JPS59199682A - ２−ｎ−シクロアルキルメチル−３−オキソ−５，６−ジアリ−ルトリアジン誘導体 - Google Patents

２−ｎ−シクロアルキルメチル−３−オキソ−５，６−ジアリ−ルトリアジン誘導体

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JPS59199682A
JPS59199682A JP59075686A JP7568684A JPS59199682A JP S59199682 A JPS59199682 A JP S59199682A JP 59075686 A JP59075686 A JP 59075686A JP 7568684 A JP7568684 A JP 7568684A JP S59199682 A JPS59199682 A JP S59199682A
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JP
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oxo
group
cyclopropylmethyl
formula
general formula
Prior art date
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JP59075686A
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English (en)
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ギ・ピテ
アンリ・クス
ジルベ−ル・ムジン
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Pierre Fabre SA
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Pierre Fabre SA
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Publication date
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ー３−オキソー５，６−ジアリールトリアジン誘導体、
その製造方法および医薬としての応用には」するもので
ある。
本発明の目的とする新規の化合物は、一般式（式中のＡ
ｒはＱエルＣ，の低級アルコキシ県、股にメトキシ基に
よってｆｆｌｍｇれるフェニル基、フリル基、チェニル
基またはピリジル基を示し、ｎは１〜傷の整数を示す〕
で表わされる。
従来技術において、例えばフランス国特許第２３６８２
７８号、第２３８３１７６号、第２４７８０ｉ）５号お
よび第２５００８３０−号１νＪ細伏トこは、窒素に囚
ｊして２の位置で、 滲アルキル基、アリール轟トおよびアルケニルｔｉｔ一
（フランス国特許第２３６８２７８号）。
ｅアルギニル基およびアミノアルキル基（フランス国９
う許ム゛Ｓ２３８３１７６号）。
・ケトン岳およびさらに特にアルギルＣ＝Ｏアルキルス
Ｉ＋およびアルキルーＣ＝０アリール基（フランス国特
許第２４・７８０９５号）り ｅモルホリノアルキル基、ジメチルアミノエヂル基、ア
ルコキシアルキル基、アルケノキシアルキル基、ヒドロ
キシアルギル基、アセトアミド基、ハロゲン化アルキル
基、ジメチルアルキル基、Ｎ−ピペラジ／アルギル基、
ジエチル−２−　マロニル基、アルクこルアミノアルキ
ル基、ニッチメイルオキシ−２−エチル基およびジヒド
ロキシアルキル基（フランス国’Ｅｆ　ｈｌ’　第２　
５　００８３０号）によって置換された鎮痛性を有する
トリアジン化合物が記載されている。
コｔ１．らの生成物の若干はざらＧこインビトロです！
↓味のある抗凝集成分を有する。
このトリアジン横這に関する探究を続けると本発明の目
的とする新しい４給（体に導かれる。
これらの化合物は窒素にＩＡＩ　して２の位Ｖｊの置換
体のシクロアルギルの性質によって前記明細書に記載さ
れたものとは異なる。
実際に、シクロアルキル基およびさらに竹にシクロアル
キル−２−メチル基の存在が、極めて強いｔｌｉｉ’４
桶活性を分子に与え、意外な程に生成物の作用の持続性
を増す。（ｔｕｆｆ記明細書の最良の生成物における鎮
痛活性は２時間後になくなるのに対して、ＤＥ５ｏリチ
ング（ｗｒｌｔｈｉｎｇ　）試ＭＰＢＱでは６時間ニー
８Φ％である。） 特に、これらの新しい誘導体の活性は動４：ｌ＋につい
ては極めて早く埃われる。
同ｍに、例えば２−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−オ
キソ−５，６−ジバラメトキシフエニルトリアジンは、
抗凝集活性が極めて強い。
血小板に関するＭＤＡのインビトロの抑制は、ＩＣ５ｏ
＝　５Ｘ１０　　　Ｍ であり、これに対して前記明細書中で要求される最も活
性な化合物は ＩＣ，ｏ二５Ｘ１０　　Ｍ である。
ぎらしこ、本発明による新しい化合物は、従来技術の化
合物Ｇ二反して、インビトロおよびインビボで活性であ
る。
本発明は、また、一般式（Ｉ）で表わされる新しい誘導
体の製造方法にある。本発明によれば、これらの誘導体
は一般式 （式中のＡｒおよびｎは上記と同じ）で表わされる８−
オキソ−５，６−ジアリールトリアジンを有機溶媒中で
アルカリ金属化剤によって処Ｊｉｌ　Ｌ、次いで一般式 ％式％）（） （式中のＸはハロゲン１京子を示す）で表わされるハロ
ゲン化メチルシクロアルキルを縮合させることによって
得られる。
実際に、使用されるアルカリ金属化剤は一般にアルカリ
金属の木調化物であり、さらに特に水ア化ナトリウムで
ある。
出発物質の８−オキソ−５，６−ジアリールトリアジン
は、例えば前記明ｆｌｉｔ書に記載された方法で合成さ
れ、ジケトン（■）をセミカルバジド（’Ｖ）によって
縮合させて得られる。
（Ｎ）　　　　　（Ｖ）　　　　　　　（ＩＩ）本発明
は、また、一般式ＣＩ）で表わされる化合物、特に２−
Ｎ−シクロプロピルメチル−３−オキソ−５，６−ジパ
ラメトキシフエニルトリアジンの、頑固な疼痛と片頭痛
の治療に用いる医薬としての応用、ならび（こ有効成分
として包含する製薬組成物にある。
以下、不発すョを実施例につき説明する。
実施例１ ５．６−ジパラメトキシフエニルトリアシンの藺製 １）ブロモメチルシクロプロパンの調製試　　薬 シクロプロピ°ルヵルヒ゛ノーｌし　２５り（０，８４
５モルンＰＢｒ８１２ｍｔ　（０，１２５ギル）エチル
エーテル　　　　　　　１１０づ操作法 エーテルｌ　Ｑ　Ｑ　ｍｌ中でシクロプロピルカルビノ
ール２５すを一７０’Ｃに冷却した後、エチルエーテル
１１０　ｍｌに浴かしたＰＢｒ３１２−を加える。
室温に戻して、３０分間はげしくがきまぜる。
＊１０１ｎｔを加え、デカントして、水洗し、硫酸ナト
リウムで乾燥させる。
エチルエーテルを大気圧でゆっくりと蒸発させるｎブロ
モメチルシクロブＥｌｌハンを定ｂｉ、　的な収率で回
収する。この生成物は９０％以上の純度があり（ＯＰＶ
定ｔ’ｌｆ　）　、次の工程にそのまま用いられる。
Ｘ：ａ　ａへ 試砧 ３−オキソ−５，６−ジバラメトキシ フエニルトリアジン　　　　　　　　　　５６．１５シ
（０，１８モル）２−ブロモメチルシクロプロパン　　
　３６．１５　ｇ（０，２７モル）８０％水素化ナトリ
ウム　　　　　　　　　７．７６９　（０，２７モル）
無水ジメチルアセトアミド　　　　　　９００ｍ１操作
法 かきまぜ機を具えた３１σつフラスコに、８０％水素化
ナトリウム７．７６すを入れる（あらかじめ無水エチル
エーテルで洗っておく）。無水ジメチルアセトアミド９
００　ｔｎｌと８−オキソ−５，６−ジバラメトキシフ
エニルトリアジン５６゜１５ノを加える。
一夜〜≦温でかきまぜた後、２−プロモメチルシクロプ
コバン３６．１５９を入れる。
３０分間かきまぜると、反応混合物は透明になる０ ２時間室温でかきまぜた後、３０づの水を少しずつ加え
、過剰の水素化す）　ＩＪウムを分解させる。
減圧下、７０”Ｃでジメチルアセトアミドを蒸発させ、
得られた残油を一夜冷蔵庫に附き、ゆっくりと結晶化さ
せる。
８ｉ訳の結晶をηト厳エチルに浴かし、有斂相を水で洗
い、硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、ろ過する。
酢酸エチルを乾燥するまで蒸発させると、残油か急に結
晶化する。
結晶をエチルエーテル３００−中に粉砕し、冷却して、
ろ過する。７４％の収率で次式で表わされる生成１物を
４−８ノ回収する。
実験式二Ｃ２□Ｈ２□Ｎ８０８ 分子耽：　３６ＬΦ２ 結　晶：薄黄色 融　　点　：　１１Φ゛Ｃ 薄ハ・ｉクロマトグラフィ： 支持体：６０Ｆ２５φメルクシリカゲル溶　媒：　ｒｔ
Ｆ６Ｑエチル−ヘキサン５０１５０発　色：ＵＶとヨウ
素 Ｒｆ価：　０．３７ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ　）　：　ｖｃｍ−１１６７０
（０＝０）；　　１６１０（Ｃ＝０芳香族）ＮＭＲスペ
クトル（ＣＤＣ１８）δｐｐｍ：ｏ、５〜ｏ、ｓ　（ｍ
、　ｉＨ，ＯＨ２シクロプロパン）；１．５　（ｍ、Ｌ
Ｈ，ＯＨ’ｙりｏプロパン）　ｒ　　ｓ、ｓ　（５，ａ
Ｈ，−０ＣＨ３）；Φオよび４．．１　（ａ　、　２Ｈ
、０Ｈ２−Ｎ月０．７〜７．６　（ｍ　。
８Ｈ，芳香族） ＵＶスペクトル（エタノール９５°ＧＬ　）　：λ　　
＝　２４６　ｎｍ　−ε、＝１８７００ａＸ 分析値： 、実施例２ 臭化工千ルシクロヘキャンを用いた以外（、ゴＷ　Ｍｔ
ｉ例１と同（）７の方法で次式の生成物を得た。
実験式”　２４Ｈ２７Ｎ８０Ｂ 分子Ｊ？！４１０５．５ 結　晶：薄黄色 融　　点　、　１１５℃ 薄層クロマトグラフィ： Ｓ［Ｋ：６０Ｆ２５４！メルクシリカゲル溶　媒：酢α
タエチルーヘキサン５　ｏ１５　ｕ発　色：Ｕ■とヨウ
累 Ｒｆ値：０．＋９ ２−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−オキソ−刊製 ２．２７−シメトキシベンジルを用いた以外（づ、実施
例１と同様の方法で次式の生成１物を得た。
実験式：０２１Ｈ２□Ｎ８０８ 分子量：　８６８．４゜ 結　晶：淡黄色 融　点：１５０℃ 薄層クロマトグラフィ； 支ＮＫ：　６０Ｆ２５４メルクシリカゲル溶　！Ｓ、：
酢敞エチルー石油エーテル５０７５０発　色：Ｕ■とヨ
ウ崇 Ｒｆ値：　０．８８ 実施例 ３−オキソ−５，６−シオルトフルフリルトリアジンを
出発物質とした以外は実施例１と同様の方法で次式の生
成物を得た。
要騨式：Ｃ工、Ｈ□８Ｎ３０３ 分子量：　２３８．２８ 砧　晶：薄栗色 融　点＝１２８°Ｇ 薄層クロマトグラフィ： 支持体：　６　Ｕ　Ｆ　２５４メルクシリノＪゲルｆｄ
　　媒’　酢彪エチルーヘキサン５（１１５０発　色：
Ｕ■とヨウ累 Ｒｆ　　イＩＱ　　：　　ｏ、ｉ　　。
実施例 ８−オキソ−５，６−シオルトチエニルトリアジンを出
発物質とした以外は実施例１と同様の方法で次式の生成
物を得た。
実施例６ ３−オキソ−５，６−シオルトビリジルトリアジンを出
発物質とした以外は実施例１と同様の方法で次式の生成
物を得た。
実験： 特に、２−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−オキソ−５
，６−ジバラメトキシフエニルトリアジンに宿性試験、
薬理試験およげ臨床試験を行ない、鎮痛性と抗凝集性を
はっきりと証明することができた。
ａン毒性試験 体重約２０９の普通のはつかねずみに毒性試験を行なっ
た。
物質を経口および腹腔内経由で投与した。致死量５０は
、ミラーおよびティンター法によって計算した（　Ｒｒ
ＯＣ！　、ｓｏｃ　、Ｅｘｐｅｒ　、Ｂｉｏｌ　、　Ｍ
ｅａ　。
１９４４．５７．２６１）。経口投与では１５００１嘔
を９以上、および腹腔内粁由の投与では５００ψｑ以上
であった。
ｂ）薬理試験 １）鎮痛性 フェニルベンゾキノンのゆがみ試験による活性（シーグ
ムンドｇｇ　、Ｊ、Ｐｈａｒｍ　、　Ｅｘｐｔ　、　Ｔ
ｈｅｒ　。
１９５７．１１９．４５３　）は、生成物を経口投生成
物のＤＥ、ｏは１．４■／に９である。
経口で８■／ｌｒｇの生成物の作用運動を次表に示％２
）抗凝集性 一インビトロ 血小板ＭＤＡのインビトロ抑制試験について生成物は５
Ｘ１０　Ｍの工Ｃ５ｏを示す。
−エクスビボ エクスビボの実地試験について生成物は１−５ｍｌ７／
ｌＣ９のＥＤ、ｏを示す。
−インビボ ４日間の試験で、生成物は５Ｘ１０　　Ｍの用量でアラ
キドン酸に対して全抑制をひき起した。
実施例 ２−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−オキソ−５゜６−
ジバラメトキシフエニルトリアジンはわずかに着色して
いる。これは従来技術におけるものよりも、繰り返しの
投与に明らかに良く堪えられた。
完全な耐性と製薬上の顕著な性質を考慮に入れると、本
発明の化合物は、長期の治療に属する頑固な疼痛の治療
に有効である。
同様に片頭痛の治療の場合にも満足な結果が認められた
。
この有効成分を含有する製薬は経口または腹腔内経由ま
たは直腸経由で投与される１、これらの製薬組成物は、
他の製薬上または治療上受答できる有効成分と組合わせ
て含ませることができる。
投与単位は例えば約１０〜１００■である。
本発明の有効成分を含む製薬例を簡車に示す。
ａ）錠　剤 ２−Ｎ−シクロプロピルメチ／Ｉ／−３−オキソ−５，
６−ジバラメトキシフエニルトリアジン　　　　　　　
　　１５■補薬：ラクトース ｂ）ゼラチン ２−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−オキソ−５，６−
ジバラメトキシフエニルトリアジン　８０■０）成人の
生薬 ２−　Ｎ−シクロプロピルメチル−８−オキソ−５，６
−ジバラメトキシフエニルトリアジン　　　　　５０■
半合成グリセリドｑ・Ｓ−ｐ・　　　　　】個り生薬１
１２特許出願人　　　ビニール・ファープル・ソシエテ
・アノニム 第１頁の続き ０発　明　者　ジルベール・ムシン フランス国８１１００カスドル、リ ュ・サント・・ファ２１ ６２９−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ｌ、　一般式 （式中のＡｒはＣよ〜Ｇ、の低級アルコキシ基によって
    酋換されるフェニル基、フリル基、チェニル基またはピ
    リジル基を示し、ｎは１〜４・の整数を示ず）で表わさ
    れる２−Ｎ−シクロアルキルメチル−３−オキソ−５，
    ６−ジアリールトリアジンｍ１４　＞ＩＷ外。 久　２−Ｎ−シクロプロピルメチル−８−オ千ソー５，
    ６−ジバラメトキシフエニルトリアジンである特許請求
    の範囲第１項記載のあ鋭俸０ ＆　２−Ｎ−シクロヘキシルメチル−８−オキソ−５，
    ６−ジパラメトキシフエニルトリアジンである特許請求
    の範囲第１項記４Ｑのごδ導体。 ４２−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−オキソ−５，６
    −シオルトメトキシフエニルトリアジンである特許１を
    ４求の翁↓Ｍ＋（第１項１１己載のＡｆ５導体。 ５２−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−オキソ−５，６
    −シオルトフルフリルトリアジンであるｑ、′！許精求
    の範囲第１項記載のめ〕Ｉ・体。 ６２−Ｎ−シクロプロビルメチル−３−オキソ−５，６
    −シオルトチエニルトリアジンである特６干請＊の革１
    ・、鴇１第１項記載のｋｊ私ｆ体。 ７．２−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−オキソ−５，
    ６−シオルトビリジルトリアジンであるね許Ｈｎ求の範
    囲第１項記載のめ水体。 ８一般式 （式中のＡｒはＣ工〜ｃ４の低級アルコキシ−Ｊ、４に
    よって置換されるフェニル環２、フリル基チェニル基ま
    たはピリジル基を示す）で表される８−オキソ−５，６
    −ジアリールトアシンヲ、有機溶媒中でアルカｖ　金Ｒ
    ，化ＩＱよって処均し、 次いで一般式 ＸハラさくｃＨ２）、　　　（ｍ　） （式中のｎは１−４の整数を示し、Ｘはハロゲン原子を
    示す）で表わされるハロゲン１メチルシクロアルキルを
    縮合させる一般式（式中のＡｒおよびｎは上記と同じ）
    で表わされる２−Ｎ−シクロアルキルメチル−８・オキ
    ソ−５，６−ジアリールトリアジン誘入％式％ ９　使用されるアルカリ金属化剤がアルカリ（１罰の水
    雷化物である！ｉヶ許請求の範囲第８頂記１戦の製造方
    法。 ｂ　　１０　　使用される溶媒がジメチルアセトアミド
    でり　　ある特許請求の範囲第８または９項記戦の製こ
    　　遣方法。 １１　　アルカリ金属化およびハロゲン化メチルシクロ
    アルキルの縮合を室温で行なう特許請求の範囲第８〜１
    ０項のいずれか１項記載の製造方法。 １ｍ　　一般式 （式中のＡｒにＣ工〜Ｃ２の低級アルコキシ基によって
    置換されるフェニル基、フリル基、チェニル基またはピ
    リジル基を示し、ｎはｌメ　　　〜４の整数を示す）で
    表わされる２−Ｎ−シクロアルキルメチル−３−オキソ
    −５，６−ジアリールトリアジン誘専体を含有する鎮痛
    剤。 １ｇ、　　誘ｍ　体か２−Ｎ−シクロプロピルメチル−
    ３−オキソ−５，６−ジパラメトキシフエニル）　ＩＪ
    アジンである特許請求の範囲第１２項記載の釦痛削。
JP59075686A 1983-04-14 1984-04-14 ２−ｎ−シクロアルキルメチル−３−オキソ−５，６−ジアリ−ルトリアジン誘導体 Pending JPS59199682A (ja)

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FR8306107 1983-04-14
FR8306107A FR2544313B1 (fr) 1983-04-14 1983-04-14 Les n-cycloalcoyl methyl-2 oxo-3 diaryl 5-6 as triazines, leur procede de fabrication et leur utilisation en tant que medicament

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AT (1) ATE23330T1 (ja)
AU (1) AU565187B2 (ja)
CA (1) CA1209145A (ja)
DE (1) DE3461187D1 (ja)
ES (1) ES531447A0 (ja)
FR (1) FR2544313B1 (ja)
ZA (1) ZA842769B (ja)

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