JPS6090240A - ゴム組成物 - Google Patents
ゴム組成物Info
- Publication number
- JPS6090240A JPS6090240A JP19792683A JP19792683A JPS6090240A JP S6090240 A JPS6090240 A JP S6090240A JP 19792683 A JP19792683 A JP 19792683A JP 19792683 A JP19792683 A JP 19792683A JP S6090240 A JPS6090240 A JP S6090240A
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- JP
- Japan
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- rubber
- halogenated
- terminated
- butyl rubber
- terminated polybutadiene
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はハロゲン化ブチルゴムおよび/またはハロゲン
化エチレン−αオレフィン−非共役ジエン共重合体ゴム
とアミノ基末端ポリブタジェン′からなるゴム組成物に
関する。
化エチレン−αオレフィン−非共役ジエン共重合体ゴム
とアミノ基末端ポリブタジェン′からなるゴム組成物に
関する。
ハロゲン化ブチルゴムはブチルゴムの持つ気体透過性が
低いという特徴を保持したま5でブチルゴムの遅加硫速
度を改良するとともに汎用ジエン糸ゴムとのブレンドラ
可能にしたものである。しかじ主鎖に存在する不飽和結
合濃度が低いため。
低いという特徴を保持したま5でブチルゴムの遅加硫速
度を改良するとともに汎用ジエン糸ゴムとのブレンドラ
可能にしたものである。しかじ主鎖に存在する不飽和結
合濃度が低いため。
lu IB Sン? y n dΔj−/7’l丑1+
n E194fh V fr k−P−Q ?A 布縁
4れている。又同時にハロゲン化ブチルゴムの加工性改
良の手段として、オリゴブタジェンの使用が好ましいが
ブチルゴムに対する混相性が問題で実用化されていない
。ハロゲン化エチレン−αオレフィン−非共役ジエン共
重合体ゴムにおいても同様の問題が存在する。
n E194fh V fr k−P−Q ?A 布縁
4れている。又同時にハロゲン化ブチルゴムの加工性改
良の手段として、オリゴブタジェンの使用が好ましいが
ブチルゴムに対する混相性が問題で実用化されていない
。ハロゲン化エチレン−αオレフィン−非共役ジエン共
重合体ゴムにおいても同様の問題が存在する。
本発明者らはかかる点を改良すべく鋭意検討を重ねた結
果本発明に到達した。
果本発明に到達した。
即ち本発明はハロゲン化ブチルゴム(以下X−IIIR
と略す)および/またはハロゲン化エチレン−αオレフ
ィン−非共役ジエン共重合体ゴム(以下X−EPDMと
略す〕100重量部にヌリして数平均分子量が500〜
10,000であるアミノ基末端ポリブタジェンを5〜
65重量部重量部子なるゴム組成物を提供するものであ
る。
と略す)および/またはハロゲン化エチレン−αオレフ
ィン−非共役ジエン共重合体ゴム(以下X−EPDMと
略す〕100重量部にヌリして数平均分子量が500〜
10,000であるアミノ基末端ポリブタジェンを5〜
65重量部重量部子なるゴム組成物を提供するものであ
る。
本発明による組成物は非揮発性、″4移行性ならびに反
応波非抽出性となるアミノ基末端ポリブタジェンの使用
によりX−IIR,X−EPDMの粘度を低下させるこ
とによって加工性を改良させる一方加硫速度を高め、汎
用ゴムとのブレンド性ならびに共加硫性を向上させたも
のである。
応波非抽出性となるアミノ基末端ポリブタジェンの使用
によりX−IIR,X−EPDMの粘度を低下させるこ
とによって加工性を改良させる一方加硫速度を高め、汎
用ゴムとのブレンド性ならびに共加硫性を向上させたも
のである。
本発明に使用されるハロゲン化ブチルゴムとしては市販
の塩素化ブチルゴム、臭素化ブチルゴムがあげられる。
の塩素化ブチルゴム、臭素化ブチルゴムがあげられる。
本発明で使用されるハロゲン化エチレン−αオレフィン
−非共役ジエン共重合体ゴム+は、エチレンと、プロピ
レン、ブテン−1などのαオレフイント、エチリテンノ
ルボルネン、フロペニルノルホルネン、ジシクロペンタ
ジェン、1.4−ヘキサジエン、4,7,8.9−テト
ラヒドロインデンなどの非共役ジエンを1種または2種
以上含むエチレン−αオレフィン−非共役ジエン三元共
重合体ゴム(以下単に「EPDMJという)を公知の方
法例えば、細粒化したBPDMを分子状塩素ガスと接触
させる方法、細粒を水性けん濁状態にて分子状塩素ガス
と接触させる方法、EPDMを溶媒に浴解し、均一な溶
液状態で塩素化又は臭素化させる方法でハロゲン化する
ことによって得ら几る。
−非共役ジエン共重合体ゴム+は、エチレンと、プロピ
レン、ブテン−1などのαオレフイント、エチリテンノ
ルボルネン、フロペニルノルホルネン、ジシクロペンタ
ジェン、1.4−ヘキサジエン、4,7,8.9−テト
ラヒドロインデンなどの非共役ジエンを1種または2種
以上含むエチレン−αオレフィン−非共役ジエン三元共
重合体ゴム(以下単に「EPDMJという)を公知の方
法例えば、細粒化したBPDMを分子状塩素ガスと接触
させる方法、細粒を水性けん濁状態にて分子状塩素ガス
と接触させる方法、EPDMを溶媒に浴解し、均一な溶
液状態で塩素化又は臭素化させる方法でハロゲン化する
ことによって得ら几る。
ハロゲンの種類は、塩素または臭素が好ましい。
アミノ末端ポリブタジェンとしては数平均分子量500
〜10,000が使用できるが好ましくは1,000〜
s、oooである。
〜10,000が使用できるが好ましくは1,000〜
s、oooである。
分子量500未満では揮発性、移行性などが問題になり
、10,000iこえると流動性がなくなり。
、10,000iこえると流動性がなくなり。
ハロゲン化ブチルゴムへの分散性が悪くなる。
末端のアミノ基としてはジアルキルアミノ基が用いられ
るが、ジメチルアミノ基、i)エチルアミノ基、ジアル
キルアミノ基などが好捷しい。
るが、ジメチルアミノ基、i)エチルアミノ基、ジアル
キルアミノ基などが好捷しい。
ボン
アミン基末端←+4ブタジェンの製造は公知の方法(日
本化学会春季年金1982年1141頁)で行なうこと
ができる。出発物質としては市販のイソシアネート末端
オリゴブタジェンが利用できるが1次のようにしてイソ
シアネート末端オリゴブタジェンを製造しそれを使うこ
ともできる。
本化学会春季年金1982年1141頁)で行なうこと
ができる。出発物質としては市販のイソシアネート末端
オリゴブタジェンが利用できるが1次のようにしてイソ
シアネート末端オリゴブタジェンを製造しそれを使うこ
ともできる。
即ち、市販のヒドロキシ末端オリゴブタジェンにそのヒ
ドロキシル基1当量に対しイソシアネート基1当量以上
、好捷しくけ2当量以上のジ、トリ、あるいはポリイソ
シアネートと反応させオリゴ、ブタジェンゴムの末端を
イソシアイ、−トに換える。ここで用いらnるジイソシ
アネート化合物としではトリレンジイソシアネート、ジ
フェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、トリフェニルメタン4’ 、 4″、
4”’ −トリイソシアネート、ポリメチレンポリフェ
ニルイソシアネートなどがあげられる。ヒドロキシ末端
オリゴブタジェンとこルらのイソシアネート化合物との
反応は両者を直接混ぜて行なうことができる。
ドロキシル基1当量に対しイソシアネート基1当量以上
、好捷しくけ2当量以上のジ、トリ、あるいはポリイソ
シアネートと反応させオリゴ、ブタジェンゴムの末端を
イソシアイ、−トに換える。ここで用いらnるジイソシ
アネート化合物としではトリレンジイソシアネート、ジ
フェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、トリフェニルメタン4’ 、 4″、
4”’ −トリイソシアネート、ポリメチレンポリフェ
ニルイソシアネートなどがあげられる。ヒドロキシ末端
オリゴブタジェンとこルらのイソシアネート化合物との
反応は両者を直接混ぜて行なうことができる。
このとき触媒としてジブチルスズジラウレートなどを用
いても良い。
いても良い。
このようにして得ら几たイソシアネート末端オリゴブタ
ジェンはさらにジアルキルアミノアルコールと反応させ
ることによってアミン基末端オリゴブタジェンを得る。
ジェンはさらにジアルキルアミノアルコールと反応させ
ることによってアミン基末端オリゴブタジェンを得る。
ジアルキルアミノアルコールとしては2−ジメチルアミ
ノエタノール、2−ジエチルアミノエタノール、3−ジ
メチルアミノ−i−プロパノール。3−ジエチルアミノ
−1−プロパツール、1−ジエチルアミン−2−プロパ
ツールなどが例示できる。
ノエタノール、2−ジエチルアミノエタノール、3−ジ
メチルアミノ−i−プロパノール。3−ジエチルアミノ
−1−プロパツール、1−ジエチルアミン−2−プロパ
ツールなどが例示できる。
イソシアネート末端オリゴブタジェンとジアルキルアミ
ンエタノールとの反応は両者を混合かくはんすればよい
。
ンエタノールとの反応は両者を混合かくはんすればよい
。
例えばジブチルスズジラウレートなどを触媒にして三本
ロールミルで練ることによって行なうことができる。
ロールミルで練ることによって行なうことができる。
X−I IR又1riX−EPDMと7 ミ/基末端ポ
リブタジェンとのブレンドはロールなどによって混合す
ることが可能である。
リブタジェンとのブレンドはロールなどによって混合す
ることが可能である。
X −I I R又はX−EPDMとアミノ基末端ポリ
ブタジェンゴムとのブレンド1tuX−11に父はX−
EPDMのハロゲン量、アミノ基末端ポリブタジェンの
分子量、その官能数ならびに使用目的によって異なる。
ブタジェンゴムとのブレンド1tuX−11に父はX−
EPDMのハロゲン量、アミノ基末端ポリブタジェンの
分子量、その官能数ならびに使用目的によって異なる。
具体的にはX −I I R又はX−EPDMとアミノ
基末端ポリブタジェンとのブレンド比はX−IIR,X
−EPDM100重量部に対して5〜65重量部である
アミノ基末端ポリブタジェンが5重量部以下ではブレン
ドの効果が得られず65重量部以上ではブレンド組成物
の諸物性に悪い影響を及はす。
基末端ポリブタジェンとのブレンド比はX−IIR,X
−EPDM100重量部に対して5〜65重量部である
アミノ基末端ポリブタジェンが5重量部以下ではブレン
ドの効果が得られず65重量部以上ではブレンド組成物
の諸物性に悪い影響を及はす。
X−IIR又はX−EPDMに対するアミノ基末端ポリ
ブタジェンの親和性は良好であり1両者のブレンドはX
−IIR又はX−EPDMとヒドロキシ末端ポリブタジ
ェンゴムとのブレンドよりもはるかに短時間で達成する
ことができる。
ブタジェンの親和性は良好であり1両者のブレンドはX
−IIR又はX−EPDMとヒドロキシ末端ポリブタジ
ェンゴムとのブレンドよりもはるかに短時間で達成する
ことができる。
即ち、アミノ基末端ポリブタジェンのブレンドによって
X−IIR又はX−EPDMの粘度が大幅に低下し、加
工性が著るしく向上する。
X−IIR又はX−EPDMの粘度が大幅に低下し、加
工性が著るしく向上する。
本発明の組成物の架橋物を得るには■上述のブレンド試
料をそのままプレス加硫すれば艮い。又■ブレンド試料
に適量の加硫剤を配合してプレス加硫するかあるいは■
上記のブレンドゴムに加硫剤および加硫促進剤を加えプ
レス加硫することによってより架橋密度の高い加硫物を
得ることができる。加硫促進剤としては例えばグアニジ
ン系チアゾール系、チウラム系、チオウレア系などの加
硫促進剤が利用できる。
料をそのままプレス加硫すれば艮い。又■ブレンド試料
に適量の加硫剤を配合してプレス加硫するかあるいは■
上記のブレンドゴムに加硫剤および加硫促進剤を加えプ
レス加硫することによってより架橋密度の高い加硫物を
得ることができる。加硫促進剤としては例えばグアニジ
ン系チアゾール系、チウラム系、チオウレア系などの加
硫促進剤が利用できる。
加硫剤としては粉末イオウ、沈降性イオウ、不溶性イオ
ウ等の各種のイオウおよび4.4′−ジチオビスージモ
ルホリン、テトラメチルチウラムジスルフィド、ジペン
タメチレンチクラムテトラスルフィドなどの含イオク化
合物が使用できる。
ウ等の各種のイオウおよび4.4′−ジチオビスージモ
ルホリン、テトラメチルチウラムジスルフィド、ジペン
タメチレンチクラムテトラスルフィドなどの含イオク化
合物が使用できる。
によって進行したものと考えられる。即ち1本発明に係
る組成物は、適当な加熱条件によってX−IIR又はX
−BPDM(イ)とアミノ基末端ポリブタジェン(0)
との反応で生成する第4級塩(/→が架橋形成に寄与す
る。
る組成物は、適当な加熱条件によってX−IIR又はX
−BPDM(イ)とアミノ基末端ポリブタジェン(0)
との反応で生成する第4級塩(/→が架橋形成に寄与す
る。
〜?HVX
(ロ)
〜CHすO
(イ)
(X:BrあるいはCl 、 〜ニブチルゴム、PBd
:ポリブタジェン) R\ 官能基Xに対して過剰のR7へ−基が存在すると8〉N
−基を末端にもつPBdがグラフトした反応性ブチルゴ
ムを得る。
:ポリブタジェン) R\ 官能基Xに対して過剰のR7へ−基が存在すると8〉N
−基を末端にもつPBdがグラフトした反応性ブチルゴ
ムを得る。
に)
脂肪族第4級アンモニウム塩は加硫促進剤として作用す
ることが知られている。〔古川淳二、山下晋三1日本ゴ
ム協会誌30巻190頁(1957年)〕。したがって
上記ブレンド系に硫黄や含イオク化合物を存在させると
、生成した高分子第4級塩が硫黄分子を開環し、ポリブ
タジェンやX−III(又はX−EPDMの二重結合に
対する硫黄の架橋反応を促進させる。加硫促進剤をさら
に加えておくと一層効果的である。
ることが知られている。〔古川淳二、山下晋三1日本ゴ
ム協会誌30巻190頁(1957年)〕。したがって
上記ブレンド系に硫黄や含イオク化合物を存在させると
、生成した高分子第4級塩が硫黄分子を開環し、ポリブ
タジェンやX−III(又はX−EPDMの二重結合に
対する硫黄の架橋反応を促進させる。加硫促進剤をさら
に加えておくと一層効果的である。
本発明のゴム組成物の製造および加硫剤、加硫促進剤の
配合には例えば通常のゴム用混練り機。
配合には例えば通常のゴム用混練り機。
例えばバンバリーミキサ−、ニーダーブレンダーロール
機等が使用できる。また必要に応じてカーボンブラック
炭酸カルシウム、シリカ、クレー等の充填剤、オイル、
可塑剤、安定剤等の各種配合剤を使用することができる
。
機等が使用できる。また必要に応じてカーボンブラック
炭酸カルシウム、シリカ、クレー等の充填剤、オイル、
可塑剤、安定剤等の各種配合剤を使用することができる
。
加硫は通常120〜200℃において0.5〜60分間
加熱することによって行なわれる。
加熱することによって行なわれる。
使用X−I I R又はX−BPDM中に含まれるハロ
ゲンの当量数を〔X〕、アミノ基末端オリゴブタジェン
中に存在するジアルキルアミノ基の数を(NRz)とす
ると (i) (〔丑NR2) / C−X ))≦lでは架
橋が。
ゲンの当量数を〔X〕、アミノ基末端オリゴブタジェン
中に存在するジアルキルアミノ基の数を(NRz)とす
ると (i) (〔丑NR2) / C−X ))≦lでは架
橋が。
叩 l’ < ((NRz)/(X) )<2では架橋
とグラフト化が (iiD 2≦((−NR2)/(−X))ではグラフ
ト化がそれぞれ進行し易い。従って1本発明に係る(i
ii)の組成物はブタジェンゴム、インプレンゴムスチ
レン−ブタジェン共重合ゴムなどの汎用ゴムやブチルゴ
ム、エチレン−プロピレン−ターポリマーなどとブレン
ドして機械的強度にすぐれた加硫ゴムを得ることができ
る。
とグラフト化が (iiD 2≦((−NR2)/(−X))ではグラフ
ト化がそれぞれ進行し易い。従って1本発明に係る(i
ii)の組成物はブタジェンゴム、インプレンゴムスチ
レン−ブタジェン共重合ゴムなどの汎用ゴムやブチルゴ
ム、エチレン−プロピレン−ターポリマーなどとブレン
ドして機械的強度にすぐれた加硫ゴムを得ることができ
る。
実施例1
にジブチルスズジラウレー) 0.047重量部を空気
中、室温上三本ロール上で1分間にわたって配合し、そ
の後ジメチルアミノエタノール(DMAE)23.6重
量部を15分間のうちに配合する([DMAE、:l/
l:NC0)=1.z)、配合物は白濁し増粘する。か
くしてジメチルアミノ末端ポリブタジ丁 エン(A−t”−PB)が得られる。
中、室温上三本ロール上で1分間にわたって配合し、そ
の後ジメチルアミノエタノール(DMAE)23.6重
量部を15分間のうちに配合する([DMAE、:l/
l:NC0)=1.z)、配合物は白濁し増粘する。か
くしてジメチルアミノ末端ポリブタジ丁 エン(A−t”−PB)が得られる。
こうして得たジメチルアミノ末端ポリブタシェフ(AT
−PB)と臭素化ブチルゴム(Br−IIR)POLY
SARBROMO)を表1に示す割合で・−ル(BUT
YLX−2 ブレンドしブレンドに要する時間を測定した。結果を表
1に示す。
−PB)と臭素化ブチルゴム(Br−IIR)POLY
SARBROMO)を表1に示す割合で・−ル(BUT
YLX−2 ブレンドしブレンドに要する時間を測定した。結果を表
1に示す。
比較例1
ヒドロキシ末端ポリブタジェン(HT−PB)(分子量
2800)と実施例1で用いたものと表1に示す割合で
ロールブレンドし均一にブレンドするまでに要する時間
を測定した。結果を表1に示す。
2800)と実施例1で用いたものと表1に示す割合で
ロールブレンドし均一にブレンドするまでに要する時間
を測定した。結果を表1に示す。
実施例2
実施例1で用いたものと同じジメチルアミノ末端ポリブ
タジェン(AT−PB)と臭素化ブチルゴム(Br−I
IR)を表2に示する割合でブレンドしAT−PBの配
合によるBr−IIRの可塑化効果を調べた。結果を表
2に示す。
タジェン(AT−PB)と臭素化ブチルゴム(Br−I
IR)を表2に示する割合でブレンドしAT−PBの配
合によるBr−IIRの可塑化効果を調べた。結果を表
2に示す。
表2 A T −P Bの配合によるBr−IIRの可
塑化効果1)l)試料作成条件:2本ロール上Br−I
IRを室温でlO分間素練りしたのち、AT−PBを5
分間のうちに配合したブレンド試料 2)測定湿量100℃ 値が小さいほど柔かいことを示
す。
塑化効果1)l)試料作成条件:2本ロール上Br−I
IRを室温でlO分間素練りしたのち、AT−PBを5
分間のうちに配合したブレンド試料 2)測定湿量100℃ 値が小さいほど柔かいことを示
す。
装置はWallace Rapid Plastiom
efer MK、l f使用。
efer MK、l f使用。
実施例3
実施例1で用いたものと同じ臭素化ブチルゴム(Br−
IIR)90重量部とジメチルアミン末端ポリブタジェ
ン(AT−PB)lo重量部を実施例1と同じ方法でブ
レンドしたのち130℃で1時間プレスした。加硫物性
を表3に示した。
IIR)90重量部とジメチルアミン末端ポリブタジェ
ン(AT−PB)lo重量部を実施例1と同じ方法でブ
レンドしたのち130℃で1時間プレスした。加硫物性
を表3に示した。
実施例4
実施例3で得たブレンド物に表3に示した部数でZnO
,ステアリン酸、加硫促進剤テトラメチルチクラムモノ
スルフィド(TMTM)、2−(4’−モルホリノジチ
オ)ベンゾチアゾール(MDB)を配合し130℃で1
時間プレスした。加硫物性を表3に示した。
,ステアリン酸、加硫促進剤テトラメチルチクラムモノ
スルフィド(TMTM)、2−(4’−モルホリノジチ
オ)ベンゾチアゾール(MDB)を配合し130℃で1
時間プレスした。加硫物性を表3に示した。
実施例5
実施例3で得たブレンド物に硫黄を表3vc示した部数
だけ配合し130℃で1時間プレスした。
だけ配合し130℃で1時間プレスした。
加硫物性を表3に示(7た。
実施例6
実施例1で用いたものと同じジメチルアミノ末端ポリブ
タジェン(AT−PB)と臭素化プチルゴム(Br−I
IR)とを表3に示した割合でブレンドしこれにZnO
,ステアリン酸、硫黄、テトラメチルチウラムモノスル
フィド(TMTM)、2−(4′−モルホリノジテオ)
ベンゾチアゾール(MDB)frそれぞれ表3に示した
部数配合し130℃で1時間プレスした。加硫物性を表
3に示した。
タジェン(AT−PB)と臭素化プチルゴム(Br−I
IR)とを表3に示した割合でブレンドしこれにZnO
,ステアリン酸、硫黄、テトラメチルチウラムモノスル
フィド(TMTM)、2−(4′−モルホリノジテオ)
ベンゾチアゾール(MDB)frそれぞれ表3に示した
部数配合し130℃で1時間プレスした。加硫物性を表
3に示した。
比較例2
比較例1で用いたヒドロキシ末端オリゴブタジェン(H
’I’−FB’) t o重量部と臭素化ブチルゴム(
Br−IIR)90重量部をブレンドしこれに実施例6
で用いたものと同じ配合剤、加硫剤、加硫促進剤を配合
し130℃で1時間プレスした。加硫物性を表3に示し
た。
’I’−FB’) t o重量部と臭素化ブチルゴム(
Br−IIR)90重量部をブレンドしこれに実施例6
で用いたものと同じ配合剤、加硫剤、加硫促進剤を配合
し130℃で1時間プレスした。加硫物性を表3に示し
た。
比較例3
実施例1で用いた臭素化ブチル(Br−IIR)に実施
例6で用いたものと同じ配合剤、加硫剤、加硫促進剤を
配合し130℃で1時間プレスした。
例6で用いたものと同じ配合剤、加硫剤、加硫促進剤を
配合し130℃で1時間プレスした。
加硫物性を表3に示した。
t″3中
ゾlし少キリ= 24−W+ 、 lo□vJ。
ゾr(ン():; 、1−−9 ’h # ) = −
!!−E−二二二二W+−−vJz −W+ 、 −p−りし+ ’A10 I! !式4s−の 、−L
、w、 lイシな婿望の平ri−”1肘唇t(ζt、;
吋の訃?、V/2 1−J W th yl! ’、
X :l d、’ v斗)s−、−里、V;3 1と
吐套X′j狭めチ克律言式゛傅斗の14 、示づ。
!!−E−二二二二W+−−vJz −W+ 、 −p−りし+ ’A10 I! !式4s−の 、−L
、w、 lイシな婿望の平ri−”1肘唇t(ζt、;
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吐套X′j狭めチ克律言式゛傅斗の14 、示づ。
Claims (1)
- ハロゲン化ブチルゴムおよび/またはハロゲン化エチレ
ンαオレフィン−非共役ジエン共重合体ゴム100重量
部に対して数平均分子量が500〜io、oooである
アミノ基末端ポリシタジエンを5〜65重量部重量部子
なるゴム組成物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19792683A JPS6090240A (ja) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19792683A JPS6090240A (ja) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | ゴム組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6090240A true JPS6090240A (ja) | 1985-05-21 |
Family
ID=16382574
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19792683A Pending JPS6090240A (ja) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | ゴム組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6090240A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013230888A (ja) * | 2012-04-27 | 2013-11-14 | Mitsubishi Electric Corp | プリンタ |
CN106118569A (zh) * | 2016-07-14 | 2016-11-16 | 中国船舶工业系统工程研究院 | 一种端叔胺基聚丁二烯橡胶增韧的环氧胶粘剂 |
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1983
- 1983-10-22 JP JP19792683A patent/JPS6090240A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2013230888A (ja) * | 2012-04-27 | 2013-11-14 | Mitsubishi Electric Corp | プリンタ |
CN106118569A (zh) * | 2016-07-14 | 2016-11-16 | 中国船舶工业系统工程研究院 | 一种端叔胺基聚丁二烯橡胶增韧的环氧胶粘剂 |
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