JPS6052127B2 - 利胆剤 - Google Patents
利胆剤Info
- Publication number
- JPS6052127B2 JPS6052127B2 JP54166818A JP16681879A JPS6052127B2 JP S6052127 B2 JPS6052127 B2 JP S6052127B2 JP 54166818 A JP54166818 A JP 54166818A JP 16681879 A JP16681879 A JP 16681879A JP S6052127 B2 JPS6052127 B2 JP S6052127B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyroside
- methanol
- ethanol
- chloroform
- choleretic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、構造式
良′′′′） （Ｉ）
Ｎ”。
（式中、Ｒはグルコースである）
て表わされる化合物（Ｉ）を有効成分とする禾剤である
。
。
上記構造式で表わされる化合物はピロサイト称される。
上記化合物ピロサイドは、オミナエシ科の植物であるオ
トコエシ（ＰａｔｒｉｎｉａｖｉｌｌｏｓａＪｕｓｓ、
）から得られ、オトコエシはオミナエシと共に、漢方に
５おいて敗醤と称され、消炎、排膿、解毒等の薬効が期
待されている。ピロサイドは例えばオトコエシから下記
の方法で得ることができる。
トコエシ（ＰａｔｒｉｎｉａｖｉｌｌｏｓａＪｕｓｓ、
）から得られ、オトコエシはオミナエシと共に、漢方に
５おいて敗醤と称され、消炎、排膿、解毒等の薬効が期
待されている。ピロサイドは例えばオトコエシから下記
の方法で得ることができる。
即ち、オトコエシの根および根茎をメタノールで冷浸し
、このメタノール液１θを濃縮して得たエキスをエーテ
ルで洗い、残渣を少量の水に溶かし、その水溶液を活性
炭を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、水、１０
％エタノール、エタノールの順で展関し、エタノール溶
出部からエタノールを省力して約１．２％の収率で１５
粗配糖体部を得る。さらにこの粗配糖体部をシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホル
ム、メタノール混合溶剤で展関し、クロロホルム・メタ
ノール（１００： ３〜５）の溶出部から溶剤を省力し
て約０．０６％の粗ビロサ２θイド画分を得る。さらに
この粗ピロサイド画分を、分離用薄層クロマトグラフィ
ーに付しクロロホルム・メタノール（混合溶剤（４：１
）で展関し、ピロサイド部分をかきとり、これをメタノ
ールで抽出し、この抽出液からメタノールを省力した約
０．０２％の収率でピロサイドを得る。この方法による
ピロサイドの製造の具体例を示すと次の如くである。オ
トコエシの根および根茎２．９ｋ９を８ｅのメタノール
で５回冷浸し、このメタノール液を合せて減圧濃縮し、
１７１ｙの工キズを得る。
、このメタノール液１θを濃縮して得たエキスをエーテ
ルで洗い、残渣を少量の水に溶かし、その水溶液を活性
炭を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、水、１０
％エタノール、エタノールの順で展関し、エタノール溶
出部からエタノールを省力して約１．２％の収率で１５
粗配糖体部を得る。さらにこの粗配糖体部をシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホル
ム、メタノール混合溶剤で展関し、クロロホルム・メタ
ノール（１００： ３〜５）の溶出部から溶剤を省力し
て約０．０６％の粗ビロサ２θイド画分を得る。さらに
この粗ピロサイド画分を、分離用薄層クロマトグラフィ
ーに付しクロロホルム・メタノール（混合溶剤（４：１
）で展関し、ピロサイド部分をかきとり、これをメタノ
ールで抽出し、この抽出液からメタノールを省力した約
０．０２％の収率でピロサイドを得る。この方法による
ピロサイドの製造の具体例を示すと次の如くである。オ
トコエシの根および根茎２．９ｋ９を８ｅのメタノール
で５回冷浸し、このメタノール液を合せて減圧濃縮し、
１７１ｙの工キズを得る。
この工キズを２ｅのエーテルで洗い、残渣を１００ｍ１
の水に溶かし、この水溶液を活性炭３００ｙを用いたカ
ラムクロマトグラフィーに付し、水２０ｅ１１０％エタ
ノール５ｆの順で展関して糖を除いた後、エタノールで
展関し、エタノール溶出部からエタノールを留去して３
４ｙの粗配糖体部を得る。さらにこの粗配糖体部をシリ
カゲル５００クを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、クロロホルムに対しメタノールの混合割合を順次増
加させたクロロホルム・メタノール混合溶剤で展関し１
１づつ分取し、クロロホルム●メタノール（１００：３
〜５）の溶出部を合せ溶剤を留去して１．５７ｇのピロ
サイドを含む粘稠液を得る。次にこの粘稠液５６０ｍ９
をシリカゲルを用いた分離用薄層クロマトグラフィーに
付し、クロロホルム●メタノール混合溶剤（４：１）で
展関しピロサイド部分をかきとり、これをメタノールで
抽出し、この抽出液からメタノールを留去して無色粉末
のピロサイド１９４ｍ９を得た。このピロサイドの核磁
気共鳴スペクトル（δＩｎｐｙｒｉｄｉｎｅ−Ｄ５）は
１．０８（３Ｈ１タブレット、Ｊ＝６ ）ヘルツ、−
元Ｈ−ＣＨ３）、３．４５（２Ｈ１マルチブレツト、Ｈ
−３メチレン）、４．６８（１Ｈ１タブレット、Ｊ＝８
ヘルツ、Ｈ−『）であつて、これよりビ狛サイドが（１
）式の構造式をもつことが認められる。
の水に溶かし、この水溶液を活性炭３００ｙを用いたカ
ラムクロマトグラフィーに付し、水２０ｅ１１０％エタ
ノール５ｆの順で展関して糖を除いた後、エタノールで
展関し、エタノール溶出部からエタノールを留去して３
４ｙの粗配糖体部を得る。さらにこの粗配糖体部をシリ
カゲル５００クを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、クロロホルムに対しメタノールの混合割合を順次増
加させたクロロホルム・メタノール混合溶剤で展関し１
１づつ分取し、クロロホルム●メタノール（１００：３
〜５）の溶出部を合せ溶剤を留去して１．５７ｇのピロ
サイドを含む粘稠液を得る。次にこの粘稠液５６０ｍ９
をシリカゲルを用いた分離用薄層クロマトグラフィーに
付し、クロロホルム●メタノール混合溶剤（４：１）で
展関しピロサイド部分をかきとり、これをメタノールで
抽出し、この抽出液からメタノールを留去して無色粉末
のピロサイド１９４ｍ９を得た。このピロサイドの核磁
気共鳴スペクトル（δＩｎｐｙｒｉｄｉｎｅ−Ｄ５）は
１．０８（３Ｈ１タブレット、Ｊ＝６ ）ヘルツ、−
元Ｈ−ＣＨ３）、３．４５（２Ｈ１マルチブレツト、Ｈ
−３メチレン）、４．６８（１Ｈ１タブレット、Ｊ＝８
ヘルツ、Ｈ−『）であつて、これよりビ狛サイドが（１
）式の構造式をもつことが認められる。
次に、ピロサイドが利胆作用を有することにつ３いての
実験例を挙けて説明する。
実験例を挙けて説明する。
ラットをウレタン麻酔（１．５ｙ／Ｋ９、皮下注射）下
で開腹し、総胆管の小腸に近い部位に小穴を開け、そこ
からポリエチレンカニユーレを挿入する。
で開腹し、総胆管の小腸に近い部位に小穴を開け、そこ
からポリエチレンカニユーレを挿入する。
このカニユーレから流出する胆汁を３紛間４ずつ２回採
取したのち、ピロサイドの生理食塩水溶液を静脈内投与
し、その後３紛間毎に胆汁を採取して胆汁の量を測定し
た。その結果は図面に示す如くである。
取したのち、ピロサイドの生理食塩水溶液を静脈内投与
し、その後３紛間毎に胆汁を採取して胆汁の量を測定し
た。その結果は図面に示す如くである。
即ち、第１図は静脈内投与におけるピロサイドの利胆作
用の成績を示す図である。図面に示す結果から、ピロサ
イドは明らかに利胆作用を有することが認められる。
用の成績を示す図である。図面に示す結果から、ピロサ
イドは明らかに利胆作用を有することが認められる。
次にピロサイドの急性毒性について実験例を示して説明
する。
する。
ピロサイドの生理食塩水溶液をマウスに静脈内および経
口的にそれぞれ投与し、ｎ時間後の生死判定によりＬＤ
５Ｏを算出した。
口的にそれぞれ投与し、ｎ時間後の生死判定によりＬＤ
５Ｏを算出した。
計算はアップ．アフンド．ダウン（ＵｐａｎｄｄＯｗｒ
ｌ）法〔１９６９年南山堂発行、高木・小澤共編１薬物
学実験ョ第２０４頁〜第２０５頁参照〕を用いた。その
結果は第１表に示す如くである。第１表に示すＬＤ５Ｏ
値と利胆作用発現量とを比較した場合、ピロサイドの利
胆作用の有効量に比べ急性毒性は弱いことが認められる
。
ｌ）法〔１９６９年南山堂発行、高木・小澤共編１薬物
学実験ョ第２０４頁〜第２０５頁参照〕を用いた。その
結果は第１表に示す如くである。第１表に示すＬＤ５Ｏ
値と利胆作用発現量とを比較した場合、ピロサイドの利
胆作用の有効量に比べ急性毒性は弱いことが認められる
。
即ち、ピロサイドは静脈内投与てはＬＤ，Ｏ値の１２分
の１以下の投与量（５０ｆｆｉ９／Ｋ９）て利胆作用を
発現し、この化合物の利胆作用の有効量とＬＤ５Ｏ値と
の間に差があることから上記のことが認められる。つぎ
に、ヒ知サイドの有効投与量は、静脈注射では１回量２
５〜５０ｍ９、経口投与では１回量２５０〜５００ｍｇ
で症状に合せて１日３回までの服用が適当と認められる
。
の１以下の投与量（５０ｆｆｉ９／Ｋ９）て利胆作用を
発現し、この化合物の利胆作用の有効量とＬＤ５Ｏ値と
の間に差があることから上記のことが認められる。つぎ
に、ヒ知サイドの有効投与量は、静脈注射では１回量２
５〜５０ｍ９、経口投与では１回量２５０〜５００ｍｇ
で症状に合せて１日３回までの服用が適当と認められる
。
ピロサイドは製剤に用いられる適当な溶剤、担体、増量
剤、補助剤などを使用して、製剤製造の常法にしたがつ
て液剤、注射剤、粉剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤など
の製剤をつくることができる。
剤、補助剤などを使用して、製剤製造の常法にしたがつ
て液剤、注射剤、粉剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤など
の製剤をつくることができる。
次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが
、本発明はこれにより制限されるものではない。
、本発明はこれにより制限されるものではない。
実施例１
ピロサイド５０ｙを６０℃に加温した滅菌生理食塩水５
ｅに溶解し、無菌的にバイアルにピロサイドが５０ｍ９
含有する様に分配し、密封して注射剤を製造した。
ｅに溶解し、無菌的にバイアルにピロサイドが５０ｍ９
含有する様に分配し、密封して注射剤を製造した。
本注射剤は成人色者１日当り症状に応じて５〜１５ｍ１
静脈内投与する。
静脈内投与する。
実施例２
ピロサイド１００ｇを細末とし、これを乳糖９９ｇおよ
びステアリン酸マグネシウム１ｙと混合し、この混合物
を単発式スラツグ打錠機にて打錠して直径２Ｃ）Ｗｎｌ
重量約２．３ｙのスラツグ錠を作り、これをオシレータ
にて破砕し、整粒し、篩別して２０〜５０メッシュの粒
子の良好な顆粒剤を得た。
びステアリン酸マグネシウム１ｙと混合し、この混合物
を単発式スラツグ打錠機にて打錠して直径２Ｃ）Ｗｎｌ
重量約２．３ｙのスラツグ錠を作り、これをオシレータ
にて破砕し、整粒し、篩別して２０〜５０メッシュの粒
子の良好な顆粒剤を得た。
この顆粒剤は症状に合せて１回量５００〜１０００ｍｇ
（ピロサイドとして２５０〜５００Ｔｎ９に相当）とし
て、１日３回服用する。実施例３ ピロサイド１００ｙを細末とし、これを微結晶セルロー
ス２０ｙ１およびステアリン酸マグネシウム５ｙと混合
し、この混合物を単発式打錠機にて打錠して径７Ｔｆ０
ｎ、重量１２５ｍｇの錠剤を製造した。
（ピロサイドとして２５０〜５００Ｔｎ９に相当）とし
て、１日３回服用する。実施例３ ピロサイド１００ｙを細末とし、これを微結晶セルロー
ス２０ｙ１およびステアリン酸マグネシウム５ｙと混合
し、この混合物を単発式打錠機にて打錠して径７Ｔｆ０
ｎ、重量１２５ｍｇの錠剤を製造した。
本錠剤１錠はピロサイド１００ｍ９を含有する。本錠剤
は１回２〜５錠、１日３回服用する。実施例４ ピロサイド２５０ｍ９を細末とし、ＮＯ．２のゼラチン
カプセルに充てんしてカプセル剤を得た。
は１回２〜５錠、１日３回服用する。実施例４ ピロサイド２５０ｍ９を細末とし、ＮＯ．２のゼラチン
カプセルに充てんしてカプセル剤を得た。
本カプセル剤は症状に合せて１回１カプセル、１日３回
まで服用する。
まで服用する。
第１図は静脈内投与におけるピロサイドの利胆作用の成
績を示す図である。
績を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはグルコースである） で表わされる化合物を有効成分とする利胆剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54166818A JPS6052127B2 (ja) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | 利胆剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54166818A JPS6052127B2 (ja) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | 利胆剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5690010A JPS5690010A (en) | 1981-07-21 |
| JPS6052127B2 true JPS6052127B2 (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=15838226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54166818A Expired JPS6052127B2 (ja) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | 利胆剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052127B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103940943B (zh) * | 2014-04-03 | 2016-01-20 | 王志敏 | 一种败酱草药材的鉴别方法 |
| CN106501440B (zh) * | 2016-10-24 | 2018-01-05 | 中悦民安（北京）科技发展有限公司 | 中药复方中败酱草的鉴别方法 |
| CN109180696B (zh) * | 2018-10-11 | 2021-06-01 | 辽宁大学 | 环烯酮类化合物及其制备方法和应用 |
-
1979
- 1979-12-24 JP JP54166818A patent/JPS6052127B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5690010A (en) | 1981-07-21 |
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