JPS6056933A - ２−アルコキシ−４−置換−ベンズアルデヒドの製法 - Google Patents
２−アルコキシ−４−置換−ベンズアルデヒドの製法Info
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- JPS6056933A JPS6056933A JP58162638A JP16263883A JPS6056933A JP S6056933 A JPS6056933 A JP S6056933A JP 58162638 A JP58162638 A JP 58162638A JP 16263883 A JP16263883 A JP 16263883A JP S6056933 A JPS6056933 A JP S6056933A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２−アルコキシ−４−置換−ベンズアルデヒ
ドの製法に関するものである。２−アルコキシ−４−ｆ
ｔ換−ベンズアルデヒドの中にな、（、。
ドの製法に関するものである。２−アルコキシ−４−ｆ
ｔ換−ベンズアルデヒドの中にな、（、。
医薬、農薬などの中間体として種々の用途をイｌしてい
るものが多い。
るものが多い。
従来１通常は、３−置換フェノールをホルミル化して後
に、アルキル化して目的の２−アルコキシ−４＝−Ｒ換
−ベンズアルデヒドをイ（Ｉてイｌ？−８そして、３−
置換フェノールをホルミル化する方法は、数多く知られ
ているが、（例えば。
に、アルキル化して目的の２−アルコキシ−４＝−Ｒ換
−ベンズアルデヒドをイ（Ｉてイｌ？−８そして、３−
置換フェノールをホルミル化する方法は、数多く知られ
ているが、（例えば。
Ｂ１１Ｌｓｔｅｉｎ 、ｇｎ ８ 、 ｐ 、 ２７２
） いづれの場合も、ジホルミル化合物の生成比率が
高い。例えば。
） いづれの場合も、ジホルミル化合物の生成比率が
高い。例えば。
ｌ１１−メトキシフェノールとグリオキシル岐から。
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（同時
に４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒドも生
成する）を合成する時に、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−インフタルアルデヒド多量副生ずることが知られて
いた。
に４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒドも生
成する）を合成する時に、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−インフタルアルデヒド多量副生ずることが知られて
いた。
従って，゛これらの場合は例えば、 ｐａ−ｃなどの貴
金属触媒を用いてインフタルアルデヒドを脱−献化炭素
反応に処する必要があるか，この時の主生成物は一酸化
炭素が２個脱離したｍ−メトキシフェノールであり，目
的物の収率は低いものである。
金属触媒を用いてインフタルアルデヒドを脱−献化炭素
反応に処する必要があるか，この時の主生成物は一酸化
炭素が２個脱離したｍ−メトキシフェノールであり，目
的物の収率は低いものである。
そこで、こういったジホルミル化合物から，選択的に一
個の一酸化炭素を股間１させる方法を鋭意検討した結果
，本発明に到つｌｃ 。
個の一酸化炭素を股間１させる方法を鋭意検討した結果
，本発明に到つｌｃ 。
本発明は２−ヒドロキシ−４−置換−インフタルアルデ
ヒドをアルカリ存在下に水中又は含水溶媒中でアルキル
化剤と加熱することにより，脱−酸化炭素反応とアルキ
ル化を同時に行なうことを特徴とする。２−アルコキシ
−４−置換−ベンズアルデヒドの製法に関するものであ
る。
ヒドをアルカリ存在下に水中又は含水溶媒中でアルキル
化剤と加熱することにより，脱−酸化炭素反応とアルキ
ル化を同時に行なうことを特徴とする。２−アルコキシ
−４−置換−ベンズアルデヒドの製法に関するものであ
る。
本発明では、上記のようにｐａ−ｃのような貴金属触媒
を使用しなくても通常のメチル化剤と反応させるだけで
、２−ヒドロキシ−４−ｉｉ’、ｊ換−イソフタルアル
デヒドから選択的に一個の一酸化炭素を脱離させること
かでさ、シかもアルキル化も同時に行なえるので、非常
に有利な２−アルコキシ−４−置換−ベンズアルデヒド
の製法である。
を使用しなくても通常のメチル化剤と反応させるだけで
、２−ヒドロキシ−４−ｉｉ’、ｊ換−イソフタルアル
デヒドから選択的に一個の一酸化炭素を脱離させること
かでさ、シかもアルキル化も同時に行なえるので、非常
に有利な２−アルコキシ−４−置換−ベンズアルデヒド
の製法である。
本発明の反応は次式によって進１″了する。
（但、シ１式中のＲはアルキル基又はアリール基。
Ｘはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン原子又は水素
原子をそγしそれ示す） 本発明の方法に使用できる２−ヒドロキシ−４−置換イ
ソフタルアルデヒドとしては、その例を挙げると、２−
ヒドロキシ−４−メチル−イソフタルアルデヒド、２−
ヒドロキシ−４−エチル−インフタルアルデヒド、２−
ヒドロキシ−４−ｎ −プロピルインフタルアルデヒド
、２−ヒドロキシ−４−イソプロピル−イソフタルアル
デヒド、２−ヒドロキシ−４−ｎブチル−イソフタルア
ルデヒド、２−ヒドロキシ−４−インブチル−イソフタ
ルアルデヒド、２−ヒドロキシ−４−ｓｅａ−ブチル−
イソフタルアルデヒド、２−ヒドロキシ−１−ブチル−
イソフタルアルデヒド、２−ヒドロキシ−４−メ＋キシ
−イソフタルアルデヒド、２−ヒドロキシ−４−エトキ
シ−イソフタルアルデヒド。
原子をそγしそれ示す） 本発明の方法に使用できる２−ヒドロキシ−４−置換イ
ソフタルアルデヒドとしては、その例を挙げると、２−
ヒドロキシ−４−メチル−イソフタルアルデヒド、２−
ヒドロキシ−４−エチル−インフタルアルデヒド、２−
ヒドロキシ−４−ｎ −プロピルインフタルアルデヒド
、２−ヒドロキシ−４−イソプロピル−イソフタルアル
デヒド、２−ヒドロキシ−４−ｎブチル−イソフタルア
ルデヒド、２−ヒドロキシ−４−インブチル−イソフタ
ルアルデヒド、２−ヒドロキシ−４−ｓｅａ−ブチル−
イソフタルアルデヒド、２−ヒドロキシ−１−ブチル−
イソフタルアルデヒド、２−ヒドロキシ−４−メ＋キシ
−イソフタルアルデヒド、２−ヒドロキシ−４−エトキ
シ−イソフタルアルデヒド。
２−ヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシ−イソフタルアル
デヒド、２−ヒドロキシ−４−イングロボキシーイソフ
タルアルデヒド、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ブトキシ−
インフタルアルデヒド、２−ヒドロキシ−４−インブチ
ロキシ−インフタルアルデヒド、２−ヒドロキシ−４−
５ｅａ−ブチロキシ−イソフタルアルデヒド、２−ヒド
ロキシ−４−１−ブチロキシ−イソフタルアルデヒド、
２−ヒドロキシ−４−フルオロ−インフタルアルデヒド
。
デヒド、２−ヒドロキシ−４−イングロボキシーイソフ
タルアルデヒド、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ブトキシ−
インフタルアルデヒド、２−ヒドロキシ−４−インブチ
ロキシ−インフタルアルデヒド、２−ヒドロキシ−４−
５ｅａ−ブチロキシ−イソフタルアルデヒド、２−ヒド
ロキシ−４−１−ブチロキシ−イソフタルアルデヒド、
２−ヒドロキシ−４−フルオロ−インフタルアルデヒド
。
２− ヒ）’ Ｏキシ−４−クロル−イソフタルアルデ
ヒド、２−ヒドロキシ−４−ブロム−イソフタルアルデ
ヒド、２−ヒドロキシ−４−ヨード−イソフタルアルデ
ヒド、２−ヒドロキシ−づンフタルアルデヒドである。
ヒド、２−ヒドロキシ−４−ブロム−イソフタルアルデ
ヒド、２−ヒドロキシ−４−ヨード−イソフタルアルデ
ヒド、２−ヒドロキシ−づンフタルアルデヒドである。
これらは、これらのモノホルミル化物共存下に反応させ
てもさしつかえない。
てもさしつかえない。
２−ヒドロキシ−４−置換−インフタルアルデヒドに対
して用いるアルキル化剤としてｉＪ：、ＲＸで示される
ハロゲン化アルキル、ノ・ロゲン化アリル。
して用いるアルキル化剤としてｉＪ：、ＲＸで示される
ハロゲン化アルキル、ノ・ロゲン化アリル。
ハロゲン化アリール、 Ｒ２８０４で示されるジアルキ
ル硫酸が使用される。このなかには＋ ｊ’、ｊＩｌｌ
化メチル。
ル硫酸が使用される。このなかには＋ ｊ’、ｊＩｌｌ
化メチル。
臭化メチル、ヨー比メチル、塩化エチル、臭化エチル、
ヨー化エチル、塩化ｎ−プロピル、臭化＋１−プロピル
、ヨー化ｎ−プロピル、塩化インプロピル９．臭化イン
プロピル、ヨー化インプロピル。
ヨー化エチル、塩化ｎ−プロピル、臭化＋１−プロピル
、ヨー化ｎ−プロピル、塩化インプロピル９．臭化イン
プロピル、ヨー化インプロピル。
塩化−ｎ−ブチル、臭化−ｎ−ブチル、ヨー比−ｎ−ブ
チル、塩１ヒーインプチル、臭化−イツブチル、ヨー化
イソブチル、塩化−５ｅｃ−ブチル、臭化−５ｅｃ−ブ
チル、ヨー比−５ｅｃ−ブチル、塩化−を−ブチル、塾
化−ｔ−ブチル、ヨー化−ｔ−ブチル。
チル、塩１ヒーインプチル、臭化−イツブチル、ヨー化
イソブチル、塩化−５ｅｃ−ブチル、臭化−５ｅｃ−ブ
チル、ヨー比−５ｅｃ−ブチル、塩化−を−ブチル、塾
化−ｔ−ブチル、ヨー化−ｔ−ブチル。
塩化アリル、臭化アリル、ヨー化アリル、塩化ベンジル
、臭化ベンジル、ヨー化ベンジル、ジメチル硫酸、ジエ
チル硫酸などがある。これらのアルキル化剤の使用［１
１゛は２−ヒドロキシ−４−置換−インフタルアルデヒ
ド１モルに対して２〜４モル倍、好ましくは、約２モル
倍用いる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウムなどのアルカリ金属塩、ナトリウムメトキ
サイドノナトリウムエトキサイドなどの金属アルコラー
ド又は水素化ナトリウムを用いる。その使用量は、アル
キル化剤の１．０モルに対し通常１．０〜１．５当量倍
、好ましくは、１．１へ・１．２当量倍用いる。
、臭化ベンジル、ヨー化ベンジル、ジメチル硫酸、ジエ
チル硫酸などがある。これらのアルキル化剤の使用［１
１゛は２−ヒドロキシ−４−置換−インフタルアルデヒ
ド１モルに対して２〜４モル倍、好ましくは、約２モル
倍用いる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウムなどのアルカリ金属塩、ナトリウムメトキ
サイドノナトリウムエトキサイドなどの金属アルコラー
ド又は水素化ナトリウムを用いる。その使用量は、アル
キル化剤の１．０モルに対し通常１．０〜１．５当量倍
、好ましくは、１．１へ・１．２当量倍用いる。
反応溶媒は水又は水共存下にベンゼン、トルエン。
キシレンなどの芳香族炭化水素、メタノール、エタノー
ル、イングロビルアルコールなどのアルコール、ジオキ
サン、テトラヒドロフランなどのエーテル類又、アセト
ン、ＭＩＢＫ、ＭＫＫなどのケトン類が用いられる。反
応は２−アルコキシ−４−置換−イソフタルアルデヒド
、アルキル化剤および塩基を溶媒中で混合したのち、
ｌ ＯＩＶ ／ ｃｒｌ以下の加圧下もしくは常圧下に
行なう。反応温度１０〜１２０℃、好ましくは３０〜８
０℃９反応時間は３０分〜１８０分、好ましくはＮｏ−
４９０分で、撹拌下に反応させる。
ル、イングロビルアルコールなどのアルコール、ジオキ
サン、テトラヒドロフランなどのエーテル類又、アセト
ン、ＭＩＢＫ、ＭＫＫなどのケトン類が用いられる。反
応は２−アルコキシ−４−置換−イソフタルアルデヒド
、アルキル化剤および塩基を溶媒中で混合したのち、
ｌ ＯＩＶ ／ ｃｒｌ以下の加圧下もしくは常圧下に
行なう。反応温度１０〜１２０℃、好ましくは３０〜８
０℃９反応時間は３０分〜１８０分、好ましくはＮｏ−
４９０分で、撹拌下に反応させる。
反応終了後、親水性の溶媒を使用した場合は。
減圧下に蒸留にて溶媒を除去後、他の場合ｋｌ：そのま
ま反応液に水を加えた後、溶剤にて生成物を抽出回収し
１次いで、減圧蒸留することにより、２−アルコキシ−
４−置換べ／ズアルデヒ１−′が得られる。
ま反応液に水を加えた後、溶剤にて生成物を抽出回収し
１次いで、減圧蒸留することにより、２−アルコキシ−
４−置換べ／ズアルデヒ１−′が得られる。
本発明の方法を実施することによって・ｉ））られる２
−アルコキシ−４−置換ベンズアルデヒドは１）ｉＪ記
２−ヒドロキシ−４−置換−イソフタルアルデヒドに対
応する生成物である。
−アルコキシ−４−置換ベンズアルデヒドは１）ｉＪ記
２−ヒドロキシ−４−置換−イソフタルアルデヒドに対
応する生成物である。
実施例 １゜
２−ヒドロキシ−４−メトキシイソフタルアルデヒド１
Ｂ、Ｏｔ 、ジメチル硫酸２６．５ ｐ及び１籟０１
１９．２ｆを水１５０ｄ中、５０℃で２時間、撹拌下に
反応させた。加熱後１反応液を冷却し、エチルエーテル
抽出を行なった。エチルエーテル溶液から、減圧下にエ
チルエーテルを除いて得られる粗結晶を減圧下に蒸留し
たところ、１４３〜１４６℃１５〜６ｒｒｍＨｇで２，
４−ジメトキシベンズアルデヒド１４．１ ＃が得られ
た。収率８４．９ ％。
Ｂ、Ｏｔ 、ジメチル硫酸２６．５ ｐ及び１籟０１
１９．２ｆを水１５０ｄ中、５０℃で２時間、撹拌下に
反応させた。加熱後１反応液を冷却し、エチルエーテル
抽出を行なった。エチルエーテル溶液から、減圧下にエ
チルエーテルを除いて得られる粗結晶を減圧下に蒸留し
たところ、１４３〜１４６℃１５〜６ｒｒｍＨｇで２，
４−ジメトキシベンズアルデヒド１４．１ ＃が得られ
た。収率８４．９ ％。
実施例２゜
２−ヒドロキシ−４−エトキシイソフタルアルデヒド１
９．４ ｆ 、ヨー化メチル２０．８ ＃ 、炭酸カリ
ウム３２．３ ＃ ｋアセト７１３ Ｃ） ｍ７！と水
２０−の混合溶媒中で、４０℃で、６０分間、撹拌下に
反応させた。反応終了後、いったん反応液を冷却後。
９．４ ｆ 、ヨー化メチル２０．８ ＃ 、炭酸カリ
ウム３２．３ ＃ ｋアセト７１３ Ｃ） ｍ７！と水
２０−の混合溶媒中で、４０℃で、６０分間、撹拌下に
反応させた。反応終了後、いったん反応液を冷却後。
減圧下にアセトンを除去したのち９反応液に水１００ｍ
１！を加える。エチルエーテルにて生成物を抽出回収し
、蒸留を行ない、２−メトキ／−４＝エトキシベンズア
ルデヒド１６．３９を得た。収率８４．０係であった。
１！を加える。エチルエーテルにて生成物を抽出回収し
、蒸留を行ない、２−メトキ／−４＝エトキシベンズア
ルデヒド１６．３９を得た。収率８４．０係であった。
実施例３゜
実施９６１における２−ヒドロキシ−４−メトキシイン
フタルアルデヒドの代りに、２−ヒト゛ロキシー４−メ
チルイソフタルアルデヒド ＮｅＬＯＨ の代りに， ＫＯＨ １ ３．Ｏ ｇを川
ｌ／）だほかは。
フタルアルデヒドの代りに、２−ヒト゛ロキシー４−メ
チルイソフタルアルデヒド ＮｅＬＯＨ の代りに， ＫＯＨ １ ３．Ｏ ｇを川
ｌ／）だほかは。
実施例１と同様に実施して，２−７トキ７−４−メチル
ベンズアルデヒドｌ ２．３ ＃を得た。収率８２、０
チ。
ベンズアルデヒドｌ ２．３ ＃を得た。収率８２、０
チ。
実施例４
実施例１における２−ヒドロキシ−４−７トハーシイソ
フタルアルデヒドの代りに，２−ヒドロキシイソフタル
アルデヒド１ ５．０ ｇを用い，ジノチル硫酸の代り
に，ジエチル値数３２．３ｙを用いたほかは，実施例１
と同様に実施して，２−エト４・ジベンズアルデヒド１
２．１ ｔを得た。収率８０，６チ。
フタルアルデヒドの代りに，２−ヒドロキシイソフタル
アルデヒド１ ５．０ ｇを用い，ジノチル硫酸の代り
に，ジエチル値数３２．３ｙを用いたほかは，実施例１
と同様に実施して，２−エト４・ジベンズアルデヒド１
２．１ ｔを得た。収率８０，６チ。
実施列５。
２−ヒドロキシ−４−メトキシイソフタルアルデヒド
ベンズアルデヒドと２−ヒドロキシ−４−メＩ・キシベ
ンズアルデヒドの混合物 ２．’ｉ’ ／ 、ジメチル
硫酸３ １．２ ｆ 、 ＮｃＬＯＨ ｌ １．Ｏ ｇ
を水２ ＦＪ Ｏ ｍ／！中。
ンズアルデヒドの混合物 ２．’ｉ’ ／ 、ジメチル
硫酸３ １．２ ｆ 、 ＮｃＬＯＨ ｌ １．Ｏ ｇ
を水２ ＦＪ Ｏ ｍ／！中。
５０〜５５℃で，２時間，撹拌下に反応させた。
実施例１と同様に処理して，２．４−ジメトキシベンズ
アルデヒド１ ７．２ Ｆを得た。含有されていた２−
ヒドロキシ−４−７トキシイソフタルアルデヒド基準の
収率は８６．１％であった。（４−ヒドロキシ−２−メ
トキシベンズアルデヒド及び２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンズアルデヒドはほぼ定量的にメチル化された。
アルデヒド１ ７．２ Ｆを得た。含有されていた２−
ヒドロキシ−４−７トキシイソフタルアルデヒド基準の
収率は８６．１％であった。（４−ヒドロキシ−２−メ
トキシベンズアルデヒド及び２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンズアルデヒドはほぼ定量的にメチル化された。
）
特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- ２−ヒドロキシ−４−置換−インフタルアルデヒドを塩
基存在下に水又は水を含む溶媒中でアルキル化剤と反応
させることを性徴とする２−アルコキシ−４−置換−ベ
ンズアルデヒドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58162638A JPS6056933A (ja) | 1983-09-06 | 1983-09-06 | ２−アルコキシ−４−置換−ベンズアルデヒドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58162638A JPS6056933A (ja) | 1983-09-06 | 1983-09-06 | ２−アルコキシ−４−置換−ベンズアルデヒドの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6056933A true JPS6056933A (ja) | 1985-04-02 |
Family
ID=15758418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58162638A Pending JPS6056933A (ja) | 1983-09-06 | 1983-09-06 | ２−アルコキシ−４−置換−ベンズアルデヒドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6056933A (ja) |
-
1983
- 1983-09-06 JP JP58162638A patent/JPS6056933A/ja active Pending
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