度は２００
　ｉｎ／分を越えることができる）に左右される。一般
には、セルロース材料よりなる支持体は、プラスチック
基材の支持体よりも速く走行する（例えば、１４０℃よ
りも高い温度に対して３ｍ　７秒の速度で）。実際に、
この後者の支持体は高い温度の影響に耐えることができ
ず、それ故にこれは低い温度をしかし長時間受け、例え
ばそれは８０℃程度の温度では０．７５　ｍ　７秒の速
度で走行する。
支持体上に付着される組成物の量は、変動してよく、そ
してたいていの場合に処理表面１ｍ２　当り０．１〜５
　ｆｉ　／　ｍ２　　の範囲である。これらの量は、支
持体の性状及び得られた非粘着性に左右される。
この量は、非孔性支持体に対してはたいていα５〜ｉ、
　５１ｉ　／　ｍ２　　である。
本発明の他の利益及び特徴は以下の実施例を通読すると
きに明らかになるであろうが、これらの実施例は単なる
例示のために提供するものであっていかなる点でも本発
明を限定するものではない。
特に記してない限り、百分率及び部数は重量比による。
Ｌ　白金／β−ミルセン錯体の製造 次の成分、 １部のＨ２ＰｔＣ１６・６Ｈ２０ ５部のイソプロパツール ２部の重炭酸ナトリウムＮａＨ■。
６部のβ−ミルセン を混合するととｋよって白金／トリエン錯体な調製する
。
先ず塩化白金酸をインプロパツール中に溶解させ、次い
でＮａＨＣＯ，を少しずつ加えて気泡の形成（二酸化炭
素が発生されるので）を回避し、次いでβ−ミルセンを
加える。
混合物を攪拌しながら速流下に約８０℃で２０分間処理
する。元のオレンジ色は黄色に変わる。
反応混合物を室温に冷却し、そして１５ミリバールの減
圧下に２０℃でイソプロパツールを除去する。ヘキサン
中において無機不純物を沈殿させ、ｐ過後、溶液をｔＯ
〜１０ミリバールの減圧下に４０℃で濃縮させる。白金
と初期の試薬との総重量を基にして橙赤色の油が８０％
収率で得られる。
ｔｏのＣ１／Ｐｔ　　比が得られる。トルエンでの希釈
によって錯体の濃度を３Ｘに低下させる。この溶液を後
続の工程において使用する。
例２ 例１の操作を反復するが、但し、還流下での処理は１５
分間である。ｔ４のＣ１ＺＰｔ　　比が得られる。
例３ 例１の操作を反復するが、但し、還流下での処理は８分
間である。ｔ９のＣ１／Ｐｔ　　比が得られる。
例４ 例１の操作を反復するが、但し、還流下の処理は３０分
間である。Ｃｌ３のＣ１／Ｐｔ　　比が得られる。
例５ 例１の操作を正確に反復するが、但し、β−ミルセンを
β−スプリンゲンによって置きかえる。
ｔｏのＣ１／　Ｐｉ　　比が得られる。
比較例６Ｃ白金／スチレン錯体の合成 ヨーロッパ特許顧第５ス４５９号の例（１）の操作を正
確に反復するが、但し、還流温度及び反応時間はそれぞ
れ７５〜７７℃及び３０分である。
２．５のＣＩ／ｐｔ　　比を有する黒色タールの形態の
錯体がかろうじて得られるが、これを後続の工程におい
てトルエンの３Ｘ溶液で使用する。
例７　紙を不粘着性にするための溶剤不含組成物中にお
ける白金／β−ミルセン及び／β−スプリンゲン錯体の
反応性 次の操作に従って処塀浴を調製する。
（ａ）　　鎖中にビニル単位を有し且つジメチルビニル
シリルオキシ末端基を有するポリジメチルシロキサン共
重合体（約３重量％のビニル基が存在しそして粘度は２
５℃において約２５０ｍＰａである）９０．５Ｘ。
（ｂ）ｔ＆５．７−テト２メチル−１，５，５，７−チ
トラビニルシクロテトラシロキサン２．５％、及び（Ｃ
）　　架橋剤として使用されるトリメチルシリルオキシ
末端基を有するポリメチルヒドロシロキサン液（約１５
重ｆＸの水素原子がけい素に結合されておりそして２５
℃において約２０ｍＰａの粘度を有する）７Ｘ１ を含有するシリコーン組成物１００部に、例１．２．３
及び５で調製した白金錯体の形態にある白金６０　ｐｐ
ｍ　（３Ｘ　１０−’　９原子のｐｔ／）ｃｐ組成物）
を加える。
混合物を室温において数分間激しく攪拌し、次いでこの
混合物を溶剤の使用なしに被覆棒によって紙上に付着さ
せ（約１ｇの混合物／ｍ２）、そしてシリコーン組成物
を可変温度に設定した強制通風炉で硬化させる。
か（して、炉において完全硬化被覆を得るのに必要な最
低滞留時間を調べることによってシリコーン被接の硬化
時間を研究した。得られた結果を以下の表Ｉに示す。
表■ （り米国特許第４２２０．９７２号の教示に従った塩化
白金酸とオクタツールとの反応生成物である触媒 例８ ジメチルビニルシリルオキシ末端基（重合体の重量を基
にしてα４重量％のビニル基）を有し且つ２５℃で６ｏ
ｏｍＰａの粘度を有するポリジメチルシロキサン１００
ｙに、ヘキサメチルジシラザンで処理した比表面積３０
０　ｍ２／　！ｉの熱分解法シリカ４５．０．ｐを加え
る。このマツシュ（ｍａｓｈ）に、 （ａｔ　　鎖中にヒドロメチルシリルオキシ単位を有し
、重合体の重量を基にしてけい素に結合した０、２４％
の水素原子を有し、そして分子当り約１２０のけい素原
子数を有するポリジメチルシロキサン共重合体１７１Ｉ
。
（ｂ）　　ジメチルヒドロシリルオキシ末端基を有しそ
して２５℃において３０ｍＰａ　の粘度を有するポリジ
メチルシロキサン重合体８ｇ、及び（Ｃ）　　例１で調
製した白金／β−ミルセン錯体触媒の３Ｘ溶液形態の白
金金属（ｐｐｍ単位）、を含有するオルガノシリコン組
成物を加える。混合後、組成物は室温において架橋する
。時間に応じた組成物の粘度上昇及び２４時間の架橋後
釦形成された試験片の頂部／底部ショアＡ硬度を測定す
る。結果を以下の表ＩＩＫ示す。
表■ （チ）米国特許第＆２２（１，９７２号の教示に従った
塩化白金酸とオクタツールとの反応生成物である触媒 （峠）頂部＝空気にさらした試験片の面について測定し
た硬度 底部＝型の低部と接触している試験片の面について測定
した硬度 手続補正書 昭和６１年　２月２６日

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は１〜６個の炭素原子を有する線状又は
    分枝状アルキル基を表わし、Ｒ＿１は好ましくはメチル
    基であり、そしてＲ＿２は１〜６個の炭素原子を有する
    アルキル基又は２〜１６個の炭素原子及び少なくとも１
    個のエチレン式不飽和を有する線状若しくは分枝状アル
    ケニル基を表わす〕の脂肪族トリエン炭化水素から選定
    されるオレフィンリガンドの存在下に、ハロゲン化白金
    をアルカリ金属の炭酸塩若しくは重炭酸塩又はアルカリ
    土類金属の炭酸塩又は重炭酸塩から選定される少なくと
    も１種の塩基性化合物と反応させてハロゲンのｇ原子対
    白金のｇ原子の比率が実質上０〜４の白金／トリエン錯
    体を得ることを特徴とする白金／オレフィン錯体ヒドロ
    シリル化触媒の製造法。
  2. （２）塩基性化合物がアルカリ金属重炭酸であることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. （３）Ｃｌ／Ｐ比が実質上０〜２であることを特徴とす
    る特許請求の範囲第１又は２項記載の方法。
  4. （４）反応が、１〜６個の炭素原子を有する脂肪族アル
    コール、芳香族有機溶剤及び飽和炭化水素から選定され
    る有機溶剤中で実施されることを特徴とする特許請求の
    範囲第１〜５項のいずれか一項記載の方法。
  5. （５）ハロゲン化白金が塩化白金酸であることを特徴と
    する特許請求の範囲第１〜４項のいずれか一項記載の方
    法。
  6. （６）反応が、２０〜１２０℃の温度において５分〜２
    時間の間実施されることを特徴とする特許請求の範囲第
    １〜５項のいずれか一項記載の方法。
  7. （７）特許請求の範囲第１〜６項のいずれか一項記載の
    方法を実施することによつて得られた白金／トリエン錯
    体。
  8. （８）（ｉ）分子当りアルケニル不飽和を有し且つけい
    素原子に結合された少なくとも２個の基を有する少なく
    とも１種のオルガノポリシロキサン、（ｉｉ）分子当り
    少なくとも３個のＳｉＨ基を有する少なくとも１個のオ
    ルガノヒドロポリシロキサン、及び （ｉｉｉ）特許請求の範囲第７項に記載の触媒的有効量
    の白金／トリエン錯体、 を含有することを特徴とするオルガノポリシロキサン組
    成物。
  9. （９）（ｉ）式 Ｙ＿ａＺ＿ｂＳｉＯ＿（＿４＿−＿ａ＿−＿ｂ＿）＿／
    ＿２（１）〔式中、 Ｙはアルケニル不飽和を有しそして２〜４個の炭素原子
    を有する炭化水素基であり、 Ｚは触媒の活性に悪影響を及ぼさない一価炭化水素基で
    あり、 ａは１〜５であり、ｂは０〜２であり、そしてａ＋ｂは
    １〜５である〕のシリルオキシ単位を有し、そして任意
    に他の単位がすべて式 Ｚ＿ｃＳｉＯ＿（＿４＿−＿ｃ＿）＿／＿２（２）〔式
    中、Ｚは先と同じ意味を有しそしてｃは０〜３の値を有
    する〕の単位であるところの少なくとも１種のオルガノ
    ポリシロキサン、 （ｉｉ）式 Ｈ＿ｄＷ＿ｅＳｉＯ＿（＿４＿−＿ｄ＿−＿ｅ＿）＿／
    ＿２（３）〔式中、ＷはＺに対する上記と同じ定義に相
    当し、ｄは１〜３の値を有し、ｃは０〜２の値を有し、
    そしてｄ＋ｅは１〜３の値を有する〕のシリルオキシ単
    位を含有し、そして任意に他の単位がすべて式 Ｗ＿ｇＳｉＯ＿（＿４＿−＿ｇ＿）＿／＿２〔式中、Ｗ
    は上記と同じ意味を有しそしてｇは０〜３の値を有する
    〕の単位であるところの少なくとも１種のオルガノヒド
    ロポリシロキサン、を含有することを特徴とする特許請
    求の範囲第８項記載のオルガノポリシロキサン組成物。
  10. （１０）特許請求の範囲第８又は９項記載の組成物を含
    有することを特徴とする、エラストマーに硬化するオル
    ガノポリシロキサン組成物。
  11. （１１）少なくとも１種の補強及び（又は）非補強充填
    剤を更に含有することを特徴とする特許請求の範囲第１
    ０項記載のオルガノポリシロキサン組成物。
  12. （１２）物質を非粘着性にするのに用いることができる
    有機溶剤中に希釈したオルガノポリシロキサン組成物に
    おいて、特許請求の範囲第８又は９項記載の組成物を含
    有すること、化合物（ｉ）及び（ｉｉ）が実質上線状の
    鎖を有する重合体及び（又は）共重合体であること、並
    びに（ｉｉ）のけい素原子に結合した水素原子対（ｉ）
    のけい素原子に結合したアルケニル基の比率が０．５：
    １〜２：１の間であることを特徴とするオルガノポリシ
    ロキサン組成物。
  13. （１３）溶剤を含まないこと及び粘度が２５℃において
    ５０００ｍＰａを越えないことを特徴とする特許請求の
    範囲第１２項記載の組成物。
JP60277058A 1984-12-20 1985-12-11 ヒドロシリル反応触媒としての白金／トリエン錯体及びその製造法 Pending JPS61146349A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR84/19508 1984-12-20
FR8419508A FR2575085B1 (fr) 1984-12-20 1984-12-20 Complexe platine-triene comme catalyseur de reaction d'hydrosilylation et son procede de preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS61146349A true JPS61146349A (ja) 1986-07-04

Family

ID=9310809

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60277058A Pending JPS61146349A (ja) 1984-12-20 1985-12-11 ヒドロシリル反応触媒としての白金／トリエン錯体及びその製造法

Country Status (12)

Country Link
US (2) US4687870A (ja)
EP (1) EP0188978B1 (ja)
JP (1) JPS61146349A (ja)
AT (1) ATE46099T1 (ja)
AU (1) AU583080B2 (ja)
BR (1) BR8506315A (ja)
CA (1) CA1259625A (ja)
DE (1) DE3572777D1 (ja)
ES (1) ES8800072A1 (ja)
FI (1) FI79038C (ja)
FR (1) FR2575085B1 (ja)
NO (1) NO161961C (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991009674A1 (en) * 1989-12-26 1991-07-11 Sagami Chemical Research Center Catalyst for hydrogenation, dehydrosilylation or hydrosilylation, and its use

Families Citing this family (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU87350A1 (fr) * 1988-09-28 1990-04-06 Oreal Application cosmetique de polysiloxanes a fonction diester et compositions mises en oeuvre
NZ230699A (en) * 1988-11-11 1991-02-26 Sumitomo Chemical Co Insecticidal composition comprising 2,4-dioxo-1-(2-propynyl)imidazolidin-3-ylmethyl chrysanthemate and an aromatic hydrocarbon/kerosene solvent
DE4004944A1 (de) * 1990-02-16 1991-08-22 Consortium Elektrochem Ind Poly(arylenvinylen-siloxane)
US5260377A (en) * 1990-12-31 1993-11-09 University Of Southern California Crosslinkable carbosilane polymer formulations
JPH06508862A (ja) * 1991-03-20 1994-10-06 ミネソタ　マイニング　アンド　マニュファクチャリング　カンパニー 放射線硬化性アクリレート／シリコーン感圧接着剤配合物
US5308887A (en) * 1991-05-23 1994-05-03 Minnesota Mining & Manufacturing Company Pressure-sensitive adhesives
US5464659A (en) * 1991-05-23 1995-11-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Silicone/acrylate vibration dampers
DE4123423A1 (de) * 1991-07-15 1993-01-21 Wacker Chemie Gmbh Alkenylgruppen aufweisende siloxancopolymere, deren herstellung und verwendung
US5191103A (en) * 1991-12-30 1993-03-02 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Process and composition for promoting hydrosilylation reactions using sterically hindered nitrogen-containing and phosphorus-containing compounds
US5247045A (en) * 1992-07-13 1993-09-21 Dow Corning Corporation Hydrosilylation process for preparation of novel chlorine end-terminated organosiloxanes
GB9322794D0 (en) * 1993-11-05 1993-12-22 Dow Corning Silicone release compositions
JP2937230B2 (ja) * 1994-08-02 1999-08-23 矢崎総業株式会社 コネクタ防水用シール部品
FR2727115B1 (fr) 1994-11-17 1996-12-27 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
FR2727113B1 (fr) 1994-11-17 1996-12-27 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
FR2727114B1 (fr) 1994-11-17 1996-12-27 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
US5830951A (en) * 1995-04-13 1998-11-03 Dentsply Detrey G.M.B.H. Polyvinylsiloxane impression material
US5661222A (en) * 1995-04-13 1997-08-26 Dentsply Research & Development Corp. Polyvinylsiloxane impression material
FR2740479B1 (fr) 1995-10-31 1998-01-09 Rhone Poulenc Chimie Utilisation d'une composition organopolysiloxanique pour l'enduction d'une bande transporteuse et bande transporteuse ainsi obtenue
FR2743564A1 (fr) 1996-01-11 1997-07-18 Michelin & Cie Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane .
JPH09286925A (ja) 1996-02-23 1997-11-04 Fuji Photo Film Co Ltd シッフベースキノン錯体およびそれを含む光学記録材料
US6561807B2 (en) 1998-05-27 2003-05-13 Dentsply Research & Development Corp. Polyvinylsiloxane impression material
TWI242584B (en) 2001-07-03 2005-11-01 Lord Corp High thermal conductivity spin castable potting compound
KR100648880B1 (ko) * 2002-04-29 2006-11-24 로디아 쉬미 히드로실릴화용 조립체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는실리콘 조성물
DE10228421B4 (de) * 2002-06-25 2010-03-25 Heraeus Kulzer Gmbh Verfahren zur Sterilisation und/oder Keimreduktion von Abformmaterialien
FR2848215B1 (fr) 2002-12-04 2006-08-04 Rhodia Chimie Sa Composition elastomere silicone, adhesive, monocomposante et reticulable par polyaddition
US20050181324A1 (en) * 2004-02-13 2005-08-18 Hare Robert V. Polyorganosiloxane dental impression materials with improved wetting and stability
US8257797B2 (en) * 2003-11-03 2012-09-04 Bluestar Silicones France Silicone composition and process that is useful for improving the tear strength and the combing strength of an inflatable bag for protecting an occupant of a vehicle
US7445884B2 (en) * 2004-06-09 2008-11-04 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Photothermographic material, development method and thermal development device thereof
US7220536B2 (en) * 2004-10-22 2007-05-22 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Silver salt photothermographic dry imaging material, thermal development method of the same, and thermal development apparatus for the same
US20080193884A1 (en) 2005-07-20 2008-08-14 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Image Forming Method
US7504200B2 (en) 2007-02-02 2009-03-17 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Photothermographic material
ES2692873T3 (es) * 2007-06-21 2018-12-05 Elkem Silicones France Sas Procedimiento de lucha contra la aparición de neblina durante el recubrimiento de soportes flexibles con una composición de silicona líquida reticulable, en un dispositivo de cilindros
US8383549B2 (en) 2007-07-20 2013-02-26 Bayer Cropscience Lp Methods of increasing crop yield and controlling the growth of weeds using a polymer composite film
BRPI0916596B1 (pt) 2008-07-30 2019-09-17 Bluestar Silicones France Sas Composição de silicone para o revestimento de um suporte flexível destinado a formar um revestimento reticulado que tem fixação aumentada, resistência mecânica e reatividade
PT2382271E (pt) 2008-12-30 2013-03-11 Bluestar Silicones Usa Corp Composições de revestimento, e tecidos têxteis revestidos com as mesmas
FR2957604A1 (fr) 2010-03-22 2011-09-23 Bluestar Silicones France Composition silicone reticulable pour la realisation de revetements anti-adherents pour supports souples et additif promoteur d'accrochage contenu dans cette composition
EP2613942A1 (fr) 2010-09-06 2013-07-17 Bluestar Silicones France Rouleau compressible pour imprimante
US9056953B2 (en) 2010-09-06 2015-06-16 Bluestar Silicones France Sas Silicone composition for elastomer foam
WO2012047929A1 (en) 2010-10-05 2012-04-12 Eco-Friendly Solutions, LLC Release coating
CN103339203B (zh) 2010-12-13 2015-06-03 蓝星有机硅法国公司 尤其可用于获取牙科印模的有机硅弹性体材料
EP2723816A1 (fr) 2011-06-21 2014-04-30 Bluestar Silicones France Inhibiteurs de reaction d'hydrosilylation, et leur application pour la preparation de compositions silicones durcissables stables.
DE102012103393A1 (de) 2012-04-18 2013-10-24 Osram Opto Semiconductors Gmbh Transparenter Körper, optoelektronisches Bauelement mit einem transparenten Körper und Verfahren zur Herstellung eines transparenten Körpers
DE102012104363A1 (de) 2012-05-21 2013-11-21 Osram Opto Semiconductors Gmbh Optoelektronisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung
CN104745142A (zh) 2013-12-27 2015-07-01 蓝星有机硅（上海）有限公司 Led封装用的固化性硅橡胶组合物
US11007968B2 (en) 2013-12-31 2021-05-18 Elkem Silicones Shanghai Co., Ltd. Fibrous support comprising a silicone coating
FR3037800A1 (fr) 2015-06-26 2016-12-30 Bluestar Silicones France Article adhesif sur la peau
FR3041648A1 (fr) 2015-09-25 2017-03-31 Bluestar Silicones France Composition silicone et procede utiles pour ameliorer la resistance au froissement et a l'abrasion de sacs gonflables, destines a la protection d'un occupant de vehicule
ES2761892T3 (es) 2015-09-25 2020-05-21 Elkem Silicones France Sas Composición de silicona reticulable para la realización de revestimientos anti-adherentes para soportes flexibles y aditivo promotor de agarre contenido en esta composición
WO2017051083A1 (fr) 2015-09-25 2017-03-30 Bluestar Silicones France Sas Article adhésif à la peau
CN106928725A (zh) 2015-12-31 2017-07-07 蓝星有机硅（上海）有限公司 导电的可固化的有机硅橡胶
FR3048885A1 (fr) 2016-03-17 2017-09-22 Bluestar Silicones France Gel silicone adhesif a la peau
FR3048886A1 (fr) 2016-03-17 2017-09-22 Bluestar Silicones France Gel silicone adhesif a la peau
MX2019009423A (es) 2017-02-08 2019-09-26 Elkem Silicones Usa Corp Paquete de baterias secundario con manejo termico mejorado.
EP3580278A1 (en) 2017-02-08 2019-12-18 Elkem Silicones USA Corp. Silicone rubber syntactic foam
WO2018178319A1 (fr) 2017-03-29 2018-10-04 Elkem Silicones France Sas Composition silicone reticulant par polyaddition utile pour le surmoulage de pieces
CN110612336B (zh) 2017-03-30 2021-11-09 埃肯有机硅法国简易股份公司 在载体上制备防水且防粘涂层的方法
WO2018206995A1 (en) 2017-05-10 2018-11-15 Elkem Silicones France Sas Method for manufacturing a silicone elastomer article using a 3d printer
JP6944549B2 (ja) 2017-06-22 2021-10-06 エルケム・シリコーンズ・フランス・エスアエスＥＬＫＥＭ ＳＩＬＩＣＯＮＥＳ Ｆｒａｎｃｅ ＳＡＳ フリーラジカル光開始剤及びシリコーン組成物におけるその使用
DK3649207T3 (da) 2017-07-07 2022-07-11 Elkem Silicones France Sas Hudklæbende artikel
CN112004903B (zh) 2017-12-28 2022-09-30 埃肯有机硅（上海）有限公司 低tvoc释放的有机硅复合片材
CN112118950B (zh) 2018-05-09 2022-06-14 埃肯有机硅法国简易股份公司 使用3d打印机制造有机硅弹性体制品的方法
FR3081163B1 (fr) 2018-05-18 2020-07-24 Inst Nat Sciences Appliquees Lyon Procede de production de materiaux silicones poreux
CN115943063B (zh) 2018-10-02 2024-02-09 埃肯有机硅美国公司 用于制备尤其在医疗器材中使用的可定制的模拟肉体的有机硅凝胶或有机硅泡沫的试剂盒
ES2940063T3 (es) 2018-12-21 2023-05-03 Elkem Silicones France Sas Procedimiento para la fabricación aditiva de un artículo de elastómero de silicona
EP3962489B1 (en) 2019-02-22 2023-03-22 Elkem Silicones USA Corp. Drug delivery silicone compositon to improve active ingredient elution
FR3099165A1 (fr) 2019-07-25 2021-01-29 Elkem Silicones France Sas Composition silicone pour mousse elastomere.
WO2021021817A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Elkem Silicones USA Corp. A process and a device assembly useful for producing a molded silicone rubber product from liquid silicone rubber composition via injection molding
EP4076960A1 (en) 2019-12-20 2022-10-26 Elkem Silicones France SAS Method for the additive manufacturing of a silicone elastomer article
CN116209720A (zh) 2020-06-25 2023-06-02 埃肯有机硅法国简易股份公司 导热有机硅组合物
CN116235257A (zh) 2020-07-29 2023-06-06 埃肯有机硅法国简易股份公司 包含耐热添加剂的可交联有机硅弹性体组合物
EP4005599A1 (en) 2020-11-30 2022-06-01 Elkem Silicones France SAS Method for manufacturing a silicone elastomer article using a 3d printer
EP4039749A1 (en) 2021-02-04 2022-08-10 Elkem Silicones France SAS A method of additive manufacture of a three-dimensional article made of a cured material and a gel like support for use in additive manufacturing
CN118401594A (zh) 2021-12-17 2024-07-26 埃肯有机硅法国简易股份公司 有机硅泡沫的制备方法
FR3130816B1 (fr) 2021-12-17 2023-12-15 Elkem Silicones France Sas Composition silicone réticulable par irradiation
WO2023123482A1 (en) 2021-12-31 2023-07-06 Elkem Silicones Shanghai Co., Ltd. Two-part silicone composition for additive manufacturing
EP4273204A1 (en) 2022-05-03 2023-11-08 ELKEM SILICONES France SAS Medical silicone pressure-sensitive adhesive composition
WO2023214130A1 (fr) 2022-05-03 2023-11-09 Elkem Silicones France Sas Article apte au contact alimentaire et son procédé de fabrication
WO2024026456A1 (en) 2022-07-28 2024-02-01 Elkem Silicones USA Corp. Silicone foam compositions
EP4344873A1 (en) 2022-09-27 2024-04-03 Elkem Silicones France SAS Post-treatment of a 3d-printed elastomer silicone article
WO2024067506A1 (en) 2022-09-27 2024-04-04 Elkem Silicones Shanghai Co., Ltd. Method for post-treating an object
WO2024138379A1 (en) 2022-12-27 2024-07-04 Elkem Silicones Shanghai Co., Ltd. Use of coating system comprising acrylic pre-coat and silicone top-coat in a paper-based food container and the paper-based food container coated with the coating system
FR3144920A1 (fr) 2023-01-16 2024-07-19 Elkem Silicones France Sas Dispositif de protection passive contre l’incendie comprenant une mousse silicone
EP4410869A1 (en) 2023-02-03 2024-08-07 Elkem Silicones France SAS New functionalized organopolysiloxane compounds, manufacturing method, and uses thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3159601A (en) * 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes
US3159662A (en) * 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Addition reaction
FR2094613A5 (en) * 1970-06-26 1972-02-04 Aquitaine Total Organico 1,5,9 cyclododecatriene palladium complex- catalyst - for diene polymerisation
DE2307776C3 (de) * 1973-02-16 1979-08-30 Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Verwendung von Gemischen auf Basis von OrganopolysUoxanen als Klebstoffe
US4394317A (en) * 1981-02-02 1983-07-19 Sws Silicones Corporation Platinum-styrene complexes which promote hydrosilation reactions
US4510094A (en) * 1983-12-06 1985-04-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Platinum complex
FR2575086B1 (fr) * 1984-12-20 1987-02-20 Rhone Poulenc Spec Chim Complexe platine-alcenylcyclohexene comme catalyseur de reaction d'hydrosilylation et son procede de preparation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991009674A1 (en) * 1989-12-26 1991-07-11 Sagami Chemical Research Center Catalyst for hydrogenation, dehydrosilylation or hydrosilylation, and its use

Also Published As

Publication number Publication date
FI855069A (fi) 1986-06-21
ES8800072A1 (es) 1987-11-16
FR2575085B1 (fr) 1987-02-20
FR2575085A1 (fr) 1986-06-27
NO161961C (no) 1989-10-18
NO855116L (no) 1986-06-23
FI79038C (fi) 1989-11-10
CA1259625A (fr) 1989-09-19
EP0188978A1 (fr) 1986-07-30
US4687870A (en) 1987-08-18
ATE46099T1 (de) 1989-09-15
NO161961B (no) 1989-07-10
AU5142585A (en) 1986-06-26
DE3572777D1 (en) 1989-10-12
FI855069A0 (fi) 1985-12-18
EP0188978B1 (fr) 1989-09-06
ES550181A0 (es) 1987-11-16
BR8506315A (pt) 1986-08-26
FI79038B (fi) 1989-07-31
US4741966A (en) 1988-05-03
AU583080B2 (en) 1989-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS61146349A (ja) ヒドロシリル反応触媒としての白金／トリエン錯体及びその製造法
JPS61171541A (ja) ヒドロシリル化反応触媒としての白金−アルケニルシクロヘキセン錯体及びその製造法
US3928629A (en) Coating process
JP4755824B2 (ja) オルガノハイドロジェンシリコン化合物
US5258480A (en) Syntheses of epoxysilicones
JPS6027691B2 (ja) 耐溶剤性シリコ−ン
PL183214B1 (pl) Funkcjonalizowane poliorganosiloksany i sposób wytwarzania funkcjonalizowanych poliorganosiloksanów
JP4878669B2 (ja) 照射硬化性シリコーン組成物、光活性白金（ｉｖ）化合物並びに方法
US20030228473A1 (en) Silicone composition crosslinkable by dehydrogenating condensation in the presence of a metal catalyst
JPS60155266A (ja) 硬化性フルオロシリコ−ン素材
JPS63108066A (ja) 硬化性液体組成物
US3852097A (en) Process for treating surfaces
US3992427A (en) Preparation of organosilicon compounds
CA2065717A1 (en) Catalyst and coating composition containing same
NO844236L (no) Organopolysiloksanblandinger
KR20050085005A (ko) 코팅용 연무 방지 첨가제로서의 스타-분지된 실리콘 중합체
JPH0848882A (ja) アルキルポリシロキサン
JPH09507677A (ja) 有機白金錯体及びこれらを含有する光活性化性ヒドロシリル化触媒系
EP0574265A2 (en) Synthesis of epoxysilicones
US5494750A (en) Heat-curable silicone elastomer composition
US5795947A (en) Olefinically functional polyorganosiloxanes and curable silicone compositions comprised thereof
EP0073556A2 (en) Catalysts
GB2180547A (en) Curable organosiloxanes
GB2032934A (en) Rhodium Catalyzed Silicone Rubber Compositions
JPH0366731A (ja) シルエチニルシロキサン共重合体およびその製造方法