JPS6051187A - ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製法 - Google Patents
５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製法Info
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- JPS6051187A JPS6051187A JP15723483A JP15723483A JPS6051187A JP S6051187 A JPS6051187 A JP S6051187A JP 15723483 A JP15723483 A JP 15723483A JP 15723483 A JP15723483 A JP 15723483A JP S6051187 A JPS6051187 A JP S6051187A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、５−メルカプト−１，２，ろ−チアジアゾー
ル塩の新規製法に関するものである。５−メルカプ）−
１，２，ろ−チアジアゾール塩は、医薬。
ル塩の新規製法に関するものである。５−メルカプ）−
１，２，ろ−チアジアゾール塩は、医薬。
農薬などの中間体として９種々の用途を有している。
従来その製法として９例えばクロルアセトアルデヒドエ
トキシカルボニルヒドラゾンとチオニルクロリドを作用
させ２次いでメルカプト化する方法 〔特開昭５６−２
３９７４号公報〕Ｏ やジアゾ化合物を用いる方法 ［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ＬｅｊｊｅｒＳ＋ ２６
２３８９（１９７ろ） 〕などが知られている。
トキシカルボニルヒドラゾンとチオニルクロリドを作用
させ２次いでメルカプト化する方法 〔特開昭５６−２
３９７４号公報〕Ｏ やジアゾ化合物を用いる方法 ［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ＬｅｊｊｅｒＳ＋ ２６
２３８９（１９７ろ） 〕などが知られている。
しかしながら、これらの公知の方法は、その原料が不安
定であったり、取扱いにくかったりして工業的実施の面
からは有利な製法とはいえない。
定であったり、取扱いにくかったりして工業的実施の面
からは有利な製法とはいえない。
そこで本発明者らは、工業的に有利に収率よく５−メル
カプ）−１，２，６−チアジアゾール塩を製造すること
ができる方法を確立することを目的として鋭意研究を行
なった結果２本発明に到った。
カプ）−１，２，６−チアジアゾール塩を製造すること
ができる方法を確立することを目的として鋭意研究を行
なった結果２本発明に到った。
本発明は、トリハロアセトアルデヒド類とカルボアルコ
キシヒドラジン類又はジチオカルボアルコキンヒドラジ
ン類とを溶媒中で縮合反応させ。
キシヒドラジン類又はジチオカルボアルコキンヒドラジ
ン類とを溶媒中で縮合反応させ。
反応生成物と、硫化塩、硫化水素塩、または塩基および
硫化水素とを反応させることを特徴とする５−メルカプ
ｈ −１，２，３−チアジアゾール塩の製法に関するも
のである。
硫化水素とを反応させることを特徴とする５−メルカプ
ｈ −１，２，３−チアジアゾール塩の製法に関するも
のである。
本発明では、使用原料が安定で取扱いも比較的容易であ
り、また反応も簡単であるため、５山メルカプ）−１，
２，ろ−チアジアゾール塩を工業的に有利に収率よく製
造することが可能である。
り、また反応も簡単であるため、５山メルカプ）−１，
２，ろ−チアジアゾール塩を工業的に有利に収率よく製
造することが可能である。
本発明において、トリハロアセトアルデヒド類としては
クロラール、抱水クロラール、トリグロムアセトアルデ
ヒド、トリイオドアセトアルデヒドなどが有効であり、
これらの中でもクロラール。
クロラール、抱水クロラール、トリグロムアセトアルデ
ヒド、トリイオドアセトアルデヒドなどが有効であり、
これらの中でもクロラール。
抱水クロラ一ルなどのトリクロルアセトアルデヒド類が
好適である。
好適である。
カルボアルコキンヒドラジン類としては１式（式中、Ｒ
はアルキル基を示す。） で表わされるものが好適であシ、その具体例としてはカ
ルボメトキシヒドラジン ヒドラジン、カルボｎープロボキシヒドランノ。
はアルキル基を示す。） で表わされるものが好適であシ、その具体例としてはカ
ルボメトキシヒドラジン ヒドラジン、カルボｎープロボキシヒドランノ。
カルボイソプロポキンヒドラジン、カルボｎ−ブトキン
ヒドラジン、カルボイノブトキシヒドラジン、カルボｅ
ｅｃーブトキシヒドラジン、カルボを一ブトキンヒドラ
ジンなどを挙げることがテキ。
ヒドラジン、カルボイノブトキシヒドラジン、カルボｅ
ｅｃーブトキシヒドラジン、カルボを一ブトキンヒドラ
ジンなどを挙げることがテキ。
これらのなかでもカルボメトキシヒドラジン、カルボエ
トキシヒドラジンなどが有利に使用される。
トキシヒドラジンなどが有利に使用される。
またジチオカルボアルコキンヒドラジン類としては，式
（式中，Ｒはアルキル基を示す。）
で表わされるものが好適であり，その具体例としてはジ
チオカルボメトキシヒドラジン、ジチオカルボエトキシ
ヒドラジン、ジチオカルボｎ−プロポキシヒドラジン、
ジチオヵルポイノプロボキ／ヒドラジン、ジチオカルボ
ｎ−ブトキシヒドラジン、ジチオカルポイソプトギシヒ
ドラジン，ジチオカルボｓｅｃーブトキシヒドラジン、
ジチオカルボｔ−ブトキノヒドラジンなどを挙げること
かでき− これらのなかでもジチオカルボメトキシヒド
ラジン、ジチオカルボエトキシヒドラジンなどが有利に
使用される。
チオカルボメトキシヒドラジン、ジチオカルボエトキシ
ヒドラジン、ジチオカルボｎ−プロポキシヒドラジン、
ジチオヵルポイノプロボキ／ヒドラジン、ジチオカルボ
ｎ−ブトキシヒドラジン、ジチオカルポイソプトギシヒ
ドラジン，ジチオカルボｓｅｃーブトキシヒドラジン、
ジチオカルボｔ−ブトキノヒドラジンなどを挙げること
かでき− これらのなかでもジチオカルボメトキシヒド
ラジン、ジチオカルボエトキシヒドラジンなどが有利に
使用される。
本発明においてカルボアルコキンヒドラジン類およびジ
チオカルボアルコキシヒドラジン類は。
チオカルボアルコキシヒドラジン類は。
それぞれ上記式で表わされるものが好適であるが。
これらは複数種使用してもよく，また硫酸塩，塩酸塩な
どの塩の形態で使用してもよく，カルボアルコキンヒド
ラジン類およびジチオカルボアルコキンヒドラジン類に
は硫酸塩，塩酸塩などの塩も包含される。
どの塩の形態で使用してもよく，カルボアルコキンヒド
ラジン類およびジチオカルボアルコキンヒドラジン類に
は硫酸塩，塩酸塩などの塩も包含される。
本発明においてトリハロアセトアルデヒド類とカルボア
ルコキシヒドラジン類又はジチオカルボアルコキシヒド
ラジン類との縮合反応は定量的に進行し，トリハロアセ
トアルデヒドヒドラゾン化合物（ｘ３ｃ − ＣＨ＝Ｎ
−ＮＨ−Ｃ−ＹＲ．式中Ｘは使用した１ トリハロアセトアルデヒド類の７〜ロゲン原子で。
ルコキシヒドラジン類又はジチオカルボアルコキシヒド
ラジン類との縮合反応は定量的に進行し，トリハロアセ
トアルデヒドヒドラゾン化合物（ｘ３ｃ − ＣＨ＝Ｎ
−ＮＨ−Ｃ−ＹＲ．式中Ｘは使用した１ トリハロアセトアルデヒド類の７〜ロゲン原子で。
Ｙは酸素原子又は硫黄原子で，Ｒはアルキル基である。
）が生成する。
トリハロアセトアルデヒド類に対するカルボアルコキン
ヒドラジン類，ジチオカルボアルコキシヒドラジン類な
どヒドラジン類の使用量は等モルでよいが，反応を完結
させるためにはヒドラジン類を多少過剰に，一般には約
１．１モル倍程度用いるのが好適である。反応温度は特
に制限はないが。
ヒドラジン類，ジチオカルボアルコキシヒドラジン類な
どヒドラジン類の使用量は等モルでよいが，反応を完結
させるためにはヒドラジン類を多少過剰に，一般には約
１．１モル倍程度用いるのが好適である。反応温度は特
に制限はないが。
一般には２５〜６０°Ｃが適当であり，反応時間は一般
には０、５〜１．５時間程度が適当である。溶媒トＩ，
Ｃｌｉ．Ｊｆルアルコール，エチルアルコール。
には０、５〜１．５時間程度が適当である。溶媒トＩ，
Ｃｌｉ．Ｊｆルアルコール，エチルアルコール。
ｎ−プロヒルアルコール、イノプロピルアルコ− ゛ル
．ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓｅ
ｃ−フチルアルコール，ｔーブｆルアルコールなどの低
級アルコール・塩化メチレン、四塩化炭素，クロロホル
ムなどのハロゲン化炭化水素が挙げられるが，これらの
中でも低級アルコールが好適に使用される。
．ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓｅ
ｃ−フチルアルコール，ｔーブｆルアルコールなどの低
級アルコール・塩化メチレン、四塩化炭素，クロロホル
ムなどのハロゲン化炭化水素が挙げられるが，これらの
中でも低級アルコールが好適に使用される。
トリハロアセトアルデヒド類とカルボアルコキジヒドラ
ジン類又はジチオカルボアルコキンヒドラジン類とを溶
媒中で縮合反応させた反応生成物は１反応液から反応生
成物を濃縮、再結晶などそれ自体公知の方法で単離して
次の環化反応に用いてもよいが１反応液から反応生成物
を単離せずに反応生成物を含有する反応液に硫化塩、硫
化水素塩、塩基と硫化水素などを加えて環化反応を行な
うのが、操作が簡略化でき、単離操作に伴う反応生成物
のロスがなく、また縮合反応で用いた溶媒がそのｉｔ環
化反応での溶媒となるので好適である。なお反応生成物
を単離して環化反応を行なう場合には溶媒を用いる必要
がある。環化反応に用いる溶媒としては、前述の縮合反
応の場合と同様のものが適当である。
ジン類又はジチオカルボアルコキンヒドラジン類とを溶
媒中で縮合反応させた反応生成物は１反応液から反応生
成物を濃縮、再結晶などそれ自体公知の方法で単離して
次の環化反応に用いてもよいが１反応液から反応生成物
を単離せずに反応生成物を含有する反応液に硫化塩、硫
化水素塩、塩基と硫化水素などを加えて環化反応を行な
うのが、操作が簡略化でき、単離操作に伴う反応生成物
のロスがなく、また縮合反応で用いた溶媒がそのｉｔ環
化反応での溶媒となるので好適である。なお反応生成物
を単離して環化反応を行なう場合には溶媒を用いる必要
がある。環化反応に用いる溶媒としては、前述の縮合反
応の場合と同様のものが適当である。
反応生成物と硫化塩、硫化水素塩、または塩基および硫
化水素とを反応させる際の反応温度は。
化水素とを反応させる際の反応温度は。
８０°Ｃ以下、好ましくは２０〜６０’Ｃ’であり、一
般には２時間以内で環化反応が完結し、５−メルカプ）
−１，２，６〜チアジアゾール塩が生成する。
般には２時間以内で環化反応が完結し、５−メルカプ）
−１，２，６〜チアジアゾール塩が生成する。
本発明において、硫化塩、硫化水素塩などを用いる場合
は、特に塩基は必要はないが塩基を加えて５−メルカプ
ト−１，２，ろ−チアジアゾール塩の生成反応を行なっ
てもさしつかえない。
は、特に塩基は必要はないが塩基を加えて５−メルカプ
ト−１，２，ろ−チアジアゾール塩の生成反応を行なっ
てもさしつかえない。
５−メルカプト−１，２，３−チア／アゾール塩の生成
反応に使用される硫化塩としては、硫化すｌ・リウム、
硫化カリウム、硫化ルビジウム、硫化リチウム。
反応に使用される硫化塩としては、硫化すｌ・リウム、
硫化カリウム、硫化ルビジウム、硫化リチウム。
硫化カルシウム、硫化バリウム、硫イしストロンチウム
、硫化マグネシウムなどの如きアルカリ金属やアルカリ
土類金属の硫化塩などを挙げることができる。
、硫化マグネシウムなどの如きアルカリ金属やアルカリ
土類金属の硫化塩などを挙げることができる。
また硫化水素塩としては硫化水素すトリウム、硫化水素
カリウム、硫化水素カルシウムなどの如きアルカリ金属
やアルカリ土類金属の硫化水素塩などを挙げることがで
きる。これら硫化塩や硫化水素塩の使用量は１反応生成
物（トリ・・ロアセトアルデヒドヒドラゾン化合物）１
モルに対して通常１〜５モル、好捷しくは２〜６モルで
ある。まだ塩基は硫化水素を用いる場合必須のものであ
るが。
カリウム、硫化水素カルシウムなどの如きアルカリ金属
やアルカリ土類金属の硫化水素塩などを挙げることがで
きる。これら硫化塩や硫化水素塩の使用量は１反応生成
物（トリ・・ロアセトアルデヒドヒドラゾン化合物）１
モルに対して通常１〜５モル、好捷しくは２〜６モルで
ある。まだ塩基は硫化水素を用いる場合必須のものであ
るが。
塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの如き
アルカリ金属の水酸化物、すｌ・リウムメトギ７ド、ナ
トリウムエトキンド、カリウムメトキシド、カリウムエ
トキシド、カリウムエトキシド・ アルミニウムエトキ
シドなどの如き金属アルコラード、すトリウムアミド、
リチウムアミド。
アルカリ金属の水酸化物、すｌ・リウムメトギ７ド、ナ
トリウムエトキンド、カリウムメトキシド、カリウムエ
トキシド、カリウムエトキシド・ アルミニウムエトキ
シドなどの如き金属アルコラード、すトリウムアミド、
リチウムアミド。
カリウムアミド、ルビジウムアミドなどの如き金属アミ
ド、ヘキザメチレンテトラミンの如きアミン化合物など
を挙げることができ、塩基は反応生成物１モルに対して
２〜１０モル、好ましくはろ〜５モル用いるのが適当で
ある。また硫化水素の使用量は一般には反応生成物１モ
ルに対して２〜１５モル、好ましくは２．５〜１０モル
が適当である。
ド、ヘキザメチレンテトラミンの如きアミン化合物など
を挙げることができ、塩基は反応生成物１モルに対して
２〜１０モル、好ましくはろ〜５モル用いるのが適当で
ある。また硫化水素の使用量は一般には反応生成物１モ
ルに対して２〜１５モル、好ましくは２．５〜１０モル
が適当である。
本発明に従ってトリノ・ロアモトアルデヒド類とカルボ
アルコキンヒドラジン類又はジチオカルボアルコキンヒ
ドラジン類を溶媒中で縮合反応させ。
アルコキンヒドラジン類又はジチオカルボアルコキンヒ
ドラジン類を溶媒中で縮合反応させ。
反応生成物と硫化塩、硫化水素塩、または塩基および硫
化水素とを反応させると、硫化塩、硫化水素塩、塩基な
どに対応する５−メルカプ） −１，２１６−チアジア
ゾール塩が生成する。
化水素とを反応させると、硫化塩、硫化水素塩、塩基な
どに対応する５−メルカプ） −１，２１６−チアジア
ゾール塩が生成する。
反応液からの５−メルカプ）＝１．２．ろ−チアジアゾ
ール塩の単離は１反応によって副生ずる無機塩を分離し
た後９反応液を濃縮して溶媒を留去し。
ール塩の単離は１反応によって副生ずる無機塩を分離し
た後９反応液を濃縮して溶媒を留去し。
濃縮液から結晶を分離することによって容易に行なうこ
とができ、必要に応じて常法にしたがい。
とができ、必要に応じて常法にしたがい。
得られた結晶を再結晶させることにより、高純度の５−
メルカプト−１，２，ろ−チアジアゾール塩を取得する
ことが可能である。
メルカプト−１，２，ろ−チアジアゾール塩を取得する
ことが可能である。
実施例１
抱水クロラール１６．５１ｉ’を２００罰のメタノール
に溶解させた後、攪拌下に約２５°Ｃで、カル７＋イエ
トキ／ヒドラジン塩酸塩１５．４９を粉末のま１加え、
その後約２５°Ｃで１時間攪拌を続け、抱水クロラール
とカルボエトキノヒドラジン塩酸塩とを反応させた。
に溶解させた後、攪拌下に約２５°Ｃで、カル７＋イエ
トキ／ヒドラジン塩酸塩１５．４９を粉末のま１加え、
その後約２５°Ｃで１時間攪拌を続け、抱水クロラール
とカルボエトキノヒドラジン塩酸塩とを反応させた。
反応後１反応液を激しく攪拌しながら＋［化ナトリウム
の９水塩６０．Ｏｆを約１５分かけて加え。
の９水塩６０．Ｏｆを約１５分かけて加え。
約４５°Ｃで１時間攪拌を続けて反応を行なった。
なお反応は、急激な発熱を抑えるため、氷冷しながら行
った。反応液は黒褐色で１反応液中に塩化ナトリウムが
析出した。
った。反応液は黒褐色で１反応液中に塩化ナトリウムが
析出した。
析出した塩化ナトリウムを除去した後１反応液から溶媒
を留去し、得られた粗生成物を水−メタノールー塩化メ
チレン混合溶媒を用いて再結晶させ。
を留去し、得られた粗生成物を水−メタノールー塩化メ
チレン混合溶媒を用いて再結晶させ。
５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾールのナトリ
ウム塩２水和物９．７７を得た。抱水クロラール基準の
収率は５５．１％であった。
ウム塩２水和物９．７７を得た。抱水クロラール基準の
収率は５５．１％であった。
実施例２
実施例１のカルボエトキシヒドラジン塩酸塩のかわりに
、カルボイソプロポキシヒドラジン硫酸塩１５．６ Ｆ
を使用したほかは、実施例１と同様にして反応を行ない
、５−メルカプ）−１，２，ろ−チアジアゾールのナト
リウム塩２水和物９．５２を得た。抱水クロラール基準
の収率［５３，９％であった。
、カルボイソプロポキシヒドラジン硫酸塩１５．６ Ｆ
を使用したほかは、実施例１と同様にして反応を行ない
、５−メルカプ）−１，２，ろ−チアジアゾールのナト
リウム塩２水和物９．５２を得た。抱水クロラール基準
の収率［５３，９％であった。
実施例６
実施例１のカルボエトキシヒドラジン塩酸塩のかわりに
、ジチオヵルポエトキンヒド２ジン塩酸塩１９．Ｏｆを
使用したほかは、実施例１と同様にして反応を行ない、
５−メルカプト−１，２，ろ−チアジアゾールのナトリ
ウム塩２水和物８．８２を得た。抱水クロラール基準の
収率は５０．０ ％であった。
、ジチオヵルポエトキンヒド２ジン塩酸塩１９．Ｏｆを
使用したほかは、実施例１と同様にして反応を行ない、
５−メルカプト−１，２，ろ−チアジアゾールのナトリ
ウム塩２水和物８．８２を得た。抱水クロラール基準の
収率は５０．０ ％であった。
実施例４
実施例１の抱水クロラールのかわりに、トリブロムアセ
トアルデヒド２８．１ ！ｉＩを使用したほかは。
トアルデヒド２８．１ ！ｉＩを使用したほかは。
実施例１と同様にして反応を行ない、５−メルカプト−
１，２，３−チアジアゾールのすｌ・リウム塩水和物９
．６７を得た。トリブロムアセトアルデヒド基準の収率
は５２，８係であった。
１，２，３−チアジアゾールのすｌ・リウム塩水和物９
．６７を得た。トリブロムアセトアルデヒド基準の収率
は５２，８係であった。
実施例５
実施例１のカルボエトキシヒドラジン塩酸塩のかわりに
カルボエトキシヒドラジン１１．４’ｊを使用し、硫化
ナトリウム９水塩の使用量を５５．０ ！ｉ’にかえた
ほかは実施例１と同様にして反応を行ない、５−メルカ
プト−１，２，ろ−チアジアゾールのすトリウム塩２水
和物８．８２を得た。
カルボエトキシヒドラジン１１．４’ｊを使用し、硫化
ナトリウム９水塩の使用量を５５．０ ！ｉ’にかえた
ほかは実施例１と同様にして反応を行ない、５−メルカ
プト−１，２，ろ−チアジアゾールのすトリウム塩２水
和物８．８２を得た。
抱水クロラール基準の収率は５０．０ ％であった。
実施例６
実施例１の硫化ナトリウム９水塩のかわりにに２８２８
．０グを使用したほかは実施例１と同様にして反応を行
ない、５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾールの
カリウム塩２水和物１０．２１ｉ’を得た。抱水クロラ
ール基準の収率は５３．０ ％であった。
．０グを使用したほかは実施例１と同様にして反応を行
ない、５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾールの
カリウム塩２水和物１０．２１ｉ’を得た。抱水クロラ
ール基準の収率は５３．０ ％であった。
実施例７
実施例１の硫化ナトリウム９水塩のかわりに。
ナトリウムメトキシド１７．０ ？のメタノール溶液ｂ
ｏｙに硫化水素８．５７を吹き込んで得られる溶液を使
用しＩピほかは実施例１と同様にして反応を行ない、５
−メルカプト−１，２，３−チアジアゾールのナトリウ
ム塩２水和物８．９１を得た。抱水クロラール基準の収
率は５０．５％であった。
ｏｙに硫化水素８．５７を吹き込んで得られる溶液を使
用しＩピほかは実施例１と同様にして反応を行ない、５
−メルカプト−１，２，３−チアジアゾールのナトリウ
ム塩２水和物８．９１を得た。抱水クロラール基準の収
率は５０．５％であった。
実施例８
実施例１の硫酸す）ＩＪウム９水塩のかわりに。
硫化水素ナトリウム１４．Ｏｆを使用したほかは・実施
例１と同様に反応を行ない、５−メルカプト−１，２，
３−チアジアゾールのナトリウム塩２水和物９．０７を
得た。抱水クロラール基準の収率は５１．１％である。
例１と同様に反応を行ない、５−メルカプト−１，２，
３−チアジアゾールのナトリウム塩２水和物９．０７を
得た。抱水クロラール基準の収率は５１．１％である。
特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 トリハロアセトアルデヒド類とカルボアルコキノヒドラ
ジン類又はジチオカルボアルコキシヒドラジン類とを溶
媒中で縮合反応させ１反応生成物と （１）硫化塩。 （２）硫化水素塩、又は （３）硫化水素および塩基 とを反応させることを特徴とする５−メルカプト−１，
２，ろ−チアジアゾール塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15723483A JPS6051187A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15723483A JPS6051187A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6051187A true JPS6051187A (ja) | 1985-03-22 |
| JPH0526786B2 JPH0526786B2 (ja) | 1993-04-19 |
Family
ID=15645167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15723483A Granted JPS6051187A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051187A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109053633A (zh) * | 2018-08-29 | 2018-12-21 | 江苏师范大学 | 一种5-氨基-1,2,3-噻二唑的合成方法 |
-
1983
- 1983-08-30 JP JP15723483A patent/JPS6051187A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109053633A (zh) * | 2018-08-29 | 2018-12-21 | 江苏师范大学 | 一种5-氨基-1,2,3-噻二唑的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0526786B2 (ja) | 1993-04-19 |
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