JPS61122248A - アリ−ルプロピオン酸エステルの製造法 - Google Patents
アリ−ルプロピオン酸エステルの製造法Info
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- JPS61122248A JPS61122248A JP59240499A JP24049984A JPS61122248A JP S61122248 A JPS61122248 A JP S61122248A JP 59240499 A JP59240499 A JP 59240499A JP 24049984 A JP24049984 A JP 24049984A JP S61122248 A JPS61122248 A JP S61122248A
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- Japan
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- reaction
- partial pressure
- acid ester
- carbon monoxide
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、オレフィンをアルコールおよび一酸化炭素と
反応させる方法、いわゆるとドロエステル化反応により
、アリールエチレンから３−アリールプロピオン酸エス
テルおよび／または２−アリールプロピオン酸エステル
を製造することに関するものである。
反応させる方法、いわゆるとドロエステル化反応により
、アリールエチレンから３−アリールプロピオン酸エス
テルおよび／または２−アリールプロピオン酸エステル
を製造することに関するものである。
本発明で製造されるアリールプロピオン酸エステルは３
−アリールプロピオン酸エステルおよび２−アリールプ
ロピオン酸エステルであり、これらはともに医薬原料と
して重要な化合物である。
−アリールプロピオン酸エステルおよび２−アリールプ
ロピオン酸エステルであり、これらはともに医薬原料と
して重要な化合物である。
く従 来 技 術〉
従来知られたアリールエチレンのとドロエステル化反応
の触媒としては、パラジウムが公知であり、トリフェニ
ルホスフィンを配位子に用いると２−７リールプロビオ
ン酸エステルが生成しく特開昭５２−５１３３８号公報
）、ビス（１，４−ジフェニルホスフィノンブタンを配
位子にもちいると３−アリールプロピオン酸エステルが
生成する（特開昭５１−７０７４５号□ 公
報）。このように、配位子によりアリールプロピオン酸
エステルの異性体を区別して製造出来るが、高価なパラ
ジウムを触媒にすることや腐蝕性のある酸を助触媒とし
て使用する事から、工業的に有利な方法ではない。
の触媒としては、パラジウムが公知であり、トリフェニ
ルホスフィンを配位子に用いると２−７リールプロビオ
ン酸エステルが生成しく特開昭５２−５１３３８号公報
）、ビス（１，４−ジフェニルホスフィノンブタンを配
位子にもちいると３−アリールプロピオン酸エステルが
生成する（特開昭５１−７０７４５号□ 公
報）。このように、配位子によりアリールプロピオン酸
エステルの異性体を区別して製造出来るが、高価なパラ
ジウムを触媒にすることや腐蝕性のある酸を助触媒とし
て使用する事から、工業的に有利な方法ではない。
一方、コバルト触媒にピリジン類塩基を添加した触媒系
によるα−オレフィンのヒドロエステル化反応は公知で
あり（例えば特公昭４１−１２８５４号公報）、またこ
の触媒系に種々の改良をほどこした特許、文献が数多く
報告されている。しかし、それらは一般に脂肪族α−オ
レフィンを原料とするものであり、アリールエチレンの
とドロエステル化反応に関する報告例はない。また、現
在まで知られているコバルト触媒にピリジンを添加した
触媒系による脂肪族α−オレフィンのヒドロエステル化
反応では直鎖型エステルが分校型エステルに比べて優先
的に生成するのが一般的であるが、共役する置換基を持
つα−オレフィン、例えばアクリロニトリル、アクリル
酸エステルではそれぞれ分校型エステル、直鎖型エステ
ルを優先的に与え、置換基が大きく影響する（化学技術
研究所報告７５巻１０号４１９頁１９８０年）。更には
、コバルト触媒によるオキソ反応やヒドロエステル化反
応で一般に考えられている反応機構に従えば、立体的に
かさばり、しかも二重結合と共役しうるアリール基を有
するアリールエチレンの場合、共役等の電子的な効果で
は分校型エステルである２−アリールプロピオン酸エス
テルを与え、立体的な効果では直鎖型エステルである３
−アリールプロピオン酸エステルを与えると考えられ、
アリール基は相反する２つの効果を示す。このように、
共役した置換基を有するオレフィンの反応例やアリール
エチレンにおける反応機構から考えて、３−アリールプ
ロピオン酸エステルと２−アリールプロピオン酸エステ
ルの生成比率を制御するのは困難であると考えられてい
た。
によるα−オレフィンのヒドロエステル化反応は公知で
あり（例えば特公昭４１−１２８５４号公報）、またこ
の触媒系に種々の改良をほどこした特許、文献が数多く
報告されている。しかし、それらは一般に脂肪族α−オ
レフィンを原料とするものであり、アリールエチレンの
とドロエステル化反応に関する報告例はない。また、現
在まで知られているコバルト触媒にピリジンを添加した
触媒系による脂肪族α−オレフィンのヒドロエステル化
反応では直鎖型エステルが分校型エステルに比べて優先
的に生成するのが一般的であるが、共役する置換基を持
つα−オレフィン、例えばアクリロニトリル、アクリル
酸エステルではそれぞれ分校型エステル、直鎖型エステ
ルを優先的に与え、置換基が大きく影響する（化学技術
研究所報告７５巻１０号４１９頁１９８０年）。更には
、コバルト触媒によるオキソ反応やヒドロエステル化反
応で一般に考えられている反応機構に従えば、立体的に
かさばり、しかも二重結合と共役しうるアリール基を有
するアリールエチレンの場合、共役等の電子的な効果で
は分校型エステルである２−アリールプロピオン酸エス
テルを与え、立体的な効果では直鎖型エステルである３
−アリールプロピオン酸エステルを与えると考えられ、
アリール基は相反する２つの効果を示す。このように、
共役した置換基を有するオレフィンの反応例やアリール
エチレンにおける反応機構から考えて、３−アリールプ
ロピオン酸エステルと２−アリールプロピオン酸エステ
ルの生成比率を制御するのは困難であると考えられてい
た。
〈本発明の解決しようとする問題点〉
本発明者らは、アリールエチレンから一段階′ｃ７リー
ルプロビオン酸エステルを製造出来るという工業的利点
を持つヒドロエステル化反応に着目しコバルト触媒にピ
リジンを添加した触媒系によるアリールエチレンのとド
ロエステル化反応を工業的製法として確立し、更に同じ
触媒系及び反応系でありながら、３−アリールプロピオ
ン酸エステルと２−７リールプロビオン酸エステルの生
成比率を制御して、両者を任意に製造する方法を確立す
べく鋭意研究した。
ルプロビオン酸エステルを製造出来るという工業的利点
を持つヒドロエステル化反応に着目しコバルト触媒にピ
リジンを添加した触媒系によるアリールエチレンのとド
ロエステル化反応を工業的製法として確立し、更に同じ
触媒系及び反応系でありながら、３−アリールプロピオ
ン酸エステルと２−７リールプロビオン酸エステルの生
成比率を制御して、両者を任意に製造する方法を確立す
べく鋭意研究した。
く問題を解決するための手段・作用〉
本発明者らは、コバルト触媒にピリジンを添加した触媒
系でアリールエチレンのヒドロエステル化反応を詳細に
研究した結果、−ａ化炭素分圧が１０に９／ｃｉから７
０Ｋｇ／ｃｔｔｒで反応温度が７０℃から１４０℃の反
応条件下で反応が進行し、さらに生成物である３−７リ
ールプロビオン酸エステルと２−アリールプロピオン酸
エステルの生成比率が一酸化炭素分圧と反応温度に大き
く影響することを見いだした。
系でアリールエチレンのヒドロエステル化反応を詳細に
研究した結果、−ａ化炭素分圧が１０に９／ｃｉから７
０Ｋｇ／ｃｔｔｒで反応温度が７０℃から１４０℃の反
応条件下で反応が進行し、さらに生成物である３−７リ
ールプロビオン酸エステルと２−アリールプロピオン酸
エステルの生成比率が一酸化炭素分圧と反応温度に大き
く影響することを見いだした。
詳しくは、反応に際して、一酸化炭素分圧が１０Ｋｇ／
Ｃｉから７０ Ｋｇ／ ｃｔＡの範囲で式１４０≧Ｙ≧
（８／１１）Ｘ＋７７ （式中Ｙは反応温度℃、Ｘは一酸化炭素分圧に９ ／
ｄ ） を満たす反応温度の条件下では３−アリールプロピオン
酸エステルを優先的に与え、一方同じ一酸化炭素分圧の
範囲で式 ％式％） （式中Ｙは反応温度℃、Ｘは一酸化炭素分圧に９ ／
ｄ ） を満たす反応温度の条件下では２−アリールプ”ロピオ
ン酸エステルを優先的に与え、また同じ一酸化炭素分圧
の範囲で式 ％式％ （式中Ｙは反応温度℃、Ｘは一酸化炭素分圧Ｋｇ ／
ａｔ ） を満たす反応温度では、２−アリールプロピオｂ
′−′酸Ｔｌ：１．Ｔ）Ｌ？＝３ ７“Ｊ−Ａｚ７０
１：’；ｔ）酸１２デルがともに生成し、その合計収率
では高水準となる事を見いだした。以上のように反応温
度及び反応中の一酸化炭素分圧により３−アリールプロ
ピオン酸エステルおよび２−７リールプロピオン酸エス
テルの生成比率を制御する方法を見いだし、本発明を完
成した。
Ｃｉから７０ Ｋｇ／ ｃｔＡの範囲で式１４０≧Ｙ≧
（８／１１）Ｘ＋７７ （式中Ｙは反応温度℃、Ｘは一酸化炭素分圧に９ ／
ｄ ） を満たす反応温度の条件下では３−アリールプロピオン
酸エステルを優先的に与え、一方同じ一酸化炭素分圧の
範囲で式 ％式％） （式中Ｙは反応温度℃、Ｘは一酸化炭素分圧に９ ／
ｄ ） を満たす反応温度の条件下では２−アリールプ”ロピオ
ン酸エステルを優先的に与え、また同じ一酸化炭素分圧
の範囲で式 ％式％ （式中Ｙは反応温度℃、Ｘは一酸化炭素分圧Ｋｇ ／
ａｔ ） を満たす反応温度では、２−アリールプロピオｂ
′−′酸Ｔｌ：１．Ｔ）Ｌ？＝３ ７“Ｊ−Ａｚ７０
１：’；ｔ）酸１２デルがともに生成し、その合計収率
では高水準となる事を見いだした。以上のように反応温
度及び反応中の一酸化炭素分圧により３−アリールプロ
ピオン酸エステルおよび２−７リールプロピオン酸エス
テルの生成比率を制御する方法を見いだし、本発明を完
成した。
本発明に使用するコバルト触媒としては、ジコバルトオ
クタカルボニル トラカルボニル等に代表される各種コバルトカルボニル
化合物が使用可能であり、またこれらコバルトカルボニ
ル化合物をコバルト塩、例えば酢酸コバルト、オクチル
酸コバルト、水酸化コバルト、炭酸コバルト、酸化コバ
ルト等を一酸化炭素と反応させて調製して使用してもよ
い。
クタカルボニル トラカルボニル等に代表される各種コバルトカルボニル
化合物が使用可能であり、またこれらコバルトカルボニ
ル化合物をコバルト塩、例えば酢酸コバルト、オクチル
酸コバルト、水酸化コバルト、炭酸コバルト、酸化コバ
ルト等を一酸化炭素と反応させて調製して使用してもよ
い。
反応に使用するコバルト屯は、原料のアリールエチレン
１モルに対して０．０５グラム原子から０、 ５グラム
原子、好ましくは０．０８グラム原子から０． ３グラ
ム原子であり、０． ０ ５グラム原子未満では反応が
遅く、０． ５グラム原子を越える量を使用してもそれ
以上の効果はない。 。
１モルに対して０．０５グラム原子から０、 ５グラム
原子、好ましくは０．０８グラム原子から０． ３グラ
ム原子であり、０． ０ ５グラム原子未満では反応が
遅く、０． ５グラム原子を越える量を使用してもそれ
以上の効果はない。 。
本発明の方法によると反応は純粋な一酸化炭素を用いて
も進行するが、少量の水素の存在により、オキソ生成物
やそのアセタール類の副生成物を伴うことなくヒドロエ
ステル化反応の速度を早めるので、反応に際しては水素
を存在させた方が好ましい。しかし必要以上の水素の存
在はアリールエチレンの水素添加を促進させるため水素
と一酸化炭素の容量比はＨ２ ／ＧＯ＝２ ５／７ ５
以下にするのが好ましい。又これら一酸化炭素および水
素は不活性なガスを共存させて使用してもよい。
も進行するが、少量の水素の存在により、オキソ生成物
やそのアセタール類の副生成物を伴うことなくヒドロエ
ステル化反応の速度を早めるので、反応に際しては水素
を存在させた方が好ましい。しかし必要以上の水素の存
在はアリールエチレンの水素添加を促進させるため水素
と一酸化炭素の容量比はＨ２ ／ＧＯ＝２ ５／７ ５
以下にするのが好ましい。又これら一酸化炭素および水
素は不活性なガスを共存させて使用してもよい。
原料となるアリールエチレンのアリール基は芳香族炭化
水素基であり、芳汚環に置換基を有していてもよく、例
えば、スチレン、メチルスチレン、プレニルスチレン、
イソブチルスチレン、クロルスチレン、ヒドロキシスチ
レン、ナフチルエチレン、等をあげることが出来る。ま
たアルコールとしては特に限定するものではなく、例え
ば、メタノール、エタノール、１０パノール、イソプロ
パツール、ｔｅｒｔ−ブタノール、等があげられる。ア
ルコールと７リールエチレンの相対的割合は、反応量論
的にはアルコールのヒドロキシル基１モルに対してアリ
ールエチレン１モルであるが、アルコールを過剰あるい
はアリールエチレンを過剰に用いても反応は進行する。
水素基であり、芳汚環に置換基を有していてもよく、例
えば、スチレン、メチルスチレン、プレニルスチレン、
イソブチルスチレン、クロルスチレン、ヒドロキシスチ
レン、ナフチルエチレン、等をあげることが出来る。ま
たアルコールとしては特に限定するものではなく、例え
ば、メタノール、エタノール、１０パノール、イソプロ
パツール、ｔｅｒｔ−ブタノール、等があげられる。ア
ルコールと７リールエチレンの相対的割合は、反応量論
的にはアルコールのヒドロキシル基１モルに対してアリ
ールエチレン１モルであるが、アルコールを過剰あるい
はアリールエチレンを過剰に用いても反応は進行する。
しかし過度のアルコール使用は触媒の活性を劣化させる
こと、過剰のアリールエチレンを用いると未反応のアリ
ールエチレンが残りそれが重合したりすることから、好
ましくはアルコールのヒドロキシ基１モルに対してアリ
ールエチレン０． ３モルから１．５モルの範囲である
。
こと、過剰のアリールエチレンを用いると未反応のアリ
ールエチレンが残りそれが重合したりすることから、好
ましくはアルコールのヒドロキシ基１モルに対してアリ
ールエチレン０． ３モルから１．５モルの範囲である
。
ピリジンの添加量はコバルト触媒のコバルト１グラム原
子あたり１モルから２０モル、好ましくは、１．５モル
から１５モルであり、１モル未満では収率が低く、２０
モルを越える但を使用してもそれ以上の効果はない。
子あたり１モルから２０モル、好ましくは、１．５モル
から１５モルであり、１モル未満では収率が低く、２０
モルを越える但を使用してもそれ以上の効果はない。
反応温度は、１４０℃を越えるとアリールエチレンの重
合反応が進行し、７０℃未満では反応が遅くなる事から
７０℃から１４０℃の範囲で行うことが好ましい。
合反応が進行し、７０℃未満では反応が遅くなる事から
７０℃から１４０℃の範囲で行うことが好ましい。
一酸化炭素分圧と反応温度との関係が２−７リールプロ
ピオン酸エステルと３−７リールプロピオン酸エステル
の生成比率に大ぎく影響し、一酸化炭素分圧が１０Ｋｇ
／ｃｉから７０に９／−の範囲で反応温度が式 ％式％） （式中Ｙは反応温度℃、Ｘは一酸化炭素分圧に’Ｓ ／
ａｉ ） を満たす領域であれば３−アリールプロピオン酸エステ
ルを優先的に与え、 ７０≦Ｙ≦（８／９）Ｘ＋５８ （式中Ｙは反応温度℃、Ｘは一酸化炭素分圧幻／ｄ） を満たす領域であれば２−アリールプロピオン酸エステ
ルを優先的に与える。
ピオン酸エステルと３−７リールプロピオン酸エステル
の生成比率に大ぎく影響し、一酸化炭素分圧が１０Ｋｇ
／ｃｉから７０に９／−の範囲で反応温度が式 ％式％） （式中Ｙは反応温度℃、Ｘは一酸化炭素分圧に’Ｓ ／
ａｉ ） を満たす領域であれば３−アリールプロピオン酸エステ
ルを優先的に与え、 ７０≦Ｙ≦（８／９）Ｘ＋５８ （式中Ｙは反応温度℃、Ｘは一酸化炭素分圧幻／ｄ） を満たす領域であれば２−アリールプロピオン酸エステ
ルを優先的に与える。
〈効 果〉
本発明により、アリールエチレンのヒドロエステル化反
応を行えば、３−７リールプロビオ、 ン酸
エステルと２−アリールプロピオン酸エステルが一段階
で製造することが可能である。さらに、反応装置および
触媒系をなんら変更することなく一酸化炭素分圧と反応
温度を変化さぜることにより、３−アリールプロピオン
酸エステルと２−アリールプロピオン酸エステルの生成
比率を制御することができるため、両製品の需要変化に
対応して生産比率を任意に変化できる点から考えて工業
的に極めて有利な方法である。
応を行えば、３−７リールプロビオ、 ン酸
エステルと２−アリールプロピオン酸エステルが一段階
で製造することが可能である。さらに、反応装置および
触媒系をなんら変更することなく一酸化炭素分圧と反応
温度を変化さぜることにより、３−アリールプロピオン
酸エステルと２−アリールプロピオン酸エステルの生成
比率を制御することができるため、両製品の需要変化に
対応して生産比率を任意に変化できる点から考えて工業
的に極めて有利な方法である。
以下に本発明を実施例により示す。
〈実施例−１〉
内容量１００ｄの５ＬＪＳ３１６製のオートクレーブに
、ジコバルトオクタカルボニル６ｑ、ピリジン７、−２
７９１メタノール６、４ｇ、スチレン２ ０． ８ Ｑ
、を仕込み、一酸化炭素と水素の容量比がＧｏ／Ｈ２−
９０／１０のガスで加圧した後、温度を１２７℃に高め
た。この時反応圧力を３０に’ｊ／ａｉに設定した。な
お反応進行中も上記比率の一酸化炭素と水素の混合ガス
を追加しながら反応圧力を３０ｔＣｓ／ａＡに維持した
。
、ジコバルトオクタカルボニル６ｑ、ピリジン７、−２
７９１メタノール６、４ｇ、スチレン２ ０． ８ Ｑ
、を仕込み、一酸化炭素と水素の容量比がＧｏ／Ｈ２−
９０／１０のガスで加圧した後、温度を１２７℃に高め
た。この時反応圧力を３０に’ｊ／ａｉに設定した。な
お反応進行中も上記比率の一酸化炭素と水素の混合ガス
を追加しながら反応圧力を３０ｔＣｓ／ａＡに維持した
。
５時間の反応後、冷却して解圧した後オートクレーブの
内容物を取り出し、ガスクロマトグラフィーにて分析す
ると、３−フェニルプロピオン酸メチルが１９．５０，
２−フェニルプロピオン酸メチルが２．２ｇ生成してい
た。
内容物を取り出し、ガスクロマトグラフィーにて分析す
ると、３−フェニルプロピオン酸メチルが１９．５０，
２−フェニルプロピオン酸メチルが２．２ｇ生成してい
た。
〈実施例−２から実施例−１０＞
第１表に示した反応圧力および反応温度で反応した以外
は実施例−１におけると同様に行った。その結果、得ら
れた３−フェニルプロピオン酸メチルおよび２−７エニ
ルプロビオン酸メチルの重１ （ａ）を第１表に示した
。
は実施例−１におけると同様に行った。その結果、得ら
れた３−フェニルプロピオン酸メチルおよび２−７エニ
ルプロビオン酸メチルの重１ （ａ）を第１表に示した
。
〈実施例−１１〉
スチレンの代りにｐ−メチルスチレン２３．６ｑを使用
した以外は実施例−１におけると同様に行った。その結
果、３−（ｐ−メチルフェニル）プロピオン酸メチル２
３．４ ｇ、２− （ｐ −メチルフェニル）プロピオ
ン酸メチル３ｇが得られた。
した以外は実施例−１におけると同様に行った。その結
果、３−（ｐ−メチルフェニル）プロピオン酸メチル２
３．４ ｇ、２− （ｐ −メチルフェニル）プロピオ
ン酸メチル３ｇが得られた。
〈実施例−１２〉
スチレンの代りにｐ−メチルスチレン２３．６９を使用
した以外は実施例−８におけると同様に行った。その結
果、３−（１）−メチルフェニル）プロピオン酸メチル
７．５ｇ、２−（ｐ−メチルフェニル）プロピオン酸メ
チル１９．３０が得られた。
した以外は実施例−８におけると同様に行った。その結
果、３−（１）−メチルフェニル）プロピオン酸メチル
７．５ｇ、２−（ｐ−メチルフェニル）プロピオン酸メ
チル１９．３０が得られた。
〈実施例−１３〉
ト メタノールの代りにエタノール９．２ｇを
使用した以外は実施例−１におけると同様に行った。
使用した以外は実施例−１におけると同様に行った。
その結果、３−フェニルプロピオン酸エチルキ〈実施例
−１４〉 メタノールの代りにエタノール９．２ｇを使用した以外
は実施例−１０におけると同様に行った。その結果、３
−フェニルプロピオン酸エチル３．６ｇ、２−フェニル
プロピオン酸エチル２２．０ｇが得られた。
−１４〉 メタノールの代りにエタノール９．２ｇを使用した以外
は実施例−１０におけると同様に行った。その結果、３
−フェニルプロピオン酸エチル３．６ｇ、２−フェニル
プロピオン酸エチル２２．０ｇが得られた。
〈実施例−１５〉
メタノールの代りにイソプロパツール１２Ｇを使用した
以外は実施例−１におけると同様に行った。その結果、
３−フェニルプロピオン酸イソプロピル２２．１ｇ、２
−フェニルプロピオン酸イソプロピル２．５ｇが得られ
た。
以外は実施例−１におけると同様に行った。その結果、
３−フェニルプロピオン酸イソプロピル２２．１ｇ、２
−フェニルプロピオン酸イソプロピル２．５ｇが得られ
た。
〈実施例−１６〉
メタノールの代りにイソプロパツール１２ｇを使用した
以外は実施例−１０におけると同様に行った。その結果
、３−フェニルプロピオン酸イソプロピル４．０ｇ、２
−フェニルプロピオン酸イソプロピル２２．５ ｇが得
られた。
以外は実施例−１０におけると同様に行った。その結果
、３−フェニルプロピオン酸イソプロピル４．０ｇ、２
−フェニルプロピオン酸イソプロピル２２．５ ｇが得
られた。
Claims (3)
- （１）一般式ＡｒＣＨ＝ＣＨ＿２（式中Ａｒは芳香族炭
化水素基）で表されるアリールエチレンと一酸化炭素及
びアルコールをコバルト触媒及びピリジン存在下で反応
させてアリールプロピオン酸エステルを製造するにあた
り、 一酸化炭素分圧が１０Ｋｇ／ｃｍ＾２から７０Ｋｇ／ｃ
ｍ＾２で反応湿度が７０℃から１４０℃の条件下で反応
を行うことを特徴とするアリールプロピオン酸エステル
の製造法 - （２）反応に際して、一酸化炭素分圧が１０Ｋｇ／ｃｍ
＾２から７０Ｋｇ／ｃｍ＾２の範囲で式１４０≧Ｙ≧（
８／１１）Ｘ＋７７（式中Ｙは反応温度℃、Ｘは一酸化
炭素分圧Ｋｇ／ｃｍ＾２）を満たす反応温度の条件下で
反応を行い、 ３−アリールプロピオン酸エステルを優先的に製造する
ことを特徴とする特許請求の範囲の（１）記載の方法 - （３）反応に際して、一酸化炭素分圧が１０Ｋｇ／ｃｍ
＾２から７０Ｋｇ／ｃｍ＾２の範囲で式７０≦Ｙ≦（８
／９）Ｘ＋５８（式中Ｙは反応温度℃、Ｘは一酸化炭素
分圧Ｋｇ／ｃｍ＾２）を満たす反応温度の条件下で反応
を行い、 ２−アリールプロピオン酸エステルを優先的に製造する
ことを特徴とする特許請求の範囲の（１）記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59240499A JPS61122248A (ja) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | アリ−ルプロピオン酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59240499A JPS61122248A (ja) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | アリ−ルプロピオン酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61122248A true JPS61122248A (ja) | 1986-06-10 |
| JPH0129180B2 JPH0129180B2 (ja) | 1989-06-08 |
Family
ID=17060421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59240499A Granted JPS61122248A (ja) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | アリ−ルプロピオン酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61122248A (ja) |
-
1984
- 1984-11-16 JP JP59240499A patent/JPS61122248A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0129180B2 (ja) | 1989-06-08 |
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