JPS6072804A - 包接化合物を有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は１．２．５．６−テトラヒドロ−４■−ピロロ
殻（８＋　２　＋　１　”−’　ｓ　ｊ　）禾キノリン
ー４−オン（以上本発明有効成分と略す。）のβ−サイ
クロデキストリン包接化合物を有効成分とする植物病害
防除剤に関するものである。

本発明有効成分は低毒性および浸透性を有する殺菌剤で
あり、イネのいもち病に卓効を示すことが知られている
。しかし、その蒸気圧は２５℃でおよそ１．２ＸｌＯ簡
■７であり、他のいもち病薬剤と比較して蒸気圧が高い
為譲４ミ下の圃場で本発明有効成分を茎葉散布剤として
使用する場合有効成分の揮散が起こり、その優れた効果
を十分にまた安定して長期間持続することが難かしい、
すなわち残効性において劣っているという欠点を有する
。

本発明者らはこの欠点を改良すべく鋭意研究を行なった
結果、β−サイクロデキストリンに本発明有効成分を包
接させることによりその揮散を防止し、残効性を飛躍的
に改善できることを見出し、本発明を完成させた。

本発明で用いられるβ−サイクロデキストリンとは澱粉
またはデキストリンに酵素を作用させて得られるＤ−グ
ルコースが７個環状にα−１，４結合した糖類である。

本発明で用いられる包接化合物はたとえば次のようにし
て得ることができる。すなわちβ−サイクロデキストリ
ン７．２重量部を溶解させたβ−サイクロデキストリン
の飽和水溶液に本発明有効成分１重量部をそのままかあ
るいは少量のアセトンに溶解して加え、数時間攪拌する
ことにより包接化合物を得ることができる。また、β−
サイクロデキストリン７．２重量部と水約１５重量部と
の混合物に本発明有効成分１重量部加え、十分に攪拌混
練することにより包接化合物を得ることができる。

上記のようにして得られた包接化合物は、さらに必要な
らばｒ過または脱水後、洗浄乾燥することにより粉末状
とすることもできる。

本発崩の包接化合物を、植物病害防除剤の有効成分とし
て用いる場合は他の成分を加えずそのままでもよいが、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤、または製剤用補
助剤と混合して水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤等に製剤す
る。

これらの製剤には有効成分として本発明の包接化合物を
重量比で０．１〜９９．９％好ましくは０．２〜８０％
含有する。

固体担体にはカオリナイトクレー、アタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体として
は水等がある。

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤には
アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホ
ン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン界面活
性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある。

製剤用補助剤にはりゲニンスルホン酸塩、アルギン酸塩
、ポリビニルアルコール、アラビアガム、０Ｍ０（カル
ボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプ
ロピル）等がある。

これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈し、茎葉
処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を土
壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和する
。）かまたは土壌に潅注する。また、他の植物病害防除
剤と混合して用いることにより、防除効力の増強を期待
できる。さらに殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、
植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いる
こともできる。

本発明の包接化合物を植物病害防除剤として用いる場合
、その施用量は有効成分量として、ｌアールあたり０．
０５〜１００（１’好ましくは０．１〜２００）であり
、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して施用する場合、その
施用濃度は０、００５〜１％好ましくはｏ、ｏｏｔ〜０
．２％であり、粒剤、粉剤等はなんら希釈することなく
そのまま施用する。

以下実施例にもとづきさらに本発明の詳細な説明するが
、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、部
は重量部である。

実施例１ β−サイクロデキストリン（セルデックス（５） Ｎ：日本食品化工ｔｓ）７２Ｌｉと本発明有効成分１０
ノ＃よび水１５０ｍ／を乳鉢内で２時間中分に混練した
。次に、これを自然乾燥後、粉砕機を用いて粉末化した
。包接化合物の生成の確認は、得られた粉末をアセトン
で８回洗浄した後も本発明有効成分を９．８％含有する
ことおよびその粉末Ｘ線スペクトルが本発明有効成分と
β−サイクロデキストリンとの単なる混合物のそれとは
異なっていることにより行なった。

実施例２ ライカイ機（■石川島製）内にβ−サイクロデキストリ
ン７．２重量部、水約１０重量部および本発明有効成分
１重量部を２時間攪拌混練する。得られたペースト状物
を減圧濃縮器で乾燥した後、粉砕機を用いて粉末状とし
た。得られた粉末を、アセトンで８回洗浄した後も有効
成分を１０．８％含有することを確認した。

（６） 製剤例１ 実施例１により製造した包接化合物に合成含水酸化珪素
をｌＯ：１の割合で混合したものを卓上型遠心粉砕機（
日本精機製）にかけ、微粉末としく以下プレミックスと
呼ぶ。）、この微粉末８．４部、ＰＡＰ（酸性リン酸イ
ソプロピル）０．８部およびカオリナイトクレー（フバ
サミクレーＡ−８００）９６．８部をジュースミキサー
内で均一に混合し、本発明有効成分を０．８％含有する
粉末を得る。

製剤例２ 製剤例１と同様にプレミックス５．６部、ＰＡＰＱ０ｇ
部、カオリナイトクレー９４．１部を均一に混合し、本
発明有効成分を０．５％含有する粉剤を得る。

製剤例８ 製剤例１と同様にプレミックス１１．２部、Ｐ　Ａ　Ｐ
　０．８　部およびカオリナイトクレー８８．５部を均
一に混合し、本発明有効成分を１％含有する粉剤を得る
。

製剤例４ 製剤例１と同様にプレミックス９０部、ラウリル硫酸ナ
トリウム３部、リグニンスルホン酸カルシウム２部およ
び珪藻土５部を均一に混合し、本発明有効成分を８％含
有する水和剤を得る。

製剤例５ 一６部を均一に混合した後、水２２部を加え混練する。

これを直径０．７ミリのスクリーンから押出した後乾燥
、篩別を行ない１６〜３２メツシユの大きさとし、本発
明有効成分を８％含有する粒剤を得る。

比較製剤例１ 本発明有効成分と合成含水酸化珪素を１０：１の割合で
混合し、卓上遠心式粉砕機で微粉末としたもの（以下、
粉砕原末と略す。）０．３３部、ＰＡＰｏ、８部および
カオリナイトクレー９９．８７部をジュースミキサー内
で均一に混合し、本発明有効成分を０．８％含有する粉
剤を得る。

比較製剤例２ 比較製剤例１と同様に粉砕原末０．５５部、ＰＡＰＱ、
８部、カオリナイトクレーおよび９９、１５部を均一に
混合し、本発明有効成分を０．５％含有する粉剤を得る
。

比較製剤例８ 比較製剤例１と同様に粉砕原末１．１部、ＰＡＰ０．８
部およびカオリナイトクレー９８．６部を均一に混合し
、本発明有効成分を１％含有する粉剤を得る。

比較製剤例４ 比較製剤例１と同様に粉砕原末８．８部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部、リグニンスルホン酸カルシウム８部お
よび珪藻±８６．２部を均一に混合し、本発明有効成分
を８％含有する水和剤を得る。

比較製剤例５ 比較製剤例１と同様に粉砕原末を８．８部、（９） リグニンスルホン酸カルシウム４部およびカオリナイト
クレー８７．２部を均一に混合しさらに２０部の水を添
加し十分に混練した後直径０．７ミリのスクリーンから
押出し乾燥、篩別することにより本発明有効成分を８％
含有する粒剤を得る。

試験例１ 製剤例１〜８、比較製剤例１〜８で得た粉剤をおのおの
１０〇−容ビーカー内に約１ｙ精秤し、底に均一に敷詰
め、６０℃、４８時間恒温器内で通風乾燥した、有効成
分の定量を行ない残存量を測定した。

この結果を第１表に示すが、これにより包接化されたも
のは揮散の抑制がなされていることが明らかである。

（１０） 第１表　粉剤の揮散率測定 次に、本発明の包接化合物が植物病害防除剤として有用
であることを生物試験例で示す。

なお防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、ｌＯ％程度認められれ
ば「４」、８０％程度認められれば「８」、５０％程度
認められれば「２」、７０％程度認められればｒｌＪ、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければ「０」として、０（１１） 〜５の６段階に評価し、０、ｌ、２．８．４．５で示す
。

生物試験例１　イネいもち病防除試験（残効効果）プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３号）を
播種し、温室内で２１日間育成した。木葉が展開した第
２．５葉期の幼苗に、製剤例１〜８および比較製剤例１
〜３で得られた粉剤を葉面に充分付着するようにミゼッ
トダスターを用いた４１１１Ｐ／１０ａ茎葉散布した。

散布後１４日間温室内で育成し、イネいもち病ｄｉ　（
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）の胞子懸濁
液を噴霧、接種した。接種後２８℃、多湿下で４日間育
成し、防除効力を調査した。

その結果を第２表に示す。

第　２　表 生物試験例２　イネいもち病防除試験（残効列１） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号
）を播種し、温室内で２１日間育成した。木葉が展開し
た第２〜５の幼直に、製剤例４および比較製剤例４で得
られた水和剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面
に充分付着するように茎葉散布した。散布後１４日間温
室内で育成し、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ　ｏｒｙｚａｅ　）（ｙ）胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後２８℃、多湿下で４日間育成し、防除効力を
調査した。その結果を第８表に示す。

第　８　表 （１８） 生物試験例３　イネいもち病防除試験（浸透移行効果） １１５０００　ａワグネルポットに砂壌土を詰め、イネ
幼苗（近畿８８号、２葉期）を移植し、温室内で１４日
間育成した。４，５葉期の幼苗に、製剤例５または比較
製剤例５で得られた粒剤を均一に水中に散粒した。処理
後２１日間温室内で育成し、イネいもち病菌の胞子懸濁
液を噴霧、接種した。接種後２８℃、多湿下で４日間育
成し、防除効力を調査した。その結果を第４表に示す。

第　４　表 （１４完）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １．２，５．６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ（８ｓ　
   ２＋　１　１　＊　ｊ　）キノリン−４−オンのβ−サ
   イクロデキストリン包接化合物を有効成分として含有す
   ることを特徴とする植物病害防除剤。