JPH04217931A - デカブロモジフエニルアルカンの製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は主にデカブロモジフエニルアルカ
ンからなる生成物の製造方法に関する。

【０００２】ポリブロモジフエニルアルカン例えばデカ
ブロモジフエニルエタンはポリオレフイン及びポリスチ
レンベースの組成物における使用に公知の耐燃剤である
。商業的ベースにおいて、ポリブロモジフエニルアルカ
ンは主に選ばれたポリブロモジフエニルアルカンからな
る生成物として組成物に供給される。生成物はこのもの
を製造する際に用いる方法に特徴的である形態及び不純
物含有量を有する。生成物の物理的特徴例えば熱安定性
が組成物の処理性を限定する場合、生成物に対する加工
者の望みが最良でも限定される。生成物の色調が白色ま
たは少なくともほぼ白色である場合、生成物はある組成
物における使用に適するが、生成物の使用は白色または
明るい色調に必要とされる組成物に許容され得ない。

【０００３】本発明の方法は主にドデカブロモジフエニ
ルアルカンからなり、且つ少なくとも９．０の平均臭素
数を有する白色またはほぼ白色の生成物を生じさせる。

【０００４】本法は溶融ジフエニルアルカンを臭素化触
媒及び臭素（Ｂｒ２）を前もって充填した反応容器に供
給し、その際に溶融ジフエニルアルカンを供給前に非酸
化的雰囲気下で保持し、そして臭素が（ｉ）１０ｐｐｍ
以下の不純物を含み、且つ（ｉｉ）供給されるジフエニ
ルアルカン１モル当り１８〜３０モルの臭素を与える量
で充填することにより撹拌可能な反応塊を生成させ；反
応塊を供給中に１５℃以下の温度で保持し；供給に続い
て反応塊温度を５０〜６０℃の範囲内に調整し；そして
反応塊からデカブロモジフエニルアルカン主成分の生成
物を回収することからなる。

【０００５】供給溶液のジフエニルアルカン部分はＲが
炭素原子１〜１０個を含むアルキレン基でする下記式に
より表わし得る：

【０００６】

【化１】

【０００７】好適なＲ基はそれぞれ好適な反応体、ジフ
エルメタン及び１，２−ジフエルエタンを生成させるメ
チレン及びエチレンである。他のジフエニルアルカンの
例には次のものがある：１−メチル−１，２−ジフエニ
ルエタン、１，４−ジフエニルブタン、１，６−ジフエ
ニルヘキサン、２，３−ジメチル−１，４−ジフエニル
ブタン、２−エチル−３−メチル−１，４−ジフエニル
ブタン、２−メチル−１，７−ジフエニルヘキサン、１
，９−ジフエニルノナン及び１，１０−ジフエニルデカ
ン。ジフエニルアルカン反応体を種々の経路により製造
し得る。例えばＣＡ９７　　３８６５１ｄ（特開８２／
４５１１４号）及びＣＡ４６　　７０８４ｇに三塩化ア
ルミニウムの存在下でベンゼン及び二ハロゲン化エチレ
ンを反応させ、ジフエニルアルカンを生成させる方法が
開示される。ジフエニルアルカンの他の製造方法には金
属酸化物触媒の存在下にて少なくとも４００℃の温度で
トルエンを二量体化し、ジフエニルエタン及びジフエニ
ルアルカンを生成させる方法が含まれる。次に後者の生
成物を水流してオレフイン性不飽和（ｏｌｅｆｉｎｉｃ
　ｕｎｓａｔｕｒａｔｉｏｎ）を除去する。

【０００８】種々の不純物を同伴することはジフエニル
アルカン反応体には稀なことではない。これらの不純物
はしばしば最終のデカブロモジフエニルアルカン生成物
の色あせを生じさせる。これらの着色性不純物の例には
ジフエニルメタン並びに１，２−ジフエニルエタンのメ
チル及びエチル誘導体がある。

【０００９】不純物含有量を減少させることは常法によ
り達成させることができ、例えばジフエニルアルカンは
再結晶し得る。再結晶法を記載する実施例７を参照。

【００１０】ジフエニルアルカンを溶融状態で反応容器
に供給する。かくて、ジフエニルアルカンはその融点以
上ではあるが、分解する程高い温度ではない。ジフエニ
ルエタンに対して、融点は約５３〜５５℃であり、従っ
てジフエニルエタンは好ましくは５５〜８０℃の温度で
供給する。溶融ジフエニルエタンの粘度を低下させるこ
とができ、かくて反応容器への供給をより便利にするた
めに高温が好ましい。最も好適な温度は７０〜８０℃で
ある。

【００１１】溶融ジフエニルアルカンを反応容器中に供
給するまで非酸化的雰囲気におくことが本発明の特徴で
ある。かかる雰囲気は殆んどの不活性ガスにより与えら
れる。例えば窒素、アルゴン、ネオン、ヘリウム、クリ
プトン、キセノンなどである。不活性雰囲気を与えるこ
とにより、生成物の色調特性が有利になることが見い出
された。この利点は溶融ジフエニルアルカン原料中での
酸化分解不純物の生成を防止または減少させる結果であ
ることを理論づけられる。分解不純物は多分１−ヒドロ
キシ−１，２−ジフエニルエタン、ベンズアルデヒド、
ベンジルアルコールなどである。かかる不純物は比較的
２及び３により知り得るとおり、明らかに生成物の色調
特性に衝撃を与える。

【００１２】また本発明の方法に用いられる臭素は１０
ｐｐｍ以下の有機性不純物例えば油、グリース、カルボ
ニル含有炭化水素、鉄などを含むべきであり、従って生
成物の色調にあっても殆んど衝撃を与えないことが見い
出された。かかる純度の臭素は市販されている。かかる
ものが入手されない場合、臭素の有機性不純物及び含水
量は３対１容量比の臭素及び濃硫酸（９４〜９８％）を
一緒に混合することにより好適に減少させ得る。２相混
合物が生じ、このものを１０〜１６時間撹拌する。撹拌
及び静置後、不純物及び水を含む硫酸相を臭素相から分
離する。更に臭素の純度を高めるために、回収した臭素
相を蒸留することができる。

【００１３】本発明の方法に用いる臭素化触媒は好まし
くはＡｌＣｌ３及び／またはＡｌＢｒ３であるが、アル
ミニウム粉末、鉄粉、ＦｅＣｌ３及びＦｅＢｒ３を単独
でか、またはトリハロゲン化アルミニウムと一緒に使用
し得る。行われる工程条件下で必要とされる臭素化の程
度を与えるに十分な触媒活性を与える場合、他の臭素化
触媒も適している。触媒的量が用いられる。代表的には
、触媒は本法に用いるジフエニルアルカン反応体の重量
をベースとして０．１〜２０重量％の範囲内の量で存在
させる。好適な量は同一のベースで８〜１５重量％の範
囲内であり、９．０〜１１．０重量％が最も好ましい。

【００１４】臭素化触媒及び臭素はいずれかの順序かま
たは一緒に反応容器に充填し得る。両者を反応塊がジフ
エニルアルカンの添加中に保持される温度の少なくとも
近辺で混合物を生成させるように、このものを充填する
前に冷却することが好ましい。前記のものは好適な技術
であり、多分便利ではないが、充填前に触媒及び臭素を
ジフエニルアルカン添加温度以外の温度にすることがで
きる。充填前に、触媒及び臭素温度が添加温度以上であ
る場合、反応容器中に生じる混合物の温度は所望の添加
温度を得るために低下させ得る。しかしながら、かかる
低温中に大気中の湿気を反応容器中に入れないように注
意すべきである。反応容器中での湿気の存在は多くの臭
素化触媒が水と接触することにより失活するために有害
である。反応容器に充填する臭素（Ｂｒ２）の量は求め
られる臭素化の程度に効果があり、そして容易に撹拌さ
れる反応塊を与えるに十分な臭素を与えるべきものであ
る。一般に、ジフエニルアルカン原料１モル当り１８〜
３０モルの臭素が適している。好ましくはジフエニルア
ルカン１モル当り２０〜２８モルの臭素を用いる。最も
好適な量はジフエニルアルカン１モル当り２３〜２７モ
ルの臭素の範囲である。反応が完了した後、芳香族置換
に使用されない臭素は反応塊の液体成分であり、そして
撹拌可能な反応塊を与える上記の目的に使用し続ける。

【００１５】ジフエニルアルカン添加は一般に所定の時
間にわたって行ない、そして添加速度は反応の規模並び
に温度の制御及び臭化水素発生の取扱に対する能力に依
存する。実験室規模では、添加は代表的には０．５〜１
．５時間必要とし、一方商業的規模では、添加は１．０
〜１０．０時間またはそれ以上を含むことができた。 商業的規模では４〜５時間が代表的である。

【００１６】ジフエニルアルカン添加中に、反応塊温度
は約１５℃以下、好ましくは０〜１５℃の範囲内に保持
する。ジフエニルアルカンの臭素化は発熱的であるため
に、上で必要とされる添加温度を得るためには反応塊の
冷却が必要である。反応熱は反応容器を冷却するか、ま
たは熱が上部の冷却器の使用により除去し得るように還
流条件下に反応塊をおくことにより反応塊から除去し得
る。ジフエニルアルカンの添加速度は選ばれた添加温度
に保持する装置の能力に依存する。

【００１７】添加が少なくとも実質的に完了した後、反
応塊を５０〜６０℃範囲内の温度に調整する。選ばれる
温度は反応塊に対して還流条件を与えることができるが
、還流条件は必要とされない。反応塊は好ましくは少な
くとも約９．０の平均臭素数を得るのに必要な時間選ば
れた温度に保持する。平均臭素数は生成物中の各々の臭
素化されたジフエニルアルカン分子上で芳香族置換され
た臭素原子の平均数として定義される。かくて、９．０
の平均臭素数は生成物中のジフエニルアルカン分子の全
てが環過臭素化（ｒｉｎｇ　ｐｅｒｂｒｏｍｉｎａｔｅ
ｄ）されているのではなく、従って生成物中に低級ブロ
モ同族体例えばノナブロモジフエニルアルカン及びオク
タブロモジフエニルアルカンが存在することを示す。平
均臭素数が１０．０のに達するに従い、これらの低級ブ
ロモ同族体の量は減少し、そしてデカブロモ同族体の量
が増加する。

【００１８】９．０以上の選ばれた平均臭素数を得るた
めに、生成されたままの生成物のサンプリング及び分析
を十分な処理時間を求めるために用いることができる。 実質的に過臭素化された（ｐｅｒｂｒｏｍｉｎａｔｅｄ
）生成物が望ましい場合、処理時間は好ましくは反応塊
から発生するＨＢｒを監視することにより求められる。 ＨＢｒ発生の検出が停止した場合、更に重大な臭素化は
起こらず、かくて処理時間は十分である。一般に、処理
時間は２〜５時間であり、３〜４時間が好ましい。

【００１９】処理時間（ｒｉｄｅ　ｔｉｍｅ）後、反応
塊は液体−固体混合物からなる。固体は臭素化されたジ
フエニルアルカン、触媒、同伴された臭素及び他の不純
物からなる。液体は殆んど臭素からなる。臭素化された
ジフエニルアルカン生成物及びその同伴された（ｅｎｔ
ｒａｉｎｅｄ）臭素の回収は常法で行う。例えば、反応
塊を水蒸気ストリッピングし、非同伴の臭素を反応塊か
ら除去し、そして触媒を失活させる。次に残った固定さ
れた水性塩基例えばＮａＯＨまたはＮａ２ＣＯ３の溶液
で洗浄し、中和し、そして存在するいずれかのＨＢｒを
除去する。最終の水洗工程はデカブロモジフエニルアル
カン中に主な、即ち５０＋重量％の生成物を得るために
用いる。この生成物は良好な色調のものであり、そして
更に優れた色調を有するように処理し得る。好適な生成
物は９５＋重量％、最も好ましくは９８＋重量％のデカ
ブロモジフエニルアルカンを含むものである。

【００２０】更に処理は一般に同伴臭素の生成物からの
除去を含む。この除去は生成物を２３０〜２５０℃の範
囲内の温度で６〜２０時間乾燥器でエージングすること
により行い得る。他の方法は生成物を約７０℃以上の温
度に加熱し、続いて熱生成物粒子を分割し（ｆｒａｃｔ
ｕｒｅ）、これによりいずれかの同伴臭素を放出される
ことからなる。分割は例えば生成物粒子を粉砕するか、
または衝撃を与えることにより行い得る。

【００２１】本発明のデカブロモジフエニルアルカンを
主とする生成物は実質的にいずれかの可燃性物質を有す
る組成物中で耐燃剤として使用し得る。この物質は高分
子の、例えばセルロース性物質または重合体であり得る
。代表的な重合体には次のものがある：オレフイン重合
体、架橋した及びその他の、例えばエチレン、プロピレ
ン及びブチレンの均質重合体；かかるアルキレン単量体
２種またはそれ以上の共重合体並びにかかるアルキレン
単量体１種またはそれ以上及びいずれかの他の共重合可
能な単量体の共重合体例えばエチレン／プロピレン共重
合体、エチレン／アクリル酸エチル共重合体及びエチレ
ン／酢酸ビニル共重合体；オレフイン性不飽和単量体の
重合体例えばポリスチレン例えば耐衝撃性ポリスチレン
及びスチレン共重合体；ポリウレタン；ポリアミド；ポ
リイミド；ポリカーボネート；ポリエーテル；アクリル
樹脂；ポリエステル、特にポリ（エチレンテレフタート
）及びポリ（ブチレンテレフタレート）；エポキシ樹脂
；アルキド；フエノール；エラストマー例えばブタジエ
ン／スチレン共重合体及びブタジエン／アクリロニトリ
ル共重合体；アクリロニトリル、ブタジエン及びスチレ
ンのターポリマー；天然ゴム；ブチルゴム；及びポリシ
ロキサン。また重合体は種々の重合体の配合物であり得
る。更に、重合体は適当ならば化学的方法または照射に
より架橋し得る。

【００２２】組成物に用いる生成物の量は求められる耐
燃性を得るに必要とされる量である。全ての場合に対し
、組成物中の生成物の比率に対する単一の正確な値は与
えられず、その理由はこの比率は特殊な可燃性物質、他
の添加剤の存在及びいずれかの所定の応用に求められる
耐燃性の度合で変わることにあることは本分野に精通せ
る者に明らかである。更に、特殊な組成物中に所定の耐
燃性を達成させるに必要な比率は組成物が調製される製
品の形状に依存し、例えば電気絶縁体、チューブ及びフ
イルムは各々異なって挙動する。しかしながら一般に、
本生成物が組成物中でただ１つの耐燃剤である場合、組
成物は５〜４０重量％、好ましくは１０〜３０重量％の
生成物を含有し得る。

【００２３】組成物中に無機化合物、特に酸化第二鉄、
酸化亜鉛、ホウ酸亜鉛、第Ｖ族元素例えばビスマス、ヒ
素、リン及び特にアンチモンの酸化物を有する生成物を
用いることが特に有利である。これらの化合物の中で、
酸化アンチモンが特に好ましい。かかる化合物を組成物
中に存在させる場合、所定の耐燃性を達成させるために
必要とされる生成物の量は従って減少される。一般に、
生成物及び無機化合物は１：１〜７：１、好ましくは２
：１〜４：１の重量比である。

【００２４】本発明の生成物及び上記の無機化合物から
なる耐燃剤系を含む組成物は約４０重量％まで、好まし
くは２０乃至３０重量％間の系を含有し得る。

【００２５】組成物中に通常存在するいずれかの添加剤
例えば可塑剤、酸化防止剤、フイラー、顔料及びＵＶ安
定剤を本発明の生成物と共に組成物中に使用し得る。

【００２６】熱可塑性重合体及び本発明の生成物を含む
組成物から生成される熱可塑性製品は好ましくは例えば
射出成形、押出成形、圧縮成形などにより製造し得る。

【００２７】次の実施例は本明細書に記載の本発明を単
に説明するものであり、そしてかかる発明を限定するも
のではない。

【００２８】

【実施例】実施例１ 本実施例は比較の目的のために表わす。用いたＢｒ２は
本法に用いる前に精製しなかった。ジフエニルエタン反
応体を溶融し、そして周囲大気下でケトル（ｋｅｔｔｌ
ｅ）に加えた。ジフエニルエタン反応体はＡｌｄｒｉｃ
ｋ化学会社から入手し、そしてその純度を高めるために
再結晶した。

【００２９】５００ｍｌ入りの樹脂性ケトルに機械的撹
拌機、還流冷却器、温度制御付き温度計、加熱テープを
巻いた滴下濾斗及び苛性スクラバー（ｃａｕｓｔｉｃ　
ｓｃｒｕｂｂｅｒ）を取り付けた。ケトルに臭素（４０
０．０ｇ、２．５モル）を充填し、そして水浴を用いて
１０℃に冷却した。次に無水塩化アルミニウム（２．１
ｇ）をケトルに加えた。ジフエニルエタン（１８．２ｇ
、０．１モル）を８０℃の滴下濾斗中で溶融した。次に
溶融したジフエニルエタンを内容物が１０〜１７℃であ
るケトルに加えた。添加は１７分間行った。ケトル内容
物を還流温度（５９℃）で３．５時間加熱した。還流後
、ケトル内容物を４５℃に冷却し、水（２００ｍｌ）を
このものに加えた。ケトル内容物を室温に戻した。次に
ケトル内容物を加熱し、そして蒸留して過剰の臭素を除
去した。臭素除去後、ケトル内容物を濾過して固体生成
物を回収し、このものを水、つぎに１０％水性ＨＣｌ、
続いて再び水（２×２００ｍｌ）で洗浄した。洗浄した
生成物を熱風乾燥器中にて２２０℃で２２時間加熱した
。加熱した生成物（９４．０ｇ、９６．７％収率）は３
５０〜３５６℃の融点ならびにＬ＝８４．７、ａ＝０．
９５、ｂ＝１０．１２及びＹ．Ｉ．＝２０．９のハンタ
ー（Ｈｕｎｔｅｒ）カラー値（Ｃｏｌｏｒ　ｖａｌｕｅ
ｓ）を有していた。 実施例２ 本実施例は比較の目的のために表わす。用いた臭素は精
製せず、ジフエニルエタンを溶融し、そして空気の存在
下でケトルに加えた。

【００３０】３　ｌ入りの樹脂性ケトルに機械的撹拌機
、サーモ−ウォッチ付き温度計、加熱テープを巻いた滴
下濾斗、加熱マントル及び二重の還流冷却機を取り付け
た。滴下濾斗に粉砕したジフエニルエタン（１１１．０
ｇ、０．６０モル）を充填し、そして加熱テープで徐々
に加熱した。反応器に臭素（２４０７．０ｇ、１５モル
）及び触媒（ＡｌＣｌ３、８．９ｇ）を充填した。次に
溶融したジフエニルエタン（５５〜６６℃に保持）を臭
素及び触媒に６０〜７５分間にわたって加えた。添加中
に、ケトル温度は２５〜３０℃に保持した。添加が完了
した後、反応混合物を撹拌し、そして還流温度（６０℃
）で４．５時間加熱した。次に水（１０００ｍｌ）をケ
トルに充填し、そして臭素を１００℃のベーパーヘッド
（ｖａｐｏｒｈｅａｄ）温度で留去した。生成物を濾過
し、水で１回、次にキシレン（２５０ｍｌ）で洗浄した
。生成物を２００℃で１６時間乾燥器でエージングし、
Ｌ＝７９．５９、ａ＝１．１９、ｂ＝１１．９２のハン
ター・カラー値及び２８．１５のイエローネス・インデ
ックス（Ｙ．Ｉ．）を有する灰白色の固体５７２．０ｇ
（９８％）を生成させた。この固体は３４０〜３４４℃
の融点及び８２．７％の臭素含有量を有していた。

【００３１】実施例３ 本実施例は本発明の方法を説明する。実施例２に記載の
装置を本実施例に用いた。用いたＢｒ２は臭素及び濃Ｈ
２ＳＯ４の混合物（容量比３：１）を１２〜１４時間一
緒に撹拌することにより精製した。その期間後、相の１
つに精製された臭素を有する２相混合物が得られた。こ
の臭素相を回収した。この回収した臭素は極めて純粋で
あったが、臭素を蒸留することにより更に精製を行った
。

【００３２】ケトルに精製したＢｒ２（１３０ｍｌ、１
５０％化学量論的に過剰）を充填し、そして１５℃に冷
却した。次にＡｌＣｌ３（１．８ｇ）を加え、そしてケ
トル内容物を撹拌した。次にケトルにジフエニルエタン
（１８．２ｇ、溶融、窒素下）を加えた。ケトル内容物
を１０〜１７℃間に保持した。ジフエニルエタン添加を
２３分間にわたって行った。次にケトル内容物を３０分
間撹拌し、そして加温した。次にケトル内容物を５９℃
に加熱し（撹拌しながら）、そしてこの温度で３．５時
間保持した。この期間後、水（２００ｍｌ）を加え、そ
して過剰の臭素をケトルから蒸留した。次にケトル内容
物を濾過して固体生成物を得、このものを水（３×１０
０ｍｌ）で洗浄した。洗浄した生成物を空気中にて一夜
乾燥した。次に乾燥した生成物を熱風乾燥器中にて２１
０℃で２４時間、次に２５０℃で７時間加熱した。

【００３３】生成物（９３．６ｇ、９８％収率）は３４
６〜３５４℃の融点並びにＬ＝８４．０６、ａ＝１．０
５、ｂ＝７．８％及びＹ．Ｉ．１７．８５のハンター・
カラー値を有していた。

【００３４】実施例４ （１）ジフエニルエタン添加が完了した後にケトル内容
物を５０℃に調整し；（２）洗浄した生成物を１００℃
で３０分間乾燥し；そして（３）乾燥した生成物を２１
０℃で１６時間乾燥器でエージングし、続いて２４０℃
で３時間加熱する以外は実施例３の方法に従った。

【００３５】生じた生成物は３４７〜３５６℃の融点な
らびにＬ＝８７．４２、ａ＝０．０１、ｂ＝６．５２及
びＹ．Ｉ．＝１３．７８のハンター・カラー値を有して
いた。 実施例５ ジフエニルエタンが純度９８．８％のみである以外は実
施例４の方法に従った。

【００３６】最終生成物はＬ＝８７．３４、ａ＝０．１
０、ｂ＝８．２２及びＹ．Ｉ．＝１７．０６のハンター
・カラー値を有していた。

【００３７】実施例６ （１）臭素をケトルから蒸留した後、５０％水性ＮａＯ
Ｈ　１０ｍｌに加え（生じたｐＨ＝１２）；（２）次に
ＨＣｌ　５ｍｌを加えてｐＨ値を約８に調整し；（３）
グルコン酸ナトリウム２．１ｇを加え、そしてケトル内
容物を撹拌し；（４）最後の添加後、生じた生成物を水
で洗浄して約７のｐＨ値を得；そして（５）次に生成物
を空気乾燥し、、熱風乾燥器中にて２１０℃で１７時間
、次に２４５℃で２．５時間置く以外は実施例４の方法
に従った。

【００３８】最終生成物はＬ＝８６．６４、ａ＝０．４
１、ｂ＝６．６４及びＹ．Ｉ．＝１４．３６のハンター
・カラー値を有していた。

【００３９】実施例７ 次の実施例はジフエニルエタンの精製方法を説明する。

【００４０】１　ｌ入りビーカーにメタノール（３００
ｍｌ）を充填した。次に粗製ジフエニルエタン（３００
ｇ）を加えた。ビーカーの内容物を加熱し、６５℃で撹
拌し、次に生じた透明な溶液を室温に徐々に冷却した。 結晶性固体が生じた。固体を濾過し、メタノール１２０
ｍｌで１回洗浄し、次に乾燥した。回収は２７４．５ｇ
（９１．５％）であった。再結晶した物質は５０〜５４
℃の融点を有し、これは元の出発ジフエニルエタンに対
する４９〜５０℃よりやや高かった。出発ジフエニルエ
タンは３３．２のＹ．Ｉ．（Ｌ＝８１．２、ａ＝−２．
９、ｂ＝１６．１）を有し、一方再結晶したジフエニル
エタン物質は２．８のＹ．Ｉ．（Ｌ＝９０．８、ａ＝−
０．４、ｂ＝１．４）を有していた。

【００４１】本発明の主たる特徴及び態様は以下のとお
りである。

【００４２】１．主にデカブロモジフエニルアルカンか
らなり、且つ少なくとも９．０の平均臭素数を有する生
成物を製造する際に、溶融ジフエニルアルカンを臭素化
触媒及び臭素を前もって充填した反応容器に供給し、そ
の際に溶融ジフエニルアルカンを供給前に非酸化的雰囲
気下で保持し、そして臭素が（ｉ）１０ｐｐｍ以下の不
純物を含み、且つ（ｉｉ）供給されるジフエニルアルカ
ン１モル当り１８〜３０モルの臭素を与える量で充填す
ることにより撹拌可能な反応塊を生成させ；反応塊を供
給中に１５℃以下の温度で保持し；供給に続いて反応塊
温度を５０〜６０℃の範囲内に調整し；そして反応塊か
らデカブロモジフエニルアルカン主成分の生成物を回収
することからなる、該生成物の製造方法。

【００４３】２．充填される臭素の量がジフエニルアル
カン１モル当り臭素２３〜２７モルを与える、上記１に
記載の方法。

【００４４】３．ジフエニルアルカン反応体がジフエニ
ルアルカンである、上記１または２に記載の方法。

【００４５】４．ジフエニルエタンを反応容器に供給す
る場合にこのものが５５〜８０℃の温度である、上記３
に記載の方法。

【００４６】５．ジフエニルエタンを窒素雰囲気下で供
給する、上記４に記載の方法。

【００４７】６．ジフエニルアルカンの供給に続いて得
られる反応塊温度を２〜５時間保持する、上記１〜５の
いずれかに記載の方法。

【００４８】７．反応塊を水蒸気ストリッピングして、
非同伴の臭素をこのものから除去することにより生成物
を回収し、回収した生成物を水性塩基で洗浄して存在す
るいずれかのＨＢｒを中和し、洗浄した生成物をキレー
ト剤で処理していずれかの失活した触媒をこのものから
除去し、そして処理した生成物を水性媒質で洗浄する、
上記１〜６のいずれかに記載の方法。

【００４９】８．水性媒質洗浄された生成物を更に処理
した同伴臭素をこのものから除去する、上記７に記載の
方法。

【００５０】９．水性媒質洗浄された生成物を７０℃以
上の温度に加熱し、次に分割して同伴臭素をこのものか
ら放出させる、上記７に記載の方法。

【００５１】１０．少なくとも９．０の平均臭素数を有
し、そして１１．０乃至１８間の黄色指数（Ｙｅｌｌｏ
ｗｎｅｓｓ　Ｉｎｄｅｘ）（ＡＳＴＭ　　Ｅ３２３）を
有する、主にデカブロモジフエニルアルカンの耐燃性生
成物。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　主にデカブロモジフエニルアルカンか
   らなり、且つ少なくとも９．０の平均臭素数を有する生
   成物を製造する際に、溶融ジフエニルアルカンを臭素化
   触媒及び臭素を前もって充填した反応容器に供給し、そ
   の際に溶融ジフエニルアルカンを供給前に非酸化的雰囲
   気下で保持し、そして臭素が（ｉ）１０ｐｐｍ以下の不
   純物を含み、且つ（ｉｉ）供給されるジフエニルアルカ
   ン１モル当り１８〜３０モルの臭素を与える量で充填す
   ることにより撹拌可能な反応塊を生成させ；反応塊を供
   給中に１５℃以下の温度で保持し；供給に続いて反応塊
   温度を５０〜６０℃の範囲内に調整し；そして反応塊か
   らデカブロモジフエニルアルカン主成分の生成物を回収
   することからなる、該生成物の製造方法。
2. 【請求項２】　　少なくとも９．０の平均臭素数を有し
   、そして１１．０乃至１８間の黄色指数（Ｙｅｌｌｏｗ
   ｎｅｓｓ　Ｉｎｄｅｘ）（ＡＳＴＭ　　Ｅ３２３）を有
   する、主にデカブロモジフエニルアルカンの耐燃性生成
   物。