JPS6112674A - 新規イミダゾリジンジオン及び抗アレルギ−剤 - Google Patents
新規イミダゾリジンジオン及び抗アレルギ−剤Info
- Publication number
- JPS6112674A JPS6112674A JP13382684A JP13382684A JPS6112674A JP S6112674 A JPS6112674 A JP S6112674A JP 13382684 A JP13382684 A JP 13382684A JP 13382684 A JP13382684 A JP 13382684A JP S6112674 A JPS6112674 A JP S6112674A
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- JP
- Japan
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- compound
- present
- antiallergic
- salts
- imidazolidinedione
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な２，４−イミダゾリジンジオン誘導体
並びにその塩、及び抗アレルギー剤に関するものである
。更に詳しくは、本発明は、式ＣＩ）で表わされる５−
（８，５−ジイソプロピル−゛４−ヒドロキシベンジリ
デン）−２，４−イミダゾ、リジンジオン並びにその塩
、及びこれを有効成分とする抗アレルギー剤に関するも
のである。
並びにその塩、及び抗アレルギー剤に関するものである
。更に詳しくは、本発明は、式ＣＩ）で表わされる５−
（８，５−ジイソプロピル−゛４−ヒドロキシベンジリ
デン）−２，４−イミダゾ、リジンジオン並びにその塩
、及びこれを有効成分とする抗アレルギー剤に関するも
のである。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者らは２，４−イミダゾリジンジオン誘導体の薬
理作用を広く試験した結讐、式（Ｉ）で示される化合物
、（以下、化合物ＣＩ）と略す）及びその塩が優れた抗
アレルギー作用を有するξとを見出昧本発明に到達した
。以下に詳細説明する。
理作用を広く試験した結讐、式（Ｉ）で示される化合物
、（以下、化合物ＣＩ）と略す）及びその塩が優れた抗
アレルギー作用を有するξとを見出昧本発明に到達した
。以下に詳細説明する。
（問題点を解決するための手段及び作用効果）本発明に
よるイし金物は、式（Ｉ） で表わされる。本発明による化合物（Ｉ）は水に不溶、
メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチルに可溶
で、クロロホルムに溶けにくい微黄色鱗片状の結晶であ
り、その性状は次の通りである。
よるイし金物は、式（Ｉ） で表わされる。本発明による化合物（Ｉ）は水に不溶、
メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチルに可溶
で、クロロホルムに溶けにくい微黄色鱗片状の結晶であ
り、その性状は次の通りである。
融点 ２５８〜２６２℃
分子量 ２８８．８４ 。
元素分析値
ＨＯＮ
実験値 ６６．８１％ ６，８６％ １６．４８％ ９
．９０％理論値 ６６．６４％６．９９％１６．６６％
９．７２％（Ｃ１６Ｈ２００８Ｎ２） 更に、化合物（Ｉ）の構造は、紫外線吸収スペクトル（
図１）、赤外線吸収スペクトル（図２）、核磁気共鳴ス
ペクトル（図８）によって確認され九本発明による化合
物ＣＩ）は、塩基と塩を形成することが可能である。塩
基としては化合物（Ｉ）と造塩可能な任意のものを選ぶ
ことができる。具体的塩の例としては、例えば、（１）
金属塩、特にアルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミ
ニウムとの塩、（２）アンモニウム塩、（３）アミン塩
、特にメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、
トリエチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
ン、ヘキサメチレンイミン、アニリン、ピリジン等との
塩があるが、抗アレルギー剤としては、これらの塩のう
ちから生理的に許容されるものを選べばよい。本発明に
よる化合物（Ｉ） ｍよびその塩は、いずれも優れた抗
アレルギー作用を有し、本発明の目的に合致するもので
あると言える。
．９０％理論値 ６６．６４％６．９９％１６．６６％
９．７２％（Ｃ１６Ｈ２００８Ｎ２） 更に、化合物（Ｉ）の構造は、紫外線吸収スペクトル（
図１）、赤外線吸収スペクトル（図２）、核磁気共鳴ス
ペクトル（図８）によって確認され九本発明による化合
物ＣＩ）は、塩基と塩を形成することが可能である。塩
基としては化合物（Ｉ）と造塩可能な任意のものを選ぶ
ことができる。具体的塩の例としては、例えば、（１）
金属塩、特にアルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミ
ニウムとの塩、（２）アンモニウム塩、（３）アミン塩
、特にメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、
トリエチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
ン、ヘキサメチレンイミン、アニリン、ピリジン等との
塩があるが、抗アレルギー剤としては、これらの塩のう
ちから生理的に許容されるものを選べばよい。本発明に
よる化合物（Ｉ） ｍよびその塩は、いずれも優れた抗
アレルギー作用を有し、本発明の目的に合致するもので
あると言える。
本発明による化合物ＣＩ）は次の方法によって合成する
ことができる。即ち、８，６−ジイツブロピルー４−ヒ
ドロキシベンズアルデヒドと２，４−イミダゾリジンジ
オンとを塩基または酸を触媒として縮合させることによ
って合成することができる。触媒として用いることがで
きる塩基としてはナトリウムメチラート、ナトリウム二
′チラート等のアルカリ金属アルコラ、−ト蟇水素化ナ
トリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；
ピペリジン、モルホリン、エタノールアミン等のアミン
類多水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金
属水酸化物書リチウムジインプロピルアミド等のアルカ
リ金属アミド墨酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機
酸のアルカリ金属塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
のアルカリ金属炭酸塩が挙げられる。また、触媒として
用いることができる酸としては三弗化ホウ素、四塩化チ
タン、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等
がある。
ことができる。即ち、８，６−ジイツブロピルー４−ヒ
ドロキシベンズアルデヒドと２，４−イミダゾリジンジ
オンとを塩基または酸を触媒として縮合させることによ
って合成することができる。触媒として用いることがで
きる塩基としてはナトリウムメチラート、ナトリウム二
′チラート等のアルカリ金属アルコラ、−ト蟇水素化ナ
トリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；
ピペリジン、モルホリン、エタノールアミン等のアミン
類多水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金
属水酸化物書リチウムジインプロピルアミド等のアルカ
リ金属アミド墨酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機
酸のアルカリ金属塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
のアルカリ金属炭酸塩が挙げられる。また、触媒として
用いることができる酸としては三弗化ホウ素、四塩化チ
タン、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等
がある。
抗アレルギー作用
本発明による抗アレルギー剤は前記式（Ｉ）で表わされ
る化合物（１）またはその塩を有効成分とするものであ
る。
る化合物（１）またはその塩を有効成分とするものであ
る。
抗アレルギー作用は次に示す方法により試験した。即ち
、（１）モルモツ“ト肺切片を用いる５Ｒ８−Ａ （ｓ
ｌｏｗ ｒｅａｃｔｉｎｇ ＠ｕｂ＠ｔａｎｃｅ ｏｆ
ａｎａｐｈｙ４！−ａｘｉｓ） 生合成または遊離
抑制試験および（２）実験的喘息抑制試験である。
、（１）モルモツ“ト肺切片を用いる５Ｒ８−Ａ （ｓ
ｌｏｗ ｒｅａｃｔｉｎｇ ＠ｕｂ＠ｔａｎｃｅ ｏｆ
ａｎａｐｈｙ４！−ａｘｉｓ） 生合成または遊離
抑制試験および（２）実験的喘息抑制試験である。
（１） ５Ｒ８−Ａ生合成または遊離抑制作用江田ら
の方法〔日本薬理学会誌、６６．１９４（１９７Ｇ））
＃よびコーノーワタナベらの方法〔ジャーナル・オブ・
イムノロシイ、１！６゜９４８（１９８０））に準じて
、５Ｒ５−Ａ生合成または遊離抑制作用を調べた。
の方法〔日本薬理学会誌、６６．１９４（１９７Ｇ））
＃よびコーノーワタナベらの方法〔ジャーナル・オブ・
イムノロシイ、１！６゜９４８（１９８０））に準じて
、５Ｒ５−Ａ生合成または遊離抑制作用を調べた。
ハニトレイ系雄性モルモットＣ体１８５０〜４６Ｏｆ）
の臀筋内及び腹腔内に卵白アルブミン溶液（１００ＩＩ
Ｐ／ｍ）各１ＩＩｄを１囲注射して感作し、注射４週間
後に放血致死せしめ、直ちに右心室より冷タイロイド液
を注入して肺を潅流し、血液を除いた。肺を２−以下の
細片とし、５００Ｍｇずつをタイロイド液４．８４−の
入った各試験管に入れた。これにジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）に溶解した化合物ＣＩ）０．０１−を加え
、８７℃で１０分関インキ、具ベート後、更に卵白アル
ブミン溶液（１０１Ｉｇ／ｍ）０．１６１１ｄを加え、
８７℃で２０分間インキュベートした。対照にはＤＮＳ
Ｏを加えて同様に反応させた。インキュベート後、反応
液をガーゼで濾過し、Ｐ液中のＳ ＲＳ −Ａを定量し
た。
の臀筋内及び腹腔内に卵白アルブミン溶液（１００ＩＩ
Ｐ／ｍ）各１ＩＩｄを１囲注射して感作し、注射４週間
後に放血致死せしめ、直ちに右心室より冷タイロイド液
を注入して肺を潅流し、血液を除いた。肺を２−以下の
細片とし、５００Ｍｇずつをタイロイド液４．８４−の
入った各試験管に入れた。これにジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）に溶解した化合物ＣＩ）０．０１−を加え
、８７℃で１０分関インキ、具ベート後、更に卵白アル
ブミン溶液（１０１Ｉｇ／ｍ）０．１６１１ｄを加え、
８７℃で２０分間インキュベートした。対照にはＤＮＳ
Ｏを加えて同様に反応させた。インキュベート後、反応
液をガーゼで濾過し、Ｐ液中のＳ ＲＳ −Ａを定量し
た。
Ｓ ＲＳ−Ａの定量は、モルモット回腸を用いたマグヌ
ス法により一行なった。即ち、タイロイド液（８１°Ｃ
１空気通気）を満した１０ｓｔのマグヌス管にモルモッ
ト摘出回腸（長さ：２〜８ａｇ）を懸重し、ヒスタミン
（０，１μｌ／ｍｌ）によるＣ縮反応が一定となった後
、１μＭアトロビン及び１μＭピリラミン存在下で上記
の反応Ｆ液中の５Ｒ８−Ａを測定した。抑制率（％）は
対照による収縮高を１００として求めた。表ＩＳｃ示す
結果から、本発明による化合物（Ｉ）は５Ｒ８−＾主合
成・遊離を強く抑制することが分る。また、本発明によ
る化合物（Ｉ）は５Ｒ８−Ａ拮抗作用及び平滑筋弛緩作
用を示さなかった。
ス法により一行なった。即ち、タイロイド液（８１°Ｃ
１空気通気）を満した１０ｓｔのマグヌス管にモルモッ
ト摘出回腸（長さ：２〜８ａｇ）を懸重し、ヒスタミン
（０，１μｌ／ｍｌ）によるＣ縮反応が一定となった後
、１μＭアトロビン及び１μＭピリラミン存在下で上記
の反応Ｆ液中の５Ｒ８−Ａを測定した。抑制率（％）は
対照による収縮高を１００として求めた。表ＩＳｃ示す
結果から、本発明による化合物（Ｉ）は５Ｒ８−＾主合
成・遊離を強く抑制することが分る。また、本発明によ
る化合物（Ｉ）は５Ｒ８−Ａ拮抗作用及び平滑筋弛緩作
用を示さなかった。
表ｌ５Ｒ８−Ａ生合成・遊離抑制作用
（２） モルモットに於ける実験的喘息抑制作用１〕
抗卵白アルブミンウサギ血清の作製注目らの方法１日本
薬理学会誌、８６，２８？（１９７０））に準じて卵白
アルブミン（２０＊／ｍｌ）とフロイントコンプリート
アジュバントとの等量懸濁液を雄性ウサギ（体重ＬＯ〜
λ５＃）の左右臀肉内に１遍間ごとに４回注射し感作し
た。注射量は１回目ｉｓ／／ウサギ、２回目以降は２ｓ
／／ウサギとし、最終注射の１遍間後に採血し、血清を
得た。この血清の抗体価は異種受身皮膚アナフィラキシ
−反応（ウサギ−モルモット）で１１０００を示した。
抗卵白アルブミンウサギ血清の作製注目らの方法１日本
薬理学会誌、８６，２８？（１９７０））に準じて卵白
アルブミン（２０＊／ｍｌ）とフロイントコンプリート
アジュバントとの等量懸濁液を雄性ウサギ（体重ＬＯ〜
λ５＃）の左右臀肉内に１遍間ごとに４回注射し感作し
た。注射量は１回目ｉｓ／／ウサギ、２回目以降は２ｓ
／／ウサギとし、最終注射の１遍間後に採血し、血清を
得た。この血清の抗体価は異種受身皮膚アナフィラキシ
−反応（ウサギ−モルモット）で１１０００を示した。
ｇ）受動感作モルモットの気道収縮反応上記１）で得た
抗血清を生理食塩液で２０倍に希釈したものを２ ｓｌ
／に４体重の割合でハートレイ系雄性そルモット（体重
８５０〜４５０ ｆｌ）の前肢静脈内に注射し、°受動
感作した。１２〜２４時Ｚ後にベンドパルビタール（８
８ｑ／＃、腹腔内）で麻酔した感作モルモットの気管内
にＹ字型カニユーレを挿入し、小動物用人工呼吸器によ
る陽圧呼吸下で、卵白アルブミンを１ｓｙｌｋｑ体重の
割合で頚静脈内に注射し、喘息を惹起した。このとき生
じる気道抵抗の上昇をコンツ・エツトらの方法〔アーヒ
ーフ・フェア・エキスペリメンタル・パトロギイー・ラ
ント・ファーマコロジー、１９６．７１（１９４Ｇ））
を一部変更して測定した。即ち、側路からの余剰空気量
を差圧トランスジューサーを介して経時的に記録した。
抗血清を生理食塩液で２０倍に希釈したものを２ ｓｌ
／に４体重の割合でハートレイ系雄性そルモット（体重
８５０〜４５０ ｆｌ）の前肢静脈内に注射し、°受動
感作した。１２〜２４時Ｚ後にベンドパルビタール（８
８ｑ／＃、腹腔内）で麻酔した感作モルモットの気管内
にＹ字型カニユーレを挿入し、小動物用人工呼吸器によ
る陽圧呼吸下で、卵白アルブミンを１ｓｙｌｋｑ体重の
割合で頚静脈内に注射し、喘息を惹起した。このとき生
じる気道抵抗の上昇をコンツ・エツトらの方法〔アーヒ
ーフ・フェア・エキスペリメンタル・パトロギイー・ラ
ント・ファーマコロジー、１９６．７１（１９４Ｇ））
を一部変更して測定した。即ち、側路からの余剰空気量
を差圧トランスジューサーを介して経時的に記録した。
気道収縮の増加量は気道を完全に閉鎖した時の余剰空気
の増加量を１ｏｏとし、それに対する割合（％）として
求めた。
の増加量を１ｏｏとし、それに対する割合（％）として
求めた。
被検化合物は０．２％ツイーン８０を含む２．６％アラ
ビアゴム溶液に懸濁し、喘息惹起２時間前に１１００Ｎ
／＃の割合で経口投与した。対照には溶媒のみを同様に
投与した。表２に示す様に本発明による化合物（１，）
は明らかに気道抵抗抑制作用を示すことが分る。
ビアゴム溶液に懸濁し、喘息惹起２時間前に１１００Ｎ
／＃の割合で経口投与した。対照には溶媒のみを同様に
投与した。表２に示す様に本発明による化合物（１，）
は明らかに気道抵抗抑制作用を示すことが分る。
表２ モルモットに於ける気道抵抗抑制作用苦気道を完
全に閉鎖したときの余剰空気量を１００とした。
全に閉鎖したときの余剰空気量を１００とした。
急性毒性
ＩＣＲ系雌性マウス（体重２８〜２６ｆ）を用い、１群
６匹とした。化合物（Ｉ）を０．２％ツイーン８０を含
む２．．６％アラビアゴム水溶液に懸濁したものをｏ、
ｉ ＩＢ７＋・／１０ｆ１００割合て経口投与した投
与後２週間にわたり、一般症状を観察して、死亡例／供
試例数を求゛め、６０％致死量ＬＤｓｏ（Ｉｆ／＃）を
推定した。その結果、本発明の化合物（Ｉ）は１０−０
０ダ／＃投与でも死亡例が観察されず、化合物（Ｉ）の
Ｌ Ｄｉｏは１００１００Ｏ／Ｊｆ１９以上であると推
定され、低毒性であることが分った。
６匹とした。化合物（Ｉ）を０．２％ツイーン８０を含
む２．．６％アラビアゴム水溶液に懸濁したものをｏ、
ｉ ＩＢ７＋・／１０ｆ１００割合て経口投与した投
与後２週間にわたり、一般症状を観察して、死亡例／供
試例数を求゛め、６０％致死量ＬＤｓｏ（Ｉｆ／＃）を
推定した。その結果、本発明の化合物（Ｉ）は１０−０
０ダ／＃投与でも死亡例が観察されず、化合物（Ｉ）の
Ｌ Ｄｉｏは１００１００Ｏ／Ｊｆ１９以上であると推
定され、低毒性であることが分った。
調剤および投与量
本発明による抗アレルギー剤の製剤としては、経口、経
腸または非経口的投与による製剤のいずれをも選ぶこと
ができる。具体的製剤としては錠剤、カプセル剤、細粒
剤、シロップ型、生薬、軟膏剤等を挙げる事′！ソきる
。本発明による抗アレルギー剤の製剤の担体としては、
７経口、経腸、その他非経口的に投与するために適した
有機または無機の固体または液体の、通常は不活性な薬
学的担体材料が用いられる。具体的には、例えシ結晶性
セルロース、ゼラチン、乳糖、澱粉、ステアリン酸マグ
ネシウム、タルク、植物性および動物性脂肪詔よび油、
ガム、ポリアルキレングリコールがある。製剤中の担体
に対する本発明抗アレルギー剤♀割合は０．２〜１００
％の間で岬伴させることができる。また、本発明による
抗アレルギー剤は、これと両立性の他の抗アレルギー剤
、その他の医薬を含むことができる３この場合、本発明
の抗アレルギー剤がその製剤中の主成分でなくてもよい
ことはいうまでもない。
腸または非経口的投与による製剤のいずれをも選ぶこと
ができる。具体的製剤としては錠剤、カプセル剤、細粒
剤、シロップ型、生薬、軟膏剤等を挙げる事′！ソきる
。本発明による抗アレルギー剤の製剤の担体としては、
７経口、経腸、その他非経口的に投与するために適した
有機または無機の固体または液体の、通常は不活性な薬
学的担体材料が用いられる。具体的には、例えシ結晶性
セルロース、ゼラチン、乳糖、澱粉、ステアリン酸マグ
ネシウム、タルク、植物性および動物性脂肪詔よび油、
ガム、ポリアルキレングリコールがある。製剤中の担体
に対する本発明抗アレルギー剤♀割合は０．２〜１００
％の間で岬伴させることができる。また、本発明による
抗アレルギー剤は、これと両立性の他の抗アレルギー剤
、その他の医薬を含むことができる３この場合、本発明
の抗アレルギー剤がその製剤中の主成分でなくてもよい
ことはいうまでもない。
本発明による抗アレルギー剤は、一般に所望の作用が副
作用を伴うことなく達成され°る投与量で投与される。
作用を伴うことなく達成され°る投与量で投与される。
その具体的な値は医師の判断で決定されるべきである力
瓢一般に成人１日当り１０１１Ｉｊ〜１０ｆ、好ましく
は２０ｑ〜５ダ程度で投与されるのが普通であろう。な
詔、本発明の抗アレルギー剤は有効成分として１ｑ〜５
Ｆ、好ましくは８ＭＩ〜１ｆの単位の薬学的製剤として
投与することができる。
瓢一般に成人１日当り１０１１Ｉｊ〜１０ｆ、好ましく
は２０ｑ〜５ダ程度で投与されるのが普通であろう。な
詔、本発明の抗アレルギー剤は有効成分として１ｑ〜５
Ｆ、好ましくは８ＭＩ〜１ｆの単位の薬学的製剤として
投与することができる。
（実施例〉
次に本発明化合物の製造例を挙げて本発明を具体的に説
〒するが、これらの実施例は本発明を制限するものでは
ない。
〒するが、これらの実施例は本発明を制限するものでは
ない。
実施例
８．５−ジイソプロピル−４−ヒドロキシベンズアルデ
ヒド６、１８ ｆ”と２，４−イミダゾリジンジオン４
．５ｆとをエタノール−水（４：１）混合溶液５０ｇ／
に懸濁し、エタノールアミン６．５６ｓ／を添加し、撹
拌しながら７０℃で１２時間反応させた。冷却後、減圧
下に濃縮乾固した。乾固物をエタノール−クロロホルム
（１：６ ｖ／ｖ ）ｔｌ展開溶媒メするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ７にかｉす、門製した。目的とす
る成分を営む両分。
ヒド６、１８ ｆ”と２，４−イミダゾリジンジオン４
．５ｆとをエタノール−水（４：１）混合溶液５０ｇ／
に懸濁し、エタノールアミン６．５６ｓ／を添加し、撹
拌しながら７０℃で１２時間反応させた。冷却後、減圧
下に濃縮乾固した。乾固物をエタノール−クロロホルム
（１：６ ｖ／ｖ ）ｔｌ展開溶媒メするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ７にかｉす、門製した。目的とす
る成分を営む両分。
を集め１．濃縮乾固し、残渣を酢酸エチーレに溶解し、
ｎ−ヘギサンを添加し、晶析を行ない目的とする化合物
Ｉを４．１６Ｆ得た（収率５０％）。
ｎ−ヘギサンを添加し、晶析を行ない目的とする化合物
Ｉを４．１６Ｆ得た（収率５０％）。
図１’ ｉｔ本発明化合物Ｉの紫外線吸収スペクトル、
図２は同化合物赤外線吸収スペクトル、図８は同化合物
核磁気共鳴不ベクトルである。 特許出願人 鐘淵化学工業株式会社 代理人 弁理士 浅 野 真 −で 械 ・−
図２は同化合物赤外線吸収スペクトル、図８は同化合物
核磁気共鳴不ベクトルである。 特許出願人 鐘淵化学工業株式会社 代理人 弁理士 浅 野 真 −で 械 ・−
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる５−（３，５−ジイソプロピ ル−４−ヒドロキシベンジリデン）−２，４−イミダゾ
リジンジオン及びその塩。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる５−（３，５−ジイソプロピ ル−４−ヒドロキシベンジリデン）−２，４−イミダゾ
リジンジオン及びその塩を有効成分とする抗アレルギー
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13382684A JPS6112674A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | 新規イミダゾリジンジオン及び抗アレルギ−剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13382684A JPS6112674A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | 新規イミダゾリジンジオン及び抗アレルギ−剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6112674A true JPS6112674A (ja) | 1986-01-21 |
Family
ID=15113943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13382684A Pending JPS6112674A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | 新規イミダゾリジンジオン及び抗アレルギ−剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6112674A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0343643A2 (en) * | 1988-05-25 | 1989-11-29 | Warner-Lambert Company | Arylmethylenyl derivatives of thiazolidnones, imidazolidinones and oxazolidinones useful as antiallergy agents and antiinflamatory agents |
| JPH0425374A (ja) * | 1990-05-16 | 1992-01-29 | Showa Alum Corp | 研磨装置 |
| US5143927A (en) * | 1991-05-09 | 1992-09-01 | Warner-Lambert Company | 3-(thiazolidone, oxazolidinone, imidazolidinone)-indoles as antiinflammatory agents |
-
1984
- 1984-06-27 JP JP13382684A patent/JPS6112674A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0343643A2 (en) * | 1988-05-25 | 1989-11-29 | Warner-Lambert Company | Arylmethylenyl derivatives of thiazolidnones, imidazolidinones and oxazolidinones useful as antiallergy agents and antiinflamatory agents |
| JPH0425374A (ja) * | 1990-05-16 | 1992-01-29 | Showa Alum Corp | 研磨装置 |
| US5143927A (en) * | 1991-05-09 | 1992-09-01 | Warner-Lambert Company | 3-(thiazolidone, oxazolidinone, imidazolidinone)-indoles as antiinflammatory agents |
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