JPS6051511B2 - 機能性の優れた塗料組成物 - Google Patents
機能性の優れた塗料組成物Info
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- JPS6051511B2 JPS6051511B2 JP53160561A JP16056178A JPS6051511B2 JP S6051511 B2 JPS6051511 B2 JP S6051511B2 JP 53160561 A JP53160561 A JP 53160561A JP 16056178 A JP16056178 A JP 16056178A JP S6051511 B2 JPS6051511 B2 JP S6051511B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は空気雰囲気下で活性エネルギー線照射により、
耐摩耗性、表面平滑性並びに訓電性に優れ、かつ染色可
能な架橋硬化被膜を形成しうる塗料組成物に関する。
耐摩耗性、表面平滑性並びに訓電性に優れ、かつ染色可
能な架橋硬化被膜を形成しうる塗料組成物に関する。
ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂
、ポリアリルジグリコールカーボネート樹脂などから製
造された合成樹脂成形品はガラスノ製品に比較して軽量
で耐衝撃性に優れているばかりでなく、安価で成形加工
が容易であるなど種々の利点を有しており、有機板ガラ
ス、照明器具カバー、光学用レンズ、眼鏡用レンズ、反
射鏡、鏡などの光学的用途、看板、ディスプレ−などの
装門飾的用途あるいはネームプレートダストカバーケー
ス、自動車部品など多くの分野でその用途開発が進めら
れている。
、ポリアリルジグリコールカーボネート樹脂などから製
造された合成樹脂成形品はガラスノ製品に比較して軽量
で耐衝撃性に優れているばかりでなく、安価で成形加工
が容易であるなど種々の利点を有しており、有機板ガラ
ス、照明器具カバー、光学用レンズ、眼鏡用レンズ、反
射鏡、鏡などの光学的用途、看板、ディスプレ−などの
装門飾的用途あるいはネームプレートダストカバーケー
ス、自動車部品など多くの分野でその用途開発が進めら
れている。
しカルこれらの合成樹脂成形品はその表面の耐摩耗性が
不足しているため成形品の輸送中、部品１の取付時ある
いは使用中に他の物体との接触、衝撃、引つかきなどの
作用によつて表面が損傷を受け製品歩留を低下させたり
、美観がそこなわれたりする。
不足しているため成形品の輸送中、部品１の取付時ある
いは使用中に他の物体との接触、衝撃、引つかきなどの
作用によつて表面が損傷を受け製品歩留を低下させたり
、美観がそこなわれたりする。
本出願人らは早くより多官能の（メタ）アクリレート単
量体が活性エネルギー線照射による架橋硬化重合性に優
れ、かつそれが合成樹脂成形品の表面の耐摩耗性を改良
しうる架橋硬化膜形成用素材として有効てあることを見
出し多くの提案を行なつてきた（特公昭４８−４２２１
１号、同４９−１２８８６号、同４９−２２９５１号、
同４９−１４８５９号、同４９一２２９５２号公報、特
願昭５３−４０７吋）。
量体が活性エネルギー線照射による架橋硬化重合性に優
れ、かつそれが合成樹脂成形品の表面の耐摩耗性を改良
しうる架橋硬化膜形成用素材として有効てあることを見
出し多くの提案を行なつてきた（特公昭４８−４２２１
１号、同４９−１２８８６号、同４９−２２９５１号、
同４９−１４８５９号、同４９一２２９５２号公報、特
願昭５３−４０７吋）。
しカルながら、前記の方法によつて製造された合成樹脂
成形品は優れた耐摩耗性及び平滑性を有するものの、合
成樹脂成形品の表面に形成される被覆が架橋硬化した被
膜であるために帯電してほこり等が付着しやすい上に、
染色することが困難であつた。本発明者らは上述の如き
問題点の改良について更に検討を重ねた結果、特定の構
造を有するリン酸エステル系単量体とエタノールアミン
系化合物を併用配合することにより、耐摩耗性及び平滑
性を維持しつつ、訓電性並びに染色性が改良できること
を見出し本発明を完成した。即ち、本発明は下記の一般
式 ＣＨ２−ＣＩＷ−（）（ＣＨ２）晩であり、Ｒ４は水素
又はメチル基であり、ｍ及びｎは１〜５の整数である。
成形品は優れた耐摩耗性及び平滑性を有するものの、合
成樹脂成形品の表面に形成される被覆が架橋硬化した被
膜であるために帯電してほこり等が付着しやすい上に、
染色することが困難であつた。本発明者らは上述の如き
問題点の改良について更に検討を重ねた結果、特定の構
造を有するリン酸エステル系単量体とエタノールアミン
系化合物を併用配合することにより、耐摩耗性及び平滑
性を維持しつつ、訓電性並びに染色性が改良できること
を見出し本発明を完成した。即ち、本発明は下記の一般
式 ＣＨ２−ＣＩＷ−（）（ＣＨ２）晩であり、Ｒ４は水素
又はメチル基であり、ｍ及びｎは１〜５の整数である。
）で示されるリン酸エステル系単量体（ｄ）１〜２唾量
％と下記の一般式１ＡＴＯＡＴｔ） ＼ＶＡ轟ＺＶ轟轟
ＺＶ＾Ａノ
＼Ａｉノ（式中、Ｒ５及びＲ６は水素、炭素数１〜１５
のアルキル基又はＣＨ２ＣＨ２ＯＨ基である。
％と下記の一般式１ＡＴＯＡＴｔ） ＼ＶＡ轟ＺＶ轟轟
ＺＶ＾Ａノ
＼Ａｉノ（式中、Ｒ５及びＲ６は水素、炭素数１〜１５
のアルキル基又はＣＨ２ＣＨ２ＯＨ基である。
）で示されるエタノールアミン系化合物（ｅ）１〜１唾
量％とからなる単量体混合物ＣＡ）５〜９唾量部と、該
単量体混合物（４）と混合して均一な溶液を形成する少
なくとも１種の有機溶剤（Ｂ）９５〜１鍾量部と光増感
剤（Ｃ）０〜１０重量部（前記単量体混合物（４）と有
機溶剤（Ｂ）との合計１０呼量部に対して）とよりなり
、空気中で活性エネルギー線を照射することにより耐摩
耗性、平滑性並びに制電性に優れ、かつ染色可能な架橋
硬化被覆を形成しうることを特徴とする機能性の優れた
塗料組成物。２多官能単量体（ａ）がペンタエリスリト
ールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール
トリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテ
トラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペ
ンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトール
ヘキサ（メタ）アクリレートよりなる群から選ばれたも
のであることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
機能性の優れた塗料組成物。
量％とからなる単量体混合物ＣＡ）５〜９唾量部と、該
単量体混合物（４）と混合して均一な溶液を形成する少
なくとも１種の有機溶剤（Ｂ）９５〜１鍾量部と光増感
剤（Ｃ）０〜１０重量部（前記単量体混合物（４）と有
機溶剤（Ｂ）との合計１０呼量部に対して）とよりなり
、空気中で活性エネルギー線を照射することにより耐摩
耗性、平滑性並びに制電性に優れ、かつ染色可能な架橋
硬化被覆を形成しうることを特徴とする機能性の優れた
塗料組成物。２多官能単量体（ａ）がペンタエリスリト
ールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール
トリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテ
トラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペ
ンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトール
ヘキサ（メタ）アクリレートよりなる群から選ばれたも
のであることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
機能性の優れた塗料組成物。
３ 一般式（■）のリン酸エステル系単量体がアクリロ
キシエチルフォスフェート、メタクリロキシエチルフオ
スフエート、ジメタクリロキシエチルフオスフエート及
びジアクリロキシエチルフォスフェートよりなる群から
選ばれたものであること．を特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の機能性の優れた塗料組成物。
キシエチルフォスフェート、メタクリロキシエチルフオ
スフエート、ジメタクリロキシエチルフオスフエート及
びジアクリロキシエチルフォスフェートよりなる群から
選ばれたものであること．を特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の機能性の優れた塗料組成物。
４ 一般式（■）のエタノールアミン系化合物が炭素数
１〜１５のアルキル基を有するジエタノールアミンであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の機能性
の優れた塗料組成物。
１〜１５のアルキル基を有するジエタノールアミンであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の機能性
の優れた塗料組成物。
５単量体混合物（４）の粘度が、２０℃において１００
０センチポイズ以下であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の機能性の優れた塗料組成発明の詳細な
説明本発明は空気雰囲気下で活性エネルギー線照射によ
り、耐摩耗性、表面平滑性並びに制電性に優れ、かつ染
色可能な架橋硬化被膜を形成しうる塗料組成物に関する
。
０センチポイズ以下であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の機能性の優れた塗料組成発明の詳細な
説明本発明は空気雰囲気下で活性エネルギー線照射によ
り、耐摩耗性、表面平滑性並びに制電性に優れ、かつ染
色可能な架橋硬化被膜を形成しうる塗料組成物に関する
。
ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂
、ポリアリルジグリコールカーボネート樹脂などから製
造された合成樹脂成形品はガラスノ製品に比較して軽量
で耐衝撃性に優れているばかりでなく、安価で成形加工
が容易であるなど種々の利点を有しており、有機板ガラ
ス、照明器具カバー、光学用レンズ、眼鏡用レンズ、反
射鏡、鏡などの光学的用途、看板、ディスプレーなどの
装：飾的用途あるいはネームプレートダストカバーケー
ス、自動車部品など多くの分野でその用途開発が進めら
れている。
、ポリアリルジグリコールカーボネート樹脂などから製
造された合成樹脂成形品はガラスノ製品に比較して軽量
で耐衝撃性に優れているばかりでなく、安価で成形加工
が容易であるなど種々の利点を有しており、有機板ガラ
ス、照明器具カバー、光学用レンズ、眼鏡用レンズ、反
射鏡、鏡などの光学的用途、看板、ディスプレーなどの
装：飾的用途あるいはネームプレートダストカバーケー
ス、自動車部品など多くの分野でその用途開発が進めら
れている。
しかしこれらの合成樹脂成形品はその表面の耐摩耗性が
不足しているため成形品の輸送中、部品ｌの取付時ある
いは使用中に他の物体との接触、衝撃、引つかきなどの
作用によつて表面が損傷を受け製品歩留を低下させたり
、美観がそこなわれたりする。
不足しているため成形品の輸送中、部品ｌの取付時ある
いは使用中に他の物体との接触、衝撃、引つかきなどの
作用によつて表面が損傷を受け製品歩留を低下させたり
、美観がそこなわれたりする。
本出願人らは早くより多官能の（メタ）アクリレート単
量体が活性エネルギー線照射による架橋硬化重合性に優
れ、かつそれが合成樹脂成形品の表面の耐摩耗性を改良
しうる架橋硬化膜形成用素材として有効てあることを見
出し多くの提案を行なつてきた（特公昭４８−４２２１
１号、同４９−１２８８６号、同４９−２２９５１号、
同４９−１４８５９号、同４９一２２９５２号公報、特
願昭５３−４０７吋）。
量体が活性エネルギー線照射による架橋硬化重合性に優
れ、かつそれが合成樹脂成形品の表面の耐摩耗性を改良
しうる架橋硬化膜形成用素材として有効てあることを見
出し多くの提案を行なつてきた（特公昭４８−４２２１
１号、同４９−１２８８６号、同４９−２２９５１号、
同４９−１４８５９号、同４９一２２９５２号公報、特
願昭５３−４０７吋）。
しかしながら、前記の方法によつて製造された合成樹脂
成形品は優れた耐摩耗性及び平滑性を有するものの、合
成樹脂成形品の表面に形成される被覆が架橋硬化した被
膜であるために帯電してほこり等が付着しやすい上に、
染色することが困難であつた。本発明者らは上述の如き
問題点の改良について更に検討を重ねた結果、特定の構
造を有するリン酸エステル系単量体とエタノールアミン
系化合物を併用配合することにより、耐摩耗性及び平滑
性を維持しつつ、制電性並びに染色性が改良できること
を見出し本発明を完成した。即ち、本発明は下記の一般
式 （式中、ｎはＯ又は１〜４の整数、Ｘのうち少なくとも
３個はＣＨ２＝ＣＲ−ＣＯＯ一基で残りは−０Ｈ基であ
る。
成形品は優れた耐摩耗性及び平滑性を有するものの、合
成樹脂成形品の表面に形成される被覆が架橋硬化した被
膜であるために帯電してほこり等が付着しやすい上に、
染色することが困難であつた。本発明者らは上述の如き
問題点の改良について更に検討を重ねた結果、特定の構
造を有するリン酸エステル系単量体とエタノールアミン
系化合物を併用配合することにより、耐摩耗性及び平滑
性を維持しつつ、制電性並びに染色性が改良できること
を見出し本発明を完成した。即ち、本発明は下記の一般
式 （式中、ｎはＯ又は１〜４の整数、Ｘのうち少なくとも
３個はＣＨ２＝ＣＲ−ＣＯＯ一基で残りは−０Ｈ基であ
る。
Ｒは水素又はメチル基を表わす。）で示される１分子中
に３個以上の（メタ）＊：“アクリロイルオキシ基を有
するモノ又はポリペンタエリスリトールポリ（メタ）ア
クリレートの多官能単量体（ａ）３０〜９５重量％と下
記の一般式（式中、Ｒ１は水素又はメチル基であり、ｎ
はＯ又は１〜５の整数であり、Ｙは炭素原子数６以下の
アルキレン基又はそのアルキレン基の水素原子１個が水
酸基で置換されたものである。これらのＹはｎが２以上
の時、同じもしくは異なるものをと−る。）で示される
２官能単量体（ｂ）０〜６０重量％と１分子中に２個以
下の（メタ）アクリロイルオキシ基を有し常圧での沸点
が１５０℃以上で、かつ２０゜Ｃでの粘度が２０センチ
ポイズ以下の単量体（ｃ）３〜旬重量％と下記の一般式
（式中、Ｒ２は水素又はメチル基であり、Ｒ３は水素又
は ８１ＣＨ
２−Ｃ−９−（）′（ＣＨ２）曙であり、Ｒ４は水素又
はメチル基であり、ｍ及びｎは１〜５の整数である。
に３個以上の（メタ）＊：“アクリロイルオキシ基を有
するモノ又はポリペンタエリスリトールポリ（メタ）ア
クリレートの多官能単量体（ａ）３０〜９５重量％と下
記の一般式（式中、Ｒ１は水素又はメチル基であり、ｎ
はＯ又は１〜５の整数であり、Ｙは炭素原子数６以下の
アルキレン基又はそのアルキレン基の水素原子１個が水
酸基で置換されたものである。これらのＹはｎが２以上
の時、同じもしくは異なるものをと−る。）で示される
２官能単量体（ｂ）０〜６０重量％と１分子中に２個以
下の（メタ）アクリロイルオキシ基を有し常圧での沸点
が１５０℃以上で、かつ２０゜Ｃでの粘度が２０センチ
ポイズ以下の単量体（ｃ）３〜旬重量％と下記の一般式
（式中、Ｒ２は水素又はメチル基であり、Ｒ３は水素又
は ８１ＣＨ
２−Ｃ−９−（）′（ＣＨ２）曙であり、Ｒ４は水素又
はメチル基であり、ｍ及びｎは１〜５の整数である。
）で示されるリン酸エステル系単量体（ｄ）１〜２呼量
％と下記の一般式（式中、Ｒ４及びＲ５は水素、炭素数
１〜１５のアルキル基又はＣＨ２ＣＨ２ＯＨ基である。
％と下記の一般式（式中、Ｒ４及びＲ５は水素、炭素数
１〜１５のアルキル基又はＣＨ２ＣＨ２ＯＨ基である。
）で示されるエタノールアミン系化合物（ｅ）１〜１唾
量％とからなる単量体混合物（Ａ）５〜９鍾量部と、該
単量体混合物（４）と混合して均一な溶液を形成する少
なくとも１種の有機溶剤（Ｂ）９５〜１鍾量部と光増感
剤（Ｃ）０〜１０・重量部（前記単量体混合物（４）と
有機溶剤（Ｂ）との合計１０唾量部に対して）とよりな
り、空気中で活性エネルギー線を照射することにより、
耐摩耗性、平滑性及び制電性に優れ、かつ染色可能な架
橋硬化被膜を形成しうる機能性の優れた塗料組成・物を
提供するものである。本発明において使用される次の一
般式 （式中、ｎはＯ又は１〜４の整数、Ｘのうち少なくとも
３個はＣＦＩ２＝ＣＲ−ＣＯＯ一基で残りは−０Ｈ基で
ある。
量％とからなる単量体混合物（Ａ）５〜９鍾量部と、該
単量体混合物（４）と混合して均一な溶液を形成する少
なくとも１種の有機溶剤（Ｂ）９５〜１鍾量部と光増感
剤（Ｃ）０〜１０・重量部（前記単量体混合物（４）と
有機溶剤（Ｂ）との合計１０唾量部に対して）とよりな
り、空気中で活性エネルギー線を照射することにより、
耐摩耗性、平滑性及び制電性に優れ、かつ染色可能な架
橋硬化被膜を形成しうる機能性の優れた塗料組成・物を
提供するものである。本発明において使用される次の一
般式 （式中、ｎはＯ又は１〜４の整数、Ｘのうち少なくとも
３個はＣＦＩ２＝ＣＲ−ＣＯＯ一基で残りは−０Ｈ基で
ある。
Ｒは水素又はメチル基を表わす。）で示されるモノ又は
ペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレートの多官
能単量体（ａ）は活性エネルギー線の照射によつて非常
に良好な重合活性を有しており、また架橋硬化して高度
の耐摩耗性を示す架橋硬化重合体を形成するものである
。本発明においては、上記一般式（１）で示される多官
能単量体（ａ）を使用することにより、充分その目的を
達成しうるが、とりわけペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ
）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ
）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ
）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ
）アクリレートなどが空気中で活性エネルギー線照射に
よる重合活性の面、ならびに低粘度にもとづく取り扱い
易さの面より特に好ましい。前記一般式（１）で示され
る多官能単量体（ａ）は１種又は２種以上混合して使用
してもよい。多官能単量体（ａ）の使用割合は、混合物
（４）中３０〜９５重量％、好ましくは３５〜９４重量
％である。
ペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレートの多官
能単量体（ａ）は活性エネルギー線の照射によつて非常
に良好な重合活性を有しており、また架橋硬化して高度
の耐摩耗性を示す架橋硬化重合体を形成するものである
。本発明においては、上記一般式（１）で示される多官
能単量体（ａ）を使用することにより、充分その目的を
達成しうるが、とりわけペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ
）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ
）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ
）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ
）アクリレートなどが空気中で活性エネルギー線照射に
よる重合活性の面、ならびに低粘度にもとづく取り扱い
易さの面より特に好ましい。前記一般式（１）で示され
る多官能単量体（ａ）は１種又は２種以上混合して使用
してもよい。多官能単量体（ａ）の使用割合は、混合物
（４）中３０〜９５重量％、好ましくは３５〜９４重量
％である。
多官ゅ８能単量体（ａ）の量が単量体混合物（４）中３
呼量％未満の場合には十分な耐摩耗性を有する硬化被膜
が得られず、またその量が９５重量％をこえる場合には
被膜の平滑性に劣るので好ましくない。また本発明にお
いては、例え１分子中に３個以上の（メタ）アクリロイ
ルオキシ基を有する多官能単量体であつても、前記一般
式（１）を満足しない多官能単量体、例えばトリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロー
ルエタ゛ントリ（メタ）アクリレート、ペンタグリセロ
ールトリ（メタ）アクリレートなどの多官能性（メタ）
アクリレートは空気中での活性エネルギー線照射による
重合活性が劣り、塗布被膜の充分な架橋硬化を行うこと
ができないので用いられない。
呼量％未満の場合には十分な耐摩耗性を有する硬化被膜
が得られず、またその量が９５重量％をこえる場合には
被膜の平滑性に劣るので好ましくない。また本発明にお
いては、例え１分子中に３個以上の（メタ）アクリロイ
ルオキシ基を有する多官能単量体であつても、前記一般
式（１）を満足しない多官能単量体、例えばトリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロー
ルエタ゛ントリ（メタ）アクリレート、ペンタグリセロ
ールトリ（メタ）アクリレートなどの多官能性（メタ）
アクリレートは空気中での活性エネルギー線照射による
重合活性が劣り、塗布被膜の充分な架橋硬化を行うこと
ができないので用いられない。
また多官能単量体（ａ）と併用して用いる２官能単量体
（ｂ）は架橋硬化被膜の耐摩耗性を低下させることなく
、これに可撓性を与え、基材に対する密着性を高めかつ
活性エネルギーを照射する場合、空気硬化性を付与する
単量体であつて次の一般式で示される２官能（メタ）ア
クリレート単量体である。（式中、Ｒ１は水素又はメチ
ル基であり、ｎはＯ又は１〜５の整数であり、Ｙは炭素
原子数６以下のアルキレン基又はそのアルキレン基の水
素原子１個が水酸基で置換されたものである。
（ｂ）は架橋硬化被膜の耐摩耗性を低下させることなく
、これに可撓性を与え、基材に対する密着性を高めかつ
活性エネルギーを照射する場合、空気硬化性を付与する
単量体であつて次の一般式で示される２官能（メタ）ア
クリレート単量体である。（式中、Ｒ１は水素又はメチ
ル基であり、ｎはＯ又は１〜５の整数であり、Ｙは炭素
原子数６以下のアルキレン基又はそのアルキレン基の水
素原子１個が水酸基で置換されたものである。
これらのＹはｎが２以上の時、同じもしくは異なるもの
をと．る。）この一般式で示される化合物においてもＹ
の炭素数が７個以上になつたり、ｎの数が６以上の場合
には架橋硬化被膜の耐摩性が劣つたり、あるいは基材と
の密着性が低下したりして好ましくなζい。
をと．る。）この一般式で示される化合物においてもＹ
の炭素数が７個以上になつたり、ｎの数が６以上の場合
には架橋硬化被膜の耐摩性が劣つたり、あるいは基材と
の密着性が低下したりして好ましくなζい。
より好ましい単量体としては、Ｙの炭素数が３個以下で
、かつｎの数が３以下のものである。上記の一般式で示
される２官能単量体（ｂ）の具体例としては、例えば２
．２ビス（４アクリロキシフェニル）プロパン、２．２
ビス（４メタクリロキシｌフェニル）プロパン、２．２
ビス（４アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２
．２ビス（４メタクリロキシエトキシフエニル）プロパ
ン、２．２ビス（４アクリロキシジエトキシフエニル）
プロパン、２．２ビス（４メタクリロキシジエトキシフ
エニル）プロパン、２．２ビス（４アクリロキシプロポ
キシフエニル）プロパン、２．２ビス（４メタクリロキ
シプロポキシフエニル）プロパン、２．２ビス〔４アク
リロキシ（２ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパ
ン、２．２ビス〔４メタクリロキシ（２ヒドロキシプロ
ポキシ）フェニル〕プロパン、２．２ビス〔４アクリロ
キシ（２ヒドロキシプロポキシエトキシ）フェニル〕プ
ロパン、２．２ビス〔４メタクリロキシ（２ヒドロキシ
プロポキシエトキシ）フェニル〕プロパンなどが挙げら
れる。これらの単量体は１種を単独で使用することもで
き、またその組成範囲内においては２種以上混合して使
用してもよい。
、かつｎの数が３以下のものである。上記の一般式で示
される２官能単量体（ｂ）の具体例としては、例えば２
．２ビス（４アクリロキシフェニル）プロパン、２．２
ビス（４メタクリロキシｌフェニル）プロパン、２．２
ビス（４アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２
．２ビス（４メタクリロキシエトキシフエニル）プロパ
ン、２．２ビス（４アクリロキシジエトキシフエニル）
プロパン、２．２ビス（４メタクリロキシジエトキシフ
エニル）プロパン、２．２ビス（４アクリロキシプロポ
キシフエニル）プロパン、２．２ビス（４メタクリロキ
シプロポキシフエニル）プロパン、２．２ビス〔４アク
リロキシ（２ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパ
ン、２．２ビス〔４メタクリロキシ（２ヒドロキシプロ
ポキシ）フェニル〕プロパン、２．２ビス〔４アクリロ
キシ（２ヒドロキシプロポキシエトキシ）フェニル〕プ
ロパン、２．２ビス〔４メタクリロキシ（２ヒドロキシ
プロポキシエトキシ）フェニル〕プロパンなどが挙げら
れる。これらの単量体は１種を単独で使用することもで
き、またその組成範囲内においては２種以上混合して使
用してもよい。
一般式（■）で示されるこれら２官能単量体（ｂ）の使
用割合は、混合物囚中０〜６喧量％である。
用割合は、混合物囚中０〜６喧量％である。
２官能単量体（ａ）の量が混合物（４）中６睡量％をこ
える場合には架橋硬化被膜の耐摩耗性が低下するので好
ましくない。
える場合には架橋硬化被膜の耐摩耗性が低下するので好
ましくない。
また、多官能単量体と併用して用いる１分子中に２個以
下の（メタ）アクリロイルオキシ基を有し常圧での沸点
が１５０℃以上で、かつ２０℃での粘度が２０センチポ
イズ以下の単量体（Ｃ）〔以下、単に単量体（ｅ）と略
称する〕は成形品に塗料組成物を塗装した後、形成され
る塗装面を鏡面と呼ばれる非常に平滑な面を与えると共
に硬化被膜に可撓性並びに基材との密着性を与えるため
に必要である。
下の（メタ）アクリロイルオキシ基を有し常圧での沸点
が１５０℃以上で、かつ２０℃での粘度が２０センチポ
イズ以下の単量体（Ｃ）〔以下、単に単量体（ｅ）と略
称する〕は成形品に塗料組成物を塗装した後、形成され
る塗装面を鏡面と呼ばれる非常に平滑な面を与えると共
に硬化被膜に可撓性並びに基材との密着性を与えるため
に必要である。
即ち、本発明の塗料組成物を成形品に塗布した後、きわ
めて平滑性にすぐれた塗布被膜を形成させるためには、
単量体混合物（４）の粘度が１０００センチポイズ以下
であることが望ましく、かつ硬化した後の硬化被膜に同
様な平滑性を与え、可撓性、基材との密着性を付与する
ために上記の如き条件をみたす単量体（ｃ）を併用する
必要がある。この単量体（ｃ）の具体的な例としては、
ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコー
ルジメタクリレート、１．３ーブチレンジ（メタ）アク
リレート、１．４ーブタンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、１．６ーヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、１．３ープロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ
）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２
−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メ
タ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、１．４−ブチレングリコ
ールモノ（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ
）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシー３−クロロプロピル（メタ）ア
クリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レートなどがあげられる。これらの単量体の中でも本発
明の場合にはジエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
、テトラエチレングリコールジメタクリレート、２−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）ア
クリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレ
ート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、エチルカ
ルビトール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メ
タ）アクリレート、１．４−ブチレングリコールモノ（
メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ
）アクリレートなどのように単量体の側鎖または２個の
（メタ）アクリロイルオキシ間に水酸基および／または
環状エーテル結合および／または鎖状エーテル結合を有
する単量体が空気中での重合活性に優れているので特に
好ましく使用される。これらの単量体（ｃ）は１種を単
独で使用することもでき、またその組成範囲内において
２種以上混合して使用してもよい。単量体（ｃ）の使用
割合は、単量体混合物（４）中３〜４鍾量％である。単
量体（ｃ）の量が単量体混合物（４）中３重量％未満の
楊合には、塗料組成物の粘度を充分低下させることがで
きないため、平滑な面を有する成形品は得られない。一
方単量体（ｃ）が４鍾量％をこえる場合には充分な耐摩
耗性を有する架橋硬化被膜が得られないので好ましくな
い。さらに、単量体（ｃ）の沸点が常圧において１５０
゜Ｃよりも低い場合には、塗料組成物を成形品表面に塗
布して硬化させる際、揮発逃散して塗料組成の粘度上昇
をもたらし、又単量体（ｃ）の粘度が２０℃で２０セン
チポイズをこえる場合には単量体混合物（４）の粘度を
有効に下げることができないの”で好ましくない。本発
明で使用するリン酸エステル系単量体（ｄ）は式（■）
で示される様に少なくとも１個の〜メタ）アクリロイル
オキシ基を有するものであつて具体的な例としては、（
メタ）アクリロキシエチルフォスフェート、ジ（メタ）
アクリロキシエチルフォスフェート、（メタ）アクリロ
キシプロピルフォスフェート、（メタ）アクリロキシブ
チルフォスフェート等があげられる。
めて平滑性にすぐれた塗布被膜を形成させるためには、
単量体混合物（４）の粘度が１０００センチポイズ以下
であることが望ましく、かつ硬化した後の硬化被膜に同
様な平滑性を与え、可撓性、基材との密着性を付与する
ために上記の如き条件をみたす単量体（ｃ）を併用する
必要がある。この単量体（ｃ）の具体的な例としては、
ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコー
ルジメタクリレート、１．３ーブチレンジ（メタ）アク
リレート、１．４ーブタンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、１．６ーヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、１．３ープロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ
）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２
−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メ
タ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、１．４−ブチレングリコ
ールモノ（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ
）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシー３−クロロプロピル（メタ）ア
クリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レートなどがあげられる。これらの単量体の中でも本発
明の場合にはジエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
、テトラエチレングリコールジメタクリレート、２−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）ア
クリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレ
ート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、エチルカ
ルビトール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メ
タ）アクリレート、１．４−ブチレングリコールモノ（
メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ
）アクリレートなどのように単量体の側鎖または２個の
（メタ）アクリロイルオキシ間に水酸基および／または
環状エーテル結合および／または鎖状エーテル結合を有
する単量体が空気中での重合活性に優れているので特に
好ましく使用される。これらの単量体（ｃ）は１種を単
独で使用することもでき、またその組成範囲内において
２種以上混合して使用してもよい。単量体（ｃ）の使用
割合は、単量体混合物（４）中３〜４鍾量％である。単
量体（ｃ）の量が単量体混合物（４）中３重量％未満の
楊合には、塗料組成物の粘度を充分低下させることがで
きないため、平滑な面を有する成形品は得られない。一
方単量体（ｃ）が４鍾量％をこえる場合には充分な耐摩
耗性を有する架橋硬化被膜が得られないので好ましくな
い。さらに、単量体（ｃ）の沸点が常圧において１５０
゜Ｃよりも低い場合には、塗料組成物を成形品表面に塗
布して硬化させる際、揮発逃散して塗料組成の粘度上昇
をもたらし、又単量体（ｃ）の粘度が２０℃で２０セン
チポイズをこえる場合には単量体混合物（４）の粘度を
有効に下げることができないの”で好ましくない。本発
明で使用するリン酸エステル系単量体（ｄ）は式（■）
で示される様に少なくとも１個の〜メタ）アクリロイル
オキシ基を有するものであつて具体的な例としては、（
メタ）アクリロキシエチルフォスフェート、ジ（メタ）
アクリロキシエチルフォスフェート、（メタ）アクリロ
キシプロピルフォスフェート、（メタ）アクリロキシブ
チルフォスフェート等があげられる。
その他のハロゲン化ビニルフォスフェートやアルキル置
換ビニルフオｌスフエート等の（メタ）アクリロイルオ
キシ基を有しないものは空気硬化性を阻害したり、制電
性及び染色性が改良されす適当である。又（メタ）アク
リロイルオキシ基を有するものでも、リン酸基中に少な
く共１個の０Ｈ基を含有していることが必要で、０Ｈ基
がない場合にはエタノールアミン系化合物との併用効果
が低下するので好ましくない。本発明で使用するエタノ
ールアミン系化合物（ｅ）は式（■）で示される様に少
なく共１個のＣＨ２ＣＨ２ＯＨ基を有するアルキルアミ
ンであつてＣＨ２ＣＨ２ＯＨ基を含まないアルキルアミ
ンは制電性改良効果をほとんど示さず不適当である。
換ビニルフオｌスフエート等の（メタ）アクリロイルオ
キシ基を有しないものは空気硬化性を阻害したり、制電
性及び染色性が改良されす適当である。又（メタ）アク
リロイルオキシ基を有するものでも、リン酸基中に少な
く共１個の０Ｈ基を含有していることが必要で、０Ｈ基
がない場合にはエタノールアミン系化合物との併用効果
が低下するので好ましくない。本発明で使用するエタノ
ールアミン系化合物（ｅ）は式（■）で示される様に少
なく共１個のＣＨ２ＣＨ２ＯＨ基を有するアルキルアミ
ンであつてＣＨ２ＣＨ２ＯＨ基を含まないアルキルアミ
ンは制電性改良効果をほとんど示さず不適当である。
又Ｎ置換アルキル基の炭素数は１〜１５が適当で炭素数
が１６以上になると溶剤への溶解性が低下するため好ま
しくない。本発明を実施する上において、上記リン酸エ
ステル系単量体とエタノールアミン系化合物は併用配合
することが必須条件であり、各々を単独で配合しても所
期の効果は得られす、制電性と染色性共に劣つたものし
か得られない。
が１６以上になると溶剤への溶解性が低下するため好ま
しくない。本発明を実施する上において、上記リン酸エ
ステル系単量体とエタノールアミン系化合物は併用配合
することが必須条件であり、各々を単独で配合しても所
期の効果は得られす、制電性と染色性共に劣つたものし
か得られない。
リン酸エステル系単量体とエタノールアミン系化合物と
は、混合時に発熱反応してコンプレックスを形成し親水
性が著しく改良されるため、制電性、染色性が発現する
ものでこの点が本発明の大きな特徴の一つである。なお
、単に制電性や染色性を賦与するだけであれは、界面活
性剤や染着座席を有する親水性化合物を配合する等従来
公知の方法を適用すればよいが、これらの方法はいずれ
も耐摩耗性や外観の大巾な低下をきたすため実用には供
しえない。しかるに本発明のリン酸エステル系単量体と
エタノールアミン系化合物を併用配合したものは、空気
中での活性エネルギー線照射により耐摩耗性や外観を全
く低下させることなく架橋硬化膜が得られる。リン酸エ
ステル系単量体（ｄ）の使用割合は、単量体混合物（４
）中１〜２唾量％、好ましくは３〜１５重量％である。
は、混合時に発熱反応してコンプレックスを形成し親水
性が著しく改良されるため、制電性、染色性が発現する
ものでこの点が本発明の大きな特徴の一つである。なお
、単に制電性や染色性を賦与するだけであれは、界面活
性剤や染着座席を有する親水性化合物を配合する等従来
公知の方法を適用すればよいが、これらの方法はいずれ
も耐摩耗性や外観の大巾な低下をきたすため実用には供
しえない。しかるに本発明のリン酸エステル系単量体と
エタノールアミン系化合物を併用配合したものは、空気
中での活性エネルギー線照射により耐摩耗性や外観を全
く低下させることなく架橋硬化膜が得られる。リン酸エ
ステル系単量体（ｄ）の使用割合は、単量体混合物（４
）中１〜２唾量％、好ましくは３〜１５重量％である。
１重量％未満では十分な制電性及び染色性が得られず又
２唾量％をこえる場合には硬化膜にくもりが発生し透明
性が低下するので好ま．しくない。
２唾量％をこえる場合には硬化膜にくもりが発生し透明
性が低下するので好ま．しくない。
エタノールアミン系化合物の使用割合は単量体混合物（
４）中１〜１唾量％、好ましくは２〜６重量％である。
４）中１〜１唾量％、好ましくは２〜６重量％である。
１重量％未満では十分な制電性及び染色性が得られず、
又１鍾量％をこえる場合には硬一化膜の表面平滑性や硬
度か低下するのて好ましくない。リン酸エステル系単量
体（ｄ）とエタノールアミン系化合物（ｅ）の配合割合
は各々上記の使用量範囲内であれば限定されないが、（
ｄ）／（ｅ）＝０．５１１〜５ハの重量比率が特に好ま
しい範囲である。
又１鍾量％をこえる場合には硬一化膜の表面平滑性や硬
度か低下するのて好ましくない。リン酸エステル系単量
体（ｄ）とエタノールアミン系化合物（ｅ）の配合割合
は各々上記の使用量範囲内であれば限定されないが、（
ｄ）／（ｅ）＝０．５１１〜５ハの重量比率が特に好ま
しい範囲である。
本発明の塗料組成物を構成する単量体混合物（４）と混
合して使用する有機溶剤（Ｂ）は塗料組成物を合成樹脂
成形品の表面に塗布する場合の塗布作業性、均一な塗布
被膜形成性あるいは貯蔵安定性に極めて好ましい効果を
付与させ、また架橋硬化被膜の基材に対する密着性を増
大させるために使用される。
合して使用する有機溶剤（Ｂ）は塗料組成物を合成樹脂
成形品の表面に塗布する場合の塗布作業性、均一な塗布
被膜形成性あるいは貯蔵安定性に極めて好ましい効果を
付与させ、また架橋硬化被膜の基材に対する密着性を増
大させるために使用される。
） 本発明において、使用する有機溶剤は１多官能の（
メタ）アクリレート単量体混合物（４）と混合して均一
な溶液を形成する。
メタ）アクリレート単量体混合物（４）と混合して均一
な溶液を形成する。
２常圧での沸点が５０℃以上２００℃以下であること。
３常温での粘度が１０センチポイズ以下であること。４
多官能の（メタ）アクリレート混合物ＣＡ）５〜９唾量
部に対して９５〜１０重量部（合計１０唾量部）の割合
で使用する。
多官能の（メタ）アクリレート混合物ＣＡ）５〜９唾量
部に対して９５〜１０重量部（合計１０唾量部）の割合
で使用する。
”等の条件を満足する必要がある。
先ず多官能の（メタ）アクリレート単量体の混合物（４
）と均一な溶液を形成することは第１条件であつて、例
えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサンなど
の飽和炭化水素系の有機溶剤は均一溶液を形成しないの
で使用できない。第２の常圧での沸点５０℃以上２００
゜Ｃ以下の条件は合成樹脂成形品の表面に塗布した際の
均一な被膜形成性あるいは表面平滑性の優れた架橋硬化
被膜を形成させるために重要でかつ必要な要件である。
常圧での沸点が５０℃未満の場合には塗料組成物を塗布
した後、塗膜から揮発する有機溶剤の潜熱で基材表面が
冷却され、そこに空気中の水分が凝結して塗膜の表面平
滑性が失われ、また２００℃をこえる場合には逆に塗膜
からの有機溶剤の揮発が非常に遅いため作業性に問題が
あることと、活性エネルギー線照射工程て残存有機溶剤
の揮発逃散と重合による架橋硬化被膜の形成とのバラン
スがとれないため架橋硬化被膜の均一性、表面平滑性が
失われたり、あるいは架橋硬化被膜中に有機溶剤が残存
し被膜が白化するので好ましくない。したがつて使用す
る有機溶剤の沸点としては常圧で５０′Ｃ以上２００℃
以下のものである必要があり、より好ましくは６０〜１
５０℃の範囲のものである。また、使用する有機溶剤の
粘度も１０センチポイズ以下であることが必要であり、
１０センチポイズをこえる場合には塗料組成物の粘度が
高くなり塗装性や架橋硬化被膜性能を低下させるので好
ましくない。
）と均一な溶液を形成することは第１条件であつて、例
えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサンなど
の飽和炭化水素系の有機溶剤は均一溶液を形成しないの
で使用できない。第２の常圧での沸点５０℃以上２００
゜Ｃ以下の条件は合成樹脂成形品の表面に塗布した際の
均一な被膜形成性あるいは表面平滑性の優れた架橋硬化
被膜を形成させるために重要でかつ必要な要件である。
常圧での沸点が５０℃未満の場合には塗料組成物を塗布
した後、塗膜から揮発する有機溶剤の潜熱で基材表面が
冷却され、そこに空気中の水分が凝結して塗膜の表面平
滑性が失われ、また２００℃をこえる場合には逆に塗膜
からの有機溶剤の揮発が非常に遅いため作業性に問題が
あることと、活性エネルギー線照射工程て残存有機溶剤
の揮発逃散と重合による架橋硬化被膜の形成とのバラン
スがとれないため架橋硬化被膜の均一性、表面平滑性が
失われたり、あるいは架橋硬化被膜中に有機溶剤が残存
し被膜が白化するので好ましくない。したがつて使用す
る有機溶剤の沸点としては常圧で５０′Ｃ以上２００℃
以下のものである必要があり、より好ましくは６０〜１
５０℃の範囲のものである。また、使用する有機溶剤の
粘度も１０センチポイズ以下であることが必要であり、
１０センチポイズをこえる場合には塗料組成物の粘度が
高くなり塗装性や架橋硬化被膜性能を低下させるので好
ましくない。
有機溶剤の使用量は前述の単量体混合物（Ａ）５〜９呼
量部に対して９５〜１呼量部（合計１００重量部）の範
囲がよく、１鍾量部未満の場合には、塗料組成物の粘度
が高いため塗布作業性に劣り、塗布被膜の膜厚コントロ
ールが困難となつたり、均一な被膜形成が低下したり、
更には架橋硬化被膜の基材との密着性も苛酷な条件下て
は低下する。
量部に対して９５〜１呼量部（合計１００重量部）の範
囲がよく、１鍾量部未満の場合には、塗料組成物の粘度
が高いため塗布作業性に劣り、塗布被膜の膜厚コントロ
ールが困難となつたり、均一な被膜形成が低下したり、
更には架橋硬化被膜の基材との密着性も苛酷な条件下て
は低下する。
一方９５重量部をこえる場合には、架橋硬化被膜の膜厚
コントロールが困難で表面平滑性が失われ、性摩耗性が
劣つたりして好ましくない。架橋硬化被膜を形成させる
物品によつては、架橋硬化被膜の表面平滑性の極めて高
いものが要求されたり、可撓性や被膜の薄さが要求され
る。
コントロールが困難で表面平滑性が失われ、性摩耗性が
劣つたりして好ましくない。架橋硬化被膜を形成させる
物品によつては、架橋硬化被膜の表面平滑性の極めて高
いものが要求されたり、可撓性や被膜の薄さが要求され
る。
そのためには塗料組成物の粘度を調整して、塗布作業性
、塗布被膜の均一性を高め、膜厚コントロールを容易に
することが実用上極めて重要である。このような場合に
は単量体混合物中の各成分単量体の配合割合ならびに有
機溶剤の使用量を調整して塗料組成物の粘度をコントロ
ールし、かつ塗布被膜の形成法を目的に応じて選択する
必要がある。使用する有機溶剤の種類としては前述の条
件を満足する必要があり、具体的にはエタノール、イソ
プロパノール、ノルマルプロパノール、イソブチルアル
コール、ノルマルブチルアルコールなどのアルコール類
、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなど
の芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンな
どのケトン類、ジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチ
ル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸エチルなどの酸エス
テル類、Ｎ，Ｎ″ジメチルフォルムアミドなどがある。
、塗布被膜の均一性を高め、膜厚コントロールを容易に
することが実用上極めて重要である。このような場合に
は単量体混合物中の各成分単量体の配合割合ならびに有
機溶剤の使用量を調整して塗料組成物の粘度をコントロ
ールし、かつ塗布被膜の形成法を目的に応じて選択する
必要がある。使用する有機溶剤の種類としては前述の条
件を満足する必要があり、具体的にはエタノール、イソ
プロパノール、ノルマルプロパノール、イソブチルアル
コール、ノルマルブチルアルコールなどのアルコール類
、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなど
の芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンな
どのケトン類、ジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチ
ル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸エチルなどの酸エス
テル類、Ｎ，Ｎ″ジメチルフォルムアミドなどがある。
これらの有機溶剤は１種を単独で使用してもよく、また
混合したものの沸点、成分割合が前述の要件を満す範囲
内てあれば、２種以上を混合して使用してもよい。又特
定の目的がありかつ有機溶剤と同じような条件を満たし
同じ効果を有するものであればメチルアクリレート、エ
チルアクリレート、メチルメタアクリレート、スチレン
などの重合性単量体を有機溶剤の１種として使用するこ
ともできる。
混合したものの沸点、成分割合が前述の要件を満す範囲
内てあれば、２種以上を混合して使用してもよい。又特
定の目的がありかつ有機溶剤と同じような条件を満たし
同じ効果を有するものであればメチルアクリレート、エ
チルアクリレート、メチルメタアクリレート、スチレン
などの重合性単量体を有機溶剤の１種として使用するこ
ともできる。
これらの有機溶剤は基材となる合成樹脂の種類によつて
は、透明な目的で使用するものを曇化させたり、着色基
材の染顔料を溶出して変色させたり、あるいは基材その
ものにクラックを発生しやすくしたりする場合があるの
で、使用する有機溶剤の種類は表面に架橋硬化被膜を形
成させる基材の種類あるいは目的に応じて適宜選択して
使用することが望ましい。本発明において塗料組成物を
合成樹脂成形品の表面に塗布し、架橋硬化被膜を形成せ
しめるためには、紫外線、電子線あるいは放射線などの
活性エネルギー線を照射する必要がある。
は、透明な目的で使用するものを曇化させたり、着色基
材の染顔料を溶出して変色させたり、あるいは基材その
ものにクラックを発生しやすくしたりする場合があるの
で、使用する有機溶剤の種類は表面に架橋硬化被膜を形
成させる基材の種類あるいは目的に応じて適宜選択して
使用することが望ましい。本発明において塗料組成物を
合成樹脂成形品の表面に塗布し、架橋硬化被膜を形成せ
しめるためには、紫外線、電子線あるいは放射線などの
活性エネルギー線を照射する必要がある。
その中でも紫外線照射による方法は実用的な面からみて
最も好ましい。紫外線を塗布被膜の架橋硬化エネルギー
線として利用する場合には塗料組成物中に紫外線照射に
よつて重合開始反応を開始しうる光増感剤（Ｃ）を加え
ておく必要がある。
最も好ましい。紫外線を塗布被膜の架橋硬化エネルギー
線として利用する場合には塗料組成物中に紫外線照射に
よつて重合開始反応を開始しうる光増感剤（Ｃ）を加え
ておく必要がある。
このような光増感剤の具体例としては、たとえばベンゾ
イン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセトイン
、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、ベンゾフエイン
、Ｐ−クロルベンゾフエイン、Ｐ−メトキシベンゾフェ
ノンなどのカルボニル化合物、テトラメチルチウラムモ
ノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフイドなど
の硫黄化合物、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
ー２．４−ジメチルバレロニトリルなどのアゾ化合物、
ベンゾイルパーオキサイド、ジターシヤリーブチルパー
オキサイドなどのパーオキサイド化合物などが挙げられ
る。これらの光増感剤は単独で使用してもよいし２種以
上組合せて用いてもよい。これら光増感剤の塗料組成物
中への添加量は単量体混合物（４）と有機溶剤（Ｂ）の
合計１０唾量部に対して０〜１鍾量部、好ましくは０．
０１〜１呼量部の範囲である。
イン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセトイン
、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、ベンゾフエイン
、Ｐ−クロルベンゾフエイン、Ｐ−メトキシベンゾフェ
ノンなどのカルボニル化合物、テトラメチルチウラムモ
ノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフイドなど
の硫黄化合物、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
ー２．４−ジメチルバレロニトリルなどのアゾ化合物、
ベンゾイルパーオキサイド、ジターシヤリーブチルパー
オキサイドなどのパーオキサイド化合物などが挙げられ
る。これらの光増感剤は単独で使用してもよいし２種以
上組合せて用いてもよい。これら光増感剤の塗料組成物
中への添加量は単量体混合物（４）と有機溶剤（Ｂ）の
合計１０唾量部に対して０〜１鍾量部、好ましくは０．
０１〜１呼量部の範囲である。
あまり多量の添加は架橋硬化被膜を着色させたり、耐候
性の低下などを引き起こすので好ましくない。又本発明
に使用する塗料組成物には必要に応じて表面平滑剤、界
面活性剤、紫外線吸収剤あるいは貯蔵安定剤などの添加
剤を適宜添加して使用することができる。
性の低下などを引き起こすので好ましくない。又本発明
に使用する塗料組成物には必要に応じて表面平滑剤、界
面活性剤、紫外線吸収剤あるいは貯蔵安定剤などの添加
剤を適宜添加して使用することができる。
次に、上述した塗料組成物を用いた耐摩耗性合成樹脂成
形品の製造は、塗料組成物を合成樹脂成形品の表面に塗
布した後、活性エネルギー線を照射することによつて製
造される。
形品の製造は、塗料組成物を合成樹脂成形品の表面に塗
布した後、活性エネルギー線を照射することによつて製
造される。
本発明の塗料組成物を用いて耐摩耗、平滑性ならびに制
電性のすぐれた合成樹脂成形品を製造するのに用いられ
る合成樹脂成形品としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹
脂を問わす各種合成樹脂成形品、例えばポリメチルメタ
アクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリル
ジグリコールカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ア
クリロニトリル−スチレン共重合樹脂（ＡＳ樹脂）、ポ
リ塩化ビニル樹脂、アセテート樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリ
エステル樹脂などから製造される有機ガラス及び反射鏡
などのシート状成形品、フィルム状成形品、ロッド状成
形品、各種のレンズ成形品ならびに照明器具カバー等の
各種射出成形品などが具体例として挙げられる。
電性のすぐれた合成樹脂成形品を製造するのに用いられ
る合成樹脂成形品としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹
脂を問わす各種合成樹脂成形品、例えばポリメチルメタ
アクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリル
ジグリコールカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ア
クリロニトリル−スチレン共重合樹脂（ＡＳ樹脂）、ポ
リ塩化ビニル樹脂、アセテート樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリ
エステル樹脂などから製造される有機ガラス及び反射鏡
などのシート状成形品、フィルム状成形品、ロッド状成
形品、各種のレンズ成形品ならびに照明器具カバー等の
各種射出成形品などが具体例として挙げられる。
これらの成形品の内でもポリメチルメタアクリレート樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリルジグリコールカ
ーボネート樹脂などから製造される成形品はその光学的
性質、耐熱性、耐衝撃性などの特性を生かして使用され
る場合が多いので特に好ましい。
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリルジグリコールカ
ーボネート樹脂などから製造される成形品はその光学的
性質、耐熱性、耐衝撃性などの特性を生かして使用され
る場合が多いので特に好ましい。
前記した各種成形品はそのままでも使用することができ
るが、必要があれば洗浄、エッチング、コロナ放電、活
性エネルギー線照射、染色、印刷などの前処理を施した
ものも使用できる。
るが、必要があれば洗浄、エッチング、コロナ放電、活
性エネルギー線照射、染色、印刷などの前処理を施した
ものも使用できる。
また合成樹脂成形品に対する前述した塗料組成物の塗布
方法としては刷毛塗り、流し塗り、スプレー塗布、回転
塗布あるいは浸漬塗布などの方法が採用されるが、塗布
作業工程が簡単で塗料組成．物のロスも少なく、作業性
、あるいは生産性の面で浸漬塗布法が好ましい。
方法としては刷毛塗り、流し塗り、スプレー塗布、回転
塗布あるいは浸漬塗布などの方法が採用されるが、塗布
作業工程が簡単で塗料組成．物のロスも少なく、作業性
、あるいは生産性の面で浸漬塗布法が好ましい。
塗料組成物の合成樹脂成形品の表面に対する塗布量とし
ては、塗料組成物中に含まれる単量体混合物（４）の量
あるいは目的によつても異なるが、合．成樹脂成形品の
表面に形成される架橋硬化被膜の膜厚が１〜３０μの範
囲になるように塗布する必要がある。
ては、塗料組成物中に含まれる単量体混合物（４）の量
あるいは目的によつても異なるが、合．成樹脂成形品の
表面に形成される架橋硬化被膜の膜厚が１〜３０μの範
囲になるように塗布する必要がある。
これに対応する塗料組成物の塗布量はおよそ１５〜３０
０μの塗布被膜になるようにすればよい。合成樹脂成形
品の表面に形成される架橋硬化被膜の膜厚が１μ未満の
場合には耐摩耗性に劣り、３０μをこえる場合には硬化
被膜が可撓性に劣り、クラックなどが発生しやすくなる
ために成形品自体の強度低下をきたすことがあるのて好
ましくない。
０μの塗布被膜になるようにすればよい。合成樹脂成形
品の表面に形成される架橋硬化被膜の膜厚が１μ未満の
場合には耐摩耗性に劣り、３０μをこえる場合には硬化
被膜が可撓性に劣り、クラックなどが発生しやすくなる
ために成形品自体の強度低下をきたすことがあるのて好
ましくない。
塗布した被膜を架橋硬化せしめるために、キセノンラン
プ、低圧水銀灯、高圧水銀灯または超高圧水銀灯などの
光源から発せられる紫外線又は通常２０〜２０００ＫＶ
の電子線加速器から取り出される電子線、α線、β線、
γ線などの放射線の活性エネルギー線を照射しなければ
ならない。
プ、低圧水銀灯、高圧水銀灯または超高圧水銀灯などの
光源から発せられる紫外線又は通常２０〜２０００ＫＶ
の電子線加速器から取り出される電子線、α線、β線、
γ線などの放射線の活性エネルギー線を照射しなければ
ならない。
活性エネルギー線を照射する雰囲気としては窒ノ素ガス
、炭酸ガスなどの不活性ガス雰囲気下あるいは酸素濃度
を低下させた雰囲気下でも勿論さしつかえないが、本発
明に係る塗料組成物は通常の空気雰囲気下でも耐摩耗性
その他の特性に優れた架橋硬化被膜を形成させることが
可能である。
、炭酸ガスなどの不活性ガス雰囲気下あるいは酸素濃度
を低下させた雰囲気下でも勿論さしつかえないが、本発
明に係る塗料組成物は通常の空気雰囲気下でも耐摩耗性
その他の特性に優れた架橋硬化被膜を形成させることが
可能である。
照射雰囲気温度としては常温でもよくまた基材合成樹脂
成形品に有害な変形などが生じない程度に加温された雰
囲気でもよい。本発明の塗料組成物を使用して製造され
る表面に架橋硬化被膜を有する合成樹脂成形品は表面平
”滑性と美観に優れ、かつ表面硬度ないしは耐摩耗性、
耐擦傷性に極めて優れたものである。
成形品に有害な変形などが生じない程度に加温された雰
囲気でもよい。本発明の塗料組成物を使用して製造され
る表面に架橋硬化被膜を有する合成樹脂成形品は表面平
”滑性と美観に優れ、かつ表面硬度ないしは耐摩耗性、
耐擦傷性に極めて優れたものである。
更に表面に形成された硬化被膜は制電性に優れ、それ自
体はもとより摩擦された場合にも全くちりやほこりを付
着させない。又リン酸エステル系単量体とエタノールア
ミン系化合物を配合しない架橋硬化被膜は染料の種類に
よらず染色が困難であるが、本発明の硬化被膜はほとん
どの種類の染料で染色することが可能である。中でもア
ミン塩又は第４アンモニウム基を有する塩基性染料ある
いはニトロ系、アゾ系、アントラキノン系及びアミノケ
トン系の分散染料による染色が好適で、後者の場合カチ
オン系、アニオン系、ノニオン系、両性イオン系等の界
面活性剤を分散剤とし、クロルベンゼン系、メチルナフ
タレン系、ｏ−フェニルフェノール系、芳香族エーテル
系、アルキルサリシレート系化合物等をキャリアとして
用いることができる。更に本発明の架橋硬化膜は基材と
の密着性にも優れ、有機窓ガラス、照明器具カバー、反
射鏡、眼鏡用レンズ、サングラス用レンズ、光学用レン
ズなどの用途に極めて有用である。
体はもとより摩擦された場合にも全くちりやほこりを付
着させない。又リン酸エステル系単量体とエタノールア
ミン系化合物を配合しない架橋硬化被膜は染料の種類に
よらず染色が困難であるが、本発明の硬化被膜はほとん
どの種類の染料で染色することが可能である。中でもア
ミン塩又は第４アンモニウム基を有する塩基性染料ある
いはニトロ系、アゾ系、アントラキノン系及びアミノケ
トン系の分散染料による染色が好適で、後者の場合カチ
オン系、アニオン系、ノニオン系、両性イオン系等の界
面活性剤を分散剤とし、クロルベンゼン系、メチルナフ
タレン系、ｏ−フェニルフェノール系、芳香族エーテル
系、アルキルサリシレート系化合物等をキャリアとして
用いることができる。更に本発明の架橋硬化膜は基材と
の密着性にも優れ、有機窓ガラス、照明器具カバー、反
射鏡、眼鏡用レンズ、サングラス用レンズ、光学用レン
ズなどの用途に極めて有用である。
以下実施例によつて本発明の内容を更に詳細に説明する
。
。
なお実施例中の測定評価は次のような方法で行なつた。
（１）耐摩耗性 ａ表面硬度・・・・・・ＪＩＳＫ５６５ｌ−１９６６に
準じた鉛 筆硬度ｂ擦傷テスト・・・＃
０００のスチールウールによ る擦傷
テスト０・・・・・・軽くこすつてもその表面にほとん
ど 傷がつかない Δ・・・・・・軽くこする
とその表面に少し傷がつ く ×・・・・・・
軽くこすつてもその表面にひどく傷 かつく（
基材樹脂と同程度）（２）密着性 架橋硬化被膜に対するクロスカツトーセロテープ剥離テ
スト。
（１）耐摩耗性 ａ表面硬度・・・・・・ＪＩＳＫ５６５ｌ−１９６６に
準じた鉛 筆硬度ｂ擦傷テスト・・・＃
０００のスチールウールによ る擦傷
テスト０・・・・・・軽くこすつてもその表面にほとん
ど 傷がつかない Δ・・・・・・軽くこする
とその表面に少し傷がつ く ×・・・・・・
軽くこすつてもその表面にひどく傷 かつく（
基材樹脂と同程度）（２）密着性 架橋硬化被膜に対するクロスカツトーセロテープ剥離テ
スト。
すなわち被膜に１Ｔｆ＄Ｌ間かくに基材に達する被膜切
断線を、縦、横それぞれに１１本人藁て１ｒ１７１ｔの
目数を１０Ｃ＠つくり、その上にセロハンテープを貼り
つけ、急激にはがす。このセロハンテープの操作を同一
個所で３回くり返す。０・・・・・・３回くり返しても
架橋硬化被膜の剥 離目なし Δ・・・・・・
３回くり返した後の剥離目の数１〜 ５０個 ×
・・・・・・３回くり返した後の剥離目の数５１〜
１０柵（３）面の平滑性測定 ０・・・・・・被膜の面の平滑性は非常に良好で鏡
面といえる。
断線を、縦、横それぞれに１１本人藁て１ｒ１７１ｔの
目数を１０Ｃ＠つくり、その上にセロハンテープを貼り
つけ、急激にはがす。このセロハンテープの操作を同一
個所で３回くり返す。０・・・・・・３回くり返しても
架橋硬化被膜の剥 離目なし Δ・・・・・・
３回くり返した後の剥離目の数１〜 ５０個 ×
・・・・・・３回くり返した後の剥離目の数５１〜
１０柵（３）面の平滑性測定 ０・・・・・・被膜の面の平滑性は非常に良好で鏡
面といえる。
Δ・・・・・・被膜の面の平滑性は良好であるが微
妙な乱れがあり鏡面とはいえない。
妙な乱れがあり鏡面とはいえない。
×・・・・・・面に乱れがあり平滑性に劣る。（４）
制電性ａ タバコの灰付着テスト ０・・・・・・硬化被膜の表面を木綿の布で２０回摩
擦した後、新しいタバコの灰から約 １
ｃ７ｎ迄近づけて、灰の付着全くな し。
制電性ａ タバコの灰付着テスト ０・・・・・・硬化被膜の表面を木綿の布で２０回摩
擦した後、新しいタバコの灰から約 １
ｃ７ｎ迄近づけて、灰の付着全くな し。
Δ・・・・・・同上操作で若干付着する。
×・・・・・・同上操作で著しく付着する。ｂ帯電
半減期の測定 温度２０゜Ｃ１相対湿度６０％の恒温、
恒湿下に試料を、２４時間保存した後下記の条件で帯電
半減期を測定した。
半減期の測定 温度２０゜Ｃ１相対湿度６０％の恒温、
恒湿下に試料を、２４時間保存した後下記の条件で帯電
半減期を測定した。
オネストメーター（宍戸商会製）
印加電圧 １０ＫＶ−１叱２
実施例１
表−１に示すような組成を有する硬化液を調整し、これ
に２Ｔ１ｒ１ｎ厚のメタクリル樹脂板（三菱レイヨン製
、商品名 アクリライト）を浸漬して０．５Ｃ７ｎ／Ｓ
ｅｃの速度で板を引き上げ被膜を形成させた。
に２Ｔ１ｒ１ｎ厚のメタクリル樹脂板（三菱レイヨン製
、商品名 アクリライト）を浸漬して０．５Ｃ７ｎ／Ｓ
ｅｃの速度で板を引き上げ被膜を形成させた。
そのまま１吟間放置した後、塗料組成物を塗装した板を
空気中て高圧水銀燈（岩崎電気製２ＫＷＨ０上２１）の
紫外線を板の両面各々２０ｃｍの距離から１聞２間照射
した。得られた結果を表−１に示した。実験番号２に示
す如く本発明の組成物は空気中でも架橋硬化して良好な
被膜を形成し、耐摩耗性、密着性、制電性及び染色性の
いずれも優れた性能を有している。
空気中て高圧水銀燈（岩崎電気製２ＫＷＨ０上２１）の
紫外線を板の両面各々２０ｃｍの距離から１聞２間照射
した。得られた結果を表−１に示した。実験番号２に示
す如く本発明の組成物は空気中でも架橋硬化して良好な
被膜を形成し、耐摩耗性、密着性、制電性及び染色性の
いずれも優れた性能を有している。
これに比較して実験番号１の様にリン酸エステル系単量
体とエタノールアミン系化合物を配合しない系では、耐
摩耗性、密着性は良好であるが、制電性が悪く、塩基性
染料では全く染まらない。又実験番号３に示す如く本発
明以外の３官能アクリレートを用いた系では、空気中で
紫外線照射しても架橋硬化をおこさないことがわかる。
体とエタノールアミン系化合物を配合しない系では、耐
摩耗性、密着性は良好であるが、制電性が悪く、塩基性
染料では全く染まらない。又実験番号３に示す如く本発
明以外の３官能アクリレートを用いた系では、空気中で
紫外線照射しても架橋硬化をおこさないことがわかる。
実施例２表−２に示すような組成を有する硬化液中に２
順厚のメタクリル樹脂板を浸漬して０．５Ｃ！ｒｌ／Ｓ
ｅｃの速度で板を引き上げ被膜を形成させた。
順厚のメタクリル樹脂板を浸漬して０．５Ｃ！ｒｌ／Ｓ
ｅｃの速度で板を引き上げ被膜を形成させた。
そのまま１吟間放置した後、これを空気雰囲気中で高圧
水銀燈の紫外線を板の両面各々２０Ｃ７ｒＬの距離から
１印２間照射した。得られた結果を表−２に示す。単量
体混合物囚の粘度が１０００センチポイズ（２０℃）以
下の本発明の塗料組成物実験番号１は一様に優れた性能
を示すが、１０００センチポイズをこえた実験番号２及
び３の組成物では硬化被膜の平滑性が劣り、染色も一応
可能ではあるが、濃度の均一性が悪い。実施例３
＊８表−３に示すように
メタクリロキシエチルフオスフエート（ＭＥＰ）とＮ−
ラウリルジエタノールアミン（ＲＥＡ）の配合量を変え
た被覆用の硬化液を調製し、これに２ｗ１ｎ厚のメタク
リル樹脂板を浸漬して０．５ｃｍ／Ｓｅｃの速度で板を
引き上げ被膜を形成させた。
水銀燈の紫外線を板の両面各々２０Ｃ７ｒＬの距離から
１印２間照射した。得られた結果を表−２に示す。単量
体混合物囚の粘度が１０００センチポイズ（２０℃）以
下の本発明の塗料組成物実験番号１は一様に優れた性能
を示すが、１０００センチポイズをこえた実験番号２及
び３の組成物では硬化被膜の平滑性が劣り、染色も一応
可能ではあるが、濃度の均一性が悪い。実施例３
＊８表−３に示すように
メタクリロキシエチルフオスフエート（ＭＥＰ）とＮ−
ラウリルジエタノールアミン（ＲＥＡ）の配合量を変え
た被覆用の硬化液を調製し、これに２ｗ１ｎ厚のメタク
リル樹脂板を浸漬して０．５ｃｍ／Ｓｅｃの速度で板を
引き上げ被膜を形成させた。
そのまま１紛間放置した後、空気中で高圧水銀燈の紫外
線を板の両面各々２０ｃ！ｒｌの距離から拓秒間照射し
た。得られた結果を表−３に示す。ＭＥＰからＲＥＡの
いずれか一方しか添加しないと制電性と染色性が劣り、
又本発明の範囲外の割合いでＭＥＰとＤＥＲＡを併用配
合してもいずれかの性能が劣り、すべての性能を満たす
様なバランスのとれたものは得られない。
線を板の両面各々２０ｃ！ｒｌの距離から拓秒間照射し
た。得られた結果を表−３に示す。ＭＥＰからＲＥＡの
いずれか一方しか添加しないと制電性と染色性が劣り、
又本発明の範囲外の割合いでＭＥＰとＤＥＲＡを併用配
合してもいずれかの性能が劣り、すべての性能を満たす
様なバランスのとれたものは得られない。
夫Ｊ１列４
実施例３の実験番号５の被覆用の硬化液においてリン酸
エステル系単量体とアルキルアミンの種類を変え、実施
例３の方法をくり返して硬化被膜をつくり性能を評価し
た。
エステル系単量体とアルキルアミンの種類を変え、実施
例３の方法をくり返して硬化被膜をつくり性能を評価し
た。
表−４から明らかな様に（メタ）アクリロキシ基を有し
ないリン酸エステル系単量体やＣＨ２ＣＨ，ＯＨ基を有
しないアルキルアミンを併用配合しても本発明の効果は
得られす制電性や染色性の劣つたものしか得られない。
ないリン酸エステル系単量体やＣＨ２ＣＨ，ＯＨ基を有
しないアルキルアミンを併用配合しても本発明の効果は
得られす制電性や染色性の劣つたものしか得られない。
又ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ基を有するアルキルアミンでもアル
キル基の炭素数が１５以上のＮ−ヘキサデシルジエタノ
ールアミンを用いた場合、溶解住が悪くなつて硬化膜の
平滑性、透明性が低下すると共に、制電性についても満
足すべきものは得られない。失厖例５ メタクリロキシエチルフオスフエート （ＭＥＰ）とＮ−ラウリルジエタノールアミン（ＲＥＡ
）の配合量を変えた被覆用の硬化液を表一５の如く調製
し、実施例３の方法をくり返して硬化被膜をつくり性能
を評価した。
キル基の炭素数が１５以上のＮ−ヘキサデシルジエタノ
ールアミンを用いた場合、溶解住が悪くなつて硬化膜の
平滑性、透明性が低下すると共に、制電性についても満
足すべきものは得られない。失厖例５ メタクリロキシエチルフオスフエート （ＭＥＰ）とＮ−ラウリルジエタノールアミン（ＲＥＡ
）の配合量を変えた被覆用の硬化液を表一５の如く調製
し、実施例３の方法をくり返して硬化被膜をつくり性能
を評価した。
結果を表−５に示す。ＭＥＰとＲＥＡを含まない系及び
いずれか一方を欠く系ては制電性、染色性共に劣つてお
り、特に分散染料に対しては全く染まらない。
いずれか一方を欠く系ては制電性、染色性共に劣つてお
り、特に分散染料に対しては全く染まらない。
これに対して、ＭＥＰ＜５ＲＥＡを併用配合した本発明
の組成物は一様に優れた性能を示し、塩基性染料、分散
染料のいずれにも濃色均一に染まることが明らかてある
。実施例４ 実施例３の実験番号５の被覆用の硬化液においてリン酸
エステル系単量体とアルキルアミンの種類を変え、実施
例３の方法をくり返して硬化被膜をつくり性能を評価し
た。
の組成物は一様に優れた性能を示し、塩基性染料、分散
染料のいずれにも濃色均一に染まることが明らかてある
。実施例４ 実施例３の実験番号５の被覆用の硬化液においてリン酸
エステル系単量体とアルキルアミンの種類を変え、実施
例３の方法をくり返して硬化被膜をつくり性能を評価し
た。
表−４から明らかな様に（メタ）アクリロキシ基を有し
ないリン酸エステル系単量体やＣＦｌ２ＣＨ２ＯＨ基を
有しないアルキルアミンを併用配合しても本発明の効果
は得られす制電性や染色性の劣つたものしか得られない
。
ないリン酸エステル系単量体やＣＦｌ２ＣＨ２ＯＨ基を
有しないアルキルアミンを併用配合しても本発明の効果
は得られす制電性や染色性の劣つたものしか得られない
。
又ＣＨ，Ｃ）１，０Ｈ基を有するアルキルアミンでもア
ルキル基の炭素数が１５以上のＮ−ヘキサデシルジエタ
ノールアミンを用いた場合、溶解住が悪くなつて硬化膜
の平滑性、透明性が低下すると共に、制電性についても
満足すべきものは得られない。実施例５ メタクリロキシエチルフオスフエート （ＭＥＰ）とＮ−ラウリルジエタノールアミン（ＲＥＡ
）の配合量を変えた被覆用の硬化液を表一５の如く調製
し、実施例３の方法をくり返して硬化被膜をつくり性能
を評価した。
ルキル基の炭素数が１５以上のＮ−ヘキサデシルジエタ
ノールアミンを用いた場合、溶解住が悪くなつて硬化膜
の平滑性、透明性が低下すると共に、制電性についても
満足すべきものは得られない。実施例５ メタクリロキシエチルフオスフエート （ＭＥＰ）とＮ−ラウリルジエタノールアミン（ＲＥＡ
）の配合量を変えた被覆用の硬化液を表一５の如く調製
し、実施例３の方法をくり返して硬化被膜をつくり性能
を評価した。
結果を表−５に示す。ＭＥＰとＲＥＡを含まない系及び
いずれか一方を欠く系ては制電性、染色性共に劣つてお
り、特に分散染料に対しては全く染まらない。
いずれか一方を欠く系ては制電性、染色性共に劣つてお
り、特に分散染料に対しては全く染まらない。
これに対して、ＭＥＰ．５ＲＥＡを併用配合した本発明
の組成物は一様に優れた性能を示し、塩基性染料、分散
染料のいずれにも濃色均一に染まることが明らかてある
。実施例６ ３Ｔ−Ｎｍ厚のポリカーボネート樹脂板（Ξ菱ガス化学
製、商品名 ユーピロン）について、実施例１と同様に
して実験番号２の硬化液を用い、硬化被膜を形成し性能
を調べた。
の組成物は一様に優れた性能を示し、塩基性染料、分散
染料のいずれにも濃色均一に染まることが明らかてある
。実施例６ ３Ｔ−Ｎｍ厚のポリカーボネート樹脂板（Ξ菱ガス化学
製、商品名 ユーピロン）について、実施例１と同様に
して実験番号２の硬化液を用い、硬化被膜を形成し性能
を調べた。
硬化被膜は平滑て膜厚が３．１μ、鉛筆硬度は川でスチ
ールウールテストで傷がっかす密着性も良好であつた。
半減期は０１秒でタバコの灰は付着せず、又濃色均一な
染色が可能であつた。実施例７ ポリアリルジグリコールカーボネートからなる直径８ｃ
ｍで厚さ２Ｔｎ１ｎのレンズ（ＣＲ−３９レンズ）を用
いる以外は実施例６と同様に処理して硬化品の性能を調
べた。
ールウールテストで傷がっかす密着性も良好であつた。
半減期は０１秒でタバコの灰は付着せず、又濃色均一な
染色が可能であつた。実施例７ ポリアリルジグリコールカーボネートからなる直径８ｃ
ｍで厚さ２Ｔｎ１ｎのレンズ（ＣＲ−３９レンズ）を用
いる以外は実施例６と同様に処理して硬化品の性能を調
べた。
被膜は平滑で外観良好であり、鉛筆硬度は７Ｈ）スチー
ルウールテストで傷がつかす、密着性も良好であつた。
半減期は１．叩′でタバコの灰は付着せず、かつ濃色均
一な染色が可能であつた。実施例８ ポリメチルメタクリレート製レンズ（直径８α、厚さ２
ＴＷＬ）を用いて実施例７の方法をくり返した。
ルウールテストで傷がつかす、密着性も良好であつた。
半減期は１．叩′でタバコの灰は付着せず、かつ濃色均
一な染色が可能であつた。実施例８ ポリメチルメタクリレート製レンズ（直径８α、厚さ２
ＴＷＬ）を用いて実施例７の方法をくり返した。
得られた製品の硬化被膜も良好て実施例７とほゞ同一の
性能を示した。実施例９ ジペンタエリスリトールペンタアクリレート２１部、ペ
ンタペンタエリスリトールドデカアクリレート１．８部
、テトラヒドロフルフリルアクリレート７．６部、メタ
クリロキシエチルフオスフエート４．６部、Ｎ−ラウリ
ルジエタノールアミン１．４部、イソプロパノール５４
．５部、トルエン９．１部およびベンゾインエチルエー
テル１．８部からなる組成物を用いて、実施例１と同様
にしてメタクリル樹脂板の表面に硬化被膜を形成させて
性能を評価した。
性能を示した。実施例９ ジペンタエリスリトールペンタアクリレート２１部、ペ
ンタペンタエリスリトールドデカアクリレート１．８部
、テトラヒドロフルフリルアクリレート７．６部、メタ
クリロキシエチルフオスフエート４．６部、Ｎ−ラウリ
ルジエタノールアミン１．４部、イソプロパノール５４
．５部、トルエン９．１部およびベンゾインエチルエー
テル１．８部からなる組成物を用いて、実施例１と同様
にしてメタクリル樹脂板の表面に硬化被膜を形成させて
性能を評価した。
得られた試料の鉛筆硬度は７Ｈでスチールウールテスト
で傷がつかなかつた。
で傷がつかなかつた。
制電性を示す半減期は１．１秒でタバコの灰は付着せず
、均一で濃色に染まつた。実施例６ ３ＴＴｒｍ厚のポリカーボネート樹脂板（三菱ガス化学
製、商品名 ユーピロン）について、実施例１と同様に
して実験番号２の硬化液を用い、硬化被膜を形成し性能
を調べた。
、均一で濃色に染まつた。実施例６ ３ＴＴｒｍ厚のポリカーボネート樹脂板（三菱ガス化学
製、商品名 ユーピロン）について、実施例１と同様に
して実験番号２の硬化液を用い、硬化被膜を形成し性能
を調べた。
硬化被膜は平滑て膜厚が３．１μ、鉛筆硬度は叱でスチ
ールウールテストで傷がつかす密着性も良好であつた。
半減期は０．鰍でタバコの灰は付着せず、又濃色均一な
染色が可能であつた。実施例７ ポリアリルジグリコールカーボネートからなる直径８Ｃ
Ｔｒ１で厚さ２Ｔｒ＄Ｌのレンズ（ＣＲ−３９レンズ）
を用いる以外は実施例６と同様に処抑して硬化品の性能
を調べた。
ールウールテストで傷がつかす密着性も良好であつた。
半減期は０．鰍でタバコの灰は付着せず、又濃色均一な
染色が可能であつた。実施例７ ポリアリルジグリコールカーボネートからなる直径８Ｃ
Ｔｒ１で厚さ２Ｔｒ＄Ｌのレンズ（ＣＲ−３９レンズ）
を用いる以外は実施例６と同様に処抑して硬化品の性能
を調べた。
被膜は平滑で外観良好であり、鉛筆硬度は７Ｈ１スチー
ルウールテストで傷がつかず、密着性も良好であつた。
半減期は１．叩２でタバコの灰は付着せず、かつ濃色均
一な染色が可能であつた。実施例８ ポリメチルメタクリレート製レンズ（直径８α、厚さ２
ＴＷＬ）を用いて実施例７の方法をくり返した。
ルウールテストで傷がつかず、密着性も良好であつた。
半減期は１．叩２でタバコの灰は付着せず、かつ濃色均
一な染色が可能であつた。実施例８ ポリメチルメタクリレート製レンズ（直径８α、厚さ２
ＴＷＬ）を用いて実施例７の方法をくり返した。
得られた製品の硬化被膜も良好て実施例７とほＳ゛同一
の性能を示した。実施例９ ジペンタエリスリトールペンタアクリレート２１部、ペ
ンタペンタエリスリトールドデカアクリレＬ卜１．８部
、テトラヒドロフルフリルアクリレート７．６部、メタ
クリロキシエチルフオスフエート”４．６部、Ｎ−ラウ
リルジエタノールアミン１．４部、イソプロパノール５
４．５部、トルエン９．１部およびベンゾインエチルエ
ーテル１．８部からなる組成物を用いて、実施例１と同
様にしてメタクリル樹脂板の表面に硬化被膜を形成させ
て性能を評価した。
の性能を示した。実施例９ ジペンタエリスリトールペンタアクリレート２１部、ペ
ンタペンタエリスリトールドデカアクリレＬ卜１．８部
、テトラヒドロフルフリルアクリレート７．６部、メタ
クリロキシエチルフオスフエート”４．６部、Ｎ−ラウ
リルジエタノールアミン１．４部、イソプロパノール５
４．５部、トルエン９．１部およびベンゾインエチルエ
ーテル１．８部からなる組成物を用いて、実施例１と同
様にしてメタクリル樹脂板の表面に硬化被膜を形成させ
て性能を評価した。
得られた試料の鉛筆硬度は７Ｈでスチールウールテスト
で傷がつかなかつた。
で傷がつかなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、ｎ
は０又は１〜４の整数、Ｘのうち少なくとも３個はＣＨ
＿２＝ＣＲ−ＣＯＯ−基で残りは−ＯＨ基である。 Ｒは水素又はメチル基を表わす。）で示される１分子中
に３個以上の（メタ）クリロイルオキシ基を有するモノ
又はポリペンエリスリトールポリ（メタ）アクリレート
の多官能単量体（ａ）３０〜９５重量％と下記の一般式
▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｒ＿
１は水素又はメチル基であり、ｎは０又は１〜５の整数
であり、Ｙは炭素原子数６以下のアルキレン基又はその
アルキレン基の水素原子１個が水素基で置換されたもの
である。 これらのＹはｎが２以上の時、同じもしくは異なるもの
をとる。）で示される２官能単量体（ｂ）０〜６０重量
％と１分子中に２個以下の（メタ）アクリロイルオキシ
基を有し、常圧での沸点が１５０℃以上で、かつ２０℃
での粘度が２０センチポイズ以下の単量体（ｃ）３〜４
０重量％と下記の一般式▲数式、化学式、表等がありま
す▼（III）（式中、Ｒ＿２は水素又はメチル基であり
、Ｒ＿３は水素又は▲数式、化学式、表等があります▼
基であり、Ｒ＿４は水素又はメチル基であり、ｍ及びｎ
は１〜５の整数である。 ）で示されるリン酸エステル系単量体（ｄ）１〜２０重
量％と下記の一般式ＮＲ＿５Ｒ＿６（ＣＨ＿２ＣＨ＿２
ＯＨ）（IV）（式中、Ｒ＿５及びＲ＿６は水素、炭素数
１〜１５のアルキル基又はＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ基であ
る。 ）で示されるエタノールアミン系化合物（ｅ）１〜１０
重量％とからなる単量体混合物（Ａ）５〜９０重量部と
、該単量体混合物（Ａ）と混合して均一な溶液を形成す
る少なくとも１種の有機溶剤（Ｂ）９５〜１０重量部と
光増感剤（Ｃ）０〜１０重量部（前記単量体混合物（Ａ
）と有機溶剤（Ｂ）との合計１００重量部に対して）と
よりなり、空気中で活性エネルギー線を照射することに
より耐摩耗性、平滑性並びに制電性に優れ、かつ染色可
能な架橋硬化被覆を形成しうることを特徴とする機能性
の優れた塗料組成物。２ 多官能単量体（ａ）がペンタ
エリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリス
リトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリ
スリトールヘキサ（メタ）アクリレートよりなる群から
選ばれたものであることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の機能性の優れた塗料組成物。 ３ 一般式（III）のリン酸エステル系単量体がアクリ
ロキシエチルフオスフエート、メタクリロキシエチルフ
オスフエート、ジメタクリロキシエチルフオスフエート
及びジアクリロキシエチルフオスフエートよりなる群か
ら選ばれたものであることを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の機能性の優れた塗料組成物。 ４ 一般式（IV）のエタノールアミン系化合物が炭素数
１〜１５のアルキル基を有するジエタノールアミンであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の機能性
の優れた塗料組成物。 ５ 単量体混合物（Ａ）の粘度が、２０℃において１０
００センチポイズ以下であることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の機能性の優れた塗料組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53160561A JPS6051511B2 (ja) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | 機能性の優れた塗料組成物 |
| CA000341371A CA1143086A (en) | 1978-12-22 | 1979-12-06 | Scratch-resistant, dyeable coating compositions for synthetic resin articles |
| AU53651/79A AU536538B2 (en) | 1978-12-22 | 1979-12-10 | Acrylate coating composition |
| MX180505A MX151180A (es) | 1978-12-22 | 1979-12-13 | Composicion tenible para revestimiento de articulos de resina sintetica,resistente al rayado |
| EP79105152A EP0012948B1 (en) | 1978-12-22 | 1979-12-13 | Scratch-resistant, dyeable coating compositions for synthetic resin articles |
| DE7979105152T DE2964680D1 (en) | 1978-12-22 | 1979-12-13 | Scratch-resistant, dyeable coating compositions for synthetic resin articles |
| US06/103,625 US4291097A (en) | 1978-12-22 | 1979-12-14 | Scratch-resistant, dyeable coating compositions for synthetic resin articles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53160561A JPS6051511B2 (ja) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | 機能性の優れた塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5586847A JPS5586847A (en) | 1980-07-01 |
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Family
ID=15717640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53160561A Expired JPS6051511B2 (ja) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | 機能性の優れた塗料組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0012948B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6051511B2 (ja) |
| AU (1) | AU536538B2 (ja) |
| CA (1) | CA1143086A (ja) |
| DE (1) | DE2964680D1 (ja) |
| MX (1) | MX151180A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0185705U (ja) * | 1987-11-27 | 1989-06-07 |
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1979
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- 1979-12-14 US US06/103,625 patent/US4291097A/en not_active Expired - Lifetime
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