JPS606927B2 - ハロゲン化炭化水素をフツ素化する方法 - Google Patents
ハロゲン化炭化水素をフツ素化する方法Info
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- JPS606927B2 JPS606927B2 JP56079377A JP7937781A JPS606927B2 JP S606927 B2 JPS606927 B2 JP S606927B2 JP 56079377 A JP56079377 A JP 56079377A JP 7937781 A JP7937781 A JP 7937781A JP S606927 B2 JPS606927 B2 JP S606927B2
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- Japan
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- oxide
- catalyst
- reaction
- aluminum oxide
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ハロゲン化炭化水素をフッ素化する方法、特
に１〜４個の炭素原子を有するハロゲン化炭化水素とフ
ッ化水素とを、特定の酸化クロム／酸化マグネシウム／
酸化アルミニウム系触媒の存在下に反応させることから
なる方法に関する。
に１〜４個の炭素原子を有するハロゲン化炭化水素とフ
ッ化水素とを、特定の酸化クロム／酸化マグネシウム／
酸化アルミニウム系触媒の存在下に反応させることから
なる方法に関する。
こ）で、ハロゲン化炭化水素とは少なくとも１個のハロ
ゲン原子を有する化合物で、水素原子は有していてもい
なくとも良く、また炭素原子とフッ素原子だけからなる
ものは除外するものである。従来、フツ化水素によるハ
ロゲン化炭化水素のフッ素化に、酸化クロム、酸化アル
ミニウム、フッ化クロム、フッ化アルミニウムなどが触
媒として有効であることは知られている。
ゲン原子を有する化合物で、水素原子は有していてもい
なくとも良く、また炭素原子とフッ素原子だけからなる
ものは除外するものである。従来、フツ化水素によるハ
ロゲン化炭化水素のフッ素化に、酸化クロム、酸化アル
ミニウム、フッ化クロム、フッ化アルミニウムなどが触
媒として有効であることは知られている。
例えば、特公昭３９一１０３１０号、樽公昭４１−２０
３号、袴公昭４２−３００４号、特関昭４７一７６７号
、椿開昭５１−５４５０３号、特公昭３９一１１６０５
号、特公昭３９−２１蛾４号、特公昭５０−１３２３８
号、特公昭５１−３８６８４号、公報及び米国特許第３
２５８５０ぴ号明細書などを参照。然るに、従釆の触媒
には、種々の難点が認められる。その一つは、触媒寿命
が短いという耐久性での難点である。
３号、袴公昭４２−３００４号、特関昭４７一７６７号
、椿開昭５１−５４５０３号、特公昭３９一１１６０５
号、特公昭３９−２１蛾４号、特公昭５０−１３２３８
号、特公昭５１−３８６８４号、公報及び米国特許第３
２５８５０ぴ号明細書などを参照。然るに、従釆の触媒
には、種々の難点が認められる。その一つは、触媒寿命
が短いという耐久性での難点である。
か〉る耐久性については、一般的に酸化アルミニウム系
よりも酸化クロム系が有利であるが、酸化クロム単独で
は未だ不充分である。特公昭４９−４３９２２号公報な
どでは、酸化クロムを主体とする触媒において、酸化ア
ルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウムなど
を酸化物重量基準で２〜３０％程度添加することにより
、耐久性を向上せしめ得ることが教示されている。本発
明者は、酸化アルミニウムを主体とする触媒系について
、種々の検討を重ねた結果、特定割合の酸化クロム／酸
化マグネシウム／酸化アルミニウム系触媒が非常に有効
であることを見出した。即ち本発明は、酸化物重量基準
で５０〜９０％の酸化アルミニウムを含有し、且つ酸化
クロムに対して酸化物重量基準で５〜３０％の酸化マグ
ネシウムを含有する酸化クロム／酸化マグネシウム／酸
化アルミニウム系触媒の存在下に、ハロゲン化炭化水素
とフッ化水素とを反応せしめることを特徴とするハロゲ
ン化炭化水素をフッ素化する方法を新規に提供するもの
である。本発明方法によれば、酸化クロム単独や酸化ア
ルミニウム単独に比して、耐久性が著しく向上する。
よりも酸化クロム系が有利であるが、酸化クロム単独で
は未だ不充分である。特公昭４９−４３９２２号公報な
どでは、酸化クロムを主体とする触媒において、酸化ア
ルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウムなど
を酸化物重量基準で２〜３０％程度添加することにより
、耐久性を向上せしめ得ることが教示されている。本発
明者は、酸化アルミニウムを主体とする触媒系について
、種々の検討を重ねた結果、特定割合の酸化クロム／酸
化マグネシウム／酸化アルミニウム系触媒が非常に有効
であることを見出した。即ち本発明は、酸化物重量基準
で５０〜９０％の酸化アルミニウムを含有し、且つ酸化
クロムに対して酸化物重量基準で５〜３０％の酸化マグ
ネシウムを含有する酸化クロム／酸化マグネシウム／酸
化アルミニウム系触媒の存在下に、ハロゲン化炭化水素
とフッ化水素とを反応せしめることを特徴とするハロゲ
ン化炭化水素をフッ素化する方法を新規に提供するもの
である。本発明方法によれば、酸化クロム単独や酸化ア
ルミニウム単独に比して、耐久性が著しく向上する。
そして、本発明の触媒は活性の点でも優れている。例え
ば、酸化アルミニウム系触媒では、反応温度が比較的低
に場合には、フッ素化活性が不充分であり、高温反応に
すると耐久性が著しく低下する。これに対して、本発明
においては、比較的低温度でも高活性が維持され、耐久
性については酸化アルミニウム単独で１週間程度の寿命
に比して２ケ月以上と大中に改善される。また、従来の
４００ｏｏ程度の反応温度よりも低い３００ｏｏ程度の
温度でも、高いフッ素化活性が達成可能である。本発明
の触媒は、酸化アルミニウム５０〜９０％（酸化物重量
基準、以下同じ）を含有する。好ましくは酸化アルミニ
ウム含有量６０〜８０％が採用される。また、酸化マグ
ネシウムは酸化クロムに対して５〜３０％、好ましくは
７〜２０％程度の割合で含有される。好適な実施態様で
は、酸化クロム／酸化マグネシウム／酸化アルミニウム
が１０〜３０％／１〜１０％／６０〜９０％の割合で含
有する酸化クロム／酸化マグネシウム／酸化アルミニウ
ム系触媒が採用される。本発明の触媒を調整するには、
前記三つの成分を均質に分散させることのできる方法で
あれば、任意の慣用手段が採用され得る。
ば、酸化アルミニウム系触媒では、反応温度が比較的低
に場合には、フッ素化活性が不充分であり、高温反応に
すると耐久性が著しく低下する。これに対して、本発明
においては、比較的低温度でも高活性が維持され、耐久
性については酸化アルミニウム単独で１週間程度の寿命
に比して２ケ月以上と大中に改善される。また、従来の
４００ｏｏ程度の反応温度よりも低い３００ｏｏ程度の
温度でも、高いフッ素化活性が達成可能である。本発明
の触媒は、酸化アルミニウム５０〜９０％（酸化物重量
基準、以下同じ）を含有する。好ましくは酸化アルミニ
ウム含有量６０〜８０％が採用される。また、酸化マグ
ネシウムは酸化クロムに対して５〜３０％、好ましくは
７〜２０％程度の割合で含有される。好適な実施態様で
は、酸化クロム／酸化マグネシウム／酸化アルミニウム
が１０〜３０％／１〜１０％／６０〜９０％の割合で含
有する酸化クロム／酸化マグネシウム／酸化アルミニウ
ム系触媒が採用される。本発明の触媒を調整するには、
前記三つの成分を均質に分散させることのできる方法で
あれば、任意の慣用手段が採用され得る。
例えば、共沈法や混糠法が拳げられる。好ましい方法は
、アルミニウム、マグネシウム及びクロムの塩の水溶液
から水和物を共沈させる方法、あるいは水酸化アルミニ
ウムや水酸化クロムのケーキ（合水量５０〜８５％）と
マグネシウム化合物を、ボールミル、ホモジナィザーな
どで混練、摩砕する方法である。水酸化アルミニウムは
、硝酸塩、硫酸塩などの無機塩類の水溶液からアンモニ
ア水、尿素などを用いて沈澱させたもの、アルミニウム
ィソプロポキシドなどの有機塩類の加水分解により調製
したものなどいずれも採用できる。水酸化クロムは、Ｃ
の３を還元して調製したもの、Ｃｒ３十の塩から沈澱さ
せたものなどいずれも採用可能である。マグネシウム成
分についても同様である。また、酸化アルミニウムや酸
化ク。ムとマグネシウム化合物を単に混合する方法も、
簡便な方法として例示されるが、均質分散の点では効果
は４・こい。水和物の状態にある触媒は、１２０〜１５
０００程度で乾燥したのち、通常３００〜６００つ０、
好ましくは３５０〜４５０ｑｏで焼成するのが良い。本
発明においては、触媒の活性化を施すのが好まし。か）
る活性化は、通常１００〜４５０ｑｏ、好ましくは２０
０〜３５０ｑｏの温度においてフッ化水素で処理するこ
とにより行ない得る。また、フッ素化反応系内でで活性
化しても良いし、フッ素化炭化水素との加熱接触処理に
よっても行ない得る。本発明の触媒は、かなり広範囲の
フッ素化反応に適用して有効であり、例えばジフルオロ
クロロメタル、フルオロジクロロメタン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四四塩化炭素、トリクロロェタン、
ベンタクロロエタン、ジクロロエチレン、テトラク。
、アルミニウム、マグネシウム及びクロムの塩の水溶液
から水和物を共沈させる方法、あるいは水酸化アルミニ
ウムや水酸化クロムのケーキ（合水量５０〜８５％）と
マグネシウム化合物を、ボールミル、ホモジナィザーな
どで混練、摩砕する方法である。水酸化アルミニウムは
、硝酸塩、硫酸塩などの無機塩類の水溶液からアンモニ
ア水、尿素などを用いて沈澱させたもの、アルミニウム
ィソプロポキシドなどの有機塩類の加水分解により調製
したものなどいずれも採用できる。水酸化クロムは、Ｃ
の３を還元して調製したもの、Ｃｒ３十の塩から沈澱さ
せたものなどいずれも採用可能である。マグネシウム成
分についても同様である。また、酸化アルミニウムや酸
化ク。ムとマグネシウム化合物を単に混合する方法も、
簡便な方法として例示されるが、均質分散の点では効果
は４・こい。水和物の状態にある触媒は、１２０〜１５
０００程度で乾燥したのち、通常３００〜６００つ０、
好ましくは３５０〜４５０ｑｏで焼成するのが良い。本
発明においては、触媒の活性化を施すのが好まし。か）
る活性化は、通常１００〜４５０ｑｏ、好ましくは２０
０〜３５０ｑｏの温度においてフッ化水素で処理するこ
とにより行ない得る。また、フッ素化反応系内でで活性
化しても良いし、フッ素化炭化水素との加熱接触処理に
よっても行ない得る。本発明の触媒は、かなり広範囲の
フッ素化反応に適用して有効であり、例えばジフルオロ
クロロメタル、フルオロジクロロメタン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四四塩化炭素、トリクロロェタン、
ベンタクロロエタン、ジクロロエチレン、テトラク。
ロエチレン、トリクロロエチレン、ジブロモジフルオロ
エタン、ジクロロヘキサフルオロプロパン、トリクロｏ
ベンタフルオ。プロパン、ヘプタクロロフルオロプロパ
ン、ヘキサクロロブタジェンなどのフッ素化反応が拳げ
られる。特に、トリクロロトリフルオロェタン（以下、
Ｒ−１１３と呼ぶ）をフッ素化してジクロロテトラフル
オロエタン（Ｒ−１１４）、クロロベンタフルオロ工タ
ン（Ｒ−１１５）、パーフルオロヱタン（Ｒ−１１６）
を得る際に、Ｒ−１１５の選択率を高めることができる
。本発明方法においては、前記各種のフッ素化反応に応
じて適宜に反応条件が変えられるが、通常は１５０ｑｏ
以上の温度、フッ化水素／ハロゲン化炭化水素のモル比
１′５〜５／Ｉ程度が採用される。
エタン、ジクロロヘキサフルオロプロパン、トリクロｏ
ベンタフルオ。プロパン、ヘプタクロロフルオロプロパ
ン、ヘキサクロロブタジェンなどのフッ素化反応が拳げ
られる。特に、トリクロロトリフルオロェタン（以下、
Ｒ−１１３と呼ぶ）をフッ素化してジクロロテトラフル
オロエタン（Ｒ−１１４）、クロロベンタフルオロ工タ
ン（Ｒ−１１５）、パーフルオロヱタン（Ｒ−１１６）
を得る際に、Ｒ−１１５の選択率を高めることができる
。本発明方法においては、前記各種のフッ素化反応に応
じて適宜に反応条件が変えられるが、通常は１５０ｑｏ
以上の温度、フッ化水素／ハロゲン化炭化水素のモル比
１′５〜５／Ｉ程度が採用される。
好適なＲ−１１３のフッ素化反応の場合、反応温度は２
５０〜４５０ｑｏ、好ましくは３００〜４０００○、Ｈ
Ｆ／Ｒ−１１３モル比は１／２〜３′１程度である。そ
して、か）るＲ−１１３のフッ素化反応においては、反
応温度３００００程度の比較的低温領域でもＲ−１１５
選択率を７０％以上に高めることが可能である。尚、本
発明のフッ素化反応においては、出発原料、中間生成物
、その他含フッ素ハロゲン化炭化水素の不均化反応も生
起するが、特に支障となるものではない。
５０〜４５０ｑｏ、好ましくは３００〜４０００○、Ｈ
Ｆ／Ｒ−１１３モル比は１／２〜３′１程度である。そ
して、か）るＲ−１１３のフッ素化反応においては、反
応温度３００００程度の比較的低温領域でもＲ−１１５
選択率を７０％以上に高めることが可能である。尚、本
発明のフッ素化反応においては、出発原料、中間生成物
、その他含フッ素ハロゲン化炭化水素の不均化反応も生
起するが、特に支障となるものではない。
次に、本発明における触媒の調製法及びこれらの性能試
験の結果を説明する。
験の結果を説明する。
実施例 １
１１００夕の特級試薬ＡＩ（Ｎ０３）３・則日２０、１
２５夕のＣｒ（Ｎ０３）３・班２０と４０夕のＭｇ（Ｎ
０３）２・細２０を２．５その水に溶解し、これと２８
％の水酸化アンモニウムの水溶液２０００夕を縄拝しな
がら、加熱した４その水に添加して水酸化物の沈澱を得
た。
２５夕のＣｒ（Ｎ０３）３・班２０と４０夕のＭｇ（Ｎ
０３）２・細２０を２．５その水に溶解し、これと２８
％の水酸化アンモニウムの水溶液２０００夕を縄拝しな
がら、加熱した４その水に添加して水酸化物の沈澱を得
た。
これを炉別し、純水による洗浄及び乾燥を行なったのち
、４５０つ０で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。こ
れを打錠成型機を用いて直径５側、高さ５帆の円筒状に
成型した。こうして得た触媒を反応前にフッ化水素／窒
素の混合ガス気流中、２００〜４００℃でフッ素化して
活性化した。実施例 ２ 実施例１で示したように調製した触媒３００の‘を、内
隆ｌｉＭｈ、長さ１凧のインコネル６０項製のＵ字型反
応器に充填し、塩格に浸して外部より加熱しつつ３２０
００に保持した。
、４５０つ０で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。こ
れを打錠成型機を用いて直径５側、高さ５帆の円筒状に
成型した。こうして得た触媒を反応前にフッ化水素／窒
素の混合ガス気流中、２００〜４００℃でフッ素化して
活性化した。実施例 ２ 実施例１で示したように調製した触媒３００の‘を、内
隆ｌｉＭｈ、長さ１凧のインコネル６０項製のＵ字型反
応器に充填し、塩格に浸して外部より加熱しつつ３２０
００に保持した。
これにフッ化水素（ＨＦ）を１モル／時、Ｒ−１１３を
０．５モル／時の流速で触媒上に流した。反応器出口ガ
スをガスクロマトグラフで分析し、次の結果を得た。実
施例 ３ 実施例２で示した条件下で連続して反応を行ない、触媒
の耐久性を調べた結果を下記第１表に示す。
０．５モル／時の流速で触媒上に流した。反応器出口ガ
スをガスクロマトグラフで分析し、次の結果を得た。実
施例 ３ 実施例２で示した条件下で連続して反応を行ない、触媒
の耐久性を調べた結果を下記第１表に示す。
あわせて単独のｙ−アルミナをフツ化水素で処理して得
た触媒の同一条件下での性能を比較して第１表に示す。
なお、性能はＲ−１１５選択率で代表して示した。第１
表 実施例 ４ 実施例１と同様にして酸化物として、酸化クロム／酸化
マグネシウム／酸化アルミニウム＝２７：３：７０（重
量比）となるような共沈触媒を調製した。
た触媒の同一条件下での性能を比較して第１表に示す。
なお、性能はＲ−１１５選択率で代表して示した。第１
表 実施例 ４ 実施例１と同様にして酸化物として、酸化クロム／酸化
マグネシウム／酸化アルミニウム＝２７：３：７０（重
量比）となるような共沈触媒を調製した。
この触媒３００の‘を実施例２で示したものと同じ反応
器に充填し、フッ化水素／窒素の気流中で活性化を行な
った後、温度を３２０ｑｏに保持した。これにＨＦの１
モル／時、Ｒ−１１３の０．５モル／時の混合ガスを流
して反応を行なった。反応結果は次の通りであった。実
施例 ５ 実施例１で示したように調製した触媒３００叫を、内径
ｌｊｎｃｈ、長さ１仇のインコネル６０項製のＵ字型反
応器に充填し、塩格に浸して外部より加熱しつつ２００
ｑｏに保持した。
器に充填し、フッ化水素／窒素の気流中で活性化を行な
った後、温度を３２０ｑｏに保持した。これにＨＦの１
モル／時、Ｒ−１１３の０．５モル／時の混合ガスを流
して反応を行なった。反応結果は次の通りであった。実
施例 ５ 実施例１で示したように調製した触媒３００叫を、内径
ｌｊｎｃｈ、長さ１仇のインコネル６０項製のＵ字型反
応器に充填し、塩格に浸して外部より加熱しつつ２００
ｑｏに保持した。
これにフッ化水素を２モル／時、四塩化炭素１モル／時
の流速で触媒上に流した。反応器出口ガスをガスクロマ
トグラフで分析し次の結果を得た。生成物分布
モル％ Ｒ−１３（ＣＣｉＦ９） １０．６Ｒ−１２（
ＣＣ１２Ｆ２） ５５．７Ｒ−１１（ＣＣ１３Ｆ
） ２０．１Ｒ−１０（ＣＣＷ １
３．６実施例 ６ 実施例５で示した条件下で連続して反応を行ない、触媒
の耐久性を調べた結果を下表に示す。
の流速で触媒上に流した。反応器出口ガスをガスクロマ
トグラフで分析し次の結果を得た。生成物分布
モル％ Ｒ−１３（ＣＣｉＦ９） １０．６Ｒ−１２（
ＣＣ１２Ｆ２） ５５．７Ｒ−１１（ＣＣ１３Ｆ
） ２０．１Ｒ−１０（ＣＣＷ １
３．６実施例 ６ 実施例５で示した条件下で連続して反応を行ない、触媒
の耐久性を調べた結果を下表に示す。
あわせてｙ−アルミナをフツ化水素で処理して得た触媒
の同一条件下での性能を比較して下表に示す。なお、性
能はＲ−１２の選択率「モル％」で代表して示した。
の同一条件下での性能を比較して下表に示す。なお、性
能はＲ−１２の選択率「モル％」で代表して示した。
実施例 ７
実施例４に使用したのと同じ触媒を実施例２で示したも
のと同じ反応器に充填し、フッ化水素／窒素の気流中で
活性化を行なった後、温度を２５０℃に保持した。
のと同じ反応器に充填し、フッ化水素／窒素の気流中で
活性化を行なった後、温度を２５０℃に保持した。
これにＨＦを１モル／時、ジフルオロクロロメタン（Ｒ
−２２）を１モル／時の流速で流して反応を行なった。
反応結果は次の通りであった。生成物分布
モル％ Ｒ−２３（ＣＨＦ３） ９０．５Ｒ−松（ＣＨ
ＣＩＦ２） ４．２Ｒ−２１（ＣＨＣ１２Ｆ）
３．８Ｒ−２０（ＣＨＣ１３）
１．５実施例 ８実施例１で示したように調製した触媒
３００叫を実施例２で示したものと同じ反応器に充填し
、外部より加熱しつつ３００午０に保持した。
−２２）を１モル／時の流速で流して反応を行なった。
反応結果は次の通りであった。生成物分布
モル％ Ｒ−２３（ＣＨＦ３） ９０．５Ｒ−松（ＣＨ
ＣＩＦ２） ４．２Ｒ−２１（ＣＨＣ１２Ｆ）
３．８Ｒ−２０（ＣＨＣ１３）
１．５実施例 ８実施例１で示したように調製した触媒
３００叫を実施例２で示したものと同じ反応器に充填し
、外部より加熱しつつ３００午０に保持した。
これにフツ化水素を１モル／時、トリクロロェチレンを
０．３モル／時の流速で触媒上に流した。反応器出口ガ
スをガスクロマトグラフで分析し、次の結果を得た。生
成物分布 モル％ Ｒ１３傘（ＣＦ３ＣＨよ） ０．５Ｒ１３粉（
ＣＦ３ＣＨ２ＣＩ） ７０．８Ｒ１３幼（ＣＣＩ
Ｆ２ＣＱＣＩ） １．５トリクロルエチレン
２６．４Ｒ１２３（ＣＦ３ＣＨＣ１２）他
０．８実施例 ９実施例１で示したように調製した触媒
３００舷を実施例２で示したものと同じ反応器に充填し
、外部より加熱しつつ２８ぴ０に保持した。
０．３モル／時の流速で触媒上に流した。反応器出口ガ
スをガスクロマトグラフで分析し、次の結果を得た。生
成物分布 モル％ Ｒ１３傘（ＣＦ３ＣＨよ） ０．５Ｒ１３粉（
ＣＦ３ＣＨ２ＣＩ） ７０．８Ｒ１３幼（ＣＣＩ
Ｆ２ＣＱＣＩ） １．５トリクロルエチレン
２６．４Ｒ１２３（ＣＦ３ＣＨＣ１２）他
０．８実施例 ９実施例１で示したように調製した触媒
３００舷を実施例２で示したものと同じ反応器に充填し
、外部より加熱しつつ２８ぴ０に保持した。
これにフッ化水素を１モル／時、１，１．２トリクロロ
２，２ジフルオロェタンを０．５モル／時の流速で触媒
上に流して反応を行ない、次の結果を得た。生成物分布
モル％
２，２ジフルオロェタンを０．５モル／時の流速で触媒
上に流して反応を行ない、次の結果を得た。生成物分布
モル％
Claims (1)
- １ 酸化物重量基準で５０〜９０％の酸化アルミニウム
を含有し、且つ酸化クロムに対して酸化物重量基準で５
〜３０％の酸化マグネシウムを含有する酸化クロム／酸
化マグネシウム／酸化アルミニウム系触媒の存在下に、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４の炭素数を有するハロゲン化炭化水素と
フツ化水素とを反応せしめることを特徴とするハロゲン
化炭化水素をフツ素化する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56079377A JPS606927B2 (ja) | 1981-05-27 | 1981-05-27 | ハロゲン化炭化水素をフツ素化する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56079377A JPS606927B2 (ja) | 1981-05-27 | 1981-05-27 | ハロゲン化炭化水素をフツ素化する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57197232A JPS57197232A (en) | 1982-12-03 |
| JPS606927B2 true JPS606927B2 (ja) | 1985-02-21 |
Family
ID=13688174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56079377A Expired JPS606927B2 (ja) | 1981-05-27 | 1981-05-27 | ハロゲン化炭化水素をフツ素化する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606927B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3323374A1 (de) * | 1983-06-29 | 1985-01-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Katalysatoren fuer fluorierungs- und/oder dismutierungsreaktionen von halogenkohlenwasserstoffen und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE69321606T2 (de) * | 1992-12-15 | 1999-04-01 | Daikin Industries, Ltd., Osaka | Verfahren zur fluorierung von halogenierten kohlenwassenstoffen |
| US6187976B1 (en) * | 1998-04-09 | 2001-02-13 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of fluorine containing hydrohalocarbons |
| GB0507139D0 (en) | 2005-04-08 | 2005-05-18 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Catalyst |
| CN106179426B (zh) * | 2016-06-27 | 2019-11-15 | 巨化集团技术中心 | 一种合成2,3,3,3-四氟丙烯的催化剂及其制备方法和用途 |
-
1981
- 1981-05-27 JP JP56079377A patent/JPS606927B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57197232A (en) | 1982-12-03 |
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