JPS6081106A - 殺菌・殺カビ剤 - Google Patents

殺菌・殺カビ剤

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JPS6081106A
JPS6081106A JP59189819A JP18981984A JPS6081106A JP S6081106 A JPS6081106 A JP S6081106A JP 59189819 A JP59189819 A JP 59189819A JP 18981984 A JP18981984 A JP 18981984A JP S6081106 A JPS6081106 A JP S6081106A
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active compound
formula
conductor
derivative
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JP59189819A
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ビルヘルム・ブランデス
ゲルト・ヘンスラー
パウル・ライネツケ
ハンス・シヤインプフルーク
ボルフガング・クレーマー
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Original Assignee
Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、公知の殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉ−ｄａ
ｔ　）作用を有する２、２−ビス−フルオロメチル−５
−シクロヘキシル−４−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−３−ペンタノールとその他の公知の殺菌・
殺カビ作用を有する活性化合物との、新規な殺菌・殺カ
ビ性活性化合物組合せに関する。
１．２．４−）リアゾール誘導体、例えば１−（４−ク
ロロ−フェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２
，４−）リアゾール−１−イル）−２−ブタノンを含み
、他の公知の殺菌・殺カビ剤とを組合せた混合物が、個
々の成分よりも和尚に強力な作用を有することはすでに
一般に公知である（例えばドイツ国特許公開公報明細書
第４５ｓ　２，９６７号参照）。
しかし乍ら、これら活性化合物組合せの作用が、全ての
使用分野で完全に満足出来るものではない。
新規な活性化合物組合せ、即ち 式（１） ％式％ ） ３−ペンタノールの純粋なジアステレオマー又はジアス
テレオマー混合物、及びそれらの酸付加塩及び金属錯体
と、 −（Ａ）　水利性硫黄（ｗｅｔｔａｂｌｅ　ｔｔｒｂｌ
ｐｈｒｂｒ）及び／又は ＣＥｉ　下式のポリハロゲノアルキルチオ誘導体（■α
）Ｒ１＝（（、Ｍハ）２Ｎ−５０２−１（ジクロロフル
アニド：　１）ＩＣＩＩＬＯＦ−ＬＵＡＮＩＤ） ハロアルキル−ＣＣＩ。
（カプタン、ｃＡｐＴＡＮ） ハロアルキル＝−ＣＣｔ。
（ホルペット；　ＦＯＬｐＥＴ） ハロアルキル＝　−ｃｃ　ｔ、−ｃｎｃ　Ｊ。
（カプタホル、ＣＡＰＴＡＦＯＬ） 及び／又は ＣＣ）　下式のグアニジン誘導体 Ｅ １ ｎ−Ｃ，ｔＥＢ−ＨＥ−Ｃ−Ｎｌｌ、　ｘ　Ｃ１１３−
ＣＯＯＨ（ＩＩ） （ドープイン、Ｉ）ＯＤＩＮＥ　） 及び／又は （Ｄ）　下式の芳香族カルボン酸訪導体ｌ　Ｏ ｔ 及び／又は （Ｅ）　下式のジチオカルバメート （Ｖ　ａ　）　Ｒ’　＝ＪＩ、Ｍ＝Ｚｎ（ジネブ、ＺＩ
ＮＥＢ） （Ｖ　ｂ　）　Ｒ’　＝Ｊｌ、Ｍ＝Ａｆｎ（マネブ　：
ＭＡＮＥＢ） （Ｖｃ）（Ｖａ）と（■ｂ）とノＦＦ、合物（マンコゼ
プ；ＡｆＡＮＣＯＺＥＢ） （Ｖ　ｄ　）　Ｒ”　＝ＣＩＩＢ　、Ｍ＝Ｚｎ　）（プ
ロピネブ：ＰＲＯＰＩＮＥＢ） 及び／又は （１？　）　下式のベンズイミダゾール銹導体（フペリ
ダゾール、ＦＵＢＥＲＩＤＡＺＯＬＥ）Ｒ （カルペンダシン、ＣＡＲＢＥＮＩ）ＡＺＩＭ）（Ｇ）
　下式のイミダゾール及びトリアゾール訪導体 （Ｍｌａ）　Ｘ＝Ｃ１、Ａ＝ＣＯ （トリアジメツオン、ＴＲＩＡＩ）ＩＭＥ７”０Ｎ）（
■ｂ）Ｘ＝Ｃ１，Ａ＝ＣＪＩ（ＯＲ）（トリアジメノー
ル；ＴＲＩＡＤＩＭＥＮＯＬ）（ピテルタノール、ＢＩ
ＴＥＲＴＡＮＯＬ）（ファンガフ０／Ｉ／；ＦＵＮＧＡ
ＦＬＯＲ）（プロクロラズ、ｐＲＯｃＩＩＬＯＲＡＺ）
Ｃ１ｌ、ＣＢ、Ｙ ■ （■ｆ）／？１　＝Ｃ１，ｌ？’　＝Ｅ、Ａ＝−Ｃ１ｌ
、ＣＨ，−１Ｘ＝Ｉｌ、Ｙ＝１１（■（１）　７？ｌ　
＝Ｃ１，Ｉ？”　、、、ＩＩＸＡ＝−Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ、
−１Ｘ＝Ｆ、Ｙ＝Ｅ（■ｈ　）　Ｒ１＝Ｃ１，Ｒ”　＝
１１．Ａ＝−Ｃノｌ、Ｃ１ｌ、−、Ｘ＝Ｆ、　Ｙ＝１？
（■ｉ　）Ｒ’　＝Ｃ１，Ｒ”　＝ＩＩＸ　Ａ＝−ｃｎ
＝ｃｎ−１Ｘ＝／７．Ｙ＝Ｈ （■ｊ　）　Ｒ１＝Ｃ１，Ｒ”　＝ＣＨ３、Ａ＝−ＯＣ
’ｎ、−Ｘ、、Ｅ、Ｙ＝１１ （■　ｋ　）　ノ？ｌ　＝Ｃ１，Ｒ”　＝Ｃ１１，、Ａ
＝−〇ＣＩＩ、−１Ｘ、、、Ｆ、Ｙ＝Ｈ −ＯＣＲ，−１Ｘ＝Ｅ、Ｙ＝Ｉｌ （■ｔル）　Ｒ１＝Ｃ１，Ｒ”　＝Ｃ１１Ａ、、＝−ｏ
ｃｎ、−１ｘ＝ｉ；’、Ｙ＝Ｈ （Ｗｎ　）　Ｒ’　＝Ｃ１１３ＯＮ＝Ｃ１１−１Ｉ？”
＝Ｅ１Ａ＝−ＯＣＩＩ、−１Ｘ＝、Ｉｌ、　Ｙ＝ＩＩ及
び／又は （１１）　下式のシん酸エステル （ニジ７エン＊ス：ＥＤＩＦＥＮｐＨＯ５）及び／又は ＜１）　下式のテトラヒドロキノリン誘導体Ｈα１ （Ｋａ）ＩＩａｌ＝Ｂｒ （Ｎｂ）＃αｉ＝ｃｌ （リロリドン、ＬＩＬＯＬＩＤＯＮＥ）及び／又は ＜Ｊ）　下式のＳ、Ｎ−異節Ｉ式化合物（トリジクラゾ
ール、ＴＲＩＣＹＣＬＡＺＯＬＥ）及び／又は ＜Ｘ＞　下式の尿素誘導体 （ベンジキュロン；ｐｚＮｃｙｃＵＲＯＮ）及び／又は ＣＬｉ　下式のスルホンアミド誘導体 Ｏ７ （プロベナゾール、ＰＲＯＢＥＮＡＺＯＬＥ）及び／又
は （Ｍ）　下式のポリヒドロキシエーテル誘導体０１１　
０　ＩＩ （ｘｍ） （バリダマイシン：ＶＡＬＩＩ）ＡＡｆＹＣＩＮ）及び
／又は （Ｎ）　下式のトリアジン誘導体 ｌ （アニシジン：ＡＮＩＬＡＺＩＮＥ） 及び／又は （０）　下式の銅錯体塩 （オキシン−銅；０ＸＩＮＥ−ＣＯＰＰＥＲ）及び／又
は （Ｐ）　下式のＮ−ホルミル誘導体 Ｉ ＣＣｔ。
（クロラニホルメタン、ＣＩＩＬＯＲＡ−ＮＩＦＯＲＭ
ＥＴＢＡＮ） 及び／又は （Ｑ）　下式のモルホリン誘導体 ＣＭ。
ＣＤ。
＼ ＣＭ。
（■ｂ） （フェンプロペモルフ；ＦＥＮＰＲＯＰＥ−ＭＯＲＰＩ
Ｉ） 及び／又は （Ｒ）　下式のキノキサリン誘導体 （キノメチオナー）　；ＣＲＩＮＯＡｆＥ−ＴＩＪ　Ｉ
　０ＮＡＴ　） 及び／又は （Ｓ）　下式のジカルボキシイミド誘導体ｌ０ＣＨ３ （プロシミドン：　ＰＲＯＣＹＭＩＤＯＮ）ＣＩ　Ｏ （ビンクロゾリン、ＶＩＮＣＩＩＬＯＺＯＬＩＮ）（イ
プロジオン；ＩｐＲＯＩ）ＩＯＮＥ）との活性化合物組
合せが特に高い殺菌・殺カビ活性を有することが発見さ
れた。
も高い（相乗効果）。式（１）の特定化合物と、上述し
だ群（、ｆ）、ＣＢ＞、（Ｃ“）、ＣＤ）、（Ｅ）、（
υ、（Ｇ）、（Ｉｌ）、ＣＩ＞、＜１）、＜Ｘ＞、ＣＬ
）、（Δｆ）、ＣＮ）、（０）、（Ｐ）、（Ｑ）、（Ｒ
）及び（Ｓ）の活性化合嘉これらの組合せの発見は、か
くして当該技術分野の有用性を高めるものである。
本発明の組合せのために特定して使用される式（Ｉ−）
の化合物は、本発明の上式した定義によって何のあいま
いさもなく明白に特徴づけられる。
下記の化合物を特定的に挙げることが出来る。
ｏｎ　ｃＨ２ｐ （ｌａ）ニドレオ−型（絶対立体配置’、ＲＲ／５Ｓ） （ＩＩ！ｌ）：（Ｉａ）の塩酸塩 （Ｉｃ）：エリトロー型（絶対立体配置二Ｒ５／５Ｒ） （Ｉｄ）：（Ｉｃ）の塩酸塩 式（１）の化合物及びその製造法は公知である（ドイツ
国特許公開公報明細書（ＤＥ−０５）第４９５１、１６
３号及びその製造実施例参照）。
本発明の混合物成分として使用される上記の群（Ａ）、
（／Ｊ）、ＣＣ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、
（ＩＩ）、（１）、（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）、＜Ｍ）、
（Ａ’）、（０）、ＣＰ）、（Ｑ）、（Ｉ？）、及び（
Ｓ）の化合物はすでに文献に記載されている。下記の文
献参照： （，４）：　ｌ？、Ｆｅｇｌｅｒ著、”　Ｃｈｅｔｎｉ
−ｅ　ｄｅｒｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｗｚ　ｕｎｄ
Ｓｈａｄｌｉｎｇｔｔｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｎｒｔｔ
ｔｅｌ“（植物保護剤及び有害物質防除剤の化学）、第
２巻、５１頁（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ社（Ｂ
ｅｒｌｉｎ／Ｅｅｉｄｅｒｂｅｒｇ　／ＮｅｗＹｏｒｋ
　）　１９７０年発行； （Ｂ）ニア？、Ｗｅｇｌｅｒ　著、同上、９５．１０８
．１０９及び１１０頁２ （Ｃ）　二Ｒ，ＷｅｇＬｅｒ　著、同上、７０頁１（Ｄ
）：ｚ、Ｈ，Ｂ’ｒｂｃｈｅｌ、”　ｐｆｌａｎｚｅｎ
ｓ−ｃｈｖ、ｔｚ　１Ｌｎｄ　Ｓｈａｄｌｉｎｇｓｂｅ
ｋａ−ｒｎ、ｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ　’　（植物保
護と有害生物防除）１４６頁、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ社（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）
１９７７年発行： （Ｅ）：　Ｒ，Ｗｅｇｔｅｒ、同上、６５及び６６頁；
（Ｆ）：ドイツ国特許公告公報明細書第１．２０９゜７
９９号；ドイツ国特許公開公報明細書第１．９３ス２９
７号及び米国特許明細書第ａ、　０１０．９６８号； （Ｇ）二ドイツ国特許公告公報明１ｌｌｌ書第４２０１
゜０６３号；ドイツ国特許公告公報明細書第２，３２４
，０１０号；ドイツ国特許公開公報明細宵第２，０６３
，８５７号；ドイツ国特許公告公報明細書第２，４２４
，５２３号；ドイツ国特許公開公報明細書第４０１８．
８６６号；　ドイツ国特許公開公報明細書第３．２０２
．６０１号及びドイツ国特許出願番号Ｐ３２　３７　４
００ （１９８２年１０月８日）； （／７）：Ｒ，ＩＶｅｇｌｅｒ、同上、１３２頁；（Ｉ
）：ドイツ国特許出願番号ｐ３２　３４　５２９　（１
９８２年９月１７日）米国特許明細書第３，９１７，８
３８号； （Ｊ）：ドイツ国特許公開公報明細書第２．２５０゜０
７７号、ドイツ国特許公開公報明細書第２，０６２，３
４８号； （Ｋ）：ドイツ国特許公開公報明細書第４７３４２５７
号； （Ｌ）　”、に、　Ｉｌ、　Ｂｕｃｈｅｌ、同上　１４
２頁：（ＡＩ）　：　Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍｗｎ、ｔ　９
７２　（Ｎｎｌ　２　）７４７〜７４８； （Ｎ　）　：　Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ　Ｈ同上　１２０頁；
−（０）　：　Ｒ，ＷｅｇＬｅｒ、　同上　１１２頁；
（Ｐ　）　：　Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ、　同上　９７頁；（
Ｑ）：に、Ｈ，Ｂｕｃｈｅｌ、同上１４９頁及びドイツ
国特許公開公報明細書第２．６５６゜７４７号； （Ｒ）：　Ｒ，Ｆｅｇｌｅｒ、同上　１２８頁そして（
Ｓ　）　：　Ｋ、　ＩＩ　、　Ｂ：Ｌｃｈｅｉ　、同上
　１４８頁。
好ましい活性化合物組合せは、式（Ｉａ）のトレオｆｉ
２　、２−ビスフルオロメチル−５−シクロヘキシル−
４−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−３−ペ
ンタノールと 式（ＩＩａ）、（Ｉｌｂ）、（ｍＣ）又は（ｎｄ）の活
性化合物 及び／又は 式（ＤＩ）の活性化合物； 及び／又は 式（Ｆ／）の活性化合物； 及び／又は 式（Ｖα）、（ｖｂ）、（ｖｃ）、又は（ｖｄ）の活性
化合物 及び／又は 式（■ｅ）の活性化合物； 及び／又は 式（■）の活性化合物； 及び／又は 式（■α）の活性化合物； 及び／又は 式（Ｘα）の活性化合物； 及び／又は 式（ｘｌ）の活性化合物： 及び／又は 式（ｘｕ）の活性化合物； 及び／又は 式（ｘｉ　）の活性化合物 との組合せである。
更に他の活性化合物を（例えば第３成分として）、式（
１）の２．２−ビスフルオロメチル−５−シクロヘキシ
ル−４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３
−ペンタノールと、群（Ａ）及び／又はＣＢ）及び／又
は（Ｃ）及び／又はＣＤ）及び／又はＣＢ）及び／又は
ＣＦ＞及び／又は（Ｇ）及び／又は（ｌ及び／又は（１
）及び／又は（Ｊ）及び／又はＣＫ）及び／又は（Ｌ）
及び／又は（ＡＩ　）及び／又は（Ａ’）及び／又は（
０）及び／又は＜ｐ＞及び／又は（Ｑ）及び／又は（Ｒ
）及び／又は（Ｓ）からの活性化合物との活性化合物組
合せに添加することもできる。
活性化合物組合せ中の活性化合物の群の重量比は比較的
広い範囲で変えることが出来る。一般に、式（１）の化
合物１重量部当１）（Ａ）〜（Ｓ）活性化合物群からの
活性化合物０．０１〜５００重量部、好ましくは０．０
２〜２００重量部そして特に好ましくは０．２〜５０重
量部が存在する。
本発明の活性化合物組合せは、強力な殺微生物作用（ｍ
ｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ’　ａｃｔｉｏｎ　）を示し、
実際に有害な微生物類の防除に使用することが小極。こ
れａ合せは植物保設剤として使用するのち に適している。
植物保諜における殺菌膜カビ剤は、根瘤菌類（ｐｌａｓ
ｍｏｄｉｏｐｈｏｒｍｙｃｅｔｅｓ　）　、卵菌類（Ｏ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、つぼ状菌類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉ
−ｏｍｙｃｅｔｅａ）、接合菌類にｌｙｇｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ　）、のう子苗類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、
担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ　）及び不完
全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ　）の防除に使
用される。
植物病害防除に必要な濃度での、本活性化合物組合せに
対する、植物による耐性が優れているので、四組合せに
よる植物地上部分処理、栄養繁殖用法、種、子の処理及
び土壌処理が可能でおる。
本発明の活性化合物組合せは、非常に優れた作用スペク
トルを有し、植物の地上部分を感染させたり、土壌から
植物を侵す寄生性菌類及び種子性病原体に対して使用す
ることが出来る。この様な活性化合物組合せは特に種子
によって伝染され、それから作物植物に感染する病原菌
に対する種子塗床剤として実用上重要である。この様な
病害には、立枯れ、根腐れ、及び茎、稈、葉、花、果実
及び種子の病害があシ、これらは特に胛くろは病菌（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ）、くろは病菌＜Ｕｒｏｃｙｓｔｚｓ　
）、小麦探くろは病菌（ＵｓｔｉｌαｇＯ）、斑点病菌
（５ｅｐｔｏｒｉａ　）、小麦雪腐病菌（Ｔｙｐｈｕｌ
ａ　）、大麦雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｗｍ
）、芝葉枯病菌（Ｈｅｌｔｎｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｖ、
ｍ）及びフザリウム菌（Ｆｒｂｓαｒｉｔｔ、ｍ）によ
って惹き起される。
混合物中の一部分が全身作用（Ｓｙｔｅｍｉｃαｃｔｉ
ｏｎ）を有する時は、同混合物で処理すると、植物をし
ばしば塗床後比較的長期間、苗の色々の部分から侵入し
て来る病原体、例えばうどんと病菌及びさび病菌から保
護することが出来る。
更に本活性化合物組合せは又、植物病原菌に対する土壌
処理剤としても使用することが出来、そして例えば一般
のピチウム属（ｐｙＴｈｉｕｔル）、ベルチキリウム４
ｉ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）、７アアロホロ属（ｐ
ｈｉａＬｏｐｈｏｒａ　）、リゾクト＝７属（ｐｈｉｚ
ｏｃｔｏｎｉａ　）、フザリウム属（Ｆｕｓａ−ｒｉｕ
ｍ）及びチーラビオブ’ｙスｉｆ；、　（Ｔｈ、ｉｅ　
ｌａ−、セ ｖ＠ｏｐｓｓ　）の病原体で惹き起される根腐れ及びト
ラチオマ（コシ、ｘ、（ｔｒａｃｈｅｏｍｙｃｏｓｅｓ
　）（導管部における病の一つ）に対する防除作用を有
している。
本発明の活性化合物組合ぜは又、種々の作物植物の病原
体、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ。
Ｕｎｃｉｎｕｌａ、Ｓｐｈ、ａｅｒｏｔｈｅｃａ及びｐ
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種及びＬｅｖｅｉｌｌｕｌａｔｃ
ｔｒｂｒｉｃａ　）、さび病菌、黒星病菌（Ｖｅｎｔｒ
ｂ−ｒｉａ種）及び（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ種）、黒斑
病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ種）、灰色かび病菌（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ種）、疫病菌（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ−ｒ
ａ＠）、べと病菌（ｐｅｒｎｏｓｐｏｒａ種）、フフザ
リウム菌（Ｆｒｂｓａｒｉｕｍ種）、葉枯病菌（１’ｖ
トｅ　？Ｌ　ｏ　ｓ　ｐ　ｏ　ｒ　ａ　ｉｉ　）、ごま
コ１！枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｆｊ）、９枯
病菌（５ｅｐｔｏ−ｒｉαｆ！、）、シュードセルコス
ポレラ（ｐｓｅｕｄｏ−ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）、いもち病（ｐｙ
ｒｉｃｕＬａｒｉａ　ａａｓａｋｉ　）に対して、植物
の地上部分に直接施用するとすぐれた作用を発揮する。
同活性化合物は通常の配合物、例えば液剤、乳剤、懸濁
剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒剤、エアロゾル、活性化合物
を含浸させた天然及び合成物質、重合物質中及び種子用
被覆組成物中の微粒カプセル、及び燃焼装置例えば燻蒸
用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイルと共に使用
する配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト配合剤
にすることが出来る。
これらの配合剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を
増量剤、即ち液状溶媒、加圧下液化ガス及び／又は固体
状担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分
散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造
される。水を増量剤として使用する場合には有機溶媒も
例えば補助溶媒として使用することが出来る。液体溶剤
には、主に芳香族炭化水素、引えばキシレン、トルエン
又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭化水素又は塩
素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエ
チレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシク
ロヘキサン又はパラフィン、例え−ば鉱油留分、アルコ
ール類、例えばブタノール又はグリコール、並びにそれ
らのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン、強力な極性溶媒例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。液化
ガス増量剤又は担体とは、常温及び常圧では気体である
液体を意味し、例えばノ・ロゲン化炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の様なエアロゾル噴
射基剤である。
固体の担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アクパルジ
ャイト、モンモリロナイト、またはけいそう土そして磨
砕した合成鉱物例えば高度分散性けい酸、アルミナ及び
けい酸塩が適している。
粒剤に対する固体の担体としては、粉砕分別した天然岩
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並び
に無機及び有機のひきわ９、合成顆粒及び有機物質の顆
粒例えばおがくず、やしから、とうもろこし穂軸及びタ
バコ茎が適当である。
乳化剤及び／又は発泡剤としては、例えば非イオン性、
陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホ、＊−ト、アルキルスルフェート、アルキル
スルボネート並ヒにアルブミン加水分解生成物が適当で
ある。
分散剤には、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチ
ルセルロースが適当である。
接Ｔｔ剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末
、顆粒またはラテックス状の天然及び合成重合体、例え
ばアラビヤゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビ
ニル並びに天然りん脂質例えば−セファリン及びレシチ
ン及び合成りん脂質を配合物中に使用することが出来る
。他に添加物として、鉱物及び植物油を使用することが
出来る。
無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルッシャンプ
ルー及び有機染料、例えばアリザ゛リン染料、アゾ染料
及び金属フタロシャエン染料、そして微量栄養素、例え
ば鉄、マンガン、ポー素、銅、コバルト、モリブデン及
び亜鉛を使用することが可能である。
配合剤は、一般に活性化合物を０．１〜９５重量％、好
ましくは０．５〜９０重量“Ａ含有する。
本発明の活性化合物は、配合物中に、又は種々除草剤、
小鳥忌避剤、生長因子剤、植物栄養素、及び土壌改良剤
との混合物として存在することが出来る。
本活性化合物はそのまま、その配合物形卯、または同配
合物から、それを更に希釈して調整した施用形態、例え
ば調製漕液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤、及び粒剤
の形で用いることが出来る。
この形態のものは、普通の方法で、例えば潅注（Ｗａｔ
ｅｒｉｎｇ）、浸漬、液状散布（Ｓｐｒａｙ−ｚｎｇ）
ｓ噴９　（Ａｔｏｒｎｉｚｉｎｇ　）、濃厚液少量散布
（Ａｆｉｓｔｉｎｇ）、蒸発（Ｖａｐｏｒｉｚｉｎｇ　
）、注入（ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ）、スラリー形成（Ｓｌ
ｕｒｒｙｆｏｒｍｉｎｇ）、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎ
ｇ　ｏｎ）、粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、粒剤散布（
Ｓｃａｔｔｅｒ−４ｎｇ）、乾式塗床、半乾式塗床、湿
式塗床、スラリー塗床、又はエンクラスティング（ｅｎ
ｃｒｕ−ｓｔｉｎｇ）によって使用することが出来る。
植物の部分を処理する場合、施用形態中の活性化合物濃
度はかなりの範囲で変えることが出来る。
同濃度は一般に１〜０．０００１重量％、好ましくは０
．５〜０．００１ｆｉ量％である。
種子処理では、活性化合物の量は、種子’１　ｋｌ？当
り、一般には０．００１〜５０９、好ましくは０．０１
〜１０．９が必要である。
土壌処理では、活性化合物濃度は、作用場所でｏ、ｏｏ
ｏｏｔ〜０．１重量％が必要である。
以下に実施例を誉げて説明する。
実施例　Ａ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（稲）／保護
溶　媒：１２．５重゛量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、上述量の溶媒と混合し、得られた原液
を水及び上述量の乳化剤で希釈し、所望の濃度にする。
保護活性を試験するために、稲の苗に活性化合物の調製
剤を、滴がしたたり落ちる迄散布する。
散布被膜が乾燥してから、苗にいもち病菌胞子の水性懸
濁液を接種する。それから同苗は相対温度１００％及び
２５℃の温室に置く。
病害感染の評価は接種４日後に実施した。
これらの実験で使用した活性化合物間の相乗作用を示す
ために、結果は、Ｒ，Ｓ、Ｃ１ｏしＶ。
（Ｆｇｇｄｓ　１５　２０〜２２（１９６’７）；（除
草剤の組合せにおける相乗及び拮抗反応の計算〕によっ
て評価した。未処理植物を基準にした期待感染率（Ｅ）
を下式で割算し、それを％で表わす。
−Ｙ Ｅ＝　□ 　００ この式中、Ｘ及びＹは未処理植物を基準にして両成分を
個別に使用した時の病害感染率を％で表わしたものであ
る。活性化合物組合せの殺菌膜カビ作用が、同活性化合
物を個々に作用させた時の効果よシ大きければ相乗効果
が存在する。この場合、実際に観察された病害感玲率は
、上記式から計算した期待感染率（Ｅ＞の値より小さく
なる。
表　Ａ いもち病試験（茄）／保護 （１（Ｌ）（公知）　０．００２５　ｓ。
０．００１　７０ （■）　（公知）　ｏ、ｏｏｌ　７ｇ （テトラクロロンタリド）　０．０００５　９０（Ｘｌ
ｌ）（公知）　ｏ、ｏｏｔ　ｓ。
（プロベナゾール）　０．０００　ｓ７０（Ｗｇ）（公
知）　ｏ、ｏｏｔ　７゜ （プロクロラズ）　ｏ、ｏｏｏｓ　７０の　リ　の　の
　−Φ ０　０　ロ　り　い　０ リ　ｔｏ　ｕ’ｚ　ｔｏ　１１’）　１１’）Ｎ　Ｏ−
−−〇　へ　−■　ＯＭ　ｍ フ　ロ　ロ　ロ　ロ　０　ロ　ロ　ロ　０　ロ　ロコ　
ロ　ロ　０　ロ　ｏ　Ｏロ　０　ロ　ロ　Ｏｄｃ＋ｏｅ
ｉｄｃｉ６ｃ＝ｉｅｉｃｉｄｄ＋　＋　＋　＋　＋　＋ 実施例　Ｂ 紋枯病（ｐｅｌｌｉｃｒｔ、１ａｒｉａ　）試験（柵）
／保護溶　媒：ｔｚｓＭ量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒と混合し、得られた原液を
水と上述量の乳化剤とで希釈して所望の濃度にした。
活性を試験するために、３〜４葉期の稲苗にしたたり落
ちる程濡れる迄調製剤を散布した。同苗は乾く迄温室内
に置いた。それから苗に紋枯病他（ｐｅｌｌｉｃｕｌａ
ｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）　をａｒｍし、２５℃、ｌｏ
ｏ％相対湿相対湿度−た。
病害感染の評価は接植後５〜８目上に実施した。
これらの実験で使用した活性化合物間の相乗作用を示す
ために、結果をＲ，Ｓ、Ｃｏ１ｂｙが記載した方法［１
ｒ’ｅｅｄｓ　１５　２０−２２．１９６７（除草剤組
合せにおける相乗及び拮抗反応の計算亦）〕によって評
価した。未処理植物を基準にした期待感染率（Ｅ）を下
式で計算し、それを％で表わす。
−Ｙ Ｅ＝　− ００ この式中、Ｘ１Ｙは二りの活性化合物を個別に使用した
時の、未処理植物を基準にした病簀感染率を％で表わし
たものである。若し活性化合物組合せの殺蘭殺カビ作用
が、個々に使用した活性化合物の作用よシ大きければ相
乗作用が存在する。
との場合、夾際に観察される感染率は、上式で計算した
期待感染率（ｌよシ小さくなる。
表　Ｂ 紋枯病試験（稲）／保護 活性化合物　濃度　（％）　率　（％）（！α）（公知
）　０．００２５　５００．００１　７０ ０．０００５　９０ （ＸＩ）（公知）　０．０００１　７０（ベンジクロン
）　０．００００５　１００（ＸＩＨ公知）　０．００
１　３０ （バリダマイシン）　０．０００５　７０Ｑ　？−４ｔ
−ク ト　へ　ｃ−】０ ロ　ロ　０　ロ ロ　の　噂　の Ｐ−１０＋−１＋＋Ｉ　Ｏ−ロ　ロ ０　ロ　０　ロ　０　０　ロ　０ ゝ　＋　＋ ＋＋Ｊｏ＋７・１ν＠＋＋＋／Ｔ− 実施例　Ｃ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　）試験（大麦）／保護
溶　媒：１００重量部のジメチルボルムアミド乳化剤：
　０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、そし
て得られた原液を水で肴１釈し所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、大麦の苗に活性化合物調製
剤を露で刈れる迄敷布した。散布被１ｉｊ、％が乾いて
からうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｌｒ、ｅｇｒａｍｉｎ
ｉｓ　ｆ、ｓｐ、ｈｏｒｄｅｉ）の胞子をふシかけた。
苗は、約２０℃、相対温度約８０％の温室中においてう
どんこ病白粉（ｐｕｓｔｗｌｅｓ　）の発生を評価は、
接種後７日目に行なった。
これら実験で使用した活性化合物の相乗作用を示すため
に、結果をＲ，Ｓ、Ｃｏ１ｂｙが記載した方法［Ｆｅ６
ｄ８　１５．２０−２２．１９６７（除草剤損金せにお
ける相乗及び拮抗反応の計算）〕によって評価した。未
処理植物を基準にした期待感染率ＣＥ）を下式で計算し
、それを％で表わしブし。
−Ｙ Ｅ＝　− ００ この式中、Ｘ、Ｙは二つの活性化合物を個別に使用した
時、未処理植物を基準にした病害感染率を％で表わした
ものである。若し活性化合物組合せの殺菌膜カビ作用が
、個々に使用した活性化合物の作用よシ大きければ相乗
作用が存在する。この場合実際に観察される感染率は上
式で計算したＭｎＨ−ト−＋＋９１ｂ＃　／　ＩＩ　）
　？　ｈ　、Ｉ、Ｊ　／　−Ａ　Ｌ表　Ｃ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　）試験（大麦）／保護 （■α）（公知）　０．０００２５　Ｂ３．７（Ｖｄ）
（プロピネブ） （公知）　０．０２５　４５．７ 実施例　Ｄ 秤枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｅａｒｉａ　ｔＬｏｄｏｒｒｂ
ｍ）試験（小麦）／保護） 溶　媒：１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：
０．２５重量部のアルキレンアリールポリゲルコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するだめに、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒と乳化剤と混合し、得られ
た原液を水で希釈して所望のの度にした。
保護活性を試験するために、小麦の苗に活性化合物調製
剤を、露で濡れる迄散布した。散布被膜が乾いてから、
Ｌｅｐｔｏｓｈａｅｒｉａ　ｎｏｃｌｏｒｕｍの分生胞
子懸渇液を苗に散布した。苗しＬ２０℃、１００％相対
湿度の培養室中に４８時間装いた。
苗はそれから温度約１５’Ｃ１相対湿度約８０％Ｆ＋　
９Ｆ　’ｉ７　山ＩＦ　ｌ＆）　ｌ／−１＋計測は接稔
７日後に行なった。
この実験で使用する活性化合物間の相乗間の相乗作用を
示すために、結果をＲ，Ｓ、Ｃｏ１ｂｙが記載した方法
［Ｗｅｅｄｓ　１５、　２０−２２．１９７６　（除草
剤組合せにおける相乗及び拮抗反応の計算）〕により評
価した。未処理植物を基準にした期待値（Ｅ）は下記に
よって別ｐ１１〜、％で表わす。
−Ｙ Ｅ＝　− ００ この式中、Ｘ及びＹは、二つの活性化合物を個別に使用
した時の病害感染率を未処理植物を基準にして％で表わ
したものでおる。もし活性化合吻合、実際に観測される
感染率は、上式から計算した期待感染率（Ｅ）より小さ
い。
製造実施例 実施例　１ （Ｉｃｘ）：）レオ型（絶対配置：ＲＲ１５５）（Ｉｂ
　）　：（１１α）の塩酸塩 （ＩＣ）：エリトロ型（絶対配置：Ｒ５／５Ｒ）（Ｉｄ
）：　（＋ｃ）の塩酸塩 １５１、１　ｇ（０，５１モル）の２．２−ビスフルオ
ロメチル−５−シクロヘキシル−４−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−３−ペンタノンｙｅｓ　ｏ　
ｏｗのメタノールに溶角了し、２４．５Ｆの水素化ホー
素ナトリウムを少しずつ加える。その間氷−食塩で冷却
し、内部温度を０９〜１０℃に保つ。反応混合物は続い
て室温で１５時間攪拌し、２Ｎ−塩酸１１”を、水冷下
に滴下し、続いて５０ｍｅの飽和炭ｒ′νすｌ・リウム
汚液を加え、更に５０ｍｅ）４０％の水酸化ナトリウム
溶血と混合して中和−る。生成した沈殿は吸引Ｐ別し、
有４ｆ＆　Ｗは、１」当ｊ）５００ａ６の塩化メチレン
を用いて２回抽出亭 １、塩化メチレン相は合せて１回当りＩＡ水で２回洗諌
する。沈殿物及び塩化メチレン相はそれから一緒にし、
そうして得られた溶液は、１４の水で洗滌して溶媒を留
去する。
１４７．４１！の油状物が得られ、それを５００＋＋＋
／！のジエチルエーテル中に取り、そして１５０ｍｇの
塩化水素飽和ジエチルエーテルを加える。溶媒を留去す
ると、無色結晶が得られ、これを５００ｍの酢酸エチル
中に取る。混合物を２時間放置した後、生成物は１只引
沖過する。１３３．５．ｔｉ’の化合物（１ｂ）（融点
１３８〜１４２℃）が得られる。
母液は濃縮し、残渣１’１．’　１５０　Ｍｅの酢酸エ
チルから再結晶する。１６．９．９の化合物（Ｉｄ）（
融点１５８〜１６２℃）が沈殿として得られる。
４９．９の化合物（＋ｂ）を３００　ｒｎｅの塩化メチ
レンに懸濁し、懸濁液は１５０ｒｎ１！の飽和炭酸ナト
リウム溶液と振盪する。有機相を分離し、溶媒を留去す
る。３５ｇの化合物（Ｉｄ）（融点１０８〜１１０℃）
が得られる。
対応する方法で、化合物（Ｉｄ）から融点１２２℃の化
合物（ＩＣ）が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（り の２，２−ビスフルオロメチル−５−シクロヘキシル−
    （１，２，４−）リアゾル−１−イル）−３−ペンタノ
    ールの純粋なジアステレオマー又はジアステレオマー混
    合物及びその酸付加塩及び金鵜塩錯体 と、 （，４）　水利性硫黄及び／又は （Ｂ）　下式のボリノ・ロゲノアルキルチオ誘導体（Ｉ
    Ｉ　ａ　）　Ｒ’　＝　（Ｃ１１，）　、Ｎ−５Ｏ，−
    、ハロアルキル＝ＣＣｌ。 ハロアルキル＝＝−ＣＣｔ。 ハロアルキル− −ＣＣ１２−ＣＢＣＩ。 及び／又は （Ｃ）　下式のグアニジン誘導体 １１ １１ ｎ−Ｃ，、Ｈ，５−Ｎ１１−Ｃ−Ｎｌｌ、ｘ　Ｃ１ｌ、
    −ＣＯＯ１１（ＩＩＩ＞ 及び／又は ＣＤ）　下式の芳香族カルボン＠誘導体ｔ 及び／又は （Ｅ）　下式のジチオカルバメート （ｖａ）Ｒ”　＝Ｂ、Ｍ＝Ｚｎ （Ｖ　ｂ　）　Ｒ’　＝Ｉ１１Ｍ＝１ｊｆｔｒ（ＶＣ）
    （Ｖａ）と（ｖｂ）との混合物（Ｖ　ｄ　）　Ｒ”　＝
    ＣＩＺ、　、Ａｆ＝；ｌｎ及び／又は （Ｆ）　式（ＶＬα）及び（Ｍｂ）のペンズイミタ゛ゾ
    ール舖導体 及び／又は ＜Ｇ）　下式のイミダゾール及びトリアゾール誘導体 （■α）Ｘ、、＝Ｃ１，Ａ＝Ｃ０ （■ｂ　）　Ｘ＝Ｃ１、Ａ＝ＣＢ　（０１１）Ｃ１ｌ、
    Ｃ１１２Ｙ （ Ｎ′ いｓ　ｆ　）　Ｒ’　＝Ｃｌ、Ｒ”　＝Ｈ，Ａ＝−Ｃ１
    １２ＣＩＩ　、−１Ｘ＝ＩＩＳ　Ｙ＝Ｊ／（■！７　）
    ７＜ｌ　＝ＣＩＸ　Ｒ２＝ＩＩＸＡ、＝−Ｃ１ｌ、ＣＪ
    Ｉ、−１Ｘ＝ＦＸ　Ｙ＝１１（■ｉＬ　）Ｒ’　＝Ｃ１
    ，Ｒ”　＝Ｉｌ、Ａ＝−Ｃ１ｌｔＣ’ｌｌ、−１Ｘ＝Ｆ
    、Ｙ＝Ｆ（■ｉ　）Ｒ’　＝Ｃ１，Ｒ２＝１１．Ａ＝−
    Ｃ’　１１　＝＝　Ｃｌｌ−１，Ｘ＝ＨＸ　ｙ＝ｕ（■
    ｊ　）Ｊ？ｌ　＝Ｃ１，Ｒ”　＝ＣＨ，、Ａ＝−ｏｃｎ
    、−１Ｘ＝、／７．Ｙ＝１１ （■ｋ　）Ｒ’　＝Ｃ１，Ｒ”　＝ＣＩＩ、　、Ａ＝−
    ＯＣＩＩ、−１Ｘ＝Ｆ、Ｙ＝ＩＩ −ＯＣＲ，−１Ｘ＝Ｅ１Ｙ＝１１ （■ηＬ）Ｒ’　＝ＣＨＸ　Ｒ”＝Ｃｌ５　Ａ＝−ＯＣ
    Ｉｌ、−１Ｘ＝Ｆ、Ｙ＝１１ （■ｎ　）　Ｒ’　＝　Ｃ１ｌ、　０Ｎ＝ＣＩＩ−１Ｒ
    ”＝１１゜Ａ＝−ＯＣＩＪ、−１Ｘ＝ＩＩ、Ｙ＝Ｉｌ及
    び／又は （／７）　下式の勲ん酸エステル 及び／又は （１）　下式のテトラヒドロキシリン誘導体及び／又は （Ｊ）　下式のＳ、Ｎ−異節汐化合物 及び／又は （Ｋ）　下式の尿素銹導体 及び／又は ＜Ｌ）　下式のスルホンアミド訪導体 （Ａｆ　）　下式のポリヒドロキシエーテルｉＪＮ’ｈ
    体０１１　０Ｈ （ｘｍ　） 及び／又は （Ｎ）　下式のトリアジン訪導体 ｔ 灰７７／丈は （０）　下式の鏑錯体塩 及び／又は （７’）　下式のＮ−ホルミル訪導体 （ＸＶ　） 及び／又は （Ｑ）　下式のモルホリン銹導体 ＣＤ３ （Ｘ％ｌｂ） 及び／又は （ｌ下式のキノキサリン銹導体 及び／又は ＜Ｓ＞　下式のジカルボキシイミド誘導体ｔ’ｔＱＣ，
    Ｕ）３ ｃｔ　Ｏ との活性化合物の組合せを含むことを特徴とする殺菌・
    殺カビ剤（ｆｕｇｉｃａｄａｌ　ａｇｅｎｔ　）。 ２　活性化合物組合せ中、２，２−ビス−フルオロメチ
    ル−５−シクロヘキシル−４−（１，２，４−トリアゾ
    ール−１−イル）−３−ペンタノールの、活性化合物群
    ＜Ａ）〜＜Ｓ＞から活性化合物に対する重量比が１：０
    ．０１〜１：５００であることを特徴とする特許請求の
    範囲第１項記載の殺菌・殺カビ剤。 ３、上記重量比が１：０．０２〜１：２００であること
    を特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項記載の殺
    菌・殺カビ剤。 ４、上記重量比が１：０．２〜１：５０であることを特
    徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項記載の殺菌・
    殺カビ剤。 ５、％許請求の範囲＠ｉ項記載の活性化合物組合せを、
    菌類又はカビ類（ｆｕｎｇｉ）又はそれらの環境に作用
    させることを特徴とする、菌類・カビ類防除方法。 ６、特許請求の範囲第１項記載の活性化合物組合せの、
    菌類・カビ類防除のための使用。 ７、％許請求の範囲第１項記載の活性化合物組合せを、
    増量剤及び／又は表面活性剤と混合することを特徴とす
    る、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉ−ｃｉｄａｌ　ａｇｅ
    ｎｔ　）　の製造方法。
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