JPS6048975A - 1−(3−ニトロフエニル)−3−メチル−4−ジフルオロメチル−δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びその製法 - Google Patents

1−(3−ニトロフエニル)−3−メチル−4−ジフルオロメチル−δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びその製法

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Publication number
JPS6048975A
JPS6048975A JP15761483A JP15761483A JPS6048975A JP S6048975 A JPS6048975 A JP S6048975A JP 15761483 A JP15761483 A JP 15761483A JP 15761483 A JP15761483 A JP 15761483A JP S6048975 A JPS6048975 A JP S6048975A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
nitrophenyl
formula
triazolin
compound shown
Prior art date
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Pending
Application number
JP15761483A
Other languages
English (en)
Inventor
Hisanori Matsui
久典 松井
Keiji Sudo
須藤 啓司
Moriharu Yamamoto
山本 守治
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Kayaku Co Ltd
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Kayaku Co Ltd, Nihon Nohyaku Co Ltd filed Critical Nippon Kayaku Co Ltd
Priority to JP15761483A priority Critical patent/JPS6048975A/ja
Publication of JPS6048975A publication Critical patent/JPS6048975A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は構造式(■): で表わされる1−(5−ニトロフェニル)−3−メチル
−4−ジフルオロメチル−Δ2−1.2゜4−トリアゾ
リン−5−オン及び 構造式(I[) で表わされる1−(3−ニトロフェニル)−5−メチル
ーΔ2−1.2.4−)リアゾリン−5−オンと 一般式(IIll CHF2.Z (IID (但し、式中2はハロゲン原子を示す。)で表わされる
化合物とを反応させることを特徴とする構造式(1)で
表わされる化合物の製造方法に関する。
本発明化合物は文献未記載の新規化合物であシ、農薬特
に除草剤として有用な化合物を製造するための重要な中
間体である。また本発明はその製造方法をも提供するも
のである。
本発明製法を例えば図式的に示すと下記の如く表わされ
る。
(U) (1) (但し、式中色は前記と同じ意味を表わす。)即ち、構
造式(II)で表わされる1−(3−ニトロフェニル)
−5−メチル−Δ”−1,2,4−)リアゾリン−5−
オンと一般式(m)で表わされる化合物とを不活性溶媒
中、塩基の存在下にて反応させることにより構造式f1
)で表わされる1−(3−ニトロフェニル)−S−メチ
ル−4−ジフルオロメチル−Δ”−1,2,4−)リア
ゾリン−5−オンを得ることができる。
本発明で使用できる不活性溶媒としては、この種の反応
を著しく阻害しないものであれば良<、PJ、tハベン
ゼン トルエン、キシレン等のり 芳香族炭化水素類:メタノール、エタノール。
プロハノール f IJコール等のアルコール類ニジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン等のケトン類;酢酸エチル等の低級脂肪酸エステ
ル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
の低級脂肪族アミド類、水、ジメチルスルホキシド等を
挙げることができる。
これらの溶媒は単独で、または混合物として使用される
本発明の反応温度1は室温乃至溶媒の沸点の範囲から適
宜選択されるが、好ましくは40〜90℃の範囲で行な
われる。
本発明の反応で使用することのできる塩基としては、例
えば炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム及びアルカリ金属のアルコラー
ド等の無機塩基2、ピリジン、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、ジエチルアニリン、1.8−ジアザビシ
クロ−(5,4,0)−7−ウンデセン等の有機塩基を
挙げることができる。有機溶媒及び水性系溶媒で反応を
行う場合には、テトラ−n−フチルーアンモニウムプロ
ミド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等の
相聞移動触媒も使用することができる。
本発明の反応は等モル反応であるので各反応成分は各々
等モル使用して行われるが、また一般式(IIDで表わ
される化合物を過剰に使用しても良く、その場合好まし
くは1.4乃至20倍モル使用するとよい。
塩基の童は等モル乃至過剰に使用すれば良く、好ましく
は2乃至10倍モルの使用が好適である。相間移動触媒
の使用量は、構造式(11)の化合vlJ1モルに対し
て0乃至1モルの範囲から選択すれば良く、これ以上使
用しても良いが使用量を増加させた割にはさしたる効果
は期待できない。
反家時間は、2乃至10時間の範囲から適宜選択すれば
良い。
反応終了後、反応液を常法処理することによシ目的物を
採取することができる。
構造式(Illで表わされる1−(5−二トロフェニル
)−5−メチル−Δg−1,2,4−)リアゾリン−5
−オンは、例えば下記に図示する方法で合成することが
できる。
言1 (■ (I[D (U) (式中Rは低級アルキル基を示す。) 構造式(7)で表わされるヒドラジンと一般式(期で表
わされる化合物とを不活性溶媒中にて加熱下閉環反応を
行うことにより、構造式(II)で表わされる1−(3
−ニトロフェニル)−3−メチル−Δ”−1,2,4−
)リアゾリン−5−オンを得ることができる。
以下に若干の実施例を挙けるが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
実施例1 l−(3−ニトロフェニル)−5−メチル−Δ2−1.
2.4− )リアゾリン−5−オン112(O,OSモ
ル)、水酸化ナトリウム15.8SF(α58モル)、
テトラ−n−ブチルアンモニウムプロミド1.1 f 
(0,003モル)、水1.2d及びトルエン501の
混合物を攪拌下、80℃に加熱し。
クロロジフルオロメタン7、89 (0,09モル)ヲ
4時間導入する。反応終了後、反応液に水を加えトルエ
ン層を水洗、乾燥後トルエンを留去すると結晶として得
られ、インプロパツールよシ再結fる。!= 1− (
3−ニトロフェニル)−5−メチル−4−ジフルオロメ
チル−Δ2−1.2.4−トリアゾリン−5−オン11
.49を得る。
融点 158〜140℃ 収率84.1%実施例2 l−(5−二トロフェニル)−5−メチル−Δ”−1,
2,4−)リアゾリン−5−オン111(0,05モル
)、水酸化カリウム3.19 (0,055モル)及び
ベンゼン50m1の混合物を環流下、クロロジフルオロ
メタン7.81(1109モル)ヲ4時間導入する。反
応終了後、実施例1と同様に処理することKよシ1α2
1の1−(5−ニトロフェニル)−3−メチル−4−ジ
フルオロメチル−Δ2−1.2.4−トリアゾリン−5
−オンを得る。
収率 753% 特許出願人 日本農薬株式会社

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)構造式(I): で表わされる1−(3−ニトロフェニル)−5−メチル
    −4−ジフルオロメチル−Δ2−12.4−)リアゾリ
    ン−5−オン。
  2. (2)構造式(■): で表わされる1−(3−ニトロフェニル)−3−メチル
    −Δ”−124−)リアゾリン−5−オンと 一般式(■): C1(F、、Z (110 (但し、式中色はハロゲン原子を示す。)で表わされる
    化合物とを反応させることを特徴とする構造式(I): ぜ) −c’表ワサレる1−(5−ニトロフェニル)−6−メ
    チル−4−ジフルオロメチル−Δ2−1゜2.4−)リ
    アゾリン−5−オンの製造方法。
JP15761483A 1983-08-29 1983-08-29 1−(3−ニトロフエニル)−3−メチル−4−ジフルオロメチル−δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びその製法 Pending JPS6048975A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0626361A1 (de) * 1993-05-25 1994-11-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Difluormethoxy- und Difluormethylthioarenen

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