JPS6049038A - ナイロンレンズ表面硬化剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は耐衝撃性および耐摩耗性の優れたナイロンレン
ズ表面硬化剤に閲す−るものである。

ポリメチルメタアクリレート、ポリカーボネートなどか
ら製造され、種々の形状に形成されたプさ、安価である
ことなどの前々の利点を有しているため、レンズ、板状
、成形物の形態でガラス製品の代替として多量に用いら
れるようになってきた。しかし、ポリメチルメタアクリ
レート、ポリカーボネートなどを素材としたプラスチッ
クレンズにあっては、耐衝撃性がなく、それを補償する
ために従ってレンズ厚を厚くする必要があった。

一方、ナイロンレンズは、耐衝撃性が本来優れて込るた
め、レンズ厚もポリメチルメタアクリレート、ポリカー
ボネートなどを素材としたプラスチックレンズよりも大
巾に薄くすることが可能であり、度付レンズ、サングラ
ス用レンズ、ファッショングラス用レンズのほか、保護
眼鏡などの産業用レンズとしての軽量化の点で特に優れ
ており、実用化への試みがなされてきた。ところが、ナ
イロンレンズは、表面硬度が低く、摩耗に対する抵抗性
が小さいため、他の物体との接触、引っかき、衝突など
によって表面が損傷を受け、美観が損われると共に光学
特性が失われ、商品価値を著しく低下させる致命的欠点
があった。かかる欠点を改善する目的で、プラスチック
レンズの表面硬度を高め、耐摩耗性を付与する表面硬化
方法が種々提案されてきた。

しかしながら、ナイロンレンズについてはその表面硬化
処理により、一般−で耐荷撃性が大巾に低下することが
知られている。この場合、耐衝撃性を満足させると表面
硬反が不足し、耐ＩＪ耗性が低下し表面が損出を受けや
すぐなる。このような実状から、耐＠撃性と耐摩耗性の
両方を満足させるナイロンレンズの表面硬化剤の開発が
強く要請されていた。

本発明者等は」二記欠点をｑＴｆ消したす・ｒＯ／レン
ズの表面硬化剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、特
定の光開始剤を組合せて使用することにより上記欠点が
解消できることを見い出１．７本発明に到達した。すな
わち、本発明は、 ■多官能性アクリルｒジエステルモノマー■光開始剤　
および Ｏ希釈剤 を必須成分とす、（３活性線硬化型ナイロン７ンズ表面
硬化剤に訃いて、光開始剤■が水メ福引き抜き型光開始
剤と開裂型光開始剤の併用系からなることを特徴とする
ものである。

本発明の表面硬化剤で処理されたナイロンレンズは、従
来法ではえられなかった耐＠撃性と耐摩耗性の両性能に
優れたナイロンレンズを提供することが可能である。

本発明においていうナイロンレンズ成形品用のポリアミ
ド樹脂とし、ては、例えば、ジアミン成分とジカルボン
Ｉ！！！　５１ｊ分とからなり、ジアミン成分としては
、ヘキサメチレンジアミン、トリへキサメチレンジアミ
ン、メタキシリレンジアミン、ビス（４−アミノシクロ
ヘキシル）メタン、ビス（４−アミノ−３−メチルシク
ロヘキシル）メタンなどが２″Ａけられ、 ジカルボン酸成分としては、イソフタル酸、テレフタル
酸、アジピン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸などが
挙げられる。

具体的な組合せ例としては、トリへキサメチレンジアミ
ンとテレフタル酸、ビス（４−アミノシクロヘキシル）
メタンとイソフタル酸、ビス（４−アミノ−３−メチル
シクロヘキシルクメタンとテレフタル酸、ヘキサメチレ
ンジアミンとテレフタル酸、メタキシリレンジアミンと
ドデカンジオンＭ＜などが挙げら）Ｌる。

又別の例と［２ては、開環重合系成分とＬ７て、Ｃ−カ
プロラクタム、１１−アミノウンデカン酸、ω−ラウロ
ラクタムなどが挙げられる。又これらの共ｍ体でもＪ：
い。

このよう’６す、（０ンレンズとしては、可視部の光透
過率が９０係以上のものを用いるのが一般的である。

本発明に用いられるの多官能性アクリル酸エステルモノ
マーとして妹、ナイロンレンズ表面に硬化破膜を形成せ
［−めるに際し７、活性エネルギー線の照射により硬化
しうるモノマーであるならばいかなるモノマーをも用い
つるが、硬化被膜の性能から、１分子中に２個以上のア
クリロイルオキシ基、又はメタクリロイル寸キシ基を有
するモノマーが軽重しい。例えばエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート（アクリレートとメタクリレート
を意味する。以下同様に表記する。）。１，３−ブロバ
ンジオールジ（メタ）アク’）レ−）、１．４−ブタ／
ジオールジ（メタ）アクリレート、１．６−ヘキサンシ
オールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ネオベンチルグリコールジ（
メタ）アクリレート、トリメナロールエタントリ（メタ
）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリト−ルテトラ（メタ）アクリ
レ−１−、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アク
リレートなどが２ｊｔけられる。これらのモノマーの中
でも好ましいのは、トリメナロールプロパントリアクリ
レート、ペンクエリスリトールトリ”７クリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリ
スリ１−一ルヘキサアクリレートである。これらのモノ
マーは一種単独で用いるか、２種以上を混合して使用す
る。又、必要に応じて」−起炎官能性アクリル酸エステ
ルモノマーと他の６・沖オリゴマーやポリマーを併用す
ることもある。

本発明の核心は■光開始剤として、水素引き抜き型光開
始剤と開裂型光開始剤を併用することにあり、各々の開
始剤を単独に使用する場合は本発明の目的は達成されな
い。

本発明に用いられる水素引き抜き型光開始剤としては、
９．１０−アントラキノン、１−クロルアントラキノン
、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラギノ
ンなどのアントラキノン類、ベンゾフェノン、ｐ−クロ
ルベンゾフェノン、ｐ−ジメチルアミノベンゾフェノン
などのベンゾフェノン類、その他メチルベンゾイルフォ
ーメイト類、ジベンゾスベロン類、ベンジル類、オキシ
キサントン類などが挙げられ、開裂型光開始剤としては
ベンゾインジメチルケタールなどのケタール類、ベンゾ
インエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ペンツイン
イソプロピルエーテル、ベンツイン、α−メチルベンゾ
インなどのベンゾインｆｆｌ、ｐ−インプロビレ−α−
ヒドロキシイソブチルフェノン、α−ヒドロキシインブ
チルフェノンなどのフェノン類などが準げられる。

水素引き抜き型と開裂型との組合せとしては、ベンジル
／ベンゾイン、ベンジル／ベンジルジメチルケタール、
メチルベンゾイルフォーメイト／ヘンツインメチルケタ
ール、メチルペンゾイルフォーメイｌ−／ベンジルジメ
チルケタール、ジベンゾスベロン／ベンゾイン、ジベン
ゾスベロン／ベンジルジメチルケタールの併用が好まし
ｈ０更に好ましくは、メチルベンゾイルフォーメイト／
ベンジルメチルケタールの併用である。

光開始剤の併用において、水素引き抜き型／開裂型の配
合モル比は０．２〜３゜ｏ１好ましくは０．４〜２．０
、更に好゛ましくに０．５〜１．５である。併用光開始
剤の添加量は多官能性アクリル酸エステルモノマー１０
０重廿邪に対して０．１〜１５重量部、好ましくは０．
５〜１０ｉ量部、更に好１しくけ１〜５Ｍ廿部である。

光開始剤の添カＩ′Ｉ量が０．１鵞量部未満の場合は多
官能性アクリル酸エステルモノマーが十分硬化すること
ができず耐摩耗性が低下−する。

光開始剤の添加量が１５重量部をこえる場合は耐衝零件
、耐候性などが著しく低下する。

本発明に用いられる０希釈剤と１−２では多官能性−ｆ
　クリル酸エステルモノマーと、光開始剤を溶解しうろ
ことがルタ須条件である。このような希釈剤と１．では
、エステル系、ケトン系、芳香族炭化水素系、アルコー
ル系、エーテル系溶剤などがある。

軽重しい溶剤としては例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、イソプロピルアルコール、セロソルブ類などであ
る。希釈剤は１種単独−？用−てもよく、又２種以上を
混合使用することもできる。更に必要に応じて本発明の
表面硬化剤に表面平滑剤、帯電ｅａｒ止剤、紫外線吸収
剤、消泡剤などの各種添加剤を加えてもよい。

本発明の表面硬化剤を塗付する前に、射出成形法などの
方法により成形されたナイロンレンズを溶剤洗浄、界面
活性剤水溶液やイオン交換水による超音波洗浄、溶剤蒸
気洗浄などの前処理を施すのが、外観の美しい均一な硬
化膜をつるのに好ましい。

ナイロンレンズへの本発明の表面硬化剤の塗布方法は通
常の方法、すなわち浸漬法、スプレー法などで塗布され
る。硬化被膜の厚みは通常１〜３０μ、好−ましく１１
２〜２０μｍの厚さＶこ塗布することが望まＬ７い。こ
の膜厚が１μｍ未満の場合は耐摩耗性が不十分となり、
又３０μｍを超える場合は硬化被膜の亀裂の発生や、耐
衝撃性、光学特性の低下などが起りやすぐ一２ｃるので
好ましくない。

本発明（でよる表面硬化剤を硬化Ａせるには、２００ネ
ルギーを照射する方法が用いられる。紫外線照射による
塗膜のイ使化を行なう場合は、窒素ガス、炭酸ガスなど
の不活性ガス雰囲気下で照射硬化させるのが好ましい。

また本発明の表面硬化剤を塗布した後、加熱又は強制的
乾燥することなく、紫外線等の活ａ　ＩＭを照射するこ
とが好ましい。

本発明の表面硬化剤を用いてナイロンレンズ上に硬化被
膜を形成することによって、ナイロンレンズの耐衝撃性
と耐摩耗性の両性能を大巾に改善することができ、度付
レンズ、サングラス用レンズ、ファッショングラス用レ
ンズ、保護ｖ鏡用しンズなど各種レンズの分野に使用す
ることが可能となる。

以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。

実施例中の測定方法は次の方法に従った。

耐衝撃性試験：　５３０　ｇの鉄球をナイロンレンズに
落下させ、ナイロンレンズが破損する最小高さを測定し
た。

耐摩耗性試験ニスチールウール＃　００００番を用いｌ
　Ｋ９の荷重をかけ３０回摩擦したのちの儲つきの程度
を測定した。

接着性試験：コート面に１部間隔で縦横１１本ずつの傷
を入ｉｔ　（クロスカットし）、この上にセロハンテー
プにチバン製セロテープ）を密着し、これを引きはがし
て剥離しないます目の数を測定した。

鉛革硬度：鉛筆（三菱ＵＮＩ’　）を用いて、４５°の
角Ｉｆでコート面に強く押し邑てて擦過させて傷付の有
無により測定した。実施例および比較例中、部とＪ）る
のし１重量部を８られす。

実権例１ 厚さ１．５鴎に成形されたナイロンレンズ（東洋紡績（
構製ポリアミド樹脂Ｔ　−７１４成形品）の表面上に、
ペンタエリスリトールテトラアクリレート４０部、メチ
ルベンゾイルフォーメイ）０．５部とベンジルジメチル
ケタール０．５部およびトルエン６０部からなる表面硬
化剤を浸漬塗布し、５分間の室温乾燥後、不活性雰凹気
下で８０哉佃の高圧水銀灯により１５０２＋の距離で凸
面、凹面の両側から同時に４５秒間照射し、被ｊ漢を硬
化させた。表面硬化されたナイロンレンズの測定結果は
次の通りで８った。

耐衝撃性試験　’Ｈ）ｃａｒ 耐摩耗性試験　無傷 ｇ、着性試険　１００／１００ 鉛幀硬度　２　Ｈ〜３Ｈ 実施例２ 実施例１と同じ手順でナイロンレンズに表面硬化剤を塗
布したのち室温中間乾燥Ｌｌいで、実施例１と同様にし
て８０秒間照射し被膜を硬化させた。

表面硬化されたナイロンレンズの測定結果は次の通りで
あった。

耐衝撃性試験　９５ｃＩｘ 耐摩耗性試験　無傷 接着性試験　１００／　１００ 鉛筆硬度　３Ｈ 比較例１ 厚さ１．５鰭に成形されたナイロンレンズ（前出）の表
面上に、ペンタエリスリトールテトラアクリレート４０
部、メチルベンゾイルフォーメイト１部およびトルエン
６０部からなる表面硬化剤を浸漬塗布し、５分間の室温
乾燥後、実施例１と同様にして被膜を硬化させた。表面
硬化されたナイロンレンズの測定結果は次の通りであっ
た。

耐衝撃性試験　４５０ｇ 耐摩耗性試験　傷発生 接着性試験　１００／１００ 鉛面硬度　２Ｈ 比較例２ 厚さ１．５目に成形されたナイロンレンズ（前出）の表
面上に、ペンタエリスリトールテトラアクリレート４０
部、ベンジルジメチルケタール１部およびトルエン６０
部からなる表面硬化剤を浸漬塗布したのち室温中間乾燥
しないで、実施例２と同様にして被膜を硬化させた。表
面硬化されたナイロンレンズの測定結果は次の通りであ
った 耐衝撃性試験　２０１ 耐摩耗性試験　無傷 接着性試験　１００／１００ ＠藉硬度　３　Ｈ 実施例３ 厚さ１．　、５１ｒｔｎに成形されたナイロンレンズ（
前出）の表面上に、ペンタエリスリト−ルテトラアクリ
レート４０部、ベンジル０．５部トベンジルジメチルケ
タール帆５部およびトルエン６０部からなる表面硬化剤
を塗布したのち室温中間乾燥しないで、実施例１と同様
１て［、て被膜を硬化させた。表面硬化きれたナイロン
レンズの測定結果は次の通りであった０ 耐衝重性試験　７５画 耐摩耗性試験　無傷 接着性試験　１００／１０ｆ） ）０１江　Ｌ尤度　２　Ｈ〜　３　Ｈ 実施例４ 実施例３と同じ手順でナイロンレンズに表面硬化剤を塗
布し、５分間の室温乾燥後、実施例３と同様にｌ〜で３
５秒間照射し被膜を硬化させた。表面硬化されたナイロ
ンレンズの測定結果は次の通りであった。

耐衝撃性試験　６５ＣｊＩ 耐摩耗性試験　無傷 接着性試験　１００／１００ 鉛琺硬度　２　Ｉ（〜３Ｈ 比較例３ 厚さ１．５ｍｍに成形されたナイロンレンズ（前出）の
表面上に、ペンタエリスリトールテトラアクリレート４
０部、ベンジル１部およびトルエン２０部からなる表面
硬化剤を塗布し、５分間の室温乾燥後、実施例４と同様
にして被膜を硬化させた。表面硬化されたナイロンレン
ズの測定結果は次の通りであった。

耐衝撃性試験　２５１：ＩＩ 耐摩１性試憤　傷発生 接着性試づ力　１００／１００ 鉛筆硬度　２Ｈ 比較例４ 比較例３と同じ手順でナイロンレンズに表面硬化剤を塗
布したのち室温中間乾燥しないで、実施例３と同様（１
てして被膜を硬化させた。表面硬化されたナイロンレン
ズの測定結果（ｄ次の通りでめった。

耐衝撃性試験揄　３５ｃ１ｎ 耐摩耗性試験　無傷 接着性試ｊ険　１００／１００ 鉛筆硬度　２Ｈ 実施例５ 厚さ１．５　ｍｕに成形されたナイロンレンズ（前出）
（７）　ｆｉ　面上に、ペンタエリスリトールテトラア
クリレ− ジベンゾスベロン０．５７Ｊおよヒドルエン６０部カラ
なる表面硬化剤を塗布し、５分間の室温乾燥後、実施例
１と同様にして被膜を硬化させた。表面硬化されたナイ
ロンレンズの測定結果は次の通りでめった。

百千＠Ｓ性試験　５５ｍ 耐摩耗性試験　無傷 接着性試験　１００／１００ 鉛賠硬度　２　Ｈ〜３Ｈ 比較例５ 厚さ１．５龍に成形されたナイロンレンズ（前出）の表
面上に、ペンタエリスリトールテトラアクリｖ　−　）
　４０ＨＶ＋、ジペンゾスベロン１部オヨヒトルエン６
０部からなる表面硬化剤を塗布し、５分間の室温乾燥後
、実施例１と同様にして被膜を硬化させた。表面硬化さ
れたナイロンレンズの測定結果は次の通りであった。

耐衝撃性試験　３５１ 耐摩耗性試＠　傷発生 接着性試験　１００／１００ 鉛線硬度　２Ｈ 実施例６ 厚さ１．５顛に成形されたナイロンレンズ（前出）の表
面上に、ペンタエリスリトールテトラアクリレート２０
部、ジペンタエリスリトールへキサアクリレート２０部
、メチルベンゾイルフォーメイトし５部とベンジルジメ
チルケタール０．５部およびトルエン６０部からなる表
面硬化剤を塗布したのち、室温中間乾燥しな込で、実施
例２と同様にして被膜を硬化させた。表面硬化されたナ
イロンレンズの測定結果は次の通りでちった。

耐衝撃性試験　５０部Ｍ 耐摩耗性試験　無色 接着性試，験　１００／１００ 鉛筆硬度　３Ｈ 比較例６ 厚さ１．５日に成形されたナイロンレンズ（前出）の表
面上に、ペンタエリスリトールテトラアクリレート２０
部、ジペンタエリスリトールへキサアクリレート２０部
、メチルベンゾイル７オーメイト１部およびトルエン６
０部からなる表面硬化剤を塗布したのち、室温中間乾燥
しないで、実施例２と同様にして被膜を硬化させた。表
面硬化されたナイロンレンズの測定結果は次の通りであ
った。

耐衝撃性試験　２５１ 耐摩耗性試験　無為 」夏着性試験　１００／１００ 鉛賠硬贋　３　ｉＩ 比較例７ 厚さ１−５　ｍｕ　（ｆＣ成形されたナイロンレンズ（
前出）の表面上に、ペンタエリスリトールテトラアクリ
レ−Ｌ２０部、ジペンタエリスリトールへキサアクリレ
ート２０部、ヘンシルジメチルケタール１部およびトル
エン６０部〃・らなる表面硬化剤を塗布し、５分ｎＪＪ
の一９温乾燥後、実施例２と同様にＬ７て被膜を硬化さ
せた。表面硬化されたナイロンレンズの測定結果は次の
通りであっｉと。

耐衝撃性試験　２０ｏｎ 耐字耗性試ｆｉｋ　傷発生 Ｊジ２Ｊ　’ｆ主試験　１００　／　ｌＯ（＋鉛；■硬
度　３　Ｈ 実施例１〜６、比較例１〜７の耐衝撃性、耐摩耗性、接
着性、鉛薙硬「をその差異を明確にするた表　−１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ■多官能性アクリル酸エステルモノマー０光開始剤　お
   よび ■希釈剤 を必須成分とする活性線硬化型ナイロンレンズ表面硬化
   剤において、光開始剤■が水素引き抜き型光開始剤と開
   裂型光開始剤の併用系からなることを特徴と−「るナイ
   ロンレンズ表面硬化剤。