JPS6037102B2 - ジヒドロオキサジアジノン - Google Patents
ジヒドロオキサジアジノンInfo
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- JPS6037102B2 JPS6037102B2 JP51101164A JP10116476A JPS6037102B2 JP S6037102 B2 JPS6037102 B2 JP S6037102B2 JP 51101164 A JP51101164 A JP 51101164A JP 10116476 A JP10116476 A JP 10116476A JP S6037102 B2 JPS6037102 B2 JP S6037102B2
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- ketone
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/06—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent
- C08J9/10—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent developing nitrogen, the blowing agent being a compound containing a nitrogen-to-nitrogen bond
- C08J9/108—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent developing nitrogen, the blowing agent being a compound containing a nitrogen-to-nitrogen bond in a heterocyclic ring containing at least one carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/64—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
- C07D273/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
- C07D273/04—Six-membered rings
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- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は5ーフェニルー3,6ージヒドロー1,3,4
−オキサジアジンー2ーオン化合物に係わる。
−オキサジアジンー2ーオン化合物に係わる。
5−フエニル−3,6ージヒドロ−1,3,4−オキサ
ジアジンー2−オンはポリカーボネートの如き熱可塑性
有機重合体中にて高温発泡剤として特に有利に使える。
ジアジンー2−オンはポリカーボネートの如き熱可塑性
有機重合体中にて高温発泡剤として特に有利に使える。
本発明のジヒドロオキサジアジノンは例えば、{1)少
なくとも1個のQ−水素原子を含んだケトンを効果的な
量の鉱酸触媒又はルイス酸触媒及び当該ケトン1部あた
り1〜2碇部のC(,〜8)脂肪族アルコールの存在下
に於いて0℃〜500○の範囲内の温度でハロゲン化し
、t2)前記{1}の混合物からQ−ハロケトンを回収
し、‘3}必須成分として以下の成分、風Qーハロケト
ン、佃水と混和性の有機溶媒、‘C)多塩基性鉱酸のア
ルカリ金属塩の形態を取り当該混合物のpHを6.5〜
11の範囲内に維持できる緩衝剤、(功pKaが4未満
の有機カルボン酸のアルカリ金属塩、及び【E}水、の
諸成分を含んだ混合物を250C〜85qoの範囲内の
温度で鷹辞して前記‘2)のQ−ハロケトンを加水分解
し、‘4}得られた前記(3;の。ーヒドロキシケトン
をオルガノカルバゼートと反応させてカルボノオルガノ
オキシヒドラゾンを生成させて、そして側有機溶媒の存
在下でカルボノオルガノオキシヒドラゾンを環化する工
程によって生成される。本発明のジヒドロオキサジアジ
ノンを生成する上記工程にQーヒドロケトンのハロゲン
化は先づケトンとアルカノールの混合物を形成して行わ
れる。
なくとも1個のQ−水素原子を含んだケトンを効果的な
量の鉱酸触媒又はルイス酸触媒及び当該ケトン1部あた
り1〜2碇部のC(,〜8)脂肪族アルコールの存在下
に於いて0℃〜500○の範囲内の温度でハロゲン化し
、t2)前記{1}の混合物からQ−ハロケトンを回収
し、‘3}必須成分として以下の成分、風Qーハロケト
ン、佃水と混和性の有機溶媒、‘C)多塩基性鉱酸のア
ルカリ金属塩の形態を取り当該混合物のpHを6.5〜
11の範囲内に維持できる緩衝剤、(功pKaが4未満
の有機カルボン酸のアルカリ金属塩、及び【E}水、の
諸成分を含んだ混合物を250C〜85qoの範囲内の
温度で鷹辞して前記‘2)のQ−ハロケトンを加水分解
し、‘4}得られた前記(3;の。ーヒドロキシケトン
をオルガノカルバゼートと反応させてカルボノオルガノ
オキシヒドラゾンを生成させて、そして側有機溶媒の存
在下でカルボノオルガノオキシヒドラゾンを環化する工
程によって生成される。本発明のジヒドロオキサジアジ
ノンを生成する上記工程にQーヒドロケトンのハロゲン
化は先づケトンとアルカノールの混合物を形成して行わ
れる。
メタノールが好ましいが、同じく使用できる適当なアル
カーノはエタノール、プロパノール、ブタノール、ベン
タノール等である。ケトンーアルカノール混合物のハロ
ゲン化はハロゲンの少ない割合部を導入してから酸触媒
を導入して開始できる。この期間の間、前記混合物を燭
拝し000〜5000の範囲内の温度に維持する。使用
できる適当な酸触媒は例えば、塩化水素、臭化水素、硫
酸等、又はルイス酸触媒例えば三フッ化側素、塩化アル
ミニウム、塩化鉄、六フッ化アンチモン、塩化スズ等で
ある。触媒はケトンの重量に基づいて0.1〜5%の量
で使用できる。次いで、ハロゲン化試薬例えば臭素の残
量部を加えることができる。ハロゲン化は、使用するハ
ロゲンの性質、使う混合物と試薬の温度等によって1.
5〜2岬寺間で達せられる。ハロゲンとケトンをほぼ等
モル量で使うと、効果的な結果が得られることが判った
。しかし、ケトン1モルあたりハロゲンを0.95〜1
.05モル使っても反応の全体収率に悪い影響はなL、
。得られるQーハロケトンを回収する前に、混合物中に
少量の水を入れ生成物がヱノールェーテル類で汚染させ
るのを最小化させるのが望ましいことも判っている。
カーノはエタノール、プロパノール、ブタノール、ベン
タノール等である。ケトンーアルカノール混合物のハロ
ゲン化はハロゲンの少ない割合部を導入してから酸触媒
を導入して開始できる。この期間の間、前記混合物を燭
拝し000〜5000の範囲内の温度に維持する。使用
できる適当な酸触媒は例えば、塩化水素、臭化水素、硫
酸等、又はルイス酸触媒例えば三フッ化側素、塩化アル
ミニウム、塩化鉄、六フッ化アンチモン、塩化スズ等で
ある。触媒はケトンの重量に基づいて0.1〜5%の量
で使用できる。次いで、ハロゲン化試薬例えば臭素の残
量部を加えることができる。ハロゲン化は、使用するハ
ロゲンの性質、使う混合物と試薬の温度等によって1.
5〜2岬寺間で達せられる。ハロゲンとケトンをほぼ等
モル量で使うと、効果的な結果が得られることが判った
。しかし、ケトン1モルあたりハロゲンを0.95〜1
.05モル使っても反応の全体収率に悪い影響はなL、
。得られるQーハロケトンを回収する前に、混合物中に
少量の水を入れ生成物がヱノールェーテル類で汚染させ
るのを最小化させるのが望ましいことも判っている。
混合物中に使われるハロゲンのモルに基づいて、ハロゲ
ン化反応の終了時にェノールの形成を最づ・にするため
10モル%までの水を導入できる。水を最初に導入して
いる間に生成物の部分的結晶化が起こることがある。混
合物を普通約0〜2500の範囲の温度まで冷却した後
、水を過剰に加えてQーハロゲン化ケトンを分離するこ
とができ、このQ−ハロゲン化ケトンは使ったケトンに
依って結晶又は液体の形態をとりうる。Qーハロケトン
の回収は次いで炉過、遠心分離等の標準的手段によって
行うことができる。本発明の実施に使うケトンのハロゲ
ン化の臭素化以外の別の手段は例えば塩素化、ヨード化
である。ケトンのハロゲン化は鉱酸触媒を使って効果的
に成すことができ、この触媒の導入はケトンと脂肪族ア
ルコールとの混合物へのハロゲンの導入と同時又はこの
導入後に成しうる。
ン化反応の終了時にェノールの形成を最づ・にするため
10モル%までの水を導入できる。水を最初に導入して
いる間に生成物の部分的結晶化が起こることがある。混
合物を普通約0〜2500の範囲の温度まで冷却した後
、水を過剰に加えてQーハロゲン化ケトンを分離するこ
とができ、このQ−ハロゲン化ケトンは使ったケトンに
依って結晶又は液体の形態をとりうる。Qーハロケトン
の回収は次いで炉過、遠心分離等の標準的手段によって
行うことができる。本発明の実施に使うケトンのハロゲ
ン化の臭素化以外の別の手段は例えば塩素化、ヨード化
である。ケトンのハロゲン化は鉱酸触媒を使って効果的
に成すことができ、この触媒の導入はケトンと脂肪族ア
ルコールとの混合物へのハロゲンの導入と同時又はこの
導入後に成しうる。
ハロゲン化反応の終了時に、使用するハロゲンのモル数
に基づき約10モル%までの水を先づ導入することがで
き、これによってQーハロケトンの析出を若干しうる。
に基づき約10モル%までの水を先づ導入することがで
き、これによってQーハロケトンの析出を若干しうる。
次いで、混合物を標準的な手段によって10〜60分間
にわたって連続に櫨拝し最終Q−ハロケトンの純度の障
害となりうるヱノ−ルェーテルの生成を最小にすること
ができる。それから、混合物の重量に基づき150〜8
0の重量%に及ぶ過剰の水を加えてQーハロケトン析出
を行うことができる。最終生成物は標準的な手段例えば
炉過、デカンテーション等によって回収できる。Q−ヒ
ドロキシケトンの調製によっては、経験上、各種反応体
の添加順序は臨界的でない。従って、Q−ハロケトンと
水不混和性溶媒との混合物及び“促進斉げ(以後、有機
カルボン酸のアルカリ金属塩例えばギ酸ナトリウムをこ
う指称する)を最初に礎枠してよい。水と多塩基性酸の
アルカリ金属塩を加え、全体を約25〜8500の範囲
の温度で2〜6脚寺間燈梓できる。混合物を1ooo〜
30qoの温度まで放冷させると、Q−ヒドロキシケト
ンが容易に分離できる。生成物の回収は、固体であるか
液体であるかに応じて、標準技術で成しうる。望まれる
ならば、生成物を再結晶させる等して更に精製すること
ができる。上述のハロゲン化工程及び加水分解工程を続
く縮合及び環化工程と組み合わせて、Q−ヒドロキシケ
トンをオルガノカルバゼートと更に縮合させてから次い
で得ちれたカルボオルガノオキシヒドラゾンをジヒドロ
オキサジアノンへ環化することによって、Q−水素原子
を含んだケトンを出発物質として本発明のジヒドロオキ
サジアノンの総合的合成が成しうる。
にわたって連続に櫨拝し最終Q−ハロケトンの純度の障
害となりうるヱノ−ルェーテルの生成を最小にすること
ができる。それから、混合物の重量に基づき150〜8
0の重量%に及ぶ過剰の水を加えてQーハロケトン析出
を行うことができる。最終生成物は標準的な手段例えば
炉過、デカンテーション等によって回収できる。Q−ヒ
ドロキシケトンの調製によっては、経験上、各種反応体
の添加順序は臨界的でない。従って、Q−ハロケトンと
水不混和性溶媒との混合物及び“促進斉げ(以後、有機
カルボン酸のアルカリ金属塩例えばギ酸ナトリウムをこ
う指称する)を最初に礎枠してよい。水と多塩基性酸の
アルカリ金属塩を加え、全体を約25〜8500の範囲
の温度で2〜6脚寺間燈梓できる。混合物を1ooo〜
30qoの温度まで放冷させると、Q−ヒドロキシケト
ンが容易に分離できる。生成物の回収は、固体であるか
液体であるかに応じて、標準技術で成しうる。望まれる
ならば、生成物を再結晶させる等して更に精製すること
ができる。上述のハロゲン化工程及び加水分解工程を続
く縮合及び環化工程と組み合わせて、Q−ヒドロキシケ
トンをオルガノカルバゼートと更に縮合させてから次い
で得ちれたカルボオルガノオキシヒドラゾンをジヒドロ
オキサジアノンへ環化することによって、Q−水素原子
を含んだケトンを出発物質として本発明のジヒドロオキ
サジアノンの総合的合成が成しうる。
縮合工程に使うオルガノカルバゼートには例えばメチル
カルバゼート、エチルカル/ゞゼート、フエニルカル/
ゞゼート、イソプロピルカルバゼート、ブチル又はイン
ブチルカルバゼート、エチレンビスカル/ゞゼート、フ
エニレンピスカルバゼート等を含みうる。縮合は約20
こ0〜60℃の範囲の温度で行うことができる。上述の
加水分解反応から得られた溶液として存在しうるQーヒ
ドロキシケトン及びオルガノカルバゼートのほぼ等モル
量を混合物のpHを約4〜6に維持して蝿拝することが
でき、このpHの維持は混合物に鉱酸例えば塩化水素酸
又は硫酸を加えて達しうる。この縮合反応は約2〜24
時間にわたる期間200C〜6000の温度で行われる
。カルボオルガノオキシヒドラゾンの回収は比重を利用
した分離技術例えば炉過によって行うことができ、生成
物は水で洗ってから標準的な手段で乾燥しうる。カルボ
オルガノオキシヒドラゾンの環化は有機溶媒例えばトル
ェンと共に加熱して成しうる。
カルバゼート、エチルカル/ゞゼート、フエニルカル/
ゞゼート、イソプロピルカルバゼート、ブチル又はイン
ブチルカルバゼート、エチレンビスカル/ゞゼート、フ
エニレンピスカルバゼート等を含みうる。縮合は約20
こ0〜60℃の範囲の温度で行うことができる。上述の
加水分解反応から得られた溶液として存在しうるQーヒ
ドロキシケトン及びオルガノカルバゼートのほぼ等モル
量を混合物のpHを約4〜6に維持して蝿拝することが
でき、このpHの維持は混合物に鉱酸例えば塩化水素酸
又は硫酸を加えて達しうる。この縮合反応は約2〜24
時間にわたる期間200C〜6000の温度で行われる
。カルボオルガノオキシヒドラゾンの回収は比重を利用
した分離技術例えば炉過によって行うことができ、生成
物は水で洗ってから標準的な手段で乾燥しうる。カルボ
オルガノオキシヒドラゾンの環化は有機溶媒例えばトル
ェンと共に加熱して成しうる。
環化触媒例えば無水の炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
水酸化ナトリウム、ナトリウムアルコキシド等を加える
ことができる。ジヒドロオキサジアジノンを回収するに
は、混合物を放冷してから最終生成物を有機溶媒又は熱
水で洗いそれから例えば70〜80oo附近の温度で真
空炉を使う等の標準的な手段によって乾燥すればよい。
環化触媒の添加に先立ち減圧下にて共沸蒸留することに
よってカルボオルガノオキシヒドラゾンを乾燥するのが
実際的であることが判った。本発明のジヒドロオキサジ
アジノンは種々の熱可塑性有機重合体中に発泡剤として
使用できる。
水酸化ナトリウム、ナトリウムアルコキシド等を加える
ことができる。ジヒドロオキサジアジノンを回収するに
は、混合物を放冷してから最終生成物を有機溶媒又は熱
水で洗いそれから例えば70〜80oo附近の温度で真
空炉を使う等の標準的な手段によって乾燥すればよい。
環化触媒の添加に先立ち減圧下にて共沸蒸留することに
よってカルボオルガノオキシヒドラゾンを乾燥するのが
実際的であることが判った。本発明のジヒドロオキサジ
アジノンは種々の熱可塑性有機重合体中に発泡剤として
使用できる。
プラスチックの重量に基づいて約0.1〜1.0%の割
合で発泡剤を使えば効果的な結果が得られよう。その混
入は発泡剤の特定な分解点及び熱可塑性重合体の溶融押
出特性に基づき標準的な溶融押出技術によって成しうる
。本発明の実施が当業者にとってより容易になしうるよ
う、以下に実施例を示す。
合で発泡剤を使えば効果的な結果が得られよう。その混
入は発泡剤の特定な分解点及び熱可塑性重合体の溶融押
出特性に基づき標準的な溶融押出技術によって成しうる
。本発明の実施が当業者にとってより容易になしうるよ
う、以下に実施例を示す。
これ等実施例は例示にすぎず本発明をば限定する性質の
ものではない。部は全べて重量基準である。実施例 約64碇部のメタノール中へ474.6部のアセトフェ
ノンを入れた混合物へ頚拝しながら約13部の臭素を加
え、混合物を燈拝し5〜loo0の温度に維持した。
ものではない。部は全べて重量基準である。実施例 約64碇部のメタノール中へ474.6部のアセトフェ
ノンを入れた混合物へ頚拝しながら約13部の臭素を加
え、混合物を燈拝し5〜loo0の温度に維持した。
臭化水素ガスを臭素の着色が消えるまで混合物中へ導入
し、色が消えた時点で追加量の臭素を2時間にゆたり加
えて全量を631.3部とした。次いで、水71部を加
え、その間混合物を損拝し約30分間外部から冷却した
。それから、約270碇部の過剰な水をゆっくりと加え
て混合物からQ−ブロモアセトフェノンを結晶の形態で
析出させた。結晶を真空サィフオンによってデカントし
、洗浄し、次いで20%水酸化ナトリウム溶液で中和し
そしてデカントして乾燥した。次いで、水約94碇都、
メタノール1600部、重炭酸ナトリウム333部、及
び90%ギ酸161部と該酸を中和するに十分な水酸化
ナトリウムとから調製したギ酸ナトリウム溶液を加えた
。混合物を激しく燈拝しながら7時間60qoに加熱し
、その後、周囲温度に冷却してから炉遇した。調製方法
及び混合物のガスクロマトグラフ分析によればQ−ヒド
ロキシアセトンフェノンが定量的収率で生成された。ヒ
ドラジンとジメチル炭酸ェステルとの当量から調製され
たメチルカルバゼート855.8部と上記の炉液との混
合物に希釈塩化水素酸を加えた。
し、色が消えた時点で追加量の臭素を2時間にゆたり加
えて全量を631.3部とした。次いで、水71部を加
え、その間混合物を損拝し約30分間外部から冷却した
。それから、約270碇部の過剰な水をゆっくりと加え
て混合物からQ−ブロモアセトフェノンを結晶の形態で
析出させた。結晶を真空サィフオンによってデカントし
、洗浄し、次いで20%水酸化ナトリウム溶液で中和し
そしてデカントして乾燥した。次いで、水約94碇都、
メタノール1600部、重炭酸ナトリウム333部、及
び90%ギ酸161部と該酸を中和するに十分な水酸化
ナトリウムとから調製したギ酸ナトリウム溶液を加えた
。混合物を激しく燈拝しながら7時間60qoに加熱し
、その後、周囲温度に冷却してから炉遇した。調製方法
及び混合物のガスクロマトグラフ分析によればQ−ヒド
ロキシアセトンフェノンが定量的収率で生成された。ヒ
ドラジンとジメチル炭酸ェステルとの当量から調製され
たメチルカルバゼート855.8部と上記の炉液との混
合物に希釈塩化水素酸を加えた。
塩化水素酸の量はpHを5.5とするに十分であり、そ
の後混合物を3800で6時間凝拝した。結晶質の析出
物が形成されたらこれを混合物から炉別して水で洗った
。調製方法と分光分析に基づけば、生成物はQ−ヒドロ
キシアセトフェノンのカルボメトキシヒドラゾン液体で
あるかとトルヱン約190礎部との混合物を減圧下で還
流させて残留する水を結晶質生成物より除去した。混合
物に無水炭酸カリウム1碇都を加え、そしてメタノール
ートルェン共鍵物が全て除去されるまで減圧下で加熱を
続けた。次いで、混合物を放冷して上記の発泡剤5−フ
エニル−3,6ージヒドロ−1,3,4−オキサジアジ
ンー2−オンを生じさせこれを70〜80qCの温度で
真空炉内にて最終的に乾燥した。最終生成物の総合的収
量は456部でこれはアセトフェノンに基づき65.5
%の収率に相当する。この生成物の融点は163〜16
チ0であった。平均の固有粘度が約0.5幻1/夕で密
度約1.17のビスフェノール−Aポリカーボネート樹
脂粉末と本発明の上述した発泡剤及び市販の発泡剤ィソ
プロピルヒドラゾジカルボキシレートとの乾燥粉末配合
物をそれぞれポリカーボネート樹脂10$轍こ対し発泡
剤0.6部の割合にて調製した。
の後混合物を3800で6時間凝拝した。結晶質の析出
物が形成されたらこれを混合物から炉別して水で洗った
。調製方法と分光分析に基づけば、生成物はQ−ヒドロ
キシアセトフェノンのカルボメトキシヒドラゾン液体で
あるかとトルヱン約190礎部との混合物を減圧下で還
流させて残留する水を結晶質生成物より除去した。混合
物に無水炭酸カリウム1碇都を加え、そしてメタノール
ートルェン共鍵物が全て除去されるまで減圧下で加熱を
続けた。次いで、混合物を放冷して上記の発泡剤5−フ
エニル−3,6ージヒドロ−1,3,4−オキサジアジ
ンー2−オンを生じさせこれを70〜80qCの温度で
真空炉内にて最終的に乾燥した。最終生成物の総合的収
量は456部でこれはアセトフェノンに基づき65.5
%の収率に相当する。この生成物の融点は163〜16
チ0であった。平均の固有粘度が約0.5幻1/夕で密
度約1.17のビスフェノール−Aポリカーボネート樹
脂粉末と本発明の上述した発泡剤及び市販の発泡剤ィソ
プロピルヒドラゾジカルボキシレートとの乾燥粉末配合
物をそれぞれポリカーボネート樹脂10$轍こ対し発泡
剤0.6部の割合にて調製した。
ポリカーボネート樹脂は125q○で16時間乾燥した
微細分割された粉末状のものであった。上記の配合物を
約28をC〜305ooの範囲の温度で溶融押出した。
溶融押出の間に、上記の微細分割乾燥配合物より熱可塑
性ホームが形成された。上記の発泡性配合物を溶融押出
する外に、発泡剤を含まない同じポリカーボネート樹脂
も溶融押出した。それぞれの配合物と配合物を含まぬ樹
脂の密度(夕/cc)を282℃〜30yoの温度範囲
にわたって測定した。ポリカーボネート樹脂の固有粘度
及びクロロホルム中のポリカーボネート樹脂と上記配合
物との固有粘度も又28〆○〜32〆0の温度範囲にわ
たって測定して、発泡工程の間に重合体の劣化が原因で
もし何等かの分子量低下があったならその低下を測定す
ることとした。以下の表は得られた結果を示すものであ
って、Tは℃単位で表示、密度は発泡の結果ある温度に
わたって起きた変化を示し、Wは発泡剤の副生成物によ
る重合体の劣化の結果ポリカーボネート樹脂にもし起き
ていたならそのときの固有粘度の変化を示し、配合物A
は本発明によってジヒドロオキサアジノンを含みそして
配合物Bはイソプロピルヒドラゾジカルボキシレートを
含んでいる。表 密 度 上の結果は、本発明の配合物Aのジヒドロオキサジアジ
ノンの成形温度がィソプロピルヒドラゾジカルボキシレ
ート配合物Bの成形温度より幾分高いことを示している
。
微細分割された粉末状のものであった。上記の配合物を
約28をC〜305ooの範囲の温度で溶融押出した。
溶融押出の間に、上記の微細分割乾燥配合物より熱可塑
性ホームが形成された。上記の発泡性配合物を溶融押出
する外に、発泡剤を含まない同じポリカーボネート樹脂
も溶融押出した。それぞれの配合物と配合物を含まぬ樹
脂の密度(夕/cc)を282℃〜30yoの温度範囲
にわたって測定した。ポリカーボネート樹脂の固有粘度
及びクロロホルム中のポリカーボネート樹脂と上記配合
物との固有粘度も又28〆○〜32〆0の温度範囲にわ
たって測定して、発泡工程の間に重合体の劣化が原因で
もし何等かの分子量低下があったならその低下を測定す
ることとした。以下の表は得られた結果を示すものであ
って、Tは℃単位で表示、密度は発泡の結果ある温度に
わたって起きた変化を示し、Wは発泡剤の副生成物によ
る重合体の劣化の結果ポリカーボネート樹脂にもし起き
ていたならそのときの固有粘度の変化を示し、配合物A
は本発明によってジヒドロオキサアジノンを含みそして
配合物Bはイソプロピルヒドラゾジカルボキシレートを
含んでいる。表 密 度 上の結果は、本発明の配合物Aのジヒドロオキサジアジ
ノンの成形温度がィソプロピルヒドラゾジカルボキシレ
ート配合物Bの成形温度より幾分高いことを示している
。
Claims (1)
- 1 1.5−フエニル−3,6−ジヒドロ−1,3,4
−オキサジアジン−2−オン化合物。
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