JPS604197B2 - 有機スズ三ハロゲン化物の製造方法 - Google Patents
有機スズ三ハロゲン化物の製造方法Info
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- JPS604197B2 JPS604197B2 JP50110825A JP11082575A JPS604197B2 JP S604197 B2 JPS604197 B2 JP S604197B2 JP 50110825 A JP50110825 A JP 50110825A JP 11082575 A JP11082575 A JP 11082575A JP S604197 B2 JPS604197 B2 JP S604197B2
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- organotin
- halide
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/226—Compounds with one or more Sn-S linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリ塩化ビニル又は他の重合体用の有機スズ
安定剤を製造するのに特に有用な、ある種の新規な有機
スズニハロゲン化物の製造に関するものである。
安定剤を製造するのに特に有用な、ある種の新規な有機
スズニハロゲン化物の製造に関するものである。
有機スズ化合物の合成ではスズー炭素結合の形成が必要
な工程になっている。このような結合を形成させる既知
の方法は反応肌４冊Ｍ＆１一Ｒ４Ｓｎ＋側や１２ （式中、Ｒはァルキル又は置換ァルキルである）による
グリニャール（Ｇｒｉｇ岬ｒｄ）過程である。
な工程になっている。このような結合を形成させる既知
の方法は反応肌４冊Ｍ＆１一Ｒ４Ｓｎ＋側や１２ （式中、Ｒはァルキル又は置換ァルキルである）による
グリニャール（Ｇｒｉｇ岬ｒｄ）過程である。
異なる方法は反応＄ＮＣ１４十』Ｒ３ＡＩ→３Ｒ４Ｓｎ
＋４ＡＩＣ１３によるアルミニウムアルキル過程である
。
＋４ＡＩＣ１３によるアルミニウムアルキル過程である
。
第三の方法はウュルッ（ＷＡｒｔｚ）過程ＳｎＣ１４十
４ＲＣＩ＋母Ｎａ→Ｒ４Ｓｎ＋母ＮａＣＩである。
４ＲＣＩ＋母Ｎａ→Ｒ４Ｓｎ＋母ＮａＣＩである。
これらの方法では得られるＲ４ＳｎはＲＳｍＨａ１３、
Ｒ２ＳｎＨａ１２及びＲ３ＳＮＨａｌ（ここに財１はハ
ロゲン原子を表わす）の製造用出発物質として便利であ
る。
Ｒ２ＳｎＨａ１２及びＲ３ＳＮＨａｌ（ここに財１はハ
ロゲン原子を表わす）の製造用出発物質として便利であ
る。
上記の反応は実質的に定量的ではあるが、これらの方法
を行おうとする人達を危険にさらすので、これらの方法
は魅力がない。その上、アルキル有機スズ化合物の製造
とは異なって、これらの過程による官能基置換有機スズ
化合物の製造は簡単ではない。反応 Ｓｎ＋２ＲＨａｌ→Ｒ２ＳｍＨａ１２ による直接製造のような別のより危険性の少ない過程で
はＳｎ比１２、Ｒ３Ｓ肘ａｌ及びＲＳ岬ａ１３のような
副生成物を生成して低収率を示す。
を行おうとする人達を危険にさらすので、これらの方法
は魅力がない。その上、アルキル有機スズ化合物の製造
とは異なって、これらの過程による官能基置換有機スズ
化合物の製造は簡単ではない。反応 Ｓｎ＋２ＲＨａｌ→Ｒ２ＳｍＨａ１２ による直接製造のような別のより危険性の少ない過程で
はＳｎ比１２、Ｒ３Ｓ肘ａｌ及びＲＳ岬ａ１３のような
副生成物を生成して低収率を示す。
反応
ＳｄＨａ１２十ＲＨａｌ→ＲＳＯＨａ１３による炭素−
ハロゲン結合への第一スズハロゲン化物の挿入では触媒
及び高温度が必要であり、しかも収率は貧弱である。
ハロゲン結合への第一スズハロゲン化物の挿入では触媒
及び高温度が必要であり、しかも収率は貧弱である。
方程式
Ｒ２ＳｎＨ２十２Ｒ′−ＣＨ＝Ｃ比→Ｒ２Ｓｎ（Ｃ比−
ＣＨ２一Ｒ′）２による不飽和炭化水素への有機スズ水
素化物の付加は有機スズ水素化物の製造自体が高価でも
あり、且つ危険でもある単なる学究的な方法と考えなけ
ればならない。
ＣＨ２一Ｒ′）２による不飽和炭化水素への有機スズ水
素化物の付加は有機スズ水素化物の製造自体が高価でも
あり、且つ危険でもある単なる学究的な方法と考えなけ
ればならない。
本発明は官能機置換のある有機スズニハロゲン化物を製
造する工業的に魅力のある、危険性のない方法を提供す
るものである。
造する工業的に魅力のある、危険性のない方法を提供す
るものである。
本発明の方法では極性溶剤中で下記の物質‘ａ’第一ス
ズ ハロゲン化物、 ｛ｂ｝ ハロゲン化水素及び （Ｃ｝ （式中、Ｒ，、．Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は水素原子、アル
キル基、カルボン酸基、ェステル基、アルデヒド基、酸
ハラィド基またはケトン基を表わし、ただしＲ，及びＲ
２のうちの少なくとも一つは炭素−炭素二重結合に隣接
するカルボニル基を含有するものとする）のタイプのオ
レフイン、を互に反応させ、その後、式 を有する反応生成物を媒質から単機することを特徴とす
る。
ズ ハロゲン化物、 ｛ｂ｝ ハロゲン化水素及び （Ｃ｝ （式中、Ｒ，、．Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は水素原子、アル
キル基、カルボン酸基、ェステル基、アルデヒド基、酸
ハラィド基またはケトン基を表わし、ただしＲ，及びＲ
２のうちの少なくとも一つは炭素−炭素二重結合に隣接
するカルボニル基を含有するものとする）のタイプのオ
レフイン、を互に反応させ、その後、式 を有する反応生成物を媒質から単機することを特徴とす
る。
一般にハロゲン化物は塩化物、臭化物、ョゥ化物又はフ
ツ化物でもよいが、通常は原価及び最適収率の理由で塩
化物が好ましい。
ツ化物でもよいが、通常は原価及び最適収率の理由で塩
化物が好ましい。
オレフィンと他の反応体との間の反応を進行させるため
にはオレフィンが活性化されていること、すなわちＲ，
、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４の内の少なくとも１つがオレフイ
ン二重結合に隣接した活・怪力ルポニル基を含有するこ
とが必須と考えられている。
にはオレフィンが活性化されていること、すなわちＲ，
、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４の内の少なくとも１つがオレフイ
ン二重結合に隣接した活・怪力ルポニル基を含有するこ
とが必須と考えられている。
本発明方法で使用するのに適切なオレフィンの例はアク
リル酸メチル アクリル酸 クロトン酸メチル 酸化メシチル 塩化アクリロィル メチルピニルケトン である。
リル酸メチル アクリル酸 クロトン酸メチル 酸化メシチル 塩化アクリロィル メチルピニルケトン である。
このように活性カルボニル基は酸基、ェステル基、アル
デヒド基の一部であってもよく、又はケトン基であって
もよい。出発物質は、好ましくはジェチルェーテルのよ
うなアルキルェーテルである樋性溶剤中で環境温度（１
ｏｏ ないし３０ｏｏ）で互いに反応して所望の化合物
を形成する。
デヒド基の一部であってもよく、又はケトン基であって
もよい。出発物質は、好ましくはジェチルェーテルのよ
うなアルキルェーテルである樋性溶剤中で環境温度（１
ｏｏ ないし３０ｏｏ）で互いに反応して所望の化合物
を形成する。
活性基が１個あって、外に置換基を有していないオレフ
ィンについては反応はほとんど定量的である。例えば、
塩化第一スズ及び塩化水素と共にアクリル酸メチルを使
用すればスズを基準にして所望の有機スズ化合物を収率
９８％で得る。
ィンについては反応はほとんど定量的である。例えば、
塩化第一スズ及び塩化水素と共にアクリル酸メチルを使
用すればスズを基準にして所望の有機スズ化合物を収率
９８％で得る。
本発明に従って製造される新規の有機スズ化合物は、安
定剤製造用に確立された技法のどれによってでもポリ塩
化ビニル及び他の重合体用の非常に有用な有機スズ安定
剤にすることができる。
定剤製造用に確立された技法のどれによってでもポリ塩
化ビニル及び他の重合体用の非常に有用な有機スズ安定
剤にすることができる。
このような製造では通常炭素原子６なし・し１８個を有
する有機脂肪酸、マレィン酸の部分ェステル、アルキル
チオール又はメルカプトーェステルとの反応を包含する
。従って、こうしてＲが出発原料三ハロゲン化物化合物
の有機基を表わし、且つ×が酸又はメルカブタンとの主
反応で得られる有機酸残基である一般式ＲＳ舷３を有す
る新規の有機スズ塩を得る。
する有機脂肪酸、マレィン酸の部分ェステル、アルキル
チオール又はメルカプトーェステルとの反応を包含する
。従って、こうしてＲが出発原料三ハロゲン化物化合物
の有機基を表わし、且つ×が酸又はメルカブタンとの主
反応で得られる有機酸残基である一般式ＲＳ舷３を有す
る新規の有機スズ塩を得る。
詳細には有機残基×は、ｎが１又は２である−Ｓ（Ｃ比
）ｎＣＯＯアルキル、一Ｓアルキル、−ＯＣＯアルキル
、及び−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯアルキルから成る群か
ら選定する。本発明に従って製造される有機スズニハロ
ゲン化物はそれ自体重合体に対してある種の安定化効果
を有し、且つ又ポリウレタンフオーム及びシリコーン樹
脂の製造で、あるいはェステル化反応で触媒としての用
途がある。
）ｎＣＯＯアルキル、一Ｓアルキル、−ＯＣＯアルキル
、及び−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯアルキルから成る群か
ら選定する。本発明に従って製造される有機スズニハロ
ゲン化物はそれ自体重合体に対してある種の安定化効果
を有し、且つ又ポリウレタンフオーム及びシリコーン樹
脂の製造で、あるいはェステル化反応で触媒としての用
途がある。
しかしながら現在ではそれらの主要な用途を上記で確認
された式ＲＳ帆３なる新規の有機スズ塩の製造における
中間体として認めようとするものである。
された式ＲＳ帆３なる新規の有機スズ塩の製造における
中間体として認めようとするものである。
これらの新規な塩は重合体、特にポリ塩化ビニル用の安
定剤組成物の優秀な成分になる。これらの安定化の性能
は通常のブチルスズ化合物の性能以上ではないとしても
完全に同等である。又それらの毒性は一般に低い方であ
り、一方硫黄含有塩はにおし、がずっと目立たないこと
が多い。下記の実施例は本発明を説明するのに役立つ。
実施例 １かきまぜ機、温度計、逆流冷却器及びガス導
入管を設け、且つ氷／塩冷却裕中に入れてある５００の
‘三口フラスコに無水塩化第一スズ８０夕、アクリル酸
メチル３６．３夕及び極Ｉ性溶剤としてジメトキシェタ
ン１５０奴を仕込んだ。
定剤組成物の優秀な成分になる。これらの安定化の性能
は通常のブチルスズ化合物の性能以上ではないとしても
完全に同等である。又それらの毒性は一般に低い方であ
り、一方硫黄含有塩はにおし、がずっと目立たないこと
が多い。下記の実施例は本発明を説明するのに役立つ。
実施例 １かきまぜ機、温度計、逆流冷却器及びガス導
入管を設け、且つ氷／塩冷却裕中に入れてある５００の
‘三口フラスコに無水塩化第一スズ８０夕、アクリル酸
メチル３６．３夕及び極Ｉ性溶剤としてジメトキシェタ
ン１５０奴を仕込んだ。
かきまぜられている溶液に、温度を２ぴ０に維持してお
いて、２時間にわたって塩化水素ガス３６夕を添加した
。この時間後にフラッシュ蒸発器で溶剤を除去し、且つ
残留物をトルェン１００地で抽出した。得られた抽出液
を１００℃及び４側Ｈｇの圧力で真空蒸留して淡色の残
留物１１７夕を残し、これを冷却して結晶させた。元素
分析及び赤外線分光分析で、融点７０ｑｏ「沸点１７４
００（４肌Ｈｇ）で、組成ｃＨ３ｏ８−ＣＷＣ日２Ｓｎ
Ｃ１３なる生成物をスズを基準にして収率８９％で得た
ことを知った。実施例 ２ 実施例１で使用したのと同一の装置で、同一の過程に従
って無水ＳｎＣ１２７０夕、アクリル酸エチル３７．９
夕及び塩化水素ガス３０夕（１／２時間にわたって添加
）を、温度を１５ｏ ないし２０℃に維持してジェチル
ェーテル１４０舷中で反応させた。
いて、２時間にわたって塩化水素ガス３６夕を添加した
。この時間後にフラッシュ蒸発器で溶剤を除去し、且つ
残留物をトルェン１００地で抽出した。得られた抽出液
を１００℃及び４側Ｈｇの圧力で真空蒸留して淡色の残
留物１１７夕を残し、これを冷却して結晶させた。元素
分析及び赤外線分光分析で、融点７０ｑｏ「沸点１７４
００（４肌Ｈｇ）で、組成ｃＨ３ｏ８−ＣＷＣ日２Ｓｎ
Ｃ１３なる生成物をスズを基準にして収率８９％で得た
ことを知った。実施例 ２ 実施例１で使用したのと同一の装置で、同一の過程に従
って無水ＳｎＣ１２７０夕、アクリル酸エチル３７．９
夕及び塩化水素ガス３０夕（１／２時間にわたって添加
）を、温度を１５ｏ ないし２０℃に維持してジェチル
ェーテル１４０舷中で反応させた。
ロータリー蒸発器で溶剤を除去し、且つ残留物をトルェ
ン１００泌で抽出した。１００００／４柳Ｈｇ圧力以下
で蒸留して抽出液からトルェン及び他の揮発物を除去し
た。
ン１００泌で抽出した。１００００／４柳Ｈｇ圧力以下
で蒸留して抽出液からトルェン及び他の揮発物を除去し
た。
残留物（９５夕）は冷却で結晶し、且つこれは主として
融点総℃のから成ることを知 つた。
融点総℃のから成ることを知 つた。
収率はスズを基準にして７９％であった。実施例 ３一
７これらの実施例は異なったオレフィンを出発原料とし
、且つ他の溶剤を使用して、実施例１に記載の装置で同
一の方法で行った同様な製造に関するものである。
７これらの実施例は異なったオレフィンを出発原料とし
、且つ他の溶剤を使用して、実施例１に記載の装置で同
一の方法で行った同様な製造に関するものである。
結果を表Ａに要約する。表 Ａ
＊ 生成物は不純物を含有しているので特性表示は困難
である。
である。
実施例 ８−１１下記の実験では最初に乾燥塩化水素ガ
スを溶液中に通し、続いて徐々に活性化オレフィンを添
加した。
スを溶液中に通し、続いて徐々に活性化オレフィンを添
加した。
結果を表Ｂに要約する。表 Ｂ
＊ 生成物は不純物を含有しているので、それの特性表
示は困難である。
示は困難である。
＊＊ 本実施例では三口フラスコ（３ム）中で、ＳｎＣ
１２５００夕、ジェチルェーテル８００微、ＨＣＩガス
１５３夕及びアクリル酸メチル３３５夕で反応を行った
。
１２５００夕、ジェチルェーテル８００微、ＨＣＩガス
１５３夕及びアクリル酸メチル３３５夕で反応を行った
。
参考例 １
本参考例及び次の参考例では実施例１１で得られた生成
物をＰ．Ｖ．Ｃ．安定剤製造用の出発原料物質として使
用して、本発明による有機スズ化合物の適用性を示す。
物をＰ．Ｖ．Ｃ．安定剤製造用の出発原料物質として使
用して、本発明による有機スズ化合物の適用性を示す。
本参考例ではかきまぜ機、温度計及び逆流冷却の設備の
ある三口フラスコ中のブタ／ール１２０の‘中に３１．
８夕を溶解し、続いて水１００叫に溶解されたＮａＯＨ
１２夕を添加し、且つ４０ｏ０で１５分間かきまぜを続
けた。
ある三口フラスコ中のブタ／ール１２０の‘中に３１．
８夕を溶解し、続いて水１００叫に溶解されたＮａＯＨ
１２夕を添加し、且つ４０ｏ０で１５分間かきまぜを続
けた。
次にチオグリコール酸ィソオクチル６２．４夕を添加し
、且つ３０分間で温度を８９Ｃに上げた。次に水性相か
らブタノール層を分離し、ブタノール層から蒸発でブタ
ノールを除去して無色の液体８２多くスズを基準にして
定量的収率）を残した。熱時炉過後の生成物は分析でと
して特定された。
、且つ３０分間で温度を８９Ｃに上げた。次に水性相か
らブタノール層を分離し、ブタノール層から蒸発でブタ
ノールを除去して無色の液体８２多くスズを基準にして
定量的収率）を残した。熱時炉過後の生成物は分析でと
して特定された。
この化合物‘１１‘ま固体のＰ．ＶＣ．で普通に使用さ
れるモノブチルスズトリス（チオグリコール酸ィソオク
チル）で得られるのと同等の熱安定性を得ることを示し
た。その上、化合物（１他１％の水準でＰ．Ｖ．Ｃ．び
んの製造で十分に通常のジブチルスズビス（チオグリコ
ール酸イソオクチルの代用になった。参考例 ２ 上記の参考例と同様の方法でブタノール１１０の‘に溶
解した有機スズニハロゲン化物３１．２夕を最初に水１
００必中炭酸ナトリウム１６夕の溶液で、次にラウリル
メルカプタン６２．０夕で処理した。
れるモノブチルスズトリス（チオグリコール酸ィソオク
チル）で得られるのと同等の熱安定性を得ることを示し
た。その上、化合物（１他１％の水準でＰ．Ｖ．Ｃ．び
んの製造で十分に通常のジブチルスズビス（チオグリコ
ール酸イソオクチルの代用になった。参考例 ２ 上記の参考例と同様の方法でブタノール１１０の‘に溶
解した有機スズニハロゲン化物３１．２夕を最初に水１
００必中炭酸ナトリウム１６夕の溶液で、次にラウリル
メルカプタン６２．０夕で処理した。
ブタノール層を分離し、且つ溶剤を除去した後に無色の
液体８２夕をスズを基準にして定量的な収率で得た。生
成物はとして特定された。
液体８２夕をスズを基準にして定量的な収率で得た。生
成物はとして特定された。
次に重量部でＰＶＣＩＯ碇都、ェステル潤滑剤１部及び
安定剤１部から成るＰＶＣびん処方で、この化合物■の
性能を通常の安定剤モノブチルスズトリス（ラゥリルメ
ルカプチド）に対して評価したが、この化合物■の性能
は通常の安定剤のそれと完全に同等であると思われた。
安定剤１部から成るＰＶＣびん処方で、この化合物■の
性能を通常の安定剤モノブチルスズトリス（ラゥリルメ
ルカプチド）に対して評価したが、この化合物■の性能
は通常の安定剤のそれと完全に同等であると思われた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 極性溶媒中で下記の物質 （ａ）第一スズハロゲン化物、 （ｂ）ハロゲン化水素及び （ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は水素原子
、アルキル基、カルボン酸基、エステル基、アルデヒド
基、酢ハライド基またはケトン基を表わし、ただしＲ＿
１及びＲ＿２のうちの少なくとも一つは炭素−炭素二重
結合に隣接するカルボニル基を含有するものとする）の
タイプのオレフイン、を互いに反応させ、その後、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する反応生成物を媒質から単離することを特徴とす
る有機スズ三ハロゲン化物を製造する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7412230 | 1974-09-16 | ||
| NL7412230A NL7412230A (nl) | 1974-09-16 | 1974-09-16 | Werkwijze voor de bereiding van organotintri- halogeniden. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5152138A JPS5152138A (ja) | 1976-05-08 |
| JPS604197B2 true JPS604197B2 (ja) | 1985-02-01 |
Family
ID=19822109
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50110825A Expired JPS604197B2 (ja) | 1974-09-16 | 1975-09-12 | 有機スズ三ハロゲン化物の製造方法 |
| JP59139722A Granted JPS6035038A (ja) | 1974-09-16 | 1984-07-05 | ポリ塩化ビニル用安定剤 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59139722A Granted JPS6035038A (ja) | 1974-09-16 | 1984-07-05 | ポリ塩化ビニル用安定剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4080362A (ja) |
| JP (2) | JPS604197B2 (ja) |
| DE (1) | DE2540210C3 (ja) |
| FR (1) | FR2285392A1 (ja) |
| GB (1) | GB1487879A (ja) |
| NL (1) | NL7412230A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6256699U (ja) * | 1985-09-30 | 1987-04-08 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1552774A (en) * | 1975-11-25 | 1979-09-19 | Akzo Nv | Organotin stabilizer compositions and polyvinyl resins stabilized therewith |
| US4167520A (en) * | 1976-01-23 | 1979-09-11 | Akzo N.V. | Process for preparing organotin trihalides |
| GB1541503A (en) * | 1976-01-23 | 1979-03-07 | Akzo Nv | Process for the preparation of organotin compounds |
| JPS52152446A (en) * | 1976-06-14 | 1977-12-17 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Rubber-modified styrene resin compositions |
| JPS535127A (en) * | 1976-07-05 | 1978-01-18 | Nitto Kasei Kk | Preparation of organotin trihalides having functional group |
| US4158669A (en) * | 1977-05-06 | 1979-06-19 | Ciba-Geigy Corporation | Organo-tin compounds |
| US4196137A (en) * | 1977-05-06 | 1980-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of organo-tin compounds |
| DE2735757A1 (de) * | 1977-08-09 | 1979-02-15 | Hoechst Ag | Neue organozinnhalogenide und verfahren zu deren herstellung |
| DE2735810B2 (de) * | 1977-08-09 | 1981-01-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Gemische aus Organozinnverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymere |
| EP0001093B1 (de) * | 1977-09-09 | 1981-04-08 | Ciba-Geigy Ag | Organozinnverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Zwischenprodukte für Stabilisatoren |
| EP0002019A1 (de) * | 1977-11-14 | 1979-05-30 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Organozinnverbindungen |
| DE2850150A1 (de) * | 1978-11-18 | 1980-05-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von organozinntrihalogeniden und ihre verwendung |
| FR2458554A1 (fr) * | 1979-05-23 | 1981-01-02 | Elf Aquitaine | Procede de preparation de trihalogenures organostanniques |
| FR2457298A1 (fr) * | 1979-05-23 | 1980-12-19 | Elf Aquitaine | Compositions de stabilisants organostanniques pour resines halogeno-vinyliques |
| US4244746A (en) * | 1979-07-16 | 1981-01-13 | Conoco, Inc. | Single package additive for thermoplastic formulation |
| PL147517B1 (en) * | 1985-09-25 | 1989-06-30 | Politechnika Warszawska | Method of obtaining cyanoorganic compounds |
| EP1743898A1 (en) | 2005-07-12 | 2007-01-17 | Arkema Vlissingen B.V. | Process for the preparation of monoalkyl tin trihalides and dialkyl tin dihalides |
| CN108585783A (zh) * | 2018-06-29 | 2018-09-28 | 陈雨 | 一种环保节能砖 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
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