JPS608333A - ポリオ−ルの製造方法 - Google Patents
ポリオ−ルの製造方法Info
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- JPS608333A JPS608333A JP58117689A JP11768983A JPS608333A JP S608333 A JPS608333 A JP S608333A JP 58117689 A JP58117689 A JP 58117689A JP 11768983 A JP11768983 A JP 11768983A JP S608333 A JPS608333 A JP S608333A
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエチレンテレフタレー） （ＰＥＴ ）樹
脂からポリオールを製造する方法に関するものである。
脂からポリオールを製造する方法に関するものである。
現在、ポリウレタンフォーム、エフストマー、イソシア
ヌレートフオームなどのイソシアネート系樹脂原料たる
ポリオールはポリエーテル系が多く、主に２〜８官能の
脂肪族化合物が使用されているが、これらを原料として
製造されたフオームやエラストマーにおいては、゛強度
、耐熱性、耐燃焼性などにおいて不充分な場合がらりこ
れらの改良が必要とされる。仁の点において、芳香族化
合物ｔニ一般に強度、耐熱性、耐灼焼性に−れているこ
とからベンゼンｉｔ−分子中に持つポリオールＦよこの
目的に対して有効と考えられる。
ヌレートフオームなどのイソシアネート系樹脂原料たる
ポリオールはポリエーテル系が多く、主に２〜８官能の
脂肪族化合物が使用されているが、これらを原料として
製造されたフオームやエラストマーにおいては、゛強度
、耐熱性、耐燃焼性などにおいて不充分な場合がらりこ
れらの改良が必要とされる。仁の点において、芳香族化
合物ｔニ一般に強度、耐熱性、耐灼焼性に−れているこ
とからベンゼンｉｔ−分子中に持つポリオールＦよこの
目的に対して有効と考えられる。
一方、ＰＥＴ樹脂はそれが持つ引Ｌ」熱性、透明性、ガ
スバリヤ−性などにおける優れた性質のため、Ｐ維、フ
ィルム、ボトル、テープなどとして近年多量に使用され
てきているが製造工程中および製品使用後において多量
のｎ乗物が生じ、間叩となりつつある。これらのｎ乗物
の処理方法としては、その１１使用可能なものは回収し
て再生樹脂とする、またＰＥＴ樹脂の出発原刺であるエ
チレングリコールとテレフタル酸を反応により回収する
、また不飽和ポリエステル用原料の一部として使用する
、あるいはそのｔま固めて燃料とするなどが行なわれて
いる。
スバリヤ−性などにおける優れた性質のため、Ｐ維、フ
ィルム、ボトル、テープなどとして近年多量に使用され
てきているが製造工程中および製品使用後において多量
のｎ乗物が生じ、間叩となりつつある。これらのｎ乗物
の処理方法としては、その１１使用可能なものは回収し
て再生樹脂とする、またＰＥＴ樹脂の出発原刺であるエ
チレングリコールとテレフタル酸を反応により回収する
、また不飽和ポリエステル用原料の一部として使用する
、あるいはそのｔま固めて燃料とするなどが行なわれて
いる。
本発明り以上述べた鹿乗物としてのＰ Ｋ Ｔ ｆ４脂
を使用し、官能基数２〜４の活性水素化合物を、また場
合によりポリカルボン酸あるいれその酸無水物を加１ｔ
−１ｓａ〜２８Ｑ”Ｏに加熱し、エスデル交換反応でＰ
ＩＩＯ↑分子を低分子Ａ化するこ゛とによりイソシアネ
ート系樹脂用裸料ポリオールを製造する方法でるる。
を使用し、官能基数２〜４の活性水素化合物を、また場
合によりポリカルボン酸あるいれその酸無水物を加１ｔ
−１ｓａ〜２８Ｑ”Ｏに加熱し、エスデル交換反応でＰ
ＩＩＯ↑分子を低分子Ａ化するこ゛とによりイソシアネ
ート系樹脂用裸料ポリオールを製造する方法でるる。
本発明において使用されるＰＥＴ［脂としては低分子髭
のものから高分子Ｊｌのものまで、通常製造されるもの
は全て使用可能である。またＰＥＴ樹脂製造時に生じ′
る反応釜残渣も使用できる。また、顔料あるいは安定剤
として使用される酸化チタンなどの添加剤を令・むもの
も使用可能である。
のものから高分子Ｊｌのものまで、通常製造されるもの
は全て使用可能である。またＰＥＴ樹脂製造時に生じ′
る反応釜残渣も使用できる。また、顔料あるいは安定剤
として使用される酸化チタンなどの添加剤を令・むもの
も使用可能である。
本発明において使用される官能基数２〜４の活性水素化
合物としては、例えばエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、フタンジオール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、グリセリン、エタノールアミ
ン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、その
ほかグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール、エチレンジアミンなどのエチレンオキサイ
ドおよびプロピレンオキサイド付加物などが使用可能で
ある。ポリウレタンフォームやイソシアヌレートフオー
ムの原料とし又は低粘度液体である方が望ましく、した
氷って低分子犀の活性水素化合物が適当な場合が多い。
合物としては、例えばエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、フタンジオール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、グリセリン、エタノールアミ
ン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、その
ほかグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール、エチレンジアミンなどのエチレンオキサイ
ドおよびプロピレンオキサイド付加物などが使用可能で
ある。ポリウレタンフォームやイソシアヌレートフオー
ムの原料とし又は低粘度液体である方が望ましく、した
氷って低分子犀の活性水素化合物が適当な場合が多い。
反応系への活性水素化合物の配合系はウレタン化および
イ”ソシアヌレート化反応におぢて必要とされるＯＨ価
および粘度に合わせて調整される。
イ”ソシアヌレート化反応におぢて必要とされるＯＨ価
および粘度に合わせて調整される。
また、本発明においては反応生成物が固形化および白濁
化するのを防止する目的でポリカルボン酸あるいはその
酸熱水物を加えてもよい。ポリカルボン酸としては１例
えばコへり酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、
フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、また酸無水物とし
ては活水コハク酸、無水マレイン酸、熱水グルタル酸、
活水フタル酸などが使用で＾る。これらの添加′ＩＩＬ
は配合系に対し、５〜５０彫、望ましくは１０〜６０％
が添加される。添加量が多い場合には反応生成物の酸価
が高くなりウレタン化やイソシアヌレート化反応に彩管
を＆はす。また、反応生成物の酸価を下げ、るために長
時囲反応を行なう必要が生じる。
化するのを防止する目的でポリカルボン酸あるいはその
酸熱水物を加えてもよい。ポリカルボン酸としては１例
えばコへり酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、
フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、また酸無水物とし
ては活水コハク酸、無水マレイン酸、熱水グルタル酸、
活水フタル酸などが使用で＾る。これらの添加′ＩＩＬ
は配合系に対し、５〜５０彫、望ましくは１０〜６０％
が添加される。添加量が多い場合には反応生成物の酸価
が高くなりウレタン化やイソシアヌレート化反応に彩管
を＆はす。また、反応生成物の酸価を下げ、るために長
時囲反応を行なう必要が生じる。
一方、５％より少ない添加の場合には１反応生成物は常
温で固体あるいは白泥した液体となり、フオーム製造に
おいて好ましくない場合もある。
温で固体あるいは白泥した液体となり、フオーム製造に
おいて好ましくない場合もある。
また１反応時間を短縮する目的に対して、エステル交換
反応の触媒、例えば酸化鉛、＃酸鉛、ナトリウムメチラ
ート、亜鉛やカドミウムやマンガンの脂１１１．酸化マ
グネシウム、アンモニア、ピリジンなどを使用してもよ
い。
反応の触媒、例えば酸化鉛、＃酸鉛、ナトリウムメチラ
ート、亜鉛やカドミウムやマンガンの脂１１１．酸化マ
グネシウム、アンモニア、ピリジンなどを使用してもよ
い。
次に本発明の実施例を示す。
実施例１．蒸留塔と虎拌器を付けた５ ００ ｍｇのセ
パラブルフラスコにＰＥＴｆＪ脂１００ ｆと、 ジエ
チレングリコール４６９を加え、窒素気流巾約２２０℃
で５時間反応を行なった。混合物は温度が約２２０℃に
達したと′ｔ５ｇ！ｉ、明、液体となった。反応終了後
、室温まで冷却して得た反応生成物は白色粘稠固体であ
った。
パラブルフラスコにＰＥＴｆＪ脂１００ ｆと、 ジエ
チレングリコール４６９を加え、窒素気流巾約２２０℃
で５時間反応を行なった。混合物は温度が約２２０℃に
達したと′ｔ５ｇ！ｉ、明、液体となった。反応終了後
、室温まで冷却して得た反応生成物は白色粘稠固体であ
った。
真施例２．実施例１の配合処方に対し無水フタル酸６０
２を加え、実施例１と同じ斎件で反応した。
２を加え、実施例１と同じ斎件で反応した。
温度が約２２０ ’Ｃに達したとき、透明液体となり、
反応の進行とともに活水フタル酸とジエチレングリコー
ルの縮合反応により生じる水が留出した。
反応の進行とともに活水フタル酸とジエチレングリコー
ルの縮合反応により生じる水が留出した。
この場合には実施例１とは異ｈす、反応終了後室温まで
冷した反応生成物は淡黄色透明液体（粘度３９６０ｃｐ
（２５℃）、ＯＨ（ｉｌｔｉ’Ｊ５２ ）セアリ、長期
間の保存において安定であった。
冷した反応生成物は淡黄色透明液体（粘度３９６０ｃｐ
（２５℃）、ＯＨ（ｉｌｔｉ’Ｊ５２ ）セアリ、長期
間の保存において安定であった。
実施例６〜１１ ＰＥＴ樹脂１００ｆに刺し、加えるジ
エチレングリコールと無水フタル酸のｉを種々変えて反
応を行なった。反応ｉｉ窒素気流中、約２２０℃で９時
間行なった。配合処方と反応生成物の分析値を表１に示
す。得られた反応物は全て淡黄色透明液体であった。
エチレングリコールと無水フタル酸のｉを種々変えて反
応を行なった。反応ｉｉ窒素気流中、約２２０℃で９時
間行なった。配合処方と反応生成物の分析値を表１に示
す。得られた反応物は全て淡黄色透明液体であった。
実施例１２ Ｐ Ｅ Ｔ ＃ｉ脂１０口ｆに対し、ジエ
チレングリコール１６２ｆと無水フタル酸６９ｆｔ加え
、触媒として５ｂ２０３０．５ ｒと、Ｐｂ（Ｏ丁Ｉｘ
ＣＯＯ） ２０．６１を加え実施例５〜１１と同じ条件
で反応を行なった。
チレングリコール１６２ｆと無水フタル酸６９ｆｔ加え
、触媒として５ｂ２０３０．５ ｒと、Ｐｂ（Ｏ丁Ｉｘ
ＣＯＯ） ２０．６１を加え実施例５〜１１と同じ条件
で反応を行なった。
表 １
触媒を加えた場合、無触媒の場合に比べ反応物の臥価の
低下は２〜６時間速くなった。このように、触媒を加え
ることにより反応時１１（ｌの短縮が可能である。
低下は２〜６時間速くなった。このように、触媒を加え
ることにより反応時１１（ｌの短縮が可能である。
実施例１３ ＰＥＴ樹脂１００ｆに対し・グリセリン１
６２ｔと無水フタル酸３１ｆｔ−加え、真施例６〜１２
と同じ灸件で反応を行なった。得られた反応生成物は淡
黄色透明液体であった。この分析値は、ＯＨ価６４４、
粘度４７００口ＱＩ）（２！５０）、Ｐ Ｈ４，１０、
酸価５．９ｉであつ九。
６２ｔと無水フタル酸３１ｆｔ−加え、真施例６〜１２
と同じ灸件で反応を行なった。得られた反応生成物は淡
黄色透明液体であった。この分析値は、ＯＨ価６４４、
粘度４７００口ＱＩ）（２！５０）、Ｐ Ｈ４，１０、
酸価５．９ｉであつ九。
Claims (1)
- ポリエチレンテレフタレート樹脂と官能基数２〜４の活
性水素化合物を、場合によりポリカルボン酸あるいはそ
の酸無水物を加え、１８０〜２８０℃で反応することに
よりイソシアネート系ζこ１脂用原料ポリオールを製造
する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58117689A JPS608333A (ja) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | ポリオ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58117689A JPS608333A (ja) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | ポリオ−ルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608333A true JPS608333A (ja) | 1985-01-17 |
Family
ID=14717856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58117689A Pending JPS608333A (ja) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | ポリオ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608333A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6272721A (ja) * | 1985-09-23 | 1987-04-03 | ステパン カンパニ− | ポリアルキレンテレフタレ−トを基材とした自己相溶性ポリエステルポリオ−ルブレンド物およびその製造法 |
| JPH02202507A (ja) * | 1989-01-31 | 1990-08-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 活性エネルギー線硬化樹脂組成物 |
| EP0875527A3 (de) * | 1997-04-28 | 1999-07-21 | Buna Sow Leuna Olefinverbund GmbH | Verfahren zur Herstellung von Polyesterpolyolen unter Nutzung von Terephthalatabfallprodukten sowie ihr Einsatz für die Herstellung von PUR-Schäumen |
| FR2781233A1 (fr) * | 1998-07-15 | 2000-01-21 | Rhodia Chimie Sa | Composition polyester terephtalique et son utilisation comme agent antisalissure |
| WO2001027184A3 (en) * | 1999-10-11 | 2001-11-01 | Technical University Of Szczec | Method of preparation of a curing agent for epoxy compositions, the curing agent for epoxy compositions and the epoxy composition |
| JP2006096799A (ja) * | 2004-09-28 | 2006-04-13 | Yamaken Plant Kk | 舗装材用プラスチック組成物の製造方法 |
| KR20150113057A (ko) * | 2013-01-25 | 2015-10-07 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 재생가능한 원재료를 포함하는 수분-경화성 폴리우레탄 조성물 |
| WO2020110882A1 (ja) * | 2018-11-28 | 2020-06-04 | Dic株式会社 | 反応性接着剤、積層体、及び包装体 |
| JP2021504548A (ja) * | 2017-11-30 | 2021-02-15 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 耐老化性の熱可塑性ポリウレタン（ｔｐｕ） |
-
1983
- 1983-06-29 JP JP58117689A patent/JPS608333A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6272721A (ja) * | 1985-09-23 | 1987-04-03 | ステパン カンパニ− | ポリアルキレンテレフタレ−トを基材とした自己相溶性ポリエステルポリオ−ルブレンド物およびその製造法 |
| JPH02202507A (ja) * | 1989-01-31 | 1990-08-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 活性エネルギー線硬化樹脂組成物 |
| EP0875527A3 (de) * | 1997-04-28 | 1999-07-21 | Buna Sow Leuna Olefinverbund GmbH | Verfahren zur Herstellung von Polyesterpolyolen unter Nutzung von Terephthalatabfallprodukten sowie ihr Einsatz für die Herstellung von PUR-Schäumen |
| FR2781233A1 (fr) * | 1998-07-15 | 2000-01-21 | Rhodia Chimie Sa | Composition polyester terephtalique et son utilisation comme agent antisalissure |
| WO2000004120A1 (fr) * | 1998-07-15 | 2000-01-27 | Rhodia Chimie | Composition polyester terephtalique et son utilisation comme agent antisalissure |
| WO2001027184A3 (en) * | 1999-10-11 | 2001-11-01 | Technical University Of Szczec | Method of preparation of a curing agent for epoxy compositions, the curing agent for epoxy compositions and the epoxy composition |
| JP2006096799A (ja) * | 2004-09-28 | 2006-04-13 | Yamaken Plant Kk | 舗装材用プラスチック組成物の製造方法 |
| KR20150113057A (ko) * | 2013-01-25 | 2015-10-07 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 재생가능한 원재료를 포함하는 수분-경화성 폴리우레탄 조성물 |
| JP2016507619A (ja) * | 2013-01-25 | 2016-03-10 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ．ＫＧａＡ | 持続可能に製造される原料を含む湿分硬化型ポリウレタン組成物 |
| JP2021504548A (ja) * | 2017-11-30 | 2021-02-15 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 耐老化性の熱可塑性ポリウレタン（ｔｐｕ） |
| WO2020110882A1 (ja) * | 2018-11-28 | 2020-06-04 | Dic株式会社 | 反応性接着剤、積層体、及び包装体 |
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