JPS591684B2 - 鎮痛剤 - Google Patents
鎮痛剤Info
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- JPS591684B2 JPS591684B2 JP55122360A JP12236080A JPS591684B2 JP S591684 B2 JPS591684 B2 JP S591684B2 JP 55122360 A JP55122360 A JP 55122360A JP 12236080 A JP12236080 A JP 12236080A JP S591684 B2 JPS591684 B2 JP S591684B2
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- JP
- Japan
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- gingerol
- shogaol
- analgesic effect
- ether
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、構造式
〔式中、ＲＧＩ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）、−ＣＨ３ま
たは−ＣＨ２−ＣＨ−（ＣＨ２）４−ＣＨ３を示す〕Ｈ で表わされる化合物を有効成分とする鎮痛剤である。
たは−ＣＨ２−ＣＨ−（ＣＨ２）４−ＣＨ３を示す〕Ｈ で表わされる化合物を有効成分とする鎮痛剤である。
Ｒが−ＣＨ−ＣＨ−（ＣＨ２）４−ＣＨ３である式（Ｉ
）で表わされる化合物は〔６〕−ショウガオール（（６
） −Ｓ ｈｏｇａｏｌ ）と称され、Ｒが−ＣＨ２−
ＣＩ（−（ＣＨ２）４−ＣＨ３である式（Ｉ）■ Ｈ で表わされる化合物は〔６〕−ジンゲロール（Ｃ６）
−Ｇｉｎｇｅｒｏｌ ）と称される。
）で表わされる化合物は〔６〕−ショウガオール（（６
） −Ｓ ｈｏｇａｏｌ ）と称され、Ｒが−ＣＨ２−
ＣＩ（−（ＣＨ２）４−ＣＨ３である式（Ｉ）■ Ｈ で表わされる化合物は〔６〕−ジンゲロール（Ｃ６）
−Ｇｉｎｇｅｒｏｌ ）と称される。
上記化合物〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−ジン
ゲロールは、ショウガ科の植物であるショウガから下記
の方法で得ることができる。
ゲロールは、ショウガ科の植物であるショウガから下記
の方法で得ることができる。
即ち、よ（乾燥させたショウガの根茎をエーテルで抽出
し、これを濃縮して得たエキスをシリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン、ヘキサン・
エーテル混合溶剤、エーテルの順で展開し、ヘキサン・
エーテル混合比３：１〜１：１の混合溶剤の溶出部から
溶剤を留去して約０．２％の粗〔６〕−ショウガオール
画分を得、エーテルの溶出部から溶剤を留去して約０．
３４％の粗〔６〕−ジンゲロール画分を得る。
し、これを濃縮して得たエキスをシリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン、ヘキサン・
エーテル混合溶剤、エーテルの順で展開し、ヘキサン・
エーテル混合比３：１〜１：１の混合溶剤の溶出部から
溶剤を留去して約０．２％の粗〔６〕−ショウガオール
画分を得、エーテルの溶出部から溶剤を留去して約０．
３４％の粗〔６〕−ジンゲロール画分を得る。
つぎに、粗〔６〕−ショウガオール画分をシリカゲルを
用いた分離用薄層クロマトグラフィーに付し、ヘキサン
・エーテル混合溶剤（１：２）で展開し、〔６〕−ショ
ゥガオール部分をかきとり、これをクロロホルム。
用いた分離用薄層クロマトグラフィーに付し、ヘキサン
・エーテル混合溶剤（１：２）で展開し、〔６〕−ショ
ゥガオール部分をかきとり、これをクロロホルム。
メタノール混合溶剤（４：１）で抽出し、この抽出液か
ら溶剤を留去して約０．０４％の収率で〔６二−シヨウ
ガオールな得る。
ら溶剤を留去して約０．０４％の収率で〔６二−シヨウ
ガオールな得る。
また、粗〔６〕−ジンゲロール画分をシリカゲルを用い
た分離用薄層クロマトグラフィーに付し、ヘキサン・ア
セトン混合溶剤（７：３）で展開し、〔６〕−ジンゲロ
ール部分をかきとり、これをクロロホルム・メタノール
混合溶剤（４：１）で抽出し、この抽出液から溶剤を留
去して約０．２１％の収率で〔６〕−ジンゲロールを得
る。
た分離用薄層クロマトグラフィーに付し、ヘキサン・ア
セトン混合溶剤（７：３）で展開し、〔６〕−ジンゲロ
ール部分をかきとり、これをクロロホルム・メタノール
混合溶剤（４：１）で抽出し、この抽出液から溶剤を留
去して約０．２１％の収率で〔６〕−ジンゲロールを得
る。
この方法による〔６〕−ショウガオールおよび（６）−
ジンゲロールの製造の具体例を示すと次の如くである。
ジンゲロールの製造の具体例を示すと次の如くである。
よく乾燥させたショウガの根茎５ｋｇを８１のエーテル
で２回抽出し、このエーテル抽出液を合せテ減圧濃縮し
、１３４グのエキスを得る。
で２回抽出し、このエーテル抽出液を合せテ減圧濃縮し
、１３４グのエキスを得る。
このエキスをシリカゲル１２５Ｍ’を用いたカラムクロ
マトグラフィーに付し、ヘキサン、ヘキサンに対しエー
テルの混合割合を順次増加させたヘキサン・エーテル混
合溶剤、エーテルの順で展開し、ｌｌづつ分取し、ヘキ
サン・エーテル混合比３：１〜１：１の混合溶剤の溶出
部を合わせ溶剤を留去して〔６〕−ショウガオールを含
む１３．７１１の黄色油状物を得、また、エーテルの溶
出部を合わせ溶剤を留去して〔６〕−ジンゲロールを含
む１６．９１の黄色油状物を得る。
マトグラフィーに付し、ヘキサン、ヘキサンに対しエー
テルの混合割合を順次増加させたヘキサン・エーテル混
合溶剤、エーテルの順で展開し、ｌｌづつ分取し、ヘキ
サン・エーテル混合比３：１〜１：１の混合溶剤の溶出
部を合わせ溶剤を留去して〔６〕−ショウガオールを含
む１３．７１１の黄色油状物を得、また、エーテルの溶
出部を合わせ溶剤を留去して〔６〕−ジンゲロールを含
む１６．９１の黄色油状物を得る。
次に、上記のようにして得られた〔６〕−ショウガオー
ルな含む黄包由状物５．４１１’をシリカゲルを用いた
分離用薄層クロマトグラフィーに付し、ヘキサン・エー
テル混合溶剤（１：２）で展開し、〔６〕−ショウガオ
ール部分をかきとり、これをクロロホルム・メタノール
混合溶剤（４：１）で抽出し、この抽出液から溶剤を留
去して０．８０３ｆの微黄色油状物の〔６〕−ショウガ
オールを得た。
ルな含む黄包由状物５．４１１’をシリカゲルを用いた
分離用薄層クロマトグラフィーに付し、ヘキサン・エー
テル混合溶剤（１：２）で展開し、〔６〕−ショウガオ
ール部分をかきとり、これをクロロホルム・メタノール
混合溶剤（４：１）で抽出し、この抽出液から溶剤を留
去して０．８０３ｆの微黄色油状物の〔６〕−ショウガ
オールを得た。
また〔６〕−ジンゲロールを含む黄色油状物６．７’ｊ
ｆｔをシリカゲルを用いた分離用薄層クロマトグラフィ
ーに付し、ヘキサン・アセトン混合溶剤（７：３）で展
開し、〔６〕−ジンゲロール部分をかきとり、これをク
ロロホルム・メタノール混合溶剤（４：１）で抽出し、
この抽出液から溶剤を留去して４．１７９ｆの微黄色油
状物の〔６〕−ジンゲロールを得た。
ｆｔをシリカゲルを用いた分離用薄層クロマトグラフィ
ーに付し、ヘキサン・アセトン混合溶剤（７：３）で展
開し、〔６〕−ジンゲロール部分をかきとり、これをク
ロロホルム・メタノール混合溶剤（４：１）で抽出し、
この抽出液から溶剤を留去して４．１７９ｆの微黄色油
状物の〔６〕−ジンゲロールを得た。
上古己のようにして得られた〔６〕−ショウガオールお
よび〔６〕−ジンゲロールの性状は次の通りであり、文
献値と一致した（〔６〕−ショウガオー／ｌ／ ： Ｄ
、Ｗ、Ｃｏｎｎｅｌ ａｎｄ Ｍ、Ｄ 、５ｕｔｈｅｒ
ｌａｎｄ。
よび〔６〕−ジンゲロールの性状は次の通りであり、文
献値と一致した（〔６〕−ショウガオー／ｌ／ ： Ｄ
、Ｗ、Ｃｏｎｎｅｌ ａｎｄ Ｍ、Ｄ 、５ｕｔｈｅｒ
ｌａｎｄ。
Ａｕ５ｔ、 Ｊ、 Ｃｈｅｍ、、２２．１０３３（１９
６９）：〔６〕−ジンゲロール： Ｄ 、Ｗ、 Ｃｏｎ
ｎｅｌ ａｎｄ Ｍ、Ｄ。
６９）：〔６〕−ジンゲロール： Ｄ 、Ｗ、 Ｃｏｎ
ｎｅｌ ａｎｄ Ｍ、Ｄ。
５ｕｔｈｅｒｌａｎｄ、 Ａｕ５ｔ、 Ｊ、ｃｈｅｍ、
、２２．１０３３（１９６９）およびＴ、 Ｍｕｒａｔ
ａ 、 Ｍ、 ５ｈｉｎｏｈａｒａａｎｄ ＭｏＭｉｙ
ａｍｏｔｏ 、 Ｃｈｅｍ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌｌ
。
、２２．１０３３（１９６９）およびＴ、 Ｍｕｒａｔ
ａ 、 Ｍ、 ５ｈｉｎｏｈａｒａａｎｄ ＭｏＭｉｙ
ａｍｏｔｏ 、 Ｃｈｅｍ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌｌ
。
（Ｔｏｋｙｏ）、２０，２２９１（１９７２））。
〔６〕−ショウガオール
色、性状：微黄色油状物
比旋光度：〔α）Ｄ Ｏ（Ｃ＝１．３１、クロロホルム
） 赤外線吸収スペクトル（νす０″′””ｃｍ ’ ）
ａＸ ３５１５ （ＯＨ） 、１７３０ （Ｃ＝０）、１６５
９ （Ｃ＝Ｃ）、１６１８（アロマティック） プロトン核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）（δ１
ｎｃＤｃ１３） ０．８７（３Ｈ、トリプレット、Ｊ＝５ヘルツ）、１．
３０（センター）Ｉ：６Ｈ，マルチプレット、−（Ｃ旦
２ ） ｓ ＣＨｓ ）、 ２．１２（２Ｈ１トリプレット、Ｊ−７ヘルツ、−ＣＨ
＝Ｃ旦−ＣＨ２−）、 ２．８３ （４Ｈ，シングレット、 ＡｒＣＨ２ＣＨ２−）、 ３．８５（３Ｈ、シングレット、−０ＣＨ３）、５．５
３（ＩＨ，シングレット、フェノリックＯＨ） ６．０３（ＩＨ，ダブレット、Ｊ−１６ヘルツ、オレフ
ィンＨ）、 ６．５７−６．９６ （４Ｈ，マルチプレット、３×ア
ロマテイツクＨおよびオレフィンＨ）〔６〕−ジンゲロ
ール 色、性状：微黄色油状物 比旋光度：〔α）”７＋２４．９°（Ｃ＝２．３６、ク
ロロホルム） 赤外線吸収スペクトル（νす０１ｍＩ＊／ｌ／”ｃＩｒ
Ｌ−リａＸ ３５２５（ＯＨ）、１７００ （＞Ｃ＝０）、１６０９
（アロマティック） プロトン核磁気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）（δ１
ｎＣＤＣｌ ３） ０．８７（３Ｈ１トリプレット、Ｊ＝５ヘルツ）、１．
３４（センター）（８Ｈ，マルチプレット、−ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−（ＣＨ２）４ ＣＨａ ）、２．５０（２Ｈ、
ダブレット、Ｊ＝６ヘルツ、−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｑ
Ｈ） −）、 ２．７７（４Ｈ、シングレット、 ＡｒＣＨ２ＣＨ２−）、 ３．８４（３Ｈ、シングレット、−０ＣＨ３）、４．０
３ （Ｉ Ｈ１マルチプレット、 −Ｃ旦（ＯＨ）−）、 ５．８８（ＬＨ，シングレット、フェノリック０Ｈ１Ｄ
２０の添加で消失）、 ６．５２−６．８８ （３Ｈ，マルチプレット、３×ア
ロマテイツクＨ） 次に、〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−ジンゲロ
ールが鎮痛作用を有することについて実験例を挙げて説
明する。
） 赤外線吸収スペクトル（νす０″′””ｃｍ ’ ）
ａＸ ３５１５ （ＯＨ） 、１７３０ （Ｃ＝０）、１６５
９ （Ｃ＝Ｃ）、１６１８（アロマティック） プロトン核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）（δ１
ｎｃＤｃ１３） ０．８７（３Ｈ、トリプレット、Ｊ＝５ヘルツ）、１．
３０（センター）Ｉ：６Ｈ，マルチプレット、−（Ｃ旦
２ ） ｓ ＣＨｓ ）、 ２．１２（２Ｈ１トリプレット、Ｊ−７ヘルツ、−ＣＨ
＝Ｃ旦−ＣＨ２−）、 ２．８３ （４Ｈ，シングレット、 ＡｒＣＨ２ＣＨ２−）、 ３．８５（３Ｈ、シングレット、−０ＣＨ３）、５．５
３（ＩＨ，シングレット、フェノリックＯＨ） ６．０３（ＩＨ，ダブレット、Ｊ−１６ヘルツ、オレフ
ィンＨ）、 ６．５７−６．９６ （４Ｈ，マルチプレット、３×ア
ロマテイツクＨおよびオレフィンＨ）〔６〕−ジンゲロ
ール 色、性状：微黄色油状物 比旋光度：〔α）”７＋２４．９°（Ｃ＝２．３６、ク
ロロホルム） 赤外線吸収スペクトル（νす０１ｍＩ＊／ｌ／”ｃＩｒ
Ｌ−リａＸ ３５２５（ＯＨ）、１７００ （＞Ｃ＝０）、１６０９
（アロマティック） プロトン核磁気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）（δ１
ｎＣＤＣｌ ３） ０．８７（３Ｈ１トリプレット、Ｊ＝５ヘルツ）、１．
３４（センター）（８Ｈ，マルチプレット、−ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−（ＣＨ２）４ ＣＨａ ）、２．５０（２Ｈ、
ダブレット、Ｊ＝６ヘルツ、−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｑ
Ｈ） −）、 ２．７７（４Ｈ、シングレット、 ＡｒＣＨ２ＣＨ２−）、 ３．８４（３Ｈ、シングレット、−０ＣＨ３）、４．０
３ （Ｉ Ｈ１マルチプレット、 −Ｃ旦（ＯＨ）−）、 ５．８８（ＬＨ，シングレット、フェノリック０Ｈ１Ｄ
２０の添加で消失）、 ６．５２−６．８８ （３Ｈ，マルチプレット、３×ア
ロマテイツクＨ） 次に、〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−ジンゲロ
ールが鎮痛作用を有することについて実験例を挙げて説
明する。
ラットの後肢にランダール・セリット
（Ｒａｎｄａｌ ｌ−Ｓ ｅｌ ｉ ｔｔｏ）式圧刺激
鎮痛効果測定装置（Ｕｇｏ Ｂａ５ｉｌｅ社製、イタリ
ア）を用い、その圧力端子を介して圧を加え、もがき運
動が発現した時の加えた圧力（Ｓ’）を疼痛閾値として
測定する。
鎮痛効果測定装置（Ｕｇｏ Ｂａ５ｉｌｅ社製、イタリ
ア）を用い、その圧力端子を介して圧を加え、もがき運
動が発現した時の加えた圧力（Ｓ’）を疼痛閾値として
測定する。
そして片足ずつ両足の疼痛閾値を測定し、はぼ同程度の
疼痛閾値を示すラットを選び実験に用いた。
疼痛閾値を示すラットを選び実験に用いた。
このラットの右後肢足踏皮下に２０％ブレワーズ・イー
スト（Ｂ ｒｅｗｅｒ’ ｓ ｙｅａｓｔ ）水溶液を
０、１ ｍｌづつ投与後、３０分および６０分に両足の
疼痛閾値を測定し、同時に〔６〕−ショウガオールおよ
び（６）−ジンゲロールの２％ポリソルベート８０生理
食塩水懸濁液（溶液全量の２％に相当するポリソルベー
ト８０に〔６〕−ショウガオールあるＬＨ！（６）−ジ
ンゲロールを溶解させ、その抜栓々に生理食塩水を加え
混合する）を静脈内および経口的に投与し、その後１５
分、３０分。
スト（Ｂ ｒｅｗｅｒ’ ｓ ｙｅａｓｔ ）水溶液を
０、１ ｍｌづつ投与後、３０分および６０分に両足の
疼痛閾値を測定し、同時に〔６〕−ショウガオールおよ
び（６）−ジンゲロールの２％ポリソルベート８０生理
食塩水懸濁液（溶液全量の２％に相当するポリソルベー
ト８０に〔６〕−ショウガオールあるＬＨ！（６）−ジ
ンゲロールを溶解させ、その抜栓々に生理食塩水を加え
混合する）を静脈内および経口的に投与し、その後１５
分、３０分。
６０分、９０分、１２０分に両足の疼痛閾値を測定した
。
。
そして対照群と比較し、疼痛閾値が上昇したものを鎮痛
作用有りと判定した。
作用有りと判定した。
その結果は図面に示す如くである。
即ち、第１図は静脈内投与における〔６〕−ショウガオ
ールの鎮痛作用の成績を示す図であり、第２図は静脈内
投与における〔６〕−ジンゲロールの鎮痛作用の成績を
示す図であり、第３図は経口投与における〔６〕−ショ
ウガオールの鎮痛作用の成績を示す図であり、第４図は
経口投与における〔６〕−ジンゲロールの鎮痛作用の成
績を示す図である。
ールの鎮痛作用の成績を示す図であり、第２図は静脈内
投与における〔６〕−ジンゲロールの鎮痛作用の成績を
示す図であり、第３図は経口投与における〔６〕−ショ
ウガオールの鎮痛作用の成績を示す図であり、第４図は
経口投与における〔６〕−ジンゲロールの鎮痛作用の成
績を示す図である。
図面に示す結果から、〔６〕−ショウガオールおよび〔
６〕−ジンゲロールは明らかに鎮痛作用を有することが
認められる。
６〕−ジンゲロールは明らかに鎮痛作用を有することが
認められる。
次に、〔６〕−ショウガオールおよびＣ６〕−ジンゲロ
ールの急性毒性について実験例を示して説明する。
ールの急性毒性について実験例を示して説明する。
〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−ジンゲロールの
２％ポリソルベート８０生理食塩水懸濁液（溶液全量の
２％に相当するポリソルベート８０に〔６〕−ショウガ
オールあるいは〔６〕−ジンゲロールを溶解させ、その
抜栓々に生理食塩水を加え混合する）をマウスに静脈内
および経口的にそれぞれ投与し、７２時間後の生死判定
によりＬＤ５ｏを１した。
２％ポリソルベート８０生理食塩水懸濁液（溶液全量の
２％に相当するポリソルベート８０に〔６〕−ショウガ
オールあるいは〔６〕−ジンゲロールを溶解させ、その
抜栓々に生理食塩水を加え混合する）をマウスに静脈内
および経口的にそれぞれ投与し、７２時間後の生死判定
によりＬＤ５ｏを１した。
計算には静脈内投与ではアップ・アンド・ダウン（ｕｐ
ａｎｄ ｄｏｗｎ）法（１９６９年南山堂発行、高木
・小澤共編「薬物学実験」第２０４頁〜第２０５頁参照
〕を、経口投与ではリッチフィルド・ウイルコクソン（
Ｌ １ｔｃｈｆｉｅｌｄ −Ｗ ｉｌ ｃｏｘｏｎ）法
〔同第２００頁〜第２０４頁参照〕を用いた。
ａｎｄ ｄｏｗｎ）法（１９６９年南山堂発行、高木
・小澤共編「薬物学実験」第２０４頁〜第２０５頁参照
〕を、経口投与ではリッチフィルド・ウイルコクソン（
Ｌ １ｔｃｈｆｉｅｌｄ −Ｗ ｉｌ ｃｏｘｏｎ）法
〔同第２００頁〜第２０４頁参照〕を用いた。
その結果は第１表に示す如くである。
第１表に示すＬＤ５ｏ値と鎮痛作用発現量とを比較した
場合、〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−ジンゲロ
ールの鎮痛作用の有効量に比べ急性毒性は弱いことが認
められる。
場合、〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−ジンゲロ
ールの鎮痛作用の有効量に比べ急性毒性は弱いことが認
められる。
即ち、〔６〕−ショウガオールは静脈内投与ではＬＤ５
ｏ値の５０分の１以下の投与量（０，８７５〜／ユ）で
、経口投与ではＬＤ５ｏ値の９分の１以下の投与量（７
０〜／ｋｇ）スまた〔６〕−ジンゲロールは静脈内投与
ではＬＤ５ｏ値の１４分の１以下の投与量（１，７５ｍ
ｐ／ｋｇ）で、経口投与ではＬＤ５ｏ値の３分の１以下
の投与量（７０■／ｋｇ）でそれぞれ鎮痛作用を発現し
、これら化合物の鎮痛作用の有効量とＬＤ５ｏ値との間
に差があることから上記のことが認められる。
ｏ値の５０分の１以下の投与量（０，８７５〜／ユ）で
、経口投与ではＬＤ５ｏ値の９分の１以下の投与量（７
０〜／ｋｇ）スまた〔６〕−ジンゲロールは静脈内投与
ではＬＤ５ｏ値の１４分の１以下の投与量（１，７５ｍ
ｐ／ｋｇ）で、経口投与ではＬＤ５ｏ値の３分の１以下
の投与量（７０■／ｋｇ）でそれぞれ鎮痛作用を発現し
、これら化合物の鎮痛作用の有効量とＬＤ５ｏ値との間
に差があることから上記のことが認められる。
次に、鎮痛作用および急性毒性のデータから考えて、〔
６〕−ショウガオールの有効投与量は静脈注射では１同
量１〜４０１ｖ、経口投与では１目量７０〜５００〜、
また〔６〕−ジンゲロールは静脈注射では１同量２〜２
０■、経口投与では１回置１４０〜２００ｍｇでそれぞ
れ症状に合せて１日３回までの服用が適当と認められる
。
６〕−ショウガオールの有効投与量は静脈注射では１同
量１〜４０１ｖ、経口投与では１目量７０〜５００〜、
また〔６〕−ジンゲロールは静脈注射では１同量２〜２
０■、経口投与では１回置１４０〜２００ｍｇでそれぞ
れ症状に合せて１日３回までの服用が適当と認められる
。
〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−ジンゲロールは
製剤に用いられる適当な溶剤、担体、増量剤、補助剤な
どを使用して、製剤製造の常法にしたがって液剤、注射
剤、粉剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤などの製剤をつく
ることができる。
製剤に用いられる適当な溶剤、担体、増量剤、補助剤な
どを使用して、製剤製造の常法にしたがって液剤、注射
剤、粉剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤などの製剤をつく
ることができる。
次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが
、本発明はこれにより匍肌されるものではない。
、本発明はこれにより匍肌されるものではない。
実施例 １
〔６〕−ショウガオール２．５１を１５０ｍ１のポリソ
ルベート８０に溶解させ、これに６０℃に加温した滅菌
生理食塩水４．８ｓＪを加えてよく振盪し、これを無菌
的にバイアルに〔６〕−ショウガオールが２，５Ｔｎ９
含有する様に分配し、密封して注射剤を製造した。
ルベート８０に溶解させ、これに６０℃に加温した滅菌
生理食塩水４．８ｓＪを加えてよく振盪し、これを無菌
的にバイアルに〔６〕−ショウガオールが２，５Ｔｎ９
含有する様に分配し、密封して注射剤を製造した。
本注射剤は用時振盪し、成人患者１日当り症状に応じて
０．５〜２０１ｒＬｌ静脈内投与する。
０．５〜２０１ｒＬｌ静脈内投与する。
実施例 ２
〔６〕−ショウガオール１０グを無水ケイ酸１０Ｐと混
合し、これにトウモロコシデンプン７５グを加え、さら
に混合する。
合し、これにトウモロコシデンプン７５グを加え、さら
に混合する。
この混合物に１０％ハイドロキシグロビルセルロス・エ
タノール溶液を５０ｒｒＬｌ加え、常法通りねつ和し、
押し出し、ｌｌａし、篩別することにより２０〜５０メ
ツシユの粒子の顆粒剤を得た。
タノール溶液を５０ｒｒＬｌ加え、常法通りねつ和し、
押し出し、ｌｌａし、篩別することにより２０〜５０メ
ツシユの粒子の顆粒剤を得た。
この顆粒剤は症状に合せて１同量０．７〜５グ（〔６〕
−ショウガオールとして７０〜５００ダに相当）として
１日３回服用する。
−ショウガオールとして７０〜５００ダに相当）として
１日３回服用する。
実施例 ３
〔６〕−ジンゲロール２０グを無水ケイ酸２０グと混合
し、これに微結晶セルロール１０１、ステアリ漕マグネ
シウム０，５す、乳糖４９．５Ｓ’を加え混合し、この
混合物を単発式打錠機にて打錠して径７−重量１２５ダ
の錠剤を製造した。
し、これに微結晶セルロール１０１、ステアリ漕マグネ
シウム０，５す、乳糖４９．５Ｓ’を加え混合し、この
混合物を単発式打錠機にて打錠して径７−重量１２５ダ
の錠剤を製造した。
本錠剤１錠は〔６〕−ジンゲロール２５ｍｇを含有する
。
。
本錠剤は１回６〜８錠、１日３回服用する。
実施例 ４
〔６〕−ジンゲロール１４０〜を無水ケイ酸２００１ｎ
ｆ／と混合し、これに乳糖６０ダを加え混合し、ＡＯの
ゼラチンカプセルに充てんしてカプセノ端１１を得た。
ｆ／と混合し、これに乳糖６０ダを加え混合し、ＡＯの
ゼラチンカプセルに充てんしてカプセノ端１１を得た。
本カプセル剤は症状に合せて１回１カプセル、１日３回
まで服用する。
まで服用する。
第１図は静脈内投与における〔６〕−ショウガオールの
鎮痛作用の成績を示す図であり、第２図は静脈内投与に
おける〔６〕−ジンゲロールの鎮痛作用の成績を示す図
であり、第３図は経口投与における〔６〕−ショウガオ
ールの鎮痛作用の成績を示す図であり、第４図は経口投
与における〔６〕−ジンゲロールの鎮痛作用の成績を示
す図である。
鎮痛作用の成績を示す図であり、第２図は静脈内投与に
おける〔６〕−ジンゲロールの鎮痛作用の成績を示す図
であり、第３図は経口投与における〔６〕−ショウガオ
ールの鎮痛作用の成績を示す図であり、第４図は経口投
与における〔６〕−ジンゲロールの鎮痛作用の成績を示
す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 〔式中、Ｒは−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）４−ＣＨ３また
は−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２）４−ＣＨ３を示す〕Ｈ で表わされる化合物を有効成分とする鎮痛剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55122360A JPS591684B2 (ja) | 1980-09-05 | 1980-09-05 | 鎮痛剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55122360A JPS591684B2 (ja) | 1980-09-05 | 1980-09-05 | 鎮痛剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5746914A JPS5746914A (en) | 1982-03-17 |
| JPS591684B2 true JPS591684B2 (ja) | 1984-01-13 |
Family
ID=14833960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55122360A Expired JPS591684B2 (ja) | 1980-09-05 | 1980-09-05 | 鎮痛剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS591684B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018027980A (ja) * | 2017-11-13 | 2018-02-22 | 株式会社エヌ・エル・エー | 関節痛緩和組成物および機能性食品 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63139124A (ja) * | 1986-12-01 | 1988-06-10 | Terumo Corp | 腎炎治療剤 |
| FR2758086B1 (fr) * | 1997-01-09 | 1999-02-26 | Daniel Jean | Shogaols pour l'utilisation comme medicaments, produits cosmetiques et produits dietetiques, procede d'obtention desdits shogaols et extraits vegetaux les contenant |
| ATE243496T1 (de) * | 1997-01-09 | 2003-07-15 | Rech S En Pharmacognosie S E R | Verwendung von shogaolen und gingerolen zur herstellung von deodoranzien |
-
1980
- 1980-09-05 JP JP55122360A patent/JPS591684B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018027980A (ja) * | 2017-11-13 | 2018-02-22 | 株式会社エヌ・エル・エー | 関節痛緩和組成物および機能性食品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5746914A (en) | 1982-03-17 |
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