JPS6069043A - ジメチルナフタレン類の接触異性化法 - Google Patents
ジメチルナフタレン類の接触異性化法Info
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- JPS6069043A JPS6069043A JP58178680A JP17868083A JPS6069043A JP S6069043 A JPS6069043 A JP S6069043A JP 58178680 A JP58178680 A JP 58178680A JP 17868083 A JP17868083 A JP 17868083A JP S6069043 A JPS6069043 A JP S6069043A
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- dimethylnaphthalene
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- isomer
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
に関するものでおる。、特に本発明はジメチルナフタレ
ンの異性体混合物から２，６−異性体を製造するのに好
適な接触異性化法に関するものである。
ンの異性体混合物から２，６−異性体を製造するのに好
適な接触異性化法に関するものである。
ジメチルナフタレンには１０個の異性体が存在するが、
これらの異性体は下記のグ個の組に分類でき、それぞれ
の組の内部では輯性化が容易であるが、ｍを超えての異
性化は困難である、（１） ／、！−１／、６−、コ、
６−異性体（２） ／、？ −、／、７−、コ、７−−
￥性ｔ：、（３ン ／、４ｔ−１／、、？−、２．３−
異性体（４） ／、、２−異性体 ジメチルナフタレンの王女な用途の一つはナフタレンジ
カルボン酸の製造であり、この用途には特にλ、乙−叡
性体が好んで用いられている。
これらの異性体は下記のグ個の組に分類でき、それぞれ
の組の内部では輯性化が容易であるが、ｍを超えての異
性化は困難である、（１） ／、！−１／、６−、コ、
６−異性体（２） ／、？ −、／、７−、コ、７−−
￥性ｔ：、（３ン ／、４ｔ−１／、、？−、２．３−
異性体（４） ／、、２−異性体 ジメチルナフタレンの王女な用途の一つはナフタレンジ
カルボン酸の製造であり、この用途には特にλ、乙−叡
性体が好んで用いられている。
一方、工業的なジメチルナフタレン供給源の一つで６る
Ｆｏｅプロセスのリサイクル油がら分取されるジメチル
ナフタレン留分け、各植選性体の混合物である。従って
一１乙−異性体を多量に取得するには、他の異性体をコ
＊’ Ｊ’！！性体に異性化することが必要でを）る。
Ｆｏｅプロセスのリサイクル油がら分取されるジメチル
ナフタレン留分け、各植選性体の混合物である。従って
一１乙−異性体を多量に取得するには、他の異性体をコ
＊’ Ｊ’！！性体に異性化することが必要でを）る。
しかし、従来。
上述の組の内部における異性体相互間の成性化について
は公知例が多いが、絹を超えての異性化についてはあま
り知られていなり０例えばゼオライトの一種であるモル
デナイトを触媒としてジメチルナフタレンの異性化を行
なうことが提案されているが（特公昭！！−り２０．２
０参照）、この触ＩｊＬは組を超えての異性化には不適
、当である６７ 本発明は、主空洞の入口が酸素／θ負環よりなるゼオラ
ーイトが、ジメチルナフタレンの組を、超えての異性化
能が大きいという知見に基づくものである。
は公知例が多いが、絹を超えての異性化についてはあま
り知られていなり０例えばゼオライトの一種であるモル
デナイトを触媒としてジメチルナフタレンの異性化を行
なうことが提案されているが（特公昭！！−り２０．２
０参照）、この触ＩｊＬは組を超えての異性化には不適
、当である６７ 本発明は、主空洞の入口が酸素／θ負環よりなるゼオラ
ーイトが、ジメチルナフタレンの組を、超えての異性化
能が大きいという知見に基づくものである。
すなわち、本発明はジメチルナフタレンの液相中での接
触的其性化法において、主空洞の入口が酸素ｌＯ員環よ
りなるゼオライトを触媒として用いることを特徴とする
ものである。
触的其性化法において、主空洞の入口が酸素ｌＯ員環よ
りなるゼオライトを触媒として用いることを特徴とする
ものである。
本発明について詳細に訣明するに５本発明方法で異性化
の原料とするジメチルナフタレンとしては、す７クレン
またはメチルナフタレンをメチル化して得られる合成ジ
メチルナフタレンや１石油省分を種々の方法でクラッキ
ングして得られるクラッキング油から蒸留分離したジメ
チルナフタレン留分が用いられる。好適には前述のＦｏ
ｅプロセスのリサイクル油から蒸留分離されるジメチル
ナフタレン留分が用すられる。
の原料とするジメチルナフタレンとしては、す７クレン
またはメチルナフタレンをメチル化して得られる合成ジ
メチルナフタレンや１石油省分を種々の方法でクラッキ
ングして得られるクラッキング油から蒸留分離したジメ
チルナフタレン留分が用いられる。好適には前述のＦｏ
ｅプロセスのリサイクル油から蒸留分離されるジメチル
ナフタレン留分が用すられる。
また、これらのジメチルナフタレン留分の異性化物から
所望の異性体を分取した後の残渣も本発明方法の原料と
される。本発明方法で用する触＃、ば前述の組を超えて
の異性化性が大きいので、本発明はコ１ｇ−異性体の属
する組の比率が、異性化反応条件下における熱力学的平
衡組成に一部していないジメチルナフタレンの異性化に
有利に適用される。なかでも、／、と−１／、７−およ
びＪ、、７−Ｊｉｊ性体の組の比率が熱力学的平衡組成
よシも大きいジメチルナフタレンに特に有利に適用され
る。
所望の異性体を分取した後の残渣も本発明方法の原料と
される。本発明方法で用する触＃、ば前述の組を超えて
の異性化性が大きいので、本発明はコ１ｇ−異性体の属
する組の比率が、異性化反応条件下における熱力学的平
衡組成に一部していないジメチルナフタレンの異性化に
有利に適用される。なかでも、／、と−１／、７−およ
びＪ、、７−Ｊｉｊ性体の組の比率が熱力学的平衡組成
よシも大きいジメチルナフタレンに特に有利に適用され
る。
本発明方法で用いる触媒は、主空４１」の人口が酸素１
０負埠よりなるゼオライトである。このようなゼオライ
トは公知であり、その代表的なものにはモーピル社より
公表されたＺＳＭ−６゜と、／／等のゼオライトがある
。このタイプのゼオライトは通常ペンタシル＆ａを弔し
７ており。
０負埠よりなるゼオライトである。このようなゼオライ
トは公知であり、その代表的なものにはモーピル社より
公表されたＺＳＭ−６゜と、／／等のゼオライトがある
。このタイプのゼオライトは通常ペンタシル＆ａを弔し
７ており。
またそのシリカ／アルミナのモル比は通常７．２以上で
ある。一般にゼオライトはその骨格構造がシリカ−アル
ミナよシ成っているが、鉄、クロムその他の金属が骨格
構造の一部をなしている、即ち非又換性金属として含ま
れているものも存在する。
ある。一般にゼオライトはその骨格構造がシリカ−アル
ミナよシ成っているが、鉄、クロムその他の金属が骨格
構造の一部をなしている、即ち非又換性金属として含ま
れているものも存在する。
本発明方法ではいずれのゼオライトを用することもでき
るが１通常は偶格がシリカ−アルミナより々るアルミノ
シリケートを用いる。これらのゼオライトは酸型体とし
て反応に用いられる。周知のように、酸型のゼオライト
とは、カチオンとしてプロトンや希土類イオン等の多価
カチオンを有するものである。通常は水素型のゼオライ
トとして反応に供する。なお、ゼオライトはそのｔｌで
用込ても良く、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナそ
の他の助剤と共に成型して用してもよい。
るが１通常は偶格がシリカ−アルミナより々るアルミノ
シリケートを用いる。これらのゼオライトは酸型体とし
て反応に用いられる。周知のように、酸型のゼオライト
とは、カチオンとしてプロトンや希土類イオン等の多価
カチオンを有するものである。通常は水素型のゼオライ
トとして反応に供する。なお、ゼオライトはそのｔｌで
用込ても良く、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナそ
の他の助剤と共に成型して用してもよい。
本発明方法で触媒として用いる主空洞の入口が酸素／θ
μ環よシなるゼオライトは、その製造条件によシ酸含有
量が異なる。本発明者らの検討によれば、特願昭ｊ？−
７９によ２とに示し、た気体塩基吸着法によりめられる
３θθ℃での酸量と異性体の組を超えての異性化能とは
相関がめり、一般にこの酸塩ｊ−が多いほどＡｉｌを超
えての異性化能は大きく彦る。そして異性体の組を超え
てのｉ（性化を工業的に行斤うには、この酸量がθ、／
ｍｍｏｌ／ を以上のものを用いることが有利であり
、特にＯ，グオｍｍｏｌ／ｆ以上の配弁のものを用いる
のが好ましいことが判明した。
μ環よシなるゼオライトは、その製造条件によシ酸含有
量が異なる。本発明者らの検討によれば、特願昭ｊ？−
７９によ２とに示し、た気体塩基吸着法によりめられる
３θθ℃での酸量と異性体の組を超えての異性化能とは
相関がめり、一般にこの酸塩ｊ−が多いほどＡｉｌを超
えての異性化能は大きく彦る。そして異性体の組を超え
てのｉ（性化を工業的に行斤うには、この酸量がθ、／
ｍｍｏｌ／ を以上のものを用いることが有利であり
、特にＯ，グオｍｍｏｌ／ｆ以上の配弁のものを用いる
のが好ましいことが判明した。
本発明方法によるジメチルナフタレン類の異性化は送給
原料を液化するのにブ」−分な圧力下。
原料を液化するのにブ」−分な圧力下。
２Ｊθ℃〜グ！θ℃、好１しくは３θＯ℃〜グθＯ℃液
相で１通常ｌｔｔ定床あるいは懸濁床反応装置を用いて
行なわれＺ、、液第１．１状匙を保つ必て指定される。
相で１通常ｌｔｔ定床あるいは懸濁床反応装置を用いて
行なわれＺ、、液第１．１状匙を保つ必て指定される。
本反応は回分法、′ぴ１゛辿法のいずれでも行なうこと
ができる。Ｌ分法の編合、原料に幻する触媒の仕込み割
合は通常０．！〜！θ重１１パーセント、好蕾しくに／
〜・−〇疋ｈ１）（−セント、反応動量は０．７〜７０
時間位で行なわれる。シｉｆ、通法の場合液状１’ｌマ
、、 ｔＦｊｉ突間迭度（ＬＨＥＩＶ）。
ができる。Ｌ分法の編合、原料に幻する触媒の仕込み割
合は通常０．！〜！θ重１１パーセント、好蕾しくに／
〜・−〇疋ｈ１）（−セント、反応動量は０．７〜７０
時間位で行なわれる。シｉｆ、通法の場合液状１’ｌマ
、、 ｔＦｊｉ突間迭度（ＬＨＥＩＶ）。
即ち触媒成分体積当たシの原料の送給類は助間当／こり
０．／〜／θθで夕・えることができる。なおＪ・Ｈ８
Ｖと反応温度（ｄ共ｍｔ ｔ−て所望の苛酷度を−１−
ｊえ、低温度で（−ｊ−低ＬＨ８Ｖが必要とされる。
０．／〜／θθで夕・えることができる。なおＪ・Ｈ８
Ｖと反応温度（ｄ共ｍｔ ｔ−て所望の苛酷度を−１−
ｊえ、低温度で（−ｊ−低ＬＨ８Ｖが必要とされる。
ジメチルナフタレンは単独でｉたは氷菓、窒素。
−＃異性体以外の異性体からもλ、乙−異性体を容易に
Ｘ！造することができる。
Ｘ！造することができる。
以下に実施例によシ本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実り例により
ｔａｍ定されるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実り例により
ｔａｍ定されるものではない。
また、実施例における転化率および選択″４−は。
ガスクロマトグラフィーによシ検出した下記の成分に遅
づｂ′″Ｃ１下記式にょシ算出した。
づｂ′″Ｃ１下記式にょシ算出した。
検出成分：ナフタレン、αおよびβ−メｆｋナフタレン
、αおよびβ−エチル ナフタレン、ジメチルナフタレン の各異性体、 転化率＠） 選択率＠） 実施例／ （ト） ゼオライトの合成 内容積／ ００１のステンレス製圧力容払に、コロイド
状シリカ（シリカ分−〇、’Ｉ Ｎ、 ’ｔｊ：％）３
２、グア ／ ＩＣｇ、水／ざ、と鍮、およびシグリコ
ー／Ｌ＝７ ミｙ ７．Ｊ 、２ ／ ｋｇヲ加え硯件
した、こ廣に。
、αおよびβ−エチル ナフタレン、ジメチルナフタレン の各異性体、 転化率＠） 選択率＠） 実施例／ （ト） ゼオライトの合成 内容積／ ００１のステンレス製圧力容払に、コロイド
状シリカ（シリカ分−〇、’Ｉ Ｎ、 ’ｔｊ：％）３
２、グア ／ ＩＣｇ、水／ざ、と鍮、およびシグリコ
ー／Ｌ＝７ ミｙ ７．Ｊ 、２ ／ ｋｇヲ加え硯件
した、こ廣に。
水／θに９にアルミン酸ナトリウム（含イｊ：ｊｊｊ−
。
。
９０．３重景％）Ｚタタ、３２および水酸化ナトリウム
７２≦２を溶解し、たＹ合ｌ改を刀ロχ、密閉後、撹拌
しなから７６０℃に３日１ｉｊＪ刀ＩＪ熱し、た。
７２≦２を溶解し、たＹ合ｌ改を刀ロχ、密閉後、撹拌
しなから７６０℃に３日１ｉｊＪ刀ＩＪ熱し、た。
得られた生成物を約７０θｋｇの水でａ浄し。
１３０℃で乾燥した。得た生成物は、シリカ／アルミナ
比が、２２で、粉本Ｘ＆回折分析による回折パターンは
特開昭！ご一９コ／／４を号公報の実施例／に記載のも
のと同様であり、主空洞の入口が酸素／θ員環よ、りな
るペンタシル型ゼオライトでちることを確認し、た。
比が、２２で、粉本Ｘ＆回折分析による回折パターンは
特開昭！ご一９コ／／４を号公報の実施例／に記載のも
のと同様であり、主空洞の入口が酸素／θ員環よ、りな
るペンタシル型ゼオライトでちることを確認し、た。
（１１） 酸型ゼオライトへの転化
塩化アンモニウムｊ ３．３９を水２００ ｍｌにのち
、同様の還流操作を更に２回繰返した、ついで脱塩水を
用い、塩素イオンが々くなるまで洗浄した（塩素イオン
の検出は、θ、／ Ｎ硝酸銀水溶液により行なった）。
、同様の還流操作を更に２回繰返した、ついで脱塩水を
用い、塩素イオンが々くなるまで洗浄した（塩素イオン
の検出は、θ、／ Ｎ硝酸銀水溶液により行なった）。
その後。
７３０℃で乾燥し、更に！０θ℃で３時間空気中で加熱
焼成して酸型のゼオライトとした。
焼成して酸型のゼオライトとした。
（Ｉｌｌ） 異性化反応
容廿／ｌ、５ＵＳ３＃製、高専回転型、圧力容器中に、
２．≦−ジメチルナフタレン７００２及び上記方法で調
製し、たゼオライト７．０９を仕込み密閉後、窒素ガス
で箇換し、１０ｋｇ／ｃＩＬ！Ｇの窒実を導入した。そ
の後電気炉で加熱昇温し、約７時間で３３゛Ｏ℃とした
６３Ｊ０℃に到達後撹拌を開始し２時間反応を行なった
。ゲージ圧は２２ｋｇ ／ ｃｄで撹拌装置゛の回＋ｉ
Ｖ、速度け２０θｒｐ＋ｍであった。反応伊達やかに冷
却し、常圧に戻し、た後圧力容器を開け、トルエン！Ｏ
０−で希釈後、 Ｆｉｌｓ Ｂ’ｊり出しガスクロマト
グラフィーにより分析した。結果を表−／に示す。
２．≦−ジメチルナフタレン７００２及び上記方法で調
製し、たゼオライト７．０９を仕込み密閉後、窒素ガス
で箇換し、１０ｋｇ／ｃＩＬ！Ｇの窒実を導入した。そ
の後電気炉で加熱昇温し、約７時間で３３゛Ｏ℃とした
６３Ｊ０℃に到達後撹拌を開始し２時間反応を行なった
。ゲージ圧は２２ｋｇ ／ ｃｄで撹拌装置゛の回＋ｉ
Ｖ、速度け２０θｒｐ＋ｍであった。反応伊達やかに冷
却し、常圧に戻し、た後圧力容器を開け、トルエン！Ｏ
０−で希釈後、 Ｆｉｌｓ Ｂ’ｊり出しガスクロマト
グラフィーにより分析した。結果を表−／に示す。
実施例λ
反応源Ｋを３．２０℃に変更したこと以外は実施例／と
同様の方法で異性化故地、を行なった。
同様の方法で異性化故地、を行なった。
結果を表−／に示す。
実施例３
耐熱ガラス製のビーカーに、水ガラス（Ｊ ｉＢ第３号
品）ＩＯｒり、オクタメチレンジアミン２／、θグ２％
依を酸アルミニウム（Ａ１２（５ｏｎ）ｓ・／とＨ２Ｏ
） ３．７２３ ？および水２？２．３２２を入ね、内
容積／ｌの圧力容器に入力た。次いで圧力容器を密閉し
て％／６０℃に３日間加熱し、た。生成物を／ｌの脱塩
水で洗浄し、たのち、７３０℃でλ日間乾燥した。
品）ＩＯｒり、オクタメチレンジアミン２／、θグ２％
依を酸アルミニウム（Ａ１２（５ｏｎ）ｓ・／とＨ２Ｏ
） ３．７２３ ？および水２？２．３２２を入ね、内
容積／ｌの圧力容器に入力た。次いで圧力容器を密閉し
て％／６０℃に３日間加熱し、た。生成物を／ｌの脱塩
水で洗浄し、たのち、７３０℃でλ日間乾燥した。
得られた生成物はシリカ／アルミナ比が３７で、粉末Ｘ
線回折による回折パターンは、特公昭−１ｊ−、Ｚｊ２
Ｊ？０号公報の実施例／に記載のパターンとほぼ同様で
あり、主空洞の入口が酸素／θ員環よりなるゼオライト
のＺ８Ｍ−／／であることを確認した。
線回折による回折パターンは、特公昭−１ｊ−、Ｚｊ２
Ｊ？０号公報の実施例／に記載のパターンとほぼ同様で
あり、主空洞の入口が酸素／θ員環よりなるゼオライト
のＺ８Ｍ−／／であることを確認した。
このゼオライトを実施例／と同様にして、酸度に転化し
、かつ２．乙−ジメチルナフタレンの液相異性化を行な
った。結果を表−／に示す。
、かつ２．乙−ジメチルナフタレンの液相異性化を行な
った。結果を表−／に示す。
実施例グ
反応原料と１して表−一に示す組成の混合物を使用した
こと以外は実施例／と同様の触媒を用い、同様の方法で
異性化反応を行なった。反応後の生成液の一部をガスク
ロマトグラフィーによシ分析した。結果を表−一に示す
。
こと以外は実施例／と同様の触媒を用い、同様の方法で
異性化反応を行なった。反応後の生成液の一部をガスク
ロマトグラフィーによシ分析した。結果を表−一に示す
。
Claims (2)
- （１）主空洞の入口が酸素／θ員環よシなるゼオライト
の存在下、液相にて、ジメチルナフタレン類を接触異性
化することを特徴とするジメチルナフタレン類の接触異
性化法 - （２） ゼオライトが酸型のアルミノシリケートで。 シリカ／アルミナのモル比カ７−一〜１０Ｏであるペン
タシル型のものであることを特徴とする特許請求のｆＩ
Ａ！、囲第／瑛記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58178680A JPH0739356B2 (ja) | 1983-09-27 | 1983-09-27 | ジメチルナフタレン類の接触異性化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58178680A JPH0739356B2 (ja) | 1983-09-27 | 1983-09-27 | ジメチルナフタレン類の接触異性化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6069043A true JPS6069043A (ja) | 1985-04-19 |
| JPH0739356B2 JPH0739356B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=16052672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58178680A Expired - Lifetime JPH0739356B2 (ja) | 1983-09-27 | 1983-09-27 | ジメチルナフタレン類の接触異性化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0739356B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63112527A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-17 | Teijin Yuka Kk | ジメチルナフタレンの製造法 |
| EP0519165A2 (en) * | 1991-06-21 | 1992-12-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | A method for isomerization of dimethylnaphthalenes |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4875554A (ja) * | 1971-12-14 | 1973-10-11 | ||
| JPS5341657A (en) * | 1976-09-29 | 1978-04-15 | Hitachi Ltd | Guide vane sealing apparatus |
-
1983
- 1983-09-27 JP JP58178680A patent/JPH0739356B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4875554A (ja) * | 1971-12-14 | 1973-10-11 | ||
| JPS5341657A (en) * | 1976-09-29 | 1978-04-15 | Hitachi Ltd | Guide vane sealing apparatus |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63112527A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-17 | Teijin Yuka Kk | ジメチルナフタレンの製造法 |
| EP0519165A2 (en) * | 1991-06-21 | 1992-12-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | A method for isomerization of dimethylnaphthalenes |
| EP0519165A3 (en) * | 1991-06-21 | 1995-01-18 | Mitsubishi Gas Chemical Co | A method for isomerization of dimethylnaphthalenes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0739356B2 (ja) | 1995-05-01 |
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