NO140061B - Tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dioner med herbicide egenskaper - Google Patents

Tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dioner med herbicide egenskaper Download PDF

Info

Publication number
NO140061B
NO140061B NO734255A NO425573A NO140061B NO 140061 B NO140061 B NO 140061B NO 734255 A NO734255 A NO 734255A NO 425573 A NO425573 A NO 425573A NO 140061 B NO140061 B NO 140061B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
tetrahydro
triazine
dione
methyl
melting point
Prior art date
Application number
NO734255A
Other languages
English (en)
Other versions
NO140061C (no
Inventor
Hans Georg Schlee
Klaus Sasse
Ludwig Eue
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of NO140061B publication Critical patent/NO140061B/no
Publication of NO140061C publication Critical patent/NO140061C/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/20—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with no nitrogen atoms directly attached to a ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/38—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår nye tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dioner med herbicide egenskaper.
Det er allerede kjent at heksahydro-1,3,5-triazin-2,4,6-trioner viser en viss herbicid virkning (sml. tysk utleg-
ningsskrift 1.927.921). Deres virkning er imidlertid ikke alltid tilfredsstillende.
Det ble funnet at de nye tetrahydro-1,3,5-triazin-
2,6-dionene med formelen:
hvor
R betyr alkyl med 1-12 C-atomer, cykloalkyl med 5-7
C-atomer, trifluormetyl-cykloheksyl, benzyl, fenyl, klor- eller
diklorfenyl, metyl-klorfenyl, trifluormetylfenyl, tolyl eller metoksy-klorfenyl,
R 2 betyr hydrogen, alkyl med 1-4 C-atomer, cykloalkyl
4 5
med 5-7 C-atomer, fenyl, acetoksy eller resten -NR R ,
R 4 betyr hydrogen,
R 5 betyr hydrogen eller a-hydroksy-6-trikloretyl-
resten,
4 5
R og R betyr sammen alkyliden med 3-4 C-atomer eller
med fenyl, nitrofenyl eller furyl substituert metylen,
R 3 betyr alkyl med 1-2 C-atomer eller , hvis ikke
2 3
samtidig R betyr hydrogen, betyr R alkylmerkapto med 1-2 C-atomer
eller hvis ikke samtidig R 2 betyr hydrogen eller alkyl, betyr R3 resten -NR6R7,
R^ betyr hydrogen eller metyl og
R 7 betyr hydrogen, alkyl med 1-4 C-atomer (unntatt n-butyl),hydroksy (OH) eller amino (Nt^),
viser sterke herbicide egenskaper
Tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dioner med formelen (I) erholdes når
a) bis-(klorkarbonyl)-aminer med formelen
hvori R"*" har ovennevnte betydning, omsettes med forbindelser med
formel
2 3
hvor R og R har ovennevnte betydning,
eller med deres salter med organiske eller uorganiske syrer, i nærvær av syrebindende midler, i de tilfellene hvor R 2 betyr hydroksy eller amino, skal disse gruppene beskyttes med henholds-vis acylering og hydrazondannelse, etter omsetningen kan gruppene lett frigjøres,
b) eller forbindelser med formel
12 hvor R og R har ovennevnte betydning, og R betyr en alkylrest som eventuelt kan være substituert, f.eks. med karboksyl, omsettes med forbindelser med formelen 6 7 hvor R og R har ovennevnte betydning, c) eller forbindelser med formelen
1 2
hvori R og R har ovennevnte betydning,
omsettes med klorkarbonylisocyaniddiklorid med formelen
eventuelt i nærvær av syrebindende midler, til forbindelser med formelen (VIII)
1 2
hvor R og R nar ovennevnte betydning,
og eventuelt omsetter disse med forbindelser med formelen R 3-H
i nærvær av et syrebindende middel, eller med forbindelser med formelen R 3-M, hvor M betyr et alkalimetallatom eller et magnesium-halogenid, hvor R 3 skal ha ovennevnte betydning,
d) eller forbindelser med formelen
1 2
hvor R og R har ovennevnte betydning,
omsettes med et uorganisk syrehalogenid til forbindelser med formelen (VIII),, og videre ifølge fremgangsmåte c)0
Overraskende viser tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dionene ifølge oppfinnelsen en merkbar sterkere herbicid virkning enn de heksahydro-1,3,5-triazin-2,4,6-trionene som er kjent fra teknikkens stand. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen representerer derfor en berikelse av teknikken.
Anvender man ifølge fremgangsmåte a) N-fenyl-bis-(klorkarbonyl)-amin og aceton-S-metyl-isotiosemikarbazon-hydrojodid i nærvær av trietylamin, hvoretter man spalter i svak sur oppløsning, kan reaksjonsforløpet gjengis i følgende skjema: anvender man ifølge fremgangsmåte b) l-isopropyl-3-amino-4-metyl-merkapto-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion og etylamin i nærvær av p-toluensulfonsyre som katalysator, kan reaksjonsforløpet gjengis ifølgende skjema:
Anvender man ifølge fremgangsmåte c) N-(4-klorfenyl)-N'-etyl-urinstoff, klorkarbonylisocyaniddiklorid og natrium-tio-metylat eller ifølge fremgangsmåte d) 1-(4-klorfenyl)-3-etyl-heksahydro-1,3,5-triazin-2,4,6-trion, fosforpentaklorid og natrium-tiometylat, kan reaksjonsforløpet gjengis i følgende skjema:
De bis-(klorkarbonyl)-aminene som anvendes som utgangsstoffer i fremgangsmåte a), er generelt definert i formelen
(II).
De forbindelser med formel (III) som kan anvendes
er allerede velkjente, og de som hittil er ukjente, kan fremstilles etter kjente metoder (se f.eks. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. opplag, bind VIII, sidene 170-193,
bind IX, sidene 884-915 og bind XI/2, sidene 38-69).
De 4-alkyl-merkapto-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dionene som anvendes som utgangsstoffer ifølge fremgangsmåte b),
er generelt definert ved formelen(IV).
De 4-alkyl-merkapto-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dionene som kan anvendes er hittil ikke kjente, men kan fremstilles ifølge fremgangsmåte a).
De forbindelser med formel (V) som anvendes som utgangsstoffer i fremgangsmåten b), er allerede kjente.
De forbindelser med formelen (VI) som anvendes som utgangsstoffer i fremgangsmåte c), er allerede godt kjente, og de som hittil ikke er kjente, kan fremstilles etter kjente frem-gangsmåter.
Det i fremgangsmåte c) som utgangsstoff benyttede klorkarbonylsulfenklorid er entydig definert ved formelen (VIII). Forbindelsen er allerede kjent (se tysk patentskrift 1.224.720).
De utgangsstoffene som benyttes i fremgangsmåte c) med formlene R 3 -H eller RJi -M, hvor R 3 skal ha ovennevnte betydning, og M fortrinnsvis betyr Li, Na, K, MgCl, MgBr eller Mgl er allerede kjente.
Forbindelsene med formelen (IX) som anvendes som ut-gangsstof fer i fremgangsmåte d) er allerede velkjente, og de som hittil ikke er kjente, kan fremstilles etter kjente metoder.
Blant de uorganiske syrehalogenider som kan anvendes ifølge fremgangsmåte d), skal særlig forstås tionylklorid, fosgen, fosforoksyklorid eller fosforpentaklorid.
De forbindelser R 3 -H eller R 3-M som kan anvendes ifølge fremgangsmåte d), er allerede definert for fremgangsmåte c) og er identiske med disse.
Som fortynningsmidler for fremgangsmåten a) er alle inerte organiske oppløsningsmidler aktuelle. Her kan fortrinnsvis nevnes hydrokarboner, som petroleter, benzen, toluen og xylen, etere som dietyleter, diisopropyleter og dioksan, og syreamider som
dimetylformamid og dimetylacetamid.
Som syrebindende midler l;an alle vanlige syrebindende midler anvendes. Hit hører fortrinnsvis alkalihydroksyder, alkalikarbo-nater, alkoholater og tertiære aminer. Som særlig egnet kan nevnes: Natriumhydroksyd, kaliumhydroksyd, natriumkarbonat, kal-iumkarbonat, kalium-tert.butylat, pyridin, trietylamin, trietylendiamin, dimetylanilin eller diisopropyleteramin.
Reaksjonstemperaturene kan varieres over et stort intervall. Vanligvis arbeider man mellom ca. 0 og ca. 50°C, fortrinnsvis mellom 20 og 40°C.
Omsetningen skjer fortrinnsvis ved normalt trykk, men kan også utføres ved forhøyet trykk når man anvender flyktige reaktanter.
Ved utførelse av fremgangsmåten (a)
tilsetter man 1 mol av den aktuelle forbindelsen med formelen (III) til 1 mol bisklorkarbonylamin (II), og for å nøytralisere den syre som dannes, tilsettes det 2-4 mol syrebindende midler. Reak-sjonsforløpet er eksotermt. Dannede salter fjernes ved filtrering eller ved å vaske med vann, den organiske fasen dampes inn, og inndampningsvæsken omkrystalliseres.
Som fortynningsmidler ved fremgangsmåten (b) kan man anvende vilkårlige organiske oppløsningsmidler. Fortrinnsvis kan anvendes alkoholer som isopropanol og tert. butanol, karbonsyrer som maur-syre og eddiksyre, og eteTe som dietyleter og dioksan.
Som katalysatorer kan man anvende vilkårlige uorganiske
og organiske syrer. Hit hører fortrinnsvis oksygensyrer av fosfor, karbonsyrer og sulfonsyrer eller blandinger av disse. Som særlig egnet kan nevnes: fosforsyre, iseddik, trikloreddiksyre, benzen-sulfonsyre eller p-toluensulfonsyre ..
Reaksjonstemperaturene kan varieres over et stort intervall. Vanligvis arbeider man mellom ca. 0 og ca. 50°C, fortrinnsvis mellom 20 og 30°C.
Omsetningen utføres vanligvis ved normalt trykk, men kan også utføres ved forhøyet trykk ved anvendelse av flyktige reaktanter.
Ved utførelsen av fremgangsmåte (b), tilsetter man et overskudd på 5-10 mol av en forbindelse med formelen (V) til 1 mol av en forbindelse med formelen (IV).
Mengden tilsatt katalysator kan varieres fra ca. 0,1 mol
til ca. 1 mol.
Alt etter hvilken form forbindelsen (V) har, ledes den inn
i reaksjonsblandingen i gassform, eller tildryppes reaksjonsblandingen. Reaksjonen forløper med svak varmetoning under merkaptanspaltning. Når avspaltningen er fullført, damper man reaksjonsblandingen inn i vakuum, og renser inndampingsresten ved omkrystallisasjon.
Som fortynningsmidler ved fremgangsmåten (c) er alle inerte organiske oppløsningsmidler aktuelle, Hit hører fortrinnsvis hydrokarboner som bensin, benzen eller toluen, og etere som dietyleter og dioksan.
Som syrebindende midler kommer samtlige ikke-nukleofile syrebindende midler på tale. Hit hører fortrinnsvis tertiære aminer. Som vel egnet kan særlig nevnes: trietylamin, diisopro-pyl-etyl-amin, trietylendiamin, pyridin og dimetylanilin.
Reaksjonstemperaturene kan varieres over et stort intervall. Vanligvis arbeider man mellom ca. -20 og ca. 40°C, fortrinnsvis mellom 0 og 30°C.
Omsetningen skjer fortrinnsvis ved normalt trykk, men kan også utføres ved forhøyet trykk, ved anvendelse av flyktige reaktanter.
Ved utførelsen av fremgangsmåte (c) tilsetter man 1 mol klorkarbonylisocyaniddiklorid (VII) til 1 mol av en forbindelse med formelen (VI), dannet syre nøytraliseres med 2 mol av et egnet syrebindende middel. Reaksjonsforløpet er eksotermt.
Dannede salter fjernes ved filtrering, og reaksjonsoppløsningen omsettes videre med 1 mol av en forbindelse med formelen R -H i nærvær av 1 mol syrebindende middel, eller med 1 mol av en forbindelse med formelen R 3-M. Dannede salter fjernes ved filtrering eller ved vasking med vann, den organiske fasen dampes inn i vakuum, og inndampningsresten omkrystalliseres. Mellomtrinnene (VIII)
kan også isoleres.
Som fortynningsmidler ved fremgangsmåten (d) kommer alle inerte organiske oppløsningsmidler på tale. Hit hører fortrinnsvis hydrokarboner, som bensin, benzen, og toluen, og klorerte hydrokarboner som metylenklorid, kloroform og karbontetraklorid.
Reaksjonstemperaturene kan varieres over et stort intervall.
Vanligvis arbeider man mellom ca. 20 og ca. 120°C, fortrinnsvis mellom 40 og 80°C.
Omsetningen utføres vanligvis ved normalt trykk, men kan også utføres ved forhøyet trykk når det anvendes flyktige reaktanter.
Ved utførelse av oppfinnelsens fremgangsmåte d) tilsetter man 1-10 mol av det uorganiske syrehalogenidet til 1 mol av en forbindelse med formelen (IX), syrehalogenidet ledes enten inn i gassform eller det tilsettes porsjonsvis. Reaksjonen for-løper med gassutvikling. Med fullført reaksjon fjernes overskudd syrehalogenid og reaksjonsproduktene av dette ved evakuering.
De dannede mellomtrinn (VIII) kan omsettes videre som beskrevet for fremgangsmåten c) med eller uten isolering.
Oppfinnelsens virksomme stoffer viser sterke herbicide egenskaper, og kan derfor anvendes til bekjempelse av ugress.
Med ugress forstås i videste forstand alle planter som vokser
på steder hvor det ikke er ønsket. Da de virksomme forbindelsene påvirker planteveksten på forskjellige måter, kan de brukes som selektive herbicider. I høyere konsentrasjoner (25 kg/ha) egner oppfinnelsens virksomme forbindelser seg til total ugressbekjempelse.
Oppfinnelsens forbindelser kan f.eks. anvendes på følgende planter: tofrøbladete, som sennep (Sinapis), karse (Lepidium), snerre (Galium), vassarv (Stellaria,), kamille (Matri-caria), franskurt (Galinsoga), gåsefot (Chenopodium), brennesle (Urtica), svineblom (Senecio), bomull (Gossypium), beter (Beta), gulrøtter (Daucus), bønner (Phaseolus), poteter (Solanum), kaffe (Coffea); og enfrøbladete, som timotei (Phleum), rappgress (Poa), svingel (Festuca), eleusin (Eleusine), fenikkel (Setaria), gress (Lolium) , klinte (Bromus) ,. hønehirse (Echinochloa) , mais (Zea) , ris (Oryza), havre (Avena), bygg (Hordeum), hvete (Triticum), hirse (Panicum), sukkerrør (Saccharum).
De nye virksomme stoffene egner seg særlig godt til selektiv ugressbekjempelse hos bomull, mais, korn og gulrøtter.
Oppfinnelsens virksomme stoffer kan overføres i de vanlige preparater, som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere,pastaer og granulater. Disse kan fremstilles på vanlig måte, f.eks. ved å blande de virksomme stoffene med fortynningsmidler,•altså flytende oppløsningsmidler, flytende gasser som står under trykk og/eller faste bærestoffer, eventuelt med anvendelse av overflateaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumdannende midler. I de tilfeller hvor det benyttes vann som fortynningsmiddel, kan det f.eks. også benyttes organiske oppløsningsmidler som hjelpeoppløsningsmidler. Som flytende oppløsningsmidler kommer særlig på tale: aromater, som xylen, toluen, benzen eller alkylnaftalener, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner, som klorbenzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner, som cykloheksan eller parafiner, f.eks. jordoljefraksjoner, alkoholer, som butanol eller glykol såvel som deres etere og estere, ketoner, som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cykloheksanon, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetylformamid og dimetyl-sulfoksyd og også vann. Med flytende gassformige fortynningsmidler eller bærestoffer menes slike væsker som er gassformige ved normal temperatur og ved normalt trykk, f.eks. aerosol-driv-gasser, som halogenhydrokarboner, f.eks. freon, og som faste bære-midler: naturlige stenmel, f.eks. kaolin, lerjord, talkum, kritt, kvarts, attapulgitt, montmorillonit og kiselgur, og syntetiske stenmel, som høydispers kiselsyre, aluminiumoksyd og silikater, som emulgerings- og/eller skumdannende midler: ikke-ionogene og anioniske emulgatorer, som polyoksyetylen-fettsyre-estere, polyoksyetylen-fettalkohol-etere, f.eks. alkylaryl-polyglykol-eter, alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater og også eggehvite-hydrolysater, og som dispergeringsmidler: f.eks. lignin, sulfitalut og metylcellulose.
Oppfinnelsens virksomme stoffer kan foreligge i preparater i blanding med andre kjente virksomme stoffer.
Preparatene inneholder vanligvis mellom 0,1 og 95 vekt% virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90 vekt%.
De virksomme stoffene kan brukes som sådanne, eller
i form av sine preparater eller fremstilte bruksformer av disse, som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater som er ferdige til bruk. Anvendelsen skjer på vanlig måte, f.eks. ved å helle ut, sprøyte, lage tåke,strø ut eller forstøve.
Anvendelsen kan skje etter post-emergens-fremgangsmåten og pre-emergens-fremgangsmåten. De anvendte mengder virksomme stoffer kan variere over et stort intervall. De avhenger i alt vesentlig at arten av den ønskede effekt. Vanligvis ligger de anvendte mengder mellom 0,1 og 20 kg virksomt stoff/ha, fortrinnsvis mellom 0,5 og 15 kg/ha.
Eksempel A
Post-emergens-forsøk.
Oppløsningsmiddel: 5 vektdeler aceton
Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter
For å fremstille en hensiktsmessig tilberedning av de virksomme stoffer, blander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte mengde oppløsningsmiddel, tilsetter den angitte mengde emulgator, og tilslutt fortynner man konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med denne tilberedningen sprøyter man forsøkskanter, som har en høyde på 5-15 cm, slik at man får tilført de mengder virksomme stoffer pr. flateenhet, som er angitt i tabellen.
Alt etter sprøyteoppløsningens konsentrasjon ligger anvendt mengde vann mellom 1000 og 2000 liter pr. ha. Etter tre uker bestemmes skadene på plantene, beskadningsgraden gis tallverdier fra 0-5, som skal ha følgende betydning:
0 ingen virkning
.1 enkelte lette forbrenningsflekker 2 tydelige skader på bladene
3 enkelte blader og deler av stengelen delvis døde
4 planten delvis tilintetgjort
5 planten totalt død
Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår av den følgende tabell:
Eksempel B
Pre-emergens-forsøk
Oppløsningsmiddel: 5 vektdeler aceton
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter
For å fremstille en hensiktsmessig tilbredning av de virksomme stoffene, blander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte mengden oppløsningsmiddel, tilsetter den angitte mengden emulgator, og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Frø av forsøksplantene såes i normal jord, og oversprøytes med tilbredningen etter 2h timer. Herved er det hensiktsmessig å holde vannmengden pr. flateenhet konstant. Konsentrasjonen av virksomme stoffer i tilbredningen spiller ingen rolle, avgjørende er bare den anvendte mengde av virksomt stoff pr. flateenhet. Etter tre uker bestemmes skadene på forsøksplantene, beskadelses-graden gis tallverdiene 0-5, som skal ha følgende betydning:
0 ingen virkning
1 lette skader eller vekstforstyrrelser
2 tydelige skader eller veksthemming
3 sterke skader og manglende utvikling eller bare 50% vokst opp 4 etter.spiringen er planten delvis tilintetgjort eller bare 25% vokst opp 5 planten er fullstendig død eller ikke vokst opp.
Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår av følgende tabell:
Liste over virksomme stoffer.
Eksempel 1
15,6 g (0,1 mol) N-metyl-bis-(klorkarbonyl)-amin løses opp i 100 cm~ benzen, og tilsettes 27,3 g (0,1 mol) aceton-S-metyl-isothio-semikarbazon-hydrojodid i 100 cm^ benzen, dråpevis med røring. Deretter tilsettes langsomt 30,3 g (0,3 mol) trietylamin i 50 cm^ benzen, dråpevis. Det røres videre i 1 time, og bunnfallet filtreres fra. Bunnfallet overføres til 100 cm^ kloroform og 100 cm^ vann, og ristes ut. Kloroformfasen skilles fra, tørkes over kalsiumklorid og dampes inn i vakuum sammen med benzen-filtratet. Inndampningsresten omkrystalliseres fra isopropanol, dette gir 17,3 g (76?) l-metyl-3-isopropylidenamino-4-metylmer-kapto-tetrahydro-l,3j5-triazin-2,6-dion som fargeløst pulver, smeltepunkt 130-132°C.
Eksempel 2
22,8 g (0,1 mol) l-metyl-3-isopropylidenamino-M-metylmerkapto-tetrahydro-l,3j5_triazin-2,6-dion (fremstilt etter eksempel 1) løses opp i 250 cm^ etanol, tilsettes en spatelspiss p-toluensulfonsyre, og varmes ved 50°C i 5 timer under et vakuum på ca. 200 mm Hg. Det dampes inn i vakuum, og inndampningsresten omkystalli-seres fra etanol. Dette gir 18 g( 96%) l-metyl-3-amino-4-metyl-merkapto-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion som fargeløse nåler med smeltepunkt 174-175°C
Eksempel 3
18,8 g (0,1 mol) l-metyl-3-amino-il-metylmerkapto-tetrahydro-
1,3,5_triazin-2,6-dion (fremstilt som i eksempel 2) løses opp i 200 cm isopropanol med tilsats av 6 g iseddik og en spatelspiss p-toluensulfonsyre, og mettes med gassformig metylamin ved værelsestemperatur. Reaksjonsblandingen står i ca. 10 timer, dampes inn i vakuum, og inndampningsresten omkrystalliseres fra isopropanol. Dette gir 15 g (88%) l-metyl-3-amino-4-metylamino-tetrahydro-1,3,5~triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 225-227°C.
Eksempel 4
Som i eksempel 1 fåes fra N-isopropyl-bis-(klorkarbonyl)-amin (fremstilt som i Synthesis 1970, side 542 - 543, kokepunkt 66 - 67°C) og aceton-S-metyl-isothio-semikarbazon-hydrojodid under tilsats av trietylamin, l-isopropyl-3-isopropylidenamino-4~metyl-merkapto-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion som et svakt gult pulver med smeltepunkt 110 - 112°C.
Eksempel 5
Som i eksempel 2 fåes fra l-isopropyl-3_isopropylidenamino-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion (fremstilt'som i eksempel 4 ), l-isopropyl-3-amin-4-metylmerkapto-l, 3,5-triazin-2",6-dion som fargeløse nåler med-smeltepunkt 148 - 150°C.
Eksempel 6
Som i eksempel 3 fåes fra l-isopropyl-3-amino-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5~triazin-2,6-dion (fremstilt som i eksempel 5) og metylamin, l-isopropyl-3-amino-4-metylamino-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 195 - 196°C.
Eksempel 7
Som i eksempel 3 fåes fra l-isopropyl-3-amino-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion (fremstilt som i eksempel 5) og dimetylamin, l-isopropyl-3-amino-4-dimetylamino-tetrahydro-1,3, 5-triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 131 - 133°C.
Eksempel 8
Som i ...eksempel 3 fåes fra l-isopropyl-3-amino-4-metylmerkapto-te.trahy:dro-l, 3 j 5-triazin-2 ,6-dion (fremstilt som i eksempel 5) og etylamin, l-isopropyl-3-amino-4-etylamino-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 122 - 123°C.
Eksempel 9
Som i eksempel 1 fåes fra N-cykloheksyl-bis-(klorkarbonyl)-amin (fremstilt som i Synthesis 1970., side 542 - 543> kokepunktg ^: 80 - 82°C) og aceton-S-metyl-isothiosemikarbazon-hydrojodid under tilsats av trietylamin, l-cykloheksyl-3.-isopropylidenamino-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion som et svakt gult pulver med smeltepunkt 111-112°C. Eksempel 10
Som i eksempel 2 fåes fra l-cykloheksyl-3-isopropylidenamino-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5~triazin-2,6-dion (fremstilt som i eksempel 9), l-cykloheksyl-3-amino-4-metylmerkapto-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 177 - 179°C.
Eksempel 11
Som i eksempel 1 fåes fra N-benzyl-bis-(klorkarbonyl)-amin og aceton-S-metyl-isothiosemikarbazon-hydrojodid med tilsats av trietylamin, l-benzyl-3-isopropylidenamino-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5~triazin-2,6-dion som et svakt brunt pulver med smeltepunkt 148 - 150°C.
Eksempel 12
Som i eksempel 2 fåes fra l-benzyl-3-isopropylidenamino-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3j5-triazin-2,6-dion (fremstilt som i eksempel 11),. l-benzyl-3-amino-4-metylmerkapto-tetrahydro-lj3j5-triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 127 - 128°C.
Eksempel 13
Som i eksempel 1 fåes det fra N-fenyl-bis-(klorkarbonyl)-amin og aceton-S-metyl-isothiosemikarbazon-hydrojodid med tilsats av trietylamin, 1-fenyl-3-isopropylidenamino-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5~triazin-2,6-dion som et svakt gult pulver med smeltepunkt 206 - 207°C.
Eksempel 14
Som i eksempel 2 fåes fra l-fenyl-3-isopropylidenamino-4-metyl-merkapto-tetrahydro-1,3,5~triazin-2,6-dion (fremstilt som i eksempel 13), l-fenyl-3-amino-4-metylmerkapto-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion som fargeløse nåler med smeltepunkt 205 - 208°C.
Eksempel 15
Som i eksempel 3 fåes fra 1-fenyl-3-amino-4-metylmerkapto-tetra-hydro-1,3,5~triazin-2,6-dion (fremstilt som i eksempel 14) og metylamin, 1-fenyl-3-amino-4-metylamino-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 242 - 244°C.
Eksempel 16
Som i eksempel 1 fåes fra N-(4-metylfenyl)-bis-(klorkarbonyl)-amin og aceton-S-metyl-isothiosemikarbazon-hydrojodid under tilsats av trietylamin, 1-(4-metylfenyl)-3~isopropylidenamino-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5~triazin-2,6-dion som et gult pulver med smeltepunkt 170 - 173°C.
Eksempel 17
Som i eksempel 2 fåes fra l-(4-metylfenyl)-3-isopropylidenamino-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion (fremstilt som i eksempel 16), l-(4-metylfenyl)-3-amino-4-metylmerkapto-tetra-hydro-1,3,5~triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 196 - 197°C.
Eksempel 18
Som i eksempel 3 fåes fra l-(4-metylfenyl)-3-amino-4-metylmerkapto tetrahydro-1,335-triazin-2,6-dion (fremstilt som i eksempel 17) og metylamin, 1-(4-metylfenyl)-3-amino-4-metylamino-tetrahydro-l,3»5-triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 242-243°C.
Eksempel 19
Som i eksempel"3 fåes fra 1-(4-metylfenyl)-3-amino-4-metylmerkapto tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion (fremstilt som i eksempel 17)
og etylamin, 1-(4-metylfenyl)-3-amino-4-etylamino-tetrahydro-1,3,5 triazin-2,6-dion som fargeløse nåler med smeltepunkt 247 - 248°C.
Eksempel 20
Som i eksempel 1 fåes fra N-(4-klorfenyl)-bis-(klorkarbonyl)-amin og aceton-S-metyl-isothiosemikarbazon-hydrojodid med tilsats av trietylamin, 1-(4-klorfenyl)-3-isopropylidenamino-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 142 - 144°C.
Eksempel 21
Som i eksempel 2 fåes fra 1-(4-klorfenyl)-3-isopropylidenamino-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion (fremstilt som i eksempel 20), l-(4-klorfenyl)-3-amino-4-metylmerkapto-tetrahydro-l,3,5_triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 210 - 212°C.
Eksempel 22
Som i eksempel 1 fåes fra N-( 3,4-diklorfenyl)-bis-(klorkarbonyl)-. amin og aceton-S-metyl-isothiosemikarbazon-hydrojodid under tilsats av trietylamin, l-(3,<1><-diklorfenyl)-3-isopropylidenamino-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt l8l - l82°C.
Eksempel 23
Som i eksempel 2 fåes fra 1-(3,4-diklorfenyl)-3~isopropylidenamino-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3, 5~triazin-2,6-dion (fremstilt som i eksempel 22), l-(3j^-diklorfenyl)-3-amino-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 247°C (dekomponering).
Eksempel 24
23,2 g (0,1 mol) N,S-dimetyl-isotiourinstoff-hydrojodid løses opp i 100 cm 3 vann og 250 cm 3 benzen. Fra to dråpetrakter tilsettes det samtidig 15,6 g (0,1 mol) N-metyl-bis-(klorkarbonyl)-amin i 100 cm 3 tørr benzen og 12 g (0,3 mol) natriumhydroksyd i 100 cm<3 >vann, sakte og med kraftig røring. Reaksjonen forløper sterkt
eksotermt. Det røres ytterligere 1 time, eventuelt utfelt produkt filtreres fra, benzenfasen skilles fra, tørkes over kalsiumklorid og dampes inn i vakuum. Inndampningsresten og eventuelle filtar-kake slås sammen, og omkrystalliseres fra isopropanol.. Dette gir 14 g (75%) 1,3-dimetyl-4-metyl-merkapto-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion som et farveløst pulver med smeltepunkt 137-139°C.
Eksempel 2 5
Som i eksempel 24 fåes fra N-etyl-S-metyl-isotiourinstoff-hydrojodid og N-metyl-bis-(klorkarbonyl)-amin, l-metyl-3-etyl-4-metyl-merkapto-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion som et farveløst pulver med smeltepunkt 118-119°C.
Eksempel 26
Som i eksempel 24 fåes det fra N-n-butyl-S-metyl-isothiourinstoff-hydrojodid og N-metyl-bis-(klorkarbonyl>-amin, l-metyl-3-butyl-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5~triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 121 - 122°C.
Eksempel 27
Som i eksempel 24 fåes fra N-cykloheksyl-S-metyl-isothiourinstoff-hydrojodid og N-metyl-bis-(klorkarbonyl)-amin, l-metyl-3cykloheksyl-4-metylmerkapto-tetrahydro-l,3,5~triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 121 - 122°C.
Eksempel 28
Som i eksempel 24 fåes fra N-fenyl-S-metyl-isothiourinstoff-hydrojodid og N-metyl-bis-(klorkarbonyl)-amin, l-metyl-3-fenyl-4-metyl-merkapto-tetrahydro-1,3,5~triazin-2,6-dion som gule nåler med smeltepunkt 216 - 217°C
Eksempel 29
Som i eksempel 24 fåes det fra N,S-dimetyl-isothiourinstoff-hydrojodid og N-isopropyl-bis-(klorkarbonyl)-amin (fremstilt som i Synthesis 1970, side 5^2 - 5^ J>, KP12: 66 ~ 67°C), l-isopropyl-3-metyl-4-metylmerkapto-tetrahydro-l,3,5_triazin-2,6-dion som et farveløst pulver med smeltepunkt 73-75°C.
Eksempel 30
Som i eksempel 24 fåes fra N-etyl-S-metyl-isotiourinstoff-hydrojodid og N-isopropyl-bis-(klorkarbonyl)-amin, l-isopropyl-3-etyl-4-metylmerkapto-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion som et farve-løst pulver med smeltepunkt 198-200°C.
Eksempel 31
Som i eksempel 24 fåes det fra N-fenyl-S-metyl-isotiourinstoff-hydrojodid og N-isopropyl-bis-(klorkarbonyl)-amin, 1-isopropyl-3-fenyl-4-metylmerkapto-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion som et farveløst pulver med smeltepunkt 137-139°C.
E ksempel 32
Som i eksempel 24 fåes det fra N,S-dimetyl-isotiourinstoff-hydrojodid og N-cykloheksyl-bis-(klorkarbonyl)-amin (fremstilt som i Synthesis 1970, side 542-543, KpQ 3: 80-82 C), 1-cykloheksyl-3-metyl-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion som et farveløst pulver med smeltepunkt 135-137°C.
Eksempel 33
Som i eksempel 24 fåes det fra N,S-dimetyl-isotiourinstoff-hydrojodid og N-fenyl-bis-(klorkarbonyl)-amin, 1-fenyl-3-metyl-4-metylmerkapto-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion som små farve-løse blader med smeltepunkt 236-239°C.
Eksempel 34
Som i eksempel 24 fåes det fra N-etyl-S-metyl-isotiourinstoff-hydrojodid og N-fenyl-bis-(klorkarbonyl)-amin, l-fenyl-3-etyl-4-metylmerkapto-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion som et farve-løst pulver med smeltepunkt 14 9-150°C.
Eksempel 35
Som i eksempel 24 fåes det fra N-n-propyl-S-metyl-isotiourinstoff-hydrojodid og N-fenyl-bis-(klorkarbonyl)-amin, l-fenyl-3-n-propyl-4-metylmerkapto-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion som et farveløst pulver med smeltepunkt 124-126°C.
Eksempel 36
Som i eksempel 24 fåes det fra N-fenyl-S-metyl-isotiourinstoff-hydrojorid og N-fenyl-bis-(klorkarbonyl)-amin, 1,3-difenyl-4-metylmerkapto-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion som farveløse nåler med smeltepunkt 219-220°C.
Eksempel 37
Som i eksempel 24 fåes det fra N,S-dimetyl-isotiourinstoff-hydrojodid og N-(4-klorfenyl)-bis-(klorkarbonyl)-amin, l-(4-klorfenyl)-3-metyl-4-metylmerkapto-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion som et farveløst pulver med smeltepunkt 146-148°C.
Eksempel 3a
Som i eksempel 24 fåes det fra N-etyl-S-metyl-isothiourinstoff-hydrojodid og N-(4-klorfenyl)-bis-(klorkarbonyl)-amin, l-(4-klorfenyl)-3-etyl-4-metylmerkapto-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 198 - 200°C.
Eksempel 39
10,9 g (0,1 mol) propionamidin-hydroklorid suspenderes i 125 cm^ vann og 200 cm^ benzen. Fra to dråpetrakter tilsettes det samtidig 15,6 g (0,1 mol) N-metyl-bis-(klorkarbonyl)-amin i 100 cm^ tørr benzen og 18 g (0,45 mol) natriumhydroksyd i 100 cm^ vann, langsomt og med kraftig røring. Reaksjonene er eksoterm. Det røres etter i 1 time, vannfasen skilles fra, surgjøres med iseddik og dampes inn i vakuum. Inndampningsresten kokes ut flere ganger med eddiksyre-etylester. Oppløsningen konsentreres i vakuum, og kjøles av. Bunnfallet filtreres fra. Dette gir 7,8 g (50%) l-metyl-4-etyl-tetrahydro-l,3,5-triazin-2,6-dion som fargeløse nåler med smeltepunkt 202 - 203°C.
Eksempel 40
Som i eksempel 46 fåes det fra propionamidin-hydroklorid og N-isopropyl-bis-(klorkarbonyl)-amin, l-isopropyl-4-etyl-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion som fargeløse nåler med smeltepunkt 146 - 148°C.
Eksempel 41
Som i eksempel 46 fåes det fra acetamidin-hydroklorid og N-fenyl-bis- (klorkarbonyl) -amin, 1-fenyl-4-metyl-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion som et fargeløst pulver med smeltepunkt 245 - 247°C.
Eksempel 42
Som i eksempel 46 fåes det fra propionamidin-hydroklorid og N-feny bis-(klorkarbonyl)-amin, 1-fenyl-4-etyl-tetrahydro-1,3,5_triazin-2,6-dion som fargeløse nåler med smeltepunkt 172 - 175°C.
Eksempel 43
13 g (0,1 mol) O-acetyl-propionamidoksim (smeltepunkt 80 - 83°C) slemmes opp i 100 cm^ benzen, det dryppes sakte til 21,8 g (0,1 mol) N-fenyl-bis-(klorkarbonyl)-amin i 100 cm^ benzen, og deretter 20,2 g (0,2 mol) trietylamin i 50 cm^ benzen. Reaksjonen er eksoterm.
Det røres etter i 1 time, bunnfallet filtreres fra, og benzenfil-tratet dampes inn i vakuum. Inndampningsresten omkrystallise res fra isopropanol. Dette gir 14 g (51%) l-fenyl-3-acetoksy-4-etyl-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dion som fargeløse nåler med smelte-' punkt 128 - 130°C.
De forbindelsene som er oppført i den følgende tabell 3, kan fremstilles som i eksempel 1.
De forbindelsene som er ført opp i tabell 4, kan fremstilles som i eksempel 1.
De forbindelsene som er oppført i tabell 5, kan fremstilles som i eksempel 2.
Forbindelsene som er oppført i tabell 6, kan fremstilles som i eksempel 3. '
Anvender man 3-isopropylidenamino-forbindelsene (fremstilt som i Eksempel 1), og varmer på disse under vannfrie be-tingelser, få man de forbindelsene som er oppført i tabell 7, som i eksempel 3.

Claims (1)

  1. Herbicid virksomme tetrahydro-1,2,4-triazin-2,6-dioner, karakterisert ved at de har den gene-
    relle formel
    hvor r! betyr alkyl med 1-12 C-atomer, cykloalkyl med 5-7 C-atomer, trifluormetyl-cykloheksyl, benzyl, fenyl, klor- eller diklorfenyl, metyl-klorfenyl, trifluormetylfenyl, tolyl,eller metoksy-klorfenyl,
    R 2betyr hydrogen, alkyl med 1-4 C-atomer, cykloalkyl med 5-7 C-atomer, fenyl- acetoksy eller resten -NR 4 R 5,R^ betyr hydrogen,R^ betyr hydrogen eller a-hydroksy-6-trikloretylresten, 4 5
    R og R betyr sammen alkyliden med 3-4 C-atomer eller med fenyl, nitrofenyl eller furyl substituert metylen,
    R 3 betyr alkyl med 1-2 C-atomer eller, hvis ikke sam-2 3 tidig R betyr hydrogen, betyr R alkylmerkapto med 1-2 C-atomer,eller hvis ikke samtidig R 2 betyr hydrogen eller alkyl, betyr RJ o resten -NR fi R 7,R^ betyr hydrogen eller metyl og
    R betyr hydrogen, alkyl med 1-4 C-atomer (unntatt n-butyl), hydroksy (OH) eller amino (NH2).
NO734255A 1972-11-06 1973-11-05 Tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dioner med herbicide egenskaper NO140061C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2254200A DE2254200C2 (de) 1972-11-06 1972-11-06 Tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO140061B true NO140061B (no) 1979-03-19
NO140061C NO140061C (no) 1979-07-04

Family

ID=5860916

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO734255A NO140061C (no) 1972-11-06 1973-11-05 Tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dioner med herbicide egenskaper

Country Status (35)

Country Link
US (1) US4056527A (no)
JP (1) JPS6034953A (no)
AR (1) AR213259A1 (no)
AT (1) AT328790B (no)
AU (1) AU497238B2 (no)
BE (1) BE806964A (no)
BG (1) BG20539A3 (no)
BR (1) BR7308613D0 (no)
CH (2) CH596765A5 (no)
CS (1) CS187386B2 (no)
DD (1) DD112344A5 (no)
DE (1) DE2254200C2 (no)
DK (1) DK136067C (no)
EG (1) EG11056A (no)
ES (2) ES420258A1 (no)
FI (1) FI56683C (no)
FR (1) FR2205517B1 (no)
GB (1) GB1397888A (no)
HU (1) HU169963B (no)
IE (1) IE38471B1 (no)
IL (1) IL43536A (no)
IT (1) IT1046112B (no)
KE (1) KE2585A (no)
LU (1) LU68742A1 (no)
MY (1) MY7600036A (no)
NL (1) NL177111C (no)
NO (1) NO140061C (no)
PH (1) PH11488A (no)
PL (1) PL91285B1 (no)
RO (1) RO72337A (no)
SE (1) SE404800B (no)
SU (1) SU762759A3 (no)
TR (1) TR17724A (no)
YU (1) YU283473A (no)
ZA (1) ZA738488B (no)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3983116A (en) * 1973-04-05 1976-09-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal triazines
US4035365A (en) 1973-11-01 1977-07-12 Imperial Chemical Industries Limited Triazinediones
GB1543037A (en) * 1975-02-05 1979-03-28 Ici Ltd Selective herbicidal triazine-diones
US4068081A (en) 1974-02-15 1978-01-10 Imperial Chemical Industries Limited Δ-Triazine-2,6-dione
US3907795A (en) * 1974-05-24 1975-09-23 Du Pont 3-(Tetrahydro-2-pyranyl)-1,3,5-triazinediones and their use as herbicides
US4174445A (en) * 1976-10-23 1979-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of arthropodicidally active substituted triazine-2,4-diones
DE3006263A1 (de) 1980-02-20 1981-08-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren und herstellung von 1-amino-1,3,5-triazin-2,4(1h, 3h)-dionen
US4348331A (en) * 1980-09-19 1982-09-07 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of N-substituted imido-dicarboxylic acid diaryl esters
AU7715981A (en) * 1980-11-21 1982-05-27 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal mixtures
DE3106724A1 (de) * 1981-02-24 1982-09-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen "verfahren zur herstellung von 1-amino-1,3,5-triazin-2,4 (1h, 3h)-dionen"
DE3238007A1 (de) * 1982-10-13 1984-04-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel auf basis von triazinon- und triazindion-derivaten
DE3409065A1 (de) * 1984-03-13 1985-09-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 3-cyclopropylmethyl-1,3,5-triazin-2,4-dione
DE3412946A1 (de) * 1984-04-06 1985-10-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 3-(2,2-tetramethylen-propyl)-1,3,5-triazin-2,4-dione
JP2635869B2 (ja) * 1991-11-20 1997-07-30 株式会社東芝 熱交換器
AU3427193A (en) * 1992-01-15 1993-08-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyrimidin compounds useful as herbicides

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3835133A (en) * 1971-03-15 1974-09-10 Sandoz Ltd Hexahydro-1,3,5-triazine-2,4-diones
BE788872A (fr) * 1971-09-16 1973-03-15 Du Pont Nouvelles 1,3, 5-triazinediones, leur preparation et compositions herbicides les contenant
IL42095A0 (en) * 1972-05-24 1973-07-30 Du Pont Novel 1,3,5-triazinediones,their preparation and their use as herbicides
IL42103A (en) * 1972-05-24 1976-05-31 Du Pont 6-amino-s-triazine-2,4-(1h,3h)-diones and corresponding 4-thio compounds,their preparation and their use as herbicides
US3873540A (en) * 1973-01-22 1975-03-25 Du Pont 1,3,5-triazinediones
US3855219A (en) * 1972-07-03 1974-12-17 Du Pont 1,3,5-triazinediones
US3983116A (en) * 1973-04-05 1976-09-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal triazines
US3933815A (en) * 1974-06-24 1976-01-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Trifluoromethyl triazines

Also Published As

Publication number Publication date
US4056527A (en) 1977-11-01
DK136067B (da) 1977-08-08
IT1046112B (it) 1980-06-30
IE38471B1 (en) 1978-03-15
JPS6133823B2 (no) 1986-08-04
PL91285B1 (no) 1977-02-28
IL43536A0 (en) 1974-03-14
DE2254200A1 (de) 1974-05-16
GB1397888A (en) 1975-06-18
JPS6034953A (ja) 1985-02-22
MY7600036A (en) 1976-12-31
DD112344A5 (no) 1975-04-12
YU283473A (en) 1982-05-31
PH11488A (en) 1978-02-01
AU6216773A (en) 1975-05-08
SE404800B (sv) 1978-10-30
ZA738488B (en) 1974-09-25
BG20539A3 (bg) 1975-12-05
FR2205517B1 (no) 1978-06-16
NL7315118A (no) 1974-05-08
DK136067C (da) 1978-01-09
LU68742A1 (no) 1974-01-18
NO140061C (no) 1979-07-04
ATA932973A (de) 1975-06-15
FI56683B (fi) 1979-11-30
DE2254200C2 (de) 1982-04-22
SU762759A3 (en) 1980-09-07
CS187386B2 (en) 1979-01-31
AR213259A1 (es) 1979-01-15
FI56683C (fi) 1980-03-10
CH596767A5 (no) 1978-03-15
KE2585A (en) 1975-12-19
ES420258A1 (es) 1976-10-16
IL43536A (en) 1977-05-31
AU497238B2 (en) 1978-12-07
BR7308613D0 (pt) 1974-08-15
EG11056A (en) 1982-06-30
IE38471L (en) 1974-05-06
TR17724A (tr) 1975-07-23
FR2205517A1 (no) 1974-05-31
BE806964A (fr) 1974-05-06
HU169963B (en) 1977-03-28
NL177111C (nl) 1985-08-01
AT328790B (de) 1976-04-12
RO72337A (fr) 1982-09-09
CH596765A5 (no) 1978-03-15
ES447080A1 (es) 1977-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4795486A (en) Aminopyrazinones and aminotriazinones
CA1221965A (en) Sulfonylureas
US4545811A (en) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-triazinyl-ureas
NO140061B (no) Tetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dioner med herbicide egenskaper
HU189212B (en) Herbicide compositions with regulating activity for growth of plants and process for producing 1-/aryl-sulfonyil/-3-pyrimidinyl-urea derivatives utilizable as active agents too
JPH0469143B2 (no)
US4875923A (en) N-pyridinylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinylures
NO137320B (no) 1-aminouraciler med herbicide egenskaper samt deres salter
CA1313665C (en) Ureas
NZ201513A (en) Heterocyclic-substituted sulphonyl ureas and herbicides
NO176714B (no) Herbicide [[(1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonylÅ-aminosulfonylÅbenzosyreestere og herbicid middel, og anvendelse av disse
RU2097380C1 (ru) Замещенные производные сульфонилмочевины или их применимые в сельском хозяйстве соли и гербицидное средство
CA1261330A (en) Substituted n-arylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinylureas and n-arylsulfonyl-n&#39;-triazinylureas
BR112020015620A2 (pt) Composto de piridazinol com anel de cinco membros substituído e seus derivados, método de preparação, composição herbicida, e aplicação
US4626273A (en) Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonyl-benzene-sulfonylureas
AU616893B2 (en) Anilino iminoazoles and iminoazines, process for their preparation and their use as herbicides
NO742937L (no)
US3758481A (en) Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe
JPH06510293A (ja) 除草剤としてのスルホニル尿素、その製造、および製造に使用される中間体の製造
US3242209A (en) Iminomethyleneureas
US3856503A (en) Herbicidal method and compositions
US3981714A (en) Cyclic N-thiadiazolyl-(2)-carboxylic acid compounds and herbicidal compositions
US4927450A (en) N-heterocyclosulfonyl-n&#39;-pyrimidinylureas
NO136733B (no)
US3962304A (en) Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters