JPS609511B2 - 5−カルボスチリルメタノ−ル誘導体 - Google Patents
5−カルボスチリルメタノ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS609511B2 JPS609511B2 JP51085396A JP8539676A JPS609511B2 JP S609511 B2 JPS609511 B2 JP S609511B2 JP 51085396 A JP51085396 A JP 51085396A JP 8539676 A JP8539676 A JP 8539676A JP S609511 B2 JPS609511 B2 JP S609511B2
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- reaction
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- carbostyrylmethanol
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- Quinoline Compounds (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な5−カルボスチリルメタノール誘導体に
関する。
関する。
本発明の化合物は新規化合物であり、一般式〔式中R,
及びR2は同一または相異なって水素原子、低級アルキ
ル基またはフェニルアルキル基を示す。
及びR2は同一または相異なって水素原子、低級アルキ
ル基またはフェニルアルキル基を示す。
一Aは(R3は水素
原子または低級アルキル基)または
(R3は前記に同じ)を示
す。
また3・4位の点線は飽和若しくは二重結合を示す。〕
で表わされる5−カルボスチリルメタノール誘導体及び
その酸付加塩である。本発明の化合物は、8−アドレナ
リン作動神経興奮作用、抗アレルギー作用、降圧作用、
脱コレステロール作用、消炎作用、アジュバント関節炎
阻止作用、血糖降下作用、抗ビールス作用等種々の薬理
作用を有ししかも毒性が低い為に抗端息剤、降圧剤、脱
コレステロール剤、消炎剤、皿糖降下剤等として有用な
化合物である。
で表わされる5−カルボスチリルメタノール誘導体及び
その酸付加塩である。本発明の化合物は、8−アドレナ
リン作動神経興奮作用、抗アレルギー作用、降圧作用、
脱コレステロール作用、消炎作用、アジュバント関節炎
阻止作用、血糖降下作用、抗ビールス作用等種々の薬理
作用を有ししかも毒性が低い為に抗端息剤、降圧剤、脱
コレステロール剤、消炎剤、皿糖降下剤等として有用な
化合物である。
一般式(1)に於て、低級アルキル基としては炭素数1
〜4の直鎖若しくは分枝アルキル基を挙げることができ
、具体的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、ィ
ソブロピル基、nーブチル基、企rtーブチル基、se
cーブチル基等を例示できる。
〜4の直鎖若しくは分枝アルキル基を挙げることができ
、具体的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、ィ
ソブロピル基、nーブチル基、企rtーブチル基、se
cーブチル基等を例示できる。
フェニルアルキル基としては炭素数1〜4の直鎖若しく
は分枝のァルキレン基と置換若しくは未置換のフェニル
基とが結合したフェニルァルキル基を挙げることができ
、置換基としては塩素原子、臭素原子、ヨード原子、弗
素原子等のハロゲン原子、水酸基、メトキシ基、ェトキ
シ基、プロポキシ基、ィソプロポキシ基、ten−ブト
キシ基等のアルコキシ基等を挙げることができる。斯か
るフェニルアルキル基として具体的にはペンジル基、4
−メトキシベンジル基、フェネチル基、3・4一ジメト
キシフェネチル基、3・4ージヒドロキシフェネチル基
、1・1ージメチルフェネチル基等を例示できる。本発
明化合物のうち代表的なものを以下に掲げる。
は分枝のァルキレン基と置換若しくは未置換のフェニル
基とが結合したフェニルァルキル基を挙げることができ
、置換基としては塩素原子、臭素原子、ヨード原子、弗
素原子等のハロゲン原子、水酸基、メトキシ基、ェトキ
シ基、プロポキシ基、ィソプロポキシ基、ten−ブト
キシ基等のアルコキシ基等を挙げることができる。斯か
るフェニルアルキル基として具体的にはペンジル基、4
−メトキシベンジル基、フェネチル基、3・4一ジメト
キシフェネチル基、3・4ージヒドロキシフェネチル基
、1・1ージメチルフェネチル基等を例示できる。本発
明化合物のうち代表的なものを以下に掲げる。
・8ーヒドロキシーQ一(2ーピベリジル)−5ーカル
ボスチリルメタノール・8−イソプロオキシ−Q−(3
−エチル−2ーピベリジル)一5−力ルポスチリルメタ
ノール・8−ペンジルオキシ−3・4ージヒドロー1ー
エチル−Q−(2−ピリジル)−5−力ルポスチリルメ
タノール・8−(3・4ージメトキシフエネチルオキシ
)−3・4−ジヒドロ−Q−(5−イソプロピルー2−
ピベリジル)−5ーカルボスチリルメタノー′レ・1−
(1・1−ジメチル−3ーフエニルプロピル)一8ーヒ
ドロキシーQ一(4ーメチルー2ーピベリジル)一5−
カルボスチリルメタノ一/し・8−エトキシ−Q一(5
−ブチル−2ーピベリジル)−5ーカルボスチリルメタ
ノール・8−(4ーフロルフエネチルオキシ)−Q−(
2ーピベリジル)一5−カルボスチリルメタノ一′レ・
1−(3・4−ジヒド。
ボスチリルメタノール・8−イソプロオキシ−Q−(3
−エチル−2ーピベリジル)一5−力ルポスチリルメタ
ノール・8−ペンジルオキシ−3・4ージヒドロー1ー
エチル−Q−(2−ピリジル)−5−力ルポスチリルメ
タノール・8−(3・4ージメトキシフエネチルオキシ
)−3・4−ジヒドロ−Q−(5−イソプロピルー2−
ピベリジル)−5ーカルボスチリルメタノー′レ・1−
(1・1−ジメチル−3ーフエニルプロピル)一8ーヒ
ドロキシーQ一(4ーメチルー2ーピベリジル)一5−
カルボスチリルメタノ一/し・8−エトキシ−Q一(5
−ブチル−2ーピベリジル)−5ーカルボスチリルメタ
ノール・8−(4ーフロルフエネチルオキシ)−Q−(
2ーピベリジル)一5−カルボスチリルメタノ一′レ・
1−(3・4−ジヒド。
キシフヱネチル)一314−ジヒドロ−Q−(5−エチ
ル−2−ピリジル)−8−ヒドロキシ−5−力ルポスチ
リルメタノール・1−(1−3・4′−ジブロムフエニ
ルエチル)一314−ジヒドロー8ーヒドロキシ−Q−
(4一把rt−ブチル−2ーピリジル)−5−力ルポス
チリルメタノール・8−ヒドロキシ−Q−(2−ピリジ
ル)−5−力ルポスチリルメタノール・8−ヒドロキシ
−Q−(3−メチル−2−ピリジル)−5−カルボスチ
リルメタノール・8−ヒドロキシ−3・4ージヒドロ−
Q−(4−sec−ブチル−2−ピベリジル)−5−力
ルポスチリルメタノール・8ーヒドロキシー3・4−ジ
ヒドローQ一(5−エチル一2−ピベリジル)一5−力
ルボスチリルメタノール・8ーヒドロキシ−3・4−ジ
ヒドローQ一(6−イソプロピル−2ーピリジル)一5
−力ルボスチルメタノール・8ーヒドロキシーo一(6
−メチル一2−ピベリジル)−5ーカルボスチリルメタ
ノール・8−ヒドロキシーQ−(1ーエチルー2ーピベ
リジル)一5−力ルポスチリルメタノール・8ーヒドロ
キシ−3・4ージヒドローQ一(1ーイソプロピルー2
ーピベリジル)一5ーカルボスチリルメタノール本発明
の化合物は種々の方法により製造され得るが、好ましい
1例を挙げれば次の通りである。
ル−2−ピリジル)−8−ヒドロキシ−5−力ルポスチ
リルメタノール・1−(1−3・4′−ジブロムフエニ
ルエチル)一314−ジヒドロー8ーヒドロキシ−Q−
(4一把rt−ブチル−2ーピリジル)−5−力ルポス
チリルメタノール・8−ヒドロキシ−Q−(2−ピリジ
ル)−5−力ルポスチリルメタノール・8−ヒドロキシ
−Q−(3−メチル−2−ピリジル)−5−カルボスチ
リルメタノール・8−ヒドロキシ−3・4ージヒドロ−
Q−(4−sec−ブチル−2−ピベリジル)−5−力
ルポスチリルメタノール・8ーヒドロキシー3・4−ジ
ヒドローQ一(5−エチル一2−ピベリジル)一5−力
ルボスチリルメタノール・8ーヒドロキシ−3・4−ジ
ヒドローQ一(6−イソプロピル−2ーピリジル)一5
−力ルボスチルメタノール・8ーヒドロキシーo一(6
−メチル一2−ピベリジル)−5ーカルボスチリルメタ
ノール・8−ヒドロキシーQ−(1ーエチルー2ーピベ
リジル)一5−力ルポスチリルメタノール・8ーヒドロ
キシ−3・4ージヒドローQ一(1ーイソプロピルー2
ーピベリジル)一5ーカルボスチリルメタノール本発明
の化合物は種々の方法により製造され得るが、好ましい
1例を挙げれば次の通りである。
即ち公知の一般式〔式中R,、R2及び3・4位の点線
は上記と同じ意味を有し、×は水素原子またはハロゲン
原子を示す。
は上記と同じ意味を有し、×は水素原子またはハロゲン
原子を示す。
〕で表わされるカルボスチリル議導体をホルミル化する
ことにより一般式〔式中R,、R2及び3・4位の点線
は上記と同じ意味を有する〕で表わされる5ーホルミル
カルボスチリル誘導体を得、次いで有機リチウム化合物
の存在下5−ホルミルカルボスチリル誘導体と一般式〔
式中R3は上記と同じ意味を有し、X′は水素原子また
はハロゲン原子を示す。
ことにより一般式〔式中R,、R2及び3・4位の点線
は上記と同じ意味を有する〕で表わされる5ーホルミル
カルボスチリル誘導体を得、次いで有機リチウム化合物
の存在下5−ホルミルカルボスチリル誘導体と一般式〔
式中R3は上記と同じ意味を有し、X′は水素原子また
はハロゲン原子を示す。
〕とを反応させることにより一般式〔式中R,、R2、
R3及び3・4位の点線は上記と同じ意味を有する〕で
表わされる化合物が製造される。
R3及び3・4位の点線は上記と同じ意味を有する〕で
表わされる化合物が製造される。
また上記一般式(1−a)で表わされる化合物を還元す
ることにより一般式〔R,、R2、R3及び3・4位の
点線は上記と同じ意味を有する〕で表わされる化合物が
製造される。
ることにより一般式〔R,、R2、R3及び3・4位の
点線は上記と同じ意味を有する〕で表わされる化合物が
製造される。
一般式(0)のカルボスチリル誘導体のホルミル化反応
は例えばジメチルホルムアミド(以下DMFと略す)、
ジメチルスルホキシド、ェーブル、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等の通常の不活性溶媒中通常のホルミル化
剤を用いて行うことができる。斯かるホルミル化剤とし
ては例えばDMF一POC13、DMF−n一BuLi
、CI2CHOCH3‐TIC14、C2日50CHO
−NaOC比、DMF−POC13一CICH=CC1
2等を挙げることができる。ホルミル化剤の使用量は特
に限定がなく適宜選択すればよいが通常等モル〜2倍モ
ル、好ましくは等モル〜1.2倍モルである。該反応は
冷却下、室温下あるし、は加温下のいずれでも行なうこ
とができるが、通常0〜100つ○(好ましくは0〜5
0℃)であり、また反応時間は通常1〜1幼時間程度で
ある。一般式(皿)の化合物と一般式(W)の化合物と
の反応に於て使用される有機リチウム化合物としては公
知のものを広く用いることができ、例えばten−ブチ
ルリチウム、イソプロピルリチウム、n−ブチルリチウ
ム、メチルリチウム、フエニルリチウム等を挙げること
ができる。一般式(W)の化合物及び有機リチウム化合
物の使用量は特に限定がなく適宜選択して使用できるが
、一般式(m)の化合物1モルに対して通常夫々等モル
〜大過剰モル、好ましくは夫々等モル〜3倍モルである
。該反応で使用される溶媒としてはジヱチルエーテル、
ジーn−プロピルエーテル、1・2−ジエトキシエタン
、1・2ージメトキシエタン、テトラヒドロフラン、テ
トラヒドロピラン等のエーテルを挙げることができるが
、これらの中でもテトラヒドロフランが特に好ましい。
該反応は冷却下、室温下あるいは加温下のいずれでも行
なうことができ、通常−78〜50oo程度(好ましく
は−78〜000)であり、また反応時間は通常1〜1
坤時間である。以上の如くして製造された一般式(1一
a)の本発明化合物は通常行なわれてる慣用手段例えば
抽出、洗浄、濃縮乾固等により容易に分離、精製される
。一般式(1−a)の化合物から一般式(1−b)の化
合物を合成する還元反応はカルボスチリル議導体の3・
4位に影響を及ぼさない反応条件で行なうことが必要で
、該方法として例えば酸化白金、コロイド白金、白金黒
等の白金触媒を用いる方法を挙げることができる。
は例えばジメチルホルムアミド(以下DMFと略す)、
ジメチルスルホキシド、ェーブル、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等の通常の不活性溶媒中通常のホルミル化
剤を用いて行うことができる。斯かるホルミル化剤とし
ては例えばDMF一POC13、DMF−n一BuLi
、CI2CHOCH3‐TIC14、C2日50CHO
−NaOC比、DMF−POC13一CICH=CC1
2等を挙げることができる。ホルミル化剤の使用量は特
に限定がなく適宜選択すればよいが通常等モル〜2倍モ
ル、好ましくは等モル〜1.2倍モルである。該反応は
冷却下、室温下あるし、は加温下のいずれでも行なうこ
とができるが、通常0〜100つ○(好ましくは0〜5
0℃)であり、また反応時間は通常1〜1幼時間程度で
ある。一般式(皿)の化合物と一般式(W)の化合物と
の反応に於て使用される有機リチウム化合物としては公
知のものを広く用いることができ、例えばten−ブチ
ルリチウム、イソプロピルリチウム、n−ブチルリチウ
ム、メチルリチウム、フエニルリチウム等を挙げること
ができる。一般式(W)の化合物及び有機リチウム化合
物の使用量は特に限定がなく適宜選択して使用できるが
、一般式(m)の化合物1モルに対して通常夫々等モル
〜大過剰モル、好ましくは夫々等モル〜3倍モルである
。該反応で使用される溶媒としてはジヱチルエーテル、
ジーn−プロピルエーテル、1・2−ジエトキシエタン
、1・2ージメトキシエタン、テトラヒドロフラン、テ
トラヒドロピラン等のエーテルを挙げることができるが
、これらの中でもテトラヒドロフランが特に好ましい。
該反応は冷却下、室温下あるいは加温下のいずれでも行
なうことができ、通常−78〜50oo程度(好ましく
は−78〜000)であり、また反応時間は通常1〜1
坤時間である。以上の如くして製造された一般式(1一
a)の本発明化合物は通常行なわれてる慣用手段例えば
抽出、洗浄、濃縮乾固等により容易に分離、精製される
。一般式(1−a)の化合物から一般式(1−b)の化
合物を合成する還元反応はカルボスチリル議導体の3・
4位に影響を及ぼさない反応条件で行なうことが必要で
、該方法として例えば酸化白金、コロイド白金、白金黒
等の白金触媒を用いる方法を挙げることができる。
白金触媒の使用量は使用する触媒等に応じて適宜選択す
ればよいが、通常一般式(1−a)の化合物1のこ対し
て0.1〜1タ程度である。該反応は通常常圧〜10気
圧程度の水素雰囲気中で行なわれる。該反応に使用され
る溶媒としてはメタノール、エタノール、ィソプロパノ
ール等のアルコール溶媒あるいはこれらと水、酢酸等と
の混合溶媒を挙げることができる。該反応の反応温度は
通常0〜80oo、好ましくは室温〜50ooであり、
また反応時間は通常1〜1加持間程度である。以上の如
くして製造される一般式(1−b)の本発明化合物は通
常行なわれる慣用手段例えば抽出、洗浄、濃綾乾固等に
より容易に分離、精製される。また一般式(1)の化合
物のうち3・4位が飽和結合である化合物(3・4−ジ
ヒドロ体)は3・4位が二重結合である化合物(真性カ
ルボスチリル誘導体)を還元することによっても製造さ
れ得る。
ればよいが、通常一般式(1−a)の化合物1のこ対し
て0.1〜1タ程度である。該反応は通常常圧〜10気
圧程度の水素雰囲気中で行なわれる。該反応に使用され
る溶媒としてはメタノール、エタノール、ィソプロパノ
ール等のアルコール溶媒あるいはこれらと水、酢酸等と
の混合溶媒を挙げることができる。該反応の反応温度は
通常0〜80oo、好ましくは室温〜50ooであり、
また反応時間は通常1〜1加持間程度である。以上の如
くして製造される一般式(1−b)の本発明化合物は通
常行なわれる慣用手段例えば抽出、洗浄、濃綾乾固等に
より容易に分離、精製される。また一般式(1)の化合
物のうち3・4位が飽和結合である化合物(3・4−ジ
ヒドロ体)は3・4位が二重結合である化合物(真性カ
ルボスチリル誘導体)を還元することによっても製造さ
れ得る。
上記反応式で示した還元反応は置換器Aに影響を与えな
い反応条件で行なうことが必要であり、該方法としては
例えばパラジウム黒、パラジウム炭素、ラネーニッケル
等の触媒を用い、常圧〜10気圧程度の雰囲気中で接触
還元させる方法を挙げることができる。
い反応条件で行なうことが必要であり、該方法としては
例えばパラジウム黒、パラジウム炭素、ラネーニッケル
等の触媒を用い、常圧〜10気圧程度の雰囲気中で接触
還元させる方法を挙げることができる。
触媒の量は適宜選択すればよいが通常出発原料に対して
0.5〜4の重量%である。この際用いられる溶媒とし
ては水、酢酸、メタノール、エタノール、イソフ。ロ/
ゞノール、エーナル、ジオキサン等を例示できる。該反
応の反応温度は通常0〜10000(好ましくは室温〜
5000)であり、反応時間は通常1〜2畑時間程度で
ある。該反応で得られる目的化合物は通常の慣用手段に
より分離、精製される。一般式(1)の化合物は薬理的
に許容される酸と反応させることにより容易に酸付加塩
とすることができる。
0.5〜4の重量%である。この際用いられる溶媒とし
ては水、酢酸、メタノール、エタノール、イソフ。ロ/
ゞノール、エーナル、ジオキサン等を例示できる。該反
応の反応温度は通常0〜10000(好ましくは室温〜
5000)であり、反応時間は通常1〜2畑時間程度で
ある。該反応で得られる目的化合物は通常の慣用手段に
より分離、精製される。一般式(1)の化合物は薬理的
に許容される酸と反応させることにより容易に酸付加塩
とすることができる。
斯かる酸としては硫酸、塩酸、臭化水素酸、ョゥ化水素
酸、リン酸等の無機酸、酢酸、乳酸、修酸、マロン酸、
コハク酸、マレィン酸、フマル酸、リンゴ酸、マンデル
酸、メタンスルホン酸等の有機酸を例示できる。更に本
発明は一般式(1)で表わされる5−カルボスチリルメ
タノール誘導体の光学異性体も当然に包含する。
酸、リン酸等の無機酸、酢酸、乳酸、修酸、マロン酸、
コハク酸、マレィン酸、フマル酸、リンゴ酸、マンデル
酸、メタンスルホン酸等の有機酸を例示できる。更に本
発明は一般式(1)で表わされる5−カルボスチリルメ
タノール誘導体の光学異性体も当然に包含する。
以下に実施例を掲げて本発明をより一層明らかにする。
実施例 1氷冷櫨梓下ジメチルホルムアミド50の‘に
POC1315.3夕を3び分要して滴下し、次いで1
時間を要して8ーベンジルオキシカルボスチリル25.
1夕のジメチルホルムアミド50の【溶液を滴下する。
実施例 1氷冷櫨梓下ジメチルホルムアミド50の‘に
POC1315.3夕を3び分要して滴下し、次いで1
時間を要して8ーベンジルオキシカルボスチリル25.
1夕のジメチルホルムアミド50の【溶液を滴下する。
滴下終了後反応液を30〜3500で2時間蝿拝し、次
いで反応液に100夕の氷を加えて10分間網梓する。
次いで蝿投下に苛性ソーダ4.0夕の水溶液400肌を
3粉ふ要して滴下し一晩放置する。析出晶を炉取し酢酸
エチルェステルより再結晶して無色針状晶の8ーベンジ
ルオキシー6ーホルミルカルボスチリル13夕を得る。
融点:150〜151℃Qーフロムピリジン1.4夕及
びテトラヒドロフラン10のとを−6000に冷却し、
nーブチルリチウム8叫(15%nーヘキサン溶液)を
滴下3時間鷹拝する。次に8ーベンジルオキシー5ーホ
ルミルカルボスチリル1.4夕をテトラヒドロフラン5
0泌に溶解し、一50〜一60『0に冷却して滴下する
。滴下終了後3時間耀拝する。反応終了後飽和食塩水1
0の‘を加えてテトラヒドロフラン層を分取、苧硝で乾
燥後溶媒を濃綾乾固する。残笹をエタノールに溶解し、
濃塩酸を加えて塩酸塩とした後エタノールより再結晶し
て白色結晶の8ーベンジルオキシーQ一(2ーピリジル
)−5ーカルポスチリルメタノール塩酸塩1.2夕を得
る。融点:196〜197o0実施例 28−ペンジル
オキシーQ一(2ーピリジル)一5ーカルポスチリルメ
タノール塩酸塩1.0夕をエタノールに溶解し、20%
パラジウム炭素0.3夕を加えて常温、3気圧で接触還
元を行なう。
いで反応液に100夕の氷を加えて10分間網梓する。
次いで蝿投下に苛性ソーダ4.0夕の水溶液400肌を
3粉ふ要して滴下し一晩放置する。析出晶を炉取し酢酸
エチルェステルより再結晶して無色針状晶の8ーベンジ
ルオキシー6ーホルミルカルボスチリル13夕を得る。
融点:150〜151℃Qーフロムピリジン1.4夕及
びテトラヒドロフラン10のとを−6000に冷却し、
nーブチルリチウム8叫(15%nーヘキサン溶液)を
滴下3時間鷹拝する。次に8ーベンジルオキシー5ーホ
ルミルカルボスチリル1.4夕をテトラヒドロフラン5
0泌に溶解し、一50〜一60『0に冷却して滴下する
。滴下終了後3時間耀拝する。反応終了後飽和食塩水1
0の‘を加えてテトラヒドロフラン層を分取、苧硝で乾
燥後溶媒を濃綾乾固する。残笹をエタノールに溶解し、
濃塩酸を加えて塩酸塩とした後エタノールより再結晶し
て白色結晶の8ーベンジルオキシーQ一(2ーピリジル
)−5ーカルポスチリルメタノール塩酸塩1.2夕を得
る。融点:196〜197o0実施例 28−ペンジル
オキシーQ一(2ーピリジル)一5ーカルポスチリルメ
タノール塩酸塩1.0夕をエタノールに溶解し、20%
パラジウム炭素0.3夕を加えて常温、3気圧で接触還
元を行なう。
2餌時間後触媒を炉則し、炉液を濃縮乾固し、得られた
粗結晶をメタノールーェーテルより再結晶して白色無定
形晶の8ーヒドロキシーQ−(2ーピリジル)−5ーカ
ルボスチリルメタノール塩酸塩0.7夕を得る。
粗結晶をメタノールーェーテルより再結晶して白色無定
形晶の8ーヒドロキシーQ−(2ーピリジル)−5ーカ
ルボスチリルメタノール塩酸塩0.7夕を得る。
融点:207〜21000実施例 3
8ーヒドロキシーQ−(2ーピリジル)一5ーカルポス
チリルメタノール塩酸塩1夕をエタノール中に溶解し、
酸化白金0.3夕を加えて室温、3.5k9/めで接触
還元を行う。
チリルメタノール塩酸塩1夕をエタノール中に溶解し、
酸化白金0.3夕を加えて室温、3.5k9/めで接触
還元を行う。
6時間後触媒を炉耳Uし、炉液を濃縮乾固し、浅漬をメ
タノールより再結晶して白色結晶の8ーヒドロキシーQ
−(2−ピベリジル)−5−カルボスチリルメタノール
塩酸塩0.85夕を得る。
タノールより再結晶して白色結晶の8ーヒドロキシーQ
−(2−ピベリジル)−5−カルボスチリルメタノール
塩酸塩0.85夕を得る。
融点:184〜185oo実施例 40 実施例3と同
様にして8ーヒドロキシーQ−(3ーメチルー2ーピベ
リジル)一5ーカルボスチリルメタノール塩酸塩を得る
。
様にして8ーヒドロキシーQ−(3ーメチルー2ーピベ
リジル)一5ーカルボスチリルメタノール塩酸塩を得る
。
白色結晶、融点:201〜20300実施例 5
夕 8ーヒドロキシ−Q一(2−ピベリジル)−5−カ
ルボスチリルメタノール塩酸塩0.5夕をエタノール中
に溶解し、パラジウム黒0.2夕を加えて60〜700
0、3.5kg/cめで接触還元を20時間行なう。
ルボスチリルメタノール塩酸塩0.5夕をエタノール中
に溶解し、パラジウム黒0.2夕を加えて60〜700
0、3.5kg/cめで接触還元を20時間行なう。
反応終了後触媒を炉別し、炉液を濃縮乾固し、残0澄を
メタノールより再結晶して白色結晶の8−ヒドロキシー
3・4−ジヒドロ−Q−(2ーピベリジル)−5ーカル
ボスチリルメタノール塩酸塩0.4夕を得る。融点:2
62〜265午○実施例 6タ 実施例5と同様にして
8−ヒド。
メタノールより再結晶して白色結晶の8−ヒドロキシー
3・4−ジヒドロ−Q−(2ーピベリジル)−5ーカル
ボスチリルメタノール塩酸塩0.4夕を得る。融点:2
62〜265午○実施例 6タ 実施例5と同様にして
8−ヒド。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R_1及びR_2は同一または相異なつて水素原
子、低級アルキル基またはフエニルアルキル基を示す。 −Aは▲数式、化学式、表等があります▼ (R_3は水素 原子または低級アルキル基)または ▲数式、化学式、表等があります▼ (R_3は前記に同じ)を示 す。 また3・4位の点線は飽和若しくは二重結合を示す。〕
で表わされる5−カルボスチリルメタノール誘導体及び
その酸付加塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP51085396A JPS609511B2 (ja) | 1976-07-16 | 1976-07-16 | 5−カルボスチリルメタノ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP51085396A JPS609511B2 (ja) | 1976-07-16 | 1976-07-16 | 5−カルボスチリルメタノ−ル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5312872A JPS5312872A (en) | 1978-02-04 |
JPS609511B2 true JPS609511B2 (ja) | 1985-03-11 |
Family
ID=13857599
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51085396A Expired JPS609511B2 (ja) | 1976-07-16 | 1976-07-16 | 5−カルボスチリルメタノ−ル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS609511B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5742673A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-10 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Carbostyril derivative |
EP0062001B1 (de) * | 1981-03-24 | 1987-05-27 | Ciba-Geigy Ag | Acyl-chinolinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung |
WO1992021342A1 (en) * | 1991-06-07 | 1992-12-10 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Antidiabetic |
-
1976
- 1976-07-16 JP JP51085396A patent/JPS609511B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5312872A (en) | 1978-02-04 |
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