JPS6076517A - 改質されたポリジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トの製造方法 - Google Patents
改質されたポリジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トの製造方法Info
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- JPS6076517A JPS6076517A JP58180609A JP18060983A JPS6076517A JP S6076517 A JPS6076517 A JP S6076517A JP 58180609 A JP58180609 A JP 58180609A JP 18060983 A JP18060983 A JP 18060983A JP S6076517 A JPS6076517 A JP S6076517A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/24—Esters of carbonic or haloformic acids, e.g. allyl carbonate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
゛ビスアリルカーデネートの製造方法に関する。詳しく
は、エッチング後の光透過性が優れたポリジエチ、レン
グリコールビスアリルカーボネートを製造する方法であ
る。
は、エッチング後の光透過性が優れたポリジエチ、レン
グリコールビスアリルカーボネートを製造する方法であ
る。
ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネートは、
荷電粒子に対して損傷を受け易い性質を飛跡検出器（
Ｓｏｌｌｄ Ｓｔａｔｅ Ｔｒａｃｋ Ｄｅｔｅｃｔｏ
ｒ 、以下ＳＳＴＤという）の材料として注目されてい
る。
荷電粒子に対して損傷を受け易い性質を飛跡検出器（
Ｓｏｌｌｄ Ｓｔａｔｅ Ｔｒａｃｋ Ｄｅｔｅｃｔｏ
ｒ 、以下ＳＳＴＤという）の材料として注目されてい
る。
即チ、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト中に荷電粒子が通過するとその経路に沿って高分子鎖
が切れて潜像ができ、これを苛性ソーダ溶液等で化学エ
ツチングすると、その部分に沿ってエツチングが速く進
み円錐状の穴（ ｅｔｃｈｐｉｔ ；エッチ・ピット）
を生成するので、これを観察することにより入射した荷
電粒子の電荷等を決定することができる。
ト中に荷電粒子が通過するとその経路に沿って高分子鎖
が切れて潜像ができ、これを苛性ソーダ溶液等で化学エ
ツチングすると、その部分に沿ってエツチングが速く進
み円錐状の穴（ ｅｔｃｈｐｉｔ ；エッチ・ピット）
を生成するので、これを観察することにより入射した荷
電粒子の電荷等を決定することができる。
しかしながら、ポリジエチレングリコールビスアリルカ
ーがネートは前記した如く荷電粒子に対して優れた感度
を有するにもかかわらず、化学エツチングによりその透
明性が失なわれ、光透過性が著しく低下するため、生成
するエッチ・ビットの識別が困難になるという問題を有
する。
ーがネートは前記した如く荷電粒子に対して優れた感度
を有するにもかかわらず、化学エツチングによりその透
明性が失なわれ、光透過性が著しく低下するため、生成
するエッチ・ビットの識別が困難になるという問題を有
する。
本発明者等はポリジエチレングリコールビスアリルカー
がネートの有する上記問題を解消するため、鋭意研究を
重ねた。その結果、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーぎネートを重合する際、特定の炭素数のアルキル基を
残基として有する、アクリル酸アルキルエステル（以下
、アクリル酸エステルともｂう）及び／又はメタクリル
酸アルキルエステル（以下、メタクリル酸エステルとも
いう）を添加して重合を行なうことにより、得られる成
形体の化学エツチングによる透明性の低下を効果的に防
止し得ることを見い出し、本発明を提案するに至った。
がネートの有する上記問題を解消するため、鋭意研究を
重ねた。その結果、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーぎネートを重合する際、特定の炭素数のアルキル基を
残基として有する、アクリル酸アルキルエステル（以下
、アクリル酸エステルともｂう）及び／又はメタクリル
酸アルキルエステル（以下、メタクリル酸エステルとも
いう）を添加して重合を行なうことにより、得られる成
形体の化学エツチングによる透明性の低下を効果的に防
止し得ることを見い出し、本発明を提案するに至った。
本発明はジエチレングリコールビスアリルカーブネート
に、アルキル基の炭素数が弘〜３０のアクリル酸アルキ
ルエステル及び／又はメタクリル酸アルキルエステルを
添加して重合することを特徴とする改質されたポリジエ
チレングリコールビスアリルカーがネートの製造方法で
ある。
に、アルキル基の炭素数が弘〜３０のアクリル酸アルキ
ルエステル及び／又はメタクリル酸アルキルエステルを
添加して重合することを特徴とする改質されたポリジエ
チレングリコールビスアリルカーがネートの製造方法で
ある。
本発明において、アクリル酸エステルは一般式基（−日
、）の炭素数が、またメタクリル酸エステＨＢ ルは一般式ＣＨ２： Ｃ−Ｃ−０−Ｒ２において残基１ としてのアルキル基（−８２）の炭素数が、６−コθの
ものであれば特に制限なく使用される。アルキル基の炭
素数が６より小さい場合は後述する重合によって得られ
る成形体をアルカリエツチングした後の透明性が充分で
なく、本発明の目的を達成することができない。また、
アルキル基の炭素数があまり大きくなるとジエチレング
リコールビスアリルカーがネートとの相溶性が低下し、
均一分散が困難となるため、コθ以下とすることが望ま
しい。アクリル酸エステ°ル及びメタクリル酸エステル
はアルキル基が前記範囲の炭素数を有していれば充分力
効果はあるが、特に、炭素数ｇ〜１ｇのものが、得られ
る成形体のエツチング後の透明性が極めて良好であり、
推奨される。
、）の炭素数が、またメタクリル酸エステＨＢ ルは一般式ＣＨ２： Ｃ−Ｃ−０−Ｒ２において残基１ としてのアルキル基（−８２）の炭素数が、６−コθの
ものであれば特に制限なく使用される。アルキル基の炭
素数が６より小さい場合は後述する重合によって得られ
る成形体をアルカリエツチングした後の透明性が充分で
なく、本発明の目的を達成することができない。また、
アルキル基の炭素数があまり大きくなるとジエチレング
リコールビスアリルカーがネートとの相溶性が低下し、
均一分散が困難となるため、コθ以下とすることが望ま
しい。アクリル酸エステ°ル及びメタクリル酸エステル
はアルキル基が前記範囲の炭素数を有していれば充分力
効果はあるが、特に、炭素数ｇ〜１ｇのものが、得られ
る成形体のエツチング後の透明性が極めて良好であり、
推奨される。
また、前記アルキル基は、後述する重合に悪影響を与え
ない置換基を有してもよい。置換基としテハハログン基
、アルコキシル基、フェニル基等が挙げられる。
ない置換基を有してもよい。置換基としテハハログン基
、アルコキシル基、フェニル基等が挙げられる。
本発明において、アクリル酸エステルとメタクリル酸エ
ステルは、単独又は混合してジエチレングリコールビス
アリルカーブネートに対して０．５〜３．０重量％、好
ましくは０．７〜コ、０重量％の割合で添加するのが好
ましい。添加量が上記範囲を外れた場合には、重合によ
って得られる成形体のエツチング後における透明性は充
分ではない。特に、添加量が前記範囲の上限を越えた場
合は成形体の荷電粒子に対する感度が低下するなどの不
都合を生ずる場合がある。
ステルは、単独又は混合してジエチレングリコールビス
アリルカーブネートに対して０．５〜３．０重量％、好
ましくは０．７〜コ、０重量％の割合で添加するのが好
ましい。添加量が上記範囲を外れた場合には、重合によ
って得られる成形体のエツチング後における透明性は充
分ではない。特に、添加量が前記範囲の上限を越えた場
合は成形体の荷電粒子に対する感度が低下するなどの不
都合を生ずる場合がある。
本発明において、ジエチレングリコールビスアリルカー
ブネートにアクリル酸エステル及び／又はメタクリル酸
エステルを添加方法は、重合が完了するまでに、両者が
均一に混り合っていればよい。ジエチレングリコールビ
スアリルカーブネート、アクリル酸エステル及びメタク
リル酸エステルは通常液状で存在するので、そのまま混
合するのが一般的であるが、ジエチレングリコールビス
アリルカーがネートを一部、例えば５〜２θ係程度重合
後メタクリル酸五ステルと混合してもよい。
ブネートにアクリル酸エステル及び／又はメタクリル酸
エステルを添加方法は、重合が完了するまでに、両者が
均一に混り合っていればよい。ジエチレングリコールビ
スアリルカーブネート、アクリル酸エステル及びメタク
リル酸エステルは通常液状で存在するので、そのまま混
合するのが一般的であるが、ジエチレングリコールビス
アリルカーがネートを一部、例えば５〜２θ係程度重合
後メタクリル酸五ステルと混合してもよい。
また、本発明において、重合はジエチレングリ−１５−
１−＃ツマ１１７＋、 −ｈ −ａｌ喰−トの舌を冬件
禍エモのまま採用できる。
１−＃ツマ１１７＋、 −ｈ −ａｌ喰−トの舌を冬件
禍エモのまま採用できる。
代表的な重合方法を例示すると注型重合方法である。例
えばエラストマーガスケツ１４Ｕスペーサーで保持され
ているモールド間に、ラジカル重合開始剤を含む前記共
重合成分単量体の混合物を注入し、空気炉中で硬化させ
た後１１）出すとよい。
えばエラストマーガスケツ１４Ｕスペーサーで保持され
ているモールド間に、ラジカル重合開始剤を含む前記共
重合成分単量体の混合物を注入し、空気炉中で硬化させ
た後１１）出すとよい。
予め重合開始剤の存在下に共重合成分単量体の混合物を
予備的に重合させて、該混合物の粘度をあげたのち注型
重合することもできる。重合は一般に比較的低温下でゆ
っくりと１合を開始し、重合終了時に高温下に硬化させ
る所謂λ段重台を実施するのが好適である。例えば室温
〜７０℃程度でゆっくりと重合させた後、ｇθ〜／２θ
℃程度の高温で重合を完結させることが好ましい。
予備的に重合させて、該混合物の粘度をあげたのち注型
重合することもできる。重合は一般に比較的低温下でゆ
っくりと１合を開始し、重合終了時に高温下に硬化させ
る所謂λ段重台を実施するのが好適である。例えば室温
〜７０℃程度でゆっくりと重合させた後、ｇθ〜／２θ
℃程度の高温で重合を完結させることが好ましい。
上記ラジカル重合開始剤は特に限定されず公知のものが
使用できる。即ち、ジイソゾロピルＡ？ −オキシジカ
ーボネート、アゾビスイソブチロニトリル、過酢化ベン
ゾイル等通常のラジカル重合開始剤である。該ラジカル
重合開始剤の使用量は、重合形式、賞金条件、重合成分
の単量体の種類等によって異なシー概に限定できないが
、一般には全単量体に対して０．．０ ／〜１０重量％
の範囲で用いるのが最も好ましい。
使用できる。即ち、ジイソゾロピルＡ？ −オキシジカ
ーボネート、アゾビスイソブチロニトリル、過酢化ベン
ゾイル等通常のラジカル重合開始剤である。該ラジカル
重合開始剤の使用量は、重合形式、賞金条件、重合成分
の単量体の種類等によって異なシー概に限定できないが
、一般には全単量体に対して０．．０ ／〜１０重量％
の範囲で用いるのが最も好ましい。
また、前記重合に際し、離型剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、着色防止剤、帯電防止剤、ケイ元染料、その他各
穆安定剤又はその他の添加剤の添加は必要に応じて選択
して使用することができる。
止剤、着色防止剤、帯電防止剤、ケイ元染料、その他各
穆安定剤又はその他の添加剤の添加は必要に応じて選択
して使用することができる。
本発明を更に具体的に説明するため、以下に実施例及び
それに対応する比較例を示すが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。
それに対応する比較例を示すが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。
□ なお、実施例及び比較例において試験片（シート）
の作成、エツチング法、透明性の測定は夫々下記の方法
に基づいて行なった。
の作成、エツチング法、透明性の測定は夫々下記の方法
に基づいて行なった。
０シート製造力法
エツチング用試験サンプルシートは注型重合によって作
った。大きさ２００Ｘ２θθ物厚さｇｍ／ｍの強化ガラ
スをコ枚用い、その間に厚さ／ 、 ７ ｍ／ｍのシリ
コン製の注入用の切れ目を有するガスケツ）ｋはさみ、
周辺をＷクリップで固定しセルを作った。
った。大きさ２００Ｘ２θθ物厚さｇｍ／ｍの強化ガラ
スをコ枚用い、その間に厚さ／ 、 ７ ｍ／ｍのシリ
コン製の注入用の切れ目を有するガスケツ）ｋはさみ、
周辺をＷクリップで固定しセルを作った。
単量体は真空ポンプで／〜、２ ｔｏｒｒ で７分間脱
気してθ、りＳμのフィルター（東洋メングランフィル
ターＴＹＰＥ ＴＭ−２Ｐ ）を使用してろ過した。
気してθ、りＳμのフィルター（東洋メングランフィル
ターＴＹＰＥ ＴＭ−２Ｐ ）を使用してろ過した。
セルの注入口から単量体を注入し空気オーブン中でグθ
℃〜９θ℃まで、２１Ｉ時間かけてゆっくり重合した。
℃〜９θ℃まで、２１Ｉ時間かけてゆっくり重合した。
重合後離型し７００℃で１時間後硬化を行ない厚さ１．
６％のシー）を得た。
６％のシー）を得た。
０エツチング方法
シートをλθ×５０％の大きさに切断して攪拌された温
度りθ”ＣＡ 、 ｇ ３ Ｎ −ＮａＯＨの溶液に浸
漬し１，２ｐＨｒ エツチング全行なツタ。
度りθ”ＣＡ 、 ｇ ３ Ｎ −ＮａＯＨの溶液に浸
漬し１，２ｐＨｒ エツチング全行なツタ。
Ｏ透明性測定
エツチングしたシートと分光光度計（日立−′３２３型
分光光度計）を使用して紫外部５３０簡の透過率を測定
した。
分光光度計）を使用して紫外部５３０簡の透過率を測定
した。
減光率は下記の式によってめた。
エツチング前の透過率
実施例１
アリルジグリコールカーゴネー）（ＴＳ−／４：商品名
、徳山曹達−社製）９ｇ 、’７５重量係、第１表に示
すメタクリル酸アルキルエステル７．２５重量％よりな
る組成物７００重量部に対して重合開始剤としてジイソ
プロビルパーオキシジカーデネートを２０ｇ重量部加え
て１時間攪拌したのちシートを作った。
、徳山曹達−社製）９ｇ 、’７５重量係、第１表に示
すメタクリル酸アルキルエステル７．２５重量％よりな
る組成物７００重量部に対して重合開始剤としてジイソ
プロビルパーオキシジカーデネートを２０ｇ重量部加え
て１時間攪拌したのちシートを作った。
エツチング後透明性を測定し減光率をめた。
結果全第１表に示す。また、エツチング前の透過率も併
せて示した。
せて示した。
比較例
アリルジグリコールカーぎネー）１００ｗｔ１重合開始
剤としてジインプロビルノ４−オキシジカビネートコ、
ざｗｔｌ加えて１時間攪拌したのち、注型重合によりシ
ートを作った。
剤としてジインプロビルノ４−オキシジカビネートコ、
ざｗｔｌ加えて１時間攪拌したのち、注型重合によりシ
ートを作った。
エツチング後、透明性を測定し、減光率をめたところ？
、Ｓ係であった。
、Ｓ係であった。
実施例コ
メタクリル酸ｎ−ドデシルを第２表に示す割合で含むジ
エチレングリコールビスアリルカー？ネート／θθ重量
部に重合開始剤としてジイソプロビルパーオキシジカー
ボネートコ６ｇ重量部を添加後１時間攪拌して、シート
状に成形した。このシートをエツチング後透明性を測定
し、減光率をめた。結果を第２表に示す。また、エツチ
ング前の透過率も併せて示す。
エチレングリコールビスアリルカー？ネート／θθ重量
部に重合開始剤としてジイソプロビルパーオキシジカー
ボネートコ６ｇ重量部を添加後１時間攪拌して、シート
状に成形した。このシートをエツチング後透明性を測定
し、減光率をめた。結果を第２表に示す。また、エツチ
ング前の透過率も併せて示す。
実施例３
アリルジグリコールカーゴネートｑｇ、りＳ重量％第３
表に示すアクリル酸エステルｉ、ｘｓ重量係よりなる組
成物ＩＯθ重景重量重合開始剤としてジインゾロビルパ
ーオキシカーゴネートコ１ｇ重量部を加えて７時間攪拌
したのち、シートを作った。このシートのエツチング後
、透明性を測定し、減光率をめた。結果を第３表に示す
。
表に示すアクリル酸エステルｉ、ｘｓ重量係よりなる組
成物ＩＯθ重景重量重合開始剤としてジインゾロビルパ
ーオキシカーゴネートコ１ｇ重量部を加えて７時間攪拌
したのち、シートを作った。このシートのエツチング後
、透明性を測定し、減光率をめた。結果を第３表に示す
。
特許出願人
徳山曹達株式会社
手続補正書
昭和５９年８月２１０
特７１庁長官 志 賀 学 殿
１、事件の表示 特願昭５８−１８０６０９号２、発明
の名称 改質されたポリジエチレングリコール ビスアリルカーボネートの製造方法 ３、補１１−をする者 事件との関係 特許料願人 住 所 山口県徳山市御影町１番１号 Ｇ −！ｔｆ ｉｌＥの対象 明細書の「発明の詳細な
説明」の構７、補正の内容 明細書第１１頁下から７行目、「アリルジグリコールカ
ーボネート」を−°ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートＡに訂正する。
の名称 改質されたポリジエチレングリコール ビスアリルカーボネートの製造方法 ３、補１１−をする者 事件との関係 特許料願人 住 所 山口県徳山市御影町１番１号 Ｇ −！ｔｆ ｉｌＥの対象 明細書の「発明の詳細な
説明」の構７、補正の内容 明細書第１１頁下から７行目、「アリルジグリコールカ
ーボネート」を−°ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートＡに訂正する。
手続補正書
昭和５８年１０月 １日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
２、発明の名称 謳冒されたポリジエチレングリａ、補
正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 山口県徳山市御影町１番１号 ４、補正命令の日付 自 発 ５゜ ６゜ 明ｍ髭の「発明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 ０）明細書第３頁１０行目の「炭素数が４〜３０」を「
炭素数が６〜２０」に訂正する。
正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 山口県徳山市御影町１番１号 ４、補正命令の日付 自 発 ５゜ ６゜ 明ｍ髭の「発明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 ０）明細書第３頁１０行目の「炭素数が４〜３０」を「
炭素数が６〜２０」に訂正する。
（２）同第６頁１８行目の「過酸化ベンゾイル」を「過
酸化ベンゾイル」に訂正する。
酸化ベンゾイル」に訂正する。
（３）同第８頁１５行目の「エツチングしたシートと」
を「エツチングしたシートは」に訂正する。
を「エツチングしたシートは」に訂正する。
（４）同第９頁２行目の「アリルジグリコールカーボネ
ート」を「ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トｊに訂正する。
ート」を「ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トｊに訂正する。
（５）同第１０頁２行目の「アリルジグリコールカーボ
ネート」を「ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート」に訂正する。
ネート」を「ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート」に訂正する。
（６）同第１０頁７行目の「９．５％」を「９５％」に
訂正する。
訂正する。
氷上
手級；補正Ｐ）
昭和５９年１７・月ｌり日
特許庁長官 志 賀 学 １＋Ｎｊ
１、事件の表示
昭和５８年特許願ｌｌｔ’！ １８０６０９号２、発明
の名称 政情されたポリジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネートの製造方法 ３、補正をする者 事件との間係 特許出願人 住 所 山口県徳山市御影町１番１号 ５、補正により増加する発明の数 な し６、補正の対
象 ７、補正の内容 （１） 明細書哨１頁 特許請求の範囲における記載を別紙のとおり訂正する。
の名称 政情されたポリジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネートの製造方法 ３、補正をする者 事件との間係 特許出願人 住 所 山口県徳山市御影町１番１号 ５、補正により増加する発明の数 な し６、補正の対
象 ７、補正の内容 （１） 明細書哨１頁 特許請求の範囲における記載を別紙のとおり訂正する。
（２）明細書第１頁下８行目
「重質された」を「改質された固体飛跡検出器用」と訂
正する。
正する。
（３） 明細書＠１頁下６行目
「没れた」を「曖れた固体飛跡検出器用に好適な」と訂
正する。
正する。
（４） 明−１１１書第２頁８〜９行目「生成するので
、これを・・・・・・・−・・・・電荷等を」を「生成
し顕像化するので、これを顕１点鋭観祭することにより
入射した荷電粒子の存在、その強さ、あるいはその電荷
等を」と訂正する。
、これを・・・・・・・−・・・・電荷等を」を「生成
し顕像化するので、これを顕１点鋭観祭することにより
入射した荷電粒子の存在、その強さ、あるいはその電荷
等を」と訂正する。
（５） 明細書：Ａ ３ ′Ｑ５〜７行目「得られる成
形体の・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・防止し得ることを」を「得られる重合体
る成形体は化学エツチングによる透明性の低下が効呆的
に防止され、固体飛跡ゆ小器に好適に使用しイすること
を」と訂正Ｔる。
形体の・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・防止し得ることを」を「得られる重合体
る成形体は化学エツチングによる透明性の低下が効呆的
に防止され、固体飛跡ゆ小器に好適に使用しイすること
を」と訂正Ｔる。
（６） 明Ｉ１．ＩＩＩ畳第３頁１３行目「県゛質され
た」乞「改質された固体飛跡検出用」と訂正する。
た」乞「改質された固体飛跡検出用」と訂正する。
（７） 明細書Ｉ廂４頁２行目
「・・・使用される。」の次に「かかる炭素数６〜２０
のアルキル裁としては、ヘキシル。
のアルキル裁としては、ヘキシル。
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、クンデシル、Ｆ
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、ノナデシル、エイコシルで
あり、これらはｉＣ１釦状であっても分岐細状であって
もよい。具体的なアクリル酸アルキルエステルまたはメ
タクリル酸アルキルエステルとしては、例えばアクリル
酸もしくはメタクリル醗ヘキシル、アクリル酸もしくは
メタクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸もしくは
メタクリルぽｎ−Ｆデシルあるいはアクリル酸もしくは
メタクリル敵ステアリルなどを好ましいものとしてあげ
ることができる。」を加入する。
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、ノナデシル、エイコシルで
あり、これらはｉＣ１釦状であっても分岐細状であって
もよい。具体的なアクリル酸アルキルエステルまたはメ
タクリル酸アルキルエステルとしては、例えばアクリル
酸もしくはメタクリル醗ヘキシル、アクリル酸もしくは
メタクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸もしくは
メタクリルぽｎ−Ｆデシルあるいはアクリル酸もしくは
メタクリル敵ステアリルなどを好ましいものとしてあげ
ることができる。」を加入する。
（８） 明ａｌ書第４頁下２行目
「本発明において、」の次に「固体飛跡検出用の好適な
ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネートを？
４るために、Ｊを加入する。
ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネートを？
４るために、Ｊを加入する。
（９） 明細書第７頁７〜８行の間に、「本発明のポリ
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートは通當シ
ートの形態で固体飛跡検出器に用いられる。一般に上記
のシートを荷電粒子の６１１１定に使用する場合には、
そのまま竹電粒子が存在する場所に設置すればよい。シ
ートの厚みは使用条件、使用環境などにより異なり一概
に限定できないが、一般に０．０５へ１０ｍの範囲で選
択される。なお、電荷を有しない中性子を測定する場合
には、上記ポリジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネートのシート上に、中性子の照射によりブａトンを発
生するような５例えばポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリエチレンテレブタレート。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートは通當シ
ートの形態で固体飛跡検出器に用いられる。一般に上記
のシートを荷電粒子の６１１１定に使用する場合には、
そのまま竹電粒子が存在する場所に設置すればよい。シ
ートの厚みは使用条件、使用環境などにより異なり一概
に限定できないが、一般に０．０５へ１０ｍの範囲で選
択される。なお、電荷を有しない中性子を測定する場合
には、上記ポリジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネートのシート上に、中性子の照射によりブａトンを発
生するような５例えばポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリエチレンテレブタレート。
ポリスチレンなどのフィルムまたはシートを被覆するこ
とにＪ、って使用される。
とにＪ、って使用される。
本発明の固体飛跡検出器によれば、中性子または荷’ｉ
、ｆｉ ’４′５１．子に対して敏感にＭ像を生成する
。しかし、このｉｎ ｆａはそのまま勧察することがで
きないので、一般には該潜像が形成された固体飛跡検出
器のシートを化学エツチング処理、し１１えば苛性ソー
ダ、苛性カリなどのアルカリエツチング処理に付し、該
化学エツチング処理後のシート表面に崩性化するエッチ
ｅビットとして顕微鏡写真によって確認する手法が好適
に採用される。」の記載を加入する。
、ｆｉ ’４′５１．子に対して敏感にＭ像を生成する
。しかし、このｉｎ ｆａはそのまま勧察することがで
きないので、一般には該潜像が形成された固体飛跡検出
器のシートを化学エツチング処理、し１１えば苛性ソー
ダ、苛性カリなどのアルカリエツチング処理に付し、該
化学エツチング処理後のシート表面に崩性化するエッチ
ｅビットとして顕微鏡写真によって確認する手法が好適
に採用される。」の記載を加入する。
αＯ明細書第８頁１０行〜１３行目
「０エツチング法
シートを・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・行った。」のｄ８載を
＋ｊｌｌ除する。
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・行った。」のｄ８載を
＋ｊｌｌ除する。
（２）明ａＩ書第９頁９行〜最終行
「エツチング後・曲・曲間・・・・・曲・・・・・・曲
回・曲・聞・第１表 ・・・・・・・・・・・・・・・ 比較例である。」の
記ルシを「これら各シートの表Ｋｎにそれぞれ厚さ０．
９簡のポリエチレンシートｔｘ 波ｒｆｋした、次いで
、このポリエチレンシートを被覆した面にカリホニウム
（２５２ｃｆ）より放豹される中性子を放銅した。その
後、上記シートを５．２ Ｎ −ＮａＯＨ水溶教中に６
０℃で１８時間浸漬してエツチング処理を行ない、該シ
ート表面の１４λ位面枯（ＣＩ＋１）当りのエッチ・ビ
ット数なん（微鏡（３００倍）により算出した。なお、
エッチ・ビット数の算出において、エッチ・ビットとパ
ックグランド・ホーＡ／ （ｂａｃｋｇｒｏｕｎｄ ｈ
ｏ／ｅ）の区別がつかないものについてはエンチーピッ
ト敬に加箕しなかった。また、上記シートについてエツ
チングｎ１１の透過率と、エツチング後の透愈率を１！
１１定し戚光率を水めた。それらの結果を；喜１：＆に
示Ｔ。
回・曲・聞・第１表 ・・・・・・・・・・・・・・・ 比較例である。」の
記ルシを「これら各シートの表Ｋｎにそれぞれ厚さ０．
９簡のポリエチレンシートｔｘ 波ｒｆｋした、次いで
、このポリエチレンシートを被覆した面にカリホニウム
（２５２ｃｆ）より放豹される中性子を放銅した。その
後、上記シートを５．２ Ｎ −ＮａＯＨ水溶教中に６
０℃で１８時間浸漬してエツチング処理を行ない、該シ
ート表面の１４λ位面枯（ＣＩ＋１）当りのエッチ・ビ
ット数なん（微鏡（３００倍）により算出した。なお、
エッチ・ビット数の算出において、エッチ・ビットとパ
ックグランド・ホーＡ／ （ｂａｃｋｇｒｏｕｎｄ ｈ
ｏ／ｅ）の区別がつかないものについてはエンチーピッ
ト敬に加箕しなかった。また、上記シートについてエツ
チングｎ１１の透過率と、エツチング後の透愈率を１！
１１定し戚光率を水めた。それらの結果を；喜１：＆に
示Ｔ。
第 １ 表
＊ ／ｆ６１〜４は比較例である。
と釘玉Ａる。
（１２明細０Ｆ’δ１０頁下４行〜第１１頁表Ｆこのシ
ートを・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・川・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・νＦせ
て示す。
ートを・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・川・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・νＦせ
て示す。
第２表
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・」の記Ｑ゛を「このシートを用いて、それぞれ実ＭＵ
（Ｈｌ １と（ロ）様に実施した。それらの結果を第
２表に・示Ｔ。
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・」の記Ｑ゛を「このシートを用いて、それぞれ実ＭＵ
（Ｈｌ １と（ロ）様に実施した。それらの結果を第
２表に・示Ｔ。
第 ２ 表
と訂正する。
（１３明細書、：ｇ １ ］頁下２行〜・珂１２頁の表
「このシートの・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 結果を第３表に示Ｔ０・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・」の記
岐を「このシートを用いて、それぞれ実施例１と１一様
に実施した。それらの結果を第３′表にボす。
「このシートの・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 結果を第３表に示Ｔ０・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・」の記
岐を「このシートを用いて、それぞれ実施例１と１一様
に実施した。それらの結果を第３′表にボす。
■ ３ 表
以上
別紙
特計Ｂｋ求の穐囲
「
１）ジエチレングリコールビスアリルカーボネートに、
アルキルｌ！ｌｋの炭素数が６〜２０のアクリル醸アル
キルエステル及び／又はメタクリルばアルキルエステル
を硝加して沖゛合することを特徴と−「る改質された固
体１１：（跡検出器用ポリジエチレングリコールビスア
リルカーボネートの碍造方法
アルキルｌ！ｌｋの炭素数が６〜２０のアクリル醸アル
キルエステル及び／又はメタクリルばアルキルエステル
を硝加して沖゛合することを特徴と−「る改質された固
体１１：（跡検出器用ポリジエチレングリコールビスア
リルカーボネートの碍造方法
Claims (1)
- ＋１１ ジエチレングリコールビスアリルカーがネート
に、アルキル基の炭素数が６〜２θのアクリル酸アルキ
ルエステル及び／又はメタクリル酸アルキルエステルを
添加して重合することを特徴とする改質されたポリジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58180609A JPS6076517A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | 改質されたポリジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トの製造方法 |
| EP84111434A EP0136653B1 (en) | 1983-09-30 | 1984-09-25 | Solid state track detector |
| DE8484111434T DE3469069D1 (en) | 1983-09-30 | 1984-09-25 | Solid state track detector |
| US06/655,532 US4563416A (en) | 1983-09-30 | 1984-09-28 | Solid state track detector composed of copolymer of alkylene glycol bisallyl carbonate and minor amount of higher alkyl acrylate or methacrylate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58180609A JPS6076517A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | 改質されたポリジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6076517A true JPS6076517A (ja) | 1985-05-01 |
| JPS636564B2 JPS636564B2 (ja) | 1988-02-10 |
Family
ID=16086232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58180609A Granted JPS6076517A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | 改質されたポリジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4563416A (ja) |
| EP (1) | EP0136653B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6076517A (ja) |
| DE (1) | DE3469069D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1130285B (it) | 1980-03-05 | 1986-06-11 | Anic Spa | Procedimento per la sintesi di allil carbonati di alcoli poliidrici e loro derivati |
| WO2006035496A1 (ja) * | 2004-09-28 | 2006-04-06 | Fujitsu Limited | α線量率測定方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2384117A (en) * | 1940-11-09 | 1945-09-04 | Pittsburgh Plate Glass Co | Unsaturated esters and polymers thereof |
| US2910456A (en) * | 1954-11-12 | 1959-10-27 | Peterlite Products Ltd | Mouldable materials |
| NL93658C (ja) * | 1955-06-06 | 1900-01-01 | ||
| US3503942A (en) * | 1965-10-23 | 1970-03-31 | Maurice Seiderman | Hydrophilic plastic contact lens |
| CA992244A (en) * | 1972-02-01 | 1976-06-29 | Herbert M. Bond | Plastic lenses |
| IT1126059B (it) * | 1979-02-14 | 1986-05-14 | Intercast Europ Spa | Procedimento per la fabbricazione di schermi protettivi per gli occhi e in particolare di lenti per occhiali in carbonato di allile diglicole o in altre sostanze aventi proprieta simili |
| US4369298A (en) * | 1980-05-27 | 1983-01-18 | Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha | Novel cured resin, process for production thereof, and lens composed of said resin from bis(alkyleneoxyphenyl)-diacrylate, bis(alkyleneoxyphenyl)diallyl ether, bis(alkyleneoxyphenyl)diallyl carbonate monomers |
| US4394307A (en) * | 1981-02-18 | 1983-07-19 | Gregory Tarle | Track recording plastic compositions |
| JPS5821201A (ja) * | 1981-07-30 | 1983-02-08 | Hoya Corp | プラスチツクレンズ |
| US4360653A (en) * | 1981-10-23 | 1982-11-23 | Ppg Industries, Inc. | Polymerizate of (allyl carbonate) and aliphatic polyurethane having acrylic unsaturation |
| US4368310A (en) * | 1981-10-23 | 1983-01-11 | Ppg Industries, Inc. | Method of polymerizing sheets |
| JPS61411A (ja) * | 1984-06-12 | 1986-01-06 | Mitsubishi Plastics Ind Ltd | 油水分離器 |
-
1983
- 1983-09-30 JP JP58180609A patent/JPS6076517A/ja active Granted
-
1984
- 1984-09-25 EP EP84111434A patent/EP0136653B1/en not_active Expired
- 1984-09-25 DE DE8484111434T patent/DE3469069D1/de not_active Expired
- 1984-09-28 US US06/655,532 patent/US4563416A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3469069D1 (en) | 1988-03-03 |
| EP0136653B1 (en) | 1988-01-27 |
| JPS636564B2 (ja) | 1988-02-10 |
| EP0136653A2 (en) | 1985-04-10 |
| EP0136653A3 (en) | 1985-05-22 |
| US4563416A (en) | 1986-01-07 |
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