JPS61143344A - α−〔〔(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)アミン〕メチル〕,ベンゼンメタノ−ル、その製造方法およびそれを含有する抗炎症剤 - Google Patents
α−〔〔(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)アミン〕メチル〕,ベンゼンメタノ−ル、その製造方法およびそれを含有する抗炎症剤Info
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- JPS61143344A JPS61143344A JP60249089A JP24908985A JPS61143344A JP S61143344 A JPS61143344 A JP S61143344A JP 60249089 A JP60249089 A JP 60249089A JP 24908985 A JP24908985 A JP 24908985A JP S61143344 A JPS61143344 A JP S61143344A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の目的は新規なアルコールアミン、その製造方法
、およびそれを含有する抗炎症剤にある。
、およびそれを含有する抗炎症剤にある。
本発明は特に化合物α−〔〔(2−ヒドロキシ−1,1
−ジメチル−エチル)アミンコメチル〕、ベンゼンメタ
ノールに関し、その構造式は次のとおりである。
−ジメチル−エチル)アミンコメチル〕、ベンゼンメタ
ノールに関し、その構造式は次のとおりである。
本発明の目的化合物の製造方法は3工程で行われる。
第1工程
α−オキソ−フェニル酢酸を塩化チオニルによって相当
する酸性塩化物に変換する。
する酸性塩化物に変換する。
次の図式はその反・応を示すものである。
第2工程
2−アミン−2−メチル−1−プロパツールと第1工程
で得たα−オキソ−フェニルアセチルクロリド0との反
応なりロロホルム、アセトン、 DMli’。
で得たα−オキソ−フェニルアセチルクロリド0との反
応なりロロホルム、アセトン、 DMli’。
ピリジン等の溶媒中で行い1次の図式に従って3−級フ
タノールーN−α−オキソ−フェニルアセトアミドを得
る。
タノールーN−α−オキソ−フェニルアセトアミドを得
る。
第3工程
第2工程で得た3級ブタノール−N−α−オキンーフェ
ニルアセトアミドをL 5AJH4で適当な溶媒中で且
つ下記に示した正確な量で還元することによつ℃セトン
(amtonia) 基をアルコールに還元する。同
様に、アミド基はアミン基になり、遊離塩基としてα−
〔〔(2−ヒト90キシ−1,1−ジメチル−エチル)
アミン〕メチル〕、インゼンメタノールを得、これは所
望ならば無機酸または有機酸との反応によって塩に変換
することができる。
ニルアセトアミドをL 5AJH4で適当な溶媒中で且
つ下記に示した正確な量で還元することによつ℃セトン
(amtonia) 基をアルコールに還元する。同
様に、アミド基はアミン基になり、遊離塩基としてα−
〔〔(2−ヒト90キシ−1,1−ジメチル−エチル)
アミン〕メチル〕、インゼンメタノールを得、これは所
望ならば無機酸または有機酸との反応によって塩に変換
することができる。
該化合物が塩の形である場合、所望ならば、遊離塩基は
通常の方法に従って放出することができる。
通常の方法に従って放出することができる。
次の例は本発明をさらに詳しく説明するものであり1本
発明を限定するものと考えるべきではな〜1゜ 例 第11程:塩化α−オキソ−フェニル酢酸の製造添加用
アンプル、機械的攪拌器、温度計、凝縮器および浴を備
えた。3個のノズルを有する11のマドラス中で、α−
オキソ−フェニル酢酸30II(0,2モル)を無水ベ
ンゼン250d中に懸濁させる。(J2So 144
d(2モル)を攪拌しながら徐々に添加する。いったん
塩化チオニルの添加を終了したら1反応が完了するまで
還流を3〜4時間維持するが、その際ガスは出ない。そ
の後反応塊を回転蒸発器中で濃縮し1次いでベンゼン1
00MIを該濃縮物に添加し、これを再び濃縮し。
発明を限定するものと考えるべきではな〜1゜ 例 第11程:塩化α−オキソ−フェニル酢酸の製造添加用
アンプル、機械的攪拌器、温度計、凝縮器および浴を備
えた。3個のノズルを有する11のマドラス中で、α−
オキソ−フェニル酢酸30II(0,2モル)を無水ベ
ンゼン250d中に懸濁させる。(J2So 144
d(2モル)を攪拌しながら徐々に添加する。いったん
塩化チオニルの添加を終了したら1反応が完了するまで
還流を3〜4時間維持するが、その際ガスは出ない。そ
の後反応塊を回転蒸発器中で濃縮し1次いでベンゼン1
00MIを該濃縮物に添加し、これを再び濃縮し。
過剰の塩化チオニルを除去するために同じ操作な繰り返
す。最後に得られる生残渣は次の工程の凝縮プロセスに
直接用いることができる。この第1工程において、相当
する酸性塩化物3211が得られる。
す。最後に得られる生残渣は次の工程の凝縮プロセスに
直接用いることができる。この第1工程において、相当
する酸性塩化物3211が得られる。
第2工程:凝縮
3級ブタノール−N−α−オキソフェ
ニルアセトアミドの製造
温度計、スターラー、凝縮器および浴を備えた、3個の
ノズルを有する11のマドラス中で、2−アミン−2−
メチル−1−プロパツール9.9(0,1モル)をクロ
ロホルム200−に溶解し、次いでこの溶液を0〜5℃
に冷却し、クロロホルム100dに溶かした塩化α−オ
キソ−フェール酢酸24g(0,12モル)を徐々に添
加する。温度は添加中10℃を越えるべきではない。い
ったんすべての酸性塩化h”i添加したら、還流を数時
間維持する。反応は薄層クロマトグラフィーにより制御
される。最後に1反応塊を乾燥するまで濃縮し、残った
グリース状生成物をエーテルで洗浄する。これをエタノ
ール/エーテルで晶出させ、3級ブタノール−N−α−
オキソフェニルアセトアミド191を得る。
ノズルを有する11のマドラス中で、2−アミン−2−
メチル−1−プロパツール9.9(0,1モル)をクロ
ロホルム200−に溶解し、次いでこの溶液を0〜5℃
に冷却し、クロロホルム100dに溶かした塩化α−オ
キソ−フェール酢酸24g(0,12モル)を徐々に添
加する。温度は添加中10℃を越えるべきではない。い
ったんすべての酸性塩化h”i添加したら、還流を数時
間維持する。反応は薄層クロマトグラフィーにより制御
される。最後に1反応塊を乾燥するまで濃縮し、残った
グリース状生成物をエーテルで洗浄する。これをエタノ
ール/エーテルで晶出させ、3級ブタノール−N−α−
オキソフェニルアセトアミド191を得る。
第3工程:α−〔〔(2−ヒrロキシー1,1−ジメチ
ル−エチル)アミンコメチル〕、 インゼンメタノールの製造 磁気攪拌器、凝縮器、添加用アンプル、温度計および浴
を備えた3個のノズルを有する11のマドラス中に乾燥
した且つ過酸化物を含有しないテトラヒドロフラン(T
HF)200dを細かく粉砕したAILSH49−11
(0,24モル)と−緒に導入する。添加用アンプルに
より、TH1’100sdに溶かした3級ブタノール−
N−α−オキソフェニルアセトアミド17.7 N (
0,08モル)を1滴ずつ強く攪拌しながら徐々に添加
する。いったんアミドを添加したら、攪拌を周囲温度で
1時間維持し、次いで2〜3時間還流する。最後に1反
応塊を冷却し、酢酸エチル40dを注意深く添加し、次
いで10%NαOH水溶液10suを添加する。沈殿を
30分間攪拌し1次いでこれを濾過し、溶液を回転蒸発
器中で乾燥するまで濃縮する。こうして得たグリース状
生成物を冷たいエタノールで洗 ′浄し、α−〔〔
(2−ヒドロヤシ−1,エージメチルーエチル)アミン
コメチル〕、ベンゼンメタノ−1ルを80%の収率で得
る。濾過して乾燥した塩基を無水アルコール中に懸濁さ
せ、ヒドロクロリドを生成させるためにHCl ガス
を通過させる。生成物は無水アルコール/エーテル中で
再び晶出さ 2せる。
(この例で得た化合物の特性
は次のとおりである。
ル−エチル)アミンコメチル〕、 インゼンメタノールの製造 磁気攪拌器、凝縮器、添加用アンプル、温度計および浴
を備えた3個のノズルを有する11のマドラス中に乾燥
した且つ過酸化物を含有しないテトラヒドロフラン(T
HF)200dを細かく粉砕したAILSH49−11
(0,24モル)と−緒に導入する。添加用アンプルに
より、TH1’100sdに溶かした3級ブタノール−
N−α−オキソフェニルアセトアミド17.7 N (
0,08モル)を1滴ずつ強く攪拌しながら徐々に添加
する。いったんアミドを添加したら、攪拌を周囲温度で
1時間維持し、次いで2〜3時間還流する。最後に1反
応塊を冷却し、酢酸エチル40dを注意深く添加し、次
いで10%NαOH水溶液10suを添加する。沈殿を
30分間攪拌し1次いでこれを濾過し、溶液を回転蒸発
器中で乾燥するまで濃縮する。こうして得たグリース状
生成物を冷たいエタノールで洗 ′浄し、α−〔〔
(2−ヒドロヤシ−1,エージメチルーエチル)アミン
コメチル〕、ベンゼンメタノ−1ルを80%の収率で得
る。濾過して乾燥した塩基を無水アルコール中に懸濁さ
せ、ヒドロクロリドを生成させるためにHCl ガス
を通過させる。生成物は無水アルコール/エーテル中で
再び晶出さ 2せる。
(この例で得た化合物の特性
は次のとおりである。
融点=129〜130℃
」薄層クロマトグラフィー:
イブタノール/酢酸/水溶液 4:1:5R10,
47 クロロホルム/メタノール溶媒 10:2R10,17 元素分析: 理論値 実測値 一園 実験式: %式% : か外ス4クトル(第1図参照) 咳磁気共鳴スはクトル(第2図参照) 本発明の目的生成物は未だどの文献にも記載さNていな
い。実験室で行われた実験により、このt放物の抗炎症
作用が経口または局所投与によって証明された。治療的
重要性を評価するために1その薬理学的特性を池のよく
知られた薬剤と比較して明示した。研究はヒドロクロリ
ド形の生成物(以下、この塩をgL −508と呼ぶ。
」薄層クロマトグラフィー:
イブタノール/酢酸/水溶液 4:1:5R10,
47 クロロホルム/メタノール溶媒 10:2R10,17 元素分析: 理論値 実測値 一園 実験式: %式% : か外ス4クトル(第1図参照) 咳磁気共鳴スはクトル(第2図参照) 本発明の目的生成物は未だどの文献にも記載さNていな
い。実験室で行われた実験により、このt放物の抗炎症
作用が経口または局所投与によって証明された。治療的
重要性を評価するために1その薬理学的特性を池のよく
知られた薬剤と比較して明示した。研究はヒドロクロリ
ド形の生成物(以下、この塩をgL −508と呼ぶ。
)について行われた。
次の表は種々の炎症発生剤によりラットに誘発された異
なる急性の実験的水腫についての経口投辱による抗炎症
活性を示すものである。ED5゜は50%の水腫阻止を
生じさせる投与量に相当するものである。
なる急性の実験的水腫についての経口投辱による抗炎症
活性を示すものである。ED5゜は50%の水腫阻止を
生じさせる投与量に相当するものである。
同様に、この生成物はカラゲーニンおよびホルマリンで
誘発させた腹膜炎に関してすべての比較薬剤の投与量と
同じ投与量で経口投与したところそれらの比較薬剤より
も一層活性であることが立証された。
誘発させた腹膜炎に関してすべての比較薬剤の投与量と
同じ投与量で経口投与したところそれらの比較薬剤より
も一層活性であることが立証された。
次の表はこの実験の比較結果を阻止チで示したものであ
る。
る。
急性の実験的プロセスにおいて6%水性またはアルコー
ル性溶液中でKL−508を局所投与した後の抗炎症活
性を比較薬剤としてのベンジダミンMCI と比較し
て次表に要約する。
ル性溶液中でKL−508を局所投与した後の抗炎症活
性を比較薬剤としてのベンジダミンMCI と比較し
て次表に要約する。
局所投与のための溶液中のKL−508は血管透過性に
対して安定作用を有し℃いることが立証され、かつ50
%血管外溢出で減少し、これはキジロールまたはクロロ
ホルムにより誘発された。
対して安定作用を有し℃いることが立証され、かつ50
%血管外溢出で減少し、これはキジロールまたはクロロ
ホルムにより誘発された。
これらの試験においてベンジダミンMCI は作用を有
していなかった。
していなかった。
この生成物の水・溶液は、くり返し投与した後に。
皮膚または結合および膣粘膜に関して良好な耐性を有し
ていた。
ていた。
毒性
次の表は異なる投与方法および動物種におけるIL−5
08のLD5゜を示すものである。
08のLD5゜を示すものである。
慢性毒性の研究はラットおよび犬について6ケ月に亘っ
て経口的に100Wlf/に9/日までの投与量で行わ
れたが、この生成物に起因する望ましくない効果は何も
示されなかった。
て経口的に100Wlf/に9/日までの投与量で行わ
れたが、この生成物に起因する望ましくない効果は何も
示されなかった。
EL−508は常に、炎症プロセスの一次的な反応に強
く作用する薬剤であることが立証された。
く作用する薬剤であることが立証された。
それの低い急性および慢性毒性の結果として、その治療
権道は種々の実験モデルにおいて比較化合物に対するそ
れと比べてかなり高く、このことはEL−508が広範
囲の治療的適用を潜在的に提供するものであることを意
味している。
権道は種々の実験モデルにおいて比較化合物に対するそ
れと比べてかなり高く、このことはEL−508が広範
囲の治療的適用を潜在的に提供するものであることを意
味している。
本発明の目的化合物およびそれの塩を薬剤として用いる
場合、それらは経口または局所投与により単独または適
当な製薬組成物1例えば錠剤、カプセル、散剤、エーロ
ゾル溶液、軟膏の形で投与することができる。
場合、それらは経口または局所投与により単独または適
当な製薬組成物1例えば錠剤、カプセル、散剤、エーロ
ゾル溶液、軟膏の形で投与することができる。
経口投与のための製剤はさらに活性物質の外に1種また
は数種の製薬的に受容できる賦形剤を含有することがで
きる。
は数種の製薬的に受容できる賦形剤を含有することがで
きる。
局所投与のための製剤を例のとおりに製造したが、これ
らは活性物質の外に溶媒、可溶化剤、分散剤、保存剤ま
たは矯味矯臭剤を含有することができる。
らは活性物質の外に溶媒、可溶化剤、分散剤、保存剤ま
たは矯味矯臭剤を含有することができる。
製薬組成物の例
5)通常の方法に従って製造した錠剤
組成:
α−〔〔(2−ヒPロキシー1.1−ジメチルーエチル
)アミンコメチル〕、ベンゼンメタノールヒト90クロ
リド 100Wコーンスターチ
100■微品質セルロース
6019タルク
10岬ステアリン酸マグネシウム
5q6)2〜4回/日の局所投与のためのエ
ーロゾル溶液 組成: α−〔〔(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル
)アミン〕メチル〕、ベンゼンメタノールヒドロクロリ
ド 4gプロピレングリコー
ル 2.51矯味矯臭剤
適量所要量のエチルアルコール
25m推進剤
15111C)膠溶液(直接投与) 組成: α−〔〔(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル
)アミンコメチル〕、ベンゼンメタノールヒドロクロリ
ド 0.29プロピレンダリコ
ール 10.9保存(防腐)剤
適量矯味矯臭剤
適量所要量の水 100
−
)アミンコメチル〕、ベンゼンメタノールヒト90クロ
リド 100Wコーンスターチ
100■微品質セルロース
6019タルク
10岬ステアリン酸マグネシウム
5q6)2〜4回/日の局所投与のためのエ
ーロゾル溶液 組成: α−〔〔(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル
)アミン〕メチル〕、ベンゼンメタノールヒドロクロリ
ド 4gプロピレングリコー
ル 2.51矯味矯臭剤
適量所要量のエチルアルコール
25m推進剤
15111C)膠溶液(直接投与) 組成: α−〔〔(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル
)アミンコメチル〕、ベンゼンメタノールヒドロクロリ
ド 0.29プロピレンダリコ
ール 10.9保存(防腐)剤
適量矯味矯臭剤
適量所要量の水 100
−
第1図は実施例で得た化合物の赤外スイクトル。
第2図は同じく核磁気共鳴スイクトルである。
(ほか2名)−
Claims (5)
- (1)次の構造式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする新規な誘導体、α−〔〔
(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)アミン
〕メチル〕、ベンゼンメタノール。 - (2)次の3工程: (a)α−オキソフエニル酢酸を無水ベンゼン溶液中で
塩化チオニルと反応させ、還流を4時間続け、いつたん
反応が終了したら反応塊を濃縮し、ベンゼンで2回洗浄
し、過剰の反応成分を除去するために乾燥するまで濃縮
し、得られる生残渣(塩化α−オキソ−フエニル酢酸に
相当)を次工程で直接使用する工程、 (b)2−アミン−2−メチル−1−プロパノールをク
ロロホルムに溶かし、いつたんこの溶液を0〜5℃に冷
却し、次いでこれをクロロホルムに溶かしたα−オキソ
−フエニル−アセチルクロリドと反応させ、その際この
溶液は徐々に添加し、温度は添加中常に10℃以下であ
り、いつたんこの操作が終了したら還流を2時間続け、
最後に反応塊を濃縮し、エーテルで洗浄し、エーテル/
アルコールで再び晶出させ、次いで3級メタノール−N
−オキソフエニルアセトアミドを得る工程、 (c)前工程で得たアミドをテトラヒドロフラン中でL
iAlH_4で還元に必要な理論的モル数の3倍より多
い量で還元し、還流を3時間続け、反応塊を周囲温度で
1時間攪拌した後、酢酸エチルおよび10%NaOH水
溶液を添加し、得られる沈殿を濾過し、次いでこの溶液
を回転蒸発器中で濃縮し、最後に得られるグリース状生
成物を冷たいアルコールで処理し、α−〔〔(2−ヒド
ロキシ−1,1−ジメチル−エチル)アミン〕メチル〕
、ベンゼンメタノールを塩基の形で得る工程 で行われることを特徴とする前項(1)記載のα−〔〔
(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)アミン
〕メチル〕、ベンゼンメタノールの製造方法。 - (3)得られる化合物を有機酸または無機酸との反応に
よりそれの塩に変換することを特徴とする前項(2)記
載の方法。 - (4)活性素としてα−〔〔(2−ヒドロキシ−1,1
−ジメチル−エチル)アミン〕メチル〕、ベンゼンメタ
ノールを遊離塩基の形で、または製薬的に受容できる塩
の形で含有することを特徴とする抗炎症剤。 - (5)活性素として製薬的に受容できる賦形剤と結合し
たα−〔〔(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチ
ル)アミン〕メチル〕、ベンゼンメタノールを含有する
ことを特徴とする製薬組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES537634 | 1984-11-14 | ||
ES537634A ES8507464A1 (es) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | Procedimiento de obtencion de -(((2-hidroxi-1, 1-dimetil-etil)-amino)metil), benceno-metanol clorhidrato |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61143344A true JPS61143344A (ja) | 1986-07-01 |
Family
ID=8488129
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60249089A Pending JPS61143344A (ja) | 1984-11-14 | 1985-11-08 | α−〔〔(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)アミン〕メチル〕,ベンゼンメタノ−ル、その製造方法およびそれを含有する抗炎症剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61143344A (ja) |
BE (1) | BE903651A (ja) |
CH (1) | CH670823A5 (ja) |
ES (1) | ES8507464A1 (ja) |
FR (1) | FR2573071B1 (ja) |
IT (1) | IT1184670B (ja) |
MX (1) | MX163198B (ja) |
PT (1) | PT81479B (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2862537B1 (fr) * | 2003-11-21 | 2006-03-03 | Galderma Res & Dev | Utilisation du fepradinol pour la preparation d'une composition pharmaceutique pour le traitement de la rosacee |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1618005A1 (de) * | 1966-09-22 | 1971-09-09 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenyl-aethylaminen |
-
1984
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