JPS61183273A - N‐カルボキシアルキル‐(2)‐3‐オクソ‐5,6‐ジアリール‐トリアジン,その製法及びこの化合物を含む鎮痛剤 - Google Patents
N‐カルボキシアルキル‐(2)‐3‐オクソ‐5,6‐ジアリール‐トリアジン,その製法及びこの化合物を含む鎮痛剤Info
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- JPS61183273A JPS61183273A JP61021366A JP2136686A JPS61183273A JP S61183273 A JPS61183273 A JP S61183273A JP 61021366 A JP61021366 A JP 61021366A JP 2136686 A JP2136686 A JP 2136686A JP S61183273 A JPS61183273 A JP S61183273A
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- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
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- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
ビー・エフ・メデイカメント(P、F、 Medica
mθnt)社の中央値死所で開発された本発明は新規の
N−カルボキシアルキル−(2)−3−オクンー5.6
−ジアリール−) IJアジン誘導体、その製法及びそ
の治療的適用に関する。
mθnt)社の中央値死所で開発された本発明は新規の
N−カルボキシアルキル−(2)−3−オクンー5.6
−ジアリール−) IJアジン誘導体、その製法及びそ
の治療的適用に関する。
発明を達成するための手段
新規化合物は一般式(1):
r式中R及びR′は同−又は異なっていてよく、水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ヒげロキシ基、ジアル
キルアミノ基又はハロケ9ン原子を表わし、基Aは直鎖
又は分枝された低級アルキレン基、アルキII f”ニ
ル基、アリール基、アリールアルケニル基又はアルコキ
シカルボニルメチル基を表わし、n又はn′は0又は1
であり、従ってその酸素原子はカルボニル基とオキシカ
ルざニル官能基金形式し、R1は水素原子、直鎖又は分
枝された低級アルギル基又はジアルキルアミノアルキル
基全表わす〕で表わされる。
子、アルキル基、アルコキシ基、ヒげロキシ基、ジアル
キルアミノ基又はハロケ9ン原子を表わし、基Aは直鎖
又は分枝された低級アルキレン基、アルキII f”ニ
ル基、アリール基、アリールアルケニル基又はアルコキ
シカルボニルメチル基を表わし、n又はn′は0又は1
であり、従ってその酸素原子はカルボニル基とオキシカ
ルざニル官能基金形式し、R1は水素原子、直鎖又は分
枝された低級アルギル基又はジアルキルアミノアルキル
基全表わす〕で表わされる。
従来の技術
2位の窒素原子に種々の官能基を有するトリアジン誘導
体に関する従来の研究成果は本出願人名で特許されてい
るフランス特許 第7707245号、同第8005859号及び同第8
104260号明細書に詳述されている。
体に関する従来の研究成果は本出願人名で特許されてい
るフランス特許 第7707245号、同第8005859号及び同第8
104260号明細書に詳述されている。
最も新しいものとしてはN−シクロアルキルメチル−(
2)−1−オフソー5,6−トリアジンに関するフラン
ス特許第8306107号明細書が特定の置換外を有し
ていることから特に重要である。このトリアジン構造を
更に研究開発することにより、その2位の官能基がアル
キルカルボキシアルキル基を表わす本発明の対象である
一般式(■)の新規誘導体が得られた。
2)−1−オフソー5,6−トリアジンに関するフラン
ス特許第8306107号明細書が特定の置換外を有し
ていることから特に重要である。このトリアジン構造を
更に研究開発することにより、その2位の官能基がアル
キルカルボキシアルキル基を表わす本発明の対象である
一般式(■)の新規誘導体が得られた。
作用効果
これらの誘導体が抗炎症性質をまったく有さないか又は
極く僅かにしか有さないことは予測することができなか
った。
極く僅かにしか有さないことは予測することができなか
った。
一方その鎮痛作用は極めて顕著である。
若干の化合物はフェニルベンゾキノンでの変異試験で一
定の作用を示す: 実施例6 : ID5o= 16 my/ ky(アス
ピリン−100my/kl? )(グラフエニンT−1
51n9/kg)実施例9.10及び11 =100m
9/k19の作用〉−80俤。
定の作用を示す: 実施例6 : ID5o= 16 my/ ky(アス
ピリン−100my/kl? )(グラフエニンT−1
51n9/kg)実施例9.10及び11 =100m
9/k19の作用〉−80俤。
実施例
次に実施例に基づき本発明による化合物及びその製造法
を詳述するが、本発明けこれらの実施例に示したものに
限定されるものではない。
を詳述するが、本発明けこれらの実施例に示したものに
限定されるものではない。
2位で置換されていないトリアジン−中間生放物はすで
に本出願人によりα−ジケトンを用いて製造されている
。
に本出願人によりα−ジケトンを用いて製造されている
。
〔Arは置換又は非置換のアリール基である〕処理法:
ジメチルホルムアミPに溶解したトリアジン1モルを
水素化ナトリウム1モルで処理し、次いで化学量論的量
の反応性ハロゲン化合物: で処理した。
ジメチルホルムアミPに溶解したトリアジン1モルを
水素化ナトリウム1モルで処理し、次いで化学量論的量
の反応性ハロゲン化合物: で処理した。
例 1
2−エトキシカルボニルメチル−6−オフソー5.6−
シー(バラメトキシフェニル)−トリアジン 黄色の結晶 塩化メチレン、クロロホルム、エーテルに可溶性; アルコール及びペン・戸−ルに加温下に可溶性。
シー(バラメトキシフェニル)−トリアジン 黄色の結晶 塩化メチレン、クロロホルム、エーテルに可溶性; アルコール及びペン・戸−ルに加温下に可溶性。
水、希釈酸及び希釈塩基に不溶性。
融点:153℃±1℃
00M :ペン1戸−ル/酢酸エチル(7/I )−R
f: 0.23 工R: シC=−Q : 1745cIn”(QC!M
−薄層クロマトグラム) 例 2 2−(ジェトキシカルボニル−メチル)−1−オフソー
5,6−ジー(p−メトキシフェニル)−トリアジン 黄色の結晶 ゛ ペン・戸−ル、塩化メチレン、クロロホルム、エーテル
に可溶性; アルコールに加温下に可溶性。
f: 0.23 工R: シC=−Q : 1745cIn”(QC!M
−薄層クロマトグラム) 例 2 2−(ジェトキシカルボニル−メチル)−1−オフソー
5,6−ジー(p−メトキシフェニル)−トリアジン 黄色の結晶 ゛ ペン・戸−ル、塩化メチレン、クロロホルム、エーテル
に可溶性; アルコールに加温下に可溶性。
水、希釈酸及び希釈塩基に不溶性。
融点=99℃
00111’:)ルオール/酢酸エチル(7/3)’−
R,: 0.37 エRニジC−口:1700crn”。
R,: 0.37 エRニジC−口:1700crn”。
例 3
2’ −(3−エトキシカルボニル−プロビル)−6−
オフソー5,6−ジー(p−ジメチルアミノフェニル)
−トリアジン 黄色の結晶 ペンゾール、塩化メチレン、クロロホルムに可溶性; アルコールに加温下に可溶性。
オフソー5,6−ジー(p−ジメチルアミノフェニル)
−トリアジン 黄色の結晶 ペンゾール、塩化メチレン、クロロホルムに可溶性; アルコールに加温下に可溶性。
水、希釈酸及び希釈塩基に不溶性。
融点:130℃
00M : )ルオール/ジオキサン/NFit3(5
/1.510.5 ) −R,: 0.16エRニジa
o = 1720 cIn、−”例 4 2−(3級−ブチルオキシカルボニル)−1−オクンー
5,6−ジー(p−メトキシフェニル)−トリアジン 黄色の結晶 アルコール、ペン1戸−ル、クロロホルム、塩化メチレ
ン、エーテルに可溶性。
/1.510.5 ) −R,: 0.16エRニジa
o = 1720 cIn、−”例 4 2−(3級−ブチルオキシカルボニル)−1−オクンー
5,6−ジー(p−メトキシフェニル)−トリアジン 黄色の結晶 アルコール、ペン1戸−ル、クロロホルム、塩化メチレ
ン、エーテルに可溶性。
水、希釈酸及び希釈塩基に不溶性。
融点:149℃
CCM:ベンデー゛ル/酢酸エチル(7/3 ) −貝
f : 0.4 1R: νco : 1 770□−1゜例 5 2−11−エトギシヵルボニルーエチル)−6−オフソ
ー5,6−シー(p−ヒドロキシフェニル)−トリアジ
ン 黄色の結晶 アルコールに加温下に可溶性。
f : 0.4 1R: νco : 1 770□−1゜例 5 2−11−エトギシヵルボニルーエチル)−6−オフソ
ー5,6−シー(p−ヒドロキシフェニル)−トリアジ
ン 黄色の結晶 アルコールに加温下に可溶性。
水、希釈酸及び揃釈塩、ペンゾール、クロロホルム、塩
化メチレン、エーテルに不溶性。
化メチレン、エーテルに不溶性。
融点二276℃
00M :クロロホルム/アセトン(7/3 ) −R
,: 0.57 エRニジ00−1745cm、’。
,: 0.57 エRニジ00−1745cm、’。
例 6
2−(1−エトキシカルボニル−エチル)−6−オフソ
ー5,6−ジー(p−メトキシ−フェニル)−トリアジ
ン 黄色の結晶 アルコールに加温下に可溶性、ペン・戸−ル、クロロホ
ルム、塩化メチレン、エーテルに可溶性。
ー5,6−ジー(p−メトキシ−フェニル)−トリアジ
ン 黄色の結晶 アルコールに加温下に可溶性、ペン・戸−ル、クロロホ
ルム、塩化メチレン、エーテルに可溶性。
水、希釈酸及び希釈塩基に不溶性。
融点:132℃
CG!M :イソプロビルエーテル/ジオキサン/トリ
エチルアミン(85/12.5/2.5 )。
エチルアミン(85/12.5/2.5 )。
例 7
2〜(1−カルボキシ−エチル)−6−オフソー5,6
−ジー(p−メトキシフェニル)−トリアゾン この誘導体は先に記載した誘導体5T11D7から無水
エタノール中でアルカリ処理(化学量論的量のカリ)に
より得られた。
−ジー(p−メトキシフェニル)−トリアゾン この誘導体は先に記載した誘導体5T11D7から無水
エタノール中でアルカリ処理(化学量論的量のカリ)に
より得られた。
黄色の結晶。
アルコールに加温下に可溶性。塩化メチレン、クロロホ
ルム、エーテルに可溶性。
ルム、エーテルに可溶性。
水、希釈酸及び希釈塩基に不溶性。
融点:200℃
00M :イソプロビルエーテル/ジオキサン/酢酸(
85/12−5/1 )。
85/12−5/1 )。
例 8
2− C4,−(2−エトキシカルざニルビニル)−ペ
ンシル〕−6−オクソー5,6−ジー(p−メトキシフ
ェニル)−トリアジンt17) 黄色の結晶 融点:140℃ 例 9 2− (1−エトキシカルボニル−プロざル)−6−オ
フソー5,6−シー(p−メトキシ−フェニル)−トリ
アジン 黄色の結晶 アルコールに加温下に可溶性。ペン・戸−ル、塩化メチ
レン、クロロホルムに可溶性。
ンシル〕−6−オクソー5,6−ジー(p−メトキシフ
ェニル)−トリアジンt17) 黄色の結晶 融点:140℃ 例 9 2− (1−エトキシカルボニル−プロざル)−6−オ
フソー5,6−シー(p−メトキシ−フェニル)−トリ
アジン 黄色の結晶 アルコールに加温下に可溶性。ペン・戸−ル、塩化メチ
レン、クロロホルムに可溶性。
水、希釈酸及び希釈塩基、エーテルに不溶性。
融点=110℃。
例1D
2−(1−エトキシカルボニル−ブチル)−6−オフソ
ー5,6−シー(p−メトキシ−フェニル)−トリアジ
ン 黄色の結晶 アルコールに加温下に可溶性;ペン・!−ル、塩化メチ
レン、クロロホルム、エーテルに可溶性。
ー5,6−シー(p−メトキシ−フェニル)−トリアジ
ン 黄色の結晶 アルコールに加温下に可溶性;ペン・!−ル、塩化メチ
レン、クロロホルム、エーテルに可溶性。
水、希釈酸及び希釈塩基に不溶性。
融点:110℃。
例11
2−(2−アセトキシ−エチル)−6−オフソー5,6
−シー(p−メトキシフェニル)−トリアジン 黄色の結晶 アルコールに加温下に可溶性、ペン・戸−ル、塩化メチ
レン、クロロホルムに可溶性。
−シー(p−メトキシフェニル)−トリアジン 黄色の結晶 アルコールに加温下に可溶性、ペン・戸−ル、塩化メチ
レン、クロロホルムに可溶性。
水、希釈酸及び希釈塩基、エーテルに不溶性。
融点=108℃。
例12
2−(1−メトキシカルボニル−エチル)−3−オフソ
ー5,6−ジー(p−メトキシ−フェニル)−トリアジ
ン 黄色の結晶 アルコールに加温下に可溶性。
ー5,6−ジー(p−メトキシ−フェニル)−トリアジ
ン 黄色の結晶 アルコールに加温下に可溶性。
水、エーテルに不溶性。
融点=157℃。
例13
2−エトキシカルボニル−3−オフソー5゜6−ジー(
p−メトキシフェニル)−トリアジン 黄色の結晶 融点=175℃ 例14 2−(1−エトキシカルボニル−エチル)−6−オフソ
ー5,6−シフエニルートリアジン 例15 2−(1−エトキシカルボニル−エチル)−6−オフソ
ー5,6−ジー(p−メチルフェニル)−トリアジン 例16 2−(1−エトキシカルボニル−エチル)−3−オフソ
ー5,6−ジー(p−クロルフェニル)−トリアジン 例17 2−(1−4)*ジカルボニルーエチル)−3−オフソ
ー5−(p−クロルフェニル)−6−(p−メトキシフ
ェニル)−トリアジン薬理作用実験: 薬理作用の検定をビー命エフ・メゾイカメン) (P、
F、 Med、icament )社の中央研究所の薬
理作用実験室で実施した。
p−メトキシフェニル)−トリアジン 黄色の結晶 融点=175℃ 例14 2−(1−エトキシカルボニル−エチル)−6−オフソ
ー5,6−シフエニルートリアジン 例15 2−(1−エトキシカルボニル−エチル)−6−オフソ
ー5,6−ジー(p−メチルフェニル)−トリアジン 例16 2−(1−エトキシカルボニル−エチル)−3−オフソ
ー5,6−ジー(p−クロルフェニル)−トリアジン 例17 2−(1−4)*ジカルボニルーエチル)−3−オフソ
ー5−(p−クロルフェニル)−6−(p−メトキシフ
ェニル)−トリアジン薬理作用実験: 薬理作用の検定をビー命エフ・メゾイカメン) (P、
F、 Med、icament )社の中央研究所の薬
理作用実験室で実施した。
A)宿性
毒性試験を体l約20.Vの通常のマウスを用いて実施
した。
した。
物質を致死量DL5o(〜/に9)で経口投゛与し、ミ
ラー及びティンター(Miller及びTa1nter
)法により計算した〔「プロシーデインダス・オプφ
ず・ンサイエテイ@7オアーエクス被りメンタルΦビオ
ロギー拳アンド・メデイチン」(Proc、 soc、
Exper、 Biol、 Med、 ) 1944
%第57巻、第261頁〕。
ラー及びティンター(Miller及びTa1nter
)法により計算した〔「プロシーデインダス・オプφ
ず・ンサイエテイ@7オアーエクス被りメンタルΦビオ
ロギー拳アンド・メデイチン」(Proc、 soc、
Exper、 Biol、 Med、 ) 1944
%第57巻、第261頁〕。
結果:先の実施例に記載したすべてのテスト化合物は1
000Iv/kgよりも多くのDL5of:、有する。
000Iv/kgよりも多くのDL5of:、有する。
B)鎮痛作用
ジークムン) (S土θgmund )その他著[ジエ
イ・ファーム・エクスプトルe′チルJ(J。
イ・ファーム・エクスプトルe′チルJ(J。
Pharm、 Exptl、 Ther、 ) 195
7年、第119巻、第456Nによる、フェニルベン1
戸キノンでの変異試験による作用は、生成物を経口投与
することにより測定した。この投与量は鎮痛剤をマウス
の腹腔内に注入30分後におけるm9/kgで表わす。
7年、第119巻、第456Nによる、フェニルベン1
戸キノンでの変異試験による作用は、生成物を経口投与
することにより測定した。この投与量は鎮痛剤をマウス
の腹腔内に注入30分後におけるm9/kgで表わす。
結果は変異数の変化(係)で示す。
最も有効な分子についてD1i15oを測定した。
治療用途
その優れた許容性及びその薬学的特性により各化合物、
特に実施例6.9及び1Dに記載した化合物は種々の原
因の疼痛(歯痛、筋肉痛、リウマチ)の治療に使用する
ことができる。
特に実施例6.9及び1Dに記載した化合物は種々の原
因の疼痛(歯痛、筋肉痛、リウマチ)の治療に使用する
ことができる。
有効物質を含む医薬調剤は経口、腸管外又は直腸内によ
り投与することができる。医薬組成物は揚合忙よっては
他の有効成分及び薬学的に許容性の医薬物質と組合せて
含まれていてもよ(X。
り投与することができる。医薬組成物は揚合忙よっては
他の有効成分及び薬学的に許容性の医薬物質と組合せて
含まれていてもよ(X。
食与単位当りの量は例えば約101n9から約1001
n9の間である。
n9の間である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R及びR′は同一又は異なっていてよく、水素原
子、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ジアル
キルアミノ基又はハロゲン原子を表わし、基Aは直鎖又
は分枝された低級アルキレン基、アルキリデニル基、ア
リール基、アリールアルケニル基又はアルコキシカルボ
ニルメチル基を表わし、Aは脱落していてもよく、n又
はn′は0又は1であり、R1は水素原子、直鎖又は分
枝された低級アルキル基又はジアルキルアミノアルキル
基を表わす〕で示されるN−カルボキシアルキル− (2)−3−オクソ−5,6−ジアリールトリアジン。 2、2−エトキシカルボニルメチル−3−オクソ−5,
6−ジ−(p−メトキシフェニル)−トリアジン、 2−(ジエトキシカルボニル−メチル)−3−オクソ−
5,6−ジ−(p−メトキシフェニル)−トリアジン、 2−(3−エトキシカルボニル−プロピル)−6−オク
ソ−5,6−ジ−(p−ジメチルアミノフェニル)−ト
リアジン、 2−(3級−ブチルオキシカルボニル)−3−オクソ−
5,6−ジ−(p−メトキシフェニル)−トリアジン、 2−(1−エトキシカルボニル−エチル)−3−オクソ
−5,6−ジ−(p−ヒドロキシフェニル)−トリアジ
ン、 2−(1−エトキシカルボニル−エチル)−3−オクソ
−5,6−ジ−(p−メトキシフェニル)−トリアジン
、 2−(1−カルボキシ−エチル)−3−オクソ−5,6
−ジ−(p−メトキシフェニル)−トリアジン、 2−〔4−(2−エトキシカルボニル−ビニル)−ベン
ジル〕−3−オクソ−5,6−ジ−(p−メトキシフェ
ニル)−トリアジン、2−(1−エトキシカルボニル−
プロピル)−3−オクソ−5,6−ジ−(p−メトキシ
フェニル)−トリアジン、 2−(1−エトキシカルボニル−ブチル)−3−オクソ
−5,6−ジ−(p−メトキシフェニル)−トリアジン
、 2−(2−アセトキシ−エチル)−3−オクソ−5,6
−ジ−(p−メトキシフェニル)−トリアジン、 2−(1−メトキシカルボニル−エチル)−3−オクソ
−5,6−ジ−(p−メトキシフェニル)−トリアジン
、 2−エトキシカルボニル−3−オクソ−5,6−ジ−(
p−メトキシフェニル)−トリアジン、 2−(1−エトキシカルボニル−エチル)−3−オクソ
−5,6−ジフェニル−トリアジン、 2−(1−エトキシカルボニル−エチル)−3−オクソ
−5,6−ジ−(p−メチルフェニル)−トリアジン、 2−(1−エトキシカルボニル−エチル)−3−オクソ
−5,6−ジ−(p−クロルフェニル)−トリアジン、 2−(1−エトキシカルボニル−エチル)−3−オクソ
−5−(p−クロルフェニル)−6−(p−メトキシフ
ェニル)−トリアジン、である特許請求の範囲第1項記
載の化合物。 3、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R及びR′は同一又は異なっていてよく、水素原
子、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ジアル
キルアミノ基又はハロゲン原子を表わし、基Aは直鎖又
は分枝された低級アルキレン基、アルキリデニル基、ア
リール基、アリールアルケニル基又はアルコキシカルボ
ニルメチル基を表わし、Aは脱落していてもよく、n又
はn′は0又は1であり、R_1は水素原子、直鎖又は
分枝された低級アルキル基又はジアルキルアミノアルキ
ル基を表わす〕で示されるN−カルボキシアルキル− (2)−3−オクソ−5,6−ジアリールトリアジンを
製造する方法において、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R及びR′は前記のものを表わす〕のトリアジン
を、ナトリウムを含む試薬の存在で、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中n′、n、A及びR1は前記のものを表わし、X
はハロゲン原子を表わす〕の化合物で処理することを特
徴とする、N−カルボキシアルキル−(2)−3−オク
ソ−5,6−ジアリールトリアジンの製法。 4、鎮痛作用物質として、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R及びR′は同一又は異なっていてよく、水素原
子、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ジアル
キルアミノ基又はハロゲン原子を表わし、基Aは直鎖又
は分枝された低級アルキレン基、アルキリデニル基、ア
リール基、アリールアルケニル基又はアルコキシカルボ
ニルメチル基を表わし、Aは脱落していてもよく、n又
はn′は0又は1であり、R1は水素原子、直鎖又は分
枝された低級アルキル基又はジアルキルアミノアルキル
基を表わす]で示される、人間及び動物の治療に使用可
能のN−カルボキシアルキル−(2)−3−オクソ−5
,6−ジアリールトリアジンを含むことを特徴とする鎮
痛剤。 5、治療作用を補完するために付加的に他の有効成分を
含むことよりなる、特許請求の範囲第4項記載の薬剤。 6、経口、局所、注射又は直腸投与に適した接合剤及び
ガーレン式賦形剤を含む、特許請求の範囲第4項又は第
5項記載の薬剤。
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