JPS6097923A - メチルナフタレンを含むジメチルナフタレン類の接触異性化法 - Google Patents
メチルナフタレンを含むジメチルナフタレン類の接触異性化法Info
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- JPS6097923A JPS6097923A JP58206779A JP20677983A JPS6097923A JP S6097923 A JPS6097923 A JP S6097923A JP 58206779 A JP58206779 A JP 58206779A JP 20677983 A JP20677983 A JP 20677983A JP S6097923 A JPS6097923 A JP S6097923A
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明け！〜ａｏｘ−ｉｔ’ｓのメチルナフタレン（以
下ＭＮと略す）を含むジメチルナフタレン（以下ＤＭＮ
と略す）類の接触異性化方法に関するものであシ．評し
（ｉｊＭ）ｉおよびＤＭＮ異性体の混合物から，、２，
、４−ＤＭＮＪＩ性体を優先的Ｋｌｉｌ造するのに好適
彦接触異性化方法に関するものである。
下ＭＮと略す）を含むジメチルナフタレン（以下ＤＭＮ
と略す）類の接触異性化方法に関するものであシ．評し
（ｉｊＭ）ｉおよびＤＭＮ異性体の混合物から，、２，
、４−ＤＭＮＪＩ性体を優先的Ｋｌｉｌ造するのに好適
彦接触異性化方法に関するものである。
ＤＭＮの主要な用途の一つけナフタレンジカルボン酸の
製造であり，この用途には特にコ，ｇＤＭＮ異性体が好
んで用ｂられる。
製造であり，この用途には特にコ，ｇＤＭＮ異性体が好
んで用ｂられる。
従来，ＤＭＮにけ７０種の異性体があり、これらの異性
体は下記のＺつの組に分類できる。
体は下記のＺつの組に分類できる。
それぞれの組の内部における異性化け，容易であるが，
組を超えての異性化は困難であった。
組を超えての異性化は困難であった。
（ｉ） ’，’ ＃／１ｇー，コ，ｄ一異性体（２）
／ｒＪ’ − ／＃７ ＊ コ，７ー異性体（３１ ／
，４ｔ＋， ／，Ｊ’ ＋， ２，ｊ一異性体（４）
／，、２一異性体 と九に対し，本発明者らは主空洞の入口が酸素／θ員環
よりなるゼオライトを触媒に用いた場合，上記の組を超
えての異性化が容易に進行することを見い出し先に出願
した（特願昭３２一／タｇ！７／号）。しゆしながら上
記触媒を用い接触異性化させる際には，異性化と同時に
ＤＭＮの不均化反応等が起こ〕高沸点生成物が生じ。
／ｒＪ’ − ／＃７ ＊ コ，７ー異性体（３１ ／
，４ｔ＋， ／，Ｊ’ ＋， ２，ｊ一異性体（４）
／，、２一異性体 と九に対し，本発明者らは主空洞の入口が酸素／θ員環
よりなるゼオライトを触媒に用いた場合，上記の組を超
えての異性化が容易に進行することを見い出し先に出願
した（特願昭３２一／タｇ！７／号）。しゆしながら上
記触媒を用い接触異性化させる際には，異性化と同時に
ＤＭＮの不均化反応等が起こ〕高沸点生成物が生じ。
それに比例してカーボンが触媒上に析出するとある高沸
点生成物の副生を抑制することは経済上極めて重要であ
る。
点生成物の副生を抑制することは経済上極めて重要であ
る。
本発明者らは上記実情に鑑み、鋭意検討を重ねに結果、
原料中に、ＤＭＮ異性体以外にＭＮを加え上記触媒と接
触させたところ、高沸点生成物を減少せしめ、ＤＭＮの
副反応を抑制するン（以下ＮＬと略す）やＭＮをメチル
化して得られる合成りＭＮＱや１石油留分を棟々の方法
でクラッキングして得らｈるクラッキングＭ２＞＝ら蒸
留分離したＤＭＮ留分、あるいはこれらＤＭＷ留分の異
性化物力）ら所望の異性体を分取した徒の残渣等に、Ｍ
Ｎを所定の割合で添加し７て反応に供せられる。ＭＮの
添加量は多すぎると目的生成物であるＤＭＮの収量が下
がり、少なすぎるとＭＮの効果が現われ々−ため？、Ｍ
Ｎの含有量としては全原料の！〜グθ重ｆ％好ましくは
、１０〜３０重量％が適当である。ＭＮはα一体および
β一体のいずれでも良＜、 ＭＮ源としては異性化反応
の際同時に起こる不均化反応により得られるものを再使
用する方法が経済上最も好ましい。
原料中に、ＤＭＮ異性体以外にＭＮを加え上記触媒と接
触させたところ、高沸点生成物を減少せしめ、ＤＭＮの
副反応を抑制するン（以下ＮＬと略す）やＭＮをメチル
化して得られる合成りＭＮＱや１石油留分を棟々の方法
でクラッキングして得らｈるクラッキングＭ２＞＝ら蒸
留分離したＤＭＮ留分、あるいはこれらＤＭＷ留分の異
性化物力）ら所望の異性体を分取した徒の残渣等に、Ｍ
Ｎを所定の割合で添加し７て反応に供せられる。ＭＮの
添加量は多すぎると目的生成物であるＤＭＮの収量が下
がり、少なすぎるとＭＮの効果が現われ々−ため？、Ｍ
Ｎの含有量としては全原料の！〜グθ重ｆ％好ましくは
、１０〜３０重量％が適当である。ＭＮはα一体および
β一体のいずれでも良＜、 ＭＮ源としては異性化反応
の際同時に起こる不均化反応により得られるものを再使
用する方法が経済上最も好ましい。
本発明方法で用いる触媒は、主空洞の入口が酸素／θ負
環よシなるゼオライトである。このようなゼオライトは
公知であシ、その代表的なものにはモーピル社よシ公表
されたＺＳＭ−、ｔ、？、／／等のゼオライトがある。
環よシなるゼオライトである。このようなゼオライトは
公知であシ、その代表的なものにはモーピル社よシ公表
されたＺＳＭ−、ｔ、？、／／等のゼオライトがある。
このタイプのゼオライトは通常ペンタシル構造を有して
おり。
おり。
またそのシリカ／アル建すのモル比は通常／２以上であ
る。一般にゼオライトけその骨格構造がシリカ−アルミ
ナよシ成っているが、鉄、クロムその他の金槁が骨格構
造の一部を力している。即ち非交換性金属として含ｉれ
てしるものも存在する。
る。一般にゼオライトけその骨格構造がシリカ−アルミ
ナよシ成っているが、鉄、クロムその他の金槁が骨格構
造の一部を力している。即ち非交換性金属として含ｉれ
てしるものも存在する。
本発明方法ではいずれのゼオライトを用いることもでき
るが１通常は骨格がシリカ−アルミナよシなるアルミノ
シリケートを用する。これらのゼオライトは酸型体とし
て反応に用いられる。周知のように、酸型のゼオライト
とけ、カチオンとしてプロトンや希土類イオン等の多価
３− カチオンを有するものである。通常は水素型のゼオライ
トとして反応に供する。なお、ゼオライトはその普１で
用いてもよく、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナそ
の他の助剤と共に成型して用いてもよい。
るが１通常は骨格がシリカ−アルミナよシなるアルミノ
シリケートを用する。これらのゼオライトは酸型体とし
て反応に用いられる。周知のように、酸型のゼオライト
とけ、カチオンとしてプロトンや希土類イオン等の多価
３− カチオンを有するものである。通常は水素型のゼオライ
トとして反応に供する。なお、ゼオライトはその普１で
用いてもよく、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナそ
の他の助剤と共に成型して用いてもよい。
本発明方法で触媒として用いる主空洞の入口が酸素／θ
負環よりなるゼオライトは、その製造条件により酸含有
量が異々る。本発明者らの検討によれば、後記する気体
塩基吸着法によりめられる３０．０℃での酸量が０，１
ｍｍｏ：ｔ７’ｇ以上のものを用いることが有利であ
シ、特に０．’ｌ ｊｍｍｏｌ／ｇ以上の酸量のものを
用いるのが好ましいことが判明した。
負環よりなるゼオライトは、その製造条件により酸含有
量が異々る。本発明者らの検討によれば、後記する気体
塩基吸着法によりめられる３０．０℃での酸量が０，１
ｍｍｏ：ｔ７’ｇ以上のものを用いることが有利であ
シ、特に０．’ｌ ｊｍｍｏｌ／ｇ以上の酸量のものを
用いるのが好ましいことが判明した。
本発明方法によるＤＭＮ類の異性化は、気相。
液相のいずれにおいても行なうことができる。
気相法につｂて以下記述する。反応は通常固定床反応装
置を用いて行かわれるが、流動床や移動床等を用いて行
なうこともできる。反応温度は２ｊＯ〜ｊｊＯ′ｃ、好
ましくけ３００〜４１１０℃であシ、圧力けθ、／〜／
θＯ気圧、好ましくは常 ４− 圧〜コθ気圧である。ＤＭＮは単独でまたは水素、窒素
、炭酸ガス、あるいけ水蒸気で希釈して接触させる。全
ガス空間速度は標準条件（ＮＴＰ）で／θＯ〜／θ、θ
θ０ｈｒ−’１１好ましくけ！００〜６０００ｈｒ−’
程度でＩＪ）、ＤＭＮＯ液重量空間速度（ＷＨ８Ｖ）は
通常θ、θ／〜／θθ―／ ｆ−ｏａｔ、ｈｒ 、好ま
しくはθ、／〜／θｄ／ｆ −ｏ ａ ｔ・ｈｒである
。次に液相法につｂて記述する。反応は通常固定床ある
いは懸濁床反応装置を用いて行なわれる。反応温度は１
通常、２Ｊ−０−！１０℃、好ましくは３００−ダ！θ
℃であシ、圧力は経済的あるいは技術上の配慮によって
決定され。
置を用いて行かわれるが、流動床や移動床等を用いて行
なうこともできる。反応温度は２ｊＯ〜ｊｊＯ′ｃ、好
ましくけ３００〜４１１０℃であシ、圧力けθ、／〜／
θＯ気圧、好ましくは常 ４− 圧〜コθ気圧である。ＤＭＮは単独でまたは水素、窒素
、炭酸ガス、あるいけ水蒸気で希釈して接触させる。全
ガス空間速度は標準条件（ＮＴＰ）で／θＯ〜／θ、θ
θ０ｈｒ−’１１好ましくけ！００〜６０００ｈｒ−’
程度でＩＪ）、ＤＭＮＯ液重量空間速度（ＷＨ８Ｖ）は
通常θ、θ／〜／θθ―／ ｆ−ｏａｔ、ｈｒ 、好ま
しくはθ、／〜／θｄ／ｆ −ｏ ａ ｔ・ｈｒである
。次に液相法につｂて記述する。反応は通常固定床ある
いは懸濁床反応装置を用いて行なわれる。反応温度は１
通常、２Ｊ−０−！１０℃、好ましくは３００−ダ！θ
℃であシ、圧力は経済的あるいは技術上の配慮によって
決定され。
常圧〜！θａｔｍが好ましい。本反応は回分法。
流通法のいずれでも行なうことができる。回分法の場合
、原料に対する触媒の仕込み割合は通常０．１−ｊθ重
量ｔｓ、好ましくけ／〜、２０重量％１反応時間はθ、
／〜／θ時間程度で行なわれる。流通法の場合ＤＭＮの
液空間速度（ＬＨ８■）けθ、／〜／θＯｈｒ−’の範
囲で選択される。
、原料に対する触媒の仕込み割合は通常０．１−ｊθ重
量ｔｓ、好ましくけ／〜、２０重量％１反応時間はθ、
／〜／θ時間程度で行なわれる。流通法の場合ＤＭＮの
液空間速度（ＬＨ８■）けθ、／〜／θＯｈｒ−’の範
囲で選択される。
ジメチルナフタレンは単独でまたは水素、窒素。
炭酸ガスの雰囲気下で触媒と接触させる。
本発明方法によれば、高沸点生成物の生成を抑制し、ジ
メチルナフタレンの収率を向上させる効果が認められる
。
メチルナフタレンの収率を向上させる効果が認められる
。
以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが１
本発明はその要旨を超えｆ！込限り。
本発明はその要旨を超えｆ！込限り。
以下の実施例に隔定されるものでは力い。
実施例／
（１） ゼオライトの合成
内容積１０θノのステンレス製圧力容器に。
コロイド状シリカ（シリカ分−〇、４を重量％）３７！
、グア／ｋｇ、水／？、？〜、およびジグリコールアミ
ン７、コ、ｚｒｋｇを加え撹拌した。これに。
、グア／ｋｇ、水／？、？〜、およびジグリコールアミ
ン７、コ、ｚｒｋｇを加え撹拌した。これに。
水１０ｋｇにアルミン酸ナトリウム（含有量２０．３重
ｆ％）＆？？、ｊｆおよび水酸化ナトリウム７２ｄｆを
溶解した溶液を加え、密閉後。
ｆ％）＆？？、ｊｆおよび水酸化ナトリウム７２ｄｆを
溶解した溶液を加え、密閉後。
撹拌しながら７６０℃に３日間加熱した。得られた生成
物を約／ ｏ ｏ ｋｇの水で洗浄し。
物を約／ ｏ ｏ ｋｇの水で洗浄し。
７３０℃で乾燥した。得た生成物は、シリカ／アルミナ
比が、２２で、粉末Ｘ線回折分析による回折パターンは
特開昭−ｉ ４−９２／／４を号公報の実施例／に記載
のものと同様であね。
比が、２２で、粉末Ｘ線回折分析による回折パターンは
特開昭−ｉ ４−９２／／４を号公報の実施例／に記載
のものと同様であね。
主空洞の入口が酸素ｌＯ員環よりがるペンタシル型ゼオ
ライトであることを確認した。
ライトであることを確認した。
（ＩＩ） 酸型ゼオライトへの献花
塩化アンモニウム！３Ｊｆを水２００ｍ１に溶解した水
溶液中に上記のゼオライトを３ごＶ仕込み、２時間還流
を行なった。Ｐ遇したのち、同様の還流操作を更に一回
繰返した。
溶液中に上記のゼオライトを３ごＶ仕込み、２時間還流
を行なった。Ｐ遇したのち、同様の還流操作を更に一回
繰返した。
ついで脱塩水を用い、塩素イオンがなくなるまで洗浄し
た（塩素イオンの検出は、θ、／ Ｎ硝酸銀水溶液によ
シ行なった）。その彼、７３０℃で乾燥し、粉末打錠成
型機により成型後、破砕して、２４ｔ−ｅ２メツシ二に
整粒した。これを！Ｏθ℃で３時間空気中で加熱焼成Ｌ
７て酸型のゼオライトとした。
た（塩素イオンの検出は、θ、／ Ｎ硝酸銀水溶液によ
シ行なった）。その彼、７３０℃で乾燥し、粉末打錠成
型機により成型後、破砕して、２４ｔ−ｅ２メツシ二に
整粒した。これを！Ｏθ℃で３時間空気中で加熱焼成Ｌ
７て酸型のゼオライトとした。
（ｌｌｌ）反応
上記で得られた酸型のゼオライ）７．Ｊｍ（グ、、２
ｇ ）を内径／り闘のガラス製反応器に充填し、３！Ｏ
℃常圧下、ｌ−ＭＮを添加した ７− 溶融状態の２．に−ＤＭＮ（，２，４−ＤＭＮ／、２−
Ｍ Ｎ ｅ ａ、ｇ ｊ／／、ｔ ３ （ｍｃｒ’ｌ
／ｍｏｌ ） ）及びＮ。
ｇ ）を内径／り闘のガラス製反応器に充填し、３！Ｏ
℃常圧下、ｌ−ＭＮを添加した ７− 溶融状態の２．に−ＤＭＮ（，２，４−ＤＭＮ／、２−
Ｍ Ｎ ｅ ａ、ｇ ｊ／／、ｔ ３ （ｍｃｒ’ｌ
／ｍｏｌ ） ）及びＮ。
ガスを導入した。溶融原料は７．２０℃に温度調節さゎ
た５Ｕ８３θグ製注射器にょシ汽２７ｆ／ｈｒの＃ｔ、
量で、Ｎ、ガ／（、Ｊ Ｊ’ ｔ ／ ｈｒ （Ｎ Ｔ
Ｐ）と同時に予熱器を通して触媒層に導入された。反応
管よシ流出した反応生成液は、還流状態のトルエン中に
捕集した。反応開始から３θ分後までの反応生成液を捕
集し、一部を抜き出してガスクロマトグラフィーによシ
分析した。結果を表−／に示す。
た５Ｕ８３θグ製注射器にょシ汽２７ｆ／ｈｒの＃ｔ、
量で、Ｎ、ガ／（、Ｊ Ｊ’ ｔ ／ ｈｒ （Ｎ Ｔ
Ｐ）と同時に予熱器を通して触媒層に導入された。反応
管よシ流出した反応生成液は、還流状態のトルエン中に
捕集した。反応開始から３θ分後までの反応生成液を捕
集し、一部を抜き出してガスクロマトグラフィーによシ
分析した。結果を表−／に示す。
比較例／
２．４− Ｄ Ｍ Ｎを原料として使用したこと以外は
実施例／と同様の方法で反応を行なった。結果を表−／
に示す。
実施例／と同様の方法で反応を行なった。結果を表−／
に示す。
上記実施例／及び比較例／よ３ＭＮを添加すると、仕込
みＤＭＮの損失及びＴ Ｍ Ｎ （ＪＩＬ心トリメチル
ナフタレンＪＩＷｆｆｆ）の生成を抑制することが認め
られる。
みＤＭＮの損失及びＴ Ｍ Ｎ （ＪＩＬ心トリメチル
ナフタレンＪＩＷｆｆｆ）の生成を抑制することが認め
られる。
８ 一
実施例コ
表−コに示すコ、４ ＤＭＮを抜き出したＤＭＮ混合物
に一回ＭＮを添加し７六原料を用い、原料を室温で供給
したこと以外は実施例／と同様の方法で反応を行なった
。反応開始３０−６θ分俵の反応生成液を捕集し、一部
抜き出してガスクロマトグラフィーにより分析した。結
果を表−コに示す。
に一回ＭＮを添加し７六原料を用い、原料を室温で供給
したこと以外は実施例／と同様の方法で反応を行なった
。反応開始３０−６θ分俵の反応生成液を捕集し、一部
抜き出してガスクロマトグラフィーにより分析した。結
果を表−コに示す。
比較例コ
一回ＭＮを殆んど含まない表−一に示す原料を用いたこ
と以外は、実施例−と同様の方法で反応を打力った。結
果を表−コに示す。
と以外は、実施例−と同様の方法で反応を打力った。結
果を表−コに示す。
実施例λ及び比較例コより、ＭＮを添加すると原料中の
全ＤＭＮの損失及び高沸点生成物の生成が抑制されるこ
とが認められる。
全ＤＭＮの損失及び高沸点生成物の生成が抑制されるこ
とが認められる。
Claims (1)
- （１）ｊ〜＜１０重ｉｔｓのメチルナフタレンを含ムシ
メチルナフタレン類と主空洞の入口が酸素１０Ａ環より
なるゼオライトとを接触させることを特徴とするメチル
ナフタレンを含むジメチルナフタレン類の接触真性化法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58206779A JPH0735344B2 (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | メチルナフタレンを含むジメチルナフタレン類の接触異性化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58206779A JPH0735344B2 (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | メチルナフタレンを含むジメチルナフタレン類の接触異性化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6097923A true JPS6097923A (ja) | 1985-05-31 |
| JPH0735344B2 JPH0735344B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=16528943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58206779A Expired - Lifetime JPH0735344B2 (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | メチルナフタレンを含むジメチルナフタレン類の接触異性化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0735344B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102513146A (zh) * | 2011-11-23 | 2012-06-27 | 开滦能源化工股份有限公司 | 用于合成2,6-二甲基萘的催化剂及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4875554A (ja) * | 1971-12-14 | 1973-10-11 | ||
| JPS5692114A (en) * | 1979-12-25 | 1981-07-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Manufacture of synthetic crystalline aluminosilicate zeolite |
-
1983
- 1983-11-02 JP JP58206779A patent/JPH0735344B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4875554A (ja) * | 1971-12-14 | 1973-10-11 | ||
| JPS5692114A (en) * | 1979-12-25 | 1981-07-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Manufacture of synthetic crystalline aluminosilicate zeolite |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102513146A (zh) * | 2011-11-23 | 2012-06-27 | 开滦能源化工股份有限公司 | 用于合成2,6-二甲基萘的催化剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0735344B2 (ja) | 1995-04-19 |
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