JPS6034953A - テトラヒドロ―１，３，５―トリアジン―２，６―ジオン類の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なテトラヒドロ−／、３．！；−トリアジ
ンー２．乙−シオン類、の製造法に関する。この化合物
は除草剤として有利に使用できるものである。

既に、ヘキサヒトローア、３．！；−トリアジンー２≠
、乙−トリオン類はある種の除草活性を有することは知
られている（ドイツ公開明細書第７９２７９２／＠谷照
）。しかしながら、これらの化合物の活性は常に満足出
来るものとは限らない。

本発明に従えば、新規化合物である次の一般式の化合物
が得られる。

式（１１においてＲ１は飲料またけネト′・ηｊの脂肛
−サたは環状脂肪族旋化水緊鈷、芳香１１イＪＪＪｒ　
！ｎξ１・（”化水Ｐ、〕、・−また１はアリール＾１
−であり、これらは／＼ロゲン、ニトロ、アルキル、ア
ルコキシ、アルキルメルカプト、アリール、アリールオ
キシ、ハロゲノメチルアリールメルカプトからｆ〜はれ
たｌもしくにそれ以上の１６挟ノんで１／７＋ａされて
いてもよく、Ｒ２ｌ１’！　水：Ｋ　、アルキル、シク
ロアルキル、アルアル〔ここでＲ４とＲ５は同一または
ルＩユなるＩｌ’ｔ　ｊシ〔ゾ．・・であり付、そして
それぞれ水素、アルキル”ｗ　Ｔｃ　ｖ−ａアシル、１
！￥（この双方ｉｊ　４．！．！ｒ合によって同ニトリ
ル卦よぴ／またはヒドロキシルおよび／咋たは〕＼ロゲ
ンでｉＩ’：、　４ｉ・されていてもよい）を表わす２
５ｉ　＝ｐたｔＪＲ　とＲ　とは−紬になってアルカジ
エン（これＬ７Ｊアリール、ハロゲノアリール、ニドロ
アリールおよび表？二玩式翠からｊ′茸ばれるｌもしく
（ｄそれ以上の１？−、弧“挑をイｊしていてもよい）
−１：たけシクロアルキリデンをルｂ；コしでいること
を表わす〕を次わし、とＲ７はそれぞれかゴｒｊ７−ま
たは異なる液挨基であり得、そしてそれぞれ水メ、アル
キル、シクロアルキル、アルアルキル、アリール、ヒド
ロキシル、アミノまたはアルコキシ基を嵌わｆか、もし
くはＲ６とＲ７＆ま御粘になりかつ窒素ｊ鼠子を伴って
複素し式基を形成している）を表わし、Ｒ３かアルコキ
シまたはアルキルメルカプトである小金にはＲＨ水蓼で
ないことを表わすＯ Ｒ１釦：　、場名によってはハロゲンドＬ侠されていて
もよいＩｆ４．鎖状または分岐状の０１〜Ｃ１２アルキ
ル之もまたはり・、合によってけハロゲン、アルキルま
たけトリフルオロメチルａ．で慴にされていてもよいＣ
５〜Ｃ　シクロアルキル、アルアルキルもしくけアリ一
ルノ，瓢であるのが好ましく；Ｒ２に水素、０１〜Ｃ４
は各々アルキル′！ｌ：たはアシルを表わす力）、もし
くはＲ４とＲ５がーんになってアルカジエン（これは場
合によジアリール、ハｐゲノアリール、アルコキシアリ
ール、ニドロアリールおよびｆ’Ｄ　ＥＩＣ　ｊ”＞ζ
式）−から欝ばれる／　）ｋ：４もしくはそれ以上のＩ
ｔｒ　４ｙｊ　：’，ｌ−を翁していてもよい）または
シクロアルキリデンをｊし成している〕であるのが好ま
しく；ぞしＣＲ　け（ここでＲ６とＲ′は水素、アルキ
ル、ヒドロキシル、アミノｔたはアルコキシを表わす）
で・′）るりが好ましい。

本づ６明の化合物は弛力な除草特性をイコすることか見
出さｆ′した。

本発明（、−（、 （ここで、Ｒ１はＦＪ’ｌｌ　’＋２式（Ｉ）のものと
１１・：じであ２・）のビス−（り四ロカルボニル）−
アミンを−４＞　代（ここで、Ｒ２とＲ３は式（１）の
場合と同じ）の化合物もしくけそれらと有様１ｆＥまた
は舞機酸との塩類と、薩捕捉削の存仕下で反応させる（
この反応はＲ２がヒドロキシルまたはアミ／とである場
合にはこれらの丸をアシル化貸たはヒドラゾン形成によ
って保護して行いＦｘ応彼に再びこれらの保護剤を除い
てもよい）かまたは （ここで、Ｒ１とＲ２け式（１）の場合と同じで、Ｒは
場合ＱこよってＣ−カルホ゛キシルｉ３の↓うなμで勧
換されていることもさ）るアルキル九を表わす）の化合
物を、一般式 （ここで・Ｒ６とＲ’　ｆｆ＆（Ｉｔの場合と１（・ｊ
じ）の化合物を反応させるか、もしくは （ｃ）　−角Ｖ゛式 （ここで、Ｒ１とＲ２は入山の場合と同じ）の化合物を
一般式、 のりＩ：Ｉｔ２カルボニルイソシアニドジクロリドと、
必要に応じて酸受容体の存在下に＆ｂｉ＞させて−（こ
こで、Ｒ１とＲ２は式（１）の場合と同じ）の化合４・
シを形成させ、そしてこの化合物全仏〃乞に１１１≦に
て式Ｒ３−Ｈの化合物と酸受容体の存在下に反ｌ＋７≦
させるか、または式Ｒ−Ｍの化合物と反応させる（　Ｍ
位アルカリ金属ＪｊＸ子またはマグネシウムへロゲン化
合物成分であシ、両式中のＲ３は式（１）のＪ（１４’
台と同じ）ことによって製造するか、−１には（ｄ）　
一般式 （ここで　Ｒ１とＲ２Ｇ２式（Ｉ）の場合と同じ）の化
合物を無偵能ハロゲン化吻と反応式せて削Ｈ”ｒ一般式
ＣＶｍ）の化合肋を得、ついでこれを必要に応じて酸受
容体の存在下に式Ｒ’−）１の化合物と反応させるか：
！、たは前述のＲ３−？、４の化合物と反Ｊ、ムさせる
ことによって一般式（１）のテトラヒドロ−八３．！；
　−）リアジン−２，乙−ジオンＪ、ｓ’ｊ　’ｉ：製
這する方法を１・夛供するものである０ 予期し侵な力・つたことには、本４Ｑ　ｌシイのテトラ
ヒドロ−／、３．、！；　−）リアジン−２，６−ジオ
ン類けこれまでに知られているヘキサヒドロ−へ３．！
−トリアジンー２．ｔ、乙−トリオンブユ１よ如もすぐ
れた除草特ｔ１ミを４している。このことからも、本発
明の化合物し！この技荀分野の発展に寄与するこ七の大
きいものである。

エエルービス＝（クロ四カルボニル）−アミンとア七ト
ンー８−メチルーイソチオセミカルノ（シン沃化水素版
塩とカトリエチルアミンの存在下でイた用され、そして
酪脱反応は、引続いて東ＩＩν性溶ン・（中で行なわれ
る場合の反応式は下式で表わされる；−２Ｎ（Ｃ２Ｈ５
）５．１１Ｃ１ また、Ｕｉ記製γ１ｃ工捏（ｂ）に従って、ｌ−イソプ
ロピル−３−アミノ−グーメチルメルカプト−テトラヒ
ドロ−／、３．！；　−）リアジン−２，６−ジオンと
エチルアミンとがｐ−トルエンスルホン版触Ｉｔ’、の
存在下に用いられる場合には、反ｊ心工桿Ｕθ、一式で
ｉｔ＜４　Ｍ　工に＝　（ｃ）に従って、Ｎ−（ｐ−ク
ロロフェニル）　−Ｎ／−エチル尿緊、クロロカルボニ
ルイソシアニドジクロリド、ｊ、・よびナトリウ為チオ
メチラートが用いられるか、または髄危工程（ｄ）にｒ
とって１−（ｑ−−クロロフェニル）−３−エチル−ヘ
キサヒドロ−／、３．！；　−）リアジン−２，１１，
６−シオンー５塩化リンおよびナトリウムチオメチラー
トカバｊいられる場合ＶＣは６反ｈ６　ｉｒ？ｊ　４Ａ
　ｅ’１次式で示される：本発明の方法で用いることの
出来るビス−（クロロカルボニル）−アミン類（■）の
ある棟のものけ既１ｃ＠］られている化合！１グである
（　５ｙｖｔｈｅｓｉｓ　／ソ７θ、Ｐｊり２−ｊグ３
参照）が、これらの文献に記載されていない化合物につ
いても同様の方法でＷ、ＩＩ造することは出来る。これ
らの化合物の具体例としては次のようなものが挙けられ
る： Ｎ−メチル−（ビスークロロカルボニ／Ｉ／）−アミン
、Ｎ−エチル−（ビス−クロロカルボニル）−アミン、
Ｎ−プロピル−（ビス−クロロカルボニル）−７ミン、
Ｎ−イソプロピル−（ビス−クロロカルボニル＞−ｙミ
ンｂＮ−８ｅｅ、−ブチル−（ビス−クロロカルボニル
）−アミン、Ｎ　−ｔｅｒｔ、−ブチル−（ビス−クロ
ロカルボニル）−アミン、Ｎ−オクチル−（ビス−クロ
ロカルボニル）−アミン、Ｎ−ドデシル−（ビス−クロ
ロルボニル）−アミン、Ｎ−シクロプ四ビル−（ビスー
クロ四カルボニル）−アミン、Ｎ−シクロヘキシル−（
ビスークロロカルホ”ニル）−アミン、Ｎ−シクロオク
チル−（ビス−クロロカルボニル）−アミン、Ｎ−ベン
ジル−（ビスーク四ロ力ル丞゛ニノν）−アミン、Ｎ−
（ｌｌ−クロロベンジル）−（ビス−クロロカルボニル
）−アミン、Ｎ−（１１，−メチル−ペンシル）−（ビ
スークロ四カルボニル）−アミン、Ｎ−フェニル−（ビ
ス−クロロカルボニル）−アミン、Ｎ−（＋−メチルフ
ェニル）−（ビス−クロロカルボニル）−アミン、ｐｓ
−（ＩＩ−エチルフェニル）−（ビス−クロロカルボニ
ル）−アミン、Ｎ−Ｃ５〜クロロフエニル）−（ビスー
クロ四カルボニル）−アミン、Ｎ　−（ｙ−クロロフェ
ニル）−（ビス−クロロカルボニル）−アミン、Ｎ−ル
ボニル）−アミン、Ｎ−（２，Ｉｌ、−ジクロロフェニ
ル）−（ビスークシ四カルボニル）−アミン、Ｎ−（ｐ
−７’Ｄモフエニル）−（ビス−クロロカルボニル）−
アミン、Ｎ−Ｃ３−二ト四フェニンリ−（ビス−クロロ
カルボニル）−アミン、Ｎ　−（ｌｌ−メトキシフェニ
ル）−（ビスークロロ刀／Ｉ／ホニル）−アミン、Ｎ−
（ｌｌ−メトキシ−３−クロロフェニル）−（ビスーク
ｒ：ｔａ、ｔ）ｈボニル）−アミ＞、Ｎ−（３−）リフ
目ロメチルーフェニルンー（ヒ゛スーク田四カルボニル
）−アミン４〜よひ・Ｎ−（２−タロローｊ−）ジクロ
ロメチルフェニル）−（ビス−クロロカルボニル）−ア
ミン。

本発明の方法で使用出迭る式（１）の化合９・シのざく
は既に卸らｉｌている化合物である沁；、それらル１外
の文欧未、５Ｌ′イ６Ｊの化合物についても公知の方ｌ
す゛〔７りｋえｈ　Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、　Ｍｅｔ
ｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃ　ｈｅｎＣｈｅ
ｍｉｅ　（Ｎ如化学における台１１１法）　、’Ａ　ｔ
ｎｅｄｉｔｉｏｎ、　ｖｏｌｕｍｅ　ｖｄ　ｓ　ｐａｇ
ｅ　／　７０−　／　９３　＋Ｖｏｌｕｎｎｅ　■、　
ｐａｇｅ　ｂ　＆　’Ａ　９　／　！；　ｉ＝・よひＶ
ｏ　ｌ　ｕｍｅ　ＸＩること力；出来る。これらの化合
物の具体例としては次のようなものカム、げられる：ホ
ルムアミジンＪ’ｌ（、・化水葉蕨塩、アセトアミジン
ル化水紫酸塩、イソブチルアミジン塩化水撮戯塩、ブチ
ルアミジン塩化水素ｎ１Ｌｘ、０−アセチル−アセトア
ミドオキシム、０−アセチルプロピオンアミドオキシム
、Ｓ−メチル−イソチオノへ累硫Ｏ−功、Ｎ　＋　Ｓ−
ジメチルーイソナオ尿メ；沃化水禦畿塙、Ｎ−エチル−
８−メチルーイソナオ尿≠沃化水Ｗ酸地、Ｎ−ブチル−
８−エチル−インチオ昧索沃化水素ｔＶ　％　、Ｎ−ベ
ンジル−８−メチル−インチオＦ）Ｆ、來沃化水、ん廓
、壇、Ｎ−シクロヘキシル−８−メチル−イソチオ尿巣
沃化水バｇ爾ｊＭｓＮ−フェ２ルーＳ−エチルーイソチ
オｐシ５にσ化水”ｙｆ：　８４Ｍ　％　Ｎ−（ｌｌ−
クロロフェニンｖ）−８−メチル−イソチオＪ’Ｆ’　
４　ｆｋ化水紮ｉＡ’　ｋｌ、アセトン−８−メチル−
イソチオセミカルバゾン沃化水？・１〆・加電メチル１
チルケトンー８−エチルーイソチオセミカルバゾンン゛
化水Ｘ　ｒｌ＜　ｋｔＡ　、アセトアルデヒド−８−メ
チル−イソチオセミカルバゾン沃イヒ水菓ｔｋ　壌、７
’　Ｏピオンアルデヒド−８−メチル−イソチオセミカ
ルバゾン沃化水５．１　ｉ；、、（９、フェニルア十ト
アルデヒドーＳ−メチルーインチオセミカルバゾン沃化
ズ・：二−二ｆ！８子境、シクロヘキサノン−８−メチ
ル−イソチオセミカルバゾン沃化水素１￥す幅、ｔ−ク
ロ四ベンズアルデヒドー８−メチル−イソチオセミカル
バゾン沃化水９　ｍ　填、３ｒ　＜’−ジクロ四ベンズ
アルデヒドー８−メチル−イソチオセミカルバゾン沃化
水素ＦＳ　ｊ＠　、−’？−二ト四ベンズアルデヒドー
８−メチル−イソチオセミカルバゾン沃化水素作ｉ、＋
５ｌｌ−メトキシベンズアルデヒド−８−メチルーイン
ヂオセミ力ルバゾン沃化水−に耐地、フルフラールアル
デヒド−８−メチル−イソチオ七ミカルバゾン沃化水宕
酌３９　、／−イソプロビリデンーア士トアミドラゾン
、／−イソツブ四ビリデンーブロビオンアミドラゾン、
／−メチル−８−メチルーイソヂオセミ力ルバジド沃化
水紫酔片。

木兄１！Ｉ」の方法でイυ２用式れるｔ−アルキル−メ
ルカプト−テトラヒドロ−／、３．ｊ　−）リアジン−
λ。

６−ジオンｊ７ｉ　（ＩＶ’）は木だ文献にＫＧ　ｊｉ
諷されていない化合物であるがくしかしこれらはＮ’Ｊ
　ｍＬ製宣工稠（ａ）に従って泗召することが出３終る
。これらの化合物としては次のようなものが承けられる
：／−メチ／ｌ−−３−アミノ−≠−メチルメルカプト
ーテトラヒドロ−／、３．！−トリアジンー２１乙−ジ
オン、／−エチル−、ゴーアミノ−ｔ−メチルメルカプ
ト−テトラヒドロ−／、３．３−　）リアジン−２、乙
−ジオン、／−イソプロピル− ｌ−メチルメルカプトーテトラヒドローム３，３−トリ
アジン−９２１乙−ジオン、／　−　ｔｅｒｔ．−ブチ
ル−３−アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ
−／．３．！；　−　）リアジン−、２，６−ジオン、
／−シクロヘキシル−３−アミノーグーメチルメルヵプ
トーテトラヒド四−へ３．３°ートリアジン−ふ乙−ジ
オン、／−ベンジル−？ーアミノ〜ゲーメチルメルカプ
トーテトラヒドロ−／　＋３＋Ｊ　−　）リアジン−２
，乙−　ジオン、／−フェニルー３−アミノ−グーメチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−／．３．！；−）リアジ
ン−２，６−ジオン、／−Ｃ３，グージクロロフェニル
）−３−アミノ−≠ーメチルメルカプトオン、ｌ−メチ
ルーダ−メチルメルカプト−テトラヒドロ−／　１３ｙ
ｓ　−　トリアジン−、２　、１４１，−ジオン、／−
イソブシビルークーメチルメル刀グトーテトラヒド１２
　−　／．３．！；　−　トリアジン−２．乙−ジオン
、／　−　ｔｅｒｔ．−ブチル−ｔ−メチルメルヵブト
ーテトラヒドｏ　−　／＋．ｙ＋ｊ　−　）リアジン−
２，乙−ジＡン、ｌ−シクロへキシル−ｔ−メチルメル
カプト−テトラヒドロ−／＊３Ｊ　−　）リアジン−！
，６−シオン、／−ペンジルーク，ーメチルメルカプト
ーテトラヒド四−へ３，ｊートリアジンー２，６−シオ
ン、／−フェニルークーメチルメル刀ブトーテトラヒ１
″ローム３．３　−　）リアジン−λ，６−ジオン、／
−（３。

μｍジク００フェニル）−７−メチルメルカブトーテト
ラヒド１’　−　／．３Ｊ　−　トリアジン−２，乙−
シオン、／−イソプロピル−３−メチル−グーメチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−ｉ，３，ｓ　−　トリアジン
−２，乙−ジオン、／　−　ｔｅｒｔ・−ブチフレー３
−メチルーグーメチルメルカプトーテトラヒドｒＪ　−
／。

３Ｊ　−　）リアジン−２，６−ジオン、／−シクロヘ
キラヒドローム３Ｊ　−）リアジン−２，乙−ジオン、
／−フェニル−３−メチル−Ｉｌ−メチルメルカプト−
テトラヒドロ−／＋３Ｊ　−トリアジン−２，乙−ジオ
ン、／−イソプロピル−３−エチル−４−メチルメルカ
プト−テトラヒドロ−／、、７．ｊ　−）リアジン−２
，乙−ジオン、／　−ｔｅｒｔ−フリ１ル−３−エチル
ーフーメチルメルカプト−テトラヒドロ−／、３゜ｊ−
）リアジン−２，６−ジオン、ｌ−シクロヘキシ／＋７
−　、？−エチルーダーメチルメルカプトーテトラヒド
ロ−！ｒ３Ｊ　−トリアジン−２，乙−ジオン、／−フ
エニ／Ｘ／　−３−エナルー≠−メチノνメル力プトー
テトラヒドロー／　、３　Ｊ−トリアジン−２，乙−ジ
オン、／、３−ジイソプロピルーグーメチルメルカプト
ーテトラピド四−／　＋−！　ＩＪ　）リアジン−２、
乙−ジオン、／　−ｔｅｒｔ、−ブチル−３−イソプロ
ピルーダ−メチルメルカプト−テトラヒドロ−／、３Ｊ
　−）リアジン−２，乙−ジ乞°ン、／−シクロヘキシ
ル−３−インプロピル−弘−メチルメルカプト−テトラ
ヒドロ−／、３．、！；　−）リアジン−２，乙−ジオ
ン、／−フェニル−３−インプロピル−ｔ−メチルメル
カプト−テトラヒドロ−／、３．！；−トリアシ＞−２
Ｔ乙−ジオン、／−イソプ四ヒ゛ル−３−メチルアミ／
−ターメチルメルカプト−テトラヒドロ−／１３Ｊ　−
）リアジン−、，２，６−シ珂ン、／−ｔｅｒｔ、−ブ
チル−３−メチルアミノ−ｔ−メチルメルカプト−テト
ラヒトロー／、３．３；　−）リアジン−，２，乙−ジ
オン、／−シクロヘキシル−３−メチルアミノ−４１−
メチルメルカプト−テトラヒドロ−／、３．！；−トリ
アジンー２，６−ジ副ン、／−フェニル−３−メチルア
ミノーｌ−メチルメル力プトーテトラヒド”　−７，３
，３−）リアジン−認、乙−ジ２−ン、／−イソプロピ
ル− メチルメルカプトーテトラヒドロー／，．？，ｊ　−　
トリアジンーー，乙ージオン、／　−　ｔｅｒｔ．−ブ
チル−３−ヒドロキシーゲーメチルメル力ブトーテトラ
ヒドロー／＋ｊ＋３　−　）リアジン−２，乙−ジオン
、／−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−４７−メチル
メルカブトーデトラヒドロー／．３．！；ートリアジン
ー、２．６−ジオン、／−フェニル−３−ヒドロキシ−
ｌ−メチルメルカプト−テトラヒドロ−／，３ｒ３−ト
リアジン−２，乙−ジオン、／−イソプロピル−３　ア
ミノ−クーカルボキシメチルメルカプト−テトラヒドロ
−／．３．３−トリフ゛ジンーー，乙ージオン」、、・
よび／−イソプロピル−３−エチル−を−カルボキシメ
チルメルカプト−テトラヒドロ−ｌ，３。

５−トリアジン−、２，乙−ジオン。

ｉｌＩ鮫過’＝　ｔｂ＋で扇発物：εマとして用いられ
１いる弐〇りの化合♀グばＰ：・知化合ｑノで）る。こ
れらの具体的化合９フとしてをづ：アンモニア、メチル
アミン、ジメチルアミン、エチルアミン、イソプロピル
アミン、ブチルアミン、ジエチルアミン、ベンジルアミ
ン、ヒドラジン、ヒドロキシルアミン、０−メチルヒド
ロキシルアミンやＮ，Ｏ−ジメナルーヒドロキシルアミ
ン〃どめ・ある。

す５ρ戴．し：（ｃ）の出ｉｒ−　１１：ｇ　ｋ，＋と
じてハｊいられる式（ｖｌ）の化合イｊに、その大１６
か（−・公知化合・１，）でｙｐ，　ｚ．戯・、未／，
ー文；めＳに記戎されていない化合−１方についても公
知シフ法で，’．＋′ｊ　ｈ−することか出力２４。ｉ
ぺ式に現金きれる其俸的乃；化合，，．Ｊとしては（２
′（のよ飄１のピ・請ける１？−１−・、、、〕４１＋
１−；、す＞Ｔ．Ｎ′−ジメチル−尿素、Ｎ−メチル−
Ｎ′−イソプロピル−尿素、Ｎ−メチル−Ｎ’　−　ｔ
ｅｒｔ．−ブチル−尿素、Ｎ−メチル−Ｎ′−ベンジル
−Ｌ）：　：ｉＣ、へ−メチル−Ｎ′−シクロへキジル
ーツ・？ニア’：、Ｎ−メチル−　Ｎ’−フェニル−尿
素、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−／（１．ｐ　：Ｊｙ　ｓＮ−
エチルートＪ′ーイソプロピル−、２　１＊；　、１ｖ
−エチル−Ｎ’　−　ｔｅｒｔ．−ブチル−、尿素、ト
！ーエチルーＮ′ーベンジルーｈＦ　”Ａ　、Ｎ−エチ
ル−Ｎ′−シクロヘキシル−尿素、Ｎ−エチル−Ｎ′−
フェニル−１４・、シ、、Ｎ　、Ｎ’−ジイソプロピル
−尿ＬｚｓＮーメトキシーＮ′ーイソプ四ビル−腋部、
／−イソプ四ビリデンー≠ーメチルーセミカルバゾン、
／−イソブロピリデンーゲーイソプロビルーセミ力ルバ
ゾン、／−インプロピリデン−’ｌ　−　ｔｅｒｔ．−
ブチル−セミカルバゾン、／−イソプロピリデン−ゲー
ジクロヘキシル−セミカルバゾン、／−イソプロビリデ
゛ンーｔーフェニル−セミカルバゾン、／−ヘンジリデ
ンーグーメチルー七ミ力ルバゾン、／−ペンジリデン−
グーイソプロピル−セミカルバゾン、／−ベンジリデン
ーｕ　−　ｔｅｒｔ−　プチルーセミカルノマシン、／
−ベンジリデン−ｔ−シクロへキシル−セミカルバゾン
、／−ベンジリデン−１ｌ−７二二ルーセミカルバゾン
、／−シクロヘキシリデン−７−メチルーセミ力ルバゾ
ン、ｌ−シクロヘキシリデン−７ｌ−イソプロピル−セ
ミカルバゾン、／−シクロヘキシリデン−１７−ｔｅｒ
ｔ、ブチル−セミカルバゾン、ｌ−シクロヘキシリデン
−ψ−シク算へキシル−セミカルバゾン、／−シクロヘ
キシリデンーゲーフェニルー七ミカルバゾン、／−メチ
ルアミノ−グーメチル−セミカルバジド、／−メチルア
ミノ−ｔ−イソプｐピノＶ−セミカルバジド、／−メチ
ルアミノ−≠−ｔｅｒｔ、−ブチルーセミカル八シト、
／−へチルアミノ−ｔ−シクロへキシル−セミカルバジ
ドＪ−まひ／−メチルアミノーゲーフ工ニル一七ミ力ル
バシト。

ｊ４ｉ、２４：、ｊ２４．ｉ　ｌｊ　（ｃ）　（Ｃｈけ
る１１、ケシｉＰ、Ｊ　ｉｌｔ　（！：して７１１いら
れるタロロノノルボニルクしりドは公知化侶七〕で稀・
る（　ドイツＱ：［ｉｆ’ｊ−Ａｒ；　／　−２＝２　
’ｌ　７　Ｊ　Ｏ乞−（）ζ４′山ぜシン≧推て）。

ｊｒ；ｌ　這矩Ｌ　ｇ、’！ＩＣ）　’Ｊｓよひ（ｄ）
で１：）いられ、５　Ｒ３−Ｈまた＋−，：　Ｒ５−Ｍ
化合切の中でｉ’Ｊ　’％ｐ　ＭＬ、　Ｉ＋ｉ　ｉ’　
Ｌｔ　ｈ　Ｎａ　ｒ　Ｋ　＋Ｍｇ０Ｉ　、　ＭｇＢｒも
しくけＭｇ■であるもの７パ好ｉＣ２でさりこれらの化
合物なま公知化合物である。これらの化イ４物の具体も
・りとしては次のようなものかａミ・る：メチルリチウ
ム、メチルマグネシウムフロミド、エチルアミン、エチ
ルリチウム、ブチルリチウム、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート、ナトリウムチオメチラート、ナ
トリウムラーオエチラート、アンモニア、メチルアミン
、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ヒドラジン、メナルーヒドラジン
、／、／−ジメチルヒドラジン、ヒドロキシルアミン、
（Ｊ−メチル−ヒドロ午ジルアミンジ♂よひＮ、０−　
ジメチル−ヒドロキシルアミン。

５４造過程（ｄ）で使用出来る式（（Ｘ）の化合へ２１
の６′′Ｆとんどセｐ・に公知の化合９万であるし、そ
のｆ、Ｉ＋の文耐未西１戦の什１合！ｌワについても公
知カフ″、−でミノｊｊＪ（ｉニル：（１’＋！、する
ことが出呆る。これらの具体＋１９済１１ツ合９・・〕
のψ、！としてσ次のようなもの〃；挙けられる：／−
メチルー３−イソブ四ビリデンアミノ−へキサヒドロ−
／、３．、ｆ　−）リアジンーコ、ａ、６−　トリオン
、／−イソプロピル−３−イソプロピリデンア、ミノ−
ヘキサヒドロ−／、３．！；　−）リアジン−２，’１
．乙−トリオン、／　−ｔｅｒｔ、−ブチル−３−イソ
プロピリデンアミ７−へキサヒドロ−／、３．３−トリ
アジン−，２，Ｌｔ−トリオン、ｌ−シクロヘキシル−
３＝インプロピリデンアミノ−へキサヒドロ−／、３゜
Ｓ−トリアジン−２，ｔ、乙−トリオン、ｌ−ベンジル
−３−インプロピリデンアミノ−へキサヒドロ−／、３
．！；−トリアジンー２，４／、乙−トリアジン、！−
フェニルー３−イソプロピリデンアミノ−へキサヒドロ
−へ３．５−トリアジンー２．ＩＩ、乙−トリオン、／
　−（３＋φ−ジグロロフェニル）−３−インプロピリ
デンアミノ−へキサヒドロ−／、３．！；　−トリアジ
ンー−２＋；　＋乙−トリオン、／−イソプロピル−３
−メチル−へキサヒドロ−／、３．’；−）リアジン−
！、ゲ、乙−トリオン、／　−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
メチルーヘキサヒドロ＝／＋−Ｌ５−トリアジン−β、
ｌ！、、乙−トリ」シートリシクロヘキシル−３−メチ
ルーヘキナヒドロー／＋ｊ＋タートリアジン−２，ｔ。

乙−トリオン、／−フェニル−３−メチル−ヘキサヒド
ロ−／、３．！；　−）リアジン−ふ〃、に一トリオン
、／−イソプロピル−３−エチル−へキサヒドロ−／、
３．！；　−）リアジン−，２，ＩＪ口、６−ドリゴン
、／　−ｔｅｒｔ、−ブチル−３−エチル−へ七゛ヒト
ローア、３．３−トリアジン−，２，４’、ｇ　−）リ
オン、／−シクロヘキシル−３−エチル−ヘキサヒドロ
−八、ｉ、！　−）リアジン−２，ψ、６−トリオン、
／−フェニル−３−エチル−ヘキサヒドロ−／、３．！
；　−）リアジン−λ。

Ｌｇ　−）リオン、／−イソプロピル−３−イソ７０ビ
ル−へキサヒドロ−／　ｌ−？１５−　トリアジン−！
。

≠、乙−トリオン、／　−ｔｅｒｔ、−ブチル−イーイ
ソプロピル−ヘキサヒドロ−へ３，５−トリアジン−，
２，ｌ／、、乙−トリオン、！−シクロへキシル−３−
イソプロピル−ヘキサヒトローム了、タートリアジン−
２，Ｌ６−　）リオン、ｌ−フェニル−３−イソフロピ
ルーヘキサヒドロ− グ，乙ートリオン、／−イソプロヒ゛ルー３ーメチルア
ミノ−へキサヒドロ−／．３．３　−　）リアシンーソ
。

４１、、乙−トリオン、／　−　ｔｅｒｔ，−ブヂルー
、？ーメチルアミノーへキサヒト”　”−　／　＋３　
Ｊ−トリアジン−２。

≠、６−トリオン、／−シクロヘキシ／Ｌ／　−３−メ
チルアミノ−へキサヒト四−／、３．’；　−）リアジ
ンー−２＋　／／、＋乙−トリオンおよび／−フェニル
−３−メチルアミノ−へ牛すヒド”　−／、３．！；　
−）リアジンーコ、ゲ、乙−トリオン。

ｇＵ造影程（ｄ）で用いることの出ぶる症憎Ｇハライド
ノなの中でＩ′ｊ均化チオニル、ホスゲン、ホスホラス
オキシクロリドヘー四塩化リンが達している。

過程（ａ）の好ｉｌシな希釈剤；は全ての不活性有機温
媒、ｊｉｉに右前エーテル、ベンセン、トルエンおよヒ
キシレ＞　ＣＩ　Ｊ：　５な旋化水素ル′；シェチルユ
ーテ／ｌ／、ジイソプロピルエーテルキ°ジオキサンの
ようηエーテル）・：力よびジメチルホルムアミドやジ
メチルアセトアミドのようスー酪アミドツブ〕η二どで
ある０１；＋　、、ｉでのｒす結合剤ケらはどのようが
ものでも４結合Ｍ１１として使用することが用朱る；ア
ルカリ金属水ｆ】；・化′内、アルカリ４＞較＃：　ｒ
＋、＞：隼、アルコラード相および第三級アミン句刀２
好ましい。′！−′！に水酸化ナトリウム、水ｐ、化カ
リウム、Ｎ＋’ｂナトリウム、炭ｔ）、カリウム、カリ
ウムｔｃｒｔ、−ブチラード、ピリジン、トリエチルア
ミン、トリエチレンジアミン、ジメチルアニリンおよび
ジイソプロピルエチルアミンが好適である。

反応温度は非常に広いＭ’４　Ｆｌｉ３内で冴えること
う・出来る。通常の反応は０６〜５０°Ｃで行われ７−
か・・（・１に２０°〜１１−０℃の範１１１１が好寸
しい。

勧進が程（ａ）を実１値する場合には、ビス−クロロカ
ルボニルアミ２０１１１モル当り、ｊ中’Ｗ；ｓ１モル
の化合物（ＩＩ）　Ｚ；用いられ、そして発生イーる／
Ｉ’ｌの中和ｆ（ｌとしてｌＡ２〜ｌ１モルのｔり結合
剤がか５加されるＯＣの反応は発敷９りに進行する。形
１７・６されたｊ具用は（λ′、ｈまたは水によって振
盪抽出することｒ（よつ又＃かれ、一方、有Ｆｊｌ　ｉ
ＦＩ＋け蒸発され、そして残留゛ｉは再結晶される。

製造過程（ｂ）の希釈剤としては任ｐの南磯溶爽力・使
用出来る。好ましい溶媒はイソプ四パノールやｔｅｒｔ
−−ブタノールのよう力アルコールイ、にギＣ＋−や木
酢ｌぎのよう人カルボン戯ツ０；茅？よびジエチルエー
テルやジオキサンのようなエーテル角で炙・るっ必ｋｚ
ならは触媒さして無個性または不；；篭′１・’Ｌ’　
１１°、゛・礒ｔ−粱加することもｔＪ′Ｓメーるが、
この場合にはリンの！ｙ素ｎ番塩、カルボン翫、スルホ
ン酸またはこれらの混合物が好ましい。リン酎、氷ｔｊ
′Ｐ岬、トリクシロ酢＾り１ベンゼンスルホン蘭および
ｐ−トルエンスルホン「１．１が特に好適な幼媒である
。

反応温度は広いｉ記１１Ｅで髄えることが出来る〇一般
的には、この反応は（Ｐ〜３０℃の範囲内で行われるが
、特に２（Ｐ〜３０℃の間で行うのが好ましいＯ ｊ’（’　＋５　ｉｘｊ　ｌ’、！（ｂ）　ＹＩ：”４
　ｈ’Ｊｉ　ｉ−ルレ’ｌｉ　ＶＣは、化合Ｑｍ　（Ｉ
ＶＪ　１モル”Ａ　リ３〜／　０　％　ル齋ｔ　ｇユ１
　（：＞　化合’１２＋　（ＶＪ　ｆｉ　ｆｆ＆！　霜
、ｌｅ　ｊｉｉ　サれる。

添加創：媒の１・；、）４化合１じ（］１Ｉ）１モル竺
７す０．１モル〜１モルのｆｉ　Ｔ　萄えることが用法
る。

イζ−・用する化合切間のｔｉ：状に応じて、この触媒
は、１１、製塾れている反応γＧ；′ｌＩ文中にガス状
で３ｐ、４人されてもよいし、なたル１戸製されている
反ｊ＋＋、’；浴ｊλ中に枦加′Ｌ）れてもよい。この
尺Ｌ’Ｅ、、はイφか１１光≧もさを伴って進行し１そ
の勘［、；中にメルカプタン’ＩＩ”ｍ　湘する。この
メルカプタンの藏１．・か見積し７Ｃら、この反応混合
物ｆ′ｉ声空濃縮され、残留物がＰＴ結晶粒？１工され
る、過ｆ４（ｃ）で使用出来る希釈剤１け不活性４プ啜
添ｈすならばどのようなものであってもよいか、イ「ｌ
−どベンジン、ベンゼンおよびトルエンのよう’ｆ（、
！、・；化氷３：（帖、ジエチルエーテルやジオキサン
のようなエーテル煽ｙＪ纂適している。

計り結合斉１として使用出来るものは≦ｉ・−ゴ／杓性
１１・結合ｊ！Ｉｌｉ　３らばとのようなものであって
もよいＸ＋≦、′而に第三級アミン類が好ましい。トリ
エチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチ
レンジアミン、ヒ゛リジンおよびジメチルアニリンか９
″）に好ｉＬい。

ここの反応濡Ｊ８：は非常に広いに：　ｌｊ＋＋で沙え
ること０・出来る。通′ど９、このＷ＋、％は一２０°
〜４／、Ｑ　’ｆｉ　、　ｔｊ（。

テしくはＯ０〜３０　’Ｃの間で行わわる。

■造ｊす、；枠（、）を実施するに当って６１（ν１）
で示びれる化合物１モル当り、１モルのクロロカルポニ
ルイソシアニドジクｐリド（’Ｖｉｌ　）かＪｌ】いら
れ、そしてｉＦｊ　ｊｕされる赳は２倍量の適当なば受
容捧と打９台される０この反応も発熱的に進行する。

杉皮された塩はｔ・シフ・によって除ｔ１れ、そして反
応浴液！−ｊさらに１モルの酔Ｒ１合斉ｒ：の存在下に
式Ｒ３−Ｈの化合９Ｊ１モルと反り、１ヌさせられるυ
Ｓ〜唸たは式Ｒ３−Ｐ＋１の化合物１モルと反１心させ
られる。秒・１し法ブたは水ど搗栴することによる抽出
法で塩輻か除かれ、有橢旺−・は胎窒ンルｊ　ｉ’ｉｉ
され、そして多曳留吻は再結晶精製される。中間車Ｔ・
ｚＱ＆Ｊ　（Ｘ４’　）も分酬することが出来る。

泊′？、４（ｄ）で使Ｊ＋ｉ出升る希釈却′としては不
活〒９＝な；Ｕメ梯浴ｈ−Ｆカ・らばどのようなもので
あってもよいが、ベンジン、ベンゼンおよびトルエンの
ような炭化Ｊ−５糸５」４や環化メチレン、クロロホル
ムおよび四基イにｊ・分、Ｊ・のような塩界化庁化水ギ
６；・ズバ″・・に速していＺ・。

ここの反１心溝；〈も広い２η６１βで変えることが出
来る。ゴｉ・７Ａこの反・心’、７Ｌ、２０°〜／、２
０℃、好ましくはｔＯ°〜８０℃の１ｉｊｊで行わムる
。

】に・梠（ｄ）をす１（弛するＱて白って１、化合・、
二ｉ（１’ｔ）１モル当り、ｒ帛゛は１〜１０モルの然
−，７４１−１・、ハライドがガス二人で４．・人だれ
るカー、Ｉたｆ：（りｊ、づつ分旬“て６ジノＩＪされ
る０この反ｒ芯（１ガスを放出し７５−がらイｒｔ符す
イ・。このＪ５を応の最后に忙ｌ（！、＋の６・］１ラ
イドまたけその反１ノ１−生成物は波圧によって（金か
れる。プレＩＭ　％れる中１１１１伊成ＯＩ（’＋・シ
フ１）はついで濾らｆｃ　ｓそのままかＩｕ分ｈ゛シた
仮Ｃ／Ｉ−過程ｆｃ）で示されたように反応させること
が出来る０ １Ａ潰過龜（ａ）　、　（ｂ）　、　（ｃｌおよび（ｄ
）の各反応は’：’ｒｔ　ｔｌ・で行うのが好ましいか
、Ｌｄ−Ｌ捉発ｆ１゛反１・６体７Ｊ１２いる場合には
加圧下に行ってもよい。

以下の化合・山は新規化＠吻（１）の１〕ｊ１である：
／−メチルー３−エチルー≠−メチルメルカプト−テト
ラヒドロ−／、３．３−トリアジン−２、ｊ＞−ジオン
、／−メチル−３−インプロピリデンアミノ−ｔ−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−八ツ。Ｓ−トリアジンー
２．乙−シオン、／−メチル−７−アミノ−亭−メチル
アミノ−テトラヒドロー八、〕、〕Ｓ−トリアジンー２
，６−シオン／−メチル−３−アミノ−弘−エチル−テ
トラヒドロ−へ３．５−トリアジンー２．乙−シオン、
／−エチル−、ゴーアミノ−ｔ−メチルメルカプト−テ
トラヒドロ−／、３．左−トリアジン−２，６−ジオン
、／−エチル−３−ヒドロキシ−を−エチル−テトラヒ
ドロ−／、３．！；　−）リアジン＝！、６−ジオン、
ｌ−イソプロピル−ｔ−メチル−テトラヒドロ−／、３
．５−　）リアジン−２，６−ジオン、／−イソプリビ
ル−ｐ−エチル−テトラヒトｔ−−／、３．Ａ；　−）
リアジン−２゜乙−ジオン、ｌ−イソプロピル−グーメ
チルアミノ−テトラヒドロ−／、３．！；　−）リアジ
ンーコ、６−ジオン、／−イソプロピル−４−ジメチル
アミノ−テトラヒドロ−／、３．！；　−）リアジン−
２，乙−ジオン、ｌ−イソプ四ピルーグーエチルアミノ
ーテトラヒドロ−ｉ、ｉ、ｓ−トリアジン−！、６−シ
オン、ｌ−イソプロピル−、ゴーアミノ−ｔ−メチル−
テトラヒドロ−／＋−Ｌｊ−トリアジンー１，６−ジオ
ン、ｌ−イソプロピル−３−アミノ−グーエチル−テト
ラヒドロ−／、３．タートリアジン一一、６−ジオン、
／−イソプロピル−３−アミノ−ｌ−メチルメルカプト
−テトラヒドロ−／、３．３−　）リアジン−λ。

乙−ジオン、ｌ−イソプロヒ“ル−３−アミノ−≠−メ
チルアミノーテトラヒト”　−／、３．．５′−）リア
ジン−２，６−ジオン、ｌ−イソプロピル−３−アミ７
−弘−ジメチルアミノ−テトラヒドロ−７，３゜ｊ−ト
リアジン−２，乙−ジオン、／−イソプロヒ。

ルー３−アミノーシーエチルアミノーテトラヒドローム
３．Ｓ　−）リアジン−２，乙−ジオン、／−イソプル
ピル−３−アミノーｔ−ヒドロキシアミノーテトラヒド
Ｉ’ｉ　−／、３．３−　）リアジン−２，乙−ジ２ン
、／−イソプルピル−３−アミノ−グーヒドラジノ−テ
トラヒドロ−／、３．５−　）リアジン−、，２１乙−
ジオン、／−イソブ四ビルー３−エチリデンアミノ−ｔ
−メチルメルカプト−テトラヒドロ−／、３．３−　）
リアジン−２尾−ジオン、／−イソプロピル−３−イソ
プルビリデンアミノ−グーメチルメルカプト−テトラヒ
ドロ−／、、？、！；−トリアジンー、２．６−ジオン
、／−イソプ四ビルー３−シクロヘキシリデンアミノ−
４−メチルメルカフ”トーチトラヒドロ−八３．５−　
）リアジン−ｊ、４−ジオン、／−イソプロピル−３−
ベンジリデンアミノ−グーメチルメルカプト−テトラヒ
ドロ−／、３．５−トリアジン−２，乙−ジオン、／−
イソプロヒ”ル−３−エチリデンアミノ　クーメチルア
ミノ−テトラヒドロ−ｌ〆、Ｓ−トリアジン−２，６−
ジオン、／−イソプロピル−３−イソプ四ビリデンアミ
ノ−を一エチルア＜７−テトラヒドロー／、３．．ｆ　
−トリアジン−λ、乙−ジズーン、／−イソプロピル−
ーシクロへキシリデンアミノ−≠ーヒト四キシＡり２ミ
ノ−テトラヒドロ−八．ｊ．ｓ　−　）リアジン−λ，
６−シオン、／−イソプロピル−３−ベンジリデンアミ
ノ−ｔ−ヒドラジ７〜テトラヒドロ−／．３．！；ート
リアジンーλ，乙−シオン、／−イソプロヒ“ルー３−
ヒドロキシ−グーメチル−テトラヒドロ−／．３．！；
　−　）リアジン−、２吊−ジオン、／−イソプロピル
−３−メトキシ−グーエチル−テトラヒドロ−／．３，
！；ートリアジンー２，乙−ジオン、／−イソプロピル
−３−ヒドロキシ−ｔ−メチルメルカプト−テトラ１ニ
ドロー／，３．！；　−　）リアジン−２１乙−ジオン
、／−イソプロピル−３−ヒドロ十シーグーメチルアミ
ノーテトラヒドロ−／．３，、！；　−　）リアジン−
２，乙−ジオン、／−インプロピル−トｐ牛シー≠−エ
チルアミノ−テトラヒドロ−／，３，！；　−　）リア
ジン−２，乙−ジオン、／−イソプルピル−３−ヒドリ
キシ−ｔ−ヒドロキシルアミノーテトラヒトｔ”　−　
／．３．！；　−　）リアジン−２，６−ジオン、／−
イソプロピル−、ゴーメチルアミノ−ｔ−メチル−テト
ラヒドロ−／＋３Ｊ　−　）リアジン−　Ｊ＋乙−　ジ
オン、／−イソプロヒ゛ルー３ーメチルアミノ−グーエ
チル−テトラヒドロ−７、３Ｊ−トリアジン−コア６−
ジオン、／−イソプロピル−３−メチルアミノ−ｌ−メ
チルメルカプト−テトラヒドロ−／．３．！；　−　）
リアジン一一，６−シオン、／−イソプロピル−３−メ
チルアミ／−１７−ニチルアミノーテトラヒドロー／　
、３，！；ートリアジンーー，乙ージオン、／−イソブ
四ビルー３ーメチルーゲーメチルメルカプトーテトラヒ
ドロ−７．３．！；　−トリアジン−２，６−ジオン、
／−・イソプロピル−３−エチル−グーメチルメルカプ
トルテトラヒドロ−／．３．！；　−　）リアジン−２
，乙−ジオン、／−イソプロピル−３−インプロピル−
グルメチルメルカプト−テトラヒドロ−／，、３．！；
　−　）リアジン−！。

乙−ジオン、／−イソプロピル−３−フェニルーグーメ
チルメルヵプトーテトラヒド四−／．３．、！；　−ト
リアジン−２メージオン、ｌ−イソプ四ビルー３ーメチ
ル−Ｊな一メチルアミノーテトラヒトローム３，ｊ−）
リアジン−２，６−ジオン、／−イソプロピル−３−メ
チル−４ｔ−ジメチルアミノ−テトラヒドロ−／．、３
．！；　−　）リアジン−２，乙−ジオン、／−イソプ
ロピル−３−メチル−弘−二チルアミノ−テトラ　ドロ
ーム３．！；　−　）リアジン−２，６−シオ：／　ｓ
　／−イソプロピル−３−エチルーヒーメチルアミノー
テトラヒドロー／．、３，３　−　）リアジンーー，乙
ージ互ン、／−イソプロピル−Ｊ−エチル−≠ーエチル
アミノーテトラヒドロー／．３．、！；　−トリアジシ
ー２，６〜ジオン、／−イソプロピル−３−エナルーイ
ｌージメチルアミノーテトンヒドローム３，！；ートリ
アジンー、２，乙−ジオン、／−イソプロピル−３−イ
ソプロピノＶ−クーメチルアミノーテトラヒドロー／，
、？，Ｓートリγジンー二，乙ーシオン、／−イソプロ
ピル−３−イソプロピルーグーエチルアミノーテトラヒ
ド四−／．３．Ａ；−トリアシンーノ．＾ージオン、ｌ
−イソプロに゛ルーーーベンジルーｌーメチルメルカプ
ト−テトラヒドロ−　／．３．！；　−　）リアジン−
Ｊ，乙−ジオン、／−インＺｐピルー３ーベンジルーｔ
ーメチルアミノ−テトラヒトＩｆｆ　−　／．３．！；
ートリアジンー２，乙ージオン／−イソプロピル−３−
メチル−≠ーメチルーテトラヒドロー／．３．３　−　
）リアジン−２，６−ジオン、ｌ−イソプロピル−３−
メチル−弘−エチル−テトラビトロ−／，３．！；　−
　）リアジン−汐，６−ジ１ン、／−イソプロピル−３
−ベンジル−弘−エチル−テトラヒドロ−／．３．！；
　−　）リアジン−。？．乙ーシオン、／−イソプ四ピ
ルー３ーメチルー４ｆーヒドロキシルアミノ−テトラヒ
ドロ−／ｙＪ＋ｊ−　−トリアジン−２．６−ジメン、
／−イソプロピル−、？ーエチルーｊーヒト四キシルア
ミノ−テトラヒドロ−八３、、！；ートリアジンーー，
乙ーシオン、／−イソプロピル−３−ベンジル−ｔ−ヒ
ドロキシルアミノ−テトラヒドロ−／．３．Ａｏ−トリ
アジン−２，６−ジオン、／　−　Ｓｅｅ．−フチルー
３−アミノ−ｑ−メチルメルカプト−テトラヒドロ−／
．３．！；　−　）リアジン−　、２．６−ジオン、／
　−　ｓｏｃ．−７テルー３−ペンジリチンアミノーを
一エチルーテトラヒト四−／。

３．！−トリアジンー２．乙−ジオン、／　−ｔｅｒｔ
、−ブチル−３−アミノ−ｔ−メチルメルカプトーテト
ラヒトｌ−−／、３．！；　−）リアジン−２，乙−ジ
オン、／　−ｔｅｒｔ、−ブチル−３−インプロピリチ
ンアミノ−ｔ−メチルメルヵブトーテトラヒドｌ＝１−
　／、３゜３°−トリアジン−ｄ、６−ジオン、／　−
ｔｅｒｔ−ブチル−３−アミノ−ｔ−メチルアミノ−テ
トラヒトローム３Ｊ　−）リアジンーー、乙−ジオン、
１−ｔｏｒｔ、−ブナルー３−アミノーヴーエチルアミ
ノーテトラヒドローム３ｒ−！；　−）リアジン−コツ
乙−ジオン、／　−ｔｅｒＬ、−ブナルー３−ヒドロキ
シ−弘−エチル−テトラヒドロ−／、３．３−　トリア
ジン−２１乙−リチン、／−ブチル−３−アミノ−ｔ−
メチルメルカプトーテトラヒトｔ’　−／、３．ｊ−）
リアジン−２，乙−リチン、／−オクチル−３−アミノ
−ｔ−メチルメルカプト−テトラヒドロ−７，３，！；
−）リアジン−！、乙−シオン、／−ドデシル−３−ア
ミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−／。

３は一トリアジンー２．乙−シオン、／−シクロヘキシ
ル−３−アミノーグーメチルメルカプトーテトラヒドリ
−／、３．！；　−）リアジン−２，乙−リチン、／−
シクロヘキシル−３−インブチリデンアミノ−≠−メチ
ルアミノーテトラヒドロー／、３．！；　−）リアジン
−、！、乙−シオン、／−シタロヘキシル−３−アミ／
−／７−ニチルアミノーテトラヒドロー／、、３．！；
　−）リアジン−２，乙−リチン、／−シクロヘキシル
−３−ヒドロキシ−ｌ−エチル−テトラヒドロ−／、３
Ｊ−トリアジン−１２？、乙−リチン、／−ジクロヘキ
シル−３−エチルーグーヒドロキシルアミノーテトラヒ
ト”　−／、、３．６−１−リアジンコ、乙−シオン、
／−ベンジル−３−インプロヒリデンアミ／−／７−メ
千ルメルカブト−テトラヒドロー／、３．！；　−）リ
アジン−２，／、−ジオン、／−ダンジル−３−アミノ
−ｑ−エナルーテトラヒド四−／、３．！；　−）リア
ジン−２，乙−ジオン、／−ベンジル−３−アミノ−ｔ
−メチルアミノ−テトラヒドロ−７，３，！；　−）リ
アジン−一、乙−シオン、／−ベンジル−３−ヒト四キ
シー７−エチルーテトラＬド四−／　、３．！；−トリ
アジンー！、乙−ジイン、／−ベンジル−、デーエチル
−を−エチルアミノ−テトラヒドロ−／、３．！；−ト
リアジンー２．乙−シオン、／−フェニル−３−アミノ
−グーエチル−テトラヒドロ−へ３．５−トリアジンー
２，６−シオン、／゛−フエニルー３−ベンジリデンア
ミノｌ−メチルメルカプト−テトラヒドロ−へ３．ダー
トリアジンーノ、乙−シオン、／−フェニル−３−アミ
ノ−を−エナルアミノーテトラヒド０−　／、３．！；
　−）リアジン−認、乙−リチン、／−フェニル−３−
アミノ−１，−ヒドラジ／−テトラヒドロ−／、３．！
；　−トリアジンーー、６−ジΔ−ン、／−フェニル−
３−エチル−ｔ−ヒドロ辛シルアミノーデトラヒドロ−
／、３．、！；　−トリアジン−２，乙−リチン、／−
（Ｉｌクロロフェニル）−−？−アミノーゲーメチルメ
ル力プトーテトラヒドロー／、３．Ａ；　−）リアジン
ーー。

乙−シ詞ン、／−（ｐ−クロロフェニル）−３−アミ７
〜グーエチルアミノ−テトラヒドロ−／。

３．３°−トリアジン−２、６−リチン、／　−（３，
ｌＡ　−ジクロロフェニル）−３−アミノ−４−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−／、３．、！；−トリアジ
ンー没、乙−ジオン、／−＜３．ｌＩジクロロフェニル
）−３−エチル−ｔ−ヒドロキシルアミノ−テトラヒド
ロ−／、３．！；−トリアジンー２，６−ジオン、／−
（ｔｔ−メチルフェニル）−３−アミノ−弘−メチルメ
ルカプトーテトラヒドロ−／、３．！；　−）リアシン
ーー＋６−”’オン、／−（ｌＩ−メチルフェニル−３
−ヒドロキシーグーエチルーテトラヒドロ−／．３．！
ｆ；　−　）リアジン−２，乙−リチン、／−（ｑ−メ
トキシフェニル）−３−アミノ−ｌ−メチルメル力プト
ーテトラヒド”　、＋　／．３．！；ートリアジンー、
、乙−リチン、／−（＋ーメトキシフェニル）−３−ア
ミノ−４ζ−メチルアミノ−テトラヒドロ−／．３．、
！；　−　）リアジン−、２，６−リチン、／−（３−
トリクロロメチルフェニル）−３−アミノ−〃ーメチル
メルカプトーテトラヒドロ−／．、３．５−トリアジン
ーー，乙ージオン、お・よひ／−（、デートリク四ロメ
チルフェニル）−３−エチル−４／．ーエチルアミノー
テトラヒドｌ”ｌ　−　／．３．！；　−　）リアジン
−２。

乙−リチン。

不発明の活性化合物は強カフｆ除んｒ−性乞示すこ、！
：から、これらによって州却を撲滅することｔｆ出２′
る。雑草とは、入省にはそれらか生育すること力・室ま
れていない土Ｍ！に生長している全てのＦＡ物を指すも
のとしてｅ、）弄されている。本発明の化合′４．ｙ　
ｔｒｉ　ｋ物生長ζ・こ５Ｊ＆なった彩管を与えること
から、それらは選択除草剤１としても用いるこ七か出来
る。

使用を度が的い鳩舎（たとえば’　ｊ　ｋＰ　／　ｈａ
　）　ｉｒは、；ゲ発＋ＨＨ４の化合！（すは睡春′の
無差別撲滅に適している。

＊　＠　ｕｌ］の活性化合Ｏ１Ｉ灯、たとえば次のよう
な不゛ミ！：、グに通用される：カラシ（マスタード）
　（Ｓｉｎａｐ　ｓ）刀うシナ（クレス）　（Ｌｅｐｉ
ｄｉｕｒｎ　）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　）　、へ
コベ（５ｔｅｌｌａｒｉａ　）　、カミツレ（Ｍａｔｒ
ｌｃａｒｊａ　）　、ギヤラントツルジャー（Ｇａｌｉ
−１１８０ｇａ　）　、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ　）、／化生イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ　）　、ノボロ
ギタ（５ｅｎｅｃｉｏ　）　、ａ（Ｇｏａｓｙｐｉｕｍ
　）　、テンサイ（Ｂｅｔａ　）　、人：ミ゛（Ｄａｕ
ｃｕａ　）　、豆％　（ＰｈａａｅｏＬｕｓ　）　、馬
鈴薯（Ｓｏｌａｎｕｍ　）　、１　ｉ＝よひコーヒ豆（
ＣｏｆｆｅｆＬ）　、のような双子葉イ：”＊　＠ｔｉ
＋、：オオアワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ　）、ブルーグラ
ース（Ｐｏａ　）、フエスキュ−（Ｆｏｅｓｔｕｅａ　
）、ヤエムグラ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）　、エノコロク゛
す（Ｓｅｔｏｒｌ＊）、ライクラース（Ｌｏｌｉｕｍ　
）　、チート（Ｂｒｏｍｕｓ　）　Ｓバーンヤードグラ
ース（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　）　ｓ玉ネ：Ｆ（Ｚｅ
ａ　）　ＳＮ？ｄ　（０ｒｙｚａｅ　）　−オート麦（
Ａｖｅｒ＋ｒ１）　１大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　）　Ｎ小
麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　）　％キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　
）　ｓおよびサトウキビ（５ａｃｃ１１ａｒＩＩｒｎ　
）１のような単子集徊物ＸＲ′Ｏ 本発明の活性化合物は、笥Ｋ　ｋ１１１花、玉ネギ、勘
虫、およびニンジン躯（中の如−幼１金失に俳している
。

本づｉ３’！”ｉの活性化合物は、氾１１文、エマルジ
ョン、ｉト、・・沿／ｆり、粉ρ！上、ベース）および
！ｊ粒などの、ｕｉ、′？１ｚの組＊ｉ　＋ｈに調合す
ることが出にる。これらのｆｆｊＩｔｊ’ｔｚ物は公知
の手段、たとえ（ば粘付化合１スとＰうｉ４−芥１・、
すなわち６１状寸たは１１′４体状もしくは岐化ガス希
釈斉１：と全　１１ンＮ要にＩｉへじて坊、ｉ貞ＩＹ古
乞１１、すズ「ノフち、にｉｌｉ。

化斉１１および／゛まン社は分散斉ｊおよＱ：／また（
慣汁ツノ：示Ｙ１〜剤を用いて混合するなどの手広−に
よって６１．Ｉ・１．・２１〜ること〉りｉ吊床るＯ仄
：　Ｒｆｊ　＊Ｉ＋として水をイシシ月Ｊラーる」烏合
Ｃ・ζは、たとえば葡【すｊ蓄剤として有パ、＾１．・
・剤’７６　Ｊｌｉいてもよい。

液状の希釈剤ないしＩＪ′ｉ押体としては水の他に、キ
シレンψ、トルエン、ベンゼンまたはアルキルナフタリ
ン蝦のような芳香族炭化水素チー、クロ胃ベンゼン類、
り四ロエチレン類または塩化メチレンなどのような塩素
化されている芳沓族−また値脂Ｍｈ族−炭化水素姻、シ
クロヘキサンや、たとえば鉱油留分として１０られるパ
ラフィン頬のような脂肪族性炭化水素相、ブタノールや
グリコールのようなアルコール拠ｑ、それらのエーテル
類およびエステルｊ！：、Ｉ、ア七トン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンやシクロヘキサノンの
ようなケトンム、およびジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルオキシドヤア七トニトリルのようなツｔ・いイ歌
性溶ρ１ｈなどが五（シている。

液化されたガス状希釈剤または押イ４．とは、たとえば
フレオンのようなハｐゲン化に￥化水鱈・１．のような
エアロゾル噴謔；ｈ１．のようにｍ　７Ａ＋ｌ　ｓ當圧
ではガス状である液体ビ指すものであ４゜ １体状の希釈剤また（は担体としてはカオリン、クレイ
、タルク、チョーク、朽葉、アタパルジャイト、モンモ
リロナイトや珪和土のような天妖卆り物や、高分散珪酸
、アルミナぢ・よび珪堕均のような合成鉱物ｔ１などを
用いるのが好ましい。

乳化剤および滲形成剤としてＪ！なしたものに（・Ｊ１
ポリオキシエチレン−脂肪ｈエステル・２４、ポリオキ
シエチレン−ＩＪＭ肪アルコールエーテル拓、たとえば
アルキルアリールグリコールエーテル、、、ｊｌ　、ア
ルキルスルホネート類、アルキルサルフェート７シ１お
よびアリールスルホネートナ９のような非−イオン性ま
たはアニオン性乳化剤の（ＩＬ・に、アルブミン加水分
解生成物などかあり、好鋤な分賎佇；としてはリグニン
サルファイド１語液やメチルセルロース乃−どかある。

本発明の活性化合物は４１１、の活性化合′物とのツ合
切として組成物中ｆ：存在していてもよい。

この九筬吻は０．／４！；電升：％、好１しくり０、Ｓ
〜ｑｏＡ、賞％の活性化合物を含んでいる〈ノが普ｊ１
ｉ・である。

本発１夕、の活性化合物はレティーンウーユース（ｒｅ
ａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　）　Ｎｋ、エマルジョン、サス
ベンジョン、パウダー、ペーストお２び顆粒などのよう
にそれらの化合Ｇｌｌ　′ｆｔ用いて名′いにムされた
動用ブ杉ｒ；ｉｔ　ｔた４それらの組成１物の形９で使
用することが川ｘる。これらは、たとえばウォーターリ
ング、スプレー、アトマイリング、スプリンクリングお
よびダスティングなどの適格の方法で、弔いられるこれ
らは発芽１ｉＪ　ｉ：ｍ　ＨＪ法および発芽後尾用法の
いづれの方法でも使用出来る。用いる活性化合−ｉ勿の
１、は広い！抱囲で条・えることが出来る。このηは、
奉賀的にはｔ出Ｊも目［（：Ｉによって決まって米る。

Ｊ仏常、この使用匠ＶｉＯ−／〜２０に〕活性化合物／
　ｈａ　％好１、しくは０．５〜／　！　ｋｆ　／　ｈ
ａ　５．！Ｍ’である。

木部φ」は、木＠四′の化合物？活性ｕｚ分としで、■
１・・１体状首たー′ｌふ北ガス状倉釈剖ないし相体と
の涙金１′！ｊとしてか、また（は界面活性剤を含有す
る１２ｉｊ体状もしくｌズ２欠化ガス〕１ツクの各駅ｈ
：・ないしは担体との混合物として含んでいる１余草用
÷１成９Ｊを１−供するものでもある。

一部に、小９６ゆノ（）、不発的の化合−？単独でか、
１にはイ、釈ＭＱないしはり体とのｄ合１カのルで本発
明の化合物を活性成分として含冶°する〈Ｉに４’＋、
７として雑草類またはそれらの生育＋Ｉｌ＋に供Ｃ・す
ることＧ（よる雑草類の撲滅方法を提供するもので（）
る。

さらに、本発明は、本発明の化合％ｋｊヤ独でυ・・址
たは希釈剤ないしは担体との混合物として・Ｑ規）　の
生成直前および／普たは生長Ｊ０」１ハ１中にそれらの
生Ｗ地にイノ右給することによってｌＩＯ′左、−のイ
′、二１％から保護もれている穀類を提供するものであ
る。本うｒ・Ｉいによって収穫される東物の改良が１６
、常のＨ法で４居供されるであろう仁とｌ″ｌｔ明らか
であン〕う〇本発明の化合物の除草活性に；ｌ：以下の
各゛更地７′／ｌで説明されている。

本発明の各化合物は以后の対ｌ＋ｉ’、；するζｉｎ造
（＋−＋ｉのｆ号でそれぞれ表示されている；　Ｊｌ：
Ｗｔのために１［ｊいられた公知化合物は次のものであ
る： ｏ＝ｃ　ｃ＝。

１／ ・ ハ １（ 叔　しＡ 発芽核、試＆） 溶　媒：　よ重す賀７１（のアセトン 乳化斉’ｊ：　／Ｎｉ］（部のアルキルアリールポリグ
リコールエーテル 活性化合物の過当な組成窃をＢＪ合するためシこ、／瓜
気郡の活性化合物か前記鮨の浴媒と混合され＼そしてヒ
１１１ｊｉＦ　Ｊｒ、の乳化剤が添加され、ついでこの
広（ｊ！・・Ｉｎ液幻氷で所宇のごシ度に／釈された。

「・ｌＩさ力・５〜／　５　ａｙｒの試匁植物に上述の
如＜；ｐ４合された粘１’Ａｌ化合物涯［氏吻が表に示
されたような単位：ｉ＋ｒ　１ｔｆｉτ当υの７古性化
合切わとなるようにスプレーされた。スプレー用と６液
の談）５にＩ、ｆｆ；じて水。■７０００〜２０００ノ
／ｈａの乾鮪円で用−られた３　、ｉ）４１；’ｉ：ｉ
後に柚吻の彷：沓り才が測定され、その枯木は次のよう
な意味全もつ炭値０〜よで表わされた：０　影ψなし ／ｌ／１１＜つかの茶斑点 ２　葉に認知し得る倭害あシ ３　いくつかの葉七茎の〜’ｆｊｊｌが枯れる１１、植
物が一部枯死する ！　細物が完全に枯死する 用いた活性化合物の釉傾、そのす１′および結果（１次
表に示されている： が：　験Ｂ 発芽前試験 帛　媒：　５重上号邪のアセトン 乳化剤：　／　重ｋｉ部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活・汀化合物の遮光な調合物全調製するために、１重免
部の活性化合物と上記タ：犬の溶媒とが混合され、つり
で上記屡の乳化斉；か添力口され、得られた瀞淳溶＃は
所定の謬暦普で水で希釈された。

＊ｔ；　ｍ；の土し中に試駆１．龍物の柚子が桐えられ
、そして、２φ時１ｈ１才に活性化合物の調合毎次が供
給さｔＬ　７ｅ　ｏ紹位山、槓胎りのし浴数の上・が一
定になるよう注意がはられれた。調合路波中の粘性化合
物ｔ・、・Ｊｆ’け■・Ｋ重要な因子でけ友（、ｌ’ｒ
位［ｔ・私当りの活牲化合勧洪紅２ｊ・・°の÷５が決
定的因子であった。３迦Ｉ′Ｉ了ｌσ、綻に入棺窃の奴
、ｆ′−２間合が釘１：１雉され、そしてδ′のｌ）出
御をもっている０−５の蔚イ【・で示式れた：０２ｔ″
・なし ／　成Ｊ１にイヘ４かな台、七、があるかまたは泊・れ
が出２　成長に認知し得る初・害が出るｔ）才たけ１号
−階阻害が見られる ３　被害が大きく、欠陥のある成長か％＋られるのみで
あるか、また瘉よ５０％が発鳴ト・するのみ ＩＩ　植物か発芽後に部分的に死ぬ乃眞、もしく　＋ｑ
ｔ２Ｓ％発芽するのみ ｊ　枦物が完全に死滅、するか、また【−Ｆ関西−せ１
１活性化合物の相槌、その供給セ―および伜られ７ヒ結
果は次仮に見られる辿りである： 試験ｙ 発芽前試験 溶　媒；５重量部のア七トン 乳化剤：７重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を調製するために、７重量部
の活性化合物と上記量の溶媒とが混合され、ついで上記
量の乳化剤が添加され、得られた濃厚溶液は所定の濃度
まで水で希釈された。

普通の土壌中に試＠植物の種子が植えられ、そして２１
１時間後に活性化合物の調合溶液が供給された。単位面
積当りの該溶液の量が一定になるよう注意がはられれた
。調合溶液中の活性化合物濃度は特に重要な因子ではな
く、単位面積当りの活性化合物供給量のみが決定的因子
であった。３週間後、試験植物の被害度合が未処理対照
の発育に対する比較における％被害において測定された
。

表示された数値： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） ７００％＝完全に死滅 活性化合物、使用量および結果は次表に見られる通りで
ある。

（以下余白） この新炉化合物の製ｆ′を方法は以下の製造例で説明さ
れる。

／ＱＱ　ｍｌのベンゼン中に／　、！！−，乙？　（０
，１モル）のＮ−メチル−ビス−（クロロカルボニル）
−アミンＸ＞’　７Ｍ　＞’）’ｉ”Ｊれ、ついで７０
０−のベンゼン中に懸い、＋され’ｋ　−ｉ！　７．３
９−　（０，１％　ｋ　）　ノア　＊　）　＞　−Ｓ−
メチル−イソ−チオ−セミカルバゾン沃化氷菓ｔｒ＜　
１１−１にｔｔ：、　ｆｉ：し乃゛カらｌｉ＜ｊ　Ｊｊ
ｌ＋　ｇ　ｔ’した０それから、５０ｍ１のベンゼン中
の３０．３ｙ−（ｏ、３モル）のトリエチルアミンがゆ
つく９沙加された。この混合物はざらＫ　／　ｌｉ、「
’、ｉＪ！　ｒ＋！、　Ｄｔ！され、そして生成沈澱ｄ
Ｎ　ｉ）’取きれた。この沈三分わｉ、ｔ：　／　ＯＯ
ｖｄのクロロホルムと１００ｒｒｕ！の水の中に入れら
れ、そして振線３’ａ”！出はれた。１ス１られたり四
ロホルムに、が分１，４もれ塀化カルシウム上で乾Ｅ４
Ｊ　Ｑれ、そして罰のベンゼン′ＩＢ　宿と共にに一空
蒸元された。１ｖられたム留吻はインプロハ／　−Ａｔ
　７％ら再結晶された。イ計介の゛嶋末として、融点／
３０−／３．２℃の／−メチル−３−インプロピリデン
アミノ−ｔ−メチルメルカプト−テトラヒドロ−／、３
．！；　−）リアジン−２，乙−ジオン／　７．３　Ｐ
　（７６％）がイ尋られｆｃ　。

２３０　ｍｌのエタノール中に、２　ｊ、Ｊ’　Ｐ　（
０，７七ルンＱ）／−メチル−３−イソプ四ビリデンア
ミノーｔ−メチルメルカプトーテトラヒドロー／、３．
！；−トリアジンー２．乙−ジオン（ｊｌｌ！！造例／
でイノ；　ｋ、れたもσ・）　−ｂｒ　浴ｐ：：；　ｇ
れ、そして１つオみのｐ−）ルエンスｈ　＊　＞　ｒＮ
ｉ、ｌ：　’ｆｌＱ加して３時１７．ｉｆ、ＳＯｏＢ　
Ｆノ１１７＋・’４され７りｏ　’ｃ　（／＞　１ｌｉ
ｊ、糸’、＋　２００　ａｎ　ＨＶ　（７）　ｋ　ｔ４
−、　ｌｉ；　；ＴｉＡ　Ｆ、Ｓ　Ｈし７”ｃ　。

この沼合′トツはす空淋発され、列臂８・４スハエタノ
ールがら朽糺配された。フ７Ｈ−伊、の釦状晶として／
８１（９６％）の／−メチル−３−アミノ−ｔ−メチル
メルカブトーテトラヒド四−／、３．３−　）リアジシ
ー−９乙−ジオンが６られ冷：匣□点７７ゲー１７５℃
。

製造例３　。

１ ／δ、δＰ　（０，１モル）のｌ−メチル−３−アミノ
−ｔ−メチルメルカプト−テトラヒドロ−／。

３、！；−トリアジンー２．乙−シオン（製カ′Ｊ８５
Ｊ２で侶られたもの）が、乙Ｉの氷１１１銑と１つ擾み
のｐ−トルエンスルホンｔｉ・とシ（に２００証のイン
プロパ／　−ル中に７ｆ１、）す・；され、こり混合物
は永碌でメチルアミンガスで【和された。この混合！１
；けト１０時Ｉｆ’：　Ｊｅｌｉ・’ｊされ、そして真
空蒸臂いれ、残留９１や；イソプロパツールからｒ（ｊ
ｆ・と、された。然色の私ｒ末として／５９（５６％）
の／−メチル−３−アミノーグーメナルアミノーテトラ
ヒドロー／、３．５−トリアジン−２，乙−ジオンが１
妨られ７と：に、点ム２ｊ−２，２７℃。

製造例／と回位の方法で、Ｎ−インプロピル−ビス−（
りｔｉｇカルボニル）−アミン（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ／
　９７０　＋　ｐ　ｊ　’１２−！；　’１３（ｔ’ｃ
ｌ）ｆｌ、′の二Ａ’　ｌｊｌｇと１１ｒ１イ・！’ｊ
７　＝ン舌：ｊ！　ヒ゛ｔ’ｌた、湧；点６乙−乙７　
”（Ｅ　／　／　、２　ｒｓ、＊　ｏｙ−の先の）とア
セトン−８−メチル−イソチオ−七ミ力ルバゾン沃化水
素瞼塙とから、トリエチルアミンの添加によって淡黄色
の粉末とし゛（Ｓｌ、府１ｉｏ−ｉｉｘ℃のｌ−イソプ
ロピル−３−イソフ四ビリデンアミノー４−メチルメル
カプト−テトラヒドロ−／、３．！；　−）リアジンー
ノ、乙−ジオンＸハもＦられた。

頑造例２と同様の方法で、ｌ−イソプロピル−３−イソ
プロピリデンアミノ−≠−メチルメルカプト〜テトラヒ
トローム３．！；　−）リアジン−２，乙−ジオンにい
造例≠で得られるもｃｒ　）から、無色伝状ε、として
両点／Ｉ１１．−／３０℃の／−イソプロピル−３−ア
ミノ−４−メチルメルカプト−／。

３．５−）リアジンーコ、乙−ジオンか侵られた。

製危か第３と同様の方法で、／−イソプロピル−３−ア
ミノ−１Ａ−メチルメルカプト−テトラヒドロ−八３．
！；　−）リアジン−２，６−ジオン（鯛造例３“で伜
られるもの）とメチルアミンとから、缶色の杉ン味とし
てｄ′・点／９５−／ｑ１．°Ｃの／−イソプロピル−
３−アミノ−ｔ〜メメチアミノーテトラヒドロー／、３
．！；　−）リアジン−２，乙−ジオン汐Ｘ得られた。

年：：、４θ゛ｌｊ７ 布−ｙＴ　１＋・１３と同：演イ方法で、ｌ−イソプロ
ピル−３−アミノ−４−メチルメルソＪブドーテトラヒ
ドロ−へ３．３−トリアジンー２，６−ジオン（ｔ’、
ｔＪ・ｒ　ＩＶＱ３′で←ら第１るもの）とジメチルア
ミンとから４１１゛″色の粉末として汁ｒ府／３／−／
３３”（：σ・／−イソプロピル−３−アミノ−ｔ−ジ
メチルアミノルテトラヒドロ−／、３．、！ｔ−トリア
ジンー２＋６−　’；　４ンｙハイ、夛られた。

＆逓例３ｋｌ’＃ｊ　４’＞５の方法で、ｌ−インプロ
ピル−３−アミノ−ｔ−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−／　、３　Ｊ−トリアジンーコ、乙−ジトン（製か
例ｊ″′Ｃ″得らｔＬＺｅもの）とエチルアミンとから
、＃０゜の粉末として／ｘｔｊ点／２２−／２３℃のｌ
−イソプロピル−３−アミノ−ｌ−エチルアミノ−テト
ラヒドロ−／、３．３−　）リアジン−２，６−ジオン
が得られた。

製造例ワ　。

製造例／と同禄の方法で、Ｎ−シクロへキシル−ビス−
（クロロカルボニル−アミン（Ｓｙｎ　ｔｈｅ　ａ　ｉ
ｓ／９７０．ｐ、！；≠ノー５弘３と１１ｄ像にしてり
；造されｋもので、ｉｈ点ｂ　Ｏ−８２”Ｇ１０．３　
ｒ、ａ　Ｒ’ｔ　）とアセトン−８−メチル−インチオ
セミカルバゾン沃化水岩ピク塩とから、トリエチルアミ
ンを淫加して、淡満゛イ（ｔＦｔ末とし−ｃ　Ｗ：：点
１ｉｉ−／／、２°Ｑ（Ｄ／−シクロヘキシル−３−イ
ンプロピリデンアミノ−を一メチルメルカプトーテトラ
ヒドロ−／、３．．３’−）リアジン−２尾−ジオンカ
ζ俊られた。

」ト、ｚ五４例１０ 製造例−と同様の方法で、ｌ−シクロヘキシル−３−イ
ソプロピリデン−アミノ−ｔ−メチルメルカプト−テト
ラヒドロ−／、３．！；　−）リアジン−１，６−ジオ
ン（製造例ヲで得られたもの）７５・ら、無色の粉末と
して融点／７７−１７９℃の７−シクロヘキジルー３−
アミノ−弘−メチルメルカプトーテトラヒドｌ＝　−／
、３．！；−トリアジンー２．乙−ジオンかイｄられた
。

製”造例／と四採の方法で、Ｎ−ベンジル−ビス−（ク
ロロカルボニル）−アミンとア七トンー８−メチルーイ
ソチオセミカルバゾン沃化水素麟塩とから、トリエチル
アミンの添加条件下り二、淡褐色の粉末として融点ｌν
ざ−ｌＳＯ℃の／−ベンジル−３−イソプロピリデンア
ミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−／、３．
３−　）リアジン−２，Ｊ−ジオンが得られた。

製造例１２ 製情例λと同様の方法で、／−ベンジル−３−インプロ
ピリデンアミノ−ｔ−メチルメルカプト−テトラヒドロ
−／、３．３−　）リアジン−コア６−ジオン（＃念＋
＞ｉｉ／　／Ｔ（ｊｊうＪ’１．４１％６Ｊ）カラ、無
色ノ粉末としてＩＡ！”点／２７−／２ざ℃の／−ベン
ジル−３−アミノ−μｍメチルメルカプト−テトラヒド
ロ−／、３．！；　−）リアジン−２，乙−ジオン炒：
？”；−ｒらｉｔ、　ｆｃ　。

鉢グかイン１’／３ 製造例１と同様にして、Ｎ−フェニルーヒ°スー（り田
ロカルボニル）−アミンとア七トンー８−メチルーイソ
チオセミカルバゾン沃化水捌Ａｔ　塙とから、トリエチ
ルアミンの添加条件下に、治α１色粉末としてＩ一点２
０６−２０７℃のｌ−フェニル−３−イソプロビリデン
ーアミノーグーメチルメル力プトーテトラヒドｔ−−／
、３．！；−トリアジンー２．６−ジオンが得られた。

製造例／弘 ０ ｉ、ｌ良造例２と１川石ｋにして、／−フェニル−３−
イソプロピリチンアミノ−ｔ−メチルメルカプト−テト
ラヒドロ−／、３．３−１−リアジン−２，乙−ジオン
（製痘例／３で狩られるもの）から無色の針状晶として
Ｆｋｉ点、２０！；−２０ｇ℃の／−フェニル−３−ア
ミノーゲーメチルメルカプトーテトラヒドロー／β、Ｓ
−トリアジン−コア６−シオンが得られた。

製フ行例３と同様にして、／−フェニル−３−アミノ−
ｔ−メチルメル力ブトーテトラヒド四−／。

３．３−　トリアジン−λ、６−シオン（製造例／ｌで
得られるもの）とメチルアミンと力）ら、無色粉末とし
て、６一点２　！／−２−２！　＋　’Ｃの／−フェニ
ル−３−アミノ−４−メチルアミノ−テトラヒドロ−／
、３．！；　−）リアジン−２，６−ジオンが得られた
。

鍋五玉ｖｊｌ乙 １′！！危例／と同様にして、Ｎ−（４Ｉ−−メチルフ
ェニル）−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとア七
トンー８−メチルーイソチオセミカルバゾン沃化水素ｒ
ｔ’；　ｍとから、トリエチルアミンの１７ベ加条件下
に、黄色粉末として酸１点／７０−／’７３℃の／−（
！−メチルフェニル）−３−インプロピリデンアミノ−
４−メチルメル力ブトーテトラヒド四−／、、３．！；
　）リアジン　−２，６−ジオンがマ巳４ら才また０製
７μテイシ；ｊ　／　７ Ｅ＋’４　ｆ＋９例２と同様にして、／−（＋−メチル
フェニル）−３−イソプロピリデンアミノ−ｔ−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−／、３．３　トリアジン−
２，乙−ジオン（憔よ造例／乙で得られるもの）から、
無色の粉本としてめ：点／９乙−／９７℃の／＝（ｔ−
メチルフェニル）−３−アミノ−≠−メメル チ′？方ブドーテトラヒドロ−／、３．３−　トリアジ
ン−２、乙−ジオンが得られた。

製造例／ざ 製造例３と同様にして、ｌ−（≠−メチルフェニル）−
３−アミノ−ｔ−メチルメルカプト−テトラヒドロ−／
、Ｊ、！；　）リアジン−２，６−ジオン（腔ス０；例
／７で得られるもの）とメチルアミンと赤ら、無色絵末
として経：・点２　／４．２−．２　＋　３℃の／−（
を−メチルフェニル）−３−アミノ−ｔ−メチルアミノ
−テトラヒドロ−Ａ３．！；　−）リアジン−２，乙−
ジオンが佐られた。

＠造例３と同様にして、／−（！−メチルフェニル）−
３−アミノ−グーメチルメルカプト−テトラヒドロ−／
、３．５−　トリアジン−！、乙−ジメン（製造例／７
で１Ｍられるもの）とエチルアミンとから、無色針状晶
として融点２１／、７−２４１−εパＣの／−（≠−メ
チルフエニＡ／）−，３−アミノ−を−エチルアミノ−
テトラヒドロ−へ３．３−トリアジンー２，６−シオン
が得られた。

製蹟例２０ 製造ｔｆｌ＋　／と同様にして、Ｎ−（Ｉ／、−クロロ
フェニル）−ビス−（り四ロ力ルボニル）−アミンとア
セトン−８−メチル−イソチオセミカルバゾン沃化水、
に１ｉ２ＬＬＸにトリエチルアミンをＹイ；　ｊｐ、＋
　して、１′１色粉本としてｆ、１１！！点／　ｌＩ２
−　／　＋　＋　００の／−（ケークロｐフェニル）−
３−イソプロピ”リチンアミノ−≠−メチルメルカプト
−テトラヒドロ−へ３，５−トリアジンー２．乙−ジオ
ンがイ１られた。

Ｊ蒔造例２１ Ｍ１ｄ例ノとｉ’ｒ’ｉＪ　４Ａにして、／−（ＩＡ−
クロロフェニル）−３−イソプロピリデンアミノ−ｔ−
メチルメルカプト−テトラヒドロ−／、３．！；　−）
リアジン−２，乙−ジオン（製造例２０で得られるもの
）から、無色粉末としてｔ鱈点２１０−２／２°Ｃの／
−（≠−クロロフェニル）−，３−７ミノー≠−メチル
メルカプトーテトラヒドローム３．！；　−）リアジン
−２，６−ジオンー為乙−ジオンが衿られた。

ｈ（Ｊ迄例２２ ・西造例１と１ｉ１４り）にして、Ｎ　−（ｊ、４ｔ−
ジクロロフェニル）−ビス−（クロロカルボニル）−ア
ミンとアセトン−８−メチル−イソチオセミカルバゾン
沃化水素ｔｙ＜　ｋｆ、％とから、トリエチルアミンの
添加条件下に、無色粉末としてＩ、？ｌ：　Ｉｉ、　／
ざ／−／Ｊ、２０Ｃの／　−（３，１／−−ジクロロフ
ェニル）−３−インプルビリデンアミノ−ｔ−メチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−／、３．！；−トリアジンー
２，６−シオンが得られ７と。

製造例２３ 製造例２と５ｉｊ様にして、／　−（３，１１，−ジク
ロロフェニル）−３−インプロピリデンアミノ−４−メ
チルメルカプト−テトラヒドロ−／　、３．５−トリア
ジン−２，乙−ジオン（ｐ／１η目シ１１λ２でン邊（
られ７．もの）から、炉色粉末として＾・’、９．２１
１７　ｒ＞　（分！’；’＋＋　）１）／−Ｃ３，ｌＡ
−ジクロロフェニル）−３−アミノ−ｐ−メチルメルカ
プト−テトラヒドロ−／、３．！；−トリアジンーλ、
乙−ジオンがイ尋られた。

製造例２１１ ？ １００ｄの水と２　！；　ＯｎＬｌのベンゼン中に２３
．λｔ　＜　ｏ、ｉモル）のＮ、Ｓ−ジメチル−イソチ
オ尿素沃化水素験垣か先づ混合された。ついではげしく
１克ｊ甲しながら、１ＯＯＩｎＩ３の乾燥ベンゼン中浴
かした／　、５′、乙？　（０，１モル）のＮ−メチル
−ビス−（クロロカルボニル）−アミンと１００−の水
中に溶解された／　２　ｆｉｌ−（０，３モル）の水鍮
化ナトリウムとが２個の１１？シ加ロートをｔｉｉｉし
て同時に滴加された。この反応は強い発熱を伴ってが＝
行した。この混合物はさらに／峙ｒＦｉ！　＋υ件され
、析出する全ての沈ル物をｐ去しに恢、ベンゼン層が分
取され、塩化カルシウム上で乾燥後に瑣゛空師；ε発さ
れた。得られた残留物は創記濾過残留物と共にイソプロ
パツールから再結晶された。炉色粉末として、融点／３
７−／　３ｑ’Ｃのへ３−ジメチルーＩｌ−メチルメル
カブトーテトラヒドローム、？、５−　）リアジン−２
，乙−ジ、ｔ　＞　／　’Ａ　Ｐ　（７！；％）；６”
＋ｎうｔｔ＆。

製造例３と同様にして、ｌ、３−ジメチル−≠−メチル
メルカプトーテトラヒド０−　／、３．３−　）　ＩＪ
アジン−２，針ジオン（製１可例λψでイ）られるもの
）とメチルアミンとから、独色わｒ木としてか（点２ｑ
’Ａ−２９１，℃の／、３−ジメチル−ψ−メチルアミ
ノーテトラヒドロ−／、３．！；　−）リアジン−２゜
乙−ジオンが得られブＣ０ ｍ１盾例２６ １ 製造例２≠と同様にして、Ｎ−エチル−８−メチル−イ
ソチオ尿素沃化水輩作・塩とＮ−メチル−ビス−（クロ
ロカルボニル）−アミンとから８１！・イ「・。

粉末として融点ｌ／ｇ−／　／　ｑ’Ｃのｌ−メチル−
３−エチル−ｔ−メチルメルカプト−テトラヒドロ−へ
３，３；−トリアジンー２．乙−ジオンか得られブむ。

梯に例２７ １ 擲遣餉２≠と１０−快にして、Ｎ−ｎ−ブチル−８−メ
チル−イソチオ尿素沃化水孝ｒｌ塩とＮ−メチル−ビス
−（クロロカルボニル）−アミンかう押色の粉末として
、融点／、２／−／２２°Ｃの／−メチル−３−ブチル
−ｔ−メチルメルカプトーテトラヒドＩｆｆ　−／、３
，３；　−）リアジン−２，乙−ジオンが得られた。

腿ｊ告例２ｇ （７ざ） 製造例２≠と同様にして、Ｎ−シクロヘキシル−８−メ
チル−イソチオ尿素沃化水素がンｊ負とｒｑ−メチル−
ビス−（クロジルボニル）−アミンとから無色の粉末と
して、融点／２／〜／２２−Ｇのｌ−メチル−３−シク
ロへキシル−ｔ−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１
，３，！；　−）　ＩＪアジン−２、乙−ジオンが得ら
れた。

！′！辺例２ｑ 製造例２≠と同様にして、Ｎ−フェニル−Ｓ−メメチー
イソチオ隊輩沃化ｆｌｌむ各（咳１とＮ−メチル−ビス
−Ｃクロロカルボニル）−アミンと鱒）う、黄色針状晶
として、ト１１点２１乙−，２１７°（）のｌ−メチル
−３−フェニル−ｔ−メチルメルカプト−テトラヒドロ
−／、３．、ダートリアジン−、，７，６−ジオンが得
られた。

製造例２≠と同様にして、Ｎ、Ｓ−ジメチル−イソチオ
尿素沃化水素ｒ９塩とＮ−イソプロピル−ビス−（クロ
ロカルボニル）−アミン（５ｙｎｔｈｅｓｉｓ／　９７
０　、ｐ３１１２−！；１１３と１Ｉ−ＩＩ’８ｒ＝の
方法で製造されるｔｊ（＝点乙６−乙７℃／　／　２ｔ
ｎｓ　）Ｉｇのもの）とから、飾色の粉末として、１故
点７３−７Ａ；℃の／−イソプロピル−３−メチル−弘
−メチルメルカプトーテトラヒド”　−／、３．！；　
−）リアジン−コツ乙−シオンが得られた。

％；’４　ｆＪ’ｊ例３ノ ｊｌＭ　ｆｌ’６例３と同様にして、／−イソプロピル
−３−メチルーヴーメチルメルカプトーテトラヒドロ−
／、３．！；　−）リアジン−２，６−シオン（環！辿
例３０で祷られるもの）とメチルアミンとから、無色粉
末として、融点。２２１／−−２，２乙０Ｃの／−イン
プロピル−３−メチル−４−メチルメルカプト−テトラ
ヒドロ−／、３．！；　−）リアジン−２，乙−ジオン
が得られた。

製造例３２ １ Ｗｋ←１２≠と同様にして、Ｎ−エチル−８−メチル−
イソチオ尿紮沃化水緊１汲塩とＮ−インプロピル−ビス
−（クロジカルボニル）−アミンとから、無色粉末とし
て融点／ｑ＆−２００℃の／−イソプ四ヒ／Ｉ／−３−
エチル−≠−メチルメルカプトーテトラヒドロ−／、、
？、５−　トリアジン−λ、６−シオンが得られた。

製造例３３ 勇昼造例２１１と１０（舌にして、Ｎ−フェニル−Ｓ−
メメチーイソチオ尿素沃化水素附塩とＮ−イソプロビル
ービスー（クロロカルボニル）−アミンから、無色粉本
として、出、点／　３７−　／　３　ｑ’Ｏの／−イソ
プロピル−３−フェニル−４−メチルメルカプト−テト
ラヒドロ−／、３．！；−トリアジンー２゜乙−ジオン
がイ守られた。

鯛狛ｊ例３ｔ ；県ｉ’ａ例２≠と同）求にして、Ｎ、Ｓ−ジメチル−
イソチオ尿衆沃化水素９＋＝とＮ−シクロヘキシル−ビ
ス−（クロロカルボニル）−アミン（５ｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ／９７０　、ｎ３’Ａ２−！；’１３と同イ蕩の方法
で製造されたもので、わ１１点ｇＯ−ｇ２°Ｏ／　ｏ−
３障Ｈ（のす、の）とから、チ１−色粉末として憎１点
／３！；−／３７０Ｃの／−シクロへ午シルー３−メチ
）ｖ−１７−メチルメルカプト−テトラヒドロ−／、３
．！；−トリアジンー２，６−ジオンが付られた。

ゞ、すｊ〆七例３５ 製造例２≠と同様にして、Ｎ、Ｓ−ジメチル−イソチオ
尿索沃化水六鈑堪とＮ−フェニル−ビス−（りｐロカル
ポニル）−アミンとから、心色のフレーク状物として融
点２３乙−２３りＣの／−フェニル−３−メチル−≠−
メチルメルカプトーテトラヒドロ−／、３．、Ｓ；　−
）リアジン−２，乙−ジオンが得られた。

装造例３乙 併造例３と同様にして、／−フェニル−３−メチル−ｔ
−メチルメルカプト−テトラヒドロ−／。

３、！；　−）リアジン−２，乙−ジオン（製Ａ；例３
５で礼られたもの）とメチルアミンとから、則伊、ｘ！
ｐ木として融点２９７−２　ｑ９　’Ｃのｌ−フェニル
−３−メチル−ｔ−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
／、３．！；　−）リアジン−２，乙−ジオンが得られ
た。

製造例３７ 製造例２ｔと１ＩＪ１様にして、Ｎ−エチル−８−メチ
ル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−フェニル−ビス−
（クロロカルボニル）−アミンとから、働手色粉末とし
て直点／１１９−／、！；Ｏ’０のｌ−フェニル−３−
エチル−ｔ−メチルメルカプト−テトラヒドロ−／、３
．３−　）リアジン−２，６−ジオンが得られた。

切造例３ｇ 製造例２ＩＩと同相にして、Ｎ−ｎ−プロピル−８−メ
チル−イソチオ尿赤沃化水素朗壌とＮ−フェニル−ビス
−（クロロカルボニル）−アミンとから、無色粉本とし
て−：点／！≠−／２６℃の／−フェニルー３−ｎ−プ
ロピルー４−メチルメルカプトーテトラヒドＯ−／、３
．！；　−）リアジン−２，乙−ジオンが得られた。

製造例３ｑ 製造例２１１と同様にして、Ｎ−フェニル−８−メチル
−イソチオ尿米沃化水素ｉｆ、３　Ｊ力とＮ−フェニル
−ビス−（クロロカルボニル）−アミンと７りら、無色
の針状晶として融点２／シー、２２０°゛Ｃのへ３−ジ
フェニルー４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−／、
３．！；　−）リアジン−２，乙−ジオンが行られた。

製造例１１０ 製造例２≠と同様にして、Ｎ、８−ジメチルーイソチオ
尿素沃化水素目〉塩とＮ−（＃−クロロフェ二ＡＩ）−
ビス−（クロロカルボニル）−アミンとから、無色の粉
本として融点／を乙−ｌｌざ℃の／−（＋−クロロフェ
ニル）−３−メチル−≠−メチルメルカプトーテトラヒ
ドロ−／、３．！；　−）リアジン−２，乙ジオンが得
られた。

製麓例≠１ ・拠最例３と同殊にして、／−（！−クロロフェニル）
−３−メチル−ｔ−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
／、３．３−　）リアジン−２，乙−ジオン（９造例１
ＩＯで得られるもの）とメチルアミンとから、乞色の粉
末として１Ｍ点３／２−３／３℃の／−（＋−クロロフ
ェニル）−３−メチル−≠−メチルアミノーテトラヒド
ロー／、３．３；　−トリアジン−２，乙−ジオンが得
られた。

岬漬例１１２ 製造例２≠と同様にして、Ｎ−エチル−８−メチル−イ
ソチオ尿累沃化水素酸塩とＮ−（！−クロロフエニＡＩ
）−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとＮ−（ｌｌ
−クロロフェニル）−ビス−（クロロカルボニル）−ア
ミンとから、フｌヒ色の粉本として融点／ｑｇ−２００
°Ｇの７−（≠−クロロフェニル）−３−エチル−≠−
メチルメルカプトーテトラヒドロ−／、３．！；　−）
リアジン−λ、６−シオンが得られた。

製造例１／、３ １ ／　２３　ｍｌの水と２００　ｍｌのベンゼン中に／　
Ｏ，′／ｆｉ’　（０，１モル）のプロピオンアミジン
Ｎ　ｌ′ｌ′ｍ　ｂｒ　疑濁された。１００ｍ１の乾燥
ベンゼン中の７５．乙？（０，／モ／Ｌ／）のＮ−メチ
ル−ビス−（クロロカルボニ／Ｉ／）−アミンと７００
ｍ１の水に溶解された／Ｉｔｃｈ、１１．！ｉモル）の
水上化ナトリウムとが同時に、はげしく号ニジ押しなか
ら、２ｆ固のｉｎ　ｍロートからゆっくり滴加された。

反応は発熱的に進行した。この混合物はさらに７時間撹
拌はれ、水性層が分離され、そして米酢ｌ愛で酸性化さ
れ、この混合物が具空魚発された。この残留物は酢酸エ
チルとυＰ瓜はせることによって株返し抽出された。得
られな清液は負全塵紬され、そして冷却された。

生成沈殿υが炉取された。７．８９−Ｃ！；０％）のに
点２０２−２０３°Ｃの／−メチル−弘−エチル−テト
ラヒドロ−／、３．！；　−トリアジンーコ、乙−ジオ
ンがｉｒ：ｂ色針状晶として得られた。

製造例Ｉｌｔ １ カ１ノ造例ｔ３と同様にして、プロピオンアミジンｉ・
、トｘ　（ｍ　塩とＮ−イソプロピル−ビス−（クロロ
カルボニル）−アミンとから、無色の針状晶として融点
／１６−／　＋　ｇ　’Ｏのｌ−イソプロピル−１ｔ−
エチル−テトラヒドロ−／、３．３−　）リアジン−２
，乙−ジオンが得られた。

製造例ｔＳ 製造例Ｉ１３と同様Ｖこして、アセトアミジン蜆１１’
；塩とＮ−フェニル−ビス−（クロロカルボニル）−ア
ミンとから、無色粉末として敵、点２１Ｉ−！；−２１
ｔ７°Ｑ（７）／−フエニ）ｖ　−１７−メチル−テト
ラヒドロ−／、３．！；−トリアジンーコ、６−ジオン
がイｐられた。

製造例≠６ 製造例≠３と同様にして、プロピオンアミジン塩酸塩と
Ｎ−フェニル−ビス−（クロロカルｒＪζニル）−アミ
ンとから、無色針状晶として１（ｉ々／７２−　／　７
　、ｔ　℃のｌ−フェニル−を−エチル−テトラヒドロ
−八３は一トリアジンー２．乙−ジオンか得られた〇 製造例≠７ ７００反のベンゼン中に破切に／　３　？　（０，１モ
ル）の０−アセチル−プロピオンアミドキシム轍点：８
０−１３℃）かｗｍされた。１００ｒｆｄｌのベンゼン
中に２　／、１　？　（０，１モル）のＮ−フェニル−
ビーｘ−（クロロカルボニＡＩ）−アミンを溶ｆｔｈ　
したものが滴加され、つ−で！；ＯＩＩ＋７！のベンゼ
ン中の２０．２　ｆｉ’　（０，２モル）のトリエチル
アミンがゆっくり滴〃１１された。この反１ノロは光熱
反応であった。

この混、金物は、さらに１時間櫂拌され、沈殿物がＰ去
され、そしてベンゼン戸液Ｊ？’ｊけ賓空杉縮された。

得られた残留物はイソプルパノールから再結晶された。

／’ｌ＃ｃ３；Ｉ呪）の／−フェニル−３−アセトキシ
−を−エチル−テトラヒドロ−１，３゜ｓ−トリアジン
−２，６−ジオンが佳色の針状晶として得られた；融点
／２ｇ−１３０°Ｃ。

以下の表／中の化合物グは製造例１と同様の方法で＠遺
されたものである： 表　ｌ ’７８Ｃ１４ｓ　−Ｓ　−Ｃ２Ｒｓ　／　／δ−／、２
０ＩｆｑＣ４Ｈ，−８−Ｃ２）１５ａ／−８’３ＳＯ〈
区ｙ〉←　−８−Ｃ２Ｈ５９’／−９乙ｊ／　Ｃ２Ｈ５
−−８−ＣＨ，／！；／−Ｌダノ見　Ｃ３１（、−８−
ＣＭ、　ｑ２−）３！；３　Ｃ４Ｈ２−８−ＯＨ３赤（
Ｑ、の油Ｓ≠　（ＣｉＬ３）２Ｃ）ｔ−ＣＨ２−−８−
ＣＨ３／コアー／２δ゛！；５　Ｃ２Ｈ５−ＣＨ（Ｃ２
Ｈ５−ＣＨ（ＣＨ３）−−８−Ｃ！乙乙ｌ２Ｈ２５−−
８−”！ｌ　汀−９，＜以下の表２の各化合物は製造＜
９＋ｉ　／と同様にして製造されたものである： 弐　２ ビニ／　（ＣＨ３）　２ＣＭ　−Ｎ＝Ｃ）ｉ−ＣＨ（Ｃ
１−Ｈ３）２　９１１−９７１、．２　（ｃＨ３）２ｃ
ｘ（−Ｎ＝ＣＩ（−Ｏ１０１ｆ−／１０乙３　（ＣＨ，
）２Ｃｌ　−−Ｎ＝ｃＨＱ　ｉｓ／−／５３ｔＩ１．　
（Ｃ１（３）２Ｃ１ｌ　−Ｎ−ＣＭ＜）ｒ’ｑｏ、、、
　／ｙａ−、ｚｏ。

乙５　（ＣＨ３）２Ｃ’）１．−ＣＨ２−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ
）Ｉ（Ｃ’）Ｔ３）２　乙７−乙り４乙　（ＣＨ３）２
ＣＴ（−ＣＩ（２−Ｎ＝ＣＨ−○　／Ｉｔ−０−／１１
−３乙７　Ｃ２Ｈ３−ＣＨＣＣＨ５＞−−Ｎ＝ＣＨ＠　
１０／−１０３Ａｇ　Ｃ２Ｔ（５−（Ｊ（（ＣＨ６）−
−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ＞−Ｎｏ２／３ｊｒ−／’ＡＯ乙９　Ｃ
２Ｔ（、−Ｃ）Ｉ（Ｃ）（３）−−Ｎ＝ｃｕ−１９１３
ｔａ−７３乙７０　（Ｅ＞　−Ｎ＝ｃｕ−ｃｏ（ｃｘ−
；３）２１０３−１０６７／　＜Ｅ＞　−ＮＨ−ｃｕ（
ｏｎ）−ｃｃｘ５／！；９−１６０表２の続き ７．２＜Ｅ＞　−Ｎ＝ｃＨ−○　１３δ−／ＩＩ／７３
　＜Ｅ＞　−Ｎ＝ｃｎ−Ｑ−Ｎｏ２　２ｏｚ　−ノ０７
以下の表３中の各化合中りは製造例２と１１・１刊のツ
マ法で郷、”シ造されたものである： 表　３ ７５　Ｃ２Ｈ５１ｑｑ−，２０／ ７乙　Ｃ３Ｈ，／３／−／３２ ７７　Ｃ４Ｔ（、／　３３−１３１１ ７ｇ　（ＣＩ（３）２ＣｌトＣＨ２−／６乙−７乙３７
９　Ｃ２ｆ（５−ＣＨ（Ｃｉ（６）−１，５；／−／ｊ
−２１ｆＯＣ１２！（、／／ｌ、−１１ｇ （′ 以下の表１中の各化合物ｒｆｉｉｒ！造例３と同様の方
法で躯造されたものである： 表　ｔ １ ｇ≠　Ｃ２）１５Ｎ）ｌ−Ｃ１Ｉ３／Ａ２−／ｌｓ’１
ｇ’！；　Ｃ２Ｈ３Ｎｕ−Ｃ２）１５／９’／−／ｑ３
８乙　Ｃ２Ｔ（５ｈＩＨ−ｃＩ（（ｃＨ３）２／ｌ１−
７−／！；Ｏｉ７　Ｃ３Ｈ，ＮＨ−Ｃ１３／梼−／’ｌ
−’；ざｌ；　Ｃ３Ｈ，ＮＨ−Ｃ２Ｈ５／３０−／３３
１ｉｑＣ３Ｈ，ＮＨ−Ｃ）（（０Ｍ３）２／２３−／、
ＭｑＯＣ３Ｈ，Ｎ（ＣＴ（３）２１０１ｔ−／（Ｂｑ／
　（ＣＨ３）２ＣＩ（ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ５）２／見−７
乙０ワ２　（ＣＴ（、）２ＣＨＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ
ＩＩ３）２　／！；ｌｌ−／！；乙９３　（０Ｍ３）２
ＣＨ−ＣＨ２ＮＨ−ＣＨ３／１．０−／乙／ｑＩ／、（
ＣＨ３）２ＣＨ−ＣＪ（２ＮＨ−Ｃ２Ｈ５／１１２−／
１ｉｌ１９！；　（ＣＨ，）２ＣＨ−ＣＨ２皿−ｃＩｔ
（ＣＨ，）　２／３６−／３８゛９！；　Ｃ２Ｈ３−Ｃ
Ｈ（Ｃ）Ｉ３）−Ｎ）Ｉ−Ｃ）（３／！；０−／、！；
／ｑ７　Ｃ２Ｈ３−ＣＨ（ＣＨ，）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５１
０ｉｌ−１０ｇ表≠の続き ９ｇ　Ｃ２）１５−ＣＨ（Ｃｉ（、）−ＮＨ−ＣＭ（Ｃ
Ｈ３）２／≠ｊ−／４＃；９９　Ｃ２ｔ＋５−Ｃ）１（
Ｃ）（３）−Ｎ１（−Ｃ４１（、／：ｌＯ−／２／１０
０Ｃ１□Ｈ２５ＮＨ−ＣＭ３１１１ｇ−／１ｌ−９７（
）／　ＯＮＨ−０Ｍ３／Ａ９−／７／１０２　■　冊−
Ｃ２■１５１７δ−／７ワ１０３　■　団トｃｕ（ｃＨ
）　／乙シー／７２２ １０１１　■　Ｎ（ＣＨ３）　２　２０７−２１０１０
５　ぐ＞　ＮＨ−Ｃ２１（５２３’１−２３り１０乙　
〈＝ン←　Ｎ（Ｃ）Ｉ６＞２　／７２−／７３１０７　
（ＣＴ（）　Ｃｆ（ＮＨ２２ヴ乙−ｓｔｔｇ　２ ｌＯ８Ｃ２Ｈ５−ｃｎ（ｃＨ５）−ＮＨ２Ｏ；ｇ−／ヲ
０１０９　＜Ｅ）−ＮＩ（２，２６３−２６５／１０　
Ｃ３Ｈ，ＮＨ−ＮＩ（２２３１ＡＣ分解）表ｔのＸづき ／／／　（ＣＩ　）　ｃｎ　ＮＨ−ｘｑＨ２，２，ｌ／
／−（ガ１１１）２ ／１２　（ＣＨ３）２ＣＨ−ＣＨ２ＮＨ−ＮＨ２２２ｑ
−２３０／／３　Ｃ２Ｈ３−ｃｎ（ｃＨ３）−ＮＨ−ｈ
＋＋２／７’／−／２／／／’Ｉ　σ）−ＮＨ−Ｎｌ（
２，２７３＜分１’＋’ｒ　）／／３　（ＣＨ３）２Ｃ
Ｈ−ＣＨ２Ｎ＞ｘ−ｏｕ　２ｂｏＣ分＋’、、ｔ　）／
／乙　［相］Σ　Ｎ１（−ＯＨλ汀（分触）／／７　ぐ
；）−Ｎｕ−ｏＨ，２０ｇ　（分子丁、　）３−イソプ
ロピリデンアミノ化合１ｔ／：ｉ（”ｊ’）　造（＜−
＋ｌ　／と同様にして繊静されるもの）を＋、Ｌ＋い、
反ｌ心ｉｋ・′合ｆＵを缶水吠態で加・無することによ
って以下の表５中の各化合物が刺造例３とｌｎｊ様の方
法で得られた：表　５ ／／Ｊ’　（ＯＨａ）ｇＣＨ−ＯＨｚ　Ｎ（ＧＨａ）２
　乙０−６７／／９　夕）　Ｎ（ＯＨａ）２／！；６−
／！；ざ／２０　Ｄ　Ｎ（Ｇｆｌｓ）ｚ　／６１−７７
２製造例／〜３と同様の方法で以下の表６中の各化合物
が得られた：

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、几１は直鎖または分枝鎖のＣ□−Ｃ工２アルキ
   ル、０６−０７シクロアルキル、ベンジルまたはフェニ
   ル基であり、これらは塩素、メチル、トリフルオロメチ
   ルおよび／またはメトキシで置換されていてもよく、Ｒ
   ２は水素、ＣｌＯ４アルキル、Ｏ５０７シクロアルギル
   、アリール、アシルオキシまたは／Ｒ４ −Ｎ８Ｂ５基であり、ここでＲ４および几６はそれぞれ
   水素、Ｃ１−０４アルキル（これはヒドロキシルおよび
   ／またはハロゲンで寵、換されていてもよい）であり、
   但しＲ４とＲ５か同時に水素であることはなく、または
   Ｒ４と几６は−んになって、ｔまでの炭素原子を有する
   アルキリデン（これは任意的にフェニル、ｌ−ニトロフ
   ェニルおよび２−フリルから選択された置換基を有して
   もよい）を形成し、Ｒ３は直鎖または分枝鎖のＣ□−Ｃ
   ４アルキルまたはＯＸ　−０４アルキルメルカプトであ
   る〕で表わされるテトラヒドロ−７，３，３−トリアジ
   ン−２，乙−ジオンの製造方法において、 一般式 （ここで、几１は上記の意味を有する）のビス−（クロ
   ロカルボニル）−アミンを、一般式 ％式％ （１） （ここで、几２とＲ３は上記の意味を有する）の化合物
   かまたは該化合物の有機酸塩または無機酸塩と、酸−結
   合剤の存在下に反応させることを特徴とする製造方法。