JPS6051713A - プライマ−組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はプライマー組成物に関し、更に詳しくは、各種
の接着剤によってカラスの接着を行う際に予めカラスに
塗布することにより、極めて良好なガラスと接着剤との
接着性が得られるプライマー組成物に関する。

従来、ガラス同士の接着に使用されるプライマーとして
は、例えば、ビニル基、アミ７基、グリシドキシ基、メ
タクリロキシ基及びメルカプト基等の炭素官能性基を有
し、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基及びアセト
キシ基等のケイ素官能性基がケイ素原子に直接結合して
いる有機ケイ素化合物、即ち、シランカップリング剤や
、それらの沖合物等が知られている（例えば、特開昭４
８−６５２３２号）９　しかし、これらのシランカップ
リンク剤は、カラスに対する接着性が優れている反面、
接着剤の種類によっては接着剤層への親和力が十分でな
いために、接着剤層とプライマ一層との界面で剥離を生
ずるという問題点を有している。

又、エポキシ樹脂とアミノ基含有アルコキシシランを併
用したプライマーが広く知られている。

しかし、かかるプライマーにおいては、接着剤の種類に
よっては十分な接着力を示さないという問題点を有して
いる。

°又、特開昭５８−１２０Ｇ２６号公報には、分子中に
芳香族炭化水素基とエーテル結合又は芳香族、脂環式若
しくは脂肪族炭化水素基とエステル結合を含み、側鎖と
して水酸基、並びに末端にＪボキシ環を有する水酸基含
有エポキシ化合物、ポリイソシアネート、及び水酸基含
有（メタ）アクリレートの反応によって得られるウレタ
ンポリアクリレートを主成分とし、紫外線等の活性エネ
ルギー線の照射で基材表面に皮膜を形成する活性エネル
ーキー線硬化型組成物が開示されている。かかる組成物
は、無溶剤で処理できるという利点をイ１するものの、
基創への接着性が未反応のエポキシ基の量に依存してい
るために十分でほなく、４！ｆＫガシスに対する耐熱接
着力が劣るという欠点を有している。

本発明の目的は、上記した問題点を解消し、ガラス−ガ
ラス又はガラス「ポリカーボネート積層品の製造時に使
用され、ガラスと接着剤との間に優れた接着性を刊与す
ることが可能なプライマー組成物を提供することにある
。

本発明者らは、プライマ一層と接着剤層とり親和性を改
善し、各種の接着剤を使用してガラス−ガラス又はカラ
ス−ポリカーボネート７３層品を得る際に使用されるガ
ラスの前処理剤としてのプライマー組成物について鋭意
検討を行った。その結果、Ｔ−ホキシラレタン（メタ）
アクリレートにアミノ基含有アルコキシシラン又はその
部分加水分解縮合物を配合した組成物を使用した場合に
、プライマー組成物中に存在する（メタ）アクリル性二
重結合が低温における加熱或いは紫外線照射等によって
接着剤が硬化する際に接着剤中に存在する二重結合と反
応し、良好な接着性を示すことを見出し、本発明を完成
するに至った。

即ち、本発明のプライマー組成物は、 ［Ａ］（１）（ａ）一般式［Ｉ］： （式中、Ｒは炭素数１〜１５を有する炭化水素基、又は
、同−又は異なる該炭化水素基がカーいにエーテル結合
又はエステル結合で結ばれた有機基を表わし１ｍ及びｎ
は５それぞれ、ｌ以Ｊ−の数を表わす。） で示されるエポキシ基含有アルコール及び（ｂ）一般式
　［１１］・ ％式％］ ） （式中、Ｒ２は水素原子又はメチル基を表わし：Ｒ３は
、置換又は非置換の炭化水素基、又は、同−又は異なる
該炭化水素基が互いにエーテル結合又はエステル結合で
結ばれた基で、且つ、少なくとも１個の水酸基を有する
ａ価の基を表わし；ａは１〜３の整数である。） で示される水酸基含有（メタ）アクリレートから成り、
（＋）に含まれる活性水素原子の総量に対し、（ａ）に
由来するものが２５〜７５％である水酩基含有有機化合
物、並びに （２）前記（１）に含有される活性水素原子の合計量と
反応する理論量の７０−１００％のインシアナト基を含
有するポリインシアネート との反応生成物、 ＩＢ］前記（＋）（ａ）に含有されるエポキシ基１個に
対して０．５〜１．５個のアミノ性活性水素原子を含有
するアミ７基含有アルコキシシラン又はその部［Ｃ１希
釈剤 かう成ることを特徴とするものである。

以下において本発明を更に詳しく説明する。

［Ａ］成分中において、（１）（ａ）のエポキシ基含有
アルコールは、反応生成物である［ＡＩにエポキシシ、
（を導入してカラス及び接着剤層の双方に対する優れた
接着性を組成物に付与するための成分である。一般式［
Ｉｊ中、Ｒ１は炭素数１〜１５を有する炭化水素基又は
該炭化水素基が互いにエーテル結合又はエステル結合で
結ばれた有機基を表わす。かかる炭化水素基は、芳香族
でも脂肪族でもよく。

ヒドロキシエチル基、２．３−ジヒドロキシプロピル基
、２，２−ジメチロールブチル基、トリメチロールエチ
ル基、２−エチル−２−メチロールプロピレン基、２，
２−ジメチロールプロピレンツ人、ジメチロール基、ソ
ルビ）・−ル基、次式： 等で示されるの脂肪族基又は芳香族基等が挙げられる。

又１式中、ｍ及びｎは１以上の整数である。

このようなエポキシ基含有アルコールとしては１例えば
、グリシドールに加えて、エチレングリコールモノグリ
シジルエーテル、グ１．】セリンモノグリシジルエーテ
ル、グリセリンジグリシシルエーテル、トリメチロール
ブロノくンモノクリシジルエーテル、トリメチロールプ
ロノくンジグリシシルエーテル、ペンタエリスリトール
モノグリシシルエーテル、ペンタエリスリトールジグリ
シジルエーテル、ペンタエリスリトールトリグリシジル
エ−テル ル、ジグリセロールジグリシジルエーテル、シグリセロ
ールトリグリシジルエーテル、ソルヒ゛トールトリグリ
シジルエーテル及びソルビトールテトラグリシジルエー
テル、ビスフェノールＡジグＩＪシジルエーテル変性モ
ノアクリレート、次式；で示される化合物等が挙げられ
る。これらの中でも、硬化したプライマー皮膜が弾性を
示すためには、（ａ）がグリシドールであるか，又はＲ
Ｉが脂肪族炭化水素基であることが好ましい。

（１）（ｂ）の水酸基含有（メタ）アクリレ−；・は、
（２）のポリインシアネートと反応してプライマー組成
物に比較的低温での加熱又は光照射によって硬化する性
質を４＝Ｊ与−するための成分である。一般式［ＩＩ］
中におけるＲ３は、少なくとも一つの水Ｗ１基を右する
ａ価の基を表わす。かかるａ価の基は、少なくとも一つ
の水酸基を有する置換又は非置換の炭化水素基、又は、
同−又は異なる炭化水素基が互いにエーテル結合又はエ
ステル結合で結ばれトロキシプロピル基、グリセロール
基、テトラメチロールメチン基等の炭化水素基；ヒドロ
キシブトキシプロポキシ基、ヒトロキシフェニルオキシ
プロボキシ基等のエーテル結合含有炭化水素基；並びに
ヒドロキシ−（メタ）アクリロイルオキシ基等のエステ
ル結合含有炭化水素基等が挙げられ、これらの炭化水素
基はハロゲン原子等で置換されていてもよい。硬化後の
接着剤の物性、特に、弾性を付与するためには、ａは１
〜３の範囲にあることが必要である。このような水酸基
含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルア
クリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２
−ヒドロキシ−３−グロロプロピルアクリレート、２−
ヒドロキシ−３−ブトキシプロピルアクリレート、２−
ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル
アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシア
クリレート、１，４−ブチレングリコールモノアクリレ
ート、グリセリンモノアクリレート、グリセリンジアク
リレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、テ
トラメチロールメタントリアクリレート、トリエチレン
グリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコー
ル千ノアクリレート、ポリカプロラクトングリコールモ
ノアクリレート並びにこれらアクリレートに対応するメ
タクリレートが挙げられる。

［Ａ３成分中において、（１）の水酸基含有有機化合物
としては、（８）と（ｂ）が併用される。（ａ）と（ｂ
）の配合比は、（１）に含まれ（２）のインシアネート
と反応する活性水素原子の総量に対し、（ａ）の活性水
素原子の量が２５〜７５％となるような量である。（ａ
）の配合量が２５％未満であると、十分な接着力が得ら
れず、一方、７５％を超えると、比較的低温での加熱又
は紫外線照射による硬化を行った場合に十分な硬化性が
得られない。

（２）のポリイソシアネートは、前記（＋）（ａ）及び
（ｂ）の水酸基と反応して、プライマー組成物の主成分
であるウレタンアクリレートオリゴマー［ＡＩを形成す
る。かかるポリイソシアネートとじては、一般のウレタ
ン化反応に用いられるポリイソシアネートが使用可能で
あるが、特に、ｆ！れた光安定性が要求される場合には
、所謂、無黄変タイプのポリイソシアネートを使用する
ことが好ましい。このようなポリイソシアネートとして
は、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、水素添加キラリ１／ンジ
インシアネ−１・、ヘキサメチレンジイソシアネート、
トリメチルへキサメチレンジイソシアネート、インホロ
ンジイソシアネート、メチレンビス（４−シクロヘキシ
ルイソシアネート）、 笠が挙げられ、単独で用いても、２種以」二を組み合わ
せて用いてもさしつかえない。

（２）の配合量は、ポリイソシアネート中に含まれるイ
ンシアナトノルの量が、（＋）（ａ）及び（ｂ）に含ま
れる活性水素原子の合計量と反応する理論量の７０〜１
００％、好ましくは８０〜１００％の範囲になるＪ：う
に配合される。インシアナト基の量が前述の理論量の７
０％未満であると、接着剤との反応性を右さない未反応
の水酸基含有有機化合物の礒が多くなるために、プライ
マー組成物のガラス又は接着剤に対する接着力が低下す
る。一方、理論φの１００　％を超えると過剰のインシ
アナト基が残存し、このイソシアナト基がエポキシ基と
反応すべき［８］のアミ７基と反応してしまうために接
着力が低下し、又、プライマー組成物の貯蔵時における
安定性が低下する。

上記［ＡＩ酸成分、例えば、撹拌ド、（２）の中へ（＋
）（ａ）及び（ｂ）をそれぞれ別個に、或いは予め混合
した（、１）（ａ）及び（ｂ）を滴下することにより、
又は一時仕込みにより添加することによって製造される
が、得られるプライマーの接着力が優れていることから
、（＋）（ａ）及び（ｂ）を別個に滴下する方法が好ま
しい。反応は常温でも進行するが、４０〜８０°Ｃに加
熱して行うことが好ましい。この場合。

必要に１εじて、ジブチルスズジ脂肪酸塩等のような反
応触媒や、２，４−ジターシャリ−ブチル−４−ヒドロ
キシトルエン等の重合禁止剤を添加してもよい。又、」
二記反応時に、活性水素原子を持たない［０］の希釈剤
を添加して反応を行ってもよい。滴下終了後、更に撹拌
を続けて反応を完結させる。

反応時間はポリイソシアネートの種類によっても異なる
が、１〜３０時間反応させることが好ましい。又１反応
触媒を添加する場合に、その添加量は、ポリイソシアネ
ートの種類によって異なるが、［ＡＩの総量に対して０
〜１０重量％であることが好ましく、更に好ましくは０
．００１〜２重量％である。

［８］のアミノ基含有アルコ上ジシラン又はその部分加
水分解縮合物は、［ＡＩのエポキシ基と反応してプライ
マー組成物にケイ素官能性を導入し。

ガラスとの接着性を向」ニさせるものである。かかるア
ミノ基含有アルコキシシラン又はその部分加水分解縮合
物としては、例えば、γ−アミノプロビルトリメトギシ
シラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−
（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、Ｎ−（β−７ミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン、γ−アニリノプロピルト
リメトキシ・シラン及びそれらの部分加水分解縮合物が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。これ
らの中でも、ガラス及び接着剤に対する良好な密着性が
得られることから、アミノ基含有アルコキシシランが好
ましく、とりわけ、Ｎ−（β−７ミノエチル）−γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシランが好ましい。

［ＢＪの配合量は、（１）（ａ）に含まれるエポキシ基
１個に対して、［Ｂ１に含まれるアミノ性活性水素原子
の量が０．５〜１．５個、好ましくは０．８〜１．２個
になる量である。０．５個未満であると、ガラス及び接
着剤に対する良好な接着性が得られず、一方、１．５個
を超えて添加してもカラス及び接着剤に対する接着性は
添加量に１例して向上しない。

本発明のプライマー組成物は、［ＡＩ及び［Ｂ］から実
質的に成り、更に、組成物の粘度を低下させて塗布作業
を容易にするために、［Ｃ３の希釈剤が添加される。か
かるｎ新剤は、上記［ＡＩ又は［Ｂ］酸成分反応する官
能基を有する反応性のものであっても、又、官能基を有
さないものであってもよい。官能基を有さない希釈剤と
しては１例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素；メタノール、エタノール２　インプロパツール、ブ
タノール等のアルコール類；エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
等のアルコールニーデル類及びそれらの酢酸エステル類
ニジエチルエーテル及びテトラヒドロフラン等のエーテ
ル類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエス
テル類：アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン及びイソホロン等のケｉ
・ン類；トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン及
び１，１．１−　）リクロロエタン等の塩素化炭化水素
類：及びジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の極性溶媒等の有機溶剤が挙げられる。

これらは単独で使用しても、混合物として使用してもさ
しつかえない。又、反応性希釈剤としては、例えば、［
Ａ］成分中の（１）（ｂ）として使用される木酢基含有
（メタ）アクリレートが挙げられ、更に、２−エチルへ
キシルアクリレ−１・、プロピレングリコールジアクリ
レート、ブナ」／ングリコールジアクリレー１・、１，
４−ブタンジオールジアクリレート、ネオベンチルグリ
コールジアクリレーＩ・、ｌ、６−ヘキサンジオールジ
アクリレート、ブトキシエチレングリコールアクリレー
ト、テトラヒドロフルフリルアクリレ−１・、シクロへ
キシルアクリレート、ベンジルアクリレ−１・、エチル
カルピトールアクリレート、ブトキンエチルアクリレー
ト、フトキシシエチレングリコールモノア〃リレート又
はグリシジルアクリＶ−１・Ｓのアクリレート、前記ア
クリレートに対応するメタクリレート；及び（メタ）ア
クリレートオリゴブー等の水酸基を持たない（メタ）ア
クリル系化合物：並びにＮ−ビニル−２−ピロリドン等
のビニル化合物等が挙げられる。

本発明において使用される希釈剤は、インシアナト基等
と反応する官能基を有する場合には［Ａ］酸成分合成後
に添加される。インシアナト基等と反応する官廃基を有
さない場合にはｔＡ］成分の合成時又は合成後の何れに
おいて添加してもよい。

［Ｃ］酸成分、プライマー組成物に塗布作業が可能な粘
度となるような量で配合される。

本発明のプライマー組成物は、塗１ｉ作業を容易にする
ために、２５℃において＋０，０００　ｃＰの粘度を有
するものであることが好ましく、更に好ましくは１，０
００　ｃＰ以下である。粘度が１０．０００　ＣＰを超
えると基材に薄く塗布することが困難となる。

本発明のプライマー組成物には、耐候性を改良するため
に、更に、公知の紫外線吸収剤、酸化防水発明のプライ
マー組成物は、官能基として水酸基、アルコキシシリル
基及びアクリロイル基を右し、更に、（１）（ａ）に含
まれるエポキシ基と［ＢＪに含まれるアミ７基とのモル
比により、その何れかの基が残存する。そこで、本発明
のプライマーＭ［酸物は、先ず、カラス板に塗布後、常
温〜１５０°Ｃの温度範囲で第１段階の硬化を行うと共
に、アクリロイル基を除く上記官能基がガラス表面のシ
ラノール基、（に作用して接着力が優れた強固なプライ
マ一層を形成する。次いで１重合開始剤を含有し、二重
結合を有する接着剤を充填又は塗布し、プライマー中の
アクリロイル基と接着剤の二重結合を反応させて、接着
剤の硬化に合わせてプライマーのｆｒ、２段階の硬化を
行う。その際に、比較的低温で短時間に硬化を行うと共
に、強力な接着力を得るために、プライマー組成物に重
合開始剤を添加しておくことが好ましい。重合開始剤と
しては、熱重合開始剤及び光重合開始剤が使用でき、特
に被塗物及び接着剤の加熱を避けたい場合、又は、短時
間で硬化をさせたい場合には光重合開始い。光重合開始
剤としては、例えば、ベンゾフェノン、２．４−ジヒド
ロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフェノン、アセトフェノン、ペンツイン、ペンツ
インエチルエーテル、ヘンジイン−ｎ−フロビルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ヘンジイン−ｎ
−ブチルエーテル、ペンツインイソブチルエーテル、ベ
ンジル、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒド
ロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドコキ
う・−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、
ベンジルスルフィド、チオキサントン及び２−クロロチ
オキサントン等が挙げられる。

本発明のプライマー組成物の使用に際しては。

例えば、刷毛塗り、浸漬その他の処理方法によってガラ
スに塗布した後、常温で放置することにより、比較的低
温において加熱することにより硬化させ、プライマ一層
を形成することが可ｔｅである。次いで、二重結合を有
するアクリル系、エポキシ系及びウレタン系、モの他広
範囲の有機系接着剤を塗′ＩＩｉ又は充填し、加熱又は
紫外線照射或いは電子線照射により硬化させることによ
って、ガラス及び接着剤との接着力が優れた積層品を与
えるものである。

本発明のプライマー組成物を使用した場合に優れた接着
力が１１７られる理由は１本発明組成物中のエポキシウ
レタン（メタ）アクリレートの有するエポキシ基とアミ
ノ基含有アルコキシシラン又はその部分加水分解縮合物
のアミツノ、（との反応によって生成する水酸基や、前
記シランのアルコキシシリル基がガラス表面のシラノー
ル基に作用することにより、ガラスとの間に強固な接着
力を示すと共に、不飽和二重結合基が接着剤の不飽和二
。

重結合基と反応することにより接着剤層との間にも優れ
た接着性を示すものと考えられる。

以」二のように構成される本発明のプライマー組成物は
、ガラスに有機接着剤を塗布して積層品を製造する際の
プライマーとして使用することにより、ガラス及び接着
剤の両名に対して優れた接着性を示すものである。又、
その硬化皮膜は従来のエポキシ樹１指系プライマーの硬
化度ｎりど比較して弾性に富むために、外部からの衝撃
に対して優れた耐性を示すものである。

以下、本発明を実施例によって説明する。尚、実施例中
、部はすべて重量部を表わす。

実施例１ 水素添加キシリレンジイソシアネート３８８部及び２．
６−ジターシャリ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン０
．８３部を反応容器に仕込み、撹拌下、６５℃に加熱し
、この溶液中にジブチルスズジラウレート０．４２部ヲ
２−ヒドロキシー３−フェニルオキシプロピルアクリレ
ート４４４部に均一に溶解したものを２時間かけて滴下
した。次いで、反応系を７０℃まで昇温して４時間の加
熱撹拌を行い、　２．４０　！　１０−３ｍｏ　ｌ／ｇ
の未反応イソシアナト基を有するウレタンアクリレート
中間体を得た。更に、温度を７０℃に保ちながらトリメ
チロールプロパンジグリシジルエーテル７３８部を加え
た後、加熱撹拌を１８時間続け、イソシアナト基の反応
率が９８％以上の反応生この反応生成物３００部をイソ
プロピルアルコール　７００ｊｌで九釈し、１−（４−
イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル
プロパン−Ｉ−オン９部及びＮ−（β−アミノエチル）
−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン　１０１部を
添加し、均一に混合してプライマー組成物Ａを得た。

実施例２ ｆ５１表及びｆ５２表に示すポリイソシアネート。

利金禁止剤、水酸基含有（メタ）アクリレート、反応触
媒、エポキシ基含有アルコール、希釈剤、反応開始剤及
びアミン基含有アルコキシシランをその順序に従って加
え、第１表及び第２表に示す条件で、実施例１と同様の
方法でプライマー組成物Ｂ−Ｅｔ−得た。又、プライマ
ー組成物りに用いたのと同じ反応生成物を用い、アミ７
基含有アルコキシシランを用いない比較例組成物Ｄ′を
得た。尚、第１表には反応生成物の合成までを、第２表
にはプライマー組成物の調製を示す。

実施例３ 一片が３０　ｃｒｘの正方形で厚さが３１のガラス板の
片面に、実施例１及び２で調製したプライマー組成物Ａ
−Ｅ及び比較例組成物Ｄ′をそれぞれ刷毛塗りし、　１
２０°Ｃで３０分間加熱を行ってプライマー皮膜を形成
した。これと同一の平面寸法で厚さが０．５　ｍ霧のポ
リカーボネート板と、このプライマー処理面をポリカー
ボネート板に対向させたガラス板との間隙が０，５謬履
を保つようにスペーサーによって平行に固定し、三辺の
側面をテープで目止めしたものを作成した。この開口辺
を上にし−で、ポリカーボネート及びアミノ基含有アル
コキシシランで変性したウレタンアクリレート接着剤Ｕ
ｌ、及びエポキシアクリレ−１・系接着剤Ｕ２を、それ
ぞれ、気泡が入らないように間隙全体に注入した。この
積層品に出力３０１／ｃ＋＊の高圧水銀灯を備えた紫外
線照射装置を用いてガラス板側から１５ｃｍの距離で紫
外線を５秒間照射して接着剤を硬化させ、ガラス板と接
着剤との間にプライマー層を有するガラス−接着剤−ポ
リカーボネート積層体を得た。

又、比較のために、プライマー処理をしないガラス板を
用いて同様の積層体を得た。

このようにして得られた積層体について、外観と接着状
態を観察し、せん断接着力と剥離接着力を測定した。又
、同様の方法で作成した積層体について、次のような試
験を行った。

■煮感試験：積層体を６５℃の温水中に垂直に立てて３
分間浸漬した後、直ちに　１００℃の沸１風水中に移し
２時間浸漬する。この！ｒ１層体の外観と接着状態を常
温と比較し、又、せん断接着力と剥離接着力を測定した
。

■耐熱試験：積層体を１００℃の恒温槽中に２時間放行
した後、■と同様の比較及び接着力の測定を行った。

これらの結果を第３表に示す。

尚、接着剤Ｕ２を用いた梼層体について、煮渉試験及び
耐熱試験を行ったところ、プライマー処理を施していな
いものは、接着剤層とガラス、ポリカーボネートとの界
面は何れも剥離していた。

又、ガラスに本発明のプライマー組成物で処理をを行っ
たものは、ポリカーボネートと接着剤との界面が剥離し
ていたにも拘らず、接着剤はガラスの表面に完全に接着
していた。更に、比較例組成物Ｄ゛でプライマー処理を
施したものは、接着剤Ｕｌを用いた積層体と同様に、ガ
ラスとプライマ一層との界面が一部Ｍｆａしていた。

以上の結果から明らかなように、本発明のプライマー組
成物を使用した！１層体は優れた接着力を有するもので
あることが確認された。

′ｒ−続　捕　ｉＥ　書 昭和５８年　８月１５日 特８１庁長官志賀　学殿 ■、小事件表示 昭和５８年特詐願第１５８０７２け ２、発明の名称 プライマー組成物 ３、補正をする者 事件との関係　特欝出願人 名称　根」−工業株式会社 名称　東芝シリコーン株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の１」イ・Ｊ　自発 ６　補正により増力１ける発明の数　なし明細書の「発
明の詳細な説明」の欄を以下のとおり補正する。

（１）明細書＠８８頁第５目に［［Ａ１成分中において
」とあるを、［本発明においてＪと補正する。

（２）明細書第９頁第２行口に［示されるの脂肪族基」
とあるを、「示される脂肪族基Ｊと補正する。

（３）明細書第１１頁ＭＳ１行「１に「炭化水素基」と
あるを、「水酸基含有炭化水素基」と補正する。

（４）明細書第１１頁第３行目に「エーテル結合含有炭
化水素基」とあるを、「エーテル結合及び水酸基含有炭
化水素基」と補正する。

（５）明細書第１１頁第５行目に「エステル結合含有炭
化水素基Ｊとあるを、「エステル結合及び水酸基含有炭
化水素基」と補正する。

（６）明細書第１！頁第７行目に「接着剤」とあるを、
「プライマー」と補正する。

（７）明細書第１２頁第６行目に［［Ａ］威力中におい
てｊとあるを削除する。

（８）明細書第１８頁第９行目にｒ　［ＡＩ成分中のＪ
と（９）明細１ｇｆｆ１１９頁ｆｆ１１５行目ニｒｌｏ
、０００　ｃＰ　ノＪとあるを、ｒ　１０，０００　ｃ
Ｐ以下のｊと補正する。

（１０）す１細書ｔ５２９頁第３表中の最」二段右から
２番１１に「Ｄ′」とあるを、「Ｄ′　大補正する。

比較」

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　、　［Ａ］（１）（ａ）一般式［１１：（式中、Ｒ
   １は炭素数１〜１５を有する炭化水素基、又は、同−又
   はは異なる該炭化水素基が互いにエーテル結合又はエス
   テル結合で結ばれた有機基を表わし、ｍ及びｎは、それ
   ぞれ、１以上の数を表わす。） で示されるエポキシ基含有アルコール及び（ｂ）一般式
   ［１１］： ％式％［１１ （式中、Ｒ２は水素原子騎はメチル基を表わし４Ｒ３は
   、置換又は非置換の炭化水素基、又は、同−又は異なる
   該炭化水素基が互いにエーテル結合又はエステル結合で
   結ばれた基で、且つ、少なくとも１個の水酸基を有する
   ａ価の基を表わし；ａは１〜３の整数である。） で示される水酸基含有（メタ）アクリレートから成り、
   （１）に含まれる活性水素原子の総量に対し、（ａ）に
   含まれる活性水素原子量が２５〜７５％である水酩基含
   有有機化合物、並びに （２）前記（１）に含有される活性水素原子の合９１量
   と反応する理論量の７０−１００％のイソシアナト基を
   含有するポリイソシアネート との反応生成物、 ［Ｂ］　前記（１）（ａ）に含有されるエポキシ基１個
   に対して０．５〜１．５個のアミノ性活性水素原子を含
   有するアミ７基含有アルコキシシラン又はその部分加水
   分解縮合物、及び ［ＣＩ希釈剤 から成ることを特徴とするプライマー組成物。 ２、（ａ）がグリシドールである時工１請求の範囲第１
   項記載のプライマー組成物。 ３、（ａ）のＲ１が脂肪族炭化水素基である特許請求の
   範囲第１項記載のプライマー組成物。 ４、（ｂ）が分子中に１個の水酸基を右する（メタ）ア
   クリレートである特許請求の範囲第１項記載のプライマ
   ー組成物。 ５、［Ｂ］がアミン基含有アルコキシシランである特許
   請求の範囲第１項記載のプライマー組成物。 ６、［Ｂ］がＮ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプ
   ロピルトリメトキシシランである特許請求の範囲第５項
   記載のプライマー組成物。 ７、温度２５℃において１０，００００Ｐ以下の粘度を
   有する特許請求の範囲第１項記載のプライマー組成物。 ８、温度２５°Ｃにおいて１，０００　ｃＰ以下の粘度
   を有する特許請求の範囲第７項記載のプライマー組成物
   。