JPS6037102B2 - ジヒドロオキサジアジノン - Google Patents

ジヒドロオキサジアジノン

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JPS6037102B2
JPS6037102B2 JP51101164A JP10116476A JPS6037102B2 JP S6037102 B2 JPS6037102 B2 JP S6037102B2 JP 51101164 A JP51101164 A JP 51101164A JP 10116476 A JP10116476 A JP 10116476A JP S6037102 B2 JPS6037102 B2 JP S6037102B2
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ジヨージ・エリオツト・ニズニツク
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    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/06—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent
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    • C08J9/108—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent developing nitrogen, the blowing agent being a compound containing a nitrogen-to-nitrogen bond in a heterocyclic ring containing at least one carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
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  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は５ーフェニルー３，６ージヒドロー１，３，４
−オキサジアジンー２ーオン化合物に係わる。
５−フエニル−３，６ージヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジンー２−オンはポリカーボネートの如き熱可塑性
有機重合体中にて高温発泡剤として特に有利に使える。
本発明のジヒドロオキサジアジノンは例えば、｛１）少
なくとも１個のＱ−水素原子を含んだケトンを効果的な
量の鉱酸触媒又はルイス酸触媒及び当該ケトン１部あた
り１〜２碇部のＣ（，〜８）脂肪族アルコールの存在下
に於いて０℃〜５００○の範囲内の温度でハロゲン化し
、ｔ２）前記｛１｝の混合物からＱ−ハロケトンを回収
し、‘３｝必須成分として以下の成分、風Ｑーハロケト
ン、佃水と混和性の有機溶媒、‘Ｃ）多塩基性鉱酸のア
ルカリ金属塩の形態を取り当該混合物のｐＨを６．５〜
１１の範囲内に維持できる緩衝剤、（功ｐＫａが４未満
の有機カルボン酸のアルカリ金属塩、及び【Ｅ｝水、の
諸成分を含んだ混合物を２５０Ｃ〜８５ｑｏの範囲内の
温度で鷹辞して前記‘２）のＱ−ハロケトンを加水分解
し、‘４｝得られた前記（３；の。ーヒドロキシケトン
をオルガノカルバゼートと反応させてカルボノオルガノ
オキシヒドラゾンを生成させて、そして側有機溶媒の存
在下でカルボノオルガノオキシヒドラゾンを環化する工
程によって生成される。本発明のジヒドロオキサジアジ
ノンを生成する上記工程にＱーヒドロケトンのハロゲン
化は先づケトンとアルカノールの混合物を形成して行わ
れる。
メタノールが好ましいが、同じく使用できる適当なアル
カーノはエタノール、プロパノール、ブタノール、ベン
タノール等である。ケトンーアルカノール混合物のハロ
ゲン化はハロゲンの少ない割合部を導入してから酸触媒
を導入して開始できる。この期間の間、前記混合物を燭
拝し０００〜５０００の範囲内の温度に維持する。使用
できる適当な酸触媒は例えば、塩化水素、臭化水素、硫
酸等、又はルイス酸触媒例えば三フッ化側素、塩化アル
ミニウム、塩化鉄、六フッ化アンチモン、塩化スズ等で
ある。触媒はケトンの重量に基づいて０．１〜５％の量
で使用できる。次いで、ハロゲン化試薬例えば臭素の残
量部を加えることができる。ハロゲン化は、使用するハ
ロゲンの性質、使う混合物と試薬の温度等によって１．
５〜２岬寺間で達せられる。ハロゲンとケトンをほぼ等
モル量で使うと、効果的な結果が得られることが判った
。しかし、ケトン１モルあたりハロゲンを０．９５〜１
．０５モル使っても反応の全体収率に悪い影響はなＬ、
。得られるＱーハロケトンを回収する前に、混合物中に
少量の水を入れ生成物がヱノールェーテル類で汚染させ
るのを最小化させるのが望ましいことも判っている。
混合物中に使われるハロゲンのモルに基づいて、ハロゲ
ン化反応の終了時にェノールの形成を最づ・にするため
１０モル％までの水を導入できる。水を最初に導入して
いる間に生成物の部分的結晶化が起こることがある。混
合物を普通約０〜２５００の範囲の温度まで冷却した後
、水を過剰に加えてＱーハロゲン化ケトンを分離するこ
とができ、このＱ−ハロゲン化ケトンは使ったケトンに
依って結晶又は液体の形態をとりうる。Ｑーハロケトン
の回収は次いで炉過、遠心分離等の標準的手段によって
行うことができる。本発明の実施に使うケトンのハロゲ
ン化の臭素化以外の別の手段は例えば塩素化、ヨード化
である。ケトンのハロゲン化は鉱酸触媒を使って効果的
に成すことができ、この触媒の導入はケトンと脂肪族ア
ルコールとの混合物へのハロゲンの導入と同時又はこの
導入後に成しうる。
ハロゲン化反応の終了時に、使用するハロゲンのモル数
に基づき約１０モル％までの水を先づ導入することがで
き、これによってＱーハロケトンの析出を若干しうる。
次いで、混合物を標準的な手段によって１０〜６０分間
にわたって連続に櫨拝し最終Ｑ−ハロケトンの純度の障
害となりうるヱノ−ルェーテルの生成を最小にすること
ができる。それから、混合物の重量に基づき１５０〜８
０の重量％に及ぶ過剰の水を加えてＱーハロケトン析出
を行うことができる。最終生成物は標準的な手段例えば
炉過、デカンテーション等によって回収できる。Ｑ−ヒ
ドロキシケトンの調製によっては、経験上、各種反応体
の添加順序は臨界的でない。従って、Ｑ−ハロケトンと
水不混和性溶媒との混合物及び“促進斉げ（以後、有機
カルボン酸のアルカリ金属塩例えばギ酸ナトリウムをこ
う指称する）を最初に礎枠してよい。水と多塩基性酸の
アルカリ金属塩を加え、全体を約２５〜８５００の範囲
の温度で２〜６脚寺間燈梓できる。混合物を１ｏｏｏ〜
３０ｑｏの温度まで放冷させると、Ｑ−ヒドロキシケト
ンが容易に分離できる。生成物の回収は、固体であるか
液体であるかに応じて、標準技術で成しうる。望まれる
ならば、生成物を再結晶させる等して更に精製すること
ができる。上述のハロゲン化工程及び加水分解工程を続
く縮合及び環化工程と組み合わせて、Ｑ−ヒドロキシケ
トンをオルガノカルバゼートと更に縮合させてから次い
で得ちれたカルボオルガノオキシヒドラゾンをジヒドロ
オキサジアノンへ環化することによって、Ｑ−水素原子
を含んだケトンを出発物質として本発明のジヒドロオキ
サジアノンの総合的合成が成しうる。
縮合工程に使うオルガノカルバゼートには例えばメチル
カルバゼート、エチルカル／ゞゼート、フエニルカル／
ゞゼート、イソプロピルカルバゼート、ブチル又はイン
ブチルカルバゼート、エチレンビスカル／ゞゼート、フ
エニレンピスカルバゼート等を含みうる。縮合は約２０
こ０〜６０℃の範囲の温度で行うことができる。上述の
加水分解反応から得られた溶液として存在しうるＱーヒ
ドロキシケトン及びオルガノカルバゼートのほぼ等モル
量を混合物のｐＨを約４〜６に維持して蝿拝することが
でき、このｐＨの維持は混合物に鉱酸例えば塩化水素酸
又は硫酸を加えて達しうる。この縮合反応は約２〜２４
時間にわたる期間２００Ｃ〜６０００の温度で行われる
。カルボオルガノオキシヒドラゾンの回収は比重を利用
した分離技術例えば炉過によって行うことができ、生成
物は水で洗ってから標準的な手段で乾燥しうる。カルボ
オルガノオキシヒドラゾンの環化は有機溶媒例えばトル
ェンと共に加熱して成しうる。
環化触媒例えば無水の炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
水酸化ナトリウム、ナトリウムアルコキシド等を加える
ことができる。ジヒドロオキサジアジノンを回収するに
は、混合物を放冷してから最終生成物を有機溶媒又は熱
水で洗いそれから例えば７０〜８０ｏｏ附近の温度で真
空炉を使う等の標準的な手段によって乾燥すればよい。
環化触媒の添加に先立ち減圧下にて共沸蒸留することに
よってカルボオルガノオキシヒドラゾンを乾燥するのが
実際的であることが判った。本発明のジヒドロオキサジ
アジノンは種々の熱可塑性有機重合体中に発泡剤として
使用できる。
プラスチックの重量に基づいて約０．１〜１．０％の割
合で発泡剤を使えば効果的な結果が得られよう。その混
入は発泡剤の特定な分解点及び熱可塑性重合体の溶融押
出特性に基づき標準的な溶融押出技術によって成しうる
。本発明の実施が当業者にとってより容易になしうるよ
う、以下に実施例を示す。
これ等実施例は例示にすぎず本発明をば限定する性質の
ものではない。部は全べて重量基準である。実施例 約６４碇部のメタノール中へ４７４．６部のアセトフェ
ノンを入れた混合物へ頚拝しながら約１３部の臭素を加
え、混合物を燈拝し５〜ｌｏｏ０の温度に維持した。
臭化水素ガスを臭素の着色が消えるまで混合物中へ導入
し、色が消えた時点で追加量の臭素を２時間にゆたり加
えて全量を６３１．３部とした。次いで、水７１部を加
え、その間混合物を損拝し約３０分間外部から冷却した
。それから、約２７０碇部の過剰な水をゆっくりと加え
て混合物からＱ−ブロモアセトフェノンを結晶の形態で
析出させた。結晶を真空サィフオンによってデカントし
、洗浄し、次いで２０％水酸化ナトリウム溶液で中和し
そしてデカントして乾燥した。次いで、水約９４碇都、
メタノール１６００部、重炭酸ナトリウム３３３部、及
び９０％ギ酸１６１部と該酸を中和するに十分な水酸化
ナトリウムとから調製したギ酸ナトリウム溶液を加えた
。混合物を激しく燈拝しながら７時間６０ｑｏに加熱し
、その後、周囲温度に冷却してから炉遇した。調製方法
及び混合物のガスクロマトグラフ分析によればＱ−ヒド
ロキシアセトンフェノンが定量的収率で生成された。ヒ
ドラジンとジメチル炭酸ェステルとの当量から調製され
たメチルカルバゼート８５５．８部と上記の炉液との混
合物に希釈塩化水素酸を加えた。
塩化水素酸の量はｐＨを５．５とするに十分であり、そ
の後混合物を３８００で６時間凝拝した。結晶質の析出
物が形成されたらこれを混合物から炉別して水で洗った
。調製方法と分光分析に基づけば、生成物はＱ−ヒドロ
キシアセトフェノンのカルボメトキシヒドラゾン液体で
あるかとトルヱン約１９０礎部との混合物を減圧下で還
流させて残留する水を結晶質生成物より除去した。混合
物に無水炭酸カリウム１碇都を加え、そしてメタノール
ートルェン共鍵物が全て除去されるまで減圧下で加熱を
続けた。次いで、混合物を放冷して上記の発泡剤５−フ
エニル−３，６ージヒドロ−１，３，４−オキサジアジ
ンー２−オンを生じさせこれを７０〜８０ｑＣの温度で
真空炉内にて最終的に乾燥した。最終生成物の総合的収
量は４５６部でこれはアセトフェノンに基づき６５．５
％の収率に相当する。この生成物の融点は１６３〜１６
チ０であった。平均の固有粘度が約０．５幻１／夕で密
度約１．１７のビスフェノール−Ａポリカーボネート樹
脂粉末と本発明の上述した発泡剤及び市販の発泡剤ィソ
プロピルヒドラゾジカルボキシレートとの乾燥粉末配合
物をそれぞれポリカーボネート樹脂１０＄轍こ対し発泡
剤０．６部の割合にて調製した。
ポリカーボネート樹脂は１２５ｑ○で１６時間乾燥した
微細分割された粉末状のものであった。上記の配合物を
約２８をＣ〜３０５ｏｏの範囲の温度で溶融押出した。
溶融押出の間に、上記の微細分割乾燥配合物より熱可塑
性ホームが形成された。上記の発泡性配合物を溶融押出
する外に、発泡剤を含まない同じポリカーボネート樹脂
も溶融押出した。それぞれの配合物と配合物を含まぬ樹
脂の密度（夕／ｃｃ）を２８２℃〜３０ｙｏの温度範囲
にわたって測定した。ポリカーボネート樹脂の固有粘度
及びクロロホルム中のポリカーボネート樹脂と上記配合
物との固有粘度も又２８〆○〜３２〆０の温度範囲にわ
たって測定して、発泡工程の間に重合体の劣化が原因で
もし何等かの分子量低下があったならその低下を測定す
ることとした。以下の表は得られた結果を示すものであ
って、Ｔは℃単位で表示、密度は発泡の結果ある温度に
わたって起きた変化を示し、Ｗは発泡剤の副生成物によ
る重合体の劣化の結果ポリカーボネート樹脂にもし起き
ていたならそのときの固有粘度の変化を示し、配合物Ａ
は本発明によってジヒドロオキサアジノンを含みそして
配合物Ｂはイソプロピルヒドラゾジカルボキシレートを
含んでいる。表 密 度 上の結果は、本発明の配合物Ａのジヒドロオキサジアジ
ノンの成形温度がィソプロピルヒドラゾジカルボキシレ
ート配合物Ｂの成形温度より幾分高いことを示している
。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ １．５−フエニル−３，６−ジヒドロ−１，３，４
    −オキサジアジン−２−オン化合物。
JP51101164A 1975-08-28 1976-08-26 ジヒドロオキサジアジノン Expired JPS6037102B2 (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/608,450 US4097671A (en) 1975-08-28 1975-08-28 Dihydrooxadiazinones and method for making
US608450 1975-08-28

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JPS5236678A JPS5236678A (en) 1977-03-22
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IT (1) IT1076946B (ja)
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