JPS6040103A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6040103A JPS6040103A JP14897683A JP14897683A JPS6040103A JP S6040103 A JPS6040103 A JP S6040103A JP 14897683 A JP14897683 A JP 14897683A JP 14897683 A JP14897683 A JP 14897683A JP S6040103 A JPS6040103 A JP S6040103A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin component
- photosetting resin
- silicone oil
- modified silicone
- resin composition
- Prior art date
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、表面硬化性に優れた光硬化性樹脂組成物に図
づる。
づる。
光硬化性樹脂は、無溶剤型のため省資源、無公害であり
、また加熱を行わずに短時間で硬化できるため省エネル
ギーに自効なことなどから近年注目されているものであ
り、その用途もインキ、塗料の他、接看剤、床材、木工
、金属、紙、印刷回路板、織物、電線ワイヤー、絶縁ワ
ニスなど多岐に戸っている。しかしながら、その中には
表面硬化性に問題のある光硬化性4il脂もあり、たと
えば不飽和ポリエステル系樹脂は非表面硬化11であり
、このものを光硬化性樹脂組成物に使用しても、空気中
の酸素の影響を受け、表面硬化性の悪い硬化物しか1q
られない。このことは、他の光硬化性樹脂たとえば酸素
に対して比較的鈍感なエポキシアクリレ−1〜について
も同様な傾向を示すことがあり、現在までに種々の樹脂
についCの改良がなされ、ワックス、三級アミンなどの
表面硬化性改良剤の添加も既に行われている。
、また加熱を行わずに短時間で硬化できるため省エネル
ギーに自効なことなどから近年注目されているものであ
り、その用途もインキ、塗料の他、接看剤、床材、木工
、金属、紙、印刷回路板、織物、電線ワイヤー、絶縁ワ
ニスなど多岐に戸っている。しかしながら、その中には
表面硬化性に問題のある光硬化性4il脂もあり、たと
えば不飽和ポリエステル系樹脂は非表面硬化11であり
、このものを光硬化性樹脂組成物に使用しても、空気中
の酸素の影響を受け、表面硬化性の悪い硬化物しか1q
られない。このことは、他の光硬化性樹脂たとえば酸素
に対して比較的鈍感なエポキシアクリレ−1〜について
も同様な傾向を示すことがあり、現在までに種々の樹脂
についCの改良がなされ、ワックス、三級アミンなどの
表面硬化性改良剤の添加も既に行われている。
本発明者等は、光硬化性樹脂の表面硬化性を改良すべく
種々の新しい空気硬化性改良剤を検討した結果、驚くべ
きことに変性したシリ」−ンオイルを適m配合すること
によって卓越した表面硬化性を有する光硬化性樹脂組成
物が得られることを見い出し、本発明を完成づるに至っ
た。
種々の新しい空気硬化性改良剤を検討した結果、驚くべ
きことに変性したシリ」−ンオイルを適m配合すること
によって卓越した表面硬化性を有する光硬化性樹脂組成
物が得られることを見い出し、本発明を完成づるに至っ
た。
本発明の組成物に使用できる変性シリコーンオイルは、
アミノ変性、アセデル変性、アルコール変性、エポキシ
変性、ポリエーテル変性、フッ素変性、脂肪酸変性など
を施したシリコーンメイルで、信越化学工業園、東芝シ
リコーン((朱などから市販されているものである。こ
れらは1種あるいは2種以上の混合系で使用でき、光硬
化性樹脂成分100重W部に対し、変性シリコーンオイ
ルを0.01〜2重吊部配合すればよく、好ましく(ユ
0.05〜1重聞部が効果的である。配合mが0゜0重
量部部より少ないと表面硬化性に及ぼす効果が小さくな
り、2重量部をこえると系の相溶性などに問題が生じ好
ましくない。また、変性シリコーンオイルを配合する助
期i、i問わず、組成物の調製に際していずれの助点に
おいても差しつかえない。
アミノ変性、アセデル変性、アルコール変性、エポキシ
変性、ポリエーテル変性、フッ素変性、脂肪酸変性など
を施したシリコーンメイルで、信越化学工業園、東芝シ
リコーン((朱などから市販されているものである。こ
れらは1種あるいは2種以上の混合系で使用でき、光硬
化性樹脂成分100重W部に対し、変性シリコーンオイ
ルを0.01〜2重吊部配合すればよく、好ましく(ユ
0.05〜1重聞部が効果的である。配合mが0゜0重
量部部より少ないと表面硬化性に及ぼす効果が小さくな
り、2重量部をこえると系の相溶性などに問題が生じ好
ましくない。また、変性シリコーンオイルを配合する助
期i、i問わず、組成物の調製に際していずれの助点に
おいても差しつかえない。
光硬化性樹脂組成物とは、基本的には光重合性プレポリ
マーと光開始剤とからなり、必要に応じ(光重合性tツ
マー1増感剤、R判、充填剤、不活性有(幾ポリマー、
レベリング剤、揺変Iff にJ与剤、熱φ合禁什剤の
他、用途ににっでは、でれてれに要求される機能に応じ
て種々なものが添加される。
マーと光開始剤とからなり、必要に応じ(光重合性tツ
マー1増感剤、R判、充填剤、不活性有(幾ポリマー、
レベリング剤、揺変Iff にJ与剤、熱φ合禁什剤の
他、用途ににっでは、でれてれに要求される機能に応じ
て種々なものが添加される。
本発明にお(Jる光硬化性樹脂成分とは、光重合性プレ
ポリマー、光開始剤及び、・′又は光重合性モノマーの
総称である。
ポリマー、光開始剤及び、・′又は光重合性モノマーの
総称である。
本組成物に使用する光重合性プレポリマーは、アクリロ
イル基を有づる各種アクリレ−1〜及びメタクリレート
に代表され、具体的にはポリエステルアクリレ−1−、
エポキシアクリレ−1−、ポリウレタンアクリレ−1〜
、ポリエーテル7クリレー1・、オリゴアクリレ−1・
、アルキドアクリレート、ポリオールアクリレ−1〜、
メラミンアクリレ−1〜及びそれぞれのメタクリレート
などが挙t′lられるか、表面硬化性に問題がある光重
合性プレポリマーであればいfれでもよい。
イル基を有づる各種アクリレ−1〜及びメタクリレート
に代表され、具体的にはポリエステルアクリレ−1−、
エポキシアクリレ−1−、ポリウレタンアクリレ−1〜
、ポリエーテル7クリレー1・、オリゴアクリレ−1・
、アルキドアクリレート、ポリオールアクリレ−1〜、
メラミンアクリレ−1〜及びそれぞれのメタクリレート
などが挙t′lられるか、表面硬化性に問題がある光重
合性プレポリマーであればいfれでもよい。
本発明で使用される光U■始剤は従来既知の乙のでよく
、たとえばベンゾイン、ベンゾインアルキル(メチル、
エチル、ブチル、イソブチルなど)エーテル類、ベンジ
ル、ビアセチル、ベンジルジメチルケタール、テトラメ
チルチウラムスルフィド、アゾビスイソブチロニi〜リ
ル、2,2−アゾビスプロパン、アセトフJノン、ペン
シフ1ノン、ベンゾイルパーオキサイド、ジーtert
−ブチルパーAキザイドなどを示され、その使用fil
lJ、1ffi猟光硬化性樹脂成分100重量部当り0
.1〜5Mm部である。
、たとえばベンゾイン、ベンゾインアルキル(メチル、
エチル、ブチル、イソブチルなど)エーテル類、ベンジ
ル、ビアセチル、ベンジルジメチルケタール、テトラメ
チルチウラムスルフィド、アゾビスイソブチロニi〜リ
ル、2,2−アゾビスプロパン、アセトフJノン、ペン
シフ1ノン、ベンゾイルパーオキサイド、ジーtert
−ブチルパーAキザイドなどを示され、その使用fil
lJ、1ffi猟光硬化性樹脂成分100重量部当り0
.1〜5Mm部である。
光重合性モノマーを配合する場合、ビニル基を有マるモ
ノマーに代表され、具体的にはスチレン、ビニル1−ル
エンなどのスチレン系M導体、メタクリル酸、メタクリ
ルnl)メチル、グリシジルメタクリレ−1〜、1−リ
エチレングリ」−ルジメタクリレ−1・などのメタクリ
ル酸系化合物、アクリル酸、ブヂ=ルアクリレー1−、
クリシジルアクリレ−1・、2−i ′f−ルヘー1、
ジルアクリレ−1・、イソデシルアクリレ−1〜、ステ
アリルアクリレ−1−、ラウリル7クリレー1へ、2−
ヒトOキシエヂルアクリレ−1・、1.6−ヘキサンシ
オールモノアクリレー1〜、ジシクロペンタジェンアク
リレ−1・などのモノアクリレート、1.6−へキリン
ジA−ルジアクリレ−1・、ジ1ブレングリコールジア
クリレ−1・、?−71ペンデルグリ」−ルジアクリレ
−1・、1へリメゾロールプ【」パントリアクリレ−1
〜、ペンタエリスリト−ル1−リアクリレー1−、ジペ
ンタ1リスリ1−−ルヘー1−リアクリレートなどの多
官能性アクリレートの他、ジアリルフタレー1〜、ジビ
ニルベンげンなどが例示され、これらのLツマ−の1種
もしくは2JI以上の混合物が用いられる。
ノマーに代表され、具体的にはスチレン、ビニル1−ル
エンなどのスチレン系M導体、メタクリル酸、メタクリ
ルnl)メチル、グリシジルメタクリレ−1〜、1−リ
エチレングリ」−ルジメタクリレ−1・などのメタクリ
ル酸系化合物、アクリル酸、ブヂ=ルアクリレー1−、
クリシジルアクリレ−1・、2−i ′f−ルヘー1、
ジルアクリレ−1・、イソデシルアクリレ−1〜、ステ
アリルアクリレ−1−、ラウリル7クリレー1へ、2−
ヒトOキシエヂルアクリレ−1・、1.6−ヘキサンシ
オールモノアクリレー1〜、ジシクロペンタジェンアク
リレ−1・などのモノアクリレート、1.6−へキリン
ジA−ルジアクリレ−1・、ジ1ブレングリコールジア
クリレ−1・、?−71ペンデルグリ」−ルジアクリレ
−1・、1へリメゾロールプ【」パントリアクリレ−1
〜、ペンタエリスリト−ル1−リアクリレー1−、ジペ
ンタ1リスリ1−−ルヘー1−リアクリレートなどの多
官能性アクリレートの他、ジアリルフタレー1〜、ジビ
ニルベンげンなどが例示され、これらのLツマ−の1種
もしくは2JI以上の混合物が用いられる。
本発明の組成物を硬化せしめる照射光源として1よ、光
増感作用を惹起させる波長域を有するンヒ線を発するも
のであれぽいずれでもよく、たとえ1+太陽光線、低圧
、高圧、超高圧などの各1重水銀灯、4:セノンランプ
、メタルハライドランプ、紫タト用蛍光灯などがある。
増感作用を惹起させる波長域を有するンヒ線を発するも
のであれぽいずれでもよく、たとえ1+太陽光線、低圧
、高圧、超高圧などの各1重水銀灯、4:セノンランプ
、メタルハライドランプ、紫タト用蛍光灯などがある。
過酸化物類を配合し、紫外線黒用後、硬化を完全にする
ため、加熱硬化してもよい。
ため、加熱硬化してもよい。
本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、表面硬化11に漬
れているため、各種用途において一段とその作業性を向
上させることができる。
れているため、各種用途において一段とその作業性を向
上させることができる。
以下に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明りる。
実施例
本発明の実施に際して適用した光重合性プレポリマーは
、下記の通りである。
、下記の通りである。
町り口」」」ユ上囚り配むり島=よ
大阪自問化学工業1)1)製ビスコート3700肚駆工
2)二敗隻工区ヱ±久上21上二上無水トリメリット酸
3モル、グリシジルメタクリレ−1・11モル、水4.
5モル、ジメチルシクロヘキシルアミ20.09モルを
反応容器に入れ、空気雰囲気下110℃で2旧間反応さ
せた結果jqられたl1lilIlli34のポリエス
テルメタクリレ−1〜仏1脂(3):土ボキシアクリレ
ー1〜大阪イー1ltJt化学工業(体製ビスコ−1−
540(硬化方法、評価方法) 所定重量部の配合組成物を直径約2cmのポリコーヂレ
ン製円崎容器に1g採取し、100W高圧水銀灯を使っ
て空気送川下30〜40℃で、10cmの距離から10
分間照削して、これを硬化させた。
2)二敗隻工区ヱ±久上21上二上無水トリメリット酸
3モル、グリシジルメタクリレ−1・11モル、水4.
5モル、ジメチルシクロヘキシルアミ20.09モルを
反応容器に入れ、空気雰囲気下110℃で2旧間反応さ
せた結果jqられたl1lilIlli34のポリエス
テルメタクリレ−1〜仏1脂(3):土ボキシアクリレ
ー1〜大阪イー1ltJt化学工業(体製ビスコ−1−
540(硬化方法、評価方法) 所定重量部の配合組成物を直径約2cmのポリコーヂレ
ン製円崎容器に1g採取し、100W高圧水銀灯を使っ
て空気送川下30〜40℃で、10cmの距離から10
分間照削して、これを硬化させた。
得られた硬化物の!(面を指先で軒く押さえて表面の粘
着性の有無を調べ、指触乾燥11(○、粘谷1!lなし
、×:粘るflあり)を−1価した。
着性の有無を調べ、指触乾燥11(○、粘谷1!lなし
、×:粘るflあり)を−1価した。
表1に実施例どして本発明に係る配合物並びに比較例ど
して変性シリコーンオイル無添加物及びシリコーンオイ
ルを添加した配合物の指触屹燥性召一覧づる。
して変性シリコーンオイル無添加物及びシリコーンオイ
ルを添加した配合物の指触屹燥性召一覧づる。
以上の結果、変性シリコーンオイルを配合づることによ
り、光硬化性樹脂組成物の表面硬化性(指触乾燥性)を
改良でさることは明らかである。
り、光硬化性樹脂組成物の表面硬化性(指触乾燥性)を
改良でさることは明らかである。
Claims (1)
- 光硬化性樹脂成分ioomm部に対し、変性シリコーン
オイルをO,,01〜2重量部配合することを特徴とづ
る表面硬化性に優れた光硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14897683A JPS6040103A (ja) | 1983-08-15 | 1983-08-15 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14897683A JPS6040103A (ja) | 1983-08-15 | 1983-08-15 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6040103A true JPS6040103A (ja) | 1985-03-02 |
JPH0520441B2 JPH0520441B2 (ja) | 1993-03-19 |
Family
ID=15464887
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14897683A Granted JPS6040103A (ja) | 1983-08-15 | 1983-08-15 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6040103A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08127169A (ja) * | 1994-10-31 | 1996-05-21 | New Oji Paper Co Ltd | 感圧記録帳票用の接着剤組成物および感圧記録帳票 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51145533A (en) * | 1975-05-07 | 1976-12-14 | Dennison Mfg Co | Radioactive ray hardening coating |
JPS5598265A (en) * | 1979-01-17 | 1980-07-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Preparation of coating composition and plastic molding with improved surface property by using the same |
JPS55147513A (en) * | 1979-05-02 | 1980-11-17 | Wacker Chemie Gmbh | Hydrophilic bridged denatured organopolysiloxane* its manufacture and contact lens containing it or made from it |
JPS56861A (en) * | 1979-06-18 | 1981-01-07 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Coating composition and production of synthetic resin molded article using it |
JPS56141309A (en) * | 1980-04-03 | 1981-11-05 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Coating composition and preparation of synthetic resin molded article using the same |
JPS59170154A (ja) * | 1983-03-18 | 1984-09-26 | ディーエスエム ナムローゼ フェンノートシャップ | 放射線硬化性コ−テイング組成物 |
JPS6042255A (ja) * | 1983-04-11 | 1985-03-06 | インタ−ナシヨナル・スタンダ−ド・エレクトリック・コ−ポレ−ション | 光フアイバ用紫外線硬化性被膜形成組成物および光フアイバ |
-
1983
- 1983-08-15 JP JP14897683A patent/JPS6040103A/ja active Granted
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51145533A (en) * | 1975-05-07 | 1976-12-14 | Dennison Mfg Co | Radioactive ray hardening coating |
JPS5598265A (en) * | 1979-01-17 | 1980-07-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Preparation of coating composition and plastic molding with improved surface property by using the same |
JPS55147513A (en) * | 1979-05-02 | 1980-11-17 | Wacker Chemie Gmbh | Hydrophilic bridged denatured organopolysiloxane* its manufacture and contact lens containing it or made from it |
JPS56861A (en) * | 1979-06-18 | 1981-01-07 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Coating composition and production of synthetic resin molded article using it |
JPS56141309A (en) * | 1980-04-03 | 1981-11-05 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Coating composition and preparation of synthetic resin molded article using the same |
JPS59170154A (ja) * | 1983-03-18 | 1984-09-26 | ディーエスエム ナムローゼ フェンノートシャップ | 放射線硬化性コ−テイング組成物 |
JPS6042255A (ja) * | 1983-04-11 | 1985-03-06 | インタ−ナシヨナル・スタンダ−ド・エレクトリック・コ−ポレ−ション | 光フアイバ用紫外線硬化性被膜形成組成物および光フアイバ |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08127169A (ja) * | 1994-10-31 | 1996-05-21 | New Oji Paper Co Ltd | 感圧記録帳票用の接着剤組成物および感圧記録帳票 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0520441B2 (ja) | 1993-03-19 |
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