JPS6048950A - 芳香族アミンの製造方法 - Google Patents
芳香族アミンの製造方法Info
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- JPS6048950A JPS6048950A JP58154418A JP15441883A JPS6048950A JP S6048950 A JPS6048950 A JP S6048950A JP 58154418 A JP58154418 A JP 58154418A JP 15441883 A JP15441883 A JP 15441883A JP S6048950 A JPS6048950 A JP S6048950A
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- JP
- Japan
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- copper
- aromatic
- catalyst
- hydroxide
- aromatic amine
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族アミンの製造方法に関するもの＝１−
である。
従来、芳香族アミンの製造方法として、芳香族ハライド
とアンモニアとを水の存在下において銅化合物を触媒と
して反応させる方法が知られている。しかるに、この方
法において特に問題とされるのは９反応後の反応生成物
および銅化合物触媒の分離・精製の点であシ、この点に
ついて多くの提案がなされている。
とアンモニアとを水の存在下において銅化合物を触媒と
して反応させる方法が知られている。しかるに、この方
法において特に問題とされるのは９反応後の反応生成物
および銅化合物触媒の分離・精製の点であシ、この点に
ついて多くの提案がなされている。
例えば１文献（カーク・オスマー編［エンサイクロペデ
アオブケミカルテクノロジー」第２巻第３６１頁）にお
いては、まず反応生成液から余剰のアンモニアを除去し
た後、これに硫化物を加えて触媒の銅化合物を硫化銅と
して沈殿させ、その後芳香族アミンを抽出する方法が提
案されておシ、また。西ドイツ特許第６５４３９５号明
細書においては１反応生成液に水酸化ナトリウムと共に
硫化物を加えて触媒の銅化合物を硫化鋼として沈殿させ
、これを濾別した後に芳香族アミンを晶出分離する方法
が提案されている。これらの方法は触媒の銅成分を硫化
物として回収するものである。しかしながらこれらの方
法においては１回収された硫化銅が触媒として低活性の
ものであって再使用に供し得ないため、結局大量の触媒
を必要とするだけで々〈。
アオブケミカルテクノロジー」第２巻第３６１頁）にお
いては、まず反応生成液から余剰のアンモニアを除去し
た後、これに硫化物を加えて触媒の銅化合物を硫化銅と
して沈殿させ、その後芳香族アミンを抽出する方法が提
案されておシ、また。西ドイツ特許第６５４３９５号明
細書においては１反応生成液に水酸化ナトリウムと共に
硫化物を加えて触媒の銅化合物を硫化鋼として沈殿させ
、これを濾別した後に芳香族アミンを晶出分離する方法
が提案されている。これらの方法は触媒の銅成分を硫化
物として回収するものである。しかしながらこれらの方
法においては１回収された硫化銅が触媒として低活性の
ものであって再使用に供し得ないため、結局大量の触媒
を必要とするだけで々〈。
使用後の触媒、すなわち硫化銅の廃棄処理に問題点を有
するものであって、工業的に実施することが困難である
。
するものであって、工業的に実施することが困難である
。
さらに、上述の方法における欠点を解消し。
回収された銅化合物を触媒として再使用することができ
る方法が１例えば特公昭５５−３３７０７号公報、同５
５−３３７０８号公報、同５５−３３７０９号公報によ
って提案されている。これらの方法は、まず反応生成液
にアルカリ金属水酸化物を加えて触媒の銅成分を銅酸化
物などとして析出させ、その後において目的物質を蒸留
あるいは抽出によって分離するものである。この方法に
よって回収される銅酸化物は触媒として有効にものであ
って再使用が可能である。しかしながらこれらの方法で
は、析出した銅酸化物がコロイド状を呈しているだめ、
その分離が困難であるという欠点を有し、さらに反応生
成液中に沈殿を形成しない銅イオンがかなり多量に残存
するようになるため、銅酸化物などの沈殿および目的物
質を分離した後の残液の廃棄処理において、さらに銅イ
オンを除去するだめの処理工程を必要とするなどの問題
点を有する。
る方法が１例えば特公昭５５−３３７０７号公報、同５
５−３３７０８号公報、同５５−３３７０９号公報によ
って提案されている。これらの方法は、まず反応生成液
にアルカリ金属水酸化物を加えて触媒の銅成分を銅酸化
物などとして析出させ、その後において目的物質を蒸留
あるいは抽出によって分離するものである。この方法に
よって回収される銅酸化物は触媒として有効にものであ
って再使用が可能である。しかしながらこれらの方法で
は、析出した銅酸化物がコロイド状を呈しているだめ、
その分離が困難であるという欠点を有し、さらに反応生
成液中に沈殿を形成しない銅イオンがかなり多量に残存
するようになるため、銅酸化物などの沈殿および目的物
質を分離した後の残液の廃棄処理において、さらに銅イ
オンを除去するだめの処理工程を必要とするなどの問題
点を有する。
また特開昭５１．−５９８２４号公報においては。
触媒の銅成分を沈殿させて分離するのではなく。
芳香族アミンを抽出した後の残留水溶液中に存在する副
生物である塩化アンモニウムの一部を晶出させて分離し
、触媒を含有する残液をそのまま再利用する方法が提案
されている。しかしながらこの方法は、再利用される残
液中に多量の塩化アンモニウムが含有されているため、
目的とする反応の反応速度が低下し１選択率も小さくな
るという欠点を有する。また２分離された塩化アンモニ
ウムには銅成分がかなり含有されてしまい、しかもこの
銅成分は再結晶などの操作によっても完全に取り除くこ
とは困難であるため、得られた塩化アンモニウムを肥料
などの用途に用いることもできず、塩化アンモニウムの
廃棄処理が容易でないという問題点を有する。
生物である塩化アンモニウムの一部を晶出させて分離し
、触媒を含有する残液をそのまま再利用する方法が提案
されている。しかしながらこの方法は、再利用される残
液中に多量の塩化アンモニウムが含有されているため、
目的とする反応の反応速度が低下し１選択率も小さくな
るという欠点を有する。また２分離された塩化アンモニ
ウムには銅成分がかなり含有されてしまい、しかもこの
銅成分は再結晶などの操作によっても完全に取り除くこ
とは困難であるため、得られた塩化アンモニウムを肥料
などの用途に用いることもできず、塩化アンモニウムの
廃棄処理が容易でないという問題点を有する。
このように、芳香族ハライドとアンモニアとから芳香族
アミンを製造する方法は、原料の入手が容易であり、し
かも少い工程で目的物質を得ることができるにもかかわ
らず、上記のような種々の問題点が残されておシ、未だ
に工業化されていない。
アミンを製造する方法は、原料の入手が容易であり、し
かも少い工程で目的物質を得ることができるにもかかわ
らず、上記のような種々の問題点が残されておシ、未だ
に工業化されていない。
本発明は以上のような背景の下になされたものであって
、その目的とするところは、触媒の再使用が可能であり
、廃棄物処理の問題がない効率的な芳香族アミンの製造
方法を提供することにある。
、その目的とするところは、触媒の再使用が可能であり
、廃棄物処理の問題がない効率的な芳香族アミンの製造
方法を提供することにある。
すなわち本発明は、芳香族ハライドとアンモニアとから
芳香族アミンを製造する方法において、以下の工程（＋
１． （２）およ、び（３）を含むことを特徴とする芳
香族アミンの製造方法を提供するものである。
芳香族アミンを製造する方法において、以下の工程（＋
１． （２）およ、び（３）を含むことを特徴とする芳
香族アミンの製造方法を提供するものである。
工程（１）：芳香族ハライドとアンモニアとを。
＝５−
水の存在下において、調水酸化物を
主体とする触媒を用いて反応せしめ
る工程。
工程（２）・工程（１）で得られた反応生成液中の芳香
族アミンを抽出・分離する工程。
族アミンを抽出・分離する工程。
工程（３）：工程（２）で得られた抽出操作後の残留水
溶液にアルカリ金属水酸化物を加 えて銅化合物を析出せしめ９分離す る工程。
溶液にアルカリ金属水酸化物を加 えて銅化合物を析出せしめ９分離す る工程。
次に本発明の詳細な説明する。
本興明においては１．まず、芳香族ハライドとアンモニ
アとを、水の存在下において、調水酸化物を主体とする
触媒を用いて反応せしめる。
アとを、水の存在下において、調水酸化物を主体とする
触媒を用いて反応せしめる。
次いで、得られた反応生成液を冷却した後、目的物質で
ある芳香族アミンその他の芳香族化合物類を溶媒抽出に
よって分離し、さらにこの抽出液から芳香族アミンを蒸
留などの操作によって分離する。一方、溶媒抽出操作後
の残留水溶液には、アルカリ金属水酸化物を加えて銅酸
化物および／または調水酸化物を主体とする銅化６− 合物を析出せしめ、この析出した銅化合物を分離し、触
媒として再利用する。本発明における芳香族／・ライド
としては１例えばジクロルベンゼン、トリクロルベンゼ
ン、クロルアニリン。
ある芳香族アミンその他の芳香族化合物類を溶媒抽出に
よって分離し、さらにこの抽出液から芳香族アミンを蒸
留などの操作によって分離する。一方、溶媒抽出操作後
の残留水溶液には、アルカリ金属水酸化物を加えて銅酸
化物および／または調水酸化物を主体とする銅化６− 合物を析出せしめ、この析出した銅化合物を分離し、触
媒として再利用する。本発明における芳香族／・ライド
としては１例えばジクロルベンゼン、トリクロルベンゼ
ン、クロルアニリン。
ジクロルアニリン、クロルニトロベンゼン、ジクロルニ
トロベンゼンなどを挙げることができ。
トロベンゼンなどを挙げることができ。
好ましい芳香族ノ・ライドとしては、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼン、クロルアニリン、トリクロルベンゼ
ンを挙げることができる。これらの芳香族ハライドは併
用することができる。
ジクロルベンゼン、クロルアニリン、トリクロルベンゼ
ンを挙げることができる。これらの芳香族ハライドは併
用することができる。
アンモニアの使用量は、芳香族ノ・ライドのアミノ化を
必要とするノ・ロダン１グラムー原子に対して好ましく
は２〜２５モル、特に好ましくは４〜２０モルである。
必要とするノ・ロダン１グラムー原子に対して好ましく
は２〜２５モル、特に好ましくは４〜２０モルである。
水の使用量は、アンモニアと水の双方の重量和に対して
好ましくは３０〜７０重量％、特に好ましくは４５〜６
５重量％である。
好ましくは３０〜７０重量％、特に好ましくは４５〜６
５重量％である。
銅水酸化物の使用量は、芳香族ノ・ライド１モルに対し
て銅原子として好ましくは０，０１〜０゜４グラム〜原
子、特に好ましくは０．０２〜０．２ダラムー原子であ
る。銅水酸化物としては、水酸化第一銅、水酸化第二銅
などを挙げることができる。
て銅原子として好ましくは０，０１〜０゜４グラム〜原
子、特に好ましくは０．０２〜０．２ダラムー原子であ
る。銅水酸化物としては、水酸化第一銅、水酸化第二銅
などを挙げることができる。
本発明における芳香族ノ・ライドとアンモニアとの反応
温度は、好ましくは１７０〜２５０℃。
温度は、好ましくは１７０〜２５０℃。
特に好ましくは２００〜２４０℃であり１反応時間は通
常、４〜４０時間である。反応を連続的に行なう場合は
２基以上の反応器を直列に結合するのがよく９反応溶液
の反応器内での滞留時間が目的とする反応時間となるよ
うにする。
常、４〜４０時間である。反応を連続的に行なう場合は
２基以上の反応器を直列に結合するのがよく９反応溶液
の反応器内での滞留時間が目的とする反応時間となるよ
うにする。
このようにして生成する芳香族アミンとしては。
クロルアニリン、フェニレンジアミン、クロルフェニレ
ンジアミン、トリアミノベンゼンなどを例示することが
できる。
ンジアミン、トリアミノベンゼンなどを例示することが
できる。
反応終了後、得られた反応生成液を好ましくは０〜８０
℃、特に好ましくは２０〜７０℃に冷却し８次いで９例
えばプロパツール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノールなどの主鎖の炭ｉ数が３〜６のアルコール、アニ
リンまたはアニリン誘導体などを主成分とする溶媒によ
って目的物質である芳香族アミンおよびクロルアニリン
、アニリン、ジクロルベンゼンなどの残存原料もしくは
中間体を抽出する。
℃、特に好ましくは２０〜７０℃に冷却し８次いで９例
えばプロパツール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノールなどの主鎖の炭ｉ数が３〜６のアルコール、アニ
リンまたはアニリン誘導体などを主成分とする溶媒によ
って目的物質である芳香族アミンおよびクロルアニリン
、アニリン、ジクロルベンゼンなどの残存原料もしくは
中間体を抽出する。
なお抽出に用いる溶媒には、溶媒に対する水ならびに副
生物である塩化アンモニウムの溶解度を低下させるため
に、他の有機溶媒９例えばプロピルエーテル、ブチルエ
ーテルなどを添加することができる。まだ抽出操作に先
立ち、必要に応じて反応系を常圧に戻すことによって反
応生成液中のアンモニアをガスとして除去し。
生物である塩化アンモニウムの溶解度を低下させるため
に、他の有機溶媒９例えばプロピルエーテル、ブチルエ
ーテルなどを添加することができる。まだ抽出操作に先
立ち、必要に応じて反応系を常圧に戻すことによって反
応生成液中のアンモニアをガスとして除去し。
抽出操作時の圧力を低減させることができるが。
常圧における反応生成液中のアンモニアを除去する必要
はない。
はない。
得られた抽出液からは、蒸留などの操作により、目的物
質である芳香族アミンを分離する。
質である芳香族アミンを分離する。
なお、同時に抽出されるジクロルベンゼン、クロルベン
ゼン、クロルアニリン、アニリン、アンモニアなども必
要に応じて単離される。
ゼン、クロルアニリン、アニリン、アンモニアなども必
要に応じて単離される。
クロルアニリン、アニリンは精製後製品として利用する
ことができる。またクロルアニリン９− はジクロルベンゼン、アンモニアと共ニ原料トして再利
用してもよい。
ことができる。またクロルアニリン９− はジクロルベンゼン、アンモニアと共ニ原料トして再利
用してもよい。
一方、溶媒抽出操作後の残留水溶液は９通常は加熱して
溶媒、未抽出の芳香族化合物などを。
溶媒、未抽出の芳香族化合物などを。
例えば共沸蒸留、水蒸気蒸留などの方法によって除去し
た後、十分攪拌しながら水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムなどのアルカリ金属水酸化物を加えて好ましくはＰ
Ｈ６以上、特に好ましくはＰＨ８以上のアルカリ性とし
、残留水溶液中の銅成分を 銅化合物とし て析出せしめる。この工程では、銅化合物の析出を速や
かにし、さらに析出する銅化合物の粒径をさらに大きく
してその分離を容易にするだめに、一般的には温度６０
℃以上、好ましくは残留水溶液の沸点において操作し、
また必要に応じて空気、窒素などの非凝縮性ガスを吹き
込むことによシ、銅成分の析出をさらに促進し。
た後、十分攪拌しながら水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムなどのアルカリ金属水酸化物を加えて好ましくはＰ
Ｈ６以上、特に好ましくはＰＨ８以上のアルカリ性とし
、残留水溶液中の銅成分を 銅化合物とし て析出せしめる。この工程では、銅化合物の析出を速や
かにし、さらに析出する銅化合物の粒径をさらに大きく
してその分離を容易にするだめに、一般的には温度６０
℃以上、好ましくは残留水溶液の沸点において操作し、
また必要に応じて空気、窒素などの非凝縮性ガスを吹き
込むことによシ、銅成分の析出をさらに促進し。
残留水溶液に存在する未析出の銅成分をさらに減少させ
ることができる。
ることができる。
析出した銅化合物はデカンテーションあるいは濾過など
によって分離・回収する。回収した銅化合物は銅酸化物
および／まだは調水酸化物を主体とするものである。そ
して、この回収した銅化合物は当初の調水酸化物とほぼ
同じ触媒活性を有し、そのまま本発明方法における調水
酸化物を主体とする触窒資して再使用することができる
。
によって分離・回収する。回収した銅化合物は銅酸化物
および／まだは調水酸化物を主体とするものである。そ
して、この回収した銅化合物は当初の調水酸化物とほぼ
同じ触媒活性を有し、そのまま本発明方法における調水
酸化物を主体とする触窒資して再使用することができる
。
一方、析出した銅化合物を分離した後の廃液に含有され
る銅イオンは極めて微量であるため。
る銅イオンは極めて微量であるため。
通常の廃水処理９例えば活性汚泥処理あるいは活性炭処
理などによって容易に処理することができる。
理などによって容易に処理することができる。
以上のように本発明によれば１反応生成液からまず芳香
族アミン々どの芳香族化合物を分離し、その後に銅化合
物を分離・回収することによって次のような作用効果を
奏することができる。
族アミン々どの芳香族化合物を分離し、その後に銅化合
物を分離・回収することによって次のような作用効果を
奏することができる。
（１） 銅化合物触媒の分離・回収工程において。
析出する銅化合物の粒径ならびにみかけの比重が大きい
ために、その分離操作を円滑に短時間で行うことができ
、効果的である。
ために、その分離操作を円滑に短時間で行うことができ
、効果的である。
（２）銅化合物触媒の分離・回収工程において。
銅化合物の回収率が高く、また回収した銅化合物を触媒
として有効に再使用することができる。
として有効に再使用することができる。
（３）廃液に残存する銅成分が微量であるため。
その後の廃液処理が容易である。
（４）銅化合物触媒の回収工程に移行する前に目的とす
る芳香族アミン、その他の芳香族化合物を分離するため
に、これらの有用物質がその後の触媒の回収工程におい
てなされるアルカリ処理などの種々の操作によって変質
あるいは損失することがなく有利である。
る芳香族アミン、その他の芳香族化合物を分離するため
に、これらの有用物質がその後の触媒の回収工程におい
てなされるアルカリ処理などの種々の操作によって変質
あるいは損失することがなく有利である。
以下１本発明を実施例によって説明する。
実施例１
電磁式回転攪拌機を装備した内容積１１のステンレス製
オートクレーブに０−ジクロルベンゼン１５０＃、４０
重量％アンモニア水３７５ｇ、水酸化第二銅８．６ｇを
充填して、２２０℃に昇温し、１２時間反応させた。反
応後オートクレーブを６０℃まで冷却し、攪拌しつつパ
ルプを少しづつ開いて過剰のアンモニアガスを放出した
。常圧まで下げた後、オートクレーブ内の反応生成液を
別容器に移し、保存した。反応率は９５．３％、選択率
は０−７エニレンジアミン７９％、０−１０ルアニリン
１４．５％、アニソ７３．８％であった。この反応を１
０回行ない得られた反応生成液を混合した。次に、内径
１５冒、有効高さ２ｍの上下振動式向流液液抽出装置を
使用して１反応生成液Ｉ Ｋｐに対し、ｎ −ブタノー
ル２ Ｋｐを用いて抽出を行なった。〇−フェニレジア
ミンの抽出率は９８チであった。
オートクレーブに０−ジクロルベンゼン１５０＃、４０
重量％アンモニア水３７５ｇ、水酸化第二銅８．６ｇを
充填して、２２０℃に昇温し、１２時間反応させた。反
応後オートクレーブを６０℃まで冷却し、攪拌しつつパ
ルプを少しづつ開いて過剰のアンモニアガスを放出した
。常圧まで下げた後、オートクレーブ内の反応生成液を
別容器に移し、保存した。反応率は９５．３％、選択率
は０−７エニレンジアミン７９％、０−１０ルアニリン
１４．５％、アニソ７３．８％であった。この反応を１
０回行ない得られた反応生成液を混合した。次に、内径
１５冒、有効高さ２ｍの上下振動式向流液液抽出装置を
使用して１反応生成液Ｉ Ｋｐに対し、ｎ −ブタノー
ル２ Ｋｐを用いて抽出を行なった。〇−フェニレジア
ミンの抽出率は９８チであった。
次いで抽出操作後の残留水溶液をフラスコに移し、蒸留
した。留出液は分離して二層にわかれるが、水層はフラ
スコに還流し、有機層のみを除去した。留出液が層分離
せず水層のみになってから、フラスコに水１００ ｍｌ
Ｊ を滴下し、新らたに１００ ｍｌの水を留出させた
。
した。留出液は分離して二層にわかれるが、水層はフラ
スコに還流し、有機層のみを除去した。留出液が層分離
せず水層のみになってから、フラスコに水１００ ｍｌ
Ｊ を滴下し、新らたに１００ ｍｌの水を留出させた
。
次にフラスコ内の内容液を還流しつつ上部より２５重量
％の水酸化ナトリウム水溶液３．２ ＫＰを加え、内部
をｐＨ１０とした。アンモニアガスが発生し、内容液は
青色へと変化した。さらにフラスコ内の内容液を還流し
、加えて内容液に空気を吹き込みつつ、再度２５重量％
の水酸化ナトリウム水溶液０． Ｉ ＫＰを加え、内部
をｐＨ１０に保った。空気の吹き込みを１時間行なった
ところ内部は薄青色の水酸化銅を含む懸濁液となった。
％の水酸化ナトリウム水溶液３．２ ＫＰを加え、内部
をｐＨ１０とした。アンモニアガスが発生し、内容液は
青色へと変化した。さらにフラスコ内の内容液を還流し
、加えて内容液に空気を吹き込みつつ、再度２５重量％
の水酸化ナトリウム水溶液０． Ｉ ＫＰを加え、内部
をｐＨ１０に保った。空気の吹き込みを１時間行なった
ところ内部は薄青色の水酸化銅を含む懸濁液となった。
フラスコを放冷し、内容液を濾過して水酸化第二銅を主
体とする銅化合物を回収した。
体とする銅化合物を回収した。
計算上の金属銅分に対してほぼ１００チの回収率であっ
た。沖過は容易であった。Ｆ液の一部をとり溶解銅分を
測定したところ１０ ｐｐｍの濃度であった。
た。沖過は容易であった。Ｆ液の一部をとり溶解銅分を
測定したところ１０ ｐｐｍの濃度であった。
また回収した銅化合物は蒸留水で再度洗浄し。
乾燥した。この乾燥して得た銅化合物を８．６．ｉ９と
シャ０−ジクロルベンゼン１５０ｇ、４０重量％アンモ
ニア水３７５ｇを加えて、前記オートクレーブにて２２
０℃で１３時間反応させたところ、その反応成績は転化
率９５．４％、選択率は０−フェニレンジアミン７９％
、０−クロルアニリン１４チ、アニリン４チと当初のも
のとほぼ同等であった。
シャ０−ジクロルベンゼン１５０ｇ、４０重量％アンモ
ニア水３７５ｇを加えて、前記オートクレーブにて２２
０℃で１３時間反応させたところ、その反応成績は転化
率９５．４％、選択率は０−フェニレンジアミン７９％
、０−クロルアニリン１４チ、アニリン４チと当初のも
のとほぼ同等であった。
比較例１
実施例１で得られた反応生成液ＩＫ９に２５重量％の水
酸化す） ＩＪウム水溶液を滴下することにより反応生
成液のｐＨを１２．５に調整し、銅化合物を析出させた
。析出物はコロイド状であった。この析出物を含有する
反応生成液を共沸蓋ＩＬ、Ｏ−ジクロルベンゼン＋ ０
．クロルアニリン、クロルベンゼンおよびアニリンを回
収した。なお、共沸蒸留にあたっては１反応生成液中の
０−フェニレンジアミン濃度が常に５〜２０重量％にな
るように水を添加した。
酸化す） ＩＪウム水溶液を滴下することにより反応生
成液のｐＨを１２．５に調整し、銅化合物を析出させた
。析出物はコロイド状であった。この析出物を含有する
反応生成液を共沸蓋ＩＬ、Ｏ−ジクロルベンゼン＋ ０
．クロルアニリン、クロルベンゼンおよびアニリンを回
収した。なお、共沸蒸留にあたっては１反応生成液中の
０−フェニレンジアミン濃度が常に５〜２０重量％にな
るように水を添加した。
内径１５＋ｏ＋、有効高さ２ｍの上下振動式向流液々抽
出装置を使用して、上記共沸蒸留後の残液中のＯ−フェ
ニレンジアミンをｎ−ブタノールＩＫｙを用いて抽出し
た。抽出操作後の残留水溶液中には上記の析出した銅化
合物がコロイド状に存在していた。この残留水溶液中の
銅化合物を吸引沖過によシ分離し金属銅分として９５チ
を回収したが、吸引濾過には長時間を要した。
出装置を使用して、上記共沸蒸留後の残液中のＯ−フェ
ニレンジアミンをｎ−ブタノールＩＫｙを用いて抽出し
た。抽出操作後の残留水溶液中には上記の析出した銅化
合物がコロイド状に存在していた。この残留水溶液中の
銅化合物を吸引沖過によシ分離し金属銅分として９５チ
を回収したが、吸引濾過には長時間を要した。
またＦ液中の溶解銅分を測定したところ、３０ｏ ｐｐ
ｍであった。
ｍであった。
特許出願人日本合成ゴム株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）芳香族ハライドとアンモニアとから芳香族アミンを
製造する方法において、以下の工程（１）。 （２）および（３）を含むことを特徴とする芳香族アミ
ンの製造方法。 工程（１）：芳香族ハライドとアンモニアとを。 水の存在下において、調水酸化物を 主体とする触媒を用いて反応せしめ る工程。 工程（２）：工程（１）で得られた反応生成液中の芳香
族アミンを抽出・分離する工程。 工程（３）：工程（２）で得られた抽出操作後の残留水
溶液にアルカリ金属水酸化物を加 えて銅化合物を析出せしめ９分離す る工程。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58154418A JPS6048950A (ja) | 1983-08-24 | 1983-08-24 | 芳香族アミンの製造方法 |
| US06/576,956 US4521622A (en) | 1983-02-15 | 1984-02-03 | Process for producing aromatic amine |
| DE19843405046 DE3405046A1 (de) | 1983-02-15 | 1984-02-13 | Verfahren zur herstellung aromatischer amine |
| NL8400472A NL8400472A (nl) | 1983-02-15 | 1984-02-14 | Werkwijze ter bereiding van een aromatisch amine. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58154418A JPS6048950A (ja) | 1983-08-24 | 1983-08-24 | 芳香族アミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6048950A true JPS6048950A (ja) | 1985-03-16 |
| JPH0463059B2 JPH0463059B2 (ja) | 1992-10-08 |
Family
ID=15583723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58154418A Granted JPS6048950A (ja) | 1983-02-15 | 1983-08-24 | 芳香族アミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6048950A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5159824A (en) * | 1974-11-21 | 1976-05-25 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Fuenirenjiaminno seizohoho |
| JPS5533707A (en) * | 1978-08-31 | 1980-03-10 | Tokyo Shibaura Electric Co | Induction heater temperature controller |
-
1983
- 1983-08-24 JP JP58154418A patent/JPS6048950A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5159824A (en) * | 1974-11-21 | 1976-05-25 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Fuenirenjiaminno seizohoho |
| JPS5533707A (en) * | 1978-08-31 | 1980-03-10 | Tokyo Shibaura Electric Co | Induction heater temperature controller |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0463059B2 (ja) | 1992-10-08 |
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