JPS60104022A - ２，６−ジメチルナフタレンの製造法 - Google Patents
２，６−ジメチルナフタレンの製造法Info
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- JPS60104022A JPS60104022A JP21225183A JP21225183A JPS60104022A JP S60104022 A JPS60104022 A JP S60104022A JP 21225183 A JP21225183 A JP 21225183A JP 21225183 A JP21225183 A JP 21225183A JP S60104022 A JPS60104022 A JP S60104022A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエチルナフタレンを含有するジメチルナフタレ
ン（以下ＤＭＮと略す）類から効率的に２，６−ジメチ
ルナフタレン（以下１．２１Ａ−ＤＭＮと略す）を製造
する方法に関するものである。
ン（以下ＤＭＮと略す）類から効率的に２，６−ジメチ
ルナフタレン（以下１．２１Ａ−ＤＭＮと略す）を製造
する方法に関するものである。
主空洞の入口が酸素ＩＯ員猿よりなるゼオライト上での
ＤＭＮ類の異性化方法については既に出願されており（
特願昭５７−／９６５７＆号）、それによれば従来困難
であったメチル基のβ−β間の異性化が進行し１．２．
７− Ｄ Ｍ Ｎからコ、６−ＤＭＮへの異性化が可能
であることが見い出されている。
ＤＭＮ類の異性化方法については既に出願されており（
特願昭５７−／９６５７＆号）、それによれば従来困難
であったメチル基のβ−β間の異性化が進行し１．２．
７− Ｄ Ｍ Ｎからコ、６−ＤＭＮへの異性化が可能
であることが見い出されている。
しかしながら商業プロセスに於いてはＤＭＮ原料として
は石油系（ＦＣＣライトサイクル油）石炭系等のＤＭＮ
’ｉ含む留分が利用されるが、これらの原料中にはＤＭ
Ｎ以外にエチルナフタレ／類（／−置換体、−一置換体
があシ双方寸とめてＥＮと略す）及びパラフィン類（ア
ルキルベンゼン類金含む）が混入している。従ってこれ
ら原料からコ、４−ＤＭＮｉ得るためにばＥＮ及びパラ
フィン類’ＩＨＤ Ｍ Ｎ類に転化するかまたは除去す
る必要があるが、これらをＤＭＮ類に転化することは技
術的に極めて困難である。
は石油系（ＦＣＣライトサイクル油）石炭系等のＤＭＮ
’ｉ含む留分が利用されるが、これらの原料中にはＤＭ
Ｎ以外にエチルナフタレ／類（／−置換体、−一置換体
があシ双方寸とめてＥＮと略す）及びパラフィン類（ア
ルキルベンゼン類金含む）が混入している。従ってこれ
ら原料からコ、４−ＤＭＮｉ得るためにばＥＮ及びパラ
フィン類’ＩＨＤ Ｍ Ｎ類に転化するかまたは除去す
る必要があるが、これらをＤＭＮ類に転化することは技
術的に極めて困難である。
パラフィン類の除去方法については、既に抽出、吸着分
離等が公知である。そこで、本発明者等はＥＩＪの除去
方法について鋭意検討全行ない、ＤＭＮの異性化反応に
使用する触媒’ｊ（ＥＮと接触させたところ、主に不均
化反応が起こり、主としてナフタレンとジエチルナフタ
レン類が生成することを見い出した。ナフタレン（以下
ＮＬと略す）及びジエチルナフタレン（異性体が存在す
るがまとめてＤＥＮと略す）＠はＤＭＮ異性体とは沸点
差が大きいので蒸留分離が可能であり、ＤＭＮ混合物か
ら、２．＆−ＤＭＮを分離する方法については錯体分離
法又は吸着分離法等が公知である。これらの結果及び公
知技術を組合せることによシ、従来実質的に使用不可能
であったＦＣＣライトサイクル油等を原料とする経済的
なＪ、Ａ−ＤＭＮ製造プロセスが可能となった。
離等が公知である。そこで、本発明者等はＥＩＪの除去
方法について鋭意検討全行ない、ＤＭＮの異性化反応に
使用する触媒’ｊ（ＥＮと接触させたところ、主に不均
化反応が起こり、主としてナフタレンとジエチルナフタ
レン類が生成することを見い出した。ナフタレン（以下
ＮＬと略す）及びジエチルナフタレン（異性体が存在す
るがまとめてＤＥＮと略す）＠はＤＭＮ異性体とは沸点
差が大きいので蒸留分離が可能であり、ＤＭＮ混合物か
ら、２．＆−ＤＭＮを分離する方法については錯体分離
法又は吸着分離法等が公知である。これらの結果及び公
知技術を組合せることによシ、従来実質的に使用不可能
であったＦＣＣライトサイクル油等を原料とする経済的
なＪ、Ａ−ＤＭＮ製造プロセスが可能となった。
以下本発明について詳細に説明する。
本発明方法で使用される原料としては、ＤＭＮ類にＥＮ
類およびこれらと同沸点領域のパラフィン類（アルキル
ベンゼン類ヲ含む）を含む石油系、石炭系混合物が使用
可能であるが、出来るだけＤＭＮ類が高濃度であること
が好ましい。′！！、たパラフィン類はあらかじめでき
るかぎシ除去しておくことが好ましい。ＥＮ類の濃度は
特に限界的ではないが、経済的にはＤＭＮ類と等濃度以
下であることが好ましい。好適には前述のＦＣＣプロセ
スのリサイクル油から蒸留分離されるＥＮＮ金粉ＤＭＮ
留分が用いられる。
類およびこれらと同沸点領域のパラフィン類（アルキル
ベンゼン類ヲ含む）を含む石油系、石炭系混合物が使用
可能であるが、出来るだけＤＭＮ類が高濃度であること
が好ましい。′！！、たパラフィン類はあらかじめでき
るかぎシ除去しておくことが好ましい。ＥＮ類の濃度は
特に限界的ではないが、経済的にはＤＭＮ類と等濃度以
下であることが好ましい。好適には前述のＦＣＣプロセ
スのリサイクル油から蒸留分離されるＥＮＮ金粉ＤＭＮ
留分が用いられる。
また、これらのジメチルナフタレン留分の異性化物から
所望の異性体を分取した後のＥＮを含む残渣も本発明方
法の原料とされる。
所望の異性体を分取した後のＥＮを含む残渣も本発明方
法の原料とされる。
本発明方法で用いる触媒は、主空洞の入口が酸素／θ員
猿よυなるゼオライトである。このようなゼオライトは
公知であり、その代表的なものにはモーピル社より公表
されたＺＳＭ−左、ｇｌ ７７％のゼオライトがある。
猿よυなるゼオライトである。このようなゼオライトは
公知であり、その代表的なものにはモーピル社より公表
されたＺＳＭ−左、ｇｌ ７７％のゼオライトがある。
このタイプのゼオライトは通常ペンタシル構造を有して
おり、またそのシリカ／アルミナのモル比は通常／２以
上である。一般にゼオライトはその骨格構造がシリカ−
アルミナよシ成っているが、鉄、クロムその他の金属が
骨格構造の一部をなしている、即ち非交換性金属として
含まれているものも存在する。
おり、またそのシリカ／アルミナのモル比は通常／２以
上である。一般にゼオライトはその骨格構造がシリカ−
アルミナよシ成っているが、鉄、クロムその他の金属が
骨格構造の一部をなしている、即ち非交換性金属として
含まれているものも存在する。
本発明方法ではいずれのゼオライトラ用いることもでき
るが、通常は骨格がシリカ−アルミナよりなるアルミノ
シリケートを用いる。これらのゼオライトは酸型体とし
て反応に用いられる。周知のように、酸型のゼオライト
とは、カチオンとしてプロトンや希土類イオン等の多価
カチオンを有するものである。通常は水素型のゼオライ
トとして反応に供する。なお、ゼオラ共に成型して用い
てもよい。
るが、通常は骨格がシリカ−アルミナよりなるアルミノ
シリケートを用いる。これらのゼオライトは酸型体とし
て反応に用いられる。周知のように、酸型のゼオライト
とは、カチオンとしてプロトンや希土類イオン等の多価
カチオンを有するものである。通常は水素型のゼオライ
トとして反応に供する。なお、ゼオラ共に成型して用い
てもよい。
本発明方法で触媒として用いる主空洞の入口が酸素１０
Ｊｉｉ、環よシなるゼオライトは、その製造条件により
酸含有量が異なる。本発明者等の検討によれば、特願昭
３７−／９Ａｋ’１ｇ号に示した気体塩基吸着法によ請
求められる３００Ｃに於けるｍＭｌがθ、／ ｍｒｎｏ
ｌ／？以上のものを用いることが有利であシ、特にＯ，
ダ左ｍｍｏｔ／ｆ以上の酸量のものを用いるのが好まし
いことが判明した。
Ｊｉｉ、環よシなるゼオライトは、その製造条件により
酸含有量が異なる。本発明者等の検討によれば、特願昭
３７−／９Ａｋ’１ｇ号に示した気体塩基吸着法によ請
求められる３００Ｃに於けるｍＭｌがθ、／ ｍｒｎｏ
ｌ／？以上のものを用いることが有利であシ、特にＯ，
ダ左ｍｍｏｔ／ｆ以上の酸量のものを用いるのが好まし
いことが判明した。
本発明方法によるＥＮＮ金粉ＤＭＮの異性化方法は気相
、液相のいずれの方法で行なっても良い０ 気相法について以下記述する。反応Ｐ、ｊ：通常固定床
反応装置４を用いて行なわれるが、流動床や移動床等を
用いて行なうこともできる。−反応温度は２ｊｋＯ−５
５０℃、好ましくは３００〜４７左θＣであり、圧力は
θ、／〜１００気圧、好で希釈して接触させる。全ガフ
９１ロ１速度は標準条件（ＮＴＰ）で／θθ〜／Ｑθθ
Ｏｈｒ−’ 、好ましくはＳＯθ〜り０００ ｈｒ−”
程度であり、原料の液重量空間速度（ＷＨ８Ｖ）は通常
０．０ ／ 〜／ ００Ｔｄ、／ｙ−Ｃａｔ’ｈｒ、好
ましくはθ、／〜／θｍｅ／ ｆ−ｃａｔ−ｈｒ Ｔ：
ある。
、液相のいずれの方法で行なっても良い０ 気相法について以下記述する。反応Ｐ、ｊ：通常固定床
反応装置４を用いて行なわれるが、流動床や移動床等を
用いて行なうこともできる。−反応温度は２ｊｋＯ−５
５０℃、好ましくは３００〜４７左θＣであり、圧力は
θ、／〜１００気圧、好で希釈して接触させる。全ガフ
９１ロ１速度は標準条件（ＮＴＰ）で／θθ〜／Ｑθθ
Ｏｈｒ−’ 、好ましくはＳＯθ〜り０００ ｈｒ−”
程度であり、原料の液重量空間速度（ＷＨ８Ｖ）は通常
０．０ ／ 〜／ ００Ｔｄ、／ｙ−Ｃａｔ’ｈｒ、好
ましくはθ、／〜／θｍｅ／ ｆ−ｃａｔ−ｈｒ Ｔ：
ある。
次に液相法について記述する。反応は通常）踵濁床ある
いは固定床反応装置音用いて行なわれる。反応温度は通
常λＳθ〜５ｓｏＣ，好甘しくｉ３００−＋ 、ｔ Ｏ
’ＣＴ：あり、圧力は原料が液相状態を保つに十分であ
れば過度の圧力は必要でなく、経済的あるいは技術上の
配慮によって指定され、常圧〜ＳＯ気圧である。懸濁床
の場合は回分法、流通法のいずれでも行なうことができ
る。原料に対する触媒の仕込み割合は通常Ｏ０Ｓ〜ＳＯ
重量係、好ましくは／〜２０重童チ、反応時間は０，７
〜１０時間位で行なわれる。固定床の場合、原料の液空
間速度（ＬｂＩｓｖ）はθ、／〜／ ００ ｈｒ の範
囲内で適宜選択される。
いは固定床反応装置音用いて行なわれる。反応温度は通
常λＳθ〜５ｓｏＣ，好甘しくｉ３００−＋ 、ｔ Ｏ
’ＣＴ：あり、圧力は原料が液相状態を保つに十分であ
れば過度の圧力は必要でなく、経済的あるいは技術上の
配慮によって指定され、常圧〜ＳＯ気圧である。懸濁床
の場合は回分法、流通法のいずれでも行なうことができ
る。原料に対する触媒の仕込み割合は通常Ｏ０Ｓ〜ＳＯ
重量係、好ましくは／〜２０重童チ、反応時間は０，７
〜１０時間位で行なわれる。固定床の場合、原料の液空
間速度（ＬｂＩｓｖ）はθ、／〜／ ００ ｈｒ の範
囲内で適宜選択される。
ＤＭＮは単独で、または水素、窒素、炭酸ガス等の雰囲
気下で触媒と接触させる。
気下で触媒と接触させる。
かくして本発明においてはＥＮを含有するＤＭＮを異性
化し、反応混合物から軽沸物、高沸物および、２．Ａ−
ＤＭＮの少なくとも一部を除去し、残りの留分の少なく
とも一部全異性化反応帯域にリサイクルする。ここで軽
沸物とは、ＥＮの不均化等で生成するＮＬ、および副生
じてくるメチルナフタレン類（以下ＭＮと略す）あるい
はガス留分等であ）、高沸物とはトリメチルナフタレン
類（以下ＴＭＮと略す）およびＤＥＮ等であり、軽沸物
および高沸物ともにＤＭＮから蒸留により分離できるも
のを指す。残シの留分とはλ、Ａ−ＤＭＮの少くとも一
部を除去したＤＭＮ留分、および未反応のＥ Ｎ ｆ、
ｆ含有し、λ、Ａ−ＤＭＮとは蒸留により分離困難な留
分である。
化し、反応混合物から軽沸物、高沸物および、２．Ａ−
ＤＭＮの少なくとも一部を除去し、残りの留分の少なく
とも一部全異性化反応帯域にリサイクルする。ここで軽
沸物とは、ＥＮの不均化等で生成するＮＬ、および副生
じてくるメチルナフタレン類（以下ＭＮと略す）あるい
はガス留分等であ）、高沸物とはトリメチルナフタレン
類（以下ＴＭＮと略す）およびＤＥＮ等であり、軽沸物
および高沸物ともにＤＭＮから蒸留により分離できるも
のを指す。残シの留分とはλ、Ａ−ＤＭＮの少くとも一
部を除去したＤＭＮ留分、および未反応のＥ Ｎ ｆ、
ｆ含有し、λ、Ａ−ＤＭＮとは蒸留により分離困難な留
分である。
本発明の好貰しい態様全図−／に示す。
まず原料からパラフィン類およびλ、Ａ−ＤＭＮ全分離
する。
する。
パラフィン類の分離は公知であり、例えば特公昭左？−
／１．ＹＡＪ号公報に示される抽出方法が適用できる。
／１．ＹＡＪ号公報に示される抽出方法が適用できる。
またゼオライトによる吸着分離も可能である。ＤＭＮ混
合物から、２．４−ＤＭＮを分離する方法は例えば特公
昭、ｌｔ、２−９り５号公報に記載されている方法に準
じて行なうことができる。
合物から、２．４−ＤＭＮを分離する方法は例えば特公
昭、ｌｔ、２−９り５号公報に記載されている方法に準
じて行なうことができる。
以上のようにパラフィン類および２．６−ＤＭＮを分離
した後、異性化反応を行なう。異性化反副生じたＭＮお
よびガス等の軒擲分？魚宙にょシ除去し、次いでＤＭＮ
留分と高沸物であるＴＭＮおよびＤＥＮ留分を蒸留によ
り分離する。
した後、異性化反応を行なう。異性化反副生じたＭＮお
よびガス等の軒擲分？魚宙にょシ除去し、次いでＤＭＮ
留分と高沸物であるＴＭＮおよびＤＥＮ留分を蒸留によ
り分離する。
ＤＭＮ留分には２．ｔ−ＤＭＮ、およびその他のＤＭＮ
さらに未反応のＥＮ等が混入してお９これらを蒸留によ
シ分離することは困難であり、上述の特公昭！２−９’
７４号公報に開示されている方法によりλ、乙−ＤＭＮ
の少なくとも一部全分離し、残シの留分は、新たな原料
と共に異性化反応帯域にリサイクルされる。
さらに未反応のＥＮ等が混入してお９これらを蒸留によ
シ分離することは困難であり、上述の特公昭！２−９’
７４号公報に開示されている方法によりλ、乙−ＤＭＮ
の少なくとも一部全分離し、残シの留分は、新たな原料
と共に異性化反応帯域にリサイクルされる。
本発明方法によれば、原料のＤＭＮ類に含有するため、
生成物中に混入するＥＮｔ減少させることができ、また
ＩＮをＤＭＮ混合物から分離する格別な方法を採用する
ことなく異性化反応帯域に再度供給することができる。
生成物中に混入するＥＮｔ減少させることができ、また
ＩＮをＤＭＮ混合物から分離する格別な方法を採用する
ことなく異性化反応帯域に再度供給することができる。
以下本発明を実施例によｐ更に具体的に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
また、実施例における転化率および選択率は、ガスクロ
マトグラフィーにより検出した下記の成分に基づいて、
下記式により算出した。
マトグラフィーにより検出した下記の成分に基づいて、
下記式により算出した。
検出成分：す７タレン、αおよびβ−メチルナフタレン
、αおよびβ−エチル ナフタレン、ジメチルナフタレン の各異性体、 転化率（％） 実施例１ （１） ゼオライトの合成 内容積１０θｔのステンレス製圧力容器に、コロイド状
シリカ（シリカ分２０．’７ 亜４Ｆ−４（％）３．２
．ダ７／Ｋｇ、水ｔ ｇ、ｇ Ｋグ、およびジグリコー
ルアミン７．２．２ｇＫｇを加え攪拌した◇これに、水
１０Ｋｇにアルミン酸ナトリウム（含有愈？ ０．３重
量％）４（？？、ＪＩＦおよび水酸化ナトリウム７２６
１を溶解した溶液を加え、密閉後、攪拌しながら１６０
Ｃに３日間加熱した。得られた生成物を約／ ００ Ｋ
９の水で洗浄し、／３θＣで乾燥した。得た生成物は、
シリカ／アルミナ比がＪ？で、粉末Ｘ線回折分析による
回折パターンは特開昭！；Ａ−９２／Ｉ’１号公報の実
施例／に記載のものと同様であシ、主空洞の入口が酸素
１０員項よシなるペンタシル型ゼオライトであることを
確認した。
、αおよびβ−エチル ナフタレン、ジメチルナフタレン の各異性体、 転化率（％） 実施例１ （１） ゼオライトの合成 内容積１０θｔのステンレス製圧力容器に、コロイド状
シリカ（シリカ分２０．’７ 亜４Ｆ−４（％）３．２
．ダ７／Ｋｇ、水ｔ ｇ、ｇ Ｋグ、およびジグリコー
ルアミン７．２．２ｇＫｇを加え攪拌した◇これに、水
１０Ｋｇにアルミン酸ナトリウム（含有愈？ ０．３重
量％）４（？？、ＪＩＦおよび水酸化ナトリウム７２６
１を溶解した溶液を加え、密閉後、攪拌しながら１６０
Ｃに３日間加熱した。得られた生成物を約／ ００ Ｋ
９の水で洗浄し、／３θＣで乾燥した。得た生成物は、
シリカ／アルミナ比がＪ？で、粉末Ｘ線回折分析による
回折パターンは特開昭！；Ａ−９２／Ｉ’１号公報の実
施例／に記載のものと同様であシ、主空洞の入口が酸素
１０員項よシなるペンタシル型ゼオライトであることを
確認した。
（１１）酸型ゼオライトへの転化
塩化アンモニウム！ｒ 、３．．３ ？ ｆ水ｓｏｏｍ
ｌに溶解した水溶液中に上記のゼオライト全３６２仕込
み、コ時間還流を行なった。沖過したのち、同様の還流
操作を更に２回繰返した。
ｌに溶解した水溶液中に上記のゼオライト全３６２仕込
み、コ時間還流を行なった。沖過したのち、同様の還流
操作を更に２回繰返した。
ついで脱塩水を用い、塩素イオンがなくなるまで洗浄し
た（塩素イオンの検出は、０．Ｉ Ｎ硝酸銀水溶液によ
９行なった）。その後、１３θＣで乾燥し、粉末打錠成
型機によシ成型後、破砕して１０〜２０メツシユに整粒
した。これｆ！ＯＯＣで３時間空気中で加熱焼成して酸
型のゼオライトとした。
た（塩素イオンの検出は、０．Ｉ Ｎ硝酸銀水溶液によ
９行なった）。その後、１３θＣで乾燥し、粉末打錠成
型機によシ成型後、破砕して１０〜２０メツシユに整粒
した。これｆ！ＯＯＣで３時間空気中で加熱焼成して酸
型のゼオライトとした。
０１Ｄ反 応
上記で得られた酸型のゼオライ）１０ｍｌ（左、？ ｒ
） ｉ内径／？ｔｎｒｎの５Ｕｓ３１／、製加熱炉付
反応器に充填した。反応温度３ｓｏＣ１Ｈ２加圧下、反
応圧力／ ＯＫｙ ／ ｃｒｌｌＧでβ−エチルナフタ
レン（β−ＥＮ）およびＨ２ガス全β−Ｅ Ｎ °９
ｍｌ／ｈｒ （５３ｍｍｏｔ／ｈｒ ）、Ｈ２／β−Ｅ
Ｎ ； ／ 、２．ｓ／／（ｍｏｔ） で導入し、反
応開始９０〜／Ωθ分後の反応生成液を捕集した。
） ｉ内径／？ｔｎｒｎの５Ｕｓ３１／、製加熱炉付
反応器に充填した。反応温度３ｓｏＣ１Ｈ２加圧下、反
応圧力／ ＯＫｙ ／ ｃｒｌｌＧでβ−エチルナフタ
レン（β−ＥＮ）およびＨ２ガス全β−Ｅ Ｎ °９
ｍｌ／ｈｒ （５３ｍｍｏｔ／ｈｒ ）、Ｈ２／β−Ｅ
Ｎ ； ／ 、２．ｓ／／（ｍｏｔ） で導入し、反
応開始９０〜／Ωθ分後の反応生成液を捕集した。
反応生成液の一部會抜き出してガスクロマトグラフィー
によシ分析した。結果を表−／に示す。
によシ分析した。結果を表−／に示す。
実施例コ
表−コに示す原料を使用したこと以外は実施例１と同様
の方法で反応を行なった。結果全表−２に示す。
の方法で反応を行なった。結果全表−２に示す。
実施例３
内径／９ｆｒｒｒｎのガラス反応器に実施例／で調製し
た触媒７．］ｍ６’（ＩＩ、２ Ｆ ）’ｉ充填し常圧
で反応を行なった。原料は実施例−で使用したものを用
いた。反応条件は３！；ＱＣ１原料／、３３１／ｈｒ（
７，ｇ ／ ｍｍｏｌ／ｈｒ ）、Ｈ２家、ｇ ｔ／ｈ
ｒ（Ｎ Ｔ Ｐ ）、反応開始、７０−４０分後の反応
生成液を捕集し、一部抜き出してガスクロマトグラフィ
ーにより分析した。結果全表−コに示す。
た触媒７．］ｍ６’（ＩＩ、２ Ｆ ）’ｉ充填し常圧
で反応を行なった。原料は実施例−で使用したものを用
いた。反応条件は３！；ＱＣ１原料／、３３１／ｈｒ（
７，ｇ ／ ｍｍｏｌ／ｈｒ ）、Ｈ２家、ｇ ｔ／ｈ
ｒ（Ｎ Ｔ Ｐ ）、反応開始、７０−４０分後の反応
生成液を捕集し、一部抜き出してガスクロマトグラフィ
ーにより分析した。結果全表−コに示す。
表−／
（＊／）ＮＬ：ナフタレン、（＊λ）ＤＥＮニジエチル
ナフタレン、（＊、？） ΣＤｈｌｌ ：全ジメルナフ
タレン 実施例コおよび実施例３で得られた留分中の成分の沸点
は次の通りである。
ナフタレン、（＊、？） ΣＤｈｌｌ ：全ジメルナフ
タレン 実施例コおよび実施例３で得られた留分中の成分の沸点
は次の通りである。
従ってＮＬとＭＮは軽沸物として、またＴＭＮとＤＦｉ
Ｎは高沸物として、ＥＮおよびＤＭＮ留分から蒸留によ
り分離できる。ＥＮおよびＤＭＮ留分からコ、Ａ−ＤＭ
Ｎ全分離する方法は吸着剤としてはアンモニウムＹ型（
ＳＫ−１Ｉ／：ユ他は特公昭１２−９４’ｊ号公報に記
載されている実施例ＳＫ準拠して実施することができる
。
Ｎは高沸物として、ＥＮおよびＤＭＮ留分から蒸留によ
り分離できる。ＥＮおよびＤＭＮ留分からコ、Ａ−ＤＭ
Ｎ全分離する方法は吸着剤としてはアンモニウムＹ型（
ＳＫ−１Ｉ／：ユ他は特公昭１２−９４’ｊ号公報に記
載されている実施例ＳＫ準拠して実施することができる
。
脱離剤としてはトルエンを用い、吸着剤としてのアンモ
ニウムＹ型およびナトリウムＸ型のゼオライトラ重量比
７：３の割合で使用する。温度７．２０Ｃの条件下分離
すると、最初に／、７−ＤＭＮが脱離され、次いでコ、
Ａ−ＤＭＮが、次いでその他の成分が脱離される。／、
’ｌ−Ｄ Ｍ Ｎ成分は１．２．Ａ−ＤＭＮが分離され
たその他の成分と混合され、トルエンを分離して異性化
反応帯域ヘリサイクルされる。
ニウムＹ型およびナトリウムＸ型のゼオライトラ重量比
７：３の割合で使用する。温度７．２０Ｃの条件下分離
すると、最初に／、７−ＤＭＮが脱離され、次いでコ、
Ａ−ＤＭＮが、次いでその他の成分が脱離される。／、
’ｌ−Ｄ Ｍ Ｎ成分は１．２．Ａ−ＤＭＮが分離され
たその他の成分と混合され、トルエンを分離して異性化
反応帯域ヘリサイクルされる。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
（ほか７名）
Claims (1)
- （１） エチルナフタレン類全含有するジメチルナフタ
レン類を主空洞の入口が酸素／θ員環よシなるゼオライ
トと接触異性化させ、反応混合物から、軽沸物、高沸物
およびコア６−シメチルナフタレンの少なくとも一部を
除去し、残シの留分の少なくとも一部を、異性化反応帯
域にリサイクルすることを特徴とするコア６−シメチル
ナフタレンの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21225183A JPS60104022A (ja) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | ２，６−ジメチルナフタレンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21225183A JPS60104022A (ja) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | ２，６−ジメチルナフタレンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60104022A true JPS60104022A (ja) | 1985-06-08 |
| JPH0461855B2 JPH0461855B2 (ja) | 1992-10-02 |
Family
ID=16619471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21225183A Granted JPS60104022A (ja) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | ２，６−ジメチルナフタレンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60104022A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69522079T2 (de) | 1994-11-29 | 2002-04-25 | Sankin Kogyo K.K., Otawara | Orthodontisches Bracket |
-
1983
- 1983-11-11 JP JP21225183A patent/JPS60104022A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0461855B2 (ja) | 1992-10-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |